JPS61268757A - 安定化された硫黄官能ポリシロキサン流体 - Google Patents
安定化された硫黄官能ポリシロキサン流体Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本願発明は粘土による分解に抵抗する硫黄官能ポリシロ
キサン流体、特に高温でのカオリン粘土の存在における
分解に対し硫黄官能ポリシロキサンを安定化することに
対する方法に関する。硫黄官能ポリシロキサン流体は、
硫黄官能シラン或はシロキサンを、酸性粘土の存在で、
硫黄官能ポリシロキサンポリマーを合成するため、有機
ポリシロキサンと反応することにより合成されえる。こ
れらの硫黄官能ポリマーは酸性粘土の存在において、特
に高温で分解し、揮発性の低分子量シロキサン、臭を生
じる生成物を生じ、しばしば望ましい官能基の損失と低
分子量シロキサンの生成を由来する。これらの硫黄官能
ポリシロキサン流体が、カオリン粘土を含有している調
色液処理紙と、加熱されたヒュザーロール（ｆｕｓ・ｒ
ｒｏｌｌ ） との間で放出がもたらされるよう、
放出剤として、静電的複写装置に使用されるとき、硫黄
官能流体は分解の傾向をもち、低分子量シロキサンと発
臭生成物を生じる。これは過剰の放出側と共に排水溜に
あつまっている紙残査に存在するカオリン粘土によシ生
じると信じられている。排水溜の内容物が再び使用され
る時、酸性カオリン粘土とヒエザーロール（ｆｕｓｅｒ
ｒｏｌｌ ） の高温の組合せが硫黄官能ポリシロ
キサン流体の分解を原因し、揮発性の、減少した官能基
をもつ低分子量シロキサンを生成する。電気的スイッチ
における低分子量揮発性シロキサンの凝縮は、シロキサ
ンの艮好な誘電性によりスイッチ機能を阻止できる。
キサン流体、特に高温でのカオリン粘土の存在における
分解に対し硫黄官能ポリシロキサンを安定化することに
対する方法に関する。硫黄官能ポリシロキサン流体は、
硫黄官能シラン或はシロキサンを、酸性粘土の存在で、
硫黄官能ポリシロキサンポリマーを合成するため、有機
ポリシロキサンと反応することにより合成されえる。こ
れらの硫黄官能ポリマーは酸性粘土の存在において、特
に高温で分解し、揮発性の低分子量シロキサン、臭を生
じる生成物を生じ、しばしば望ましい官能基の損失と低
分子量シロキサンの生成を由来する。これらの硫黄官能
ポリシロキサン流体が、カオリン粘土を含有している調
色液処理紙と、加熱されたヒュザーロール（ｆｕｓ・ｒ
ｒｏｌｌ ） との間で放出がもたらされるよう、
放出剤として、静電的複写装置に使用されるとき、硫黄
官能流体は分解の傾向をもち、低分子量シロキサンと発
臭生成物を生じる。これは過剰の放出側と共に排水溜に
あつまっている紙残査に存在するカオリン粘土によシ生
じると信じられている。排水溜の内容物が再び使用され
る時、酸性カオリン粘土とヒエザーロール（ｆｕｓｅｒ
ｒｏｌｌ ） の高温の組合せが硫黄官能ポリシロ
キサン流体の分解を原因し、揮発性の、減少した官能基
をもつ低分子量シロキサンを生成する。電気的スイッチ
における低分子量揮発性シロキサンの凝縮は、シロキサ
ンの艮好な誘電性によりスイッチ機能を阻止できる。
それ故、本願発明の目的は硫黄官能ポリシロキサンを安
定化することに対する方法を与えることである。本願発
明の他の目的はカオリン粘土の存在において、分解に対
し、硫黄官能ポリシロキサンを、安定化することに対す
る方法を与えることであ２る。更に本願発明の目的は、
硫黄官能ポリシロキサン流体の性質に充分に影響を及ぼ
すことなく、熱、カオリン粘土の存在における分解に、
硫黄官能ポリシロキサン流体が抵抗を与えられる方法を
、与えることである。
定化することに対する方法を与えることである。本願発
明の他の目的はカオリン粘土の存在において、分解に対
し、硫黄官能ポリシロキサンを、安定化することに対す
る方法を与えることであ２る。更に本願発明の目的は、
硫黄官能ポリシロキサン流体の性質に充分に影響を及ぼ
すことなく、熱、カオリン粘土の存在における分解に、
硫黄官能ポリシロキサン流体が抵抗を与えられる方法を
、与えることである。
次に記載することから明らかになるであろう前記の目的
、その他は、一般的に云って、カオリン粘土の存在にお
いて、硫黄官能ポリシロキサン流体を、安定化すること
に対する方法を与えることにより、本願発明に従って成
し遂げられる、その方法は約２０℃から２００℃の温度
で、アミン化合物と硫黄官能ポリシロキサン流体の、重
量を基準にして、０．００１から５俤量アミン含有化合
物を、硫黄官能ポリシロキサンに加えることよシなって
いる。
、その他は、一般的に云って、カオリン粘土の存在にお
いて、硫黄官能ポリシロキサン流体を、安定化すること
に対する方法を与えることにより、本願発明に従って成
し遂げられる、その方法は約２０℃から２００℃の温度
で、アミン化合物と硫黄官能ポリシロキサン流体の、重
量を基準にして、０．００１から５俤量アミン含有化合
物を、硫黄官能ポリシロキサンに加えることよシなって
いる。
本願発明によシ安定化している硫黄官能ポリシロキサン
流体は、式 によシ示される。ここで、Ｒは１から１８の炭素原子を
もつハロゲン化炭化水素基、又は１価の炭化水素基であ
シＳＲ／は水素又は】から１８の炭素原子をもつ１価炭
化水素基；Ｒ“は２から１８炭素原子をもつ不飽和脂肪
族を含まない２価炭化水素基、ハイドロカーボンオキシ
基、ハイドロカーボンチオエーテル基で６ Ｂ ： Ｂ
ｔｔはシリコン−炭素結合を経てシリコン原子に結合
されている。２はＲ’Ｏ，、、又はＲ，５ｔＯ０１，基
からえらばれた基でめシ、１は０から２、ｂは１から３
の数で、ａ十すの和は少くとも２に等しく、ｃ Ｆｉ
Ｏから３の数である。
流体は、式 によシ示される。ここで、Ｒは１から１８の炭素原子を
もつハロゲン化炭化水素基、又は１価の炭化水素基であ
シＳＲ／は水素又は】から１８の炭素原子をもつ１価炭
化水素基；Ｒ“は２から１８炭素原子をもつ不飽和脂肪
族を含まない２価炭化水素基、ハイドロカーボンオキシ
基、ハイドロカーボンチオエーテル基で６ Ｂ ： Ｂ
ｔｔはシリコン−炭素結合を経てシリコン原子に結合
されている。２はＲ’Ｏ，、、又はＲ，５ｔＯ０１，基
からえらばれた基でめシ、１は０から２、ｂは１から３
の数で、ａ十すの和は少くとも２に等しく、ｃ Ｆｉ
Ｏから３の数である。
本願発明の方法に使用される硫黄官能ポリシロキサンは
１式 ％式％ のシロキサン単位の１から９９モル係と式ａ （Ｒ’ＳＲ“→ｂｓ！Ｏｏ］土１ の少くとも】硫黄単位をもつシロキサン単位の９９から
１モル係を含んでいるシロキサンコポリマーである。こ
こで、Ｒ％Ｒ’ ｓ ＲＩｓ ＊ｓｂは上記と同じであ
υ、・はＯから２の数である。これらのコポリマーはＲ
’０． Ｒ，ＳｔＯ単位も含んでよい、そめ場合Ｒ，Ｂ
’は上記と同じである。
１式 ％式％ のシロキサン単位の１から９９モル係と式ａ （Ｒ’ＳＲ“→ｂｓ！Ｏｏ］土１ の少くとも】硫黄単位をもつシロキサン単位の９９から
１モル係を含んでいるシロキサンコポリマーである。こ
こで、Ｒ％Ｒ’ ｓ ＲＩｓ ＊ｓｂは上記と同じであ
υ、・はＯから２の数である。これらのコポリマーはＲ
’０． Ｒ，ＳｔＯ単位も含んでよい、そめ場合Ｒ，Ｂ
’は上記と同じである。
Ｒによシ示される一価炭化水素基の適切な例は、メチル
、エチル、プロピル、ブチル、オクチル、ドデシル、オ
クタデシル基のようなアルキル基；フェニル、ナフチル
基のようなアリル基；ビニル、アリル基のよりなアルケ
ニル基；シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル基のようなシクロアルキル基；トリル、キシリル、エ
チルフェニル基のようなアルカリル基；ベンジル、α−
フェニルエチル、β−フェニルエチル、α−フェニルブ
チル基のようなアルアルキル基である。
、エチル、プロピル、ブチル、オクチル、ドデシル、オ
クタデシル基のようなアルキル基；フェニル、ナフチル
基のようなアリル基；ビニル、アリル基のよりなアルケ
ニル基；シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル基のようなシクロアルキル基；トリル、キシリル、エ
チルフェニル基のようなアルカリル基；ベンジル、α−
フェニルエチル、β−フェニルエチル、α−フェニルブ
チル基のようなアルアルキル基である。
Ｒ“によシ示される適切な２価炭化水素基の例は、エチ
レン、トリメチレン、テトラメチレン、ヘネサメチレン
、オクタメチレン、その他類似物である。
レン、トリメチレン、テトラメチレン、ヘネサメチレン
、オクタメチレン、その他類似物である。
Ｒ〃により示される２価ハイドロカーボンオキシ基の例
は、次の式をもつものである。
は、次の式をもつものである。
Ｒ’ （ＱＣ＠ Ｈ４−）ｙ ｓ Ｒ’ （ＱＣ＠Ｈ４
０ＣＲ１−）ｙ、ＲＩ／ｌ（Ｏｃ、ａａ−）ｒ％Ｒ’ｌ
’ （０ＣａＨａ−）ｒ、ここでＲ／Ｉは１から４の炭
素原子をもつ２価の炭化水素基で、ｒは１から２０の数
である。
０ＣＲ１−）ｙ、ＲＩ／ｌ（Ｏｃ、ａａ−）ｒ％Ｒ’ｌ
’ （０ＣａＨａ−）ｒ、ここでＲ／Ｉは１から４の炭
素原子をもつ２価の炭化水素基で、ｒは１から２０の数
である。
Ｒ／ｌｌにより示される基の特別の例は、メチレン、エ
チレン、プロピレン、ブチレン基である。２価ハイドロ
カーボンオキシ基の特別の例は、エチレンオキサイド、
トリメチレンオキサイド。
チレン、プロピレン、ブチレン基である。２価ハイドロ
カーボンオキシ基の特別の例は、エチレンオキサイド、
トリメチレンオキサイド。
テトラメチレンオ中サイド、それらのポリマー及びハイ
ドロカーボンオキシ基における酸素に対し、硫黄が置換
している対応しているチオエ゛−チル基である。
ドロカーボンオキシ基における酸素に対し、硫黄が置換
している対応しているチオエ゛−チル基である。
硫黄官能ポリシロキサン流体は、マーチン（Ｍａｒｔｉ
ｎ ） への米国特許第４，０４６，７９５号公報に
従って合成される。その中で、ジシロキサンそして／或
はヒドロキシ、又はハイドロカーボンオキシ含有シラン
、或はシロキサンは、酸触媒の存在で、環状トリシロキ
サンと平衡されている。そして上記有機シリコン化合物
の少くとも一つは硫黄基を含んでいる。
ｎ ） への米国特許第４，０４６，７９５号公報に
従って合成される。その中で、ジシロキサンそして／或
はヒドロキシ、又はハイドロカーボンオキシ含有シラン
、或はシロキサンは、酸触媒の存在で、環状トリシロキ
サンと平衡されている。そして上記有機シリコン化合物
の少くとも一つは硫黄基を含んでいる。
反応物の少くとも１つが、硫黄基を含んでいるジシロキ
サン、ハイドロキシ、セして／又は。
サン、ハイドロキシ、セして／又は。
ハイドロカーボンオキシ含有シラン、或はシロキサンと
、環状トリシロキサンとの反応に効果的に使用されえる
触媒は、酸性白土と、水溶液で１．０以下のｐＫ値、更
ＫｔＦＦましくけ０．７以下のｐＫ値をもつ有機、無機
酸である。使用されえる適切な酸触媒は、ベンゼンスル
ホニツクアシッド、パラ−トルエン−スルホニツクアシ
ッド、硫酸、亜硫酸、硝酸、過塩素酸、塩酸、フィルト
ロール（Ｆｌｌｔｒｏｌ ）ｍｌ ３． ｍ２４（Ｆｌ
ｌｔｒｏｌ社から入手）のような酸性白土である。
、環状トリシロキサンとの反応に効果的に使用されえる
触媒は、酸性白土と、水溶液で１．０以下のｐＫ値、更
ＫｔＦＦましくけ０．７以下のｐＫ値をもつ有機、無機
酸である。使用されえる適切な酸触媒は、ベンゼンスル
ホニツクアシッド、パラ−トルエン−スルホニツクアシ
ッド、硫酸、亜硫酸、硝酸、過塩素酸、塩酸、フィルト
ロール（Ｆｌｌｔｒｏｌ ）ｍｌ ３． ｍ２４（Ｆｌ
ｌｔｒｏｌ社から入手）のような酸性白土である。
反応物、即ち、硫黄官能ポリシロキサン流体の合成に使
用されるシリコン含有化合物、の全量を基準にして、約
０．００３１から約１０１までの触媒が使用されること
が好ましいが、触媒の量は重大ではない。よシ多量の触
媒が使用されえるが、触媒量は、反応生成物組、成の官
能性を変えるであろう程大量であるべきでない。
用されるシリコン含有化合物、の全量を基準にして、約
０．００３１から約１０１までの触媒が使用されること
が好ましいが、触媒の量は重大ではない。よシ多量の触
媒が使用されえるが、触媒量は、反応生成物組、成の官
能性を変えるであろう程大量であるべきでない。
反応が水洗により完了後、触媒は除かれ、又はこわされ
る、或は、塩基性試薬で中和することによシ破壊される
。加えて酸性白土のような、ある触媒は濾過により除か
れる。
る、或は、塩基性試薬で中和することによシ破壊される
。加えて酸性白土のような、ある触媒は濾過により除か
れる。
反応は０．５時間から数日までの時間にわたり、約２５
℃から約２００℃迄の範囲の温度で行われる、そして若
し望むなら、炭化水素溶媒の存在で行われる。例えば、
ある状態下、無水の酸触媒が使用されるとき、プロトン
性化合物の触媒量は１反応に効果を及ぼすことを要求さ
れている。プロトン性化合物なる語はアルコール。
℃から約２００℃迄の範囲の温度で行われる、そして若
し望むなら、炭化水素溶媒の存在で行われる。例えば、
ある状態下、無水の酸触媒が使用されるとき、プロトン
性化合物の触媒量は１反応に効果を及ぼすことを要求さ
れている。プロトン性化合物なる語はアルコール。
例えば、メタノール、エタノール、プロノ々／ −ル、
ブタノール、水のように反応性水素をもつ化合物に関係
している。プロトン性化合物の量は重大でない、そして
シリコン含有反応物の全量にもとすき約０．０００１か
ら約１０憾の範囲にある。
ブタノール、水のように反応性水素をもつ化合物に関係
している。プロトン性化合物の量は重大でない、そして
シリコン含有反応物の全量にもとすき約０．０００１か
ら約１０憾の範囲にある。
反応は、溶媒の存在下、或は不在下、大気圧、大気圧以
下、加圧の圧力で行われる。溶媒が使用されるとき、シ
リコン含有反応物の重責を基単にして約１から５０１の
量で、溶媒は使用される。適切な炭化水素溶媒の例は、
ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、その類似物
である。然しなから、反応は不活性気流下で行われるこ
とが好ましい。
下、加圧の圧力で行われる。溶媒が使用されるとき、シ
リコン含有反応物の重責を基単にして約１から５０１の
量で、溶媒は使用される。適切な炭化水素溶媒の例は、
ヘプタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、その類似物
である。然しなから、反応は不活性気流下で行われるこ
とが好ましい。
使用しえるハイドロキシとハイドロカーボンオキシ含有
シランは、３−メルカブトプロピルトリメトキシシラン
、２−メルカプトエチルトリエトキシシラン、ω−メル
カプトデシルトリエトキシシラン、２−メルカプトヘキ
シルトリテロプオキシシラン、ω−メルカプトアミルト
リエトキシシラン、２−（）リエトキシシリル）エチル
ブチルチオエーテル、３−ｒ）リエトキシシリル）プロ
ピルブチルチオエーテル、４−（トリエトキシシリル）
プチルメチルチオエーテｈ、 ２− （メチルジェトキ
シシリル）エチルメチルチオエーテル、２−（メチルジ
ェトキシシリル）エチルフェニルチオエーテル、２−（
メチルジェトキシシリル）エチルドデシルチオエーテル
、６−（）リメトキシシリル）ヘキシルエチルチオエー
テル、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジェトキシ
シラン、トリメチルエトキシシラン、ジメチルシランジ
オール、ジフェニルシランジオール、とその類似物のよ
うなシランである。
シランは、３−メルカブトプロピルトリメトキシシラン
、２−メルカプトエチルトリエトキシシラン、ω−メル
カプトデシルトリエトキシシラン、２−メルカプトヘキ
シルトリテロプオキシシラン、ω−メルカプトアミルト
リエトキシシラン、２−（）リエトキシシリル）エチル
ブチルチオエーテル、３−ｒ）リエトキシシリル）プロ
ピルブチルチオエーテル、４−（トリエトキシシリル）
プチルメチルチオエーテｈ、 ２− （メチルジェトキ
シシリル）エチルメチルチオエーテル、２−（メチルジ
ェトキシシリル）エチルフェニルチオエーテル、２−（
メチルジェトキシシリル）エチルドデシルチオエーテル
、６−（）リメトキシシリル）ヘキシルエチルチオエー
テル、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジェトキシ
シラン、トリメチルエトキシシラン、ジメチルシランジ
オール、ジフェニルシランジオール、とその類似物のよ
うなシランである。
少くとも１つ或はそれ以上のアルコキシ又はヒドロキシ
基を含んでいる対応するシロキサン、コポリマーも使用
されえる。これらポリシロキサンの適切な的は、末端が
モノエトキシでブロックされ九β−メルカブトエチルブ
ロピルボリシロキサン、メチルジェトキシシリル末端ブ
ロックされたβ−メルカブトブチルメチルブロピルボリ
シロキサン、モノヒドロキシ末端ブロックされたβ−メ
ルカプトエチル、メチルポリシロキサン、ジヒドロキシ
で末端ブロックされたジメチルポリシロキサン、シェド
Φシ末端ブロックジメチルポリシロキサン、その他類似
物である。
基を含んでいる対応するシロキサン、コポリマーも使用
されえる。これらポリシロキサンの適切な的は、末端が
モノエトキシでブロックされ九β−メルカブトエチルブ
ロピルボリシロキサン、メチルジェトキシシリル末端ブ
ロックされたβ−メルカブトブチルメチルブロピルボリ
シロキサン、モノヒドロキシ末端ブロックされたβ−メ
ルカプトエチル、メチルポリシロキサン、ジヒドロキシ
で末端ブロックされたジメチルポリシロキサン、シェド
Φシ末端ブロックジメチルポリシロキサン、その他類似
物である。
適切なジシロキサンの例は、ヘキサメチルジシロキサン
、ヘキサエチルジシロキサン、ヘキサプロピルジシロキ
サン、へ中サオクチルジシロキサン、ジＣ３−メルカプ
トプロピル）テトラメチルジシロキサン、その他類似物
である。
、ヘキサエチルジシロキサン、ヘキサプロピルジシロキ
サン、へ中サオクチルジシロキサン、ジＣ３−メルカプ
トプロピル）テトラメチルジシロキサン、その他類似物
である。
適切な環状シロキサンの例は、へ中サメチルシクロトリ
シロキサン、ヘキサエチルシクロトリシロキサン、ヘキ
サフェニルシクロトリシロ中サン、ヘキサブチルシクロ
トリシロキサン、ヘキサオクチルシクロトリシロキサン
、Ｉ、２゜３−トリメチル−１，２，３−）リフェニル
シクロトリシロキテン、その他類似物である。
シロキサン、ヘキサエチルシクロトリシロキサン、ヘキ
サフェニルシクロトリシロ中サン、ヘキサブチルシクロ
トリシロキサン、ヘキサオクチルシクロトリシロキサン
、Ｉ、２゜３−トリメチル−１，２，３−）リフェニル
シクロトリシロキテン、その他類似物である。
例えば、本願発明の方法に使用された硫黄官能ポリシロ
キサン流体は、マーチン（Ｍａｒｔｉｎ）への米国特許
第４，０４６，７９５号公報に記された方法に従って合
成されえる。
キサン流体は、マーチン（Ｍａｒｔｉｎ）への米国特許
第４，０４６，７９５号公報に記された方法に従って合
成されえる。
応することによシ、或はクロロアルキルクロロシラン、
ジアルキルジクロロシラン、トリメチルクロロシランの
共加水分解、その後クロロアルキル基をジメチルホルム
アミドの存在下ノジウムスルホヒドリッドのような硫黄
を含む化合物と反応させることによシ、合成されえる。
ジアルキルジクロロシラン、トリメチルクロロシランの
共加水分解、その後クロロアルキル基をジメチルホルム
アミドの存在下ノジウムスルホヒドリッドのような硫黄
を含む化合物と反応させることによシ、合成されえる。
これらの硫黄官能ポリシロキサン流体と合成法はビペン
ティ（Ｖｉｖｓｎｔｌ ）への米国特許第３．３４６，
４０５号公報、モートン（Ｍｏｒｔｏｎ ） ヘの第
２，９６０，４９２号公報、マソルフら（Ｍｕｓｏｌｆ
＊ｔａｌ ）への第３，３８８．１４４号公報に記さ
れている。
ティ（Ｖｉｖｓｎｔｌ ）への米国特許第３．３４６，
４０５号公報、モートン（Ｍｏｒｔｏｎ ） ヘの第
２，９６０，４９２号公報、マソルフら（Ｍｕｓｏｌｆ
＊ｔａｌ ）への第３，３８８．１４４号公報に記さ
れている。
安定化剤として使用されえるアミン含有化合物は、一般
式 ％式％ をもつ有機アミン、式 のアミノ官能シラン、式 のアミノ官能シロキサンである。ここでＲは上記と同じ
であり、Ｒ１は水素、又は】から３０の炭素原子をもつ
１価の炭化水素基を示し、その炭化水素基はハイドロキ
シ基で置換されていてもよく、マた同じであっても異つ
Ｃいてもよい。
式 ％式％ をもつ有機アミン、式 のアミノ官能シラン、式 のアミノ官能シロキサンである。ここでＲは上記と同じ
であり、Ｒ１は水素、又は】から３０の炭素原子をもつ
１価の炭化水素基を示し、その炭化水素基はハイドロキ
シ基で置換されていてもよく、マた同じであっても異つ
Ｃいてもよい。
Ｒ′は】から２０の炭：Ａ原子をもつ２価の炭化水素基
で、同じであっても、異つ°Ｃいてもよい。
で、同じであっても、異つ°Ｃいてもよい。
ａはＯから２の数、ｍは０たら２０の整数、ｙは】から
４の数である。
４の数である。
Ｒ１によシ示されている一価炭化水素基の例は、メチル
、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、デ
シル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイコ
シル、トコシル、ヘキサデシル、オフタコシル、ドリア
コンテイル基のようなアルキル基；エチニル、１−プロ
ペニル、ｌ−’ｆツブテニル、ヘプテニル、オクテニル
、ノネニル、ドデセニル、ヘプタデセニル、ノナデセニ
ル、エイコセニルの１−異性体のよりなアルケニル基；
フェニル、α−ナフチル、β−す７チル、α−アンスリ
ル基のようなアリル基；０−トリル、ｍ−）リル、２．
３−キシリル、２，４−キシリル％Ｏ−クメニル、ｍ−
クメニル、〇−エチルフェニル％ｍ−エチルフェニル、
ｐ−エチルフェニル、２−メチル−α−す７チル、１−
エチル−β−す７チル、２．３−ジプロピル−α−ナフ
チル基のようなアルカリル基ソしてベンジル、α−フェ
ニルエチル、β−フェニルエチル、２−フェニルフチル
、α−ナフチルメチル、α−（α′−ナフチル）エチル
、ｎ−アミルの対応スルα′ 、β′−ナフチル誘導体
、オクタデシル基塩の対応するα′ 、β′−ナフチル
誘導体のよりなアルアルキル基である。
、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、オクチル、デ
シル、ドデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、エイコ
シル、トコシル、ヘキサデシル、オフタコシル、ドリア
コンテイル基のようなアルキル基；エチニル、１−プロ
ペニル、ｌ−’ｆツブテニル、ヘプテニル、オクテニル
、ノネニル、ドデセニル、ヘプタデセニル、ノナデセニ
ル、エイコセニルの１−異性体のよりなアルケニル基；
フェニル、α−ナフチル、β−す７チル、α−アンスリ
ル基のようなアリル基；０−トリル、ｍ−）リル、２．
３−キシリル、２，４−キシリル％Ｏ−クメニル、ｍ−
クメニル、〇−エチルフェニル％ｍ−エチルフェニル、
ｐ−エチルフェニル、２−メチル−α−す７チル、１−
エチル−β−す７チル、２．３−ジプロピル−α−ナフ
チル基のようなアルカリル基ソしてベンジル、α−フェ
ニルエチル、β−フェニルエチル、２−フェニルフチル
、α−ナフチルメチル、α−（α′−ナフチル）エチル
、ｎ−アミルの対応スルα′ 、β′−ナフチル誘導体
、オクタデシル基塩の対応するα′ 、β′−ナフチル
誘導体のよりなアルアルキル基である。
Ｒ” Ｋよシ示される２価炭化水素基の例は、エチレン
、トリメチレン、テトラメチレン、へ中サメチレン、オ
クタメチレン、テトラデカメチレン、オクタデカメチレ
ンのようなアルキレン基：７二二レンジフエニレン、ナ
フチレン基のようなアリレン基である。
、トリメチレン、テトラメチレン、へ中サメチレン、オ
クタメチレン、テトラデカメチレン、オクタデカメチレ
ンのようなアルキレン基：７二二レンジフエニレン、ナ
フチレン基のようなアリレン基である。
使用される適切な有機アミンの例は、イソプロピルアミ
ン、ｎ−プロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、禦−ブチ
ルアミン％ ｔ＠ｒｔ−ブチルアミン、Ｎ−メチル−Ｎ
−エチルアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−イソプロピ
ルアミン、２−アミノ−３−メチルブタン、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルエチルアミン、アリルアミン、ｎ−アミルアミン
、イソアミ鼻アミン、ｎ−ヘキシルアミン、ｎ−オクチ
ルアミン、ｎ−デシルアミン、Ｎ。
ン、ｎ−プロピルアミン、ｎ−ブチルアミン、禦−ブチ
ルアミン％ ｔ＠ｒｔ−ブチルアミン、Ｎ−メチル−Ｎ
−エチルアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル−イソプロピ
ルアミン、２−アミノ−３−メチルブタン、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルエチルアミン、アリルアミン、ｎ−アミルアミン
、イソアミ鼻アミン、ｎ−ヘキシルアミン、ｎ−オクチ
ルアミン、ｎ−デシルアミン、Ｎ。
Ｎ−ジエチルプロピルアミン、エタノールアミン、ジェ
タノールアミン、トリエタノールアミン、エチレンジア
ミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン
、アニリン、メチルアニリン、ジメチルアニリン、エチ
ルアニリン、Ｏｓ ｍ、又はＰ−トルイブイン、２，３
−ジメチルアニリン、３，５−ジメチルアニリン、２゜
４−ジメチルアニリン、ジフェニルアミン、トリフェニ
ルアミン、ｐ−フ二二レンジアミン、４．４′−ジアミ
ノジフェニルメタンのような脂肪族、芳香族、１級、２
級、３級アミンである。
タノールアミン、トリエタノールアミン、エチレンジア
ミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン
、アニリン、メチルアニリン、ジメチルアニリン、エチ
ルアニリン、Ｏｓ ｍ、又はＰ−トルイブイン、２，３
−ジメチルアニリン、３，５−ジメチルアニリン、２゜
４−ジメチルアニリン、ジフェニルアミン、トリフェニ
ルアミン、ｐ−フ二二レンジアミン、４．４′−ジアミ
ノジフェニルメタンのような脂肪族、芳香族、１級、２
級、３級アミンである。
使用されえる他のアミンは式
％式％）
本願発明の方法に使用されうるアミン含有シリコン化合
物は、アミノ官能シランとシロキサンである。使用され
うるアミノ官能シランの例は、β−アミノプロピルトリ
エトキシシラン、ｒ−アミノプロピルジメトキシシラン
、ω−アミノヘキシルトリプトキシシラン、β−（アミ
ノエチル）プロピルトリメトキシシラン、β−Ｃアミノ
エチル）ヘキシルトリエトキシシラン、β−（アミノプ
ロピルンプチルトリプトキシシラン、（トリメチルシリ
ルプロピル）エチレンジアミン、（トリメチルシリルイ
ノブチル）−エチレンジアミンである。
物は、アミノ官能シランとシロキサンである。使用され
うるアミノ官能シランの例は、β−アミノプロピルトリ
エトキシシラン、ｒ−アミノプロピルジメトキシシラン
、ω−アミノヘキシルトリプトキシシラン、β−（アミ
ノエチル）プロピルトリメトキシシラン、β−Ｃアミノ
エチル）ヘキシルトリエトキシシラン、β−（アミノプ
ロピルンプチルトリプトキシシラン、（トリメチルシリ
ルプロピル）エチレンジアミン、（トリメチルシリルイ
ノブチル）−エチレンジアミンである。
本願発明の方法に使用されたアミン官能シロ中サンは、
技術上有名である。それらはペイリ−（Ｂａ１ｌａｙ
） ヘの米国特許第２．９４７，７７１号公報に記載
された方法に従って合成されえる。
技術上有名である。それらはペイリ−（Ｂａ１ｌａｙ
） ヘの米国特許第２．９４７，７７１号公報に記載
された方法に従って合成されえる。
その中でアミン官能シランは、アルカリ金属水酸化物の
存在において、シロキサンと平衡化されている。又それ
らはフリートマン（Ｆｒｌ＠ｄｍａｎ）らへの米国特許
第３，５９８，８５３号公報に記された方法に従い合成
されえる。その中で、アミノ官能シランはシラノール末
端ポリジオルガノシロキサンと縮合されている。アミノ
官能シロキサン流体を合成する他の方法は、マーチン（
Ｍａｒｔｉｎ ） ヘの米国特許第３，８９０，２６
９号公報、ジエクス（Ｊ＠Ｘ ）らへの第２，９３０，
８０９号公報、シエクス（Ｊｅｘ ）らへの第３，０４
５，０３６号公報に記されている。これらの文献に記さ
れたアミノ官能シロキサン、それらの合成法は、ここに
文献に統合されている。
存在において、シロキサンと平衡化されている。又それ
らはフリートマン（Ｆｒｌ＠ｄｍａｎ）らへの米国特許
第３，５９８，８５３号公報に記された方法に従い合成
されえる。その中で、アミノ官能シランはシラノール末
端ポリジオルガノシロキサンと縮合されている。アミノ
官能シロキサン流体を合成する他の方法は、マーチン（
Ｍａｒｔｉｎ ） ヘの米国特許第３，８９０，２６
９号公報、ジエクス（Ｊ＠Ｘ ）らへの第２，９３０，
８０９号公報、シエクス（Ｊｅｘ ）らへの第３，０４
５，０３６号公報に記されている。これらの文献に記さ
れたアミノ官能シロキサン、それらの合成法は、ここに
文献に統合されている。
アミン官能シロキサンの代表的例は
と類似物である。
アミノ官能有機ポリシロキサンコポリマーは、ホールド
ストック（Ｈｏ１ｄｓｔｏｃｋ ）らへの米国特許第３
，５４４，４９８号公報に記された方法に従って、合成
されえる。その中で、シラノール鎖末端ポリ有機シロキ
サン、アミノアルコキシアルキルシラン、又はアミノア
ルコキシアルケニルシラン、そして望まれるなら、アミ
ノアルキルシランを・含んでいる混合物は、望まれる縮
合と。
ストック（Ｈｏ１ｄｓｔｏｃｋ ）らへの米国特許第３
，５４４，４９８号公報に記された方法に従って、合成
されえる。その中で、シラノール鎖末端ポリ有機シロキ
サン、アミノアルコキシアルキルシラン、又はアミノア
ルコキシアルケニルシラン、そして望まれるなら、アミ
ノアルキルシランを・含んでいる混合物は、望まれる縮
合と。
加水分解の度合を与えるよう、水の必要量を加えること
によシ、部分的に加水分解され縮合される。一般的に、
望まれる加水分解の量と縮合は、望まれた粘度と望まれ
たアルコキシ含量をもっているコポリマーを生じるであ
ろう量のものである。部分的加水分解と縮合のあと、反
応混合物は有機ボリシロギサンコボリマー、水添加によ
シ、シランから加水分解されたアルコキシ基に対応して
いるアルコール、シラノール基の縮合より生じた水よシ
なる。水とアルコールは反応混合物から、減圧、室温か
ら６０℃までの温度、好ましくは４０℃までの温度で、
ストリップされる。
によシ、部分的に加水分解され縮合される。一般的に、
望まれる加水分解の量と縮合は、望まれた粘度と望まれ
たアルコキシ含量をもっているコポリマーを生じるであ
ろう量のものである。部分的加水分解と縮合のあと、反
応混合物は有機ボリシロギサンコボリマー、水添加によ
シ、シランから加水分解されたアルコキシ基に対応して
いるアルコール、シラノール基の縮合より生じた水よシ
なる。水とアルコールは反応混合物から、減圧、室温か
ら６０℃までの温度、好ましくは４０℃までの温度で、
ストリップされる。
カオリン粘土の存在において５分解を妨げる丸め、硫黄
官能ポリシロキサン流体に加えられるアミン含有化合物
の量は硫黄官能ポリシロキサン流体とアミン化合物の重
量にもとすき約０．００１から約５重量係、好ましくは
約０．００５から２重量憾、更に好ましくは約０．１か
ら約１重量俤である。
官能ポリシロキサン流体に加えられるアミン含有化合物
の量は硫黄官能ポリシロキサン流体とアミン化合物の重
量にもとすき約０．００１から約５重量係、好ましくは
約０．００５から２重量憾、更に好ましくは約０．１か
ら約１重量俤である。
アミン含有化合物は約２０℃から４０℃の温度で、硫黄
官能ポリシロキサン流体に加えられ。
官能ポリシロキサン流体に加えられ。
それから約８０℃の温度、更に好ましくは約６０℃から
８０℃に加熱されることが好ましい。
８０℃に加熱されることが好ましい。
然しなから、硫黄官能ポリシロキサン流体は、２０℃の
ような低温で、単にアミンを硫黄官能ポリシロキサン流
体と混合することによシ熱の戟除において安定化されえ
ることが発見されている。
ような低温で、単にアミンを硫黄官能ポリシロキサン流
体と混合することによシ熱の戟除において安定化されえ
ることが発見されている。
本願発明の方法から見られた硫黄官荊ポリシロキサン流
体は、カオリン粘土の存在において、高温で安定である
。これらの硫黄官能ポリシロキサン流体は、高温でさえ
ゲル化することなく紙にしみこました粘土に接触する静
電気のコピー装置で、融剤として使用されえる。
体は、カオリン粘土の存在において、高温で安定である
。これらの硫黄官能ポリシロキサン流体は、高温でさえ
ゲル化することなく紙にしみこました粘土に接触する静
電気のコピー装置で、融剤として使用されえる。
本願発明の実施例が更に以下に説明されている。４？に
ことわシのない限シ全部分が重量によっている。
ことわシのない限シ全部分が重量によっている。
硫黄官能ポリシロキサン流体の合成
次の例に使用されている硫黄官能ポリシロキサン流体は
、以下の方法で合成される。
、以下の方法で合成される。
（Ａ） 、硫黄官能ポリシロキサン流体は、７０’Ｃに
熱したヘギサメチルシクロトリシロキサンの２７７０部
を含んでいる反応容器に３−メルカプトプロピルトリメ
トキシシラン１６７部、水１４０部、トルエン２５０部
、ヘキサメチルジシロキサン１００部、ヒルトロール（
Ｆｉｌｔｏｒｏｌ）ｍ１３酸性白土６０部Ｃとルトロー
ル社よシ入手）、を加えることにより合成される。それ
から、反応容器ＦｉｌｏＯ℃に熱せられ、この温度で３
時間保持される。容器の内容物は、それから６０℃に冷
却され、濾過される。揮発物ｒｉｌｔｏｒｒ以下１９０
℃で３時間ストリップされ、２５℃で約１１５ ｍＰａ
、ａ （ミリパスカル−秒（ｍ１１１ｉｐａｓｃａｌ
−５ｅｃｏｎｄ １）の粘度をもつ清浄透明液体がえ
られる。核磁気共鳴（ＮＭＲ）分析は生成物が、ＥＳＣ
，Ｈ，：、％（ＣＤ、 ）、 Ｊ ： ４２のモル比を
もつことを示している。生成物のＳＨ含量は約０．７２
係である。
熱したヘギサメチルシクロトリシロキサンの２７７０部
を含んでいる反応容器に３−メルカプトプロピルトリメ
トキシシラン１６７部、水１４０部、トルエン２５０部
、ヘキサメチルジシロキサン１００部、ヒルトロール（
Ｆｉｌｔｏｒｏｌ）ｍ１３酸性白土６０部Ｃとルトロー
ル社よシ入手）、を加えることにより合成される。それ
から、反応容器ＦｉｌｏＯ℃に熱せられ、この温度で３
時間保持される。容器の内容物は、それから６０℃に冷
却され、濾過される。揮発物ｒｉｌｔｏｒｒ以下１９０
℃で３時間ストリップされ、２５℃で約１１５ ｍＰａ
、ａ （ミリパスカル−秒（ｍ１１１ｉｐａｓｃａｌ
−５ｅｃｏｎｄ １）の粘度をもつ清浄透明液体がえ
られる。核磁気共鳴（ＮＭＲ）分析は生成物が、ＥＳＣ
，Ｈ，：、％（ＣＤ、 ）、 Ｊ ： ４２のモル比を
もつことを示している。生成物のＳＨ含量は約０．７２
係である。
（Ｂ）、硫黄官能ポリシロキサン流体が、２５℃で約３
５０ ｍＰａ、ａの粘度をもち、水酸基の重量で２．４
３９１を含むハイドロキシル末端ジメチルポリシロキサ
ン１１８４部を含んでいる反応容器に、３−メルカプト
プロピルトリメトキシシランの８０部をカロえることに
よシ合成されてｈる。
５０ ｍＰａ、ａの粘度をもち、水酸基の重量で２．４
３９１を含むハイドロキシル末端ジメチルポリシロキサ
ン１１８４部を含んでいる反応容器に、３−メルカプト
プロピルトリメトキシシランの８０部をカロえることに
よシ合成されてｈる。
反応物は１時間２００℃に加熱され、それからｌ ｔｏ
ｒｒ 以下２００℃で２時間減圧下にス） ＩＪツブし
た。２５℃で約７ ’ｌ、 ｌ ｔｎＰａ、ｇの粘度を
もつきれいな生成物がえられ、核磁気共鳴によシ、ＣＴ
（、Ｏ： ＥＳＣ，Ｈ，： ５ｔ（Ｃ’ＨＩ）、 が
％１．５８：１．０：３２．４であることをみとめた。
ｒｒ 以下２００℃で２時間減圧下にス） ＩＪツブし
た。２５℃で約７ ’ｌ、 ｌ ｔｎＰａ、ｇの粘度を
もつきれいな生成物がえられ、核磁気共鳴によシ、ＣＴ
（、Ｏ： ＥＳＣ，Ｈ，： ５ｔ（Ｃ’ＨＩ）、 が
％１．５８：１．０：３２．４であることをみとめた。
ＳＨの憾は約０．７９壬である。
例１
上記（Ａｔに従って合成され、２５℃で約１００ｍＰａ
、ｓの粘度をもつ硫黄官能ポリシロキサン流体が式 ％式％） ジフェニルアミンの種々の量と２０℃から３０℃の温度
で混合されている。各混合物の約５部が２つのアルミニ
ウム蒸発皿におかれている。
、ｓの粘度をもつ硫黄官能ポリシロキサン流体が式 ％式％） ジフェニルアミンの種々の量と２０℃から３０℃の温度
で混合されている。各混合物の約５部が２つのアルミニ
ウム蒸発皿におかれている。
一つの皿にカオリン粘土の０．１部が加えられている。
それから、２皿が２４時間エアオーブン中２００℃にお
かれた。揮発性シロキサンの生成、分解による重量損失
のパーセントが決定されている。
かれた。揮発性シロキサンの生成、分解による重量損失
のパーセントが決定されている。
表
（ａｌ ９９．９９ ．０１ ０
．８９ ５．５３（ｂｌ ９９．９７５
．０２５ １．１９ ４．０４（ｃ）
９８．００ ２．０ ７．５９
７．５１（ｄｌ ］ ００．０
−−−− １．１７ ８．６４例２ 上記（Ａ）において合成され九硫黄官能ポリシロキサン
に対し上記（Ｂ）に従って合成された硫黄官能ポリシロ
キサンが代用された以外は、例１の処置が繰返されてい
る。カオリン粘土の存在において見られた揮発物のパー
セントは実質上域ぜられている。
．８９ ５．５３（ｂｌ ９９．９７５
．０２５ １．１９ ４．０４（ｃ）
９８．００ ２．０ ７．５９
７．５１（ｄｌ ］ ００．０
−−−− １．１７ ８．６４例２ 上記（Ａ）において合成され九硫黄官能ポリシロキサン
に対し上記（Ｂ）に従って合成された硫黄官能ポリシロ
キサンが代用された以外は、例１の処置が繰返されてい
る。カオリン粘土の存在において見られた揮発物のパー
セントは実質上域ぜられている。
例３
４ 、４’ −ヒス−（α−メチルベンジル）ジフェニ
ルアミンの代りに次のアミンの０．１部が代用されてい
ることを除き１例１の処置が繰返されている。これらの
アミンは、ジフェニルアミン、ジメチルオクタデシルア
ミン、Ｎ−゛メチルオクタデシルアミン、オクタデシル
アミンを含んでいる。
ルアミンの代りに次のアミンの０．１部が代用されてい
ることを除き１例１の処置が繰返されている。これらの
アミンは、ジフェニルアミン、ジメチルオクタデシルア
ミン、Ｎ−゛メチルオクタデシルアミン、オクタデシル
アミンを含んでいる。
例４
２−アミノエチル−３−プロピルトリメトキシシランと
３−アミノ−プロピルエトキシシランの０．１５部が、
４，４′−ビス−（α−メチルベンジル）ジフェニルア
ミンに対し代用されていることを除き、例１の処置が繰
返されている。
３−アミノ−プロピルエトキシシランの０．１５部が、
４，４′−ビス−（α−メチルベンジル）ジフェニルア
ミンに対し代用されていることを除き、例１の処置が繰
返されている。
例５
上記（Ｃ１において、合成されたアミノ官能ボ０゜シロ
キサン流体の０．５部が４，４′−ビス−（α−メチル
ベンジル）−ジフェニルアミンに対し代用されているこ
とを除き、例１の処置が繰返されている。カオリン粘土
の存在において硫黄官能ポリシロキサン流体を熱する結
果として生じた揮発物は、実質的に減少されている。
キサン流体の０．５部が４，４′−ビス−（α−メチル
ベンジル）−ジフェニルアミンに対し代用されているこ
とを除き、例１の処置が繰返されている。カオリン粘土
の存在において硫黄官能ポリシロキサン流体を熱する結
果として生じた揮発物は、実質的に減少されている。
この例に使用されたアミン官能ポリシロキサン流体は、
β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキ
シシラン約２６部、苛性カリ０．０３部を含む混合物を
３時間１４５℃に熱することにより合成されている。液
体生成物を室温に冷却後、酢酸０．０３部が触媒を中和
するため加えられる。生成物は濾過され、２５℃で約４
０ ｍＰａａの粘度をもつ液状生成物が回収される。核
磁気共鳴分析はβ−（アミノ−エチル）−ｒ−アミノプ
ロピ／’ ： ０ＣＨｓ ： （ＣＨＩ）１ｓｔＯの比
が約１：３：３６であることを示している。
β−（アミノエチル）−γ−アミノプロピルトリメトキ
シシラン約２６部、苛性カリ０．０３部を含む混合物を
３時間１４５℃に熱することにより合成されている。液
体生成物を室温に冷却後、酢酸０．０３部が触媒を中和
するため加えられる。生成物は濾過され、２５℃で約４
０ ｍＰａａの粘度をもつ液状生成物が回収される。核
磁気共鳴分析はβ−（アミノ−エチル）−ｒ−アミノプ
ロピ／’ ： ０ＣＨｓ ： （ＣＨＩ）１ｓｔＯの比
が約１：３：３６であることを示している。
（竜蓚）手続補正帯
昭和６１年 生方 ２日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、含硫ポリシロキサン流体とアミン含有化合物の重量
を基準にしてアミン含有化合物の ０．００１から５重量％を含んでいる、カオリン粘土の
存在において安定である含硫ポリシロキサン。 ２、アミン含有化合物が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第１項記載の安定化した含硫ポリ
シロキサン流体。 ここで、Ｒ＾１は水素、１から３０の炭素原子をもつ一
価の炭化水素基、水酸基で置換した一価炭化水素基から
なる群からえらばれ、Ｒ＾２はｍは０から２０の整数で
ある。 ３、アミン含有化合物がアミノ官能シランである特許請
求の範囲第１項記載の安定化された硫黄官能ポリシロキ
サン流体。 ４、アミノ官能シランが式 ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第３項記載の安定化した硫黄官能
ポリシロキサン流体。 ここで、Ｒは１から１８の炭素原子をもつ１価の炭化水
素基、１から１８の炭素原子をもつ一価のハロゲン化炭
化水素基からなる群から選択され、Ｒ＾１は水素、１か
ら３０の炭素原子をもつ１価の炭化水素基、水酸基で置
換した１価の炭化水素基からなる群からえらばれ；Ｒ＾
１は１から２０の炭素原子をもつ２価の炭化水素基であ
り；ｍは０から２０の整数、ｙは１から４の数である。 ５、アミン含有化合物がアミノ官能シロキサンである特
許請求の範囲第１項記載の安定化された硫黄官能ポリシ
ロキサン流体。 ６、アミノ官能シロキサンが式 ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第５項記載の安定化された硫黄官
能ポリシロキサン流体。 ここで、Ｒは１から１８の炭素原子をもつ一価の炭化水
素基、１から１８の炭素原子をもつ１価のハロゲン化炭
化水素基よりなる群からえらばれ；Ｒ＾１は水素、１か
ら３０の炭素原子をもつ１価炭化水素基、水酸基で置換
された一価炭化水素基よりなる群からえらばれ；Ｒ＾２
は１から２０の炭素原子をもつ２価の炭化水素基で；ａ
は０から２の数、ｍは０から２０の整数、ｙは０から４
の数である。 ７、少くともＲ＾１の一つが水酸基で置換されている特
許請求の範囲第２項記載の安定化された硫黄官能ポリシ
ロキサン流体。 ８、硫黄官能ポリシロキサン流体が式 ＲｅＳｉＯ＿４＿−＿ｅ のシロキサン単位の１から９９モル％を含むコーポリマ
ーである特許請求の範囲第１項記載の安定化されている
硫黄官能ポリシロキサン流体。 ここで、Ｒは１から１８炭素原子をもつ１価の炭化水素
基、１から１８の炭素原子をもつ１価のハロゲン化炭化
水素基よりなる群からえらばれ；ｅは０から２の数であ
る。 ９、硫黄官能ポリシロキサン流体が式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の単位をもつ安定化された硫黄官能ポリシロキサン流体
。 ここで、Ｒは１から１８の炭素原子をもつ１価の炭化水
素基、１から１８の炭素原子をもつ１価のハロゲン化炭
化水素基よりなる群からえらばれ；Ｒ′は水素、１から
１８の炭素原子をもつ１価の炭化水素基よりなる群から
えらばれ；Ｒ″は２から１８炭素原子をもち不飽和脂肪
族を含まない２価の炭化水素基、ハイドロカボンオキシ
基、炭化水素チオエーテル基よりなる群からえらばれる
；Ｒ″はシリコン−炭素結合を経てシリコンに結合して
いる。ａは０から２、ｂは１から３の数で、ａ＋ｂの和
は少くとも２に等しい。 １０、アミノ官能シランが、３−アミノプロピルトリエ
トキシシランである特許請求の範囲第３項記載の安定化
された硫黄官能ポリシロキサン流体。 １１、アミノ官能シランが、２−アミノエチル−３−ア
ミノプロピルトリメトキシシランである特許請求の範囲
第３項記載の安定化された硫黄官能ポリシロキサン流体
。 １２、アミン含有化合物が硫黄官能ポリシロキサン流体
とアミン含有化合物との重量を基準にして０．００５か
ら２％存在している特許請求の範囲第１項記載の安定化
された硫黄官能ポリシロキサン流体。 １３、アミン含有化合物が硫黄官能ポリシロキサン流体
とアミン含有化合物との重量にもとずいて０．１から１
重量％の量存在する特許請求の範囲第１項記載の安定化
された硫黄官能ポリシロキサン流体。 １４、アミン含有化合物と硫黄官能ポリシロキサン流体
との重量にもとづき、硫黄官能ポリシロキサン流体に０
．００１から５重量％の量アミン含有化合物を加えるこ
とよりなるカオリン粘土の存在における高温での分解に
対し硫黄官能ポリシロキサン流体を安定化することに対
する方法。 １５、アミン含有化合物が ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第１４項記載の方法。ここで、Ｒ
＾１は水素、１から３０の炭素原子をもつ一価炭化水素
基、水酸基で置換された一価炭化水素基よりなる群から
えらばれ；Ｒ＾２は１から２０の炭素原子をもつ２価炭
化水素基で；ｍは０から２０の整数である。 １６、アミン含有化合物が、アミノ官能シランである特
許請求の範囲第１４項記載の方法。 １７、アミノ官能シランが、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第１６項記載の方法。ここで、Ｒ
＾は１から１８の炭素原子をもつ１価炭化水素基、１か
ら１８の炭素原子をもつ１価ハロゲン化炭化水素基より
なる群からえらばれ；Ｒ＾１は水素、１から３０の炭素
原子をもつ１価炭化水素基、水酸基で置換された１価炭
化水素基よりなる群からえらばれ；Ｒ＾２は１から２０
の炭素原子をもつ２価の炭化水素基で；ｍは０から２０
の整数、ｙは１から４の数である。 １８、アミン含有化合物がアミノ官能シロキサンである
特許請求の範囲第１４項記載の方法。 １９、アミノ官能シロキサンが、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第１８項記載の方法。ここで、Ｒ
は１から１８の炭素原子をもつ１価の炭化水素基、１か
ら１８炭素原子をもつ１価のハロゲン化炭化水素基より
なる群よりえらばれ；Ｒ＾２は水素、１から３０の炭素
原子をもつ１価炭化水素基、水酸基で置換された１価の
炭化水素よりなる群からえらばれ；Ｒ＾２は１から２０
の炭素原子をもつ２価の炭化水素基で；ｍは０から２０
の整数、ｙは１から４の数である。 ２０、硫黄官能ポリシロキサン流体とアミン含有化合物
を含む混合物が２００℃までの温度に熱しられている特
許請求の範囲第１４項記載の方法。 ２１、硫黄官能ポリシロキサン流体が、式 ＲｅＳｉＯ＿４＿−＿ｅ＿／＿２ のシロキサン単位の１から９９モル％を含んでいるコー
ポリマーである特許請求の範囲第１４項記載の方法。こ
こでＲは１から１８の炭素原子をもつ１価の炭化水素基
、１から１８の炭素原子をもつ１価のハロゲン化炭化水
素基よりなる群からえらばれ；ｅは０から２の数である
。 ２２、硫黄官能ポリシロキサン流体が、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の単位をもつ特許請求の範囲第１４項記載の方法。ここ
で、Ｒは１から１８の炭素原子をもつ１価炭化水素基、
１から１８の炭素原子をもつ１価のハロゲン化炭化水素
基よりなる群よりえらばれ；Ｒ′は水素、１から１８の
炭素原子をもつ１価炭化水素基からなる群からえらばれ
；Ｒ″は２から１８の炭素原子をもち不飽和脂肪族を含
まない２価の炭化水素基、ハイドロカーボンオキシ基、
炭化水素チオエーテルよりなる群からえらばれ；Ｒ″は
シリコン−炭素結合を経てシリコン原子に結合されてい
る。ａは０から２、ｂは１から３の数でａ＋ｂの和は少
くとも２に等しい。 ２３、アミン含有化合物が硫黄官能ポリシロキサン流体
とアミン含有化合物の重量を基準に ０．００５から２重量％の量存在する特許請求の範囲第
１４項記載の方法。 ２４、アミン含有化合物が硫黄官能ポリシロキサン流体
とアミン含有化合物の重量基準に０．１から１重量％の
量存在する特許請求の範囲第１４項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| US06/721822 | 1985-04-10 | ||
| US06/721,822 US4588771A (en) | 1985-04-10 | 1985-04-10 | Stabilized thiofunctional polysiloxane fluids and a process for stabilizing the same |
Publications (2)
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|---|---|
| JPS61268757A true JPS61268757A (ja) | 1986-11-28 |
| JPH0641566B2 JPH0641566B2 (ja) | 1994-06-01 |
Family
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Family Applications (1)
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| JP61033137A Expired - Lifetime JPH0641566B2 (ja) | 1985-04-10 | 1986-02-19 | 安定化された硫黄官能ポリシロキサン流体 |
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| JP (1) | JPH0641566B2 (ja) |
| AU (1) | AU571167B2 (ja) |
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-
1986
- 1986-01-21 AU AU52559/86A patent/AU571167B2/en not_active Ceased
- 1986-02-19 JP JP61033137A patent/JPH0641566B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| AU571167B2 (en) | 1988-03-31 |
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| CA1253656A (en) | 1989-05-09 |
| US4588771A (en) | 1986-05-13 |
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