JPS6128533A - ポリオレフインの接着性の改良方法 - Google Patents
ポリオレフインの接着性の改良方法Info
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- JPS6128533A JPS6128533A JP59150873A JP15087384A JPS6128533A JP S6128533 A JPS6128533 A JP S6128533A JP 59150873 A JP59150873 A JP 59150873A JP 15087384 A JP15087384 A JP 15087384A JP S6128533 A JPS6128533 A JP S6128533A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyolefin
- primer
- esters
- flame
- adhesive
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C66/00—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts
- B29C66/70—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material
- B29C66/71—General aspects of processes or apparatus for joining preformed parts characterised by the composition, physical properties or the structure of the material of the parts to be joined; Joining with non-plastics material characterised by the composition of the plastics material of the parts to be joined
Landscapes
- Coating Of Shaped Articles Made Of Macromolecular Substances (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Lining Or Joining Of Plastics Or The Like (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ポリオレフィンの接着性を改良する方法に関
するものである。さらに詳しくはポリオレフィンの表面
にポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂などを塗布したり、
成型する場合にポリオレフィンの接着性を改良する方法
である。
するものである。さらに詳しくはポリオレフィンの表面
にポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂などを塗布したり、
成型する場合にポリオレフィンの接着性を改良する方法
である。
近年ポリエチレン、ポリプロピレンなどのポリオレフィ
ン樹脂が防蝕、下地保護などの目的で鋼構造物などに大
量に使用されるようになってきた。
ン樹脂が防蝕、下地保護などの目的で鋼構造物などに大
量に使用されるようになってきた。
ポリオレフィン樹脂は吸水性、透湿性などの耐水性に優
れ、防蝕性能も他の樹脂よりも優れている。しかし、他
の樹脂あるいは同一の樹脂との接着性が悪く、きすの補
修や、塗り残し部分の補修が困難である。これらの補修
には同じ材料を熱融着などによって貼りつける方法も開
発されているが、満足できるものではないばかりでなく
、ポリエチレン等の熔融により下地との熱膨張係数の差
のために接着面から塗膜が剥離従来ポリオレフィン用の
接着剤としてはホットメルト型と反応型とがある。前者
のホットメルト型ｔｈ接着面の冷却により瞬間的に接着
力が得られて接着作業性が良好であるという長所がある
反面、高温での接着力はその粘弾性特性のために著しく
低く、さらに塗布する前に接着剤を熔融しなければなら
ないため、塗布作業性は悪いという欠点を有する。反応
型接着剤はホットメルト型接着剤のような初期接着力は
得られないが、高温での接着力の低下は少なく、常温で
接着剤の塗布作業が可能である。
れ、防蝕性能も他の樹脂よりも優れている。しかし、他
の樹脂あるいは同一の樹脂との接着性が悪く、きすの補
修や、塗り残し部分の補修が困難である。これらの補修
には同じ材料を熱融着などによって貼りつける方法も開
発されているが、満足できるものではないばかりでなく
、ポリエチレン等の熔融により下地との熱膨張係数の差
のために接着面から塗膜が剥離従来ポリオレフィン用の
接着剤としてはホットメルト型と反応型とがある。前者
のホットメルト型ｔｈ接着面の冷却により瞬間的に接着
力が得られて接着作業性が良好であるという長所がある
反面、高温での接着力はその粘弾性特性のために著しく
低く、さらに塗布する前に接着剤を熔融しなければなら
ないため、塗布作業性は悪いという欠点を有する。反応
型接着剤はホットメルト型接着剤のような初期接着力は
得られないが、高温での接着力の低下は少なく、常温で
接着剤の塗布作業が可能である。
その他、エマルジョン型や溶液型接着剤があるが、いず
れも水や溶剤が蒸発しないと接着力が得られず、接着力
も比較的弱いという欠点がある。
れも水や溶剤が蒸発しないと接着力が得られず、接着力
も比較的弱いという欠点がある。
鋼構造物被覆用のポリオレフィンの補修においては、高
い接着力と常温での良好な作業性を必要とするばかりで
なく、長期間水の中に浸漬したり高温になっても接着力
が低下してはならないために、従来のポリオレフィン用
接着剤では充分な接着力と良好な作業性および長期間の
耐久性を達成するのは困難である。
い接着力と常温での良好な作業性を必要とするばかりで
なく、長期間水の中に浸漬したり高温になっても接着力
が低下してはならないために、従来のポリオレフィン用
接着剤では充分な接着力と良好な作業性および長期間の
耐久性を達成するのは困難である。
本発明者らは以上の点に着目して、常温での良好な作業
性と充分な接着力を有し、しかも耐水性と高温特性に優
れたポリオレフィンの接着方法を提供するに至った。
性と充分な接着力を有し、しかも耐水性と高温特性に優
れたポリオレフィンの接着方法を提供するに至った。
すなわち、
（１）分子量４００ないし２，０００のポリアルキレン
グリコールと過剰のジフェニルメタンジイソシアネート
から得られる末端にイソシアネート基を含有するウレタ
ンプレポリマーからなるプライマーをポリオレフィン樹
脂の表面に塗布することにより、ポリオレフィン樹脂の
接着性を改良する方法 （２）ポリオレフィンの表面を火炎、コロナ放電、また
は重クロム酸塩／硫酸混合液で処理する前記（１）の方
法 （３）ポリオレフィンが酢酸ビニル、アクリル酸エステ
ルまたは／およびメタアクリル酸エステルを５〜５０％
含有する前記（１）の方法である。
グリコールと過剰のジフェニルメタンジイソシアネート
から得られる末端にイソシアネート基を含有するウレタ
ンプレポリマーからなるプライマーをポリオレフィン樹
脂の表面に塗布することにより、ポリオレフィン樹脂の
接着性を改良する方法 （２）ポリオレフィンの表面を火炎、コロナ放電、また
は重クロム酸塩／硫酸混合液で処理する前記（１）の方
法 （３）ポリオレフィンが酢酸ビニル、アクリル酸エステ
ルまたは／およびメタアクリル酸エステルを５〜５０％
含有する前記（１）の方法である。
本発明に使用するポリアルキレングリコール（以下Ｐ
Ａ Ｇと略記する。）はプロピレンオキサイド、エチレ
ンオキサイドなどのアルキレンオキサイドを水酸化アル
カリなどを触媒として水酸基を２個以上含有する化合物
に付加重合して得られる分子量４００ないし２，０００
、好ましくは分子量６００〜１５０００の末端に水酸
基を有する化合物である。水酸基を２個以上含有する化
合物としては、エチレングリコール、！、２−プロピレ
ングリコール、１．３−プロパンジオール、１゜４−ブ
タンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ハイドロキ
ノン、ビスフェノールＡ、ジエチレングリコール、ジプ
ロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロ
パンなどがある。
Ａ Ｇと略記する。）はプロピレンオキサイド、エチレ
ンオキサイドなどのアルキレンオキサイドを水酸化アル
カリなどを触媒として水酸基を２個以上含有する化合物
に付加重合して得られる分子量４００ないし２，０００
、好ましくは分子量６００〜１５０００の末端に水酸
基を有する化合物である。水酸基を２個以上含有する化
合物としては、エチレングリコール、！、２−プロピレ
ングリコール、１．３−プロパンジオール、１゜４−ブ
タンジオール、１，６−ヘキサンジオール、ハイドロキ
ノン、ビスフェノールＡ、ジエチレングリコール、ジプ
ロピレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロ
パンなどがある。
ＦＡＧの分子量が４００以下の場合には反応硬化したプ
ライマーの可撓性がなく、接着面で割れが生じて接着不
良の原因となりやすい０分子量が２，０００以上では接
着剤の強度が弱く、充分な接着力が得られない。
ライマーの可撓性がなく、接着面で割れが生じて接着不
良の原因となりやすい０分子量が２，０００以上では接
着剤の強度が弱く、充分な接着力が得られない。
安定した強度な接着力を得るためには分子量８００ない
し１，５００のＦＡＧを使用するのが好ましい。
し１，５００のＦＡＧを使用するのが好ましい。
プレポリマーに使用するジフェニルメタンジイソシアネ
ート（以下ＭＤＩと略記する。）は純ＭＤ１．粗ＭＩ）
Ｉ、液状ＭＤＩなどの形態で市販されているものであり
、いずれのＭＤＩを使用しても優れた接着力が得られる
。トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、ヘキサメチレ
ンジイソシアネートＣＨＭＤＩ＞などの他のインシアネ
ート類では充分な接着力は得られない。この原因はＭＤ
Ｉのほうが、他のイソシアネートよりプレポリマーにし
た時の反応性が優れているため、およびＭＤＩから誘導
されるウレタン基のほうが他のインシアネートのものよ
り、凝集力が高いためと推定される。
ート（以下ＭＤＩと略記する。）は純ＭＤ１．粗ＭＩ）
Ｉ、液状ＭＤＩなどの形態で市販されているものであり
、いずれのＭＤＩを使用しても優れた接着力が得られる
。トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、ヘキサメチレ
ンジイソシアネートＣＨＭＤＩ＞などの他のインシアネ
ート類では充分な接着力は得られない。この原因はＭＤ
Ｉのほうが、他のイソシアネートよりプレポリマーにし
た時の反応性が優れているため、およびＭＤＩから誘導
されるウレタン基のほうが他のインシアネートのものよ
り、凝集力が高いためと推定される。
プレポリマーを作る時のインシアネート基トＰＡＧの水
酸基の当量比はインシアネート基が過剰でなければなら
ない。具体的にはＮＧＯｌｏＨ−１，２以上であること
が好ましい。ＮＣ０１０Ｈが１．０以上で１．２未満の
場合にはプレポリマーの粘度が高くなりすぎるために塗
布できない。ＮＣ０１０Ｈ−１，２以上でプレポリマー
の粘度が高い場合には溶剤を添加して塗布しやすい粘度
に調整しても高い接着力が得られる。プレポリマーに添
加する溶剤としては、トルエン、キシレンなどの芳香族
炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、
塩化メチレン、トリクロルエタンなどの塩素化炭化水素
などがある。
酸基の当量比はインシアネート基が過剰でなければなら
ない。具体的にはＮＧＯｌｏＨ−１，２以上であること
が好ましい。ＮＣ０１０Ｈが１．０以上で１．２未満の
場合にはプレポリマーの粘度が高くなりすぎるために塗
布できない。ＮＣ０１０Ｈ−１，２以上でプレポリマー
の粘度が高い場合には溶剤を添加して塗布しやすい粘度
に調整しても高い接着力が得られる。プレポリマーに添
加する溶剤としては、トルエン、キシレンなどの芳香族
炭化水素、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル類、
塩化メチレン、トリクロルエタンなどの塩素化炭化水素
などがある。
本発明のブライマーは一液型でポリオレンインの被接着
面に塗布することにより、空気中の水分とプレポリマー
中のイソシアネート基が反応して、硬化するため、二液
型樹脂のように可使時間の制限は受なく、作業性に優れ
ている。硬化速度を速くしたい場合にはプレポリマーに
ウレタン化触媒を添加することにより、促進することが
できる。ウレタン化触媒としては、トリエチルアミン、
トリエチレンジアミン、ジメチルエタノールアミン、Ｎ
、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、
Ｎ−メチルモルフォリンなどの三級アミン、ジブチルス
ズジラウレート、ジブチルスズジアセテート、スタナス
オクトーートなどの有機スズ化合物などの使用が可能で
ある。
面に塗布することにより、空気中の水分とプレポリマー
中のイソシアネート基が反応して、硬化するため、二液
型樹脂のように可使時間の制限は受なく、作業性に優れ
ている。硬化速度を速くしたい場合にはプレポリマーに
ウレタン化触媒を添加することにより、促進することが
できる。ウレタン化触媒としては、トリエチルアミン、
トリエチレンジアミン、ジメチルエタノールアミン、Ｎ
、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、
Ｎ−メチルモルフォリンなどの三級アミン、ジブチルス
ズジラウレート、ジブチルスズジアセテート、スタナス
オクトーートなどの有機スズ化合物などの使用が可能で
ある。
本発明に使用するポリオレフィンとは、エチレン、プロ
ピレン、ブテン、ブタジェンなどの単独または共重合物
および上記モノマーとエチレン性不飽和モノマーとの共
重合物である。
ピレン、ブテン、ブタジェンなどの単独または共重合物
および上記モノマーとエチレン性不飽和モノマーとの共
重合物である。
ポリオレフィンは接着面に極性基が存在しない場合には
接着しないので接着面に極性基を導入する必要がある。
接着しないので接着面に極性基を導入する必要がある。
その方法としては
（１）ポリオレフィンの表面を処理する（２）オレフィ
ンと極性基をもったエチレン性不飽和モノマーを共重合
する （３）ポリオレフィンと極性基をもったポリマーを混合
する 方法がある。
ンと極性基をもったエチレン性不飽和モノマーを共重合
する （３）ポリオレフィンと極性基をもったポリマーを混合
する 方法がある。
ポリオレフィンの表面処理方法としては次の方法が使え
る。
る。
（１）火炎による処理
火炎をポリオレフィンの表面に短時間当てることにより
ポリオレフィンの表面を部分的に酸化する方法で、火炎
処理の場合には火炎中の酸素ラジカル、水酸基ラジカル
などがポリオレフィンの表面で反応してカルボニル基、
水酸基、過酸化水素基などが導入されるために接着性は
改良される。処理時間は火炎をポリオレフィンの表面に
１秒以下の時間当てるのが好ましい。
ポリオレフィンの表面を部分的に酸化する方法で、火炎
処理の場合には火炎中の酸素ラジカル、水酸基ラジカル
などがポリオレフィンの表面で反応してカルボニル基、
水酸基、過酸化水素基などが導入されるために接着性は
改良される。処理時間は火炎をポリオレフィンの表面に
１秒以下の時間当てるのが好ましい。
火炎を当てすぎるとポリオレフィンが熱のために熔融し
て変形したり、表面の劣化がおこってかえって接着性は
悪くなる場合がある。表面処理方法としては最も簡単で
あり実用的である。
て変形したり、表面の劣化がおこってかえって接着性は
悪くなる場合がある。表面処理方法としては最も簡単で
あり実用的である。
（２）コロナ放電による方法
コロナ放電によって発生する酸素ラジカル、オゾンなど
がポリオレフィンの表面で反応して極性基を導入する方
法である。ポリオレフィンフィルムの厚さが薄い場合に
は火炎処理すると熱の影響でフィルムの変形がおこり不
都合であるので、コロナ放電処理により処理するのが好
ましい。
がポリオレフィンの表面で反応して極性基を導入する方
法である。ポリオレフィンフィルムの厚さが薄い場合に
は火炎処理すると熱の影響でフィルムの変形がおこり不
都合であるので、コロナ放電処理により処理するのが好
ましい。
（３）重クロム酸塩／硫酸混合液による処理、重クロム
酸カリウム、重クロム酸ナトリウムなどの重クロム酸塩
は硫酸混合液中でクロム酸塩に変化する過程で活性酸素
を発生する。ポリオレフィンをこの混合液と接触させる
とポリオレフィン表面が酸化する。鋼構造物などでの大
型のポリオレフィン被覆したものは混合液中に浸漬でき
なく、ポリオレフィンの表面に塗布しなければならない
、この場合にポリオレフィンの表面ではじきがおこるの
で、混合液にアエロジルなどを加えてはじきを防止する
ことができる。。
酸カリウム、重クロム酸ナトリウムなどの重クロム酸塩
は硫酸混合液中でクロム酸塩に変化する過程で活性酸素
を発生する。ポリオレフィンをこの混合液と接触させる
とポリオレフィン表面が酸化する。鋼構造物などでの大
型のポリオレフィン被覆したものは混合液中に浸漬でき
なく、ポリオレフィンの表面に塗布しなければならない
、この場合にポリオレフィンの表面ではじきがおこるの
で、混合液にアエロジルなどを加えてはじきを防止する
ことができる。。
重クロム酸塩は６価のクロムであるので使用に当たって
は注意を要する。
は注意を要する。
ポリオレフィン自体を改質する方法としては、極性基を
持ったエチレン性不飽和モノマーとオレフィンを共重合
する方法が知られている。極性基を持ったエチレン性不
飽和モノマーとしては、 （１）酢酸ビニル （２）アクリル酸メチル、アクリル酸エチルなどのアク
リル酸エステル （３）メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチルなどの
メタクリル酸エステル （４〕マレイン酸ジメチルなどのマレイン酸エステル （５）フマール酸ジメチルなどのフマール酸エステル （６）アリルアルコールなどの不飽和アルコール などが使用できる。これらのエチレン性不飽和七ツマ−
を５〜５０重量％含有するようにオレフィンモノマーと
共重合することによりポリオレフィンそれ自体に極性基
を導入できるので接着性の改良ができる。一般には酢酸
ビニルとの共重合体を使用する場合が多い。
持ったエチレン性不飽和モノマーとオレフィンを共重合
する方法が知られている。極性基を持ったエチレン性不
飽和モノマーとしては、 （１）酢酸ビニル （２）アクリル酸メチル、アクリル酸エチルなどのアク
リル酸エステル （３）メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチルなどの
メタクリル酸エステル （４〕マレイン酸ジメチルなどのマレイン酸エステル （５）フマール酸ジメチルなどのフマール酸エステル （６）アリルアルコールなどの不飽和アルコール などが使用できる。これらのエチレン性不飽和七ツマ−
を５〜５０重量％含有するようにオレフィンモノマーと
共重合することによりポリオレフィンそれ自体に極性基
を導入できるので接着性の改良ができる。一般には酢酸
ビニルとの共重合体を使用する場合が多い。
さらにポリオレフィンと上記極性基を持ったエチレン性
不飽和七ツマ−の重合物を極性基を持ったエチレン性七
ツマ−の含量が５〜５０重量％になるように混合された
場合でも接着性の改良は見られる。
不飽和七ツマ−の重合物を極性基を持ったエチレン性七
ツマ−の含量が５〜５０重量％になるように混合された
場合でも接着性の改良は見られる。
ブライマーをポリオレフィンの表面に塗布する方法とし
てはスプレー塗装、／＼ケ塗、す、ロール塗りなどが可
能である。ブライマーを塗布した後、ウレタン樹脂など
を塗布したり成型する場合にｔｈ、ブライマーが指触乾
燥した後に塗布しないと、ブライマー面まで湿気が浸透
しにくく、ブライマーの硬化が遅くなる。
てはスプレー塗装、／＼ケ塗、す、ロール塗りなどが可
能である。ブライマーを塗布した後、ウレタン樹脂など
を塗布したり成型する場合にｔｈ、ブライマーが指触乾
燥した後に塗布しないと、ブライマー面まで湿気が浸透
しにくく、ブライマーの硬化が遅くなる。
以上のように作業性、接着性に優れたポリオレフィンの
接着性改良方法を得ることができた。
接着性改良方法を得ることができた。
以下実施例よって具体的に説明する。なお、実施例およ
び比較例中の部および％は重量基準である。
び比較例中の部および％は重量基準である。
実施例および比較例
所定量のポリアルキレンゲリコールとポリイソシアネー
トを内容量１又のレジンフラスコに秤量後８０〜１００
℃で所定の遊離ＮＧＯ量になるまで反応した。プレポリ
マーの粘度が高い場合には溶剤を添加して粘度を下げた
＝得られたプレポリマーを火炎処理した低密度ポリエチ
レンまたはエチレン／酢酸ビニル共重合物に薄く塗布し
て、乾燥後に二液型ポリウレタン塗料（ＭａｃＦ １ｅ
ｘ１０５ 、第一工業製薬■製）を塗布し、常温で７日
間硬化した。接着強度はオートグラフ引張り試験機にて
引張り速度５０ｓ＋層／分でＴ型剥離強度を測定した。
トを内容量１又のレジンフラスコに秤量後８０〜１００
℃で所定の遊離ＮＧＯ量になるまで反応した。プレポリ
マーの粘度が高い場合には溶剤を添加して粘度を下げた
＝得られたプレポリマーを火炎処理した低密度ポリエチ
レンまたはエチレン／酢酸ビニル共重合物に薄く塗布し
て、乾燥後に二液型ポリウレタン塗料（ＭａｃＦ １ｅ
ｘ１０５ 、第一工業製薬■製）を塗布し、常温で７日
間硬化した。接着強度はオートグラフ引張り試験機にて
引張り速度５０ｓ＋層／分でＴ型剥離強度を測定した。
結果を次の表に示す。
た。比較例としてポリウレタン系粘着剤を使用して試験
した。
した。
接着強度はＴ剥離強度である（ｋｇ／２５ｍｍ）。
実施例６
実施例１の試料を８０℃の蒸留水に２３日間浸漬して接
着強度の変化を観察した。接着強度は８．４ ｋｇ／２
５腸■であり、接着強度の顕著な低下は見られなかった
。
着強度の変化を観察した。接着強度は８．４ ｋｇ／２
５腸■であり、接着強度の顕著な低下は見られなかった
。
特許出願人 第−工業製薬株式会社
手続補正書
昭和５９年１１月１２日
Claims (3)
- （１）分子量４００ないし２，０００のポリアルキレン
グリコールと過剰のジフェニルメタンジイソシアネート
から得られる末端にイソシアネート基を含有するウレタ
ンプレポリマーからなるプライマーをポリオレフィンの
表面に塗布することにより、ポリオレフィンの接着性を
改良する方法。 - （２）ポリオレフィンの表面を火炎、コロナ放電、また
は重クロム酸塩／硫酸混合液で処理する特許請求の範囲
（１）項の方法。 - （３）ポリオレフィンが酢酸ビニル、アクリル酸エステ
ル、メタアクリル酸エステル、マレイン酸エステル、フ
マール酸エステル、不飽和アルコールの少なくとも一つ
以上を５〜５０重量％含有する特許請求の範囲（１）項
の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59150873A JPS6128533A (ja) | 1984-07-19 | 1984-07-19 | ポリオレフインの接着性の改良方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59150873A JPS6128533A (ja) | 1984-07-19 | 1984-07-19 | ポリオレフインの接着性の改良方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6128533A true JPS6128533A (ja) | 1986-02-08 |
Family
ID=15506241
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59150873A Pending JPS6128533A (ja) | 1984-07-19 | 1984-07-19 | ポリオレフインの接着性の改良方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6128533A (ja) |
Cited By (4)
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| WO2002004204A1 (en) * | 2000-07-10 | 2002-01-17 | Idemitsu Technofine Co., Ltd. | Resin laminate, leather-like sheet, automotive interior material, and process for producing resin laminate |
| JP2009166311A (ja) * | 2008-01-15 | 2009-07-30 | Tosoh Corp | ラミネートフィルム |
| KR100914076B1 (ko) | 2006-11-03 | 2009-08-27 | 심재원 | 접착성을 강화시킨 수지 |
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| JPS58167626A (ja) * | 1982-03-29 | 1983-10-03 | Showa Denko Kk | オレフイン系重合体組成物の成形物の塗布方法 |
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-
1984
- 1984-07-19 JP JP59150873A patent/JPS6128533A/ja active Pending
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