JPS61286360A - （＋）−４−〔４′−（２−メチルブチルオキシ）ベンゾイル〕レゾルシリデン ４−置換アニリン - Google Patents
（＋）−４−〔４′−（２−メチルブチルオキシ）ベンゾイル〕レゾルシリデン ４−置換アニリンInfo
- Publication number
- JPS61286360A JPS61286360A JP60125885A JP12588585A JPS61286360A JP S61286360 A JPS61286360 A JP S61286360A JP 60125885 A JP60125885 A JP 60125885A JP 12588585 A JP12588585 A JP 12588585A JP S61286360 A JPS61286360 A JP S61286360A
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- Japan
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- methylbutyloxy
- benzoyl
- resolcylidene
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の利用分野〕
本発明は電場の影響によりその分子配向が迅速に応答す
る性質をもち、電気光学的スイッチング要素として利用
できる強誘［性液晶物質、及び強誘電性液晶類似物質に
関する。
る性質をもち、電気光学的スイッチング要素として利用
できる強誘［性液晶物質、及び強誘電性液晶類似物質に
関する。
但し強誘電性類似物質とはそれ自体で強誘電性液晶相を
呈さなくともこれを配合した強誘電性液晶組成物中で強
誘電性的な挙動を示す物質を意味する。
呈さなくともこれを配合した強誘電性液晶組成物中で強
誘電性的な挙動を示す物質を意味する。
周知のとうり、カイラルスメクチックＣ相を呈する液晶
物質（以下ｓｇ、ｃ＊と略記する）け強誘電性を示し、
電場と分子配向間に極性的な強い結合を生じ、電気光学
的高速スイッチング特性あるいけメモリー性など従来の
液晶材料に比べて著しく優しタ性質を持つ。（Ｎ、Ａ、
Ｃ１ａｒｋ、Ｓ、Ｔ、Ｌａｇｅｒｗ（Ｌｌｌ ：Ａｐｐ
ｌ 、 Ｐｈｙｓ 、 Ｌｅｔｔ、、 ３６ 、８９９
、 ”８０など）また低電圧、低消費電力動作あるい
は素子のコンパクトが成されるなど液晶素子の最大のメ
リットを兼ね備えていることから、実用されて著しく斬
新雇電気光学的液晶装置を産出し得る可能性を秘めてい
る。
物質（以下ｓｇ、ｃ＊と略記する）け強誘電性を示し、
電場と分子配向間に極性的な強い結合を生じ、電気光学
的高速スイッチング特性あるいけメモリー性など従来の
液晶材料に比べて著しく優しタ性質を持つ。（Ｎ、Ａ、
Ｃ１ａｒｋ、Ｓ、Ｔ、Ｌａｇｅｒｗ（Ｌｌｌ ：Ａｐｐ
ｌ 、 Ｐｈｙｓ 、 Ｌｅｔｔ、、 ３６ 、８９９
、 ”８０など）また低電圧、低消費電力動作あるい
は素子のコンパクトが成されるなど液晶素子の最大のメ
リットを兼ね備えていることから、実用されて著しく斬
新雇電気光学的液晶装置を産出し得る可能性を秘めてい
る。
ここでＢｍＣ＊ｆｒ形成するために分子構造的な必要条
件として少なくとも次の２点がある。
件として少なくとも次の２点がある。
１）分子が不斉炭素原子を有する基をもち、この系がラ
セミ体でない。
セミ体でない。
２）分子が長軸に垂直な永久双極子モーメントラもち、
かつ望ましくは１）の不斉炭素原子とできるだけ近接す
ること。
かつ望ましくは１）の不斉炭素原子とできるだけ近接す
ること。
またｓＪを電気光学的要素として用いるために、一般に
着目すべき物性定数及びそれらに要求される主な条件と
して次の事項があげられる。
着目すべき物性定数及びそれらに要求される主な条件と
して次の事項があげられる。
■ 相転移温度Ｔ：室温附近のできるだけ広い温度範囲
でｓＪ相を呈する（強誘電性を示す）こと。
でｓＪ相を呈する（強誘電性を示す）こと。
■ 螺旋ピッチＬ：螺旋を消滅する（分子を配向させる
）ためには、Ｌは長い程容易である。またＬの拡張に相
応して比較的厚いセルを用いることができる。
）ためには、Ｌは長い程容易である。またＬの拡張に相
応して比較的厚いセルを用いることができる。
■ 傾き角θニスイツチングを成り二つの分子配向の一
方に方向を揃えた偏光子とこれと直交して備えた偏光子
により、対応するコントラストラ視認する手段に於て、
θは大きい（４５°に近い）程高コントラストが得られ
る。
方に方向を揃えた偏光子とこれと直交して備えた偏光子
により、対応するコントラストラ視認する手段に於て、
θは大きい（４５°に近い）程高コントラストが得られ
る。
■ 自発分極Ｐ８：Ｐｇが充分に大きい時強誘重陰を示
すことは熱論、分子の反転動作の粘性係数にも依るがＰ
８が大きい程高速応答化される。
すことは熱論、分子の反転動作の粘性係数にも依るがＰ
８が大きい程高速応答化される。
■ 複屈折△ｎ：セル中では△ｎ、ｄ（ｄは液晶層の厚
み）がパラメータとして扱われ、ｄの減少Ｖｉａ造的技
術的に制約されることがら△ｎの小さな材料が欲される
。
み）がパラメータとして扱われ、ｄの減少Ｖｉａ造的技
術的に制約されることがら△ｎの小さな材料が欲される
。
（Ｒ，Ｂ、Ｍｅｙｅｒ ： Ｍｏ１．Ｃｒｙｓｔ、Ｌｉ
ｑ、Ｃｒｙｓｔ、、 ４０．３３゜゛７７福田敦夫二屯
９回液晶討論会講演予稿集、２Ｊ １３ ”８３他参照
） また強誘電性を示す液晶物質として例えば以下の分子式
で示される化合物などが既に知らｈている。
ｑ、Ｃｒｙｓｔ、、 ４０．３３゜゛７７福田敦夫二屯
９回液晶討論会講演予稿集、２Ｊ １３ ”８３他参照
） また強誘電性を示す液晶物質として例えば以下の分子式
で示される化合物などが既に知らｈている。
〔発明が解決しようとする問題点及び目的〕しかしなが
ら前記分子式で示されたｆヒ合物をはじめとする既存の
一化合物群は、前述した緒特性の多くの事項を満たせず
、いずれも実用されるに到っていない。
ら前記分子式で示されたｆヒ合物をはじめとする既存の
一化合物群は、前述した緒特性の多くの事項を満たせず
、いずれも実用されるに到っていない。
さらに強誘電性液晶の合成は導入するカイラル分子及び
スメクチック相自体の特殊性にｆ＆ｔｌ約を受ける。即
ちカイラル分子は天然的にも存在力（少なく、その扱い
も難しいものである。またスメクチックにはＣ相を含み
種々の相が存在し、分子構造おるいは分子間相互作用の
僅かな差により特定の相が出現したり、しなかったりす
る。従って単一物質で前記緒特性を網羅する化合物はお
ろか、新規なりＪを得ることさえも困難な業である。
スメクチック相自体の特殊性にｆ＆ｔｌ約を受ける。即
ちカイラル分子は天然的にも存在力（少なく、その扱い
も難しいものである。またスメクチックにはＣ相を含み
種々の相が存在し、分子構造おるいは分子間相互作用の
僅かな差により特定の相が出現したり、しなかったりす
る。従って単一物質で前記緒特性を網羅する化合物はお
ろか、新規なりＪを得ることさえも困難な業である。
本発明はこうした状況下に於て新規強誘電性液晶物質を
提供することを目的とする。
提供することを目的とする。
また本発明の他の目的は、強誘電性液晶の実用化はｓＪ
液晶組成物を構成して扱う事態を免れぬ観点にたち、強
誘電性液晶組成物の配合成分として有用な新規強誘電性
液晶物質及び強誘電性液晶類似物質を提供することであ
る。
液晶組成物を構成して扱う事態を免れぬ観点にたち、強
誘電性液晶組成物の配合成分として有用な新規強誘電性
液晶物質及び強誘電性液晶類似物質を提供することであ
る。
本発明は一般式
〔式中Ｒは炭素数２〜１２個の直鎖アルキルもしくはア
ルコキシであり、書は不斉炭素である。〕で表わされる
（ト）−４−Ｃ４’−（２−メチルブチル、ｔ４−シ）
ペンゾルル〕レゾルシリデン ４−１１換アニリンであ
る。
ルコキシであり、書は不斉炭素である。〕で表わされる
（ト）−４−Ｃ４’−（２−メチルブチル、ｔ４−シ）
ペンゾルル〕レゾルシリデン ４−１１換アニリンであ
る。
該化合物ば以下の如く合成される。
６一
〈反応スキーム〉
〔川）＋ ＨＯ＜５τｒ ７
〔式中Ｒ及び芒は前記と同意義である〕その概略を説明
ナルば、４−ヒドロキシ安息香［’ｋに）−１−ブロモ
−２−メチルブタンを用いてＷｉ ｌ ｌ ｉａｍｓ
０７＋ 反応の条件下にエーテル抽出せしめ（ト）−
４−（２−メチルブチルオキシ） 安息香！ 〔ｌｌ）
とし、次いで塩化チオニルで処理してに）−４−（２−
メチルブチルオキシ）ベンゾイルクロライド（ｎｌ）と
する。次に（Ｉｌｌ）とβ−レゾルシリアルデヒドを通
常のエステル化の条件下に反応せしめ（ト）−４−（４
’−（２−メチルブチルオキシ）ベンゾイルコレゾルシ
リアルデヒド〔■〕とする。
ナルば、４−ヒドロキシ安息香［’ｋに）−１−ブロモ
−２−メチルブタンを用いてＷｉ ｌ ｌ ｉａｍｓ
０７＋ 反応の条件下にエーテル抽出せしめ（ト）−
４−（２−メチルブチルオキシ） 安息香！ 〔ｌｌ）
とし、次いで塩化チオニルで処理してに）−４−（２−
メチルブチルオキシ）ベンゾイルクロライド（ｎｌ）と
する。次に（Ｉｌｌ）とβ−レゾルシリアルデヒドを通
常のエステル化の条件下に反応せしめ（ト）−４−（４
’−（２−メチルブチルオキシ）ベンゾイルコレゾルシ
リアルデヒド〔■〕とする。
次に（ＩＶ） 、！＝ ４−アルキル（もしくはアルコ
キシ）アニリンと通常の条件下に脱水給仕すｈば、関わ
る（ト）−４−（４’−（２メチルブチルオキシ）ベン
ゾイル〕レゾルシリデン ４−置換アニリン〔Ｉ〕が裂
取される。
キシ）アニリンと通常の条件下に脱水給仕すｈば、関わ
る（ト）−４−（４’−（２メチルブチルオキシ）ベン
ゾイル〕レゾルシリデン ４−置換アニリン〔Ｉ〕が裂
取される。
以下製造例により本発明を具体的に説明する。
実施例ｘ（（−Ｆ）−４−〔４’−（２−メチルブチル
オキシ）ベンゾイル〕レゾルシリデン ４−オクチルア
ニリンの製造 ４−ヒドロキシ安息香酸３４゜５ｆ 、水酸化カリウム
２８ｆｋ：溶かしたエタノール３７０― 溶液の攪拌下
に（ト）−１−ブロモ−２−メチルブタン７０Ｆを滴下
し、滴下後４時間攪拌、還流下に加熱する。
オキシ）ベンゾイル〕レゾルシリデン ４−オクチルア
ニリンの製造 ４−ヒドロキシ安息香酸３４゜５ｆ 、水酸化カリウム
２８ｆｋ：溶かしたエタノール３７０― 溶液の攪拌下
に（ト）−１−ブロモ−２−メチルブタン７０Ｆを滴下
し、滴下後４時間攪拌、還流下に加熱する。
反応後、沈析した臭化カリウムを口過除去し、口液のエ
タノールの大部分を留去する。残渣をエーテル抽出し、
抽出層全充分に水洗する。エーテル全留去し、残留物を
エタノールにより再結晶する。
タノールの大部分を留去する。残渣をエーテル抽出し、
抽出層全充分に水洗する。エーテル全留去し、残留物を
エタノールにより再結晶する。
得られた結晶をエタノール４５０ｍＡに溶解し、水酸化
カリウム２３．５ｆ ／水５０ ｍ Ａ ｋ加え、８時
間還流下に加熱する。反応後エタノールの大部分を留去
し、残留物ｉ５Ｎ塩酸中に加え、沈析した結晶を集め充
分に水洗、乾燥する。さらにと＃″Ｌをエタノールによ
り再結晶を繰り返し、（ト）−４−（２−メチルブチル
オキシ）安息香酸３８ ｆ ｋ得た。
カリウム２３．５ｆ ／水５０ ｍ Ａ ｋ加え、８時
間還流下に加熱する。反応後エタノールの大部分を留去
し、残留物ｉ５Ｎ塩酸中に加え、沈析した結晶を集め充
分に水洗、乾燥する。さらにと＃″Ｌをエタノールによ
り再結晶を繰り返し、（ト）−４−（２−メチルブチル
オキシ）安息香酸３８ ｆ ｋ得た。
次にこれと塩化チオニル’１５ｍ１を１時間還流下に加
熱し、反応後、過剰の塩化チオニルを完全に留去する。
熱し、反応後、過剰の塩化チオニルを完全に留去する。
次に得られた（ト）−４−（２−メチルブチルオキシ）
ペンジイルクロライドラトルエン２５０ｆｎＪ！Ｉに溶
解し、とｔ″ＬＬヲβゾルシルアルデヒド２３２を溶解
したピリジン２５〇−溶液の冷却、攪拌下に滴下する。
ペンジイルクロライドラトルエン２５０ｆｎＪ！Ｉに溶
解し、とｔ″ＬＬヲβゾルシルアルデヒド２３２を溶解
したピリジン２５〇−溶液の冷却、攪拌下に滴下する。
滴下後１５時間室温に放置した後、反応混合物ｅ５Ｎ塩
酸中に加え、沈析した結晶を口過し、とｈ’ｅクロロホ
ルムに溶解し、この層を１０ ％炭酸ナトリウム及び水
でそれぞれ充分に水洗する。クロロホルムを留去し、残
渣をエタノールを用すて再結晶を繰り返し、に）−４−
（４’−（２一メチルプチルオキシ）ベンゾイルコレゾ
ルシルアルデヒド４３９を得た。
酸中に加え、沈析した結晶を口過し、とｈ’ｅクロロホ
ルムに溶解し、この層を１０ ％炭酸ナトリウム及び水
でそれぞれ充分に水洗する。クロロホルムを留去し、残
渣をエタノールを用すて再結晶を繰り返し、に）−４−
（４’−（２一メチルプチルオキシ）ベンゾイルコレゾ
ルシルアルデヒド４３９を得た。
次にこの４９２と４−オクチルアニリン３゜Ｏｆをエタ
ノールに溶解し、少量の無水酢酸を加え５時間還流下に
加熱する。反応後約％量のエタノールを留去し、残留物
を冷却、晶出した結晶を集め、これをベンゼンを用いて
シリカゲルのクロマトグラフ上で処理し、さらにエタノ
ールを用いて精製し、（ト）−４−（４’−（２−メチ
ルブチルオキシ）ペンソイル〕レゾルシリデン ４−オ
クチルアニリン４．８ｔを得た。
ノールに溶解し、少量の無水酢酸を加え５時間還流下に
加熱する。反応後約％量のエタノールを留去し、残留物
を冷却、晶出した結晶を集め、これをベンゼンを用いて
シリカゲルのクロマトグラフ上で処理し、さらにエタノ
ールを用いて精製し、（ト）−４−（４’−（２−メチ
ルブチルオキシ）ペンソイル〕レゾルシリデン ４−オ
クチルアニリン４．８ｔを得た。
同様にして以下の化合物が製造できる。
Ｈ−４−（４’−（２−メチルブチルオキシ）ペンソイ
ルコレゾルシリテン ４−エチルアニリン（ト）−４−
１：４’−（２−メチルブチルオキシ）ベンソイル〕レ
ゾルシリデン ４−エトキシアニリン に）−４−（４’−（２−メチルブチルオキシ）ベンゾ
イル〕レゾルシリデン ４−プロピルアニリン （ト）−４−（４’−（２−メチルブチルオキシ）ベン
ゾイル〕レゾルシリデン ４−プロピルオキシアニリン （イ）−４−（４’−（２−メチルブチルオキシ）ベン
ゾイル〕レゾルシリデン ４−ブチルアニリン・′ｌ（
ト）−４−（４’ −（２−メチルブチルオキシ）ベン
ゾイル〕レゾルシリデン ４−ブチルオキシアニリン （−１−）−４−（４’ −（２−メチルブチルオキシ
）ベンゾイル〕レゾルシリデン ４−ペンチルアニリン （＋−）−４−（４’−（２−メチルブチルオキシ）ベ
ンゾイル〕レゾルシリデン ４−ペンチルオキシアニリ
ン （１−）−４−（４’−（２−メチルブチルオキシ）ペ
ンソイル〕レゾルシリデン ４−へキシルアニリン （ト）−４−（４’−（２−メチルブチルオキシ）ベン
ゾイル〕レゾルシリデン ４−へキシルオキシアニリン （ト）−４−（４’−（２−メチルブチルオキシ）ベン
ゾイル〕レゾルシリデン ４−へブチルアニリン （ト）−４−（４’−（２−メチルブチルオキシ）ベン
ゾイル〕レゾルシリデン ４−へブチルオキシアニリン （１−）−４−Ｃ４’−Ｃ２−メチルブチルオキシ）ベ
ンソイル〕レゾルシリデン ４−オクチルアニリン （イ）−４−（４’−（２−メチルブチルオキシ）ベン
ゾイル〕レゾルシリデン ４−オクチルオキシアニリン （ト）−４−（４’−（２−メチルブチルオキシ）ベン
ゾイル〕レゾルシリデン ４−ノニルアニリン（ト）−
４−（４’−（２−メチルブチルオキシ）ベンゾイル〕
レゾルシリデン ４−ノニルオキシアニリン （イ）−４−（４’−（２−メチルブチルオキシ）ベン
ゾイル〕レゾルシリデン ４−デシルアニリン（ト）−
４−（４’−（２−メチルブチルオキシ）ベンゾイル〕
レゾルシリデン ４−デシルオキシアニリン （ト）−４−（４’−（２−メチルブチルオキシ）ベン
ゾイル〕レゾルシリデン ４−ウンデシルアニリン （ト）−４−（４’−（２−メチルブチルオキシ）ベン
ゾイル〕レゾルシリデン ４−ウンデシルオキシアニリ
ン （ｌ−）−４−（４’−（２−メチルブチルオキシ）ペ
ンソイル〕レゾルシリデン ４−ドデシルアニリン に）−４−（４’−（２−メチルブチルオキシ）ベンゾ
イル〕レゾルシリデン ４−ドデシルオキシアニリン 以上
ルコレゾルシリテン ４−エチルアニリン（ト）−４−
１：４’−（２−メチルブチルオキシ）ベンソイル〕レ
ゾルシリデン ４−エトキシアニリン に）−４−（４’−（２−メチルブチルオキシ）ベンゾ
イル〕レゾルシリデン ４−プロピルアニリン （ト）−４−（４’−（２−メチルブチルオキシ）ベン
ゾイル〕レゾルシリデン ４−プロピルオキシアニリン （イ）−４−（４’−（２−メチルブチルオキシ）ベン
ゾイル〕レゾルシリデン ４−ブチルアニリン・′ｌ（
ト）−４−（４’ −（２−メチルブチルオキシ）ベン
ゾイル〕レゾルシリデン ４−ブチルオキシアニリン （−１−）−４−（４’ −（２−メチルブチルオキシ
）ベンゾイル〕レゾルシリデン ４−ペンチルアニリン （＋−）−４−（４’−（２−メチルブチルオキシ）ベ
ンゾイル〕レゾルシリデン ４−ペンチルオキシアニリ
ン （１−）−４−（４’−（２−メチルブチルオキシ）ペ
ンソイル〕レゾルシリデン ４−へキシルアニリン （ト）−４−（４’−（２−メチルブチルオキシ）ベン
ゾイル〕レゾルシリデン ４−へキシルオキシアニリン （ト）−４−（４’−（２−メチルブチルオキシ）ベン
ゾイル〕レゾルシリデン ４−へブチルアニリン （ト）−４−（４’−（２−メチルブチルオキシ）ベン
ゾイル〕レゾルシリデン ４−へブチルオキシアニリン （１−）−４−Ｃ４’−Ｃ２−メチルブチルオキシ）ベ
ンソイル〕レゾルシリデン ４−オクチルアニリン （イ）−４−（４’−（２−メチルブチルオキシ）ベン
ゾイル〕レゾルシリデン ４−オクチルオキシアニリン （ト）−４−（４’−（２−メチルブチルオキシ）ベン
ゾイル〕レゾルシリデン ４−ノニルアニリン（ト）−
４−（４’−（２−メチルブチルオキシ）ベンゾイル〕
レゾルシリデン ４−ノニルオキシアニリン （イ）−４−（４’−（２−メチルブチルオキシ）ベン
ゾイル〕レゾルシリデン ４−デシルアニリン（ト）−
４−（４’−（２−メチルブチルオキシ）ベンゾイル〕
レゾルシリデン ４−デシルオキシアニリン （ト）−４−（４’−（２−メチルブチルオキシ）ベン
ゾイル〕レゾルシリデン ４−ウンデシルアニリン （ト）−４−（４’−（２−メチルブチルオキシ）ベン
ゾイル〕レゾルシリデン ４−ウンデシルオキシアニリ
ン （ｌ−）−４−（４’−（２−メチルブチルオキシ）ペ
ンソイル〕レゾルシリデン ４−ドデシルアニリン に）−４−（４’−（２−メチルブチルオキシ）ベンゾ
イル〕レゾルシリデン ４−ドデシルオキシアニリン 以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式が ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中Ｒは炭素数２〜１２個の直鎖アルキルもしくはア
ルコキシであり、Ｃ＾＊は不斉炭素である。〕で表わさ
れる（＋）−４−〔４′−（２−メチルブチルオキシ）
ベンゾイル〕レゾルシリデン４−置換アニリン
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60125885A JPS61286360A (ja) | 1985-06-10 | 1985-06-10 | （＋）−４−〔４′−（２−メチルブチルオキシ）ベンゾイル〕レゾルシリデン ４−置換アニリン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60125885A JPS61286360A (ja) | 1985-06-10 | 1985-06-10 | （＋）−４−〔４′−（２−メチルブチルオキシ）ベンゾイル〕レゾルシリデン ４−置換アニリン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61286360A true JPS61286360A (ja) | 1986-12-16 |
Family
ID=14921329
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60125885A Pending JPS61286360A (ja) | 1985-06-10 | 1985-06-10 | （＋）−４−〔４′−（２−メチルブチルオキシ）ベンゾイル〕レゾルシリデン ４−置換アニリン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61286360A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63139298A (ja) * | 1986-12-01 | 1988-06-11 | 科学技術庁無機材質研究所長 | モノクロメ−タ付簡易型一次元走査ｘ線回折顕微鏡 |
-
1985
- 1985-06-10 JP JP60125885A patent/JPS61286360A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63139298A (ja) * | 1986-12-01 | 1988-06-11 | 科学技術庁無機材質研究所長 | モノクロメ−タ付簡易型一次元走査ｘ線回折顕微鏡 |
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