JPS61277694A - 機能油組成物 - Google Patents
機能油組成物Info
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- JPS61277694A JPS61277694A JP61112433A JP11243386A JPS61277694A JP S61277694 A JPS61277694 A JP S61277694A JP 61112433 A JP61112433 A JP 61112433A JP 11243386 A JP11243386 A JP 11243386A JP S61277694 A JPS61277694 A JP S61277694A
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- alkyl group
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6518—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M137/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus
- C10M137/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus having no phosphorus-to-carbon bond
- C10M137/04—Phosphate esters
- C10M137/10—Thio derivatives
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規な反応生成物、及び機能油（ｆｕ−ｎｃｔ
ｉｏｎａｌ ｆｌｕｉｄｓ ）の性質を改良するための
該生成物の使用に関するものである。
ｉｏｎａｌ ｆｌｕｉｄｓ ）の性質を改良するための
該生成物の使用に関するものである。
（従来の技術）
本発明者らは英国特許出願ＧＢ２１５６８１３号で１機
能油中の金属活性低下剤として有用であって、次式： 〔式中、 Ｒ１及びＲ２は同−又は異なって、それぞれ炭素原子数
１ないし２０のアルキル基、炭素原子数３ないし２０の
アルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
ル基、炭素原子数７ないし１３のアルアルキル基、炭素
原子数６ないし１０のアリール基金表わすか、又はＲ１
とＲｔが一緒になってそれらが結合する窒素原子と共に
５−１６−又は７−員環の複素環基を形成するか、或い
はＲ１とＲ２はそれぞれ次式：％式％） （式中。
能油中の金属活性低下剤として有用であって、次式： 〔式中、 Ｒ１及びＲ２は同−又は異なって、それぞれ炭素原子数
１ないし２０のアルキル基、炭素原子数３ないし２０の
アルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキ
ル基、炭素原子数７ないし１３のアルアルキル基、炭素
原子数６ないし１０のアリール基金表わすか、又はＲ１
とＲｔが一緒になってそれらが結合する窒素原子と共に
５−１６−又は７−員環の複素環基を形成するか、或い
はＲ１とＲ２はそれぞれ次式：％式％） （式中。
Ｘは酸素原子、硫黄原子又はＮ （Ｒ３）を表わし、
Ｒ３は水素原子又は炭素原子数１ないし２０のアルキル
基を表わし、 ａｔｌｃｙｔｅｎｅは炭素原子数１ないし１２のアルキ
レン基を表わし、そして ｎはゼロ又は１ないし６の整数を表わす）で示される基
を表わすか、或いは Ｒ１が前記の意味を表わし、 Ｒ２が次式： で示される基を表わすか、或いは Ｒ雪が次式： で示される基を表わし、そして Ｒ１が次式： （式中、 ｍはゼロ又は１の数を表わし、 Ａはｍがゼロのとき、次式： で示される基を表わし、ｍが１のとき、アルキレン基又
は炭素原子数６ないし１０のアリーレン基及びアルキレ
ン基を表わし、また ｎは上記で定義した意味を表わし、セしてＲ４は次式： で示される基を表わす） で表わされる基を表わす〕 で表わされる新規Ｎ−置換化合物を記述した。
基を表わし、 ａｔｌｃｙｔｅｎｅは炭素原子数１ないし１２のアルキ
レン基を表わし、そして ｎはゼロ又は１ないし６の整数を表わす）で示される基
を表わすか、或いは Ｒ１が前記の意味を表わし、 Ｒ２が次式： で示される基を表わすか、或いは Ｒ雪が次式： で示される基を表わし、そして Ｒ１が次式： （式中、 ｍはゼロ又は１の数を表わし、 Ａはｍがゼロのとき、次式： で示される基を表わし、ｍが１のとき、アルキレン基又
は炭素原子数６ないし１０のアリーレン基及びアルキレ
ン基を表わし、また ｎは上記で定義した意味を表わし、セしてＲ４は次式： で示される基を表わす） で表わされる基を表わす〕 で表わされる新規Ｎ−置換化合物を記述した。
さらに、米国特許第４４５６５５９号明細書中には
ａ）次式：
〔式中、 Ｒｓは炭素原子数１ないし１２のアルキル基
を表わす〕 で表わされるアルキルベンゾトリアゾールとｂ）次式： ％式％ 〔式中、 Ｒ６は同−又は異なって炭化水素基、好ましくは炭素原
子数１ないし２５のアルキル基若しくはアルカリール基
を表わし、 Ｍはアンモニウムイオン又は金属、好ましくはＩＡ、
ＩＡ、 ｎＢ、■Ｂ及び■族の金属を含むカチオンを表
わす〕 で表わされる有機ジチオ燐酸塩との反応生成物が開示さ
れている。該反応生成物は潤滑剤組成物中の抗酸化剤と
して有用であると言われている。
を表わす〕 で表わされるアルキルベンゾトリアゾールとｂ）次式： ％式％ 〔式中、 Ｒ６は同−又は異なって炭化水素基、好ましくは炭素原
子数１ないし２５のアルキル基若しくはアルカリール基
を表わし、 Ｍはアンモニウムイオン又は金属、好ましくはＩＡ、
ＩＡ、 ｎＢ、■Ｂ及び■族の金属を含むカチオンを表
わす〕 で表わされる有機ジチオ燐酸塩との反応生成物が開示さ
れている。該反応生成物は潤滑剤組成物中の抗酸化剤と
して有用であると言われている。
（発明の構成）
本発明者らは、今となって成るトリアゾールと有機ジチ
オホスフェートとの新規反応生成物が機能油中にて優れ
次金属不動態化及び抗酸化性質を有し、また未反応トリ
アゾール類に関して機能油中での溶解性を増加させるこ
とを発見した。
オホスフェートとの新規反応生成物が機能油中にて優れ
次金属不動態化及び抗酸化性質を有し、また未反応トリ
アゾール類に関して機能油中での溶解性を増加させるこ
とを発見した。
従って、本発明は
Ａ）次式ＩＡ又はＩＢ：
ＣＨ２ＮＲＩＲ・
〔式中、
Ｒ７は水素原子又は炭素原子数１ないし２゜のアルキル
基を表わし。
基を表わし。
Ｒ８及びＲ９は同−又は異なってそれぞれ炭素原子数１
ないし２ｏのアルキル基、炭素原子数３ないし２０のフ
ルヶニル基、炭素原子数５ないし１２のシフ四アルキル
基、炭素原子数７ないし１３のアルアルキル基、炭素原
子数６ないし１０のアリール基を表わすか、又はＲ−と
Ｒｅが一緒になってそれらが結合する窒素原子と共に５
−１６−又は７−員環の複素環基を表わすか、或いはＲ
ａとＲｓがそれぞれ次式…： Ｒ１２Ｘ［（ａｌｋ７１ｅｎｅ ） Ｏ］ｎ（ａｌｌｏ
’１ｅｎｅ ） −ＣＩ）（式中、 Ｘは酸素原子、硫黄原子又はＮ （Ｒｌｍ ）を表わし
、 Ｒ１２は水素原子又は炭素原子数１ないし２０のアルキ
ル基を表わし、 ａｌｋ７１ｅｎｅは炭素原子数１ないし１２のアルキレ
ン基を表わし、 ｎはゼロ又は１ないし６の整数を表わす）、で表わされ
る基を表わし。
ないし２ｏのアルキル基、炭素原子数３ないし２０のフ
ルヶニル基、炭素原子数５ないし１２のシフ四アルキル
基、炭素原子数７ないし１３のアルアルキル基、炭素原
子数６ないし１０のアリール基を表わすか、又はＲ−と
Ｒｅが一緒になってそれらが結合する窒素原子と共に５
−１６−又は７−員環の複素環基を表わすか、或いはＲ
ａとＲｓがそれぞれ次式…： Ｒ１２Ｘ［（ａｌｋ７１ｅｎｅ ） Ｏ］ｎ（ａｌｌｏ
’１ｅｎｅ ） −ＣＩ）（式中、 Ｘは酸素原子、硫黄原子又はＮ （Ｒｌｍ ）を表わし
、 Ｒ１２は水素原子又は炭素原子数１ないし２０のアルキ
ル基を表わし、 ａｌｋ７１ｅｎｅは炭素原子数１ないし１２のアルキレ
ン基を表わし、 ｎはゼロ又は１ないし６の整数を表わす）、で表わされ
る基を表わし。
Ｒ１０は水素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル
基又は炭素原子数６ないし１０のアリール基、又は炭素
原子数７ないし−１８のアルキルフェニル基を表わし、
そして。
基又は炭素原子数６ないし１０のアリール基、又は炭素
原子数７ないし−１８のアルキルフェニル基を表わし、
そして。
Ｒｕは水素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル基
ま几は−ＣＨｚＮ Ｒ５Ｒ５（Ｒｓ ’Ｊ及びＲｓは前
記の意味を表わす）を表わす〕 で表わされるトリアゾールと、 Ｂ）次式■： ［（Ｒｉｓｅ） ２ Ｐ −Ｓ］ｙ−Ｍ
（ＩＩＩ）〔式中、 Ｒ１３は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原
子数７ないし１８のアルキルフェニル基又は炭素原子数
７ないし１３のアルアルキル基を表わし、 Ｍｉｄ 元ＷＥ、 ｍ Ｍｈ）Ｉ Ａ、ＩＢ、ＩＩＡ、
ＪＩＢ、 ＶＢ、■Ｂ％■Ｂ、又は■族の金属イオン
を表わし、そして ｙはＭの原子価全表わす〕 で表わ嘔れる有機ジチオホスフェートを高めた温度にて
反応場せて得られる新規な反応生成物を提供するもので
ある。
ま几は−ＣＨｚＮ Ｒ５Ｒ５（Ｒｓ ’Ｊ及びＲｓは前
記の意味を表わす）を表わす〕 で表わされるトリアゾールと、 Ｂ）次式■： ［（Ｒｉｓｅ） ２ Ｐ −Ｓ］ｙ−Ｍ
（ＩＩＩ）〔式中、 Ｒ１３は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭素原
子数７ないし１８のアルキルフェニル基又は炭素原子数
７ないし１３のアルアルキル基を表わし、 Ｍｉｄ 元ＷＥ、 ｍ Ｍｈ）Ｉ Ａ、ＩＢ、ＩＩＡ、
ＪＩＢ、 ＶＢ、■Ｂ％■Ｂ、又は■族の金属イオン
を表わし、そして ｙはＭの原子価全表わす〕 で表わ嘔れる有機ジチオホスフェートを高めた温度にて
反応場せて得られる新規な反応生成物を提供するもので
ある。
Ｒ７・Ｒ８・Ｒ９・Ｒ１０・Ｒ１１Ｉ Ｒｌｚ及びＲ１
３の如何なる基も、独立して、炭素原子数１ないし２０
のアルキル基を表わす場合、それは直鎖状の或いは分枝
鎖状の基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基
、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、５ｅｃ−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ
−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニルＭｓ
ｎ−ｆシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラドデシル基
、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−オクタデシル基又はｎ−エ
イコシル基であることができる。
３の如何なる基も、独立して、炭素原子数１ないし２０
のアルキル基を表わす場合、それは直鎖状の或いは分枝
鎖状の基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基
、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、５ｅｃ−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ
−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−ノニルＭｓ
ｎ−ｆシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラドデシル基
、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−オクタデシル基又はｎ−エ
イコシル基であることができる。
Ｒ８及び／又はＲ９基が炭素原子数３ないし２０のアル
ケニル基であるとき、それは直鎖状の又は分岐鎖状の基
、例えばプロペ−２−エニル基−ブチー２−エニルｉ、
２−メチル−プロペ−２−エニル基、ペンテ−２−エニ
ル基、ヘキサ−２，４−ジェニル基、グセ−１０−エニ
ル基又はエイコモ−２−エニル基であることができる。
ケニル基であるとき、それは直鎖状の又は分岐鎖状の基
、例えばプロペ−２−エニル基−ブチー２−エニルｉ、
２−メチル−プロペ−２−エニル基、ペンテ−２−エニ
ル基、ヘキサ−２，４−ジェニル基、グセ−１０−エニ
ル基又はエイコモ−２−エニル基であることができる。
Ｒ８及び／又はＲ９の炭素原子数５ないし１２のシクロ
アルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、アダマンチ
ル基又はシクロアルキル基等が挙げられる。
アルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、アダマンチ
ル基又はシクロアルキル基等が挙げられる。
Ｒ８及び／又はＲ９及び／又は１Ｒｔｓの塚素原子数７
ないし１６のアルアルキル基としては１例えばヘンシル
基、２−フェニルエチル基、ベンズヒドリル基又はナフ
チルメチル基が挙げられる。
ないし１６のアルアルキル基としては１例えばヘンシル
基、２−フェニルエチル基、ベンズヒドリル基又はナフ
チルメチル基が挙げられる。
Ｒ８及び／又はＲ９及び／又はＲＩＯの炭素原子数６な
いし１０のアリール基としては、例えばフェニル基又は
ナフチル基が挙げられる。
いし１０のアリール基としては、例えばフェニル基又は
ナフチル基が挙げられる。
Ｒｌｏ及び／又はＲｌｍの炭素原子数７ないし１８のア
ルキルフェニル基としては、例えばトリル基、キシリル
基、４−イソプロピルフェニル基、４−第三ブチルフェ
ニル基、４−オクチルフェニル基又は４−ドデシルフェ
ニル基が挙げられる。
ルキルフェニル基としては、例えばトリル基、キシリル
基、４−イソプロピルフェニル基、４−第三ブチルフェ
ニル基、４−オクチルフェニル基又は４−ドデシルフェ
ニル基が挙げられる。
Ｒ８とＲ９が一緒になってそれらが結合する窒素原子と
共に複素環を形成するとき、該環はモルホリン、ピロリ
ジン、ヒペリジン又はベルヒドロアゼピン環等であって
よい。
共に複素環を形成するとき、該環はモルホリン、ピロリ
ジン、ヒペリジン又はベルヒドロアゼピン環等であって
よい。
式■の置換基中における炭素原子数１ないし１２のアル
キレン基は、メチレン基、エチレン基、１：２又は１：
３−プロピレン基、１：４−ブチレン基、１：６−ヘキ
シレン基、１：８−オクチレン基、１：１０−デシレン
基又は１：１２−ドデシレン基等であってよい。
キレン基は、メチレン基、エチレン基、１：２又は１：
３−プロピレン基、１：４−ブチレン基、１：６−ヘキ
シレン基、１：８−オクチレン基、１：１０−デシレン
基又は１：１２−ドデシレン基等であってよい。
Ｍのカチオンとしては、アンモニウムイオン、ナトリウ
ムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、マグネ
シウムイオン、クロムイオン、鉄イオン、ニッケルイオ
ン、コバルトイオン等が含まれ、特には亜鉛イオンであ
る。
ムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、マグネ
シウムイオン、クロムイオン、鉄イオン、ニッケルイオ
ン、コバルトイオン等が含まれ、特には亜鉛イオンであ
る。
本発明に係る好ましい反応生成物はｓ Ｒ７が水素原子
又はメチル基を表わし、ナしてＲ８とＲ９がそれぞれ炭
素原子数１ないし２０のアルキル基、好ましくは炭素原
子数４ないし１３のアルキル基、最も好ましくは炭素原
子数８のアルキル基を表す式ＩＡの化合物から導かれる
ものである。
又はメチル基を表わし、ナしてＲ８とＲ９がそれぞれ炭
素原子数１ないし２０のアルキル基、好ましくは炭素原
子数４ないし１３のアルキル基、最も好ましくは炭素原
子数８のアルキル基を表す式ＩＡの化合物から導かれる
ものである。
本発明に係る他の好ましい反応生成物は、Ｒ１０とＲ１
１が同時に水素原子を表わすか、或いはＲｔｅが水素原
子を表わし、そしてＲ１１が−ＣＨｔＲｓＲｓ （Ｒａ
及びＲ＠はそれぞれ炭素原子数１ないし２０のアルキル
基、好まし７くは炭素原子数４ないし１３のアルキル基
、％に炭素原子数８のアルキル基を表わす）で表わされ
る式ＩＢの化合物から導かれるものである。
１が同時に水素原子を表わすか、或いはＲｔｅが水素原
子を表わし、そしてＲ１１が−ＣＨｔＲｓＲｓ （Ｒａ
及びＲ＠はそれぞれ炭素原子数１ないし２０のアルキル
基、好まし７くは炭素原子数４ないし１３のアルキル基
、％に炭素原子数８のアルキル基を表わす）で表わされ
る式ＩＢの化合物から導かれるものである。
本発明の反応生成物を製造する几めの特に好ましい反応
体Ａとしては、 １−（ジメチルアミンメチル）ベンゾトリアゾール １−（ジエチルアミンメチル）ベンゾトリアゾール １−（ジイソプロピルアミンメチル）ベンゾトリアゾー
ル １−（ジ−ｎ−へキシルアミノメチル）ベンゾトリアゾ
ール １−（ジ−ｎ−オクチルアミノメチル）ベンゾトリアゾ
ール １−（ジ−ｎ−デシルアミノメチル）ベンゾトリアゾー
ル １−（ジ−ｎ−ドデシルアミノメチル）ベンゾトリアゾ
ール １−（ジ−ｎ−オクタデシルアミノメチル）ベンゾトリ
アゾール １−（ジ−ｎ−エイコシルアミノメチル）ベンゾトリア
ゾール １−［ジ−（プロペ−２−エニル）アミノメチル］ベン
ゾトリアゾール １−［ジ−（ブチ−２−エニル）アミノメチル］ベンゾ
トリアゾール １−［ジ−（エイコモ−２−エニル）アミノメチル］ベ
ンゾトリアゾール １−（ジ−シクロへキシルアミノメチル）ヘンシトリア
ゾール １−（ジ−ベンジルアミノメチル）ベンゾトリアゾール １−（ジ−フェニルアミノメチル）ベンゾトリアゾール １−（４−モルホリノメチル）ベンゾトリアゾール １−（４−ピロリジノメチル）ベンゾトリアゾール １−（４−ピペリジノメチル）ベンゾトリアゾール １−（４−ベルヒドロアゼビメチル）ベンゾトリアゾー
ル １−（ジブトキシプロピル−アミノメチル）ベンゾトリ
アゾール １−（ジブチルチオプロピル−アミノメチル）ベンゾト
リアゾール １−（ジブチルアミノグロピルーアミノメチル）ペン′
シトリアゾール１，２．４−）リアゾール１−（又は４
）−（ジメチルアミノメチル）−１、２，４−トリアゾ
ール １−（又は４）−（ジエチルアミノメチル）−１、２，
４−トリアゾール １−（又は４）−（ジ−イソプロピルアミノメチル）−
１，２，４−）リアゾール １−（又は４）−（ジ−ｎ−ブチルアミノメチル）１、
２．４− ）リアゾール １−（又ａ４ ） −（ジ−ｎ−へキシルアミノメチル
）−１，２，４−）リアゾール １−（又は４）−（ジ−ｎ−オクチルアミノメチル）−
１，２，４−）リアゾーヤ １−（又ａ４）−（ジ−ｎ−デシルアミノメチル）−１
，２，４−）リアゾール １−（又は４）−（ジ−ｎ−ドデシルアミノメチル）−
１，２，４−）リアゾール １−（又は４）−（ジ−ｎ−オクタデシルアミツメチル
）−１，２，４−）リアゾール１−（又は４）−（ジ−
ｎ−エイ；シルアミノメチル）−１，２，４−）リアゾ
ール １−（又は４）−［ジ−（プロペ−２−エニル）アミノ
メチル］ −１，２，４−）リアゾール１−（又は４）
−［ジ−（ブチ−２−エニル）アミノメチル］ −１，
２，４−）リアゾール１−（又は４）−［ジ−（エイコ
モ−２−工二ル）アミノメチル］−１，２，４−）リア
ゾール １−（又は４）−（ジ−シクロへキシルアミノメチル）
−１，２，４−）リアゾール １−（又１！４）−（ジ−ベンジルアミノメチル）−１
，２，４−トリアゾール １−（又Ｈ４）−（ジ−フェニルアミノメチル）−１，
２，４−トリアゾール １−（又は４）−（４−モルホリノメチル）−１，２，
４−）リアゾール １−（又は４）−（４−ピロリジノメチル）−１，２，
４−）リアゾール １−（又はａ）−（４−ピペリジノメチル）−−１，２
，４−トリアゾール １−（又は４）−（４−ベルヒドロアゼピノメチル）
−１，２，４−トリアゾール １−（又は４）−（ジブトキシプロビル−アミノメチル
）−１，２，４−）リアゾール１−（又は４）−（ジブ
チルチオプロピル−アミノメチル） −１，２，４−）
リアゾール１−（又は４）−（ジ−ブチルアミノプロピ
ル−アミノメチル）−１，２，４−トリアゾールが含ま
れる。
体Ａとしては、 １−（ジメチルアミンメチル）ベンゾトリアゾール １−（ジエチルアミンメチル）ベンゾトリアゾール １−（ジイソプロピルアミンメチル）ベンゾトリアゾー
ル １−（ジ−ｎ−へキシルアミノメチル）ベンゾトリアゾ
ール １−（ジ−ｎ−オクチルアミノメチル）ベンゾトリアゾ
ール １−（ジ−ｎ−デシルアミノメチル）ベンゾトリアゾー
ル １−（ジ−ｎ−ドデシルアミノメチル）ベンゾトリアゾ
ール １−（ジ−ｎ−オクタデシルアミノメチル）ベンゾトリ
アゾール １−（ジ−ｎ−エイコシルアミノメチル）ベンゾトリア
ゾール １−［ジ−（プロペ−２−エニル）アミノメチル］ベン
ゾトリアゾール １−［ジ−（ブチ−２−エニル）アミノメチル］ベンゾ
トリアゾール １−［ジ−（エイコモ−２−エニル）アミノメチル］ベ
ンゾトリアゾール １−（ジ−シクロへキシルアミノメチル）ヘンシトリア
ゾール １−（ジ−ベンジルアミノメチル）ベンゾトリアゾール １−（ジ−フェニルアミノメチル）ベンゾトリアゾール １−（４−モルホリノメチル）ベンゾトリアゾール １−（４−ピロリジノメチル）ベンゾトリアゾール １−（４−ピペリジノメチル）ベンゾトリアゾール １−（４−ベルヒドロアゼビメチル）ベンゾトリアゾー
ル １−（ジブトキシプロピル−アミノメチル）ベンゾトリ
アゾール １−（ジブチルチオプロピル−アミノメチル）ベンゾト
リアゾール １−（ジブチルアミノグロピルーアミノメチル）ペン′
シトリアゾール１，２．４−）リアゾール１−（又は４
）−（ジメチルアミノメチル）−１、２，４−トリアゾ
ール １−（又は４）−（ジエチルアミノメチル）−１、２，
４−トリアゾール １−（又は４）−（ジ−イソプロピルアミノメチル）−
１，２，４−）リアゾール １−（又は４）−（ジ−ｎ−ブチルアミノメチル）１、
２．４− ）リアゾール １−（又ａ４ ） −（ジ−ｎ−へキシルアミノメチル
）−１，２，４−）リアゾール １−（又は４）−（ジ−ｎ−オクチルアミノメチル）−
１，２，４−）リアゾーヤ １−（又ａ４）−（ジ−ｎ−デシルアミノメチル）−１
，２，４−）リアゾール １−（又は４）−（ジ−ｎ−ドデシルアミノメチル）−
１，２，４−）リアゾール １−（又は４）−（ジ−ｎ−オクタデシルアミツメチル
）−１，２，４−）リアゾール１−（又は４）−（ジ−
ｎ−エイ；シルアミノメチル）−１，２，４−）リアゾ
ール １−（又は４）−［ジ−（プロペ−２−エニル）アミノ
メチル］ −１，２，４−）リアゾール１−（又は４）
−［ジ−（ブチ−２−エニル）アミノメチル］ −１，
２，４−）リアゾール１−（又は４）−［ジ−（エイコ
モ−２−工二ル）アミノメチル］−１，２，４−）リア
ゾール １−（又は４）−（ジ−シクロへキシルアミノメチル）
−１，２，４−）リアゾール １−（又１！４）−（ジ−ベンジルアミノメチル）−１
，２，４−トリアゾール １−（又Ｈ４）−（ジ−フェニルアミノメチル）−１，
２，４−トリアゾール １−（又は４）−（４−モルホリノメチル）−１，２，
４−）リアゾール １−（又は４）−（４−ピロリジノメチル）−１，２，
４−）リアゾール １−（又はａ）−（４−ピペリジノメチル）−−１，２
，４−トリアゾール １−（又は４）−（４−ベルヒドロアゼピノメチル）
−１，２，４−トリアゾール １−（又は４）−（ジブトキシプロビル−アミノメチル
）−１，２，４−）リアゾール１−（又は４）−（ジブ
チルチオプロピル−アミノメチル） −１，２，４−）
リアゾール１−（又は４）−（ジ−ブチルアミノプロピ
ル−アミノメチル）−１，２，４−トリアゾールが含ま
れる。
本発明の反応生成物を製造する几めの特に好ましい反応
体Ｂとしては。
体Ｂとしては。
亜鉛ビス［（０，０’−ジ−メチル）ジチオホスフ ニ
ー ト］、 亜鉛ビス［（Ｏ１０′−ジ−エテル）ジチオホス７ エ
− ト コ 亜鉛ビスＣＣＯ，Ｏ’−ジ−ｎ−プロピル）ジチオホス
フェ−トコ、 亜鉛ビス［（０，０’−ジ−イソプロピル）ジチオホス
フェ−トコ 亜鉛ビス［（０，０’−ジ−ジメチルブチル）ジチオホ
スフェ−トコ、 亜鉛ビス［（０，０’−ジ−ｎ−ペンチル）ジチオホス
フェ−トコ 亜鉛ビス［（０，０’−ジ−ｎ−ヘキシル）ジチオ・ホ
スフェート］、 亜鉛ビス［（０，０′−ジ−ｎ−エイコシル）ジチオホ
スフェ−トコ 亜鉛ビス［〔Ｏ，Ｏ′−ジ−１．３−ジメチルブチルフ
ェニル）ジチオホスフェート］、亜鉛ヒス［（０，０’
−ジ−ドデシルフェニル）ジチオホスフェ−トコ よシ好ましくは、 亜鉛ビス［〔Ｏ，Ｏ′−ジ−２−エチルヘキシル）ジチ
オホスフェ−トコ、 亜鉛ビス［（０，０’−ジ−ｐ−ノニルフェニル）ジチ
オホスフェ−トコ及び 亜鉛ビス（インブチル）ジチオホスフェートと亜鉛ビス
（ヘキシル）ジチオホスフェートの混合物が含まれる。
ー ト］、 亜鉛ビス［（Ｏ１０′−ジ−エテル）ジチオホス７ エ
− ト コ 亜鉛ビスＣＣＯ，Ｏ’−ジ−ｎ−プロピル）ジチオホス
フェ−トコ、 亜鉛ビス［（０，０’−ジ−イソプロピル）ジチオホス
フェ−トコ 亜鉛ビス［（０，０’−ジ−ジメチルブチル）ジチオホ
スフェ−トコ、 亜鉛ビス［（０，０’−ジ−ｎ−ペンチル）ジチオホス
フェ−トコ 亜鉛ビス［（０，０’−ジ−ｎ−ヘキシル）ジチオ・ホ
スフェート］、 亜鉛ビス［（０，０′−ジ−ｎ−エイコシル）ジチオホ
スフェ−トコ 亜鉛ビス［〔Ｏ，Ｏ′−ジ−１．３−ジメチルブチルフ
ェニル）ジチオホスフェート］、亜鉛ヒス［（０，０’
−ジ−ドデシルフェニル）ジチオホスフェ−トコ よシ好ましくは、 亜鉛ビス［〔Ｏ，Ｏ′−ジ−２−エチルヘキシル）ジチ
オホスフェ−トコ、 亜鉛ビス［（０，０’−ジ−ｐ−ノニルフェニル）ジチ
オホスフェ−トコ及び 亜鉛ビス（インブチル）ジチオホスフェートと亜鉛ビス
（ヘキシル）ジチオホスフェートの混合物が含まれる。
成分ＡとＢの反応は３０″ないし１５０℃、好ましくは
５０°ないし１１０℃の温度範囲で行なうことができる
。反応は望ましくは反応混合物が澄明となるまで続ける
。本目的のためには、反応時間は通常２０分ないし３時
間の範囲が好ましい。反応体Ａ及びＢは、おおよそ化学
量論的量で反応させるか、或いはどちらかを過剰に用い
てもよい。
５０°ないし１１０℃の温度範囲で行なうことができる
。反応は望ましくは反応混合物が澄明となるまで続ける
。本目的のためには、反応時間は通常２０分ないし３時
間の範囲が好ましい。反応体Ａ及びＢは、おおよそ化学
量論的量で反応させるか、或いはどちらかを過剰に用い
てもよい。
式■の化合物は公昶化合物であり、そして所望によりア
ルキル置換された次式■： 〔式中Ｒ７は前記の意味を表わす〕 で表わされるベンゾトリアゾールとホルムアルデヒド及
び次式■： ＨＮ Ｒ８Ｒ９Ｖ 〔式中、山及びＲ９は前記の意味を表わす〕で表わされ
るアミンとを反応させることにより製造することができ
る。
ルキル置換された次式■： 〔式中Ｒ７は前記の意味を表わす〕 で表わされるベンゾトリアゾールとホルムアルデヒド及
び次式■： ＨＮ Ｒ８Ｒ９Ｖ 〔式中、山及びＲ９は前記の意味を表わす〕で表わされ
るアミンとを反応させることにより製造することができ
る。
式ＩＢの化合物の幾つかは新規化合物であり、それらは
別途英国特許出ｇＪＡＧＢ２１５６８１３号の主題であ
るが、他のものは公矧化合物である。
別途英国特許出ｇＪＡＧＢ２１５６８１３号の主題であ
るが、他のものは公矧化合物である。
母体化合物である１、２，１− トリアゾール自身を除
き、式ＩＢで表わされる各化合物は、所望により置換さ
れた次式■： 〔式中、Ｒ１０は水素原子以外の前記の意味を表わす〕 で表わされる１ｙ２＊４−トリアゾールを、炭素原子数
１ないし１２のアルキル基Ｒ１１を導入することのでき
る、Ｎ−炭素原子数１ないし１２のアルキル化剤と反応
させることによって製造することができる。
き、式ＩＢで表わされる各化合物は、所望により置換さ
れた次式■： 〔式中、Ｒ１０は水素原子以外の前記の意味を表わす〕 で表わされる１ｙ２＊４−トリアゾールを、炭素原子数
１ないし１２のアルキル基Ｒ１１を導入することのでき
る、Ｎ−炭素原子数１ないし１２のアルキル化剤と反応
させることによって製造することができる。
反応体Ｂは公仰であり、多くのものが市販されている。
新規な反応酸生物は機能油中で溶解性を改良し、また機
能油中で金属活性低下剤として及び抗酸化剤として価値
ある性質を有している。
能油中で金属活性低下剤として及び抗酸化剤として価値
ある性質を有している。
従ってまた本発明は、機能油と、金属（特に銅）活性低
下剤としてその有効割合童の、好ましくは総組成物量に
対しく１００１ ないし５重量％の本発明反応生成物と
からなる組成物を提供する。
下剤としてその有効割合童の、好ましくは総組成物量に
対しく１００１ ないし５重量％の本発明反応生成物と
からなる組成物を提供する。
本発明の組成物の基質として有用な機能油の例としては
鉱物油、ポリ−アルファオレフィン又は合成カルボン酸
エステルベースを有する潤活油：鉱物油をベースとする
作動油、リン酸エステル、ベースとして鉱油系を有する
工作油：及びトランスオイル及びスイッチオイルが挙げ
られる。
鉱物油、ポリ−アルファオレフィン又は合成カルボン酸
エステルベースを有する潤活油：鉱物油をベースとする
作動油、リン酸エステル、ベースとして鉱油系を有する
工作油：及びトランスオイル及びスイッチオイルが挙げ
られる。
合成潤滑剤の例は二塩基酸と一価アルコールのジエステ
ル例えばセバシン酸ジオクチル又はアジピン酸ジノニル
；トリメチロールプロパンと一塩基酸又はこのような酸
の混合物きのトリエステル例えばトリメチロールプロパ
ントリペラルゴネート、トリメチロールフ０ロバントリ
カプリレート又はそれらの混合物；ペンタエリトＩＪ
ｌ−−ルと一塩基酸又はこのような酸の混合物のテトラ
エステル例えばペンタエリトリトールテトラカプリレー
ト：又は−塩基酸、二塩基酸及び多価アルコールから誘
導された複合エステル例えはトリメチロールプロパン、
カプリル酸及びセバシン酸から誘導された複合エステル
：又はそれらの混合物をベースとした潤滑剤を含む。
ル例えばセバシン酸ジオクチル又はアジピン酸ジノニル
；トリメチロールプロパンと一塩基酸又はこのような酸
の混合物きのトリエステル例えばトリメチロールプロパ
ントリペラルゴネート、トリメチロールフ０ロバントリ
カプリレート又はそれらの混合物；ペンタエリトＩＪ
ｌ−−ルと一塩基酸又はこのような酸の混合物のテトラ
エステル例えばペンタエリトリトールテトラカプリレー
ト：又は−塩基酸、二塩基酸及び多価アルコールから誘
導された複合エステル例えはトリメチロールプロパン、
カプリル酸及びセバシン酸から誘導された複合エステル
：又はそれらの混合物をベースとした潤滑剤を含む。
他の合成潤滑剤は当業者に公仰のものであり、そして例
えば“シュミエルミッテルータッシエンブッフ（ＳＣｈ
ｍｉｅｒｍｉｔｔｅｌ −Ｔａ５ｃｈｅｎｂｕｃｈ ）
”〔ヒューティッヒ フェルラーク（Ｈｕｅｔｈｉｇ
Ｖｅｒｌａｇ）、ハイデルベルク１９７４ ］に記載さ
れている。好ましい鉱物油は別として、特に適するもの
は例えばリン酸エステル、グリコール、ポリグリコール
、ポリアルキレングリコール及びポリ−アルファオレフ
ィンである。
えば“シュミエルミッテルータッシエンブッフ（ＳＣｈ
ｍｉｅｒｍｉｔｔｅｌ −Ｔａ５ｃｈｅｎｂｕｃｈ ）
”〔ヒューティッヒ フェルラーク（Ｈｕｅｔｈｉｇ
Ｖｅｒｌａｇ）、ハイデルベルク１９７４ ］に記載さ
れている。好ましい鉱物油は別として、特に適するもの
は例えばリン酸エステル、グリコール、ポリグリコール
、ポリアルキレングリコール及びポリ−アルファオレフ
ィンである。
油をベースとする機能油中に使用するための、本発明の
反応生成物は、Ｒ１及び／又は馬が親油基である反応物
■又はＩＢから製造されたものが好ましい。
反応生成物は、Ｒ１及び／又は馬が親油基である反応物
■又はＩＢから製造されたものが好ましい。
種々の適用するための性質の改善のために、本発明の組
成物はまた、油ベース系に対しては１種又はそれ以上の
酸化防止剤、他の金属奪活剤、防錆剤、粘度指数改良剤
、流動点降下剤、分散剤／界面活性剤又は耐摩耗添加剤
；そして水性ベース系に対しては１種又はそれ以上の酸
化防止剤、防食及び防錆剤、更に金属奪活剤、極圧及び
耐摩耗添加剤、錯生成剤、沈殿防止剤、殺生剤、緩衝剤
及び消泡剤のような他の添加剤を含むことができる。
成物はまた、油ベース系に対しては１種又はそれ以上の
酸化防止剤、他の金属奪活剤、防錆剤、粘度指数改良剤
、流動点降下剤、分散剤／界面活性剤又は耐摩耗添加剤
；そして水性ベース系に対しては１種又はそれ以上の酸
化防止剤、防食及び防錆剤、更に金属奪活剤、極圧及び
耐摩耗添加剤、錯生成剤、沈殿防止剤、殺生剤、緩衝剤
及び消泡剤のような他の添加剤を含むことができる。
油ベース系のための他の添加剤の例を下記に示す。
２．６−シー第三プチルフエノール
２−第三ブチル−４，６−シメチルフエノール
２９６−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール
２．６−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール
２．６−ジ−第三ブチル−４−イソ−ブチルフェノール
２．６−ジ−シクロペンチル−４−メチルフェノール
２−（α−メチルシクロヘキシル） −４，６−シメチ
ルフエノール ２．６−ジ−オクタデシル−４−メチルフェノール ２．４．６−ドリーシクロヘキジルフエノール２．６−
ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール λ アルキル化ヒドロキノン ２．６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール ２．５−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン２．５−ジ−第
三アミル−ヒドロキノン２．６−ジフェニル−４−オク
タデシルオキシフェノール 五 ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル２．２′−
チオ−ビス−（６−第三ブチル−４−メチルフェノール
） ２．２′−チオ−ビス−（４−オクチルフェノール） ４．４′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−３・−メチ
ルフェノール） ４．４′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール） ２ｔ２′−メチレン−ビス−（６−第三−４−メチルフ
ェノール） ２．２′−メチレン−ビス−（６−第三−４−エチルフ
ェノール） ２．２′−メチレン−ビス−〔４−メチル−６−（α−
メチルシクロヘキシル）−フェノール〕 ２、ダーメチルレンービス−（４−メチル−６−シクロ
ヘキジルフエノール） ２．２′−メチレン−ビス−（６−ノニル−４−メチル
フェノール） ２、ｚ−メチレン−ビス−（４，６−ジ−第三ブチルフ
ェノール） ２．２′−エチリデン−ビス−（４，６−ジ−第三ブチ
ルフェノール） ２９２′−エチリデン−ビス−（６−第三ブチル−４−
イソブチルフェノール） ２．２′−メチレン−ビス−〔６−（α−メチルベンジ
ル）−４−ノニルフェノール〕２ｔ２′−メチレン−ビ
ス−〔６−（α、α−ジメチルベンジル）−４−ノニル
フェノール〕４會４′−メチレン−ビス−（６−第三ブ
チル−２−メチルフェノール） １ｔ１−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）−ブタン２ｇ６−ジ−（３−第三ブ
チル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メ
チルフェノール １ｖ１９３−）リス−（５−第三プチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル） −５−ｎ−ドデシル−メル
カプトブタン エチレングリコール−ビス−［３，３−ビス−（３′−
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−ブチレート〕 ジ−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）−ジイソシクロペンタジェン ジ−〔３′−第三ブチル−ｌ−ヒドロキシ−０５′−メ
チル−ベンジル）−，５−第三フチル−４−メチルフェ
ニル〕−テレフタレート１．３，５−）ジ−（５，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル） −２，４
，６−）リメ、チルベンゼン ジ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−スルフィド ビス−（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−シ
メチルベンジル）ジチオール−テレフタレート １．３．５−トリス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレート １．５．５−トリス−（４−第三ブチル−６−ヒドロキ
シ−２，６−シメチルベンジル）−イソシアヌレート ５．５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−ホ
スホン酸ジオクタデシルエステル３．５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル−ホスホン酸モノエチルエ
ステル−カルシウム ４−ヒドロキシ−ラウリル酸アニリド ４−ヒドロキシ−ステアリン酸アニリド２、４−ビス−
オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシアニリノ）−ｓ−トリアジン Ｎ−（Ｌ５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル
）−カルバミン酸オクチルエステル 価アルコールとのエステル アルコールの例 メタノール、オクタデカノール、１，６−へキサンジオ
ール、ジエチレンクリコール、トリエチレングリコール
、ペンタエリトリトール、ネオペンチルクリコール、チ
オジエチレングリコール、トリス−ヒドロキシエチルイ
ソシアヌレート、ジ−ヒドロキシエチルシュウ酸ジアミ
ド アルコールの例 メタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオ
ール、ネオペンチルクリコール、チオジエチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレンクリコール
、ペンタエリトリトール、トリスーヒドロキシエチＪレ
イソシアヌレート、ジ−ヒドロキシエチルシュウ酸ジア
ミド アミンの例 Ｎ，Ｎ’−ジ−（５，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）−へキサメチレンジアミン Ｎ，Ｎ’−ジ−（５，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル） −トＩＪメチレンジアミ
ン Ｎ，ゴージ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒトｏｔ
ージフェニルプロピオニル）−ヒドラジン ＮＮ’−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン Ｎ，Ｎ’−シーｔｉｌｔニブチルーｐーフェニレンジア
ミン Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチル−ペンチル−ｐ−フ
エニレンジアミン Ｎ、Ｎ−ビス（１−エチル−３−メチル−ペンチル）−
ｐ−フェニレンジアミン Ｎ、Ｎ’−ビス（１−メチル−ヘプチル）−ｐ−フェニ
レンジアミン Ｎ、Ｎ −’）シクロへキシル−ｐ−フェニレンジアミ
ン Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン Ｎ、Ｎ−ジ−（ナフチル−２−）−ｐ−フェニレンジア
ミン Ｎ−イソプロピル−Ｎ−フェニル−ｐ−フェニレンジア
ミン Ｎ−（１，３−ジメチル−ブチル）−Ｎ′−フェニル−
ｐ−フェニレンシアミン Ｎ−（１−メチル−ヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−
フェニレンジアミン Ｎ−シクロへキシル−Ｎ−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン ４−（Ｐ−トルオ−ルースルホンアミド）−ジフェニル
アミン Ｎ、Ｎ’−ジメチル−Ｎ、Ｎ’−ジ−第ニーブチルーｐ
−フ二二レンジアミン ジフェニルアミン ４−イソプロポキシ−ジフェニルアミンＮ−フェニル−
１−ナフチルアミン゛ Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン オクチル化ジフェニルアミン オクチル化Ｎ−フェニル−α（又はβ）ナフチルアミン ４−ｎ−ブチルアミノ−フェノール −４−ブチリルアミノ−フェノール ４−ノナノイルアミノ−フェノール ４−イオデカノイルーフェノール ４−オクタデカノールアミノ−フェノールジ−（４−メ
トキシ−フェニル）−アミン２．６−ジ−第三−ブチル
−４−ジメチルアミノ−メチル−フェノール ２．４′−ジアミノ−ジフェニルメタン４．４′−ジア
ミノ−ジフェニルメタンＮ、Ｎ、Ｎ、Ｎ’−テトラメタ
リル−４，４′−ジアミノ−フェニルメタン １．２−ジ−（フェニルアミノ）−エタン１．２−ジ−
〔（２−メチル−フェニル）−アミノコ−エタン １．３−ジ−（フェニルアミノ）−フロパン（０−トリ
ル）−ビグアニド ジ−（４−（１，３’−ジメチル−ブチル）−フェニル
アミノ 金属不動態化剤の例は： 銅に対して例えば ベンゾトリアゾール、トルトリアゾール、及びそれらの
誘導体、テトラヒドロベンゾトリアゾール、２−メルカ
プトベンゾチアゾール、２，５−ジメルカプトチアジア
ゾール、サリチルデンープロピレンジアミン、サリチル
アミノグアニジン塩である。
ルフエノール ２．６−ジ−オクタデシル−４−メチルフェノール ２．４．６−ドリーシクロヘキジルフエノール２．６−
ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール λ アルキル化ヒドロキノン ２．６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール ２．５−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン２．５−ジ−第
三アミル−ヒドロキノン２．６−ジフェニル−４−オク
タデシルオキシフェノール 五 ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル２．２′−
チオ−ビス−（６−第三ブチル−４−メチルフェノール
） ２．２′−チオ−ビス−（４−オクチルフェノール） ４．４′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−３・−メチ
ルフェノール） ４．４′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール） ２ｔ２′−メチレン−ビス−（６−第三−４−メチルフ
ェノール） ２．２′−メチレン−ビス−（６−第三−４−エチルフ
ェノール） ２．２′−メチレン−ビス−〔４−メチル−６−（α−
メチルシクロヘキシル）−フェノール〕 ２、ダーメチルレンービス−（４−メチル−６−シクロ
ヘキジルフエノール） ２．２′−メチレン−ビス−（６−ノニル−４−メチル
フェノール） ２、ｚ−メチレン−ビス−（４，６−ジ−第三ブチルフ
ェノール） ２．２′−エチリデン−ビス−（４，６−ジ−第三ブチ
ルフェノール） ２９２′−エチリデン−ビス−（６−第三ブチル−４−
イソブチルフェノール） ２．２′−メチレン−ビス−〔６−（α−メチルベンジ
ル）−４−ノニルフェノール〕２ｔ２′−メチレン−ビ
ス−〔６−（α、α−ジメチルベンジル）−４−ノニル
フェノール〕４會４′−メチレン−ビス−（６−第三ブ
チル−２−メチルフェノール） １ｔ１−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）−ブタン２ｇ６−ジ−（３−第三ブ
チル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メ
チルフェノール １ｖ１９３−）リス−（５−第三プチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル） −５−ｎ−ドデシル−メル
カプトブタン エチレングリコール−ビス−［３，３−ビス−（３′−
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−ブチレート〕 ジ−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフ
ェニル）−ジイソシクロペンタジェン ジ−〔３′−第三ブチル−ｌ−ヒドロキシ−０５′−メ
チル−ベンジル）−，５−第三フチル−４−メチルフェ
ニル〕−テレフタレート１．３，５−）ジ−（５，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル） −２，４
，６−）リメ、チルベンゼン ジ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−スルフィド ビス−（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−シ
メチルベンジル）ジチオール−テレフタレート １．３．５−トリス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）−イソシアヌレート １．５．５−トリス−（４−第三ブチル−６−ヒドロキ
シ−２，６−シメチルベンジル）−イソシアヌレート ５．５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−ホ
スホン酸ジオクタデシルエステル３．５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル−ホスホン酸モノエチルエ
ステル−カルシウム ４−ヒドロキシ−ラウリル酸アニリド ４−ヒドロキシ−ステアリン酸アニリド２、４−ビス−
オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ−第三ブチル−
４−ヒドロキシアニリノ）−ｓ−トリアジン Ｎ−（Ｌ５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル
）−カルバミン酸オクチルエステル 価アルコールとのエステル アルコールの例 メタノール、オクタデカノール、１，６−へキサンジオ
ール、ジエチレンクリコール、トリエチレングリコール
、ペンタエリトリトール、ネオペンチルクリコール、チ
オジエチレングリコール、トリス−ヒドロキシエチルイ
ソシアヌレート、ジ−ヒドロキシエチルシュウ酸ジアミ
ド アルコールの例 メタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオ
ール、ネオペンチルクリコール、チオジエチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレンクリコール
、ペンタエリトリトール、トリスーヒドロキシエチＪレ
イソシアヌレート、ジ−ヒドロキシエチルシュウ酸ジア
ミド アミンの例 Ｎ，Ｎ’−ジ−（５，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）−へキサメチレンジアミン Ｎ，Ｎ’−ジ−（５，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル） −トＩＪメチレンジアミ
ン Ｎ，ゴージ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒトｏｔ
ージフェニルプロピオニル）−ヒドラジン ＮＮ’−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン Ｎ，Ｎ’−シーｔｉｌｔニブチルーｐーフェニレンジア
ミン Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチル−ペンチル−ｐ−フ
エニレンジアミン Ｎ、Ｎ−ビス（１−エチル−３−メチル−ペンチル）−
ｐ−フェニレンジアミン Ｎ、Ｎ’−ビス（１−メチル−ヘプチル）−ｐ−フェニ
レンジアミン Ｎ、Ｎ −’）シクロへキシル−ｐ−フェニレンジアミ
ン Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン Ｎ、Ｎ−ジ−（ナフチル−２−）−ｐ−フェニレンジア
ミン Ｎ−イソプロピル−Ｎ−フェニル−ｐ−フェニレンジア
ミン Ｎ−（１，３−ジメチル−ブチル）−Ｎ′−フェニル−
ｐ−フェニレンシアミン Ｎ−（１−メチル−ヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−
フェニレンジアミン Ｎ−シクロへキシル−Ｎ−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン ４−（Ｐ−トルオ−ルースルホンアミド）−ジフェニル
アミン Ｎ、Ｎ’−ジメチル−Ｎ、Ｎ’−ジ−第ニーブチルーｐ
−フ二二レンジアミン ジフェニルアミン ４−イソプロポキシ−ジフェニルアミンＮ−フェニル−
１−ナフチルアミン゛ Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン オクチル化ジフェニルアミン オクチル化Ｎ−フェニル−α（又はβ）ナフチルアミン ４−ｎ−ブチルアミノ−フェノール −４−ブチリルアミノ−フェノール ４−ノナノイルアミノ−フェノール ４−イオデカノイルーフェノール ４−オクタデカノールアミノ−フェノールジ−（４−メ
トキシ−フェニル）−アミン２．６−ジ−第三−ブチル
−４−ジメチルアミノ−メチル−フェノール ２．４′−ジアミノ−ジフェニルメタン４．４′−ジア
ミノ−ジフェニルメタンＮ、Ｎ、Ｎ、Ｎ’−テトラメタ
リル−４，４′−ジアミノ−フェニルメタン １．２−ジ−（フェニルアミノ）−エタン１．２−ジ−
〔（２−メチル−フェニル）−アミノコ−エタン １．３−ジ−（フェニルアミノ）−フロパン（０−トリ
ル）−ビグアニド ジ−（４−（１，３’−ジメチル−ブチル）−フェニル
アミノ 金属不動態化剤の例は： 銅に対して例えば ベンゾトリアゾール、トルトリアゾール、及びそれらの
誘導体、テトラヒドロベンゾトリアゾール、２−メルカ
プトベンゾチアゾール、２，５−ジメルカプトチアジア
ゾール、サリチルデンープロピレンジアミン、サリチル
アミノグアニジン塩である。
防錆剤の例は：
ａ）有機酸、そのエステル、金属塩そして無水物、例え
ばＮ−オレイル−サルコシン、ソルビタン−モノ−オレ
ート、鉛ナフタレート、ドデシル−コハク酸（及びその
部分エステル及びアミド）、４−ノニル−フェノキ゛シ
ー酢酸 ｂ）窒素含有化合物、例えば ■、第一、第二若しくは第三脂肪族又は環式脂肪族アミ
ン並びに有機及び無機酸のアミン塩例えば油溶性アルキ
ルアンモニウムカルボキシレート ■、複素環式化合物、例えば置換イミダシリン及びオキ
サゾリン Ｃ）リン含有化合物、例えば ホスホン酸部分エステルのアミン塩、亜鉛ジアルキルジ
チオホスフェート ｄ）硫黄含有化合物例えば バリウム７ジノニルナフタレンーｎ−スルホネート石油
スルホン酸カルシウムである。
ばＮ−オレイル−サルコシン、ソルビタン−モノ−オレ
ート、鉛ナフタレート、ドデシル−コハク酸（及びその
部分エステル及びアミド）、４−ノニル−フェノキ゛シ
ー酢酸 ｂ）窒素含有化合物、例えば ■、第一、第二若しくは第三脂肪族又は環式脂肪族アミ
ン並びに有機及び無機酸のアミン塩例えば油溶性アルキ
ルアンモニウムカルボキシレート ■、複素環式化合物、例えば置換イミダシリン及びオキ
サゾリン Ｃ）リン含有化合物、例えば ホスホン酸部分エステルのアミン塩、亜鉛ジアルキルジ
チオホスフェート ｄ）硫黄含有化合物例えば バリウム７ジノニルナフタレンーｎ−スルホネート石油
スルホン酸カルシウムである。
粘度指数改良剤の例は例えば
ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタクリレー
ト共重合体、ポリブテン、オレフィン共重合体、スチレ
ン／アクリレート共重合体である。
ト共重合体、ポリブテン、オレフィン共重合体、スチレ
ン／アクリレート共重合体である。
流動点降下剤の例は例えば
ポリメタクリレート、又はアルキル化ナフタレン誘導体
である。
である。
分散剤／界面活性剤の例は例えば
ポリブテニルコハク酸アミド、ポリブテニルホスホン酸
誘導体、塩基性マグネシウム−、カルシウム−及びバリ
ウム−スルホネート及び−フェルレートである。
誘導体、塩基性マグネシウム−、カルシウム−及びバリ
ウム−スルホネート及び−フェルレートである。
硫黄及び／又はリン及び／又はハロゲン含有化合物例え
ば硫化植物油、亜鉛ジアルキルジチオホスフェート、ト
リトリル−ホスフェート、塩素化パラフィン、二硫化ア
ルキル及び−アリールである。
ば硫化植物油、亜鉛ジアルキルジチオホスフェート、ト
リトリル−ホスフェート、塩素化パラフィン、二硫化ア
ルキル及び−アリールである。
本発明の新規な反応生成物は、油ベースの機能油中にお
いて、優れた金属不活性化作用と良好な溶解性を併せ持
つものである。
いて、優れた金属不活性化作用と良好な溶解性を併せ持
つものである。
（実施例）
以下の実施例により、本発明を更に詳しく説明する。そ
こでの「部」及び「％」は重量に基づく。
こでの「部」及び「％」は重量に基づく。
実施例１
１．２．４−）リアゾール６９？と亜鉛ビス〔（０゜０
／−ジ−２−エチルヘキシル〕ジチオホスフェ−） ］
７７１ ｆの混合物を攪拌しながら９５℃の温度まで
徐々に加熱する。そうした混合物を該温度で２時間攪拌
した後、生じた反応生成物は澄明となり、そしてこの段
階で反応を停止する。
／−ジ−２−エチルヘキシル〕ジチオホスフェ−） ］
７７１ ｆの混合物を攪拌しながら９５℃の温度まで
徐々に加熱する。そうした混合物を該温度で２時間攪拌
した後、生じた反応生成物は澄明となり、そしてこの段
階で反応を停止する。
攪拌はその生成物が室温に冷るまで行なう。最終生成物
は置明な黄色の粘性オイルである。
は置明な黄色の粘性オイルである。
実施例セ
１−（ジ−２−エチルヘキシルアミノメチル）−１，２
，４−トリアゾール３２２？と亜鉛ビス〔（０゜０′−
ジ−２−エチルヘキシル）ジチオホスフェ−） ） ７
７１ ｔの混合物を攪拌しながら９５℃の温度まで徐々
に加熱する。そうした混合物を該温度で５０分間攪拌し
た後、生じた反応生成物は澄明となり、そしてこの段階
で反応を停止する。攪拌はその生成物が室温に冷るまで
行なう最終生成物はと明な黄色のオイルである。
，４−トリアゾール３２２？と亜鉛ビス〔（０゜０′−
ジ−２−エチルヘキシル）ジチオホスフェ−） ） ７
７１ ｔの混合物を攪拌しながら９５℃の温度まで徐々
に加熱する。そうした混合物を該温度で５０分間攪拌し
た後、生じた反応生成物は澄明となり、そしてこの段階
で反応を停止する。攪拌はその生成物が室温に冷るまで
行なう最終生成物はと明な黄色のオイルである。
実施例３及び４
実施例１又は２の生成物の（１０）５％溶液を添加して
溶解させた硫黄ｓ ｏ ｐｐｍを含むタービン用高品質
鉱油により調整する。
溶解させた硫黄ｓ ｏ ｐｐｍを含むタービン用高品質
鉱油により調整する。
銅条片（６０Ｘ１０Ｘ１ｍ愼）を、石油エーテルで湿っ
たコツトンウール上に付着させたグレード１００のシリ
コンカーバイド粒子で磨く。それから、磨いた条片を直
ちに調整溶液中に全体的に浸し、１００℃で２時間保持
する。その後、その条片を移し、石油エーテルで洗浄し
、乾燥しそしてその色調をＡＳＴＭ（米国材料試験協会
）規格試験Ｄ−１５０の銅条片腐食漂準チャートの色と
比較する。この評価において、１は変色なしか僅かな曇
りを表わし、２は中程度の曇りを表わし、３は暗色を表
わし、そして４は腐食を表わし：称号Ａ、Ｂ及びＤは数
字で表わした等級づけの範囲内における濃淡を示す。
たコツトンウール上に付着させたグレード１００のシリ
コンカーバイド粒子で磨く。それから、磨いた条片を直
ちに調整溶液中に全体的に浸し、１００℃で２時間保持
する。その後、その条片を移し、石油エーテルで洗浄し
、乾燥しそしてその色調をＡＳＴＭ（米国材料試験協会
）規格試験Ｄ−１５０の銅条片腐食漂準チャートの色と
比較する。この評価において、１は変色なしか僅かな曇
りを表わし、２は中程度の曇りを表わし、３は暗色を表
わし、そして４は腐食を表わし：称号Ａ、Ｂ及びＤは数
字で表わした等級づけの範囲内における濃淡を示す。
その結果を下記の表１に示す。
表 １
１．２．４− ）−ＩＪアゾールは、それを本試験に適
用するには、鉱油中で要求される溶解性（００５％）を
有していなかった。
用するには、鉱油中で要求される溶解性（００５％）を
有していなかった。
石油ベース油９９７重量％、実施例１又は２の生成物０
．２５重量％及び部分エステル化ドデセニルコハク酸［
１０５％から成る試験油３００ ｔｎＪｌを、６０ｍ１
の水１３±ＣＬ５Ｊ／ｈの酸素気流及び鉄−銅触媒の存
在下、９５℃まで加熱する。５００時間後、その酸化さ
れた油を１０ミクロンの濾紙に通して、本試験中に形成
されたスラッジの量を測定する。
．２５重量％及び部分エステル化ドデセニルコハク酸［
１０５％から成る試験油３００ ｔｎＪｌを、６０ｍ１
の水１３±ＣＬ５Ｊ／ｈの酸素気流及び鉄−銅触媒の存
在下、９５℃まで加熱する。５００時間後、その酸化さ
れた油を１０ミクロンの濾紙に通して、本試験中に形成
されたスラッジの量を測定する。
その結果をまとめて表■に示す。
表 ■
実施例１に記載した製法を用いて、次式ＩＢ：Ｃ（＆ａ
Ｏ）ｚＰ Ｓ ） ｙＭ １で表わされる種々
の化合物とを反応させて、本発明に係る他の反応生成物
を装造した。
Ｏ）ｚＰ Ｓ ） ｙＭ １で表わされる種々
の化合物とを反応させて、本発明に係る他の反応生成物
を装造した。
そのようにして得られた反応生成物を、銅条片試験（実
施例３及び４に記載した方法を用いる）及びタービン油
安定性試験（ＴＯ８Ｔ）（実施例５及び６参照）により
評価した。
施例３及び４に記載した方法を用いる）及びタービン油
安定性試験（ＴＯ８Ｔ）（実施例５及び６参照）により
評価した。
その結果をまとめて嚢Ｉに示す。
表 璽
実施例１５
実施例１に記載した方法を用いて、１−〔ジ−（２−エ
チルヘキシル）アミノメチルツーメチルベンゾトリアゾ
ールを亜鉛ビス（（ｏ、ｏ’−ジ−２−エチルヘキシル
）ジチオホスフェート〕と反応させる。
チルヘキシル）アミノメチルツーメチルベンゾトリアゾ
ールを亜鉛ビス（（ｏ、ｏ’−ジ−２−エチルヘキシル
）ジチオホスフェート〕と反応させる。
そのようにして得られた反応生成物は銅条片試験（実施
例３及び４参照）で１人の等級を、またタービン油安定
性試験（ＴＯ８Ｔ）（実施例５及び６参照）で９９■の
スラッジ値を与える特許出願人 チバーガイギー ア
クチェンゲゼルシャフト代理人 弁理士 萼
優 美 はか１名６１頁の続き
例３及び４参照）で１人の等級を、またタービン油安定
性試験（ＴＯ８Ｔ）（実施例５及び６参照）で９９■の
スラッジ値を与える特許出願人 チバーガイギー ア
クチェンゲゼルシャフト代理人 弁理士 萼
優 美 はか１名６１頁の続き
Claims (17)
- （１）Ａ）次式 I Ａ又は I Ｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I Ａ）▲数式、
化学式、表等があります▼（ I Ｂ） 〔式中、 Ｒ＿７は水素原子又は炭素原子数１ないし２０のアルキ
ル基を表わし、 Ｒ＿８及びＲ＿９は同一又は異なってそれぞれ炭素原子
数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数３ないし２０
のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアル
キル基、炭素原子数７ないし１３のアルアルキル基、炭
素原子数６ないし１０のアリール基を表わすか、又はＲ
＿８とＲ＿９が一緒になってそれらが結合する窒素原子
と共に５−、６−又は７−員環の複素環基を形成するか
、或いはＲ＿８とＲ＿９がそれぞれ次式II： Ｒ＿１＿２Ｘ［（ａｌｋｙｌｅｎｅ）Ｏ］＿ｎ（ａｌｋ
ｙｌｅｎｅ）−（II）（式中、 Ｘは酸素原子、硫黄原子又はＮ（Ｒ＿１＿２）を表わし
、 Ｒ＿１＿２は水素原子又は炭素原子数１ないし２０のア
ルキル基を表わし、 ａｌｋｙｌｅｎｅは炭素原子数１ないし１２のアルキレ
ン基を表わし、 ｎはゼロ又は１ないし６の整数を表わす）で表わされる
基を表わし、 Ｒ＿１＿０は水素原子、炭素原子数１ないし２０のアル
キル基又は炭素原子数６ないし１０のアリール基、又は
炭素原子数７ないし１８のアルキルフェニル基を表わし
、そして、 Ｒ＿１＿１は水素原子、炭素原子数１ないし２０のアル
キル基又は−ＣＨ＿２ＮＲ＿８Ｒ＿９（Ｒ＿８及びＲ＿
９は前記の意味を表わす）を表わす〕で表わされるトリ
アゾールと Ｂ）次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、 Ｒ＿１＿３は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭
素原子数７ないし１８のアルキルフェニル基又は炭素原
子数７ないし１３のアルアルキル基を表わし、 Ｍは元素周期律の I Ａ、 I Ｂ、IIＡ、IIＢ、ＶＢ、V
IＢ、VIIＢ、又はVIII族の金属イオンを表わし、そして
ｙはＭの原子価を表わす〕で表わされる有機ジチオホス
フェートを高めた温度にて反応させて得られる反応生成
物。 - （２）反応体Ａが式 I Ａ〔式中、Ｒ＿７は水素原子ま
たはメチル基を表わし、Ｒ＿８及びＲ＿９はそれぞれ炭
素原子数１ないし２０のアルキル基を表す〕の化合物で
ある特許請求の範囲第１項記載の反応生成物。 - （３）Ｒ＿８及びＲ＿９がそれぞれ炭素原子数４ないし
１３のアルキル基である特許請求の範囲第２項記載の反
応生成物。 - （４）Ｒ＿８及びＲ＿９がそれぞれ炭素原子数８のアル
キル基である特許請求の範囲第３項記載の反応生成物。 - （５）反応体Ａが式 I Ｂ〔式中、Ｒ＿１＿０及びＲ＿
１＿１は同時に水素原子であるか、或いはＲ＿１＿０は
水素原子でＲ＿１＿１は−ＣＨ＿２Ｒ＿８Ｒ＿９（Ｒ＿
８及びＲ＿９はそれぞれ炭素原子数１ないし２０のアル
キル基を表わす）を表わす〕の化合物である特許請求の
範囲第１項記載の反応生成物。 - （６）Ｒ＿８及びＲ＿９が、それぞれ炭素原子数４ない
し１３のアルキル基である特許請求の範囲第５項記載の
反応生成物。 - （７）Ｒ＿８及びＲ＿９がそれぞれ炭素原子数８のアル
キル基である特許請求の範囲第６項記載の反応生成物。 - （８）反応体Ｂが亜鉛ビス〔Ｏ，Ｏ′−ジ−２−エチル
ヘキシル）ジチオホスフェートである特許請求の範囲第
１項記載の反応生成物。 - （９）成分Ａ及びＢの反応が３０°ないし１５０℃の温
度範囲で行なわれる特許請求の範囲第１項記載の反応生
成物。 - （１０）反応温度が５０ないし１１０℃である特許請求
の範囲第９項記載の反応生成物。 - （１１）反応は反応混合物が澄明になるまで行う特許請
求の範囲第１項記載の反応生成物。 - （１２）反応体Ａが１，２，４−トリアゾール又は１−
（ジ−２−エチルヘキシルアミノメチル）−１，２，４
−トリアゾールであり、反応体Ｂが亜鉛ビス〔（Ｏ，Ｏ
′−ジ−２−エチルヘキシル）ジチオホスフェートであ
る特許請求の範囲第１項記載の反応生成物。 - （１３）機能油及び金属不活性化剤として有効割合量の
反応生成物、即ち Ａ）次式 I Ａ又は I Ｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I Ａ）▲数式、
化学式、表等があります▼（ I Ｂ） 〔式中、 Ｒ＿７は水素原子又は炭素原子数１ないし２０のアルキ
ル基を表わし、 Ｒ＿３及びＲ＿９は同一又は異なってそれぞれ炭素原子
数１ないし２０のアルキル基、炭素原子数３ないし２０
のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアル
キル基、炭素原子数７ないし１３のアルアルキル基、炭
素原子数６ないし１０のアリール基を表わすか、又はＲ
＿８とＲ＿９が一緒になってそれらが結合する窒素原子
と共に５−、６−又は７−員環の複素環基を形成するか
、或いはＲ＿８とＲ＿９がおのおの次式II： Ｒ＿１＿２Ｘ［（ａｌｋｙｌｅｎｅ）Ｏ］＿ｎ（ａｌｋ
ｙｌｅｎｅ）−（II）（式中、 Ｘは酸素原子、硫黄原子又はＮ（Ｒ＿１＿２）を表わし
、 Ｒ＿１＿２は水素原子又は炭素原子数１ないし２０のア
ルキル基を表わし、 ａｌｋｙｌｅｎｅは炭素原子数１ないし１２のアルキレ
ン基を表わし、 ｎはゼロ又は１ないし６の整数を表わす）で表わされる
基を表わし、 Ｒ＿１＿０は水素原子、炭素原子数１ないし２０のアル
キル基又は炭素原子数６ないし１０のアリール基、又は
炭素原子数７ないし１８のアルキルフェニル基を表わし
、そして、Ｒ＿１＿１は水素原子、炭素原子数１ないし
２０のアルキル基または−ＣＨ＿２ＮＲ＿８Ｒ＿９（Ｒ
＿８及びＲ＿９は前記の意味を表わす）を表わす〕で表
わされるトリアゾールと、 Ｂ）次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、 Ｒ＿１＿３は炭素原子数１ないし２０のアルキル基、炭
素原子数７ないし１８のアルキルフェニル基又は炭素原
子数７ないし１３のアルアルキル基を表わし、 Ｍは元素周期律の I Ａ、 I Ｂ、IIＡ、IIＢ、ＶＢ、V
IＢ、VIIＢ又はVIII族の金属イオンを表わし、そしてｙ
はＭの原子価を表わす〕で表わされる有機ジチオホスフ
ェートを高めた温度にて反応させて得られる反応生成物
からなる組成物。 - （１４）反応生成物の割合が総組成物重量に対し０．０
０１ないし５重量％である特許請求の範囲第１３項記載
の組成物。 - （１５）機能油が、鉱物油、ポリ−アルファオレフィン
又は合成カルボン酸エステルベースを有する潤活油：鉱
物油をベースとする作動油、リン酸エステル、ベースと
して鉱油系を有する工作油：又はトランスオイル又はス
イッチオイルである特許請求の範囲第１３項又は１４項
記載の組成物。 - （１６）機能油が鉱物油をベースとする潤滑油である特
許請求の範囲第１５項記載の組成物。 - （１７）機能油が油をベースとしたもので、また添加剤
として抗酸化剤、錆止剤、粘度指数改良剤、流動点降下
剤、分散剤／表面活性剤、又は耐摩耗添加剤の１種以上
を含むものである特許請求の範囲第１５項記載の組成物
。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB858512444A GB8512444D0 (en) | 1985-05-16 | 1985-05-16 | Additives for functional fluids |
| GB8512444 | 1985-05-16 | ||
| GB858515477A GB8515477D0 (en) | 1985-06-19 | 1985-06-19 | Additives |
| GB8515477 | 1985-06-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61277694A true JPS61277694A (ja) | 1986-12-08 |
| JPH0762148B2 JPH0762148B2 (ja) | 1995-07-05 |
Family
ID=26289267
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61112433A Expired - Lifetime JPH0762148B2 (ja) | 1985-05-16 | 1986-05-16 | 機能油組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4791206A (ja) |
| EP (1) | EP0205398B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0762148B2 (ja) |
| CA (1) | CA1276157C (ja) |
| DE (1) | DE3666834D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019514912A (ja) * | 2016-04-27 | 2019-06-06 | 中国石油化工股▲ふん▼有限公司 | ベンゾトリアゾール誘導体、その製造方法及び応用 |
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|---|---|---|---|---|
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| US5003076A (en) * | 1988-10-12 | 1991-03-26 | Shionogi & Co., Ltd. | Benzotriazole derivatives and chiral derivatization reagents for carboxylic acids thereof |
| GB9013142D0 (en) * | 1990-06-13 | 1990-08-01 | Ciba Geigy Ag | Chemical compounds useful as metal deactivators |
| CN1036593C (zh) * | 1992-09-23 | 1997-12-03 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | S-(1-苯并三唑基甲基)o，o’-二烷基二硫代磷酸脂的制备方法 |
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| US5492544A (en) * | 1994-06-29 | 1996-02-20 | Mobil Oil Corporation | Lubricant compositions comprising tolyltriazole-derived tri/tetra esters as additives for distillate fuels |
| US5824721A (en) * | 1996-06-10 | 1998-10-20 | Armstrong World Industries, Inc. | Water soluble triazole derivative embossing inhibitor and the use thereof |
| US6046144A (en) * | 1997-06-02 | 2000-04-04 | R.T. Vanderbilt Co., Inc. | Combination of phosphate based additives and sulfonate salts for hydraulic fluids and lubricating compositions |
| NZ576674A (en) * | 2006-11-27 | 2012-03-30 | Ciba Holding Inc | Stabilised biodiesel fuel compositions |
| WO2008095805A2 (en) * | 2007-02-07 | 2008-08-14 | Ciba Holding Inc. | Multiple metal corrosion inhibitor |
| CN106146550B (zh) * | 2015-04-02 | 2019-01-29 | 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 | 腰果酚及其衍生物基硫代磷酸的金属盐衍生物、其制备方法及应用 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4456539A (en) * | 1982-07-29 | 1984-06-26 | Mobil Oil Corporation | Triazole-dithiophosphate reaction product and lubricant compositions containing same |
| GB2152073B (en) * | 1983-12-23 | 1986-10-22 | Ciba Geigy | Lubricant stabilizer additives |
| GB8408617D0 (en) * | 1984-04-04 | 1984-05-16 | Ciba Geigy Ag | Metal deactivators |
-
1986
- 1986-05-09 US US06/861,186 patent/US4791206A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-05-13 DE DE8686810212T patent/DE3666834D1/de not_active Expired
- 1986-05-13 EP EP86810212A patent/EP0205398B1/de not_active Expired
- 1986-05-14 CA CA000509154A patent/CA1276157C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-05-16 JP JP61112433A patent/JPH0762148B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019514912A (ja) * | 2016-04-27 | 2019-06-06 | 中国石油化工股▲ふん▼有限公司 | ベンゾトリアゾール誘導体、その製造方法及び応用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0205398B1 (de) | 1989-11-08 |
| CA1276157C (en) | 1990-11-13 |
| JPH0762148B2 (ja) | 1995-07-05 |
| DE3666834D1 (en) | 1989-12-14 |
| US4791206A (en) | 1988-12-13 |
| EP0205398A1 (de) | 1986-12-17 |
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