JPH07149704A - トリニトロフルオレノンヒドラゾン誘導体 - Google Patents
トリニトロフルオレノンヒドラゾン誘導体Info
- Publication number
- JPH07149704A JPH07149704A JP5300487A JP30048793A JPH07149704A JP H07149704 A JPH07149704 A JP H07149704A JP 5300487 A JP5300487 A JP 5300487A JP 30048793 A JP30048793 A JP 30048793A JP H07149704 A JPH07149704 A JP H07149704A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trinitrofluorenone
- hydrazone derivative
- examples
- group
- derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Photovoltaic Devices (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式(1) ：
【化１】
（式中、Ｒ1 およびＲ2 は、同一または異なって、アル
キル基、アラルキル基、置換基を有していてもよいアリ
ール基を示す。）で表されるトリニトロフルオレノンヒ
ドラゾン誘導体である。 【効果】 電子輸送性にすぐれ、太陽電池、感光体など
の用途に適する。
キル基、アラルキル基、置換基を有していてもよいアリ
ール基を示す。）で表されるトリニトロフルオレノンヒ
ドラゾン誘導体である。 【効果】 電子輸送性にすぐれ、太陽電池、感光体など
の用途に適する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子輸送材料として好
適なトリニトロフルオレノンヒドラゾン誘導体に関し、
より詳しくは太陽電池、電子写真感光体などに電子輸送
材料として利用されるトリニトロフルオレノンヒドラゾ
ン誘導体に関する。
適なトリニトロフルオレノンヒドラゾン誘導体に関し、
より詳しくは太陽電池、電子写真感光体などに電子輸送
材料として利用されるトリニトロフルオレノンヒドラゾ
ン誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】電子
輸送材料としては、従来よりジフェノキノン誘導体が知
られているが、より高い電子輸送性を有する電子輸送材
料が要望されていた。本発明の主たる目的は、高い電子
輸送性を有する新規なトリニトロフルオレノンヒドラゾ
ン誘導体を提供することである。
輸送材料としては、従来よりジフェノキノン誘導体が知
られているが、より高い電子輸送性を有する電子輸送材
料が要望されていた。本発明の主たる目的は、高い電子
輸送性を有する新規なトリニトロフルオレノンヒドラゾ
ン誘導体を提供することである。
【０００３】
【課題を解決するための手段および作用】本発明のトリ
ニトロフルオレノンヒドラゾン誘導体は、一般式(1) ：
ニトロフルオレノンヒドラゾン誘導体は、一般式(1) ：
【０００４】
【化２】
【０００５】（式中、Ｒ1 およびＲ2 は、同一または異
なって、アルキル基、アラルキル基、置換基を有してい
てもよいアリール基を示す。）で表される。かかる本発
明のトリニトロフルオレノンヒドラゾン誘導体は、ジフ
ェノキノン誘導体などの従来の電子輸送材料に比べて高
い電子輸送性を有する。また、この誘導体は溶剤への溶
解性や樹脂との相溶性にもすぐれている。
なって、アルキル基、アラルキル基、置換基を有してい
てもよいアリール基を示す。）で表される。かかる本発
明のトリニトロフルオレノンヒドラゾン誘導体は、ジフ
ェノキノン誘導体などの従来の電子輸送材料に比べて高
い電子輸送性を有する。また、この誘導体は溶剤への溶
解性や樹脂との相溶性にもすぐれている。
【０００６】前記一般式において、アルキル基として
は、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピ
ル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル基などの炭素数が
１〜６のアルキル基があげられる。アラルキル基として
は、例えばベンジル、ベンズヒドリル、トリチル、フェ
ネチル基などがあげられる。アリール基としては、例え
ばフェニル基、ナフチル基などがあげられる。アリール
基に置換してもよい置換基としては、例えばアルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子などがあげられる。置
換基の数は２以上であってもよい。また、アリール基へ
の置換位置はとくに限定されない。前記アルコキシ基と
しては、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イ
ソプロポキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシ
ルオキシ基などの炭素数が１〜６のアルコキシ基があげ
られる。また、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、
臭素、ヨウ素があげられる。
は、例えばメチル、エチル、n-プロピル、イソプロピ
ル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル基などの炭素数が
１〜６のアルキル基があげられる。アラルキル基として
は、例えばベンジル、ベンズヒドリル、トリチル、フェ
ネチル基などがあげられる。アリール基としては、例え
ばフェニル基、ナフチル基などがあげられる。アリール
基に置換してもよい置換基としては、例えばアルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン原子などがあげられる。置
換基の数は２以上であってもよい。また、アリール基へ
の置換位置はとくに限定されない。前記アルコキシ基と
しては、例えばメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イ
ソプロポキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシ
ルオキシ基などの炭素数が１〜６のアルコキシ基があげ
られる。また、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、
臭素、ヨウ素があげられる。
【０００７】本発明のトリニトロフルオレノンヒドラゾ
ン誘導体の具体例としては、前記Ｒ 1 およびＲ2 が同一
であって、フェニル基、ベンジル基またはメチル基であ
る誘導体をあげることができるが、Ｒ1 およびＲ2 は異
なる置換基であってもよい。本発明のトリニトロフルオ
レノンヒドラゾン誘導体は、例えば、下記反応行程式に
示されるように、トリニトロフルオレノンとヒドラジン
とを適当な溶媒に溶解させ、約６０〜１５０℃で１〜２
時間反応させることよって得ることができる。
ン誘導体の具体例としては、前記Ｒ 1 およびＲ2 が同一
であって、フェニル基、ベンジル基またはメチル基であ
る誘導体をあげることができるが、Ｒ1 およびＲ2 は異
なる置換基であってもよい。本発明のトリニトロフルオ
レノンヒドラゾン誘導体は、例えば、下記反応行程式に
示されるように、トリニトロフルオレノンとヒドラジン
とを適当な溶媒に溶解させ、約６０〜１５０℃で１〜２
時間反応させることよって得ることができる。
【０００８】
【化３】
【０００９】（式中、Ｒ1 およびＲ2 は前記と同じであ
る。）この反応において、トリニトロフルオレノンとヒ
ドラジンとは少なくとも等モル量であればよく、一般に
はトリニトロフルオレノンに対してヒドラジンを０．８
〜１．２倍モル量で混合すればよい。使用するヒドラジ
ンは溶媒への溶解性のうえから、塩酸塩、硫酸塩、酢酸
塩などの塩の形態で使用するのが好ましい。
る。）この反応において、トリニトロフルオレノンとヒ
ドラジンとは少なくとも等モル量であればよく、一般に
はトリニトロフルオレノンに対してヒドラジンを０．８
〜１．２倍モル量で混合すればよい。使用するヒドラジ
ンは溶媒への溶解性のうえから、塩酸塩、硫酸塩、酢酸
塩などの塩の形態で使用するのが好ましい。
【００１０】前記溶媒としては、例えば酢酸、プロピオ
ン酸、ブタン酸、クロロホルム、テトラヒドロフラン、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどがあ
げられる。かかる本発明のトリニトロフルオレノンヒド
ラゾン誘導体はその高い電子輸送性を利用して感光体、
太陽電池などに電子輸送剤として好適に使用される。
ン酸、ブタン酸、クロロホルム、テトラヒドロフラン、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどがあ
げられる。かかる本発明のトリニトロフルオレノンヒド
ラゾン誘導体はその高い電子輸送性を利用して感光体、
太陽電池などに電子輸送剤として好適に使用される。
【００１１】
【実施例】以下、実施例および比較例をあげて本発明の
トリニトロフルオレノンヒドラゾン誘導体を説明する。 実施例１トリニトロフルオレノン・ジフェニルヒドラゾンの製造 ２，４，７−トリニトロフルオレノン２．６５ｇ（８．
４１ミリモル）と、Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラジン塩酸
塩１．８３ｇ（８．２９ミリモル）を酢酸７５ｍｌに溶
解し、約１１０℃で２時間反応させた。反応後、水４０
０ｍｌにあけ、析出物をろ取し、水洗した。乾燥後、シ
リカゲルカラムにより精製して、前記一般式においてＲ
1 およびＲ2 が共にフェニル基である標記化合物２．６
ｇ（収率６５％）を得た。
トリニトロフルオレノンヒドラゾン誘導体を説明する。 実施例１トリニトロフルオレノン・ジフェニルヒドラゾンの製造 ２，４，７−トリニトロフルオレノン２．６５ｇ（８．
４１ミリモル）と、Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラジン塩酸
塩１．８３ｇ（８．２９ミリモル）を酢酸７５ｍｌに溶
解し、約１１０℃で２時間反応させた。反応後、水４０
０ｍｌにあけ、析出物をろ取し、水洗した。乾燥後、シ
リカゲルカラムにより精製して、前記一般式においてＲ
1 およびＲ2 が共にフェニル基である標記化合物２．６
ｇ（収率６５％）を得た。
【００１２】生成物の赤外線吸収スペクトルを図１に示
す。 実施例２トリニトロフルオレノン・ジベンジルヒドラゾンの製造 ２，４，７−トリニトロフルオレノン２．４８ｇと、
Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドラジン１．６６ｇを酢酸７０ｍ
ｌに溶解し、約１１０℃で２時間反応させたほかは、実
施例１と同様にして、前記一般式においてＲ1 およびＲ
2 が共にベンジル基である標記化合物２．７ｇ（収率６
８％）を得た。
す。 実施例２トリニトロフルオレノン・ジベンジルヒドラゾンの製造 ２，４，７−トリニトロフルオレノン２．４８ｇと、
Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドラジン１．６６ｇを酢酸７０ｍ
ｌに溶解し、約１１０℃で２時間反応させたほかは、実
施例１と同様にして、前記一般式においてＲ1 およびＲ
2 が共にベンジル基である標記化合物２．７ｇ（収率６
８％）を得た。
【００１３】生成物の赤外線吸収スペクトルを図２に示
す。 実施例３トリニトロフルオレノン・ジメチルヒドラゾンの製造 ２，４，７−トリニトロフルオレノン３．５４ｇと、
Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドラジン塩酸塩１．８８ｇを酢酸７
０ｍｌに溶解し、約１１０℃で２時間反応させたほか
は、実施例１と同様にして、前記一般式においてＲ1 お
よびＲ2 が共にメチル基である標記化合物２．４ｇ（収
率６０％）を得た。
す。 実施例３トリニトロフルオレノン・ジメチルヒドラゾンの製造 ２，４，７−トリニトロフルオレノン３．５４ｇと、
Ｎ，Ｎ−ジメチルヒドラジン塩酸塩１．８８ｇを酢酸７
０ｍｌに溶解し、約１１０℃で２時間反応させたほか
は、実施例１と同様にして、前記一般式においてＲ1 お
よびＲ2 が共にメチル基である標記化合物２．４ｇ（収
率６０％）を得た。
【００１４】生成物の赤外線吸収スペクトルを図３に示
す。
す。
【００１５】
【発明の効果】本発明によれば、電子輸送性にすぐれた
トリニトロフルオレノンヒドラゾン誘導体を提供するこ
とができ、太陽電池、感光体などの用途に好適である。
トリニトロフルオレノンヒドラゾン誘導体を提供するこ
とができ、太陽電池、感光体などの用途に好適である。
【図１】実施例１で得た化合物の赤外線吸収スペクトル
である。
である。
【図２】実施例２で得た化合物の赤外線吸収スペクトル
である。
である。
【図３】実施例３で得た化合物の赤外線吸収スペクトル
である。
である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０１Ｌ 31/04
Claims (1)
- 【請求項１】一般式(1) ： 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は、同一または異なって、アル
キル基、アラルキル基、置換基を有していてもよいアリ
ール基を示す。）で表されるトリニトロフルオレノンヒ
ドラゾン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5300487A JPH07149704A (ja) | 1993-11-30 | 1993-11-30 | トリニトロフルオレノンヒドラゾン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5300487A JPH07149704A (ja) | 1993-11-30 | 1993-11-30 | トリニトロフルオレノンヒドラゾン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07149704A true JPH07149704A (ja) | 1995-06-13 |
Family
ID=17885406
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5300487A Pending JPH07149704A (ja) | 1993-11-30 | 1993-11-30 | トリニトロフルオレノンヒドラゾン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07149704A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1335250A1 (en) * | 2002-02-08 | 2003-08-13 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Electrophotographic organophotoreceptors with novel charge transport materials |
| KR100497364B1 (ko) * | 2001-09-14 | 2005-06-23 | 삼성전자주식회사 | 전자사진 유기감광체 |
| CN100394307C (zh) * | 2003-05-30 | 2008-06-11 | 三星电子株式会社 | 吖嗪基电荷转移材料 |
| JP2014520394A (ja) * | 2011-06-09 | 2014-08-21 | ノヴァレッド・アクチエンゲゼルシャフト | 有機電子素子のための化合物 |
-
1993
- 1993-11-30 JP JP5300487A patent/JPH07149704A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100497364B1 (ko) * | 2001-09-14 | 2005-06-23 | 삼성전자주식회사 | 전자사진 유기감광체 |
| EP1335250A1 (en) * | 2002-02-08 | 2003-08-13 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Electrophotographic organophotoreceptors with novel charge transport materials |
| CN100394307C (zh) * | 2003-05-30 | 2008-06-11 | 三星电子株式会社 | 吖嗪基电荷转移材料 |
| JP2014520394A (ja) * | 2011-06-09 | 2014-08-21 | ノヴァレッド・アクチエンゲゼルシャフト | 有機電子素子のための化合物 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |