JPS61287964A - ｔ−ブチル置換フタロシアニン類及びその中間体の製造方法 - Google Patents
ｔ−ブチル置換フタロシアニン類及びその中間体の製造方法Info
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- JPS61287964A JPS61287964A JP12833785A JP12833785A JPS61287964A JP S61287964 A JPS61287964 A JP S61287964A JP 12833785 A JP12833785 A JP 12833785A JP 12833785 A JP12833785 A JP 12833785A JP S61287964 A JPS61287964 A JP S61287964A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、工業的に入手しやすい原料よシ出発して、わ
ずか２段階で、ｔ−ブチル置換フタロニトリルを製造す
る方法並びにそれを原料にして、ｔ−ブチル置換フタロ
シアニン類を製造する方法に関する。
ずか２段階で、ｔ−ブチル置換フタロニトリルを製造す
る方法並びにそれを原料にして、ｔ−ブチル置換フタロ
シアニン類を製造する方法に関する。
従来、ｔ−ブチル置換フタロニトリルは、以下に示すよ
うに工業的に入手しやすい、０−キシレンよシ出発して
、下記のように６段階かけて製造されていた。〔ミカレ
ンコ（Ｅｌ、 Ａ、 Ｍｉｋｈ＆−１ｅｎｋＯ）ほか、
ズールナール オブシャイ キミー（Ｚｈ、 ０ｂａｈ
ｃｈ、 Ｋｈｉｍ）第４１巻、第２７３５頁（１９７１
）、仏画特許第１５８０６８５号明細書、ラーナー（Ｂ
、 Ｗ、Ｌａｒｎｅｒ）ら為ジャーナル オプ ザ ケ
ミカル ソサイエテイ（Ｊ。
うに工業的に入手しやすい、０−キシレンよシ出発して
、下記のように６段階かけて製造されていた。〔ミカレ
ンコ（Ｅｌ、 Ａ、 Ｍｉｋｈ＆−１ｅｎｋＯ）ほか、
ズールナール オブシャイ キミー（Ｚｈ、 ０ｂａｈ
ｃｈ、 Ｋｈｉｍ）第４１巻、第２７３５頁（１９７１
）、仏画特許第１５８０６８５号明細書、ラーナー（Ｂ
、 Ｗ、Ｌａｒｎｅｒ）ら為ジャーナル オプ ザ ケ
ミカル ソサイエテイ（Ｊ。
Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、 ）第１９５２巻、第６８０頁、ノ
島ナック（Ｍ、Ｈａｎａｃｋ）ほか、ヘミツシエ ベリ
ヒテ（Ｏｈｅｍ、Ｂｅｒ、 ）第１１５巻、第２８５６
頁（１９８２）参照〕 この方法は、安価な０−キシレンよシ出発するものの、
各段階の反応条件はかなり厳しく、精製も容易でなく、
また、６段階も必要であった。
島ナック（Ｍ、Ｈａｎａｃｋ）ほか、ヘミツシエ ベリ
ヒテ（Ｏｈｅｍ、Ｂｅｒ、 ）第１１５巻、第２８５６
頁（１９８２）参照〕 この方法は、安価な０−キシレンよシ出発するものの、
各段階の反応条件はかなり厳しく、精製も容易でなく、
また、６段階も必要であった。
また、ｔ−ブチル置換フタロシアニンは、従来、金属塩
化物との溶融法あるいは１−クロロナフタレン中での反
応で合成されていた〔前記地ハナツクほか、ヘミツシエ
ベリヒテ（Ｏｈｅｍ。
化物との溶融法あるいは１−クロロナフタレン中での反
応で合成されていた〔前記地ハナツクほか、ヘミツシエ
ベリヒテ（Ｏｈｅｍ。
Ｂａｒ ）第１１５巻、第２８３６頁（１９８２）参照
〕。
〕。
該方法では、金属塩化物の塩素が反応中脱離して、ｔ−
ブチル基が塩素化される可能性が大きく、事実、上記論
文中で元素分析値は実測値と計算値とがよく一致しない
。
ブチル基が塩素化される可能性が大きく、事実、上記論
文中で元素分析値は実測値と計算値とがよく一致しない
。
本発明の目的はｔ−ブチル７タロニトリルを安価な原料
よシ出発して、よシ温和で、よシ少ない合成ステップで
製造する方法並びにｔ−ブチル基が塩素化されないｔ−
ブチル置換７タロシアニン類を製造する方法を提供する
ことにある。
よシ出発して、よシ温和で、よシ少ない合成ステップで
製造する方法並びにｔ−ブチル基が塩素化されないｔ−
ブチル置換７タロシアニン類を製造する方法を提供する
ことにある。
本発明を概説すれば、本発明の第１の発明はａ−ｔ−ブ
チル−１，２−ジブロモベンゼンの製造方法に関する発
明であって、ｔ−ブチルベンゼンに、触媒の存在下、臭
素を反応させることを特徴とする。
チル−１，２−ジブロモベンゼンの製造方法に関する発
明であって、ｔ−ブチルベンゼンに、触媒の存在下、臭
素を反応させることを特徴とする。
また、本発明の第２の発明は４−ｔ−ブチル−１，２−
ジシアノベンゼンの製造方法に関する発明であって、４
−ｔ−ブチル−１，２−ジブロモベンゼンに、有機溶媒
中で金属シアン化物を反応させることを特徴とする。
ジシアノベンゼンの製造方法に関する発明であって、４
−ｔ−ブチル−１，２−ジブロモベンゼンに、有機溶媒
中で金属シアン化物を反応させることを特徴とする。
そして、本発明の第３の発明は下記一般式Ｉ：（式中Ｍ
は水素又は金属、ｔ−Ｂｕはｔ−ブチル基を意味する）
で表されるｔ−ブチル置換フタロシアニン類の製造方法
に関する発明であって、ａ−ｔ−ブチル−１，２−ジシ
アノベンゼンに、有機溶媒中、有機強塩基の存在下、式
ＭＸ２又はＭＯＲ（式中Ｍは水素又は金属、ｘは塩素、
臭素又はヨウ素、Ｒはアルキル基を示す）で表される化
合物を反応させることを特徴とする。
は水素又は金属、ｔ−Ｂｕはｔ−ブチル基を意味する）
で表されるｔ−ブチル置換フタロシアニン類の製造方法
に関する発明であって、ａ−ｔ−ブチル−１，２−ジシ
アノベンゼンに、有機溶媒中、有機強塩基の存在下、式
ＭＸ２又はＭＯＲ（式中Ｍは水素又は金属、ｘは塩素、
臭素又はヨウ素、Ｒはアルキル基を示す）で表される化
合物を反応させることを特徴とする。
そしてまた、本発明の第４の発明はテトラ−１−プチル
フタロシアニノ銅錯体の製造方法に関する発明であって
、４−ｔ−ブチル−１，２−ジブロモベンゼンに、有機
溶媒中、シアン化第−銅を反応させることを特徴とする
特 まず第１の発明のジブロモ化反応では、鉄及び／又はヨ
ウ素のような触媒の存在下、臭素を室温付近で反応させ
、７６％以上の収率でジブロモ体が得られる。
フタロシアニノ銅錯体の製造方法に関する発明であって
、４−ｔ−ブチル−１，２−ジブロモベンゼンに、有機
溶媒中、シアン化第−銅を反応させることを特徴とする
特 まず第１の発明のジブロモ化反応では、鉄及び／又はヨ
ウ素のような触媒の存在下、臭素を室温付近で反応させ
、７６％以上の収率でジブロモ体が得られる。
第２の発明のジシアノ化反応では、Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン又はジメチルスルホ
キシドのような極性非プロトン性溶媒中、シアン化第−
銅のような金属シアン化物を加熱還流させて反応させる
。その他、アルコール中、テトラキス（テトラフェニル
ホスフィン）パラジウム錯体のような触媒の存在下、シ
アン化カリウムを加熱還流反応させてもよい。
ルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン又はジメチルスルホ
キシドのような極性非プロトン性溶媒中、シアン化第−
銅のような金属シアン化物を加熱還流させて反応させる
。その他、アルコール中、テトラキス（テトラフェニル
ホスフィン）パラジウム錯体のような触媒の存在下、シ
アン化カリウムを加熱還流反応させてもよい。
また、シアン化第−銅とシアン化ナトリウムを１＝１の
ぞル比で混合使用してもよい。
ぞル比で混合使用してもよい。
第３の発明のｔ−ブチル置換７タロシアニン類の製法に
おいて使用する有機強塩基の例としては、ｐＫａ １０
以上の有機塩基があシ、例えば１．８−ジアザビシクロ
（５，４，０） −７−ウンデセン（ＤＢＵ）及び４−
ジメチルアミノピリジンが挙げられる。金属ハライド又
は金属アルコラードにおける金属の例としては、Ｔｉ、
Ｖ 、Ｃｏ 、Ｎｉ、Ｏｕ 、 Ｚｎ 、希土類のよう
な遷移金属類、Ａ／ 、 Ｇａ 。
おいて使用する有機強塩基の例としては、ｐＫａ １０
以上の有機塩基があシ、例えば１．８−ジアザビシクロ
（５，４，０） −７−ウンデセン（ＤＢＵ）及び４−
ジメチルアミノピリジンが挙げられる。金属ハライド又
は金属アルコラードにおける金属の例としては、Ｔｉ、
Ｖ 、Ｃｏ 、Ｎｉ、Ｏｕ 、 Ｚｎ 、希土類のよう
な遷移金属類、Ａ／ 、 Ｇａ 。
工ｎ 、 Ｓｉ 、Ｇｏ 、 Ｓｎ 、 Ｐｂ 、 Ｍ
ｇ のような典型元素類が挙げられる。またアルコラ
ードにおけるアル−＋Ａ４の例としてはメチル、エチル
、１−ペンチル基がある。反応は、アルコール性溶媒中
、１００〜２００℃の温度で、あるいはハロゲン化芳香
族炭化水素又はキノリンのような高沸点溶媒中、１８０
〜２２０℃の温度で行うのが好ましい。これは従来法よ
シ低温であるため、省エネルギーである。
ｇ のような典型元素類が挙げられる。またアルコラ
ードにおけるアル−＋Ａ４の例としてはメチル、エチル
、１−ペンチル基がある。反応は、アルコール性溶媒中
、１００〜２００℃の温度で、あるいはハロゲン化芳香
族炭化水素又はキノリンのような高沸点溶媒中、１８０
〜２２０℃の温度で行うのが好ましい。これは従来法よ
シ低温であるため、省エネルギーである。
第４の発明の反応においては、第２の発明において、金
属シアン化物としてシアン化第−銅を大量に用い、反応
をよシ長時間行うと、−挙にテトラｔ−ブチルフタロシ
アニン銅錯体をうろことができる。
属シアン化物としてシアン化第−銅を大量に用い、反応
をよシ長時間行うと、−挙にテトラｔ−ブチルフタロシ
アニン銅錯体をうろことができる。
以下本発明を実施例によシ更に具体的に説明するが、本
発明はこれら実施例に限定されない。
発明はこれら実施例に限定されない。
実ｍ例１ ａ−ｔ−−１チル−１，２−ジブロモベン
ゼン ｔ−ブチルベンゼン１５４？、二硫化炭素５００ｗｊ中
に鉄粉とヨウ素をそれぞれ１ｔずつ加え、室温下かくは
んしながら、臭素１２〇−を滴下した。４時間反応させ
た後、中和乾燥処理し、減圧蒸留して４−ｔ−ブチル−
１，２−シプロモベンゼンヲ得り。
ゼン ｔ−ブチルベンゼン１５４？、二硫化炭素５００ｗｊ中
に鉄粉とヨウ素をそれぞれ１ｔずつ加え、室温下かくは
んしながら、臭素１２〇−を滴下した。４時間反応させ
た後、中和乾燥処理し、減圧蒸留して４−ｔ−ブチル−
１，２−シプロモベンゼンヲ得り。
沸点？？−１０２°／３１１１１ＩＩｇ１収量２２２ｆ
（収率７６％） ’Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨ，Ｚ、δｐｐｍ ）、７．６
２（シングレット、１Ｈ）、７．５４ （ダブレット、
１Ｈ）、７．１９（ダブレット、１Ｈ）、１．２８ （
シングレット、９Ｈ） 実施例２４−ｔ−ブチル−１，２−ジシアノベンゼン（
ａ−ｔ−ブチルフタロニトリル）ａ−ｔ−ブチル−１，
２−ジブロモベンゼン１４６１’、シアン化第−銅１５
６９．’ｋｌ、Ｈ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＩＦ）
２ ／を１６５℃４時間還流した。冷却後、２１の水
にあけ、アンモニア水５００−を加え、その中に１日空
気をバブルさせた。析出した沈殿を吸引Ｆ別し、クロロ
ホルムに再溶解後、洗浄中和し、溶媒を濃縮した。残渣
を再結晶（メチルシクロヘキサン）した。粗状量４２ｆ
（収率４５％）更に真空昇華精製して純品のａ−ｔ−ブ
チル−１，２−ジシアノベンゼンを得た。
（収率７６％） ’Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨ，Ｚ、δｐｐｍ ）、７．６
２（シングレット、１Ｈ）、７．５４ （ダブレット、
１Ｈ）、７．１９（ダブレット、１Ｈ）、１．２８ （
シングレット、９Ｈ） 実施例２４−ｔ−ブチル−１，２−ジシアノベンゼン（
ａ−ｔ−ブチルフタロニトリル）ａ−ｔ−ブチル−１，
２−ジブロモベンゼン１４６１’、シアン化第−銅１５
６９．’ｋｌ、Ｈ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＩＦ）
２ ／を１６５℃４時間還流した。冷却後、２１の水
にあけ、アンモニア水５００−を加え、その中に１日空
気をバブルさせた。析出した沈殿を吸引Ｆ別し、クロロ
ホルムに再溶解後、洗浄中和し、溶媒を濃縮した。残渣
を再結晶（メチルシクロヘキサン）した。粗状量４２ｆ
（収率４５％）更に真空昇華精製して純品のａ−ｔ−ブ
チル−１，２−ジシアノベンゼンを得た。
収量３７１゜”Ｈ−ＮＭＲ（２００ＭＨ，、ｚ、δｐｐ
ｍ ）、７．８０（シンブレラ）、１Ｈ）、７．７５（
シフブレット、２Ｈ）、１．３５（シングレット、９Ｈ
）実施例３ テトラ（４−ｔ−ブチル）７タロシア二ノ
ニツケル ａ−ｔ−ブチル−１，２−ジシアノベンゼン９．２ｔ１
塩化ニッケル五２ＰＸｎ−ブタノール２５０−１１，８
−ジアザビシクロ（５，４，０） −７−ウンデセン（
ＤＢＵ） １１ ｔの混液を１日還流した。
ｍ ）、７．８０（シンブレラ）、１Ｈ）、７．７５（
シフブレット、２Ｈ）、１．３５（シングレット、９Ｈ
）実施例３ テトラ（４−ｔ−ブチル）７タロシア二ノ
ニツケル ａ−ｔ−ブチル−１，２−ジシアノベンゼン９．２ｔ１
塩化ニッケル五２ＰＸｎ−ブタノール２５０−１１，８
−ジアザビシクロ（５，４，０） −７−ウンデセン（
ＤＢＵ） １１ ｔの混液を１日還流した。
溶媒を減圧留去し、残渣をクロマト精製して、テトラ（
ａ−ｔ−ブチル）フタロシア二ノニッケルを得た。収量
２．５？（収率６３％）元素分析値（％）実測値０ニア
２．５５、Ｈｌｏｌ、Ｎ：１４．１２、Ｃｌ： α０ 理論値Ｃニア２．４６ 、Ｈ： ＆０８ 、Ｎ： １４
．Ｑ８ 、ＯＡ’： ０同様にして、他の中心金属Ｃｏ
、Ｃｕなどの遷移金員、εｎ、Ｐｂなどの典型元素類は
それぞれ対応する塩化物、０ｏＣ１，、Ｃｕｏｔ、 Ｂ
ｎＯＩＨ１Ｐ′ｂＯｌ、などと反応させることによって
テトラ−１−ブチル置換メタル７タロシアニンを得た。
ａ−ｔ−ブチル）フタロシア二ノニッケルを得た。収量
２．５？（収率６３％）元素分析値（％）実測値０ニア
２．５５、Ｈｌｏｌ、Ｎ：１４．１２、Ｃｌ： α０ 理論値Ｃニア２．４６ 、Ｈ： ＆０８ 、Ｎ： １４
．Ｑ８ 、ＯＡ’： ０同様にして、他の中心金属Ｃｏ
、Ｃｕなどの遷移金員、εｎ、Ｐｂなどの典型元素類は
それぞれ対応する塩化物、０ｏＣ１，、Ｃｕｏｔ、 Ｂ
ｎＯＩＨ１Ｐ′ｂＯｌ、などと反応させることによって
テトラ−１−ブチル置換メタル７タロシアニンを得た。
元素分析よシＮ１と同様、塩素のない、純品を得ること
ができた。メタルフリー物は、金属塩の代りに、ナトリ
ウムメトキシドをこの系に加え、加水分解によって、純
品を得た。
ができた。メタルフリー物は、金属塩の代りに、ナトリ
ウムメトキシドをこの系に加え、加水分解によって、純
品を得た。
実施例４ テトラ−ｔ−ブチルフタロシアニン銅錯体４
− ｔ −７”チル−１，２−シフロモベンゼン１モル
に対し、シアン化第−銅１０モルをＤＭ？ １０倍モル
にて１日還流することによって、ｔ−ブチルベンゼンよ
り出発して、２段階でテトラを一プチルフタロシアニノ
銅錯体を得た。
− ｔ −７”チル−１，２−シフロモベンゼン１モル
に対し、シアン化第−銅１０モルをＤＭ？ １０倍モル
にて１日還流することによって、ｔ−ブチルベンゼンよ
り出発して、２段階でテトラを一プチルフタロシアニノ
銅錯体を得た。
以上説明したように、本発明の方法によれば、塩素化さ
れない純粋なテトラ−ｔ−ブチル７タロシアニン類を合
成することができ、その原料の４−ｔ−ブチル−１，２
−ジシアノベンゼンは安価なａ−ｔ−ブチルベンゼンを
出発原料にして２段階で高収率で製造することができる
。４−１−ブチル−１，２−ジシアノベンゼンは、他の
置換フタロニトリルあるいはフタロニトリルとの環化反
応によＪ、ｔ−ブチル基のみならず、無置換あるいは他
の置換基を含む、非対称置換型フタロシアニン類の合成
にも有用である。フタロシアニン類はこれまで、有機感
光体、有機導電体、電子写真感光体、太陽電池などに関
連 ′して期待されている化合物群であるが、無置
換体は溶解性が極めて低く、蒸着で薄膜を形成するか、
ポリマー中に分散するかしかなく、加工性に乏しかった
。しかしながら、環にｔ−ブチル基を導入することによ
り、飛躍的に溶解性が向上し、蒸着法はもとよシ、ラン
グミュア−ブロジェット法によυ、分子サイズの薄膜を
制御して作製することができることが知られておシ、フ
タロシアニンが潜在的に持っている電子的機能を更に高
める可能性を持つ。本発明の方法は、ｔ−ブチル置換フ
タロシアニン類を簡便に高収率、温和な条件でかつ短い
工程数で提供することができるので、コストが従来法に
比べて、１／２０〜１／１００００に低下するという利
点を持つ。
れない純粋なテトラ−ｔ−ブチル７タロシアニン類を合
成することができ、その原料の４−ｔ−ブチル−１，２
−ジシアノベンゼンは安価なａ−ｔ−ブチルベンゼンを
出発原料にして２段階で高収率で製造することができる
。４−１−ブチル−１，２−ジシアノベンゼンは、他の
置換フタロニトリルあるいはフタロニトリルとの環化反
応によＪ、ｔ−ブチル基のみならず、無置換あるいは他
の置換基を含む、非対称置換型フタロシアニン類の合成
にも有用である。フタロシアニン類はこれまで、有機感
光体、有機導電体、電子写真感光体、太陽電池などに関
連 ′して期待されている化合物群であるが、無置
換体は溶解性が極めて低く、蒸着で薄膜を形成するか、
ポリマー中に分散するかしかなく、加工性に乏しかった
。しかしながら、環にｔ−ブチル基を導入することによ
り、飛躍的に溶解性が向上し、蒸着法はもとよシ、ラン
グミュア−ブロジェット法によυ、分子サイズの薄膜を
制御して作製することができることが知られておシ、フ
タロシアニンが潜在的に持っている電子的機能を更に高
める可能性を持つ。本発明の方法は、ｔ−ブチル置換フ
タロシアニン類を簡便に高収率、温和な条件でかつ短い
工程数で提供することができるので、コストが従来法に
比べて、１／２０〜１／１００００に低下するという利
点を持つ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ｔ−ブチルベンゼンに、触媒の存在下、臭素を反応
させることを特徴とする４−ｔ−ブチル−１，２−ジブ
ロモベンゼンの製造方法。 ２、４−ｔ−ブチル−１，２−ジブロモベンゼンに、有
機溶媒中で金属シアン化物を反応させることを特徴とす
る４−ｔ−ブチル−１，２−ジシアノベンゼンの製造方
法。 ３、４−ｔ−ブチル−１，２−ジシアノベンゼンに、有
機溶媒中、有機強塩基の存在下、式 ＭＸ＿２又はＭＯＲ（式中Ｍは水素又は金属、Ｘは塩素
、臭素又はヨウ素、Ｒはアルキル基を示す）で表される
化合物を反応させることを特徴とする下記一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 （式中Ｍは前記と同義であり、ｔ−Ｂｕはｔ−ブチル基
を意味する）で表されるｔ−ブチル置換フタロシアニン
類の製造方法。 ４、４−ｔ−ブチル−１，２−ジブロモベンゼンに、有
機溶媒中、シアン化第一銅を反応させることを特徴とす
るテトラ−ｔ−ブチルフタロシアニノ銅錯体の製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12833785A JPS61287964A (ja) | 1985-06-14 | 1985-06-14 | ｔ−ブチル置換フタロシアニン類及びその中間体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12833785A JPS61287964A (ja) | 1985-06-14 | 1985-06-14 | ｔ−ブチル置換フタロシアニン類及びその中間体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61287964A true JPS61287964A (ja) | 1986-12-18 |
Family
ID=14982297
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12833785A Pending JPS61287964A (ja) | 1985-06-14 | 1985-06-14 | ｔ−ブチル置換フタロシアニン類及びその中間体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61287964A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5334714A (en) * | 1990-12-26 | 1994-08-02 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Method for preparing alkoxyphthalocyanine |
| JP2007231122A (ja) * | 2006-02-28 | 2007-09-13 | Canon Inc | 液体組成物の製造方法、液体付与形成方法および液体付与装置 |
| CN108047089A (zh) * | 2017-12-14 | 2018-05-18 | 郑州盖科科技有限公司 | 一种4-叔丁基邻苯二甲腈的制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6023451A (ja) * | 1983-07-19 | 1985-02-06 | Yamamoto Kagaku Gosei Kk | ナフタロシアニン化合物 |
-
1985
- 1985-06-14 JP JP12833785A patent/JPS61287964A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6023451A (ja) * | 1983-07-19 | 1985-02-06 | Yamamoto Kagaku Gosei Kk | ナフタロシアニン化合物 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5334714A (en) * | 1990-12-26 | 1994-08-02 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Method for preparing alkoxyphthalocyanine |
| JP2007231122A (ja) * | 2006-02-28 | 2007-09-13 | Canon Inc | 液体組成物の製造方法、液体付与形成方法および液体付与装置 |
| CN108047089A (zh) * | 2017-12-14 | 2018-05-18 | 郑州盖科科技有限公司 | 一种4-叔丁基邻苯二甲腈的制备方法 |
| CN108047089B (zh) * | 2017-12-14 | 2020-09-11 | 湖南道仕医药科技有限公司 | 一种4-叔丁基邻苯二甲腈的制备方法 |
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