JPS6128662B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6128662B2 JPS6128662B2 JP54001002A JP100279A JPS6128662B2 JP S6128662 B2 JPS6128662 B2 JP S6128662B2 JP 54001002 A JP54001002 A JP 54001002A JP 100279 A JP100279 A JP 100279A JP S6128662 B2 JPS6128662 B2 JP S6128662B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- catalyst
- alcohol
- ester
- raw material
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明はエステル交換反応によりアクリル酸又
はメタアクリル酸のアルキルアミノエステルを製
造する方法に関する。 従来、アクリル酸又はメタアクリル酸のエステ
ルとアルコールとのエステル交換反応により、ア
クリル酸又はメタアクリル酸のエステルを製造す
ることは公知であり、触媒として、硫酸、パラト
ルエンスルホン酸などの酸、ナトリウムメトキシ
ドなどのアルカリ金属アルコキシド、ジプチルス
ズオキシド、金属鉛、鉛化合物、金属タリウム、
タリウム化合物、水酸化カルシウムなどが知られ
ている。これらの触媒中、硫酸、パラトルエンス
ルホン酸などの酸触媒はアミノ基を有するアルコ
ールのエステル交換反応にはまつたく触媒活性を
示さない。ナトリウムメトキシドは反応中に触媒
活性が低下するため、分割添加の必要がある。か
つ、該触媒は、反応中に原料エステル及び生成高
級アルキルアミノエステルの重合を促進させる。
ジプチルスズオキシドは触媒活性は高いが、反応
前に原料中の水分を完全に除去する必要がある。
金属鉛、鉛化合物、金属タリウム、タリウム化合
物は触媒としての活性を有する反面かなり高い毒
性を有しているため、取扱いにくく、さらに廃触
媒が公害をひき起こすおそれがある。水酸化カル
シウムは安価で毒性が低いが、触媒活性が低い。 本発明者等は前記の欠点を解決すべく鋭意究明
した結果、一般式；
はメタアクリル酸のアルキルアミノエステルを製
造する方法に関する。 従来、アクリル酸又はメタアクリル酸のエステ
ルとアルコールとのエステル交換反応により、ア
クリル酸又はメタアクリル酸のエステルを製造す
ることは公知であり、触媒として、硫酸、パラト
ルエンスルホン酸などの酸、ナトリウムメトキシ
ドなどのアルカリ金属アルコキシド、ジプチルス
ズオキシド、金属鉛、鉛化合物、金属タリウム、
タリウム化合物、水酸化カルシウムなどが知られ
ている。これらの触媒中、硫酸、パラトルエンス
ルホン酸などの酸触媒はアミノ基を有するアルコ
ールのエステル交換反応にはまつたく触媒活性を
示さない。ナトリウムメトキシドは反応中に触媒
活性が低下するため、分割添加の必要がある。か
つ、該触媒は、反応中に原料エステル及び生成高
級アルキルアミノエステルの重合を促進させる。
ジプチルスズオキシドは触媒活性は高いが、反応
前に原料中の水分を完全に除去する必要がある。
金属鉛、鉛化合物、金属タリウム、タリウム化合
物は触媒としての活性を有する反面かなり高い毒
性を有しているため、取扱いにくく、さらに廃触
媒が公害をひき起こすおそれがある。水酸化カル
シウムは安価で毒性が低いが、触媒活性が低い。 本発明者等は前記の欠点を解決すべく鋭意究明
した結果、一般式；
【式】（式中、
R1，R2は炭素数１〜８のアルキル基を、X1，X2
はＦ，Cl，Br，Ｉのうちから選ばれる原子を意
味する。）で表わされる有機スズハロゲン化合物
がきわめて優れた触媒であることを発見し、本発
明に到達した。すなわち、本発明はアクリル酸又
はメタアクリル酸の低級アルキルエステルと高級
アルキルアミノアルコールとを、エステル交換し
て、アクリル酸又はメタアクリル酸の高級アルキ
ルアミノエステルを製造するに際し、触媒として
一般式
はＦ，Cl，Br，Ｉのうちから選ばれる原子を意
味する。）で表わされる有機スズハロゲン化合物
がきわめて優れた触媒であることを発見し、本発
明に到達した。すなわち、本発明はアクリル酸又
はメタアクリル酸の低級アルキルエステルと高級
アルキルアミノアルコールとを、エステル交換し
て、アクリル酸又はメタアクリル酸の高級アルキ
ルアミノエステルを製造するに際し、触媒として
一般式
【式】（式中、R1，R2は炭素数
１〜８のアルキル基を、X1，X2はＦ，Cl，Br，
Ｉのうちから選ばれる原子を意味する。）で表わ
される有機スズハロゲン化合物を用いることを特
徴とするアクリル酸又はメタアクリル酸のアルキ
ルアミノエステルの製造法である。 本発明で用いられる原料のアクリル酸又はメタ
アクリル酸の低級アルキルエステルとは、一般に
原料の高級アルコールより炭素数の少ないアルキ
ルエステルであり、好ましくはアクリル酸メチ
ル、アクリル酸エチル、メタアクリル酸メチル、
メタアクリル酸エチルがあげられる。 本発明で用いられる原料のの高級アルキルアミ
ノアルコールは、一般にエステル交換により生成
するアルコールよりも高い沸点を有するアルコー
ルである。これに適したものには、一般式
Ｉのうちから選ばれる原子を意味する。）で表わ
される有機スズハロゲン化合物を用いることを特
徴とするアクリル酸又はメタアクリル酸のアルキ
ルアミノエステルの製造法である。 本発明で用いられる原料のアクリル酸又はメタ
アクリル酸の低級アルキルエステルとは、一般に
原料の高級アルコールより炭素数の少ないアルキ
ルエステルであり、好ましくはアクリル酸メチ
ル、アクリル酸エチル、メタアクリル酸メチル、
メタアクリル酸エチルがあげられる。 本発明で用いられる原料のの高級アルキルアミ
ノアルコールは、一般にエステル交換により生成
するアルコールよりも高い沸点を有するアルコー
ルである。これに適したものには、一般式
【式】（式中、R3は水素原子又は
炭素数１〜８のアルキル基を、R4は炭素数１〜
８のアルキル基を、Ｙは炭素数１〜４のアルキレ
ン基を意味する。）で表わされるものが用いら
れ、具体的にはメチルアミノエタノール、ジメチ
ルアミノエタノール、エチルアミノエタノール、
メチルエチルアミノエタノール、ジイソプロピル
アミノエタノール、ジブチルアミノエタノール、
ターシヤリーブチルアミノエタノール等が挙げら
れる。 本発明で用いられる触媒としては、ジメチルス
ズジクロライド、ジエチルスズジクロライド、ジ
プロピルスズジクロライド、ジブチルスズジクロ
ライド、ジオクチルスズジクロライド、ジメチル
スズジブロマイド、ジエチルスズジブロマイド、
ジプロピルスズジブロマイド、ジブチルスズジブ
ロマイド、ジオクチルスズジブロマイド、ジブチ
ルスズジアイオダイドなどがあげられる。これら
の化合物は、単一で、又は２種以上組み合わせて
使用することができる。 本発明において、原料のアクリル酸又はメタア
クリル酸の低級アルキルエステルは原料の高級ア
ルキルアミノアルコール１モルに対して1.0〜
10.0モルの範囲で用いられているが、好ましくは
1.1〜5.0モルの範囲で用いられる。触媒は原料高
級アルキルアミノアルコールに対して0.01〜100
モル％の範囲で使用されるが、好ましくは0.1〜
10.0モルの範囲で使用するのが有利である。触媒
は一度に仕込む方法、連続あるいは分割添加する
方法が可能であるが、操作上は一度に仕込む方法
が有利である。触媒は仕込時には溶液に不溶であ
るが、昇温とともに溶解する。反応終了後、冷却
により再び触媒が沈殿するのでこれを別などに
より分離すれば、有利に再利用することができ
る。 反応溶媒は通常は使用する必要がないが、使用
してもよい。使用される溶媒としては、ベンゼ
ン、トルエン、ヘキサンなどがあげられる。 本発明は重合禁止剤の存在下に実施することが
好ましい。この場合使用される重合禁止剤として
は、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチル
エーテル、ジーターシヤリーブチルカテコール、
フエノチアジン、パラ−フエニレンジアミン、メ
チレンブルー、ジ−β−ナフトールなどが知られ
ており、これらのうち１種あるいは２種以上の組
み合わせが用いられる。エステル交換反応温度範
囲は40〜150℃であるが、重合および副反応を抑
制するために、60〜140℃がさらに適当である。
また必要であれば減圧下に反応を進めることも可
能である。 反応は平衡反応であつて生成した低級アルコー
ルを蒸留により反応系から追い出すことにより進
行させることができる。釜温を徐徐に上げて行く
ことにより、許容温度に達しても低級アルコール
が流出しなくなれば、反応の終結が確認される。
反応終了後冷却により触媒が沈殿するので、これ
を別してもよい。これを省略して次の操作を行
なうことも可能である。すなわち減圧下に低級ア
ルキルエステルを留去し、次に製品が蒸留により
得られる。当操作は、従来のアクリル酸エステル
又はメタアクリル酸エステルのエステル交換反応
による製法に準じたものである。本発明において
は、触媒の毒性が低いため反応仕込時の取り扱い
が容易であり、かつ廃触媒が公害をひき起こすお
それがない。また、アルカリ金属アルコキシド触
媒を使用する場合に必要な反応開始前の原料の脱
水工程を省略することができるため吸湿性の大き
いターシヤリーブチルアミノエタノールなどを原
料とする場合、有利である。本発明においては、
原料中に水が高級アルキルアミノアルコールに対
して３モル％まで存在してもエステル交換反応に
なんら影響を及ぼさない。 触媒は活性および選択性が高いため、エステル
交換を終了した反応液を通常の蒸留法により処理
するだけで高収率で高品質の製品を得ることがで
きる。さらに、本発明における触媒は装置を腐蝕
する必配が無く安価である等の多くの利点を有
し、他の触媒に比して極めて有利に製品エステル
を製造することができる。 本発明で得られるアクリル酸又はメタアクリル
酸の高級アルキルアミノエステルは、帯電防止
剤、紙処理剤、凝集剤などののカチオン性重合体
の製造原料となる有用な化学物質である。 次に実施例により本発明をさらに詳細に説明す
る。 実施例 １ １のセパラプルフラスコに温度計、撹拌機、
ラシヒリングを充填した充填塔を設け、還流比を
任意に変えられるようにした。該反応装置に、メ
チルメタアクリレート200ｇ、ターシヤリーブチ
ルアミノエタノール117ｇ、触媒としてジブチル
スズジクロライド8.0ｇ、重合禁止剤としてフエ
ノチアジン1.0ｇを仕込み、撹拌しつつ加熱し
た。塔頂温度が66〜68℃に維持されるように還流
比を５：１〜10：１の間で変化させ、常圧下にメ
タノール−メチルメタアクリレート共沸物を留出
させた。反応は4.0時間で完結した。反応後1.5〜
1.3mmＨｇの減圧下に塔頂温度62〜60℃でターシ
ヤリーブチルアミノエチルメタアクリレートを留
出させた。得られたターシヤリーブチルアミノエ
チルメタアクリレートは171ｇでこれは仕込みア
ルコールに対し92.3％の収率であつた。 実施例 ２〜13 実施例１と同じ反応装置を使用し、実施例１と
同様な方法で原料アクリル酸又はメタクリル酸の
低級アルキルエステル（原料エステル）及び高級
アルキルアミノアルコール（原料アルコール）の
種類ならびに触媒の種類を変えて本発明を実施し
た場合の例を表１に示す。 実施例２〜10では原料アルコールを1.0モル、
原料エステルを2.0モル使用し、実施例11では原
料アルコールを1.0モル、原料エステルを3.0モル
用いた。また、実施例２〜13において、いずれも
重合禁止剤としてフエノチアジン1.0ｇを用い
た。実施例９及び10においては反応を560mmＨｇ
で行ない、その他の場合は常圧下に行つた。
８のアルキル基を、Ｙは炭素数１〜４のアルキレ
ン基を意味する。）で表わされるものが用いら
れ、具体的にはメチルアミノエタノール、ジメチ
ルアミノエタノール、エチルアミノエタノール、
メチルエチルアミノエタノール、ジイソプロピル
アミノエタノール、ジブチルアミノエタノール、
ターシヤリーブチルアミノエタノール等が挙げら
れる。 本発明で用いられる触媒としては、ジメチルス
ズジクロライド、ジエチルスズジクロライド、ジ
プロピルスズジクロライド、ジブチルスズジクロ
ライド、ジオクチルスズジクロライド、ジメチル
スズジブロマイド、ジエチルスズジブロマイド、
ジプロピルスズジブロマイド、ジブチルスズジブ
ロマイド、ジオクチルスズジブロマイド、ジブチ
ルスズジアイオダイドなどがあげられる。これら
の化合物は、単一で、又は２種以上組み合わせて
使用することができる。 本発明において、原料のアクリル酸又はメタア
クリル酸の低級アルキルエステルは原料の高級ア
ルキルアミノアルコール１モルに対して1.0〜
10.0モルの範囲で用いられているが、好ましくは
1.1〜5.0モルの範囲で用いられる。触媒は原料高
級アルキルアミノアルコールに対して0.01〜100
モル％の範囲で使用されるが、好ましくは0.1〜
10.0モルの範囲で使用するのが有利である。触媒
は一度に仕込む方法、連続あるいは分割添加する
方法が可能であるが、操作上は一度に仕込む方法
が有利である。触媒は仕込時には溶液に不溶であ
るが、昇温とともに溶解する。反応終了後、冷却
により再び触媒が沈殿するのでこれを別などに
より分離すれば、有利に再利用することができ
る。 反応溶媒は通常は使用する必要がないが、使用
してもよい。使用される溶媒としては、ベンゼ
ン、トルエン、ヘキサンなどがあげられる。 本発明は重合禁止剤の存在下に実施することが
好ましい。この場合使用される重合禁止剤として
は、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチル
エーテル、ジーターシヤリーブチルカテコール、
フエノチアジン、パラ−フエニレンジアミン、メ
チレンブルー、ジ−β−ナフトールなどが知られ
ており、これらのうち１種あるいは２種以上の組
み合わせが用いられる。エステル交換反応温度範
囲は40〜150℃であるが、重合および副反応を抑
制するために、60〜140℃がさらに適当である。
また必要であれば減圧下に反応を進めることも可
能である。 反応は平衡反応であつて生成した低級アルコー
ルを蒸留により反応系から追い出すことにより進
行させることができる。釜温を徐徐に上げて行く
ことにより、許容温度に達しても低級アルコール
が流出しなくなれば、反応の終結が確認される。
反応終了後冷却により触媒が沈殿するので、これ
を別してもよい。これを省略して次の操作を行
なうことも可能である。すなわち減圧下に低級ア
ルキルエステルを留去し、次に製品が蒸留により
得られる。当操作は、従来のアクリル酸エステル
又はメタアクリル酸エステルのエステル交換反応
による製法に準じたものである。本発明において
は、触媒の毒性が低いため反応仕込時の取り扱い
が容易であり、かつ廃触媒が公害をひき起こすお
それがない。また、アルカリ金属アルコキシド触
媒を使用する場合に必要な反応開始前の原料の脱
水工程を省略することができるため吸湿性の大き
いターシヤリーブチルアミノエタノールなどを原
料とする場合、有利である。本発明においては、
原料中に水が高級アルキルアミノアルコールに対
して３モル％まで存在してもエステル交換反応に
なんら影響を及ぼさない。 触媒は活性および選択性が高いため、エステル
交換を終了した反応液を通常の蒸留法により処理
するだけで高収率で高品質の製品を得ることがで
きる。さらに、本発明における触媒は装置を腐蝕
する必配が無く安価である等の多くの利点を有
し、他の触媒に比して極めて有利に製品エステル
を製造することができる。 本発明で得られるアクリル酸又はメタアクリル
酸の高級アルキルアミノエステルは、帯電防止
剤、紙処理剤、凝集剤などののカチオン性重合体
の製造原料となる有用な化学物質である。 次に実施例により本発明をさらに詳細に説明す
る。 実施例 １ １のセパラプルフラスコに温度計、撹拌機、
ラシヒリングを充填した充填塔を設け、還流比を
任意に変えられるようにした。該反応装置に、メ
チルメタアクリレート200ｇ、ターシヤリーブチ
ルアミノエタノール117ｇ、触媒としてジブチル
スズジクロライド8.0ｇ、重合禁止剤としてフエ
ノチアジン1.0ｇを仕込み、撹拌しつつ加熱し
た。塔頂温度が66〜68℃に維持されるように還流
比を５：１〜10：１の間で変化させ、常圧下にメ
タノール−メチルメタアクリレート共沸物を留出
させた。反応は4.0時間で完結した。反応後1.5〜
1.3mmＨｇの減圧下に塔頂温度62〜60℃でターシ
ヤリーブチルアミノエチルメタアクリレートを留
出させた。得られたターシヤリーブチルアミノエ
チルメタアクリレートは171ｇでこれは仕込みア
ルコールに対し92.3％の収率であつた。 実施例 ２〜13 実施例１と同じ反応装置を使用し、実施例１と
同様な方法で原料アクリル酸又はメタクリル酸の
低級アルキルエステル（原料エステル）及び高級
アルキルアミノアルコール（原料アルコール）の
種類ならびに触媒の種類を変えて本発明を実施し
た場合の例を表１に示す。 実施例２〜10では原料アルコールを1.0モル、
原料エステルを2.0モル使用し、実施例11では原
料アルコールを1.0モル、原料エステルを3.0モル
用いた。また、実施例２〜13において、いずれも
重合禁止剤としてフエノチアジン1.0ｇを用い
た。実施例９及び10においては反応を560mmＨｇ
で行ない、その他の場合は常圧下に行つた。
【表】
【表】
実施例 14
実施例１と同じ反応装置を使用し、実施例１と
同様な方法で、メチルメタアクリレート2.0モル
とジメチルアミノエタノール1.0モルを用い、重
合禁止剤としてフエノチアジン1.0ｇを使用し、
触媒としてジブチルスズジクロライド8.0ｇを仕
込み、これに水0.54ｇ（仕込アルコールに対して
３モル％）を添加して、撹拌しつつ加熱した。塔
頂温度が66〜68℃に維持されるように還流比を
５：１〜10：１の間で変化させ、常圧下にメタノ
ール−メチルメタアクリレート共沸物を留出させ
た。反応は4.0時間で完結した。反応後５mmＨｇ
の減圧下に塔頂温度53〜59℃でジメチルアミノエ
チルメタアクリレートを留出させた。得られたジ
メチルアミノエチルメタアクリレートは138.0ｇ
でこれは仕込みアルコールに対し87.8％の収率で
あつた。 比較例 １ 実施例１と同じ反応装置を使用し、実施例１と
同様な方法で、メチルメタアクリレート2.0モル
とターシヤリーブチルアミノエタノール1.0モル
を用い、重合禁止剤としてフエノチアジン1.0ｇ
を使用し、触媒としてナトリウムメトキサイド
2.7ｇを仕込み、撹拌しつつ加熱した。塔頂温度
が66〜68℃に維持されるように還流比を５：１〜
10：１の間で変化させ、常圧下にメタノール−メ
チルメタアクリレート共沸物を留出させた。反応
はほとんど進行せず7.0時間経過後釜温が135℃に
なつたところで反応を中止した。釜液は糊状で非
常に粘度が高くなつていた。これを蒸留したとこ
ろ、得られたターシヤリーブチルアミノエチルメ
タアクリレートはわずか34.7ｇでこれは仕込みア
ルコールに対し19.0％の収率であつた。 比較例 ２ 実施例１と同じ反応装置を使用し、実施例１と
同様な方法でメチルメタアクリレート2.0モルと
ジメチルアミノエタノール1.0モルを用い重合禁
止剤としてフエノチアジン1.0ｇを使用し、触媒
としてジブチルスズオキシド7.5ｇを仕込み、こ
れに水0.54ｇ（仕込みアルコールに対して３モル
％）を添加し、撹拌しつつ加熱した。塔頂温度が
66〜68℃に維持されるように還流比を５：１〜
10：１の間で変化させ、常圧下にメタノール−メ
チルメタアクリレート共沸物を留出させた。反応
は5.0時間で完結した。反応後５mmＨｇの減圧下
に塔頂温度53〜59℃でジメチルアミノエチルメタ
アクリレートを留出させた。得られたジメチルア
ミノエチルメタアクリレートは115.1ｇでこれは
仕込みアルコールに対し73.2％の収率であつた。
同様な方法で、メチルメタアクリレート2.0モル
とジメチルアミノエタノール1.0モルを用い、重
合禁止剤としてフエノチアジン1.0ｇを使用し、
触媒としてジブチルスズジクロライド8.0ｇを仕
込み、これに水0.54ｇ（仕込アルコールに対して
３モル％）を添加して、撹拌しつつ加熱した。塔
頂温度が66〜68℃に維持されるように還流比を
５：１〜10：１の間で変化させ、常圧下にメタノ
ール−メチルメタアクリレート共沸物を留出させ
た。反応は4.0時間で完結した。反応後５mmＨｇ
の減圧下に塔頂温度53〜59℃でジメチルアミノエ
チルメタアクリレートを留出させた。得られたジ
メチルアミノエチルメタアクリレートは138.0ｇ
でこれは仕込みアルコールに対し87.8％の収率で
あつた。 比較例 １ 実施例１と同じ反応装置を使用し、実施例１と
同様な方法で、メチルメタアクリレート2.0モル
とターシヤリーブチルアミノエタノール1.0モル
を用い、重合禁止剤としてフエノチアジン1.0ｇ
を使用し、触媒としてナトリウムメトキサイド
2.7ｇを仕込み、撹拌しつつ加熱した。塔頂温度
が66〜68℃に維持されるように還流比を５：１〜
10：１の間で変化させ、常圧下にメタノール−メ
チルメタアクリレート共沸物を留出させた。反応
はほとんど進行せず7.0時間経過後釜温が135℃に
なつたところで反応を中止した。釜液は糊状で非
常に粘度が高くなつていた。これを蒸留したとこ
ろ、得られたターシヤリーブチルアミノエチルメ
タアクリレートはわずか34.7ｇでこれは仕込みア
ルコールに対し19.0％の収率であつた。 比較例 ２ 実施例１と同じ反応装置を使用し、実施例１と
同様な方法でメチルメタアクリレート2.0モルと
ジメチルアミノエタノール1.0モルを用い重合禁
止剤としてフエノチアジン1.0ｇを使用し、触媒
としてジブチルスズオキシド7.5ｇを仕込み、こ
れに水0.54ｇ（仕込みアルコールに対して３モル
％）を添加し、撹拌しつつ加熱した。塔頂温度が
66〜68℃に維持されるように還流比を５：１〜
10：１の間で変化させ、常圧下にメタノール−メ
チルメタアクリレート共沸物を留出させた。反応
は5.0時間で完結した。反応後５mmＨｇの減圧下
に塔頂温度53〜59℃でジメチルアミノエチルメタ
アクリレートを留出させた。得られたジメチルア
ミノエチルメタアクリレートは115.1ｇでこれは
仕込みアルコールに対し73.2％の収率であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アクリル酸又はメタアクリル酸の低級アルキ
ルエステルと高級アルキルアミノアルコールとを
エステル交換して、アクリル酸又はメタアクリル
酸の高級アルキルアミノエステルを製造するに際
し、触媒として一般式；【式】（式中、 R1，R2は炭素数１〜８のアルキル基を、X1，X2
はＦ，Cl，Br，Ｉのうちから選ばれる原子を意
味する。）で表わされる有機スズハロゲン化合物
を用いることを特徴とするアクリル酸又はメタア
クリル酸のアルキルアミノエステルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP100279A JPS5594342A (en) | 1979-01-11 | 1979-01-11 | Preparation of alkylamino ester of acrylic acid or methacrylic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP100279A JPS5594342A (en) | 1979-01-11 | 1979-01-11 | Preparation of alkylamino ester of acrylic acid or methacrylic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5594342A JPS5594342A (en) | 1980-07-17 |
| JPS6128662B2 true JPS6128662B2 (ja) | 1986-07-01 |
Family
ID=11489368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP100279A Granted JPS5594342A (en) | 1979-01-11 | 1979-01-11 | Preparation of alkylamino ester of acrylic acid or methacrylic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5594342A (ja) |
-
1979
- 1979-01-11 JP JP100279A patent/JPS5594342A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5594342A (en) | 1980-07-17 |
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