JPS61288A - 水溶性酸化防止剤 - Google Patents
水溶性酸化防止剤Info
- Publication number
- JPS61288A JPS61288A JP12153384A JP12153384A JPS61288A JP S61288 A JPS61288 A JP S61288A JP 12153384 A JP12153384 A JP 12153384A JP 12153384 A JP12153384 A JP 12153384A JP S61288 A JPS61288 A JP S61288A
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- JP
- Japan
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- water
- cyclodextrin
- tocopherol
- tocol
- soluble antioxidant
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- Pending
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- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の技術分野〕
この発明は、水溶性の酸化防止剤に関するものである。
従来、酸化防止剤は、油脂の酸化防止、プラスチックの
劣化防止および染料の退色防止などに広く使用されてい
る。しかし、その大部分のものは。
劣化防止および染料の退色防止などに広く使用されてい
る。しかし、その大部分のものは。
油溶性であり、水溶性染料の退色防止および水溶性プラ
スチックの劣化防止などにはアスコルビン酸などの酸化
防止能力の低いものが使われているにすぎなかった。
スチックの劣化防止などにはアスコルビン酸などの酸化
防止能力の低いものが使われているにすぎなかった。
この発明は、上記従来のものの欠点を除去するためにな
されたもので、トコール誘導体のシクロデキストリン包
接化合物を含有するものを用りることによシ、酸化防止
能カに優れた。水溶性酸化防止剤を提供することを目的
とする。
されたもので、トコール誘導体のシクロデキストリン包
接化合物を含有するものを用りることによシ、酸化防止
能カに優れた。水溶性酸化防止剤を提供することを目的
とする。
この発明に係わるトコール誘導体としては２例工ば、α
−トコフェロール、β−トコフェロール。
−トコフェロール、β−トコフェロール。
γ−トコフェロール、δ−トコフェロール、５゜１−ジ
メチルトコール、Ｔ−メチルトコール、５−メチルトコ
ール、トコール、α−トコトリエノール、β−トコトリ
エノール、γ−トコトリエノールおよびδ−トコトリエ
ノールなどがあシ、中でも、フィトールのないトコール
を用いるこトハ。
メチルトコール、Ｔ−メチルトコール、５−メチルトコ
ール、トコール、α−トコトリエノール、β−トコトリ
エノール、γ−トコトリエノールおよびδ−トコトリエ
ノールなどがあシ、中でも、フィトールのないトコール
を用いるこトハ。
包接率が高くなるので好ましい。
この発明に係わるシクロデキストリンとしては。
例、ｔば、α−シクロデキストリン、β−シクロデキス
トリンおよびｒ−シクロデキストリンがある。
トリンおよびｒ−シクロデキストリンがある。
上記組成物を用いることにょシ、この発明の水溶性酸化
防止剤を得るには１例えば、上記トコール誘導体および
シフロブキス） ＩＪンを２両者を溶かす溶媒に溶かし
、その後、溶媒を除去するという方法を用いる。そのよ
うな溶媒としては１例えば、ジメチルスルンオキシド、
Ｎ−メチル−２−ピロリドンおよびジメチルフォルムア
ミドなどがある。
防止剤を得るには１例えば、上記トコール誘導体および
シフロブキス） ＩＪンを２両者を溶かす溶媒に溶かし
、その後、溶媒を除去するという方法を用いる。そのよ
うな溶媒としては１例えば、ジメチルスルンオキシド、
Ｎ−メチル−２−ピロリドンおよびジメチルフォルムア
ミドなどがある。
以下実施例にょシこの発明を説明するが、この発明はこ
れに限定されない。
れに限定されない。
実施例１
１重量部のβ−シクロデキストリンおよび１重量部のα
−トコフェロールを１００重量部のジメチルスルフオキ
シドに溶かし、しばらく攪拌後。
−トコフェロールを１００重量部のジメチルスルフオキ
シドに溶かし、しばらく攪拌後。
ロータリエバポレーターでジメチルスルフオキシドを蒸
発させる。このものを１００重量部の水に溶かし、１０
℃で５ｏｏｎ ｘ ｇ で１０分間遠心して上澄を取シ
この発明の一実施例の水溶性酸化防、、： □
ユ１□６□１イ、よヨ、３゜え□。−え、の水溶性酸化
防止剤の水溶液の紫外吸収スペクトルを示す。これによ
ると、α−トコフェロールが水溶性になっていることが
、その特性吸収によシ解る。
発させる。このものを１００重量部の水に溶かし、１０
℃で５ｏｏｎ ｘ ｇ で１０分間遠心して上澄を取シ
この発明の一実施例の水溶性酸化防、、： □
ユ１□６□１イ、よヨ、３゜え□。−え、の水溶性酸化
防止剤の水溶液の紫外吸収スペクトルを示す。これによ
ると、α−トコフェロールが水溶性になっていることが
、その特性吸収によシ解る。
別に、５〜のメチレンブルーを１００ｍｔの水に溶かし
てメチレンブルー水溶液を得る。１傭の分光測定用セル
に上記メチレンブルー水溶液０．５ ｍＡおよび上記こ
の発明の一実施例のα−トコフェロール−β−シクロデ
キストリン包接化合物水溶液２．５ｍｔを加えると、こ
のものの、メチレンブルーの吸収極大である６６０ｎｍ
ｌＣおける吸光度は。
てメチレンブルー水溶液を得る。１傭の分光測定用セル
に上記メチレンブルー水溶液０．５ ｍＡおよび上記こ
の発明の一実施例のα−トコフェロール−β−シクロデ
キストリン包接化合物水溶液２．５ｍｔを加えると、こ
のものの、メチレンブルーの吸収極大である６６０ｎｍ
ｌＣおける吸光度は。
０６５であった。
第２図は、メチレンブルーの光退色曲線図であり２図中
（ａ）は、上記メチレンブルー水溶液に上記α−トコフ
ェロール−β−シクロテキストリン包接化合物を添加し
たものに、１５０＋ｎｗ／α２の超高圧水銀灯光を照射
した時の照射時間（分）による６６０ｎｍＫｂける吸光
度変化を示す光退色曲線である。又１図中示されていな
いが、照射時間１８０分間の場合、６５０ｎｍの吸光度
＃′ｉｏ、ｓｓとなった。
（ａ）は、上記メチレンブルー水溶液に上記α−トコフ
ェロール−β−シクロテキストリン包接化合物を添加し
たものに、１５０＋ｎｗ／α２の超高圧水銀灯光を照射
した時の照射時間（分）による６６０ｎｍＫｂける吸光
度変化を示す光退色曲線である。又１図中示されていな
いが、照射時間１８０分間の場合、６５０ｎｍの吸光度
＃′ｉｏ、ｓｓとなった。
実施例２
１重量部のα−シクロデキストリンと０．５重量部のβ
−トコフェロールを１００重量部のＮ−メチル−２−ピ
ロリドンに溶かし、ロータリエバポレーターを用いて、
Ｎ−メチル−２−ピロリドンを蒸発させる。このものを
１００重量部の水に溶かし、１０℃でｓｏｏｏｘｇで１
０分間遠心して上澄を取シ、この発明の他の実施例の水
溶性酸化防止剤を得る。次に、実施例１で用いたメチレ
ンブルー水溶液０．５ ｍ Ａおよび上記この発明の他
の実施例のβ−トコフェロール−α−シクロデキストリ
ン包接化合物水溶液１５ｍｔを１ｃｍの分光測定用セル
に刃口えると、このものの６６０ｎｍＫおける吸光度は
０．６５であった。さらに、上記メチレンブルー水溶液
Ｋ 上記β−トコフェロール−α−シクロデキストリン
包接化合物を添加したものに。
−トコフェロールを１００重量部のＮ−メチル−２−ピ
ロリドンに溶かし、ロータリエバポレーターを用いて、
Ｎ−メチル−２−ピロリドンを蒸発させる。このものを
１００重量部の水に溶かし、１０℃でｓｏｏｏｘｇで１
０分間遠心して上澄を取シ、この発明の他の実施例の水
溶性酸化防止剤を得る。次に、実施例１で用いたメチレ
ンブルー水溶液０．５ ｍ Ａおよび上記この発明の他
の実施例のβ−トコフェロール−α−シクロデキストリ
ン包接化合物水溶液１５ｍｔを１ｃｍの分光測定用セル
に刃口えると、このものの６６０ｎｍＫおける吸光度は
０．６５であった。さらに、上記メチレンブルー水溶液
Ｋ 上記β−トコフェロール−α−シクロデキストリン
包接化合物を添加したものに。
１５０ ｍｖｒ ／硼２の超高圧水銀灯光を４５分間照
射すると吸光度は０．６２に々った。
射すると吸光度は０．６２に々った。
比較例
実施例１で用いたメチレンブルー水溶液［１，５ｍｔお
よび蒸留水２．５ｍｔをＩＣＩＩ！の分光測定用セルに
加えると、６６０ｎｍにおける吸光度は０．６５であつ
た。このメチレンブルー水溶液に１５０ ｍ ｗ／ａｍ
２の超高圧水銀灯光を照射した時の照射時間（分）によ
るｓｅｏｎｍにおける吸光度変化を示す光退色曲線を第
２図中の曲線色）に示す。
よび蒸留水２．５ｍｔをＩＣＩＩ！の分光測定用セルに
加えると、６６０ｎｍにおける吸光度は０．６５であつ
た。このメチレンブルー水溶液に１５０ ｍ ｗ／ａｍ
２の超高圧水銀灯光を照射した時の照射時間（分）によ
るｓｅｏｎｍにおける吸光度変化を示す光退色曲線を第
２図中の曲線色）に示す。
上記実施例および比較例に示したように、この発明の実
施例のトコール誘導体のシクロデキストリン包接化合物
は、水溶性であることが第１図により確認された。しか
も、第２図に示すように。
施例のトコール誘導体のシクロデキストリン包接化合物
は、水溶性であることが第１図により確認された。しか
も、第２図に示すように。
この発明の一実施例の上記包接化合物を添加したメチレ
ンブルー水溶液の光退色曲線（ａ）から得られた光退色
の反応速度定数に＝１．４Ｘ１０−３ｍｉｎ−１と、メ
チレンブルー水溶液の光退色曲線（ｂ）から得らり、た
光退色の反応速度定数に＝＝ＩＩＸ１０−３！ｏｌｉｎ
’とを比較すると、この発明の実施例の包接化合物を添
加すること忙よシ、Ｆ！Ａらかに、酸化防止効果のある
ことが解る。
ンブルー水溶液の光退色曲線（ａ）から得られた光退色
の反応速度定数に＝１．４Ｘ１０−３ｍｉｎ−１と、メ
チレンブルー水溶液の光退色曲線（ｂ）から得らり、た
光退色の反応速度定数に＝＝ＩＩＸ１０−３！ｏｌｉｎ
’とを比較すると、この発明の実施例の包接化合物を添
加すること忙よシ、Ｆ！Ａらかに、酸化防止効果のある
ことが解る。
なお、実施例に示した光退色はメチレンブルーが光によ
って作シ出した一重項酸素によるものであり、トコール
誘導体がそれを消色することにより退色を防止している
と考えられる。又、実施例では、染料特にメチレンブル
ーの退色防止について述べたが、他の染料ても同様の効
果があシ、さらに、他の材料の劣化防止、酸化防止にも
効果がある。
って作シ出した一重項酸素によるものであり、トコール
誘導体がそれを消色することにより退色を防止している
と考えられる。又、実施例では、染料特にメチレンブル
ーの退色防止について述べたが、他の染料ても同様の効
果があシ、さらに、他の材料の劣化防止、酸化防止にも
効果がある。
以上説明したとうシ、この発明は、トコール誘導体のシ
クロデキストリン包接化合物を含有するものを用いるこ
とにょシ、酸化防止能力に優れた水溶性酸化防止剤を得
ることができ９例えば染料の退色防止、プラスチックの
劣化防止および食品等の酸化防止に有用である。
クロデキストリン包接化合物を含有するものを用いるこ
とにょシ、酸化防止能力に優れた水溶性酸化防止剤を得
ることができ９例えば染料の退色防止、プラスチックの
劣化防止および食品等の酸化防止に有用である。
第１図は、この発明の一実施例のα−トコフェロール−
β−シクロデキストリン包接化合物水溶液の紫外吸収ス
ペクトル図、第２図は、この発明の実施例の包接化合物
の添加効果を示す光退色曲線図である。 １ 図中、（ａ）はこの発明の実施例
の包接化合物を添加した時のメチレンブルー水溶液の光
退色曲線。 （ｂ）Ｈメチレンフルー水溶液の光退色曲線である。 第 １ 図 ミ皮 長 （／ｎりｕ）
β−シクロデキストリン包接化合物水溶液の紫外吸収ス
ペクトル図、第２図は、この発明の実施例の包接化合物
の添加効果を示す光退色曲線図である。 １ 図中、（ａ）はこの発明の実施例
の包接化合物を添加した時のメチレンブルー水溶液の光
退色曲線。 （ｂ）Ｈメチレンフルー水溶液の光退色曲線である。 第 １ 図 ミ皮 長 （／ｎりｕ）
Claims (2)
- （１）トコール誘導体のシクロデキストリン包接化合物
を含有する水溶性酸化防止剤。 - （２）トコール誘導体がα−トコフェロールである特許
請求の範囲第１項記載の水溶性酸化防止剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12153384A JPS61288A (ja) | 1984-06-13 | 1984-06-13 | 水溶性酸化防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12153384A JPS61288A (ja) | 1984-06-13 | 1984-06-13 | 水溶性酸化防止剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61288A true JPS61288A (ja) | 1986-01-06 |
Family
ID=14813590
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12153384A Pending JPS61288A (ja) | 1984-06-13 | 1984-06-13 | 水溶性酸化防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61288A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01288854A (ja) * | 1988-05-16 | 1989-11-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | 画像形成方法 |
| FR2834512A1 (fr) * | 2002-01-10 | 2003-07-11 | Wacker Chemie Gmbh Soc | Complexe 2:1 de beta- ou gamma-cyclodextrine et d'alpha-tocopherol |
-
1984
- 1984-06-13 JP JP12153384A patent/JPS61288A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01288854A (ja) * | 1988-05-16 | 1989-11-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | 画像形成方法 |
| FR2834512A1 (fr) * | 2002-01-10 | 2003-07-11 | Wacker Chemie Gmbh Soc | Complexe 2:1 de beta- ou gamma-cyclodextrine et d'alpha-tocopherol |
| DE10200657A1 (de) * | 2002-01-10 | 2003-07-24 | Wacker Chemie Gmbh | 2:1-Komplex aus beta- oder gamma-Cyclodextrin und alpha-Tocopherol |
| JP2003238402A (ja) * | 2002-01-10 | 2003-08-27 | Wacker Chemie Gmbh | β−シクロデキストリン又はγ−シクロデキストリンとα−トコフェロールとからなる複合体、その製造方法及びそれを含有する化粧品 |
| DE10200657B4 (de) * | 2002-01-10 | 2010-12-09 | Wacker Chemie Ag | 2:1-Komplex aus β- oder γ-Cyclodextrin und α-Tocopherol |
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