JPH0747568B2 - アクリル酸又はメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエステルの製造方法 - Google Patents
アクリル酸又はメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエステルの製造方法Info
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- JPH0747568B2 JPH0747568B2 JP61258393A JP25839386A JPH0747568B2 JP H0747568 B2 JPH0747568 B2 JP H0747568B2 JP 61258393 A JP61258393 A JP 61258393A JP 25839386 A JP25839386 A JP 25839386A JP H0747568 B2 JPH0747568 B2 JP H0747568B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はアクリル酸又はメタクリル酸のアルキルアミノ
アルキルエステルの製造方法に関する。
アルキルエステルの製造方法に関する。
アクリル酸又はメタクリル酸のアルキルアミノアルキル
エステルは、分子内にアミノ基を有しているため、繊維
の染色性改質剤、プラスチックの静電防止剤等として、
またこれらのモノマーを重合、共重合させたポリマー
は、紙力増強剤、トナーバインダー、紫外線硬化印刷用
材料、塗料用樹脂、高分子凝集剤及びイオン交換樹脂等
として有用である。
エステルは、分子内にアミノ基を有しているため、繊維
の染色性改質剤、プラスチックの静電防止剤等として、
またこれらのモノマーを重合、共重合させたポリマー
は、紙力増強剤、トナーバインダー、紫外線硬化印刷用
材料、塗料用樹脂、高分子凝集剤及びイオン交換樹脂等
として有用である。
（従来の技術） 既に、アクリル酸又はメタクリル酸のメチルエステルと
アルキルアミノアルコールとのエステル交換反応により
アクリル酸又はメタクリル酸のアルキルアミノアルキル
エステルの製造方法は公知である。
アルキルアミノアルコールとのエステル交換反応により
アクリル酸又はメタクリル酸のアルキルアミノアルキル
エステルの製造方法は公知である。
（発明が解決しようとする問題点） アクリル酸又はメタクリル酸のメチルエステルとアルキ
ルアミノアルコールとのエステル交換反応は、平衡反応
であるため目的物を高収率に得るためには、通常、副生
するメタノールを反応系外へ除去したり、原料であるア
クリル酸又はメタクリル酸のメチルエステルをアルキル
アミノアルコールに対して過剰に仕込む等の操作が必要
となる。
ルアミノアルコールとのエステル交換反応は、平衡反応
であるため目的物を高収率に得るためには、通常、副生
するメタノールを反応系外へ除去したり、原料であるア
クリル酸又はメタクリル酸のメチルエステルをアルキル
アミノアルコールに対して過剰に仕込む等の操作が必要
となる。
アクリル酸又はメタクリル酸のメチルエステルの過剰率
は、通常、アルキルアミノアルコール１モルに対して1.
5〜10モルの範囲である。しかし、アクリル酸又はメタ
クリル酸のメチルエステルとアルキルアミノアルコール
とのモル比が高くなると、それだけ反応器の容積が大き
くなり、容積効率が悪くなるのに加えて、反応の初期速
度が遅くなるという欠点がある。
は、通常、アルキルアミノアルコール１モルに対して1.
5〜10モルの範囲である。しかし、アクリル酸又はメタ
クリル酸のメチルエステルとアルキルアミノアルコール
とのモル比が高くなると、それだけ反応器の容積が大き
くなり、容積効率が悪くなるのに加えて、反応の初期速
度が遅くなるという欠点がある。
逆にモル比を下げると反応の初期速度は速くなるもの
の、反応後半では反応が進み難くなり、又反応温度が高
くなることから、副生成物の生成量が多くなるという欠
点がある。
の、反応後半では反応が進み難くなり、又反応温度が高
くなることから、副生成物の生成量が多くなるという欠
点がある。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、このような問題点に対して検討を重ねた
結果、原料であるアクリル酸又はメタクリル酸のメチル
エステルを反応系に経時的に添加することによって、反
応の初期速度を速くし反応後半での反応率を高め、なお
かつ反応副生成物の生成を抑えられることを見出し、本
発明を完成させるに至った。
結果、原料であるアクリル酸又はメタクリル酸のメチル
エステルを反応系に経時的に添加することによって、反
応の初期速度を速くし反応後半での反応率を高め、なお
かつ反応副生成物の生成を抑えられることを見出し、本
発明を完成させるに至った。
即ち、本発明はアクリル酸又はメタクリル酸のメチルエ
ステルと一般式（１） R1R2N(CH2)nOH （１） （式中、R1は水素又は炭素数１〜６のアルキル基、R2は
炭素数１〜６のアルキル基、ｎは２〜６の整数を示す）
で表されるアルキルアミノアルコールとのエステル交換
反応により、アクリル酸又はメタクリル酸のアルキルア
ミノアルキルエステルを製造するに際して、アクリル酸
又はメタクリル酸のメチルエステルを反応系へ添加しな
がら反応させることを特徴とするアクリル酸又はメタク
リル酸のアルキルアミノアルキルエステルの製造方法で
ある。
ステルと一般式（１） R1R2N(CH2)nOH （１） （式中、R1は水素又は炭素数１〜６のアルキル基、R2は
炭素数１〜６のアルキル基、ｎは２〜６の整数を示す）
で表されるアルキルアミノアルコールとのエステル交換
反応により、アクリル酸又はメタクリル酸のアルキルア
ミノアルキルエステルを製造するに際して、アクリル酸
又はメタクリル酸のメチルエステルを反応系へ添加しな
がら反応させることを特徴とするアクリル酸又はメタク
リル酸のアルキルアミノアルキルエステルの製造方法で
ある。
以下、本発明の方法を詳細に説明する。
本発明の方法は、アクリル酸又はメタクリル酸のメチル
エステルとアルキルアミノアルコールとの混合液に、更
にアクリル酸又はメタクリル酸のメチルエステルを添加
しながら、加熱、攪拌し、反応を進め、目的のアクリル
酸又はメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエステル
を製造するものである。
エステルとアルキルアミノアルコールとの混合液に、更
にアクリル酸又はメタクリル酸のメチルエステルを添加
しながら、加熱、攪拌し、反応を進め、目的のアクリル
酸又はメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエステル
を製造するものである。
例えば、メタクリル酸メチルとジメチルアミノエタノー
ルとを原料として、メタクリル酸ジメチルアミノエチル
エステルを製造する場合、本エステル交換反応は次式で
示される。
ルとを原料として、メタクリル酸ジメチルアミノエチル
エステルを製造する場合、本エステル交換反応は次式で
示される。
CH2＝Ｃ（CH3）COOCH3＋(CH3)2N(CH2)2OH CH2＝C(CH3)COO(CH2)2N(CH3)2＋CH3OH このエステル交換反応に対して、次のような反応速度式
が成り立つ。
が成り立つ。
ｒ＝dCDM/dt＝k1CMMACDMAE-k2CDMCMEOH ここでＣはモル分率であり、添字のMMAはメタクリル酸
メチル、DMAEはジメチルアミノエタノール、DMはメタク
リル酸ジメチルアミノエチルエステル、MEOHはメタノー
ルを表し、K1、K2は速度定数である。
メチル、DMAEはジメチルアミノエタノール、DMはメタク
リル酸ジメチルアミノエチルエステル、MEOHはメタノー
ルを表し、K1、K2は速度定数である。
式によれば、この反応の初期速度を最大とするCMMA／C
DMAE比は１であり、メタクリル酸メチルとジメチルアミ
ノエタノールとのモル比が１の場合が最も初期速度が速
い。
DMAE比は１であり、メタクリル酸メチルとジメチルアミ
ノエタノールとのモル比が１の場合が最も初期速度が速
い。
実際にこの系で初期速度を測定すると、メタクリル酸メ
チルとジメチルアミノエタノールとのモル比が１の時が
最大となり、モル比が３になると初期速度はモル比１の
場合の半分以下となる。アクリル酸又はメタクリル酸の
メチルエステルとアルキルアミノアルコールとのエステ
ル交換反応において、反応の初期と後期とを比較する
と、初期はアクリル酸又はメタクリル酸のメチルエステ
ルとアルキルアミノアルコールとのモル比が１に近い程
反応は速く、逆に後期は平衡反応であることからモル比
が大きい程反応は速くなる。
チルとジメチルアミノエタノールとのモル比が１の時が
最大となり、モル比が３になると初期速度はモル比１の
場合の半分以下となる。アクリル酸又はメタクリル酸の
メチルエステルとアルキルアミノアルコールとのエステ
ル交換反応において、反応の初期と後期とを比較する
と、初期はアクリル酸又はメタクリル酸のメチルエステ
ルとアルキルアミノアルコールとのモル比が１に近い程
反応は速く、逆に後期は平衡反応であることからモル比
が大きい程反応は速くなる。
このような相反する問題に対して原料であるアクリル酸
又はメタクリル酸のメチルエステルを反応系に添加する
方法は、反応の初期速度を十分に保ちつつ後半での反応
速度も落ちず、なおかつ反応副生成物の量も抑えること
が可能である。
又はメタクリル酸のメチルエステルを反応系に添加する
方法は、反応の初期速度を十分に保ちつつ後半での反応
速度も落ちず、なおかつ反応副生成物の量も抑えること
が可能である。
本発明の方法でのアクリル酸又はメタクリル酸のメチル
エステルの添加量は、少なければ効果がなく、また多す
ぎると必要とする反応容積が大きくなることから、最終
反応液の量に対して20〜70％、好ましくは25〜50％の範
囲である。
エステルの添加量は、少なければ効果がなく、また多す
ぎると必要とする反応容積が大きくなることから、最終
反応液の量に対して20〜70％、好ましくは25〜50％の範
囲である。
アクリル酸又はメタクリル酸のメチルエステルの使用量
は、アルキルアミノアルコール１モルに対して、1.5〜1
0モル、好ましくは２〜５モルである。
は、アルキルアミノアルコール１モルに対して、1.5〜1
0モル、好ましくは２〜５モルである。
アクリル酸又はメタクリル酸のメチルエステルの添加時
間は、反応時間に等しく、使用する原料の量、圧力、温
度、触媒等により変わるが、通常2.5〜７時間である。
間は、反応時間に等しく、使用する原料の量、圧力、温
度、触媒等により変わるが、通常2.5〜７時間である。
本発明の方法に用いられるアルキルアミノアルコールと
しては、例えば、メチルアミノエタノール、エチルアミ
ノエタノール、ｎ−ブチルアミノエタノール、iso−ブ
チルアミノエタノール、ｔ−ブチルアミノエタノール、
ジメチルアミノエタノール、メチルエチルアミノエタノ
ール、ジエチルアミノエタノール、ジ−ｎ−プロピルア
ミノエタノール、ジ−ｎ−ブチルアミノエタノール等を
挙げることができる。
しては、例えば、メチルアミノエタノール、エチルアミ
ノエタノール、ｎ−ブチルアミノエタノール、iso−ブ
チルアミノエタノール、ｔ−ブチルアミノエタノール、
ジメチルアミノエタノール、メチルエチルアミノエタノ
ール、ジエチルアミノエタノール、ジ−ｎ−プロピルア
ミノエタノール、ジ−ｎ−ブチルアミノエタノール等を
挙げることができる。
本発明の方法に用いられる触媒としては、公知のもので
あればどれでもかまわない。例えば、炭酸カリウム、炭
酸ルビジウム又は炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩
であり、この場合の触媒の使用量はアクリル酸又はメタ
クリル酸のメチルエステルとアルキルアミノアルコール
の総量に対して0.01〜２重量％の範囲であり、より好ま
しくは0.02〜1.0重量％の範囲である。
あればどれでもかまわない。例えば、炭酸カリウム、炭
酸ルビジウム又は炭酸セシウム等のアルカリ金属炭酸塩
であり、この場合の触媒の使用量はアクリル酸又はメタ
クリル酸のメチルエステルとアルキルアミノアルコール
の総量に対して0.01〜２重量％の範囲であり、より好ま
しくは0.02〜1.0重量％の範囲である。
エステル交換反応は常圧下でも実施できるが、通常、反
応圧力は重合等の副反応を抑制するために減圧下、好ま
しくは100〜760mmHgの範囲である。
応圧力は重合等の副反応を抑制するために減圧下、好ま
しくは100〜760mmHgの範囲である。
反応温度は、その圧力における反応系の沸点により定ま
り、反応速度が十分に大きく、しかも重合が十分抑制で
きる50〜120℃の範囲が好ましい。
り、反応速度が十分に大きく、しかも重合が十分抑制で
きる50〜120℃の範囲が好ましい。
目的物を高収率で得るためには、副生するメタノールを
反応系外へ除去することが望ましい。具体的には未反応
のアクリル酸又はメタクリル酸のメチルエステルとの共
沸蒸留により系外へ留去することができる。
反応系外へ除去することが望ましい。具体的には未反応
のアクリル酸又はメタクリル酸のメチルエステルとの共
沸蒸留により系外へ留去することができる。
反応に際しては、通常、重合防止のため重合禁止剤を添
加する。重合禁止剤としては、不飽和エステルに対する
周知の重合禁止剤、例えば、ハイドロキノン、ハイドロ
キノンモノメチルエーテル、フェノチアジン等を使用す
る。その添加量は好ましくは反応液に対して0.05〜２重
量％の範囲である。
加する。重合禁止剤としては、不飽和エステルに対する
周知の重合禁止剤、例えば、ハイドロキノン、ハイドロ
キノンモノメチルエーテル、フェノチアジン等を使用す
る。その添加量は好ましくは反応液に対して0.05〜２重
量％の範囲である。
反応終了後、反応液を減圧下に、まず未反応のアクリル
酸又はメタクリル酸のメチルエステルを留去せしめて、
目的物であるアクリル酸又はメタクリル酸のアルキルア
ミノアルキルエステルを得る。目的物は蒸留等により精
製する。
酸又はメタクリル酸のメチルエステルを留去せしめて、
目的物であるアクリル酸又はメタクリル酸のアルキルア
ミノアルキルエステルを得る。目的物は蒸留等により精
製する。
（作用及び発明の効果） 本発明の方法によれば、同量のアクリル酸又はメタクリ
ル酸のメチルエステルを反応開始時に一括仕込む場合と
比較して、反応を速やかに進行させることが可能であ
る。
ル酸のメチルエステルを反応開始時に一括仕込む場合と
比較して、反応を速やかに進行させることが可能であ
る。
また、同じ仕込量の場合と比較すると、反応副生成物が
少なく、高純度のアクリル酸又はメタクリル酸のアルキ
ルアミノアルキルエステルを高収率で製造することがで
きる。
少なく、高純度のアクリル酸又はメタクリル酸のアルキ
ルアミノアルキルエステルを高収率で製造することがで
きる。
（実施例） 以下、実施例により本発明の方法を具体的に説明する。
実施例−１ 攪拌機、温度計及び分留塔を備えた内容積１のフラス
コにジメチルアミノエタノール133.7g（1.5モル）、メ
タクリル酸メチル225.2g（2.25モル）、重合禁止剤とし
てフェノチアジン0.7gを仕込み、反応圧力400mmHgで攪
拌しながら加熱した。還流が始まったところで、触媒と
してメタノールに溶解した炭酸カリウムをマイクロチュ
ーブポンプを用いて反応系に連続的に添加した。同時に
メタクリル酸メチルを反応系に添加した。添加速度及び
添加時間は、それぞれ炭酸カリウムが0.4g/時間で2.7時
間添加、メタクリル酸メチルが25.0g/時間で３時間添加
であった。添加及び副生したメタノールは、分留塔の塔
頂温度を48〜51℃に維持して、還流比0.5〜５でメタノ
ール−メタクリル酸メチル共沸物として留出させた。反
応は３時間で終了し、次いで圧力を20mmHgまで減じ、メ
タクリル酸メチルを留出せしめ、更に圧力10mmHg、分留
塔塔頂温度62〜65℃で、メタクリル酸ジメチルアミノエ
チルエステルを留出させた。得られたメタクリル酸ジメ
チルアミノエチルエステルは226.5gで純度は99.8％であ
った。収率は仕込みジメチルアミノエタノール基準で96
％であった。
コにジメチルアミノエタノール133.7g（1.5モル）、メ
タクリル酸メチル225.2g（2.25モル）、重合禁止剤とし
てフェノチアジン0.7gを仕込み、反応圧力400mmHgで攪
拌しながら加熱した。還流が始まったところで、触媒と
してメタノールに溶解した炭酸カリウムをマイクロチュ
ーブポンプを用いて反応系に連続的に添加した。同時に
メタクリル酸メチルを反応系に添加した。添加速度及び
添加時間は、それぞれ炭酸カリウムが0.4g/時間で2.7時
間添加、メタクリル酸メチルが25.0g/時間で３時間添加
であった。添加及び副生したメタノールは、分留塔の塔
頂温度を48〜51℃に維持して、還流比0.5〜５でメタノ
ール−メタクリル酸メチル共沸物として留出させた。反
応は３時間で終了し、次いで圧力を20mmHgまで減じ、メ
タクリル酸メチルを留出せしめ、更に圧力10mmHg、分留
塔塔頂温度62〜65℃で、メタクリル酸ジメチルアミノエ
チルエステルを留出させた。得られたメタクリル酸ジメ
チルアミノエチルエステルは226.5gで純度は99.8％であ
った。収率は仕込みジメチルアミノエタノール基準で96
％であった。
実施例−２〜３ 実施例−１と同じ装置を使用し、同様な方法で仕込み及
び添加のメタクリル酸メチルの量を変えて行った。結果
を表−１に示す。
び添加のメタクリル酸メチルの量を変えて行った。結果
を表−１に示す。
比較例−１〜２ 実施例−１と同じ装置を用い、仕込み以外にメタクリル
酸メチルを添加しなかった場合との比較を、表−２及び
第１図に示す。
酸メチルを添加しなかった場合との比較を、表−２及び
第１図に示す。
尚、アミノアルコールの転化率Ｃは、 Ａ＝仕込みアミノアルコール（mol） Ｂ＝未反応アミノアルコール（mol） Ｃ＝〔（Ａ−Ｂ）/A〕×100（％） から求めた。
第１図はアミノアルコールの転化率の経時変化を示す図
である。
である。
Claims (1)
- 【請求項１】アクリル酸又はメタクリル酸のメチルエス
テルと一般式（１） R1R2N(CH2)nOH （１） （式中、R1は水素又は炭素数１〜６のアルキル基、R2は
炭素数１〜６のアルキル基、ｎは２〜６の整数を示す）
で表されるアルキルアミノアルコールとのエステル交換
反応により、アクリル酸又はメタクリル酸のアルキルア
ミノアルキルエステルを製造するに際して、アクリル酸
又はメタクリル酸のメチルエステルを反応系へ添加しな
がら反応させることを特徴とするアクリル酸又はメタク
リル酸のアルキルアミノアルキルエステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61258393A JPH0747568B2 (ja) | 1986-10-31 | 1986-10-31 | アクリル酸又はメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61258393A JPH0747568B2 (ja) | 1986-10-31 | 1986-10-31 | アクリル酸又はメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63115850A JPS63115850A (ja) | 1988-05-20 |
| JPH0747568B2 true JPH0747568B2 (ja) | 1995-05-24 |
Family
ID=17319614
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61258393A Expired - Lifetime JPH0747568B2 (ja) | 1986-10-31 | 1986-10-31 | アクリル酸又はメタクリル酸のアルキルアミノアルキルエステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0747568B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106966913A (zh) * | 2017-04-06 | 2017-07-21 | 青岛科技大学 | 一种改进的甲基丙烯酸二烷氨基乙酯的制备方法 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5498751A (en) * | 1993-09-03 | 1996-03-12 | Cps Chemical Company, Inc. | Organotin catalyzed transesterification |
| US5606103A (en) * | 1993-09-03 | 1997-02-25 | Cps Chemical Company, Inc. | Organotin catalyzed transesterification |
| US7241916B2 (en) | 2003-02-07 | 2007-07-10 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | Process for producing methacrylic ester |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2317226C3 (de) * | 1973-04-06 | 1980-10-30 | Deutsche Texaco Ag, 2000 Hamburg | Verfahren zur Herstellung von höhermolekularen Alkylacrylaten bzw. -methacrylaten |
| JPS5328412A (en) * | 1976-08-27 | 1978-03-16 | Otani Denki Kk | Device for automatically taking up magnetic tape and method therefor |
-
1986
- 1986-10-31 JP JP61258393A patent/JPH0747568B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106966913A (zh) * | 2017-04-06 | 2017-07-21 | 青岛科技大学 | 一种改进的甲基丙烯酸二烷氨基乙酯的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63115850A (ja) | 1988-05-20 |
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