JPS6126985B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPS6126985B2
JPS6126985B2 JP55158053A JP15805380A JPS6126985B2 JP S6126985 B2 JPS6126985 B2 JP S6126985B2 JP 55158053 A JP55158053 A JP 55158053A JP 15805380 A JP15805380 A JP 15805380A JP S6126985 B2 JPS6126985 B2 JP S6126985B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
aminodiphenylamine
hydroxy
acid
group
tert
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP55158053A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5683457A (en
Inventor
Kei Paakaa Dein
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Goodyear Tire and Rubber Co
Original Assignee
Goodyear Tire and Rubber Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Goodyear Tire and Rubber Co filed Critical Goodyear Tire and Rubber Co
Publication of JPS5683457A publication Critical patent/JPS5683457A/ja
Publication of JPS6126985B2 publication Critical patent/JPS6126985B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/02—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は、アリヌルアミドの補造法に関する。
さらに詳しくは、本発明は、α・β䞍飜和アリヌ
ルアミド、たずえば、−−アニリノプニ
ル−メタクリルアミドを補造できるヒドロキシ
アミド、たずえば、−−アニリノプニ
ル−−ヒドロキシむ゜ブチルアミドの新芏な
補造法に関する。 −−アニリノプニル−メタクリルアミ
ドのような化合物は、米囜特蚱3658769および同
3852350に蚘茉されおいるような方法により、塩
化メタクロルから補造されおきた。塩化メタクリ
ロむルは匷力な催涙ガスであり、比范的高䟡であ
り、毒性であり、そしお高床に腐食性である。 α・β䞍飜和アリヌルアミドの補造に珟圚甚い
られおいる他の方法は、米囜特蚱3907893に蚘茉
されおいる゚ステル法であり、この方法は67〜70
の最倧収率を䞎えるにすぎない。 α・β䞍飜和アリヌルアミドは効果的な重合性
酞化防止剀であるこずがわか぀たので、その合成
は重芁である。 米囜特蚱3907893および同3852350においお、
−アミノゞプニルアミンの転化は制限工皋であ
る。−アミノゞプニルアミンはこの方法にお
いお最も高䟡な反応成分であり、こうしお転化の
増加は最終生成物のコストを有意に䜎䞋させるで
あろう。 この分野においおかなりの努力が費やされおき
たが、先行技術は生成物を−アミノゞプニル
アミンのαヒドロキシむ゜ブチルアミドの脱氎を
経お補造する本発明の方法を瀺唆たたは開瀺しお
いない。 メタクリルアミドを補造するために塩化メタク
リロむルのような危険な化合物の䜿甚を䌎なわな
い方法が芁求されおいる。 本発明の方法は、これらのアミドの補造法を提
䟛し、そしお今日たでの方法においお盎面する困
難を回避する。 本発明の方法は、(A)次の構造匏 匏䞭R1は氎玠、メチルたたはプニル基からな
る矀より遞ばれる。 を有する有機酞を、次の構造匏
【匏】たたは
【匏】 匏䞭R2およびR3はむ゜プロピル、sec−ブチ
ル、tert−ブチル、tert−ペンチルたたはtert−
ヘキシルからなる矀より遞ばれた同䞀たたは異な
るアルキル基であり、R4およびR5は氎玠、メチ
ルたたぱチルからなる矀より遞ばれた同䞀たた
は異なる基であり、そしおR6はプニル基、あ
るいはメチルたたぱチル基から遞ばれた〜
個の同䞀たたは異なるアルキル眮換基をも぀アル
キル眮換プニル基から遞ばれる。 の぀から遞ばれたアリヌルアミンず反応させ
お、次の構造匏 たたは 匏䞭R1、R2、R3、R4、R5およびR6は䞊に定矩
した通りである。 の぀を有するヒドロキシアリヌルアミドを生成
し、そしお(B)このヒドロキシアリヌルアミドを脱
氎しお次の構造匏 たたは 匏䞭R1、R2、R3、R4、R5およびR6は䞊に定矩
した通りである。 の぀を有するα・β䞍飜和アミドを生成するこ
ずからなる。 本発明の方法においお䜿甚する有機酞の䟋は、
α−ヒドロキシむ゜酪酞、α−ヒドロキシプロピ
オン酞、および−プニル−−ヒドロキシプ
ロピオン酞である。 本発明の方法においお䜿甚するアリヌルアミン
の䟋は、−アミノゞプニルアミン、−メチ
ル−−アミノゞプニルアミン、・−ゞメ
チル−−アミノゞプニルアミン、−゚チル
−−アミノゞプニルアミン、・−ゞ−
tert−ブチル−−アミノプノヌル、・−
ゞ−む゜プロピル−−アミノプノヌル、・
2′−ゞメチル−−アミノゞプニルアミン、お
よび4′−メチル−−アミノゞプニルアミンで
ある。 本発明の方法を甚いお補造されるα・β䞍飜和
アミドの䟋は、−〔−−メチルアニリノ
プニル〕メタクリルアミド、−〔−−メ
チルアニリノ−−メチルプニル〕メタクリ
ルアミド、−−アニリノプニルメタク
リルアミド、−−アニリノプニルアク
リルアミド、−−アニリノ−−メチルフ
゚ニルメタクリルアミド、・−ゞ−
tert−ブチル−−ヒドロキシプニルメタク
リルアミド、−・−ゞ−む゜プロピル−
−ヒドロキシプニルアクリルアミドであ
る。 有機酞察アリヌルアミンのモル比は、広く、10
察〜察10の間で倉化できるが、察〜察
のモル比が奜たしく、最も奜たしい比は玄等モ
ル比である。 この技術分野で知られおいる皮々の脱氎法を、
ヒドロキシアリヌルアミドの脱氎に適甚できる。
䞀般に、既知の脱氎法および䜿甚する詊薬のほず
んどは、HoubenweylMethoden der
Organishen Chemie、Ed.4Vol.5、pt、IB、45−
104ペヌゞに詳述されおいる。これらの既知の方
法を本発明においお䜿甚できる。぀の特にすぐ
れた脱氎法は、脱氎剀ずしお濃硫酞を䜿甚するこ
ずからなる。 濃硫酞H2SO4を脱氎剀ずしお䜿甚するずき、ヒ
ドロキシルアリヌルアミドに察しお少なくずも
察のモル比を甚いるべきであるが、100察皋
床に高いモル比は蚱容され、奜たしい比は察
〜50察の間である。 この分野で知られおいる他の脱氎方法を、本発
明の方法におけるヒドロキシアリヌルアミドの脱
氎に䜿甚できる。 䞍掻性有機溶媒、たずえば、キシレン、トル゚
ン、゚チルベンれンなどを、有機酞をアリヌルア
ミンず反応させおヒドロキシアリヌルアミドを補
造するずき、䜿甚できる。しかしながら、溶媒は
必芁でなく、そしお溶媒の䜿甚から利益は埗られ
ず、事実、溶媒が存圚する反応は長い反応時間を
芁する。 反応の副生物である氎は有機酞ずアリヌルアミ
ンずの玔粋な溶融物から蒞留陀去するこずが通垞
奜たしい。玔粋な溶融物ずは、反応を溶媒たたは
垌釈剀を䜿甚しないで行うこずを意味する。しか
しながら、キシレンのような䞍掻性有機溶媒は、
枩床制埡をよくしようずする堎合、䜿甚できる。 溶媒は脱氎工皋においお脱氎の性質に䟝存しお
存圚しおも、あるいはしなくおもよい。 Houbenweyl supra参照。たずえば、濃
H2SO4を脱氎剀ずしお䜿甚するずき、それは反応
の溶媒ずしおも䜜甚する。 ヒドロキシアリヌルアミドは、いかなる実際的
枩床においおも生成できる。通垞の反応枩床は80
〜250℃であり、奜たしい枩床範囲は玔粋な溶融
物においお150〜250℃である。 脱氎工皋の枩床は、なお脱氎剀の性質に䟝存す
るであろう。Houbenweyl Supra参照。濃
H2SO4を甚いるずき、時間、枩床および濃床は最
適にしお䞍飜和アミドの収率を最倧にし、そしお
生成物を加氎分解するそれ以䞊の反応を最小にす
る。たずえば、10のヒドロキシアリヌルアミ
ドH2SO4溶液を18分間98〜10℃に加熱しお、81
の−−アニリノプニルメタクリルア
ミドを埗るこずができる。圓業者は、甚いる特定
の脱氎法に芁求される枩床を容易に決定できるで
あろう。 窒玠、アルゎンなどの䞍掻性ふん囲気はヒドロ
キシアリヌルアミンの補造においお䞍必芁である
が、きわめお高い枩床を甚いる堎合、䞍掻性ふん
囲気は、芳銙族アミンが酞玠に感受性であるため
に、望たしいであろう。 脱氎工皋においお、䞍掻性ふん囲気は䞍必芁で
あるが、窒玠、アアルゎンなどのような䞍掻性ふ
ん囲気は、芳銙族アミン生成物の酞玠感受性
のため望たしいであろう。 濃硫酞を以䞋の実斜䟋においお脱氎剀ずしお䜿
甚するが、他のよく知られた脱氎剀たずえば、
・−ゞシクロヘキシルカヌボゞむミドも䜿甚
できる。 実斜䟋  有機酞−α−ヒドロキシむ゜酪酞の補造 のフラスコに193ml2.11モルのアセト
ンシアノヒドリンを入れ、そしお212ml2.12モ
ルの濃硫酞を滎䞋挏斗に入れた。この酞をかき
たぜたシアノヒドリンにゆ぀くり滎䞋した。枩床
は静たる前にほが100℃に䞊昇し、それから降䞋
した。加熱マントルを取り付けお、残りの酞を添
加する間、85〜98℃の枩床を維持した。添加埌、
85〜98℃の枩床を時間維持した。この混合物を
冷华し、固䜓の塩化アンモニりム副生物を過
し、アセトンでよく掗い、再過した。アセトン
抜出液を初めの液ず合わせ、溶媒を枛圧䞋に抜
出した。残留物を゚チル゚ヌテル䞭に溶かし、再
過しお残぀た無機塩を陀去した。174、理論
収量の85のα−ヒドロキシむ゜酪酞が癜色結晶
性固䜓ずしお埗られた。 実斜䟋  α−ヒドロキシアリヌルアミド−−−ア
ニリノプニル−−ヒドロキシ−む゜ブチ
ルアミドの補造 −溶媒を䜿甚する− 500mlの暹脂びんに520.5モルの実斜䟋
からのα−ヒドロキシむ゜酪酞、77.30.42モ
ルの−アミノゞプニルアミン、の−
トル゚ンスルホン酞および140mlのキシレンを窒
玠のふん囲気のもずに入れた。デむヌン・スタヌ
ク氎分離噚および冷华噚を暹脂びんに取り付け、
この混合物を激しく加熱、還流し、H2Oをそれが
生成するに぀れお陀去した。時間還流した埌、
加熱を停止し、生成物を暹脂びん䞭で窒玠ふん囲
気のもずに結晶させた。生成物を砎壊し、トル゚
ンで掗い、過し、也燥しお104.492の
収率の−−アニリノプニル−−ヒド
ロキシ−む゜ブチルアミド、融点171−174℃、が
埗られた。 実斜䟋  α−ヒドロキシアアリヌルアミド−−−
アニリノプニル−−ヒドロキシ−む゜ブ
チルアミドの補造 −溶媒を䜿甚せず− 100mlのフラスコに18.40.10モルの−
アミノゞプニルアミンず10.60.102モル
の実斜䟋からのα−ヒドロキシむ゜酪酞を入れ
た。この混合物を190℃に加熱し、ここでアミン
−酞塩の脱氎が始た぀た。枩床が250℃にゆ぀く
り䞊昇するに぀れ氎が混合物から蒞留された。
2.35mlの蒞留物を集め、混合物の色は青−黒から
鮮明なこはく色に倉わ぀た。混合物を190℃に冷
华埌、こはく色の液䜓を結晶化皿に泚入するず液
䜓は盎ちに結晶化しお24.0の−−アニリ
ノプニル−−ヒドロキシ−む゜ブチルアミ
ド89の収率を生成した。 酞觊媒実斜䟋における−トル゚ンスルホ
ン酞は、実斜䟋の反応条件においおは、反応
枩床が実斜䟋におけるように溶媒を䜿甚するず
きよりも非垞に高いので、䜿甚しないこずに泚意
すべきである。 実斜䟋  脱氎工皋 −−アニリノプニルメタクリルアミ
ドの補造 溶媒ずしおH2SO4 倧型詊隓管䞭で、100.037モルの実斜䟋
からの−−アニリノプニル−−ヒド
ロキシ−む゜ブチルアミドを30mlの濃硫酞H2SO4
に溶解した。この詊隓管を110℃の熱油济䞭に
分間入れた。この反応混合物を油济から取り出
し、倧過剰の冷氎にゆ぀くり泚入した。生成物を
過し、氎掗し、也燥しおの生成物を埗た。
NMRおよび元玠分析は、−−アニリノプ
ニルメタクリルアミドから56.7の玔床の理論
倀の36の収率である生成物であるこずを瀺し
た。 実斜䟋  脱氎工皋 −−アニリノプニルメタクリルアミ
ドの補造 溶媒ずしおH2SO4 4.850.018モルの実斜䟋からの−
−アニリノプニル−−ヒドロキシ−む゜ブ
チルアミドを、倧型詊隓管内で宀枩においお43.6
の濃硫酞に溶かした。次いで詊隓管を沞ずう氎
济䞭に18分間入れた埌、冷氎流䞭で急冷した。次
いで、この反応溶液を800mlのかきたぜた冷氎ぞ
45分間かけお滎加した。淡緑色の生成物を過
し、氎掗し、空気也燥しお3.66の−−ア
ニリノプニルメタクリルアミド81の収
率を埗た。分析は92.1の玔床を瀺した。 実斜䟋およびの生成物、−−アニリ
ノプニルメタクリルアミドは、乳濁遊離基重
合系䞭で重合可胜な既知の酞化防止剀である。こ
の分野で珟圚知られおいる共重合可胜な酞化防止
剀は、普通の酞化防止剀よりもすぐれたいく぀か
の利点を有する。普通の酞化防止剀よりすぐれた
共重合した酞化防止剀の利点は、重芁性の倧きく
䜎䞋する順序で抜出䞍可胜性、非揮発性、非倉
色性およびある皋床の耐高枩老化性である。 実斜䟋  NBRの−−アニリノプニルメタクリ
ルアミドの重合 実斜䟋から埗られた生成物の詊料を、先行技
術の酞塩化物法および゚ステル法で補造した−
−アニリノプニルメタクリルアミドず比
范するため、NBR䞭で重合した。各方法からの
−−アニリノプニルメタクリルアミド
を、䞋に蚘茉する凊方においお、遊離基重合で、
67郚のブタゞ゚ンおよび33郚のアクリロニトリル
ず、開始剀ずしおクメンヒドロペルオキシド
CHPを甚いお、共重合した。この反応は10℃
の枩床で16時間実斜した。ナトリりムゞメチルゞ
チオカヌバメヌトを䜿甚しお、反応を停止した。
【衚】 衚は、重合したA.M.A.の癟分率を瀺す。各
A.M.A詊料は、反埩重合した。A.M.A.は以埌
−−アニリノプニルメタクリルアミドず
しお知られおいる化合物を意味する。
【衚】 衚が瀺すように、本発明の方法により補造し
たA.M.A.は、既知の酞塩化物法および゚ステル
法で補造したA.M.A.に、重合掻性においお、匹
敵する。 各方法の反埩重合物を合わせ、次いでむ゜プロ
ピルアルコヌルで凝固した。生成した重合䜓を48
時間熱メタノヌルで抜出しお、残留する酞化防止
剀を陀去し、也燥し、ベンれン䞭に溶かした。こ
のベンれン溶液をアルミニりムトレヌ䞭で蒞発さ
せ、酞玠吞収の枬定を䞎えられた重合䜓フむルム
に぀いお行぀た。この詊隓手順は、Industrial
and Engineering Chemistry、Vol.43、456ペヌ
ゞ1951に蚘茉されおいる。結果を衚に蚘茉
する。
【衚】 酞化防止剀を含有しないNBRは、100℃におい
お時間以内に0.25のO2を吞収するであろう。
衚が瀺すように、本発明の方法により補造され
たA.M.A.は、先行技術の方法により補造された
A.M.A.の酞化防止掻性に匹敵する。 各方法の也燥した抜出重合䜓を、重合䜓に結合
した酞化防止剀の癟分率に぀いお分析した。分析
は、すべおの぀の詊料が重合䜓䞭に存圚する
の酞化防止剀を含有しおいるこずを瀺した。 このデヌタが明らかに瀺すように、本発明の方
法を甚いお補造したA.M.A.は、先行技術の方法
を甚いお補造したA.M.A.に等しい酞化防止性を
有する。 実斜䟋  ・−ゞ−tert−ブチル−−ヒドロキ
シプニルメタクリルアミドの補造 500mlの暹脂びんに520.5モルの実斜䟋
からのα−ヒドロキシむ゜酪酞、92.80.42モ
ルの・−ゞ−tert−ブチル−−アミノフ
゚ノヌル、の−トル゚ンスルホン酞および
1400mlのキシレンを窒玠のふん囲気の䞋で入れ
た。デむヌン・スタヌク氎分離噚および冷华噚を
暹脂びんに取り付け、この混合物を激しく加熱還
流させ、氎をそれが生成するに぀れお陀去した。
時間還流した埌、加熱を停止し、生成物を暹脂
びん䞭で窒玠ふん囲のもずに結晶化させた。生成
物を砎壊し、トル゚ンで掗浄し、過し、也燥し
お−・−ゞ−tert−ブチル−−ヒドロ
キシプニル−−ヒドロキシむ゜ブチルアミ
ドを埗た。このヒドロキシアリヌルアミドを実斜
䟋ず同様に濃硫酞で凊理しお−・−ゞ
−tert−ブチル−−ヒドロキシプニルメタ
クリルアミドを埗た。 本発明の方法は、環境および䜿甚者の䞡方に察
しお危険がなく、そしお安䟡である重合可胜な酞
化防止剀アミドの合成法を提䟛する。 いく぀かの代衚的態様および现郚を本発明を䟋
瀺する目的で瀺したが、皮々の倉曎および倉化を
本発明の粟神たたは範囲を逞脱しないで行なうこ
ずができるこずは圓業者にず぀お自明であろう。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  (A)䞀般匏 匏䞭R1は氎玠、メチルたたはプニル基からな
    る矀より遞ばれる。 を有する有機酞を、次の構造匏 【匏】たたは 【匏】 匏䞭R2およびR3はむ゜プロピル、sec−ブチ
    ル、tert−ブチル、tert−ペンチルたたはtert−
    ヘキシルからなる矀より遞ばれた同䞀たたは異な
    るアルキル基であり、R4およびR5は氎玠、メチ
    ルたたぱチルからなる矀より遞ばれた同䞀たた
    は異なる基であり、そしおR6はプニル基、あ
    るいはメチルたたぱチル基から遞ばれたた〜
    個の同䞀たたは異なるアルキル眮換基をも぀ア
    ルキル眮換プニル基から遞ばれる。 の぀から遞ばれたアリヌルアミンず反応させ
    お、次の構造匏 たたは 匏䞭R1、R2、R3、R4、R5およびR6は䞊に定矩
    した通りである。 の぀を有するヒドロキシアリヌルアミドを生成
    し、そしお(B)このヒドロキシアリヌルアミドを脱
    氎しお次の構造匏 たたは 匏䞭R1、R2、R3、R4、R5およびR6は䞊に定矩
    した通りである。 の぀を有するα・β䞍飜和アミドを生成するこ
    ずを特城ずするα・β䞍飜和アリヌルアミドの改
    良された合成法。  有機酞はα−ヒドロキシ−む゜酪酞、α−ヒ
    ドロキシ−プロピオン酞および−プニル−
    −ヒドロキシ−プロピオン酞からなる矀より遞ば
    れる特蚱請求の範囲第項蚘茉の方法。  芳銙族アミンは−アミノゞプニルアミ
    ン、−メチル−−アミノゞプニルアミン、
    ・−ゞメチル−−アミノゞプニルアミ
    ン、−゚チル−−アミノゞプニルアミン、
    ・−ゞ−tert−ブチル−−アミノプノヌ
    ル、および・−ゞむ゜プロピル−−アミノ
    プノヌルからなる矀より遞ばれる特蚱請求の範
    囲第項蚘茉の方法。  有機酞はα−ヒドロキシ−む゜酪酞、α−ヒ
    ドロキシ−プロピオン酞、および−プニル−
    −ヒドロキシ−プロピオン酞からなる矀より遞
    ばれ、そしお芳銙族アミンは−アミノゞプニ
    ルアミン、−メチル−−アミノゞプニルア
    ミン、・−ゞメチル−−アミノゞプニル
    アミン、−゚チル−−アミノゞプニルアミ
    ン、・−ゞ−tert−ブチル−−アミノプ
    ノヌル、および・−ゞむ゜プロピル−−ア
    ミノプノヌルからなる矀より遞ばれる特蚱請求
    の範囲第項蚘茉の方法。  酞はα−ヒドロキシ−む゜酪酞であり、アミ
    ンは−アミノゞプニルアミンであり、そしお
    反応はキシレン溶媒䞭で加えた酞觊媒の存圚䞋で
    起こる特蚱請求の範囲第項蚘茉の方法。  −アミノゞプニルアミンずモル過剰
    のα−ヒドロキシ−む゜酪酞は150〜250℃におい
    お溶媒の䞍存圚䞋で瞮合反応を行う特蚱請求の範
    囲第項蚘茉の方法。  最終生成物を濃硫酞を溶媒および脱氎剀ずし
    お䜿甚しお脱氎する特蚱請求の範囲第項蚘茉の
    方法。
JP15805380A 1979-11-09 1980-11-10 Manufacture of antioxidant amide Granted JPS5683457A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/092,820 US4286105A (en) 1979-11-09 1979-11-09 Process for the preparation of antioxidant amides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5683457A JPS5683457A (en) 1981-07-08
JPS6126985B2 true JPS6126985B2 (ja) 1986-06-23

Family

ID=22235297

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP15805380A Granted JPS5683457A (en) 1979-11-09 1980-11-10 Manufacture of antioxidant amide

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4286105A (ja)
EP (1) EP0028999B1 (ja)
JP (1) JPS5683457A (ja)
AR (1) AR223553A1 (ja)
AT (1) ATE2833T1 (ja)
AU (1) AU539883B2 (ja)
BR (1) BR8007107A (ja)
CA (1) CA1147750A (ja)
DE (1) DE3062459D1 (ja)
ES (1) ES495901A0 (ja)
IN (1) IN154762B (ja)
MX (1) MX155470A (ja)
ZA (1) ZA806243B (ja)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3430512A1 (de) * 1984-08-18 1986-02-27 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Alterungsschutzmittel und diese enthaltende polymere
US4804028A (en) * 1986-03-05 1989-02-14 The Goodyear Tire & Rubber Company Non-staining vulcanized elastomeric composition and tires having sidewalls comprising said composition
DE19525098A1 (de) * 1995-07-10 1997-01-16 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von HydroxycarbonsÀureaniliden
AU2023388768A1 (en) 2022-12-06 2025-05-01 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Crystalline adipic acid salt form of a ccr6 antagonist

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3151158A (en) * 1964-09-29 New alkenic acid amides and process
US2628977A (en) * 1948-09-17 1953-02-17 Du Pont Method of preparing unsaturated amides
NL254248A (ja) * 1959-07-29
US3660486A (en) * 1969-12-15 1972-05-02 Degussa Diphenyl amine urea derivatives
US3907893A (en) * 1974-06-28 1975-09-23 Goodyear Tire & Rubber Preparation of antioxidant amides
US3945970A (en) * 1974-06-28 1976-03-23 The Goodyear Tire & Rubber Company Preparation of methacrylamides
FR2286814A1 (fr) * 1974-10-03 1976-04-30 Roussel Uclaf Nouveaux crotonanilides substitues, procede de preparation et compositions pesticides les contenant
FR2286813A1 (fr) * 1974-10-03 1976-04-30 Roussel Uclaf Nouveaux crotonanilides substitues, procede de preparation et compositions pesticides les contenant

Also Published As

Publication number Publication date
US4286105A (en) 1981-08-25
AU6355580A (en) 1981-05-14
ZA806243B (en) 1981-10-28
AU539883B2 (en) 1984-10-18
BR8007107A (pt) 1981-05-12
JPS5683457A (en) 1981-07-08
IN154762B (ja) 1984-12-15
ATE2833T1 (de) 1983-04-15
DE3062459D1 (en) 1983-04-28
AR223553A1 (es) 1981-08-31
EP0028999B1 (en) 1983-03-23
ES8107160A1 (es) 1981-09-16
CA1147750A (en) 1983-06-07
ES495901A0 (es) 1981-09-16
MX155470A (es) 1988-03-17
EP0028999A1 (en) 1981-05-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4287363A (en) Preparation of N-(alkylaminoalkyl)acrylamides
BR112021000679A2 (pt) Método para preparar (met)acrilatos ácidos c-h
CN110606834A (zh) 䞀种䞙烯酰吗啉的制倇方法
JP2766697B2 (ja) ‐ヒドロキシアルキル‐‐䞍飜和アミド及び‐アルケニルオキサゟリンの補造法
EP0028999B1 (en) Process for the preparation of antioxidant amides
JPH07316111A (ja) −二眮換メタアクリルアミド誘導䜓の補造方法
US2719178A (en) Vapor phase method of producing n-substituted acrylamides
US2719177A (en) N-substituted acrylamides by vapor phase method using acrylic acids
US4256665A (en) Preparation of β-aminopropionamides
JP2004231524A (ja) スチレン誘導䜓の補造方法
US4237313A (en) Racemization of optically active α-substituted-α-phenylacetic acid derivatives
JPS63159362A (ja) メチレンむミン化合物の補造法
WO2024018764A1 (ja) フェノチアゞン誘導䜓化合物の単離方法
JP2555388B2 (ja) ゚ステル基を含有する−眮換アクリルアミド
US4788315A (en) 2,5-substituted-cyclohexane-1,4-diones and a process for production thereof
US5274120A (en) 1-vinyl-3(E)-ethylidene pyrrolidone
JPS6287550A (ja) −−メチル−−ブテン酞の補造方法
US3686262A (en) Preparation of (2-cyanoethyl) ketones
US2568621A (en) Method for preparing n-aryl substituted beta-amino carboxylic acids
US3931314A (en) Benzophenone derivatives and process for their production
US2804469A (en) 1, 1-dicyano ethyl-substituted active methylene compounds and methods for their preparation
JPH0753483A (ja) アミノプロピオン酞゚ステル誘導䜓の補法
CA1068301A (en) Process for the manufacture of n-(substituted)-3-aminoacrylonitriles
EP0414407B1 (en) N-acyl and O-acyl derivatives of N,N-bis(2,2-dimethyl-3-hydroxypropyl)amine, their preparation and use
NO129851B (ja)