JPS61289182A - 合成繊維用帯電防止剤 - Google Patents
合成繊維用帯電防止剤Info
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- JPS61289182A JPS61289182A JP60130243A JP13024385A JPS61289182A JP S61289182 A JPS61289182 A JP S61289182A JP 60130243 A JP60130243 A JP 60130243A JP 13024385 A JP13024385 A JP 13024385A JP S61289182 A JPS61289182 A JP S61289182A
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- alkyl
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- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/244—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
- D06M13/282—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing phosphorus
- D06M13/292—Mono-, di- or triesters of phosphoric or phosphorous acids; Salts thereof
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- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Y10S57/901—Antistatic
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- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は合成繊維用帯電防止剤に関する。
一般に合成繊維は、原糸原綿製造工程、紡績工程、編織
工程、仕上工程等、更にはその製品において、帯電性が
問題となる。この帯電性は例えば、糸の乱れや捲き付き
更には毛羽立ち等による品質低下、操業上の障害、人体
への電撃や衣服のまつわシつき、塵埃付着等を誘引する
。そこで必然、合成繊維に帯電防止剤を適用することと
なるが、どの帯電防止剤は、高湿度下だけでなく、低湿
度下でもその所期効果を発揮するものであることが要請
される。
工程、仕上工程等、更にはその製品において、帯電性が
問題となる。この帯電性は例えば、糸の乱れや捲き付き
更には毛羽立ち等による品質低下、操業上の障害、人体
への電撃や衣服のまつわシつき、塵埃付着等を誘引する
。そこで必然、合成繊維に帯電防止剤を適用することと
なるが、どの帯電防止剤は、高湿度下だけでなく、低湿
度下でもその所期効果を発揮するものであることが要請
される。
一方、合成繊維を製造する際に、各工程における機台へ
の油剤等の脱落が大きな障害となっている。例えば、紡
績工程においてドラフトゴムローラーへの脱落はローラ
ー捲き付きとなシ、ガイドやトランペットへの脱落はそ
の清掃回数の増加となる。紡糸−延伸工程においてヒー
ター上への脱落はタール化となシ、整経工程においてガ
イドへの脱落は毛羽や糸切れを発生する。高速化が更に
進みつつある今日では、油剤等の脱落による障害は一層
大きくなっている。そこで必然、合成繊維に適用する帯
電防止剤も、脱落の少ないものであることが要請される
。
の油剤等の脱落が大きな障害となっている。例えば、紡
績工程においてドラフトゴムローラーへの脱落はローラ
ー捲き付きとなシ、ガイドやトランペットへの脱落はそ
の清掃回数の増加となる。紡糸−延伸工程においてヒー
ター上への脱落はタール化となシ、整経工程においてガ
イドへの脱落は毛羽や糸切れを発生する。高速化が更に
進みつつある今日では、油剤等の脱落による障害は一層
大きくなっている。そこで必然、合成繊維に適用する帯
電防止剤も、脱落の少ないものであることが要請される
。
本発明は以上のような要請のある合成繊維用帯電防止剤
に関するものである。
に関するものである。
〈従来の技術、その問題点〉
一般に従来、合成繊維用帯電防止剤として各種の界面活
性剤（カチオン、アニオン、非イオン、両性ンがあるが
、その好例としてアルキルホスフェート塩がある。この
アルキルホスフェート塩は、高湿度下乃至中湿度下にお
いて良好な帯電防止性を発揮し、脱落、熱処理による黄
変、錆の発生も少ない利点を有するが、低湿度下におい
て所期帯電防止性を発揮しないという問題点がある。
性剤（カチオン、アニオン、非イオン、両性ンがあるが
、その好例としてアルキルホスフェート塩がある。この
アルキルホスフェート塩は、高湿度下乃至中湿度下にお
いて良好な帯電防止性を発揮し、脱落、熱処理による黄
変、錆の発生も少ない利点を有するが、低湿度下におい
て所期帯電防止性を発揮しないという問題点がある。
また従来、合成繊維用帯電防止剤として、トリメチルラ
ウリルアンモニウムクロライド、トリエチルポリオキシ
エチレン（３モル）ステアリルアンモニウムメトサルフ
ェート、トリブチルオクチルアンモニウムナイトレート
等の第４級アンモニウム塩がある０これらの第４級アン
モニウム塩は、高湿度下では勿論、低湿度下でも良好な
帯電防止性を発揮する利点を有するが、脱落、熱処理に
よる黄変、錆の発生で問題点がある０ ところで、上記第４級アンモニウム塩における問題点は
、第４級アンモニウムカチオンの対アニオンに起因する
と考えられていて、実際にも、対アニオンがＣ１’″で
は錆が大きな問題点となシ、また対アニオンがＮＯｌや
ＣＨａＳＯ； では黄変が大きな問題点となる０そこ
で従来、該対アニオンとしてホスフェートアニオンを導
入した第４級アンモニウム塩が提案されている（特公昭
４５−５７３号、特開昭５４−７０２２３号）。ところ
がこの種の第４級アンモニウムホスフェート塩は、高湿
度下〜低湿度下において良好な帯電防止性を発揮し、
“熱処理による黄変や錆の発生も少ない利点を有
するが、脱落が多いという問題点がある０〈発明が解決
しようとする問題点、その解決手段〉 本発明は叙上の如き従来の問題点を解消するものである
０ しかして本発明者らは、高湿度下〜低湿度下において良
好な帯電防止性を発揮し、脱落、熱処理による黄変及び
錆の発生も少ない合成繊維用帯電防止剤を得るべく鋭意
研究した結果、本発明を完成するに到った０ すなわち本発明は、次の一般式（１）又は（ＩＩ）で示
され且つ副生物であるアルカリ金属ノーライドの含有量
が１重量％以下である第４級アンモニウムホスフェート
塩５〜５０重量％と、炭素数１８以上のアルキル基が５
０％以上である飽和アルキルリン酸エステルアルカリ金
属塩５０〜９５重量％とから成る合成繊維用帯電防止剤
に係る。
ウリルアンモニウムクロライド、トリエチルポリオキシ
エチレン（３モル）ステアリルアンモニウムメトサルフ
ェート、トリブチルオクチルアンモニウムナイトレート
等の第４級アンモニウム塩がある０これらの第４級アン
モニウム塩は、高湿度下では勿論、低湿度下でも良好な
帯電防止性を発揮する利点を有するが、脱落、熱処理に
よる黄変、錆の発生で問題点がある０ ところで、上記第４級アンモニウム塩における問題点は
、第４級アンモニウムカチオンの対アニオンに起因する
と考えられていて、実際にも、対アニオンがＣ１’″で
は錆が大きな問題点となシ、また対アニオンがＮＯｌや
ＣＨａＳＯ； では黄変が大きな問題点となる０そこ
で従来、該対アニオンとしてホスフェートアニオンを導
入した第４級アンモニウム塩が提案されている（特公昭
４５−５７３号、特開昭５４−７０２２３号）。ところ
がこの種の第４級アンモニウムホスフェート塩は、高湿
度下〜低湿度下において良好な帯電防止性を発揮し、
“熱処理による黄変や錆の発生も少ない利点を有
するが、脱落が多いという問題点がある０〈発明が解決
しようとする問題点、その解決手段〉 本発明は叙上の如き従来の問題点を解消するものである
０ しかして本発明者らは、高湿度下〜低湿度下において良
好な帯電防止性を発揮し、脱落、熱処理による黄変及び
錆の発生も少ない合成繊維用帯電防止剤を得るべく鋭意
研究した結果、本発明を完成するに到った０ すなわち本発明は、次の一般式（１）又は（ＩＩ）で示
され且つ副生物であるアルカリ金属ノーライドの含有量
が１重量％以下である第４級アンモニウムホスフェート
塩５〜５０重量％と、炭素数１８以上のアルキル基が５
０％以上である飽和アルキルリン酸エステルアルカリ金
属塩５０〜９５重量％とから成る合成繊維用帯電防止剤
に係る。
〔但し、Ｒ１、Ｒ３：炭素数８〜１８の、アルキル基若
しく゛はアルケニル基。Ｒ２＋ Ｒ’ｌ Ｒ’＋ Ｒ８
：炭素数１〜３のアルキル基。Ｒ４；水素又は炭素数８
〜１８の、アルキル基若しくはアルケニル基。
しく゛はアルケニル基。Ｒ２＋ Ｒ’ｌ Ｒ’＋ Ｒ８
：炭素数１〜３のアルキル基。Ｒ４；水素又は炭素数８
〜１８の、アルキル基若しくはアルケニル基。
Ｒ５；炭素数７〜１７の、アルキル基若しくはアルケニ
ル基。
ル基。
ｘ、ｙ：ｘは炭素数１〜３のアルキル基又は−（ＡＯ）
、Ｈで示される基、Ｙは炭素数１〜３のアルキル基又は
−（Ａ’０）ｒＨで示される基、ここにＡ Ｏ、Ａ’０
１ｄ一般式（１） 又ハ（１） （７）ＯＡ、 Ｏに
と同じ、ｑ＋ｒは２〜４０の整数でｑ＋ｒ＝４〜４２゜ ＯＡ、ＯＡ’ニオキシエチレン基若しくはオキシプロピ
レン基の単独又は混合で、混合の場合はブロック結合又
はランダム結合のいずれでもよい。
、Ｈで示される基、Ｙは炭素数１〜３のアルキル基又は
−（Ａ’０）ｒＨで示される基、ここにＡ Ｏ、Ａ’０
１ｄ一般式（１） 又ハ（１） （７）ＯＡ、 Ｏに
と同じ、ｑ＋ｒは２〜４０の整数でｑ＋ｒ＝４〜４２゜ ＯＡ、ＯＡ’ニオキシエチレン基若しくはオキシプロピ
レン基の単独又は混合で、混合の場合はブロック結合又
はランダム結合のいずれでもよい。
ｌ 、 ｍ ： Ｑ又は１〜２０の整数でｌ＋ｍ＝０〜
２０゜ｎ；２又は３゜〕 一般式（１）又は（ＩＩ）において、Ｒ１、Ｒ３の炭素
数が８より小さい場合やＲ５の炭素数が７より小さい場
合の第４級アンモニウムホスフェート塩では脱落が多く
なり、また副生物であるアルカリ金属ハライドの含有量
が第４級アンモニウムホスフェート塩に対し１重量％を
超える場合は熱処理による黄変や錆の発生が多くなる。
２０゜ｎ；２又は３゜〕 一般式（１）又は（ＩＩ）において、Ｒ１、Ｒ３の炭素
数が８より小さい場合やＲ５の炭素数が７より小さい場
合の第４級アンモニウムホスフェート塩では脱落が多く
なり、また副生物であるアルカリ金属ハライドの含有量
が第４級アンモニウムホスフェート塩に対し１重量％を
超える場合は熱処理による黄変や錆の発生が多くなる。
同じ意味で、特に錆の発生防止の点で、アルカリ金属ノ
・ライドの含有量は第４級アンモニウムホスフェート塩
に対し０゜３重量％以下とするのが好ましい。
・ライドの含有量は第４級アンモニウムホスフェート塩
に対し０゜３重量％以下とするのが好ましい。
一般式（１）又は（１）で示される本発明の第４級アン
モニウムホスフェート塩の具体例としては、次のような
第４級アンモニウムカチオンとホスフェートアニオンと
の組合わせが挙げられる。第４級アンモニウムカチオン
として、トリメチルオクチルアンモニウムカチオン、ト
リエチルステアリルアンモニウムカチオン、 （Ａ’Ｏ）、ｏＨ （１）の場合と同じ〕、トリエチルオクチルアミドプロ
ピルアンモニウムカチオン等、またホスフェートアニオ
ンとして、ポリオキシエチレン（３モル）ラウ°リルリ
ン酸エステルアニオン、ポリオキシエチレン（１０モル
）ステアリルリン酸エステルアニオン、オクチルリン酸
エステルアニオン等である。
モニウムホスフェート塩の具体例としては、次のような
第４級アンモニウムカチオンとホスフェートアニオンと
の組合わせが挙げられる。第４級アンモニウムカチオン
として、トリメチルオクチルアンモニウムカチオン、ト
リエチルステアリルアンモニウムカチオン、 （Ａ’Ｏ）、ｏＨ （１）の場合と同じ〕、トリエチルオクチルアミドプロ
ピルアンモニウムカチオン等、またホスフェートアニオ
ンとして、ポリオキシエチレン（３モル）ラウ°リルリ
ン酸エステルアニオン、ポリオキシエチレン（１０モル
）ステアリルリン酸エステルアニオン、オクチルリン酸
エステルアニオン等である。
次に、本発明の第４級アンモニウムホスフェート塩を製
造する方法について説明する。本発明の第４級アンモニ
ウムホスフェート塩は、その特長ある化学構造等によシ
、従来公知の方法では実用上有利に得ることができない
。従来例えば、第３級アミンとリン酸の低級アルキルト
リエステルとを直接に反応させ、アルカリ金属ハライド
等が副生じない方法（特公昭４５−５７３号や特開昭５
４−７０２２３号公報に記載の方法）があるが、リン酸
トリエステルとして長鎖アルキル基を含むものは第３級
アミンとの反応性が低いため、本願発明のような第４級
アンモニウム長鎖アルキルホスフェート塩の製造には実
用上不利である。また同様に、モノ長鎖アルキルトリ短
鎖アルキルアンモニウムハライドにモノ及び／又はジ長
鎖アルキルリン酸エステルアルカリ金属塩を等モル添加
し、水系又はメタノールやインプロパツール等のアルコ
ール溶媒系で塩交換して、副生ずるアルカリ金属ハライ
ド等の無機物を戸別し、第４級アンモニウムホスフェー
ト塩を製造する方法も知られている。この従来法は、ア
ニオン活性剤とカチオン活性剤の結合した所謂コンプレ
ックス塩の製造並びにそれらの精製法として最も一般的
であるが、副生ずる無機物含有量を１重量％以下という
低水準にするには不適当である。その理由は、使用する
第４級アンモニウムハライド及びリン酸エステルアルカ
リ金属塩がともに長鎖アルキル基を含有し、水系又はア
ルコール溶媒系におけるそれらの濃度が工業上有利に実
施できる範囲である１０〜５０重量％という比較的高濃
度の状態とするため忙、塩交換反応が化学量論的に行わ
れ難く、シたがって未反応の第４級アンモニウムハライ
ドやリン酸エステルアルカリ金属塩が残存することにな
シ、結局、アルカリ金属ハライドの含有量を第４級アン
モニウムホスフェート塩に対し１重量％以下にすること
が実用上困難となるからである。
造する方法について説明する。本発明の第４級アンモニ
ウムホスフェート塩は、その特長ある化学構造等によシ
、従来公知の方法では実用上有利に得ることができない
。従来例えば、第３級アミンとリン酸の低級アルキルト
リエステルとを直接に反応させ、アルカリ金属ハライド
等が副生じない方法（特公昭４５−５７３号や特開昭５
４−７０２２３号公報に記載の方法）があるが、リン酸
トリエステルとして長鎖アルキル基を含むものは第３級
アミンとの反応性が低いため、本願発明のような第４級
アンモニウム長鎖アルキルホスフェート塩の製造には実
用上不利である。また同様に、モノ長鎖アルキルトリ短
鎖アルキルアンモニウムハライドにモノ及び／又はジ長
鎖アルキルリン酸エステルアルカリ金属塩を等モル添加
し、水系又はメタノールやインプロパツール等のアルコ
ール溶媒系で塩交換して、副生ずるアルカリ金属ハライ
ド等の無機物を戸別し、第４級アンモニウムホスフェー
ト塩を製造する方法も知られている。この従来法は、ア
ニオン活性剤とカチオン活性剤の結合した所謂コンプレ
ックス塩の製造並びにそれらの精製法として最も一般的
であるが、副生ずる無機物含有量を１重量％以下という
低水準にするには不適当である。その理由は、使用する
第４級アンモニウムハライド及びリン酸エステルアルカ
リ金属塩がともに長鎖アルキル基を含有し、水系又はア
ルコール溶媒系におけるそれらの濃度が工業上有利に実
施できる範囲である１０〜５０重量％という比較的高濃
度の状態とするため忙、塩交換反応が化学量論的に行わ
れ難く、シたがって未反応の第４級アンモニウムハライ
ドやリン酸エステルアルカリ金属塩が残存することにな
シ、結局、アルカリ金属ハライドの含有量を第４級アン
モニウムホスフェート塩に対し１重量％以下にすること
が実用上困難となるからである。
本発明め第４級アンモニウムホスフェート塩は、以下に
例示する製造方法によシ初めて、実用上容易に得ること
ができる。すなわち、次の式（１）又は（２）で示され
る第３級アミンをハロゲン化アルキル〔アルキル基は一
般式（１）又は（ＩＩ）のＲ２，Ｒ８〕にて４級化し、
次いで低級アルコール系溶媒の存在下又は非存在下に、
アルカリ金属低級アルコラードにてアニオン部分のハロ
ゲンアニオンを低級アルコキシアニオンに交換し、この
際副生ずるアルカリ金属ハライドを分離した後、更に次
の式（３）で示されるモノ又はジアルキルリン酸エステ
ルでアルコキシアニオンを交換して得るのである。ここ
に使用するアルカリ金属アルコラードとしては、ソジウ
ムメチラート、ソジウムエチラート、カリウムイソプロ
ポキシド等があるが、ソジウムメチラートが工業上有利
である。また塩交換反応やその後の分離操作を容易とす
るために、メタノール、エタノール、インプロパツール
等の低級アルコールを溶媒として用いる方がより好まし
い結果を与える。
例示する製造方法によシ初めて、実用上容易に得ること
ができる。すなわち、次の式（１）又は（２）で示され
る第３級アミンをハロゲン化アルキル〔アルキル基は一
般式（１）又は（ＩＩ）のＲ２，Ｒ８〕にて４級化し、
次いで低級アルコール系溶媒の存在下又は非存在下に、
アルカリ金属低級アルコラードにてアニオン部分のハロ
ゲンアニオンを低級アルコキシアニオンに交換し、この
際副生ずるアルカリ金属ハライドを分離した後、更に次
の式（３）で示されるモノ又はジアルキルリン酸エステ
ルでアルコキシアニオンを交換して得るのである。ここ
に使用するアルカリ金属アルコラードとしては、ソジウ
ムメチラート、ソジウムエチラート、カリウムイソプロ
ポキシド等があるが、ソジウムメチラートが工業上有利
である。また塩交換反応やその後の分離操作を容易とす
るために、メタノール、エタノール、インプロパツール
等の低級アルコールを溶媒として用いる方がより好まし
い結果を与える。
Ｙ Ｒ７〔但し、Ｒ’
ｌ Ｒ３１Ｒ’ ＋ Ｒ５＋ Ｒ’ ＋ Ｒ’ ＋
ｘ ＋ ｙ ＋ １１ ＋ｍ、ｎはいずれも一般式（
１）又は（ＩＩ）の場合と同じ〕 本発明に係る帯電防止剤は、本発明の第４級アンモニウ
ムホスフェート塩を単独系で合成繊維用紡績油剤成分に
使用することも可能であるが、該第４級アンモニウムホ
スフェート塩を従来の帯電防止剤へ適量加えた配合系で
使用するとなお一層有効となる場合がある。そのような
好適配合例として、本発明の第４級アンモニウムホスフ
ェート塩をアルキルホスフェート系帯電防止剤へ適量加
えた配合系は、合成繊維に対し、そのアルキルホスフェ
ート系単独系では予見できない良好な水準にまで帯電防
止性を付与する他、より一層ゴムローラへの捲付きと脱
落を防止し、良好なコイリングフオームを得ることもで
きるのである。
ｌ Ｒ３１Ｒ’ ＋ Ｒ５＋ Ｒ’ ＋ Ｒ’ ＋
ｘ ＋ ｙ ＋ １１ ＋ｍ、ｎはいずれも一般式（
１）又は（ＩＩ）の場合と同じ〕 本発明に係る帯電防止剤は、本発明の第４級アンモニウ
ムホスフェート塩を単独系で合成繊維用紡績油剤成分に
使用することも可能であるが、該第４級アンモニウムホ
スフェート塩を従来の帯電防止剤へ適量加えた配合系で
使用するとなお一層有効となる場合がある。そのような
好適配合例として、本発明の第４級アンモニウムホスフ
ェート塩をアルキルホスフェート系帯電防止剤へ適量加
えた配合系は、合成繊維に対し、そのアルキルホスフェ
ート系単独系では予見できない良好な水準にまで帯電防
止性を付与する他、より一層ゴムローラへの捲付きと脱
落を防止し、良好なコイリングフオームを得ることもで
きるのである。
かかる配合系について更に詳しく説明すれば、本発明の
第４級アンモニウムホスフェート塩を適量加えることに
よって、その性能が高度に改善されるアルキルホスフェ
ート系帯電防止剤の好適な対象としては、アルキル基の
主成分が炭素数１８以上からなる飽和アルキルリン酸エ
ステルアルカリ金属塩を挙げることができる０そのよう
な配合系において、本発明の第４級アンモニウムホスフ
ェート塩の配合割合は５〜５０重量％が適切であシ、具
体的な最適配合割合は第４級アンモニウムホスフェート
塩やリン酸エステルアルカリ金属塩の種類によって異な
るが、特に好ましいのは第４級アンモニウムホスフェー
ト塩を５〜２０重量％（したがってリン酸エステルアル
カリ金属塩を９５〜８０重量％）にする場合である。
第４級アンモニウムホスフェート塩を適量加えることに
よって、その性能が高度に改善されるアルキルホスフェ
ート系帯電防止剤の好適な対象としては、アルキル基の
主成分が炭素数１８以上からなる飽和アルキルリン酸エ
ステルアルカリ金属塩を挙げることができる０そのよう
な配合系において、本発明の第４級アンモニウムホスフ
ェート塩の配合割合は５〜５０重量％が適切であシ、具
体的な最適配合割合は第４級アンモニウムホスフェート
塩やリン酸エステルアルカリ金属塩の種類によって異な
るが、特に好ましいのは第４級アンモニウムホスフェー
ト塩を５〜２０重量％（したがってリン酸エステルアル
カリ金属塩を９５〜８０重量％）にする場合である。
く作用等〉
本発明に係る帯電防止剤は、ポリエステル、ボリアクリ
ロニトリル、ポリアミド等、合成繊維単独又は、これと
天然繊維や化学繊維との混紡に適用できる。これらの合
成繊維（混紡を含む）Ｋ対するその付与量は、通常０．
０１〜２重量％、好ましくは０．０１〜０．５重量％で
ある。具体的な付与段階及び付与方法は、例えば紡糸工
程中のフィラメントにローラー給油してもよいし、トウ
やステーブルファイバー又は繊維製品に浸漬、スプレー
等で付与してもよい。
ロニトリル、ポリアミド等、合成繊維単独又は、これと
天然繊維や化学繊維との混紡に適用できる。これらの合
成繊維（混紡を含む）Ｋ対するその付与量は、通常０．
０１〜２重量％、好ましくは０．０１〜０．５重量％で
ある。具体的な付与段階及び付与方法は、例えば紡糸工
程中のフィラメントにローラー給油してもよいし、トウ
やステーブルファイバー又は繊維製品に浸漬、スプレー
等で付与してもよい。
以下、実施例及び比較例を挙げて本発明の構成及び効果
をよシ具体的にするが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。
をよシ具体的にするが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。
〈試験区分１〉
・本発明の第４級アンモニウムホスフェート塩の合成（
Ａ−１の場合）： オクチルアルコール３モルに、攪拌しながら無水リン酸
１モルを６０〜７０℃で１時間要して投入し、更に７０
’ＣＸ３時間反応させ、オクチルリン酸モノ、ジ混合エ
ステルを得た。別に、オクチルジメチルアミン０．５モ
ルとメタノール２００ ｔｎｌをオートクレーブに仕込
み、系内金窒素ガス置換した後、メチルクロライド０．
５モル相当を導入し、６０〜ｂ メチルアンモニウムクロライドを得た。これに２８％ン
ジウムメチラートーメタノール溶液９６ｙ（ソジウムメ
チラートとして０．５モル相当）を徐加して塩交換させ
、副生じた塩化ナトリウムを戸別し、ｐ液としてオクチ
ルトリメチルアンモニウムメトキシドのメタノール溶液
を得た。そして、このメタノール溶液に前述のオクチル
リン酸モノ。
Ａ−１の場合）： オクチルアルコール３モルに、攪拌しながら無水リン酸
１モルを６０〜７０℃で１時間要して投入し、更に７０
’ＣＸ３時間反応させ、オクチルリン酸モノ、ジ混合エ
ステルを得た。別に、オクチルジメチルアミン０．５モ
ルとメタノール２００ ｔｎｌをオートクレーブに仕込
み、系内金窒素ガス置換した後、メチルクロライド０．
５モル相当を導入し、６０〜ｂ メチルアンモニウムクロライドを得た。これに２８％ン
ジウムメチラートーメタノール溶液９６ｙ（ソジウムメ
チラートとして０．５モル相当）を徐加して塩交換させ
、副生じた塩化ナトリウムを戸別し、ｐ液としてオクチ
ルトリメチルアンモニウムメトキシドのメタノール溶液
を得た。そして、このメタノール溶液に前述のオクチル
リン酸モノ。
ジ混合エステル０．５モルを加え、メタノールを留去し
てから水で希釈し、オクチルトリメチルアンモニウムオ
クチルリン酸塩（Ａ−１）の５０重量％水溶液を得た。
てから水で希釈し、オクチルトリメチルアンモニウムオ
クチルリン酸塩（Ａ−１）の５０重量％水溶液を得た。
その他の第４級アンモニウムホスフェート塩（Ａ−２〜
Ａ−１１、Ｂ−１〜Ｂ−１６、但しＢ−１２を除く、い
ずれもＡ記号を冠したものだけが本発明の第４級アンモ
ニウムホスフェート塩）の合成等は次のように行なった
。
Ａ−１１、Ｂ−１〜Ｂ−１６、但しＢ−１２を除く、い
ずれもＡ記号を冠したものだけが本発明の第４級アンモ
ニウムホスフェート塩）の合成等は次のように行なった
。
・Ａ−２〜Ａ−１１の合成：
Ａ−１の場合と同様の方法で得た。
書Ｂ−１〜Ｂ−８の合成：
Ａ−１の場合と同様の方法で得た。
・Ｂ−９〜Ｂ−１２の場合：
従来品を使用した。
−Ｂ−１３の合成ニ
ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド３４７．
５ｙ（１モル）ト、モノ、ジセスキステアリルリン酸ナ
トリウム３３４．７ｇ（１モル）とを、インプロピルア
ルコール／水＝ ９５１５ （容１に比）からなる混
合溶媒２０００ 肩１に加温溶解させ、６０℃にて１時
間、加熱攪拌した。次いで、析出した塩化ナトリウムを
４５〜５０℃の加温下に炉別した。得られたＰ液から加
熱減圧下にイソプロピルアルコールを留去させて、固形
分８（ｌのトリメチルステアリルアンモニウムステアリ
ルリン酸エステルを得た。
５ｙ（１モル）ト、モノ、ジセスキステアリルリン酸ナ
トリウム３３４．７ｇ（１モル）とを、インプロピルア
ルコール／水＝ ９５１５ （容１に比）からなる混
合溶媒２０００ 肩１に加温溶解させ、６０℃にて１時
間、加熱攪拌した。次いで、析出した塩化ナトリウムを
４５〜５０℃の加温下に炉別した。得られたＰ液から加
熱減圧下にイソプロピルアルコールを留去させて、固形
分８（ｌのトリメチルステアリルアンモニウムステアリ
ルリン酸エステルを得た。
・Ｂ−１４の合成ニ
ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド３４７、
５９ （、１モル）と、５０％含水状態のモノ。
５９ （、１モル）と、５０％含水状態のモノ。
ジセスキリン酸ナトリウム６６８Ｆ（１モル相当）トラ
、イソプロピルアルコール２０００ ｙｔｌに加温溶解
させ、加熱攪拌しなから共沸下に水−イソプロピルアル
コール１０００ ｍｌを留去させた０次いで、イソプロ
ピルアルコール１０００ ｄを加えて希釈し、３５〜４
０℃にて析出した塩化ナトリウムを戸別した。得られた
ろ液から加熱減圧下にインプロピルアルコールを留去さ
せて、固形分８０％のトリメチルステアリルアンモニウ
ムステアリルリン酸エステルを得た。
、イソプロピルアルコール２０００ ｙｔｌに加温溶解
させ、加熱攪拌しなから共沸下に水−イソプロピルアル
コール１０００ ｍｌを留去させた０次いで、イソプロ
ピルアルコール１０００ ｄを加えて希釈し、３５〜４
０℃にて析出した塩化ナトリウムを戸別した。得られた
ろ液から加熱減圧下にインプロピルアルコールを留去さ
せて、固形分８０％のトリメチルステアリルアンモニウ
ムステアリルリン酸エステルを得た。
・Ｂ−１５の合成：
Ｂ−１３の場合と同様の方法で得た０
−Ｂ−１６の合成：
Ｂ−１４の場合と同様の方法で得た。
以下に記載する各側（Ｂ−１２を除く）は、最初がカチ
オン部分・次がアニオン部分（Ｂ−９〜１２を除き、そ
の他はいずれも前記Ａ−１の場合と同様にモノ、ジ混合
）・最後が副生物であるアルカリ金属ハライド（ＮａＣ
６又はＫＣｌ ）の対有効成分含有量（重量％、ネルハ
ルト法によシ測定、Ｂ−９〜１２を除く）、ＰＯＥはポ
リオキシエチレン、ＰＯＰはポリオキシプロピレン、Ｅ
Ｏはオキシエチレンの略である。
オン部分・次がアニオン部分（Ｂ−９〜１２を除き、そ
の他はいずれも前記Ａ−１の場合と同様にモノ、ジ混合
）・最後が副生物であるアルカリ金属ハライド（ＮａＣ
６又はＫＣｌ ）の対有効成分含有量（重量％、ネルハ
ルト法によシ測定、Ｂ−９〜１２を除く）、ＰＯＥはポ
リオキシエチレン、ＰＯＰはポリオキシプロピレン、Ｅ
Ｏはオキシエチレンの略である。
Ａ−１：）！メチルオクチル−アンモニウム争オクチル
リン酸エステル−０，１８ Ａ−２； ）リメチルオクチルアンモニウム・ステアリ
ルリン酸エステル・０．１４ Ａ−３； ）リメチルステアリルアンモニウム・オクチ
ルリン酸エステル−０，１４ Ａ−４： ）リメチルステアリルアンモニウム・ステア
リルリン酸エステル−０，１ Ａ−５； ）リエチルオクチルアミドプロピルアンモニ
ウム・ＰＯＥ （４モル）オ クチルリン酸エステル・０．２Ｏ Ａ−６； ）リエチルオクチルアミドプロピルアンモニ
ウム・ＰＯＥ （１５モル） ステアリルリン酸エステル・０．２４ Ａ−７； ） ：エチルステアリルアミドプロビルアン
モニウム・ＰＯＥ（２モル） ／ＰＯＰ（１モル）ブロック−オク チルリン酸エステル・０．２３ Ａ−８；トリエチルステアリルアミドプロピルアンモニ
ウム・ＰＯＥ（５モル） ／ＰＯＰ（１モル）ランダム−ステ アリルリン酸エステル・０．２４ 廖 （ＥＯ）５Ｈ ステル−０，６３ （ＥＯ）１ｓＨ エステル−０，２７ Ａ−１１；）リメチルオクチルアンモニウム・オクチル
リン酸エステル＠Ｏ，５Ｏ Ｂ−１ニトリメチルヘキシルアンモニウムφオクチルリ
ン酸エステル＠０．２５ Ｂ−２： ）リメチルヘキシルアンモニウム―ステアリ
ルリン酸エステル・０．２０ Ｂ−３： ）リメチルオクチルアンモニウム・ブチルリ
ン酸エステル−０，３４ Ｂ−４： トリエチルブチルアミドプロピルアンモニウ
ム・オクチルリン酸エステ ル−０，７５ Ｂ−５； ）リエチルブチルアミドプロピルアンモニウ
ム・ステアリルリン酸エス テル・０．６３ Ｂ−６；モノメチルジオクチルブチルアミドプロビルア
ンモニウム・ブチルリン 酸エステル・０．Ｏｌ （ＥＯ）５Ｈ ステル・０．８３ （ＥＯ）５Ｈ チル・０．７２ Ｂ−９； ）リメチルオクチルアンモニウム・クロライ
ド Ｂ−１０ニトリエチルオクチルアミドプロピルアンモニ
ウム・メトサルフェート Ｂ −１１： （ＥＯ）ｓＨ ＣｓＬフーＮ −ＣＨ３・ナイトレート（ＥＯ）５Ｈ Ｂ−１２；ラウリルホスフェートカリウム塩Ｂ−１３；
トリメチルステアリルアンモニウム・ステアリルリン酸
エステル・２．１０Ｂ−１４：）リメチルステアリルア
ンモニウム・ステアリルリン酸エステル・１．４３Ｂ−
１５；）リメチルオクチルアンモニウム・オクチルリン
酸エステル・２．４７ Ｂ−１６：）リメチルオクチルアンモニウム・オクチル
リン酸エステル・１．７１ そして先ず、以上のＡ−１〜Ａ−１１及びＢ−１〜Ｂ−
１６について、次の測定乃至評価を行なった０ ・測定乃至評価： ・・電気抵抗値の測定、黄変の評価；ボリエスチルステ
ーブルファイバー＜１．４テニール×３８顛）に対して
、各側をスプレー法にて０．１ ％ （有効型ｔ％）付
与し、６０℃×１時間乾燥して供試綿とした。そして、
この供試綿を、２５℃×４０％ＲＨ又は２５℃×６５％
ＲＨで２４時間放置し、それぞれの電気抵抗値を測定し
た。また、前記供試綿を、１５０℃×２時間熱処理し、
それぞれの黄変度合を目視観察で評価した。
リン酸エステル−０，１８ Ａ−２； ）リメチルオクチルアンモニウム・ステアリ
ルリン酸エステル・０．１４ Ａ−３； ）リメチルステアリルアンモニウム・オクチ
ルリン酸エステル−０，１４ Ａ−４： ）リメチルステアリルアンモニウム・ステア
リルリン酸エステル−０，１ Ａ−５； ）リエチルオクチルアミドプロピルアンモニ
ウム・ＰＯＥ （４モル）オ クチルリン酸エステル・０．２Ｏ Ａ−６； ）リエチルオクチルアミドプロピルアンモニ
ウム・ＰＯＥ （１５モル） ステアリルリン酸エステル・０．２４ Ａ−７； ） ：エチルステアリルアミドプロビルアン
モニウム・ＰＯＥ（２モル） ／ＰＯＰ（１モル）ブロック−オク チルリン酸エステル・０．２３ Ａ−８；トリエチルステアリルアミドプロピルアンモニ
ウム・ＰＯＥ（５モル） ／ＰＯＰ（１モル）ランダム−ステ アリルリン酸エステル・０．２４ 廖 （ＥＯ）５Ｈ ステル−０，６３ （ＥＯ）１ｓＨ エステル−０，２７ Ａ−１１；）リメチルオクチルアンモニウム・オクチル
リン酸エステル＠Ｏ，５Ｏ Ｂ−１ニトリメチルヘキシルアンモニウムφオクチルリ
ン酸エステル＠０．２５ Ｂ−２： ）リメチルヘキシルアンモニウム―ステアリ
ルリン酸エステル・０．２０ Ｂ−３： ）リメチルオクチルアンモニウム・ブチルリ
ン酸エステル−０，３４ Ｂ−４： トリエチルブチルアミドプロピルアンモニウ
ム・オクチルリン酸エステ ル−０，７５ Ｂ−５； ）リエチルブチルアミドプロピルアンモニウ
ム・ステアリルリン酸エス テル・０．６３ Ｂ−６；モノメチルジオクチルブチルアミドプロビルア
ンモニウム・ブチルリン 酸エステル・０．Ｏｌ （ＥＯ）５Ｈ ステル・０．８３ （ＥＯ）５Ｈ チル・０．７２ Ｂ−９； ）リメチルオクチルアンモニウム・クロライ
ド Ｂ−１０ニトリエチルオクチルアミドプロピルアンモニ
ウム・メトサルフェート Ｂ −１１： （ＥＯ）ｓＨ ＣｓＬフーＮ −ＣＨ３・ナイトレート（ＥＯ）５Ｈ Ｂ−１２；ラウリルホスフェートカリウム塩Ｂ−１３；
トリメチルステアリルアンモニウム・ステアリルリン酸
エステル・２．１０Ｂ−１４：）リメチルステアリルア
ンモニウム・ステアリルリン酸エステル・１．４３Ｂ−
１５；）リメチルオクチルアンモニウム・オクチルリン
酸エステル・２．４７ Ｂ−１６：）リメチルオクチルアンモニウム・オクチル
リン酸エステル・１．７１ そして先ず、以上のＡ−１〜Ａ−１１及びＢ−１〜Ｂ−
１６について、次の測定乃至評価を行なった０ ・測定乃至評価： ・・電気抵抗値の測定、黄変の評価；ボリエスチルステ
ーブルファイバー＜１．４テニール×３８顛）に対して
、各側をスプレー法にて０．１ ％ （有効型ｔ％）付
与し、６０℃×１時間乾燥して供試綿とした。そして、
この供試綿を、２５℃×４０％ＲＨ又は２５℃×６５％
ＲＨで２４時間放置し、それぞれの電気抵抗値を測定し
た。また、前記供試綿を、１５０℃×２時間熱処理し、
それぞれの黄変度合を目視観察で評価した。
・・摩擦帯電圧の測定；精練したアクリル織布を各側の
０．２％（有効重量％）水溶液中に浸漬した後、６０℃
×１時間乾燥したＯそしてこれを、２５℃×４０％ＲＨ
で２４時間放置し、それぞれの摩擦帯電圧をロータリー
スタチックテスターにより測定した。
０．２％（有効重量％）水溶液中に浸漬した後、６０℃
×１時間乾燥したＯそしてこれを、２５℃×４０％ＲＨ
で２４時間放置し、それぞれの摩擦帯電圧をロータリー
スタチックテスターにより測定した。
Φ・脱落の評価；ポリエステルステープルファイバー（
１，４デニールＸ ３１３ ｗｍ ）に対して、各側を
スプレー法にて０．１２％（有効重量％）付与し、３０
℃×７０チＲＨで２４時間放置した０そしてこれを用い
、梳綿機にて作製された篠１０ｋｇを線条機に通過させ
、フロントローラーから出たスライバーが集束されるト
ランペットに付着した脱落物を目視観察し、脱落物が少
なく良好なものから多くて不良のものまでを、○→◎−
Δ−息→×の５段階で評価した。
１，４デニールＸ ３１３ ｗｍ ）に対して、各側を
スプレー法にて０．１２％（有効重量％）付与し、３０
℃×７０チＲＨで２４時間放置した０そしてこれを用い
、梳綿機にて作製された篠１０ｋｇを線条機に通過させ
、フロントローラーから出たスライバーが集束されるト
ランペットに付着した脱落物を目視観察し、脱落物が少
なく良好なものから多くて不良のものまでを、○→◎−
Δ−息→×の５段階で評価した。
・・錆の評価；洗浄した編針を、各側の２％（有効重量
％）水溶液中に浸漬した後、２０℃×１００％ＲＨで２
４時間放置し、それぞれの編針の発錆状態を目視観察で
評価した。
％）水溶液中に浸漬した後、２０℃×１００％ＲＨで２
４時間放置し、それぞれの編針の発錆状態を目視観察で
評価した。
いずれも結果は、第１表又は第２表に示した。
第１表（Ａ記号例の結果）
第２表（Ｂ記号例の結果）
注）第１表及び第２表を通じて、２５℃×４０％ＲＨの
電気抵抗値は表中数値×１０７．２５℃×６５％ＲＨの
電気抵抗値は表中数値×１０５゜これらは第５表及び第
６表の場合も同じ。
電気抵抗値は表中数値×１０７．２５℃×６５％ＲＨの
電気抵抗値は表中数値×１０５゜これらは第５表及び第
６表の場合も同じ。
く試験区分２〉
第３表又は第４表に記載の成分配合（重量％）からなる
各油剤（実施例１〜１２、比較例１〜９）のエマルジョ
ンを調整し、それぞれをボリエステルスｆ−７’ルファ
イハ−（１，４デニール×３８鱈）へスプレー法にて０
．１５重量％付着させ、第５表又は第６表に記載の温湿
度で２４時間放置したものを試料綿とした。そして、次
の測定乃至評価を行なった。結果を第５表又は第６表に
示した。
各油剤（実施例１〜１２、比較例１〜９）のエマルジョ
ンを調整し、それぞれをボリエステルスｆ−７’ルファ
イハ−（１，４デニール×３８鱈）へスプレー法にて０
．１５重量％付着させ、第５表又は第６表に記載の温湿
度で２４時間放置したものを試料綿とした。そして、次
の測定乃至評価を行なった。結果を第５表又は第６表に
示した。
φ測定乃至評価：
・・電気抵抗の測定；試験区分１の場合と同様に測定し
た。
た。
・・ローラー捲付きの測定；試料綿を用い、粗紡機にて
作製した粗糸を精紡機にて紡出し、この際の処理ゴムロ
ーラー（山之内ゴム社製、硬度８２度）への繊維の捲付
き回数を測定した。
作製した粗糸を精紡機にて紡出し、この際の処理ゴムロ
ーラー（山之内ゴム社製、硬度８２度）への繊維の捲付
き回数を測定した。
・・脱落の評価：試験区分１の場合と同様に行ない、脱
落物が殆んどなく良好なものから多くて不良なものまで
を、◎→○→◎→△→×の５段階で評価した。
落物が殆んどなく良好なものから多くて不良なものまで
を、◎→○→◎→△→×の５段階で評価した。
・・コイリングフオームの評価；試料綿を線条工程に供
し、できあがったスライバーの形が良好なものから不良
なものまでを、◎−〇−◎→△−Ｘの５段階で評価した
。
し、できあがったスライバーの形が良好なものから不良
なものまでを、◎−〇−◎→△−Ｘの５段階で評価した
。
第３表（実施例）
第６表（比較例の結果）
〈発明の効果〉
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式（ I ）又は（II）で示され且つ副生物
であるアルカリ金属ハライドの含有量が１重量％以下で
ある第４級アンモニウムホスフェート塩５〜５０重量％
と、炭素数１８以上のアルキル基が５０％以上である飽
和アルキルリン酸エステルアルカリ金属塩５０〜９５重
量％とから成る合成繊維用帯電防止剤。 一般式（ I ）：▲数式、化学式、表等があります▼ 一般式（II）：▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ｒ＾１、Ｒ＾３；炭素数８〜１８の、アルキル
基若しくはアルケニル基。Ｒ＾２、Ｒ＾６、Ｒ＾７、Ｒ
＾８；炭素数１〜３のアルキル基。Ｒ＾４；水素又は炭
素数８〜１８の、アルキル基若しくはアルケニル基。Ｒ
＾５；炭素数７〜１７の、アルキル基若しくはアルケニ
ル基。 Ｘ、Ｙ；Ｘは炭素数１〜３のアルキル基又は−（ＡＯ）
ｑＨで示される基、Ｙは炭素数１〜３のアルキル基又は
−（Ａ′Ｏ）ｒＨで示される基、ここにＡＯ、Ａ′Ｏは
一般式（ I ）又は（II）のＯＡ、ＯＡ′と同じ、ｑ、
ｒは２〜４０の整数でｑ＋ｒ＝４〜４２。 ＯＡ、ＯＡ′；オキシエチレン基若しくはオキシプロピ
レン基の単独又は混合で、混合の場合はブロック結合又
はランダム結合のいずれでもよい。 ｌ、ｍ：０又は１〜２０の整数でｌ＋ｍ＝０〜２０。ｎ
；２又は３。〕 ２ 第４級アンモニウムホスフェート塩が５〜２０重量
％、飽和アルキルリン酸エステルアルカリ金属塩が８０
〜９５重量％である特許請求の範囲第１項記載の合成繊
維用帯電防止剤。 ３ 第４級アンモニウムホスフェート塩が、次の式（１
）又は（２）で示される第３級アミンを炭素数１〜３の
ハロゲン化アルキルを用いて４級化し、次いでアルカリ
金属アルコラートを用いてアニオン部分のハロゲンアニ
オンをアルコキシアニオンに交換し、この際副生するア
ルカリ金属ハライドを分離した後、更に次の式（３）で
示されるモノ又はジアルキルリン酸エステルでアルコキ
シアニオンを交換して得られるものである特許請求の範
囲第１項又は第２項記載の合成繊維用帯電防止剤。 （１）：▲数式、化学式、表等があります▼ （２）：▲数式、化学式、表等があります▼ （３）：▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ
＾７、Ｘ、Ｙ、ｌ、ｍ、ｎはいずれも一般式（ I ）又
は（II）の場合と同じ〕
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60130243A JPS61289182A (ja) | 1985-06-14 | 1985-06-14 | 合成繊維用帯電防止剤 |
| KR1019850008396A KR880002281B1 (ko) | 1985-06-14 | 1985-11-11 | 합성섬유용 대전(帶電) 방지제 |
| US06/801,941 US4632767A (en) | 1985-06-14 | 1985-11-26 | Antistatic agents for synthetic fibers |
| EP86304639A EP0209256B1 (en) | 1985-06-14 | 1986-06-16 | Antistatic agents for synthetic fibers |
| DE8686304639T DE3661363D1 (en) | 1985-06-14 | 1986-06-16 | Antistatic agents for synthetic fibers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60130243A JPS61289182A (ja) | 1985-06-14 | 1985-06-14 | 合成繊維用帯電防止剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61289182A true JPS61289182A (ja) | 1986-12-19 |
Family
ID=15029556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60130243A Pending JPS61289182A (ja) | 1985-06-14 | 1985-06-14 | 合成繊維用帯電防止剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4632767A (ja) |
| EP (1) | EP0209256B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61289182A (ja) |
| KR (1) | KR880002281B1 (ja) |
| DE (1) | DE3661363D1 (ja) |
Cited By (2)
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| JP2009120768A (ja) * | 2007-11-16 | 2009-06-04 | Nicca Chemical Co Ltd | 帯電防止剤および帯電防止撥水加工剤、それらを用いた帯電防止加工方法および帯電防止撥水加工方法、ならびに前記方法により処理された繊維製品 |
| WO2024190808A1 (ja) * | 2023-03-15 | 2024-09-19 | 竹本油脂株式会社 | 合成繊維用処理剤含有組成物、合成繊維用第１処理剤含有組成物、合成繊維用第２処理剤含有組成物、合成繊維用処理剤の希釈液の調製方法、合成繊維の処理方法、及び合成繊維 |
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| DE3809928A1 (de) * | 1988-03-24 | 1989-10-05 | Henkel Kgaa | Ziehfaehige textilhilfsmittel fuer polyesterhaltige fasermaterialien |
| US5491026A (en) * | 1992-09-16 | 1996-02-13 | Henkel Corporation | Process for treating fibers with an antistatic finish |
| US5464678A (en) * | 1993-11-16 | 1995-11-07 | Henkel Corporation | Fibers containing an antistatic finish and process therefor |
| WO2004090221A1 (ja) * | 2003-04-01 | 2004-10-21 | Matsumoto Yushi-Seiyaku Co., Ltd. | 透水性付与剤およびその付与剤が付着した繊維 |
Family Cites Families (10)
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|---|---|---|---|---|
| US2286794A (en) * | 1940-10-09 | 1942-06-16 | Eastman Kodak Co | Yarn conditioning process and composition therefor |
| DE1719543B2 (de) * | 1968-02-17 | 1976-06-16 | Verfahren zur antielektrostatischen ausruestung von faeden, fasern und textilien aus polyester oder polyamid | |
| DE2115477C3 (de) * | 1971-03-31 | 1975-08-28 | Chemische Fabrik Pfersee Gmbh, 8900 Augsburg | Verfahren zur Herstellung von Reinigungsverstärkern auf Basis von Kondensationsprodukten aus Fettsäureaminoalkylalkanolamiden und Harnstoff bzw. Acetylharnstoff |
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| LU77887A1 (de) * | 1977-08-01 | 1979-05-23 | Ciba Geigy Ag | Quaternare ammoniumsalze von fettsaeurereste aufweisenden antistatika oder weichgriffmitteln,deren herstellung und verwendung |
| DE2747723C2 (de) * | 1977-10-25 | 1979-12-13 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Quaternierte Amin-Amid Kondensationsprodukte und deren Verwendung in ölhaltigen Faserpräparationsmitteln |
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| US4237064A (en) * | 1978-09-08 | 1980-12-02 | Akzona Incorporated | Process for preparing quaternary ammonium compositions |
| US4292036A (en) * | 1980-05-05 | 1981-09-29 | Stauffer Chemical Company | Process for imparting flame retardance to textile materials |
| US4559151A (en) * | 1984-05-07 | 1985-12-17 | Sterling Drug Inc. | Antistatic fabric conditioner compositions and method |
-
1985
- 1985-06-14 JP JP60130243A patent/JPS61289182A/ja active Pending
- 1985-11-11 KR KR1019850008396A patent/KR880002281B1/ko not_active Expired
- 1985-11-26 US US06/801,941 patent/US4632767A/en not_active Expired - Lifetime
-
1986
- 1986-06-16 EP EP86304639A patent/EP0209256B1/en not_active Expired
- 1986-06-16 DE DE8686304639T patent/DE3661363D1/de not_active Expired
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| WO2024190808A1 (ja) * | 2023-03-15 | 2024-09-19 | 竹本油脂株式会社 | 合成繊維用処理剤含有組成物、合成繊維用第１処理剤含有組成物、合成繊維用第２処理剤含有組成物、合成繊維用処理剤の希釈液の調製方法、合成繊維の処理方法、及び合成繊維 |
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