JPS61275312A - 光学材料用樹脂 - Google Patents
光学材料用樹脂Info
- Publication number
- JPS61275312A JPS61275312A JP11628985A JP11628985A JPS61275312A JP S61275312 A JPS61275312 A JP S61275312A JP 11628985 A JP11628985 A JP 11628985A JP 11628985 A JP11628985 A JP 11628985A JP S61275312 A JPS61275312 A JP S61275312A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cyclohexyl
- resin
- bis
- cured product
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は高耐熱性、高硬度、低複屈折、低分散、低吸水
性を有する硬化物を与える光学材料用樹脂を提供するも
のであり、特に各種レンズ、プリズム、光ディスク等に
利用することができる。
性を有する硬化物を与える光学材料用樹脂を提供するも
のであり、特に各種レンズ、プリズム、光ディスク等に
利用することができる。
（従来技術）
プラスチック光学材料は軽量で、ガラスと同程度の透明
性を有することと、成形性が容易であり。
性を有することと、成形性が容易であり。
大量生産が可能であることから、近年各種レンズ、プリ
ズム、光デイスク等需要が増大している。
ズム、光デイスク等需要が増大している。
プラスチック光学材料としては、一般的にポリメチルメ
タクリレート樹脂、ボリスチにン樹脂、ポリカーボネー
ト樹脂等熱可塑性樹脂とジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネート樹脂が用いられる。
タクリレート樹脂、ボリスチにン樹脂、ポリカーボネー
ト樹脂等熱可塑性樹脂とジエチレングリコールビスアリ
ルカーボネート樹脂が用いられる。
しかし、上記樹脂系では、耐熱性、表面硬度が低い物し
か得られず、例えば光デイスク基板では、熱や水分の影
響を受けて基板がそったり、ねじれが生じたり、父、種
々レンズ、プリズムに用いた場合ではプラスチック表面
がホコリ等で傷がつき光学的安定性に欠けるという問題
を有している。
か得られず、例えば光デイスク基板では、熱や水分の影
響を受けて基板がそったり、ねじれが生じたり、父、種
々レンズ、プリズムに用いた場合ではプラスチック表面
がホコリ等で傷がつき光学的安定性に欠けるという問題
を有している。
それらの欠点を改良する目的で、特開昭５５−１３７４
７号公報において、ビスフェノールＡジメタアクリレー
ト或は２，２−ビス（４−メタクロイルオキシエトキシ
ジフェニル）フロパン等トスチレン或１ｊｎ−クロルス
チレン、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メ
タ）アクリレート等との共重合が提唱されているが、要
求性能′ｔ−満足したものではなく実用上問題を有して
いる。
７号公報において、ビスフェノールＡジメタアクリレー
ト或は２，２−ビス（４−メタクロイルオキシエトキシ
ジフェニル）フロパン等トスチレン或１ｊｎ−クロルス
チレン、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メ
タ）アクリレート等との共重合が提唱されているが、要
求性能′ｔ−満足したものではなく実用上問題を有して
いる。
一方、光デイスク基板、各種レンズ、プリズムに用いる
場合、上記性能に加えて高光透過性、低複屈折、低分散
性等必要な光学的匪質を満足させることが必須であり、
それらの性能を備えた材料の提供が強く望まれている。
場合、上記性能に加えて高光透過性、低複屈折、低分散
性等必要な光学的匪質を満足させることが必須であり、
それらの性能を備えた材料の提供が強く望まれている。
（発明の目的）
本発明の目的は前記した状況に鑑み、光学材料用樹脂特
に高耐熱性、高硬度、低複屈折、低分散、低吸水性を有
する光学材料用樹脂を提供することにある。
に高耐熱性、高硬度、低複屈折、低分散、低吸水性を有
する光学材料用樹脂を提供することにある。
（発明の構成）
本発明の目的は下記の構成によって達成される。
本発明の光学材料用樹脂は、下記一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物９５〜４０重景％及び一般式（Ｉ０で表わさ
れる化合物５〜６０重准％とからなる組成物をラジカル
重合して得られる共重合体からなることを特徴とする。
れる化合物９５〜４０重景％及び一般式（Ｉ０で表わさ
れる化合物５〜６０重准％とからなる組成物をラジカル
重合して得られる共重合体からなることを特徴とする。
一般式（Ｉ）で示される（ヒ合物
〔式中、Ｒ１はＨ’！ ｆｃ ｌｄ Ｃ１（ａ ； Ｒ
２は一〇Ｃ＆Ｃａ！−または−Ｃ−ＣＨ２−ＣＨ−；
ｍおよびｎばＯ〜３である。〕乱 Ｉ ＣＨ２ＱＣ−Ｃ−ＣＨ２ 〔式中、Ｒ１ば■またはＣＨａ ； Ｒ２は−ＣＨａま
たは−ＣＨ２−ＣＨ３または−ＣＨ２０ＦＩである。〕
本発明に使用する前記一般式（Ｉ）で示される化合物の
具体例としては、２．２’−ビス〔４−（β−メタクロ
イルオキシ）シクロヘキシル〕プロパン、２．２′−ビ
ス（４−（β−メタクロイルオキシ）シクロヘキシル〕
フロパン、２１２’−ビス（４−（β−メタクロイルオ
キシジェトキシ）シクロヘキシル〕プロパン、２．２′
−ビス［４−（β−メタクロイルオキシトリエトキシ）
シクロヘキシル〕プロパン、２．２’−ビス（４−（ア
クロイルオキシエトキシ）シクロヘキシル〕フロパン、
２１２’−ビス（４−（β−メタクロイルオキシα−メ
チルエトキシ）シクロヘキシル〕フロパン、２８２’−
ビス（４−（アクロイルオキシα−メチルエトキシ）シ
クロヘキシル〕プロパン等があげられる。これらの中で
も硬化性と硬化物の性能上、特に好ましくは、２．２′
−ビス（４／ （β−メタクロイルオキシ）シクロヘ
キシル〕プロパン、２．２’−ビス〔４−（β−メタク
ロイルオキシエトキシ）シクロヘキシル〕プロパン、２
．２′−ビス〔４−（β−メタクロイルオキシ−α−メ
チルエトキシ）シクロヘキシル〕フロパン、２．２’
−（４−（アクロイルオキシエトキシ）シクロヘキシル
〕プロバンカ上ケられる。
２は一〇Ｃ＆Ｃａ！−または−Ｃ−ＣＨ２−ＣＨ−；
ｍおよびｎばＯ〜３である。〕乱 Ｉ ＣＨ２ＱＣ−Ｃ−ＣＨ２ 〔式中、Ｒ１ば■またはＣＨａ ； Ｒ２は−ＣＨａま
たは−ＣＨ２−ＣＨ３または−ＣＨ２０ＦＩである。〕
本発明に使用する前記一般式（Ｉ）で示される化合物の
具体例としては、２．２’−ビス〔４−（β−メタクロ
イルオキシ）シクロヘキシル〕プロパン、２．２′−ビ
ス（４−（β−メタクロイルオキシ）シクロヘキシル〕
フロパン、２１２’−ビス（４−（β−メタクロイルオ
キシジェトキシ）シクロヘキシル〕プロパン、２．２′
−ビス［４−（β−メタクロイルオキシトリエトキシ）
シクロヘキシル〕プロパン、２．２’−ビス（４−（ア
クロイルオキシエトキシ）シクロヘキシル〕フロパン、
２１２’−ビス（４−（β−メタクロイルオキシα−メ
チルエトキシ）シクロヘキシル〕フロパン、２８２’−
ビス（４−（アクロイルオキシα−メチルエトキシ）シ
クロヘキシル〕プロパン等があげられる。これらの中で
も硬化性と硬化物の性能上、特に好ましくは、２．２′
−ビス（４／ （β−メタクロイルオキシ）シクロヘ
キシル〕プロパン、２．２’−ビス〔４−（β−メタク
ロイルオキシエトキシ）シクロヘキシル〕プロパン、２
．２′−ビス〔４−（β−メタクロイルオキシ−α−メ
チルエトキシ）シクロヘキシル〕フロパン、２．２’
−（４−（アクロイルオキシエトキシ）シクロヘキシル
〕プロバンカ上ケられる。
又、一般式（ｍで示される化合物の具１１としては、ト
リメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロ
ールプロパンアクリレート、トリメチロールエタントリ
メタクリレート、トリメチロールエタントリアクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタ
エリスリトールトリアクリレート等があげられる。
リメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロ
ールプロパンアクリレート、トリメチロールエタントリ
メタクリレート、トリメチロールエタントリアクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタ
エリスリトールトリアクリレート等があげられる。
一般式（Ｉ）で示される化合物の使用範囲は、９５〜４
０重１％で８９、好ましくは９０〜６００〜６０重量％ 又、一般式（ＩＤで示される化合物の使用範囲は５〜６
０重量％でちり、５重量％未満では耐熱性等共重合体の
硬化物性能が不十分であし、他方６０重量％以上では、
硬化物にヒケや亀裂が生じ不適当であるから使用範囲と
しては、５〜６０重量％であり、好ましくは１０〜５０
重Ｉｋ％である。
０重１％で８９、好ましくは９０〜６００〜６０重量％ 又、一般式（ＩＤで示される化合物の使用範囲は５〜６
０重量％でちり、５重量％未満では耐熱性等共重合体の
硬化物性能が不十分であし、他方６０重量％以上では、
硬化物にヒケや亀裂が生じ不適当であるから使用範囲と
しては、５〜６０重量％であり、好ましくは１０〜５０
重Ｉｋ％である。
更に上記の如き一般式（ｉ瀧金物に加えて、一般的に粘
度調整剤として用いられるラジカル重合性モノマーを１
０重量％以下で本発明の光学性樹脂の優れた特性を低下
させない範囲で使用することが可能である。例えばスチ
レン、クロルスチレン、ジクロルスチレン、ビニルトル
エン、ジビニルベンゼン、酢酸ビニル、塩化ビニル等の
ビニル化合物、メチルアクリレート、フェニル（メタ）
アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２−フ
ェノキシエチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル
（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレー
ト、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタン（メタ）
アクリレート等（メタ）アクリル化合物、ジエチレング
リコールビスアリルカーボネート、ジアリルフタレート
等アリル化合物が上げられる。
度調整剤として用いられるラジカル重合性モノマーを１
０重量％以下で本発明の光学性樹脂の優れた特性を低下
させない範囲で使用することが可能である。例えばスチ
レン、クロルスチレン、ジクロルスチレン、ビニルトル
エン、ジビニルベンゼン、酢酸ビニル、塩化ビニル等の
ビニル化合物、メチルアクリレート、フェニル（メタ）
アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、２−フ
ェノキシエチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル
（メタ）アクリレート、グリシジル（メタ）アクリレー
ト、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタン（メタ）
アクリレート等（メタ）アクリル化合物、ジエチレング
リコールビスアリルカーボネート、ジアリルフタレート
等アリル化合物が上げられる。
それらの重合の際に使用されるラジカル開始剤は特に限
定されず、例えば過酸化ベンゾイル、ジイソプロピルパ
ーオキシカーボネート、ラウロイルパーオキサイド、タ
ーシャリ−ブチルパーオキシピバレート等の過酸化物、
アゾイソブチロニトリル等アゾ化合物、ベンゾフェノン
、ベンゾインエチルエーテル、ベンジル、アセトフェノ
ン、アントラキノン等光増感剤、ジフェニルスフイツト
、チオカーバーメート等硫黄化合物など公知のラジカル
開始剤である。
定されず、例えば過酸化ベンゾイル、ジイソプロピルパ
ーオキシカーボネート、ラウロイルパーオキサイド、タ
ーシャリ−ブチルパーオキシピバレート等の過酸化物、
アゾイソブチロニトリル等アゾ化合物、ベンゾフェノン
、ベンゾインエチルエーテル、ベンジル、アセトフェノ
ン、アントラキノン等光増感剤、ジフェニルスフイツト
、チオカーバーメート等硫黄化合物など公知のラジカル
開始剤である。
以下、実施例を示す。なお実施例中の部は重量部を、％
は重量％を示す。
は重量％を示す。
又、実施例において得られる諸物性は下記の試験法によ
り測定した。
り測定した。
（Ｉ）屈折率： ＪＩ Ｓ−に−７１０５に従いアツベ
屈折計にて測定。
屈折計にて測定。
（２）分散値：アツベ屈折計にて測定し、下式アツベ数
にて表示。
にて表示。
（３）光透過率：分光光度計にて５００ｍの光透過率を
測定。
測定。
（４）複屈折率：偏光顕ｒｊｌＬ境にて測定。
（５）耐熱性：ＡＳＴＭ−Ｄ−６４８に従い熱変形試験
装置にて測定。
装置にて測定。
（６）硬 度：ＪＩＳ−に−６９１１に従い鉛筆硬度
試験機にて測定。
試験機にて測定。
（７）吸水率：ＪＩＳ−に−６９１１に従い測定。
実施例１
２．２’−ヒス［：４−（β−メタクロイルオキシエト
キシ）シクロヘキシル〕フロパン６０部、トリメチロー
ルプロパントリメタクリレート４０部の混合物に、ベン
ゾイルパーオキサイド０．５部加え、６０℃に加熱して
均一に攪拌混合した後、脱泡し、この液を直径５０ｎｍ
のガラス板とシリコーンゴムのスペーサーで構成された
鋳型の中に注入し、６０℃で２４時間、８０℃で２時間
、１００℃で２時間保持して重合を行なった。
キシ）シクロヘキシル〕フロパン６０部、トリメチロー
ルプロパントリメタクリレート４０部の混合物に、ベン
ゾイルパーオキサイド０．５部加え、６０℃に加熱して
均一に攪拌混合した後、脱泡し、この液を直径５０ｎｍ
のガラス板とシリコーンゴムのスペーサーで構成された
鋳型の中に注入し、６０℃で２４時間、８０℃で２時間
、１００℃で２時間保持して重合を行なった。
鋳型より硬化物を取り出したところ、無色透明の硬化物
を得た。その硬化物の諸物性評価結果を表−１に示した
。
を得た。その硬化物の諸物性評価結果を表−１に示した
。
実施例２
２．２′−ビス（４−（アクロイルオキシエトキシ）シ
クロヘキシル〕プロパン５０部およびトリメチロールプ
ロパントリアクリレート５０部の混合物に、ベンゾイン
エチルエーテル３部加え、６０℃に加熱して均一に攪拌
混合した後、脱泡し、この液を直径１２０ｍのガラス板
とシリコーンゴムで構成された鋳型の中へに注入し、出
力８０Ｗ／ｃＩＭの高圧水銀灯で１分間紫外線を照射し
、ついで鋳型より硬化物を取り出したところ、無色透明
の硬化物を得た。その硬化物の諸物性評価結果を表−１
に示した。
クロヘキシル〕プロパン５０部およびトリメチロールプ
ロパントリアクリレート５０部の混合物に、ベンゾイン
エチルエーテル３部加え、６０℃に加熱して均一に攪拌
混合した後、脱泡し、この液を直径１２０ｍのガラス板
とシリコーンゴムで構成された鋳型の中へに注入し、出
力８０Ｗ／ｃＩＭの高圧水銀灯で１分間紫外線を照射し
、ついで鋳型より硬化物を取り出したところ、無色透明
の硬化物を得た。その硬化物の諸物性評価結果を表−１
に示した。
実施例３
２．２′−ビス（４−（β−メタクロイルオキシエトキ
シ）シクロヘキシル〕プロパン５０８Ｌ）！Ｊメチロー
ルプロパントリメタクリレート４０部およびシクロヘキ
シルメタアクリレート１０部の混合物ニ、ベンゾイルパ
ーオキサイド０．５部加え、実施例１と同条件で硬化し
、無色透明な硬化物を得た。
シ）シクロヘキシル〕プロパン５０８Ｌ）！Ｊメチロー
ルプロパントリメタクリレート４０部およびシクロヘキ
シルメタアクリレート１０部の混合物ニ、ベンゾイルパ
ーオキサイド０．５部加え、実施例１と同条件で硬化し
、無色透明な硬化物を得た。
その硬化物の諸物性評価結果を表−１に示した。
比較例１
２．２’−ヒス（４−（β−メタクロイルオキシエトキ
シ）シクロヘキシル３１１７７１００部に、ベンゾイル
パーオキサイド０．５部加え、実施例１と同様の操作で
無色透明の硬化物を得た。その硬化物の諸物性評価結果
を表−１に示した。
シ）シクロヘキシル３１１７７１００部に、ベンゾイル
パーオキサイド０．５部加え、実施例１と同様の操作で
無色透明の硬化物を得た。その硬化物の諸物性評価結果
を表−１に示した。
比較例２
４．４′−ビス（β−メタアクロイルオキシジェトキシ
フェニル）プロパン１００部にベンゾイルパーオキサイ
ド０．５部加え、以下実施例１と同様の操作で無色透明
の硬化物を得た。その硬化物の諸物性評価結果を表−１
に示した。
フェニル）プロパン１００部にベンゾイルパーオキサイ
ド０．５部加え、以下実施例１と同様の操作で無色透明
の硬化物を得た。その硬化物の諸物性評価結果を表−１
に示した。
表−１における略号はそれぞれ下記の意味を表わす。
ＨＢＰＡＭＡ二２，２′−ビス〔４−（β−メタクロイ
ルオキシエトキシ）シクロヘキ シル〕プロパン ＨＢＰＡＡ二２，２′−ビス〔４−（アクロイルオキシ
エトキシ）シクロヘキシル〕 プロパン ＴＭＰＴＭＡ ： トリメチロールプロパントリメタク
リレート ＴＭＰＴＡ： ）リメチロールプロパントリアクリレ
ート ＣＨＨＡ ニジクロへキシルメタクリレートＢＰＡＤ
ＭＡ ： ４．４’−ビス（β−メタクロイルオキシジ
ェトキシフェニル）フロパ ン （以下余白）
ルオキシエトキシ）シクロヘキ シル〕プロパン ＨＢＰＡＡ二２，２′−ビス〔４−（アクロイルオキシ
エトキシ）シクロヘキシル〕 プロパン ＴＭＰＴＭＡ ： トリメチロールプロパントリメタク
リレート ＴＭＰＴＡ： ）リメチロールプロパントリアクリレ
ート ＣＨＨＡ ニジクロへキシルメタクリレートＢＰＡＤ
ＭＡ ： ４．４’−ビス（β−メタクロイルオキシジ
ェトキシフェニル）フロパ ン （以下余白）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ）で表わされる化合物９５〜４０重量
％と一般式（II）で表わされる化合物５〜６０重量％と
をラジカル重合させて得られた光学材料用樹脂。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１はＨまたはＣＨ＿３；Ｒ＿２は−ＯＣＨ
＿２ＣＨ＿２または▲数式、化学式、表等があります▼
；ｍおよびｎは０〜３である。〕 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＿１はＨまたはＣＨ＿３；Ｒ＿２は−ＣＨ＿
３または−ＣＨ＿２−ＣＨ＿３または−ＣＨ＿ＯＨであ
る。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11628985A JPS61275312A (ja) | 1985-05-29 | 1985-05-29 | 光学材料用樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11628985A JPS61275312A (ja) | 1985-05-29 | 1985-05-29 | 光学材料用樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61275312A true JPS61275312A (ja) | 1986-12-05 |
Family
ID=14683362
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11628985A Pending JPS61275312A (ja) | 1985-05-29 | 1985-05-29 | 光学材料用樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61275312A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02258806A (ja) * | 1989-03-30 | 1990-10-19 | New Japan Chem Co Ltd | アクリレート系硬化性組成物 |
-
1985
- 1985-05-29 JP JP11628985A patent/JPS61275312A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02258806A (ja) * | 1989-03-30 | 1990-10-19 | New Japan Chem Co Ltd | アクリレート系硬化性組成物 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0109073A2 (en) | Polymerizable compositions | |
| EP0273710A2 (en) | Resin having high refractive index, process for producing said resin and optical materials composed of said resin | |
| US4536267A (en) | Plastic lens of neopentyl glycol dimethacrylate copolymerized with methoxy diethylene glycol methacrylate or diethylene glycol dimethacrylate | |
| JPH01101316A (ja) | 光学用材料 | |
| JPS61287913A (ja) | 光学材料用樹脂 | |
| JPH09152510A (ja) | 低複屈折光学部材及びその製造方法 | |
| JP2570776B2 (ja) | イオウ含有脂肪族系アクリル化合物 | |
| JP2893608B2 (ja) | 光学樹脂用単量体組成物および光学樹脂 | |
| JPS60152515A (ja) | 光学材料の製造法 | |
| JPS61159411A (ja) | 光学材料用樹脂 | |
| JPS60124605A (ja) | 光学用材料の製造方法 | |
| JPH02141702A (ja) | 高アッベ数レンズ | |
| JP2926516B2 (ja) | 光学用樹脂及びその製造用重合性単量体組成物 | |
| JPH0251161B2 (ja) | ||
| JP2950877B2 (ja) | 光学用樹脂製造用単量体組成物および光学用樹脂 | |
| JPS63248814A (ja) | 高屈折率透明樹脂用組成物 | |
| JPH04180904A (ja) | 光硬化性組成物 | |
| JPH02247205A (ja) | 高屈折率樹脂の製造方法 | |
| JPH02294306A (ja) | 透明樹脂材料 | |
| JPH0625232B2 (ja) | 高屈折率樹脂の製造方法 | |
| JPS61190512A (ja) | 光デイスク基板成形材料用樹脂の製造方法 | |
| JP3481987B2 (ja) | 重合性組成物およびその利用 | |
| JP3121913B2 (ja) | 高屈折率光学材料 | |
| JPS61176618A (ja) | 光デイスク基板成形材料用樹脂の製造方法 | |
| JPS61252207A (ja) | 光デイスク成形材料用樹脂 |