JPS61293288A - 時分割駆動用液晶素子 - Google Patents
時分割駆動用液晶素子Info
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- JPS61293288A JPS61293288A JP60134835A JP13483585A JPS61293288A JP S61293288 A JPS61293288 A JP S61293288A JP 60134835 A JP60134835 A JP 60134835A JP 13483585 A JP13483585 A JP 13483585A JP S61293288 A JPS61293288 A JP S61293288A
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- formula
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
浦業上の利用分野〕
本発明は、双安定状態下にある強誘電性液晶素子に関し
、詳しくはフレーム又はlフィールド期間の間書込み状
態を保持させるメモリー駆動方式を用いた時分割駆動用
液晶素子に関する。
、詳しくはフレーム又はlフィールド期間の間書込み状
態を保持させるメモリー駆動方式を用いた時分割駆動用
液晶素子に関する。
従来の液晶素子としては、例えばエム−シャット(M、
5chadt) とダブリュー・へルフリッヒ(W、
He1frich)著 ″アプライド・フィジックス・
レダーズ”(”Applied Physics
Letters“)第188.ff54号(19714
F2月150Q行)。
5chadt) とダブリュー・へルフリッヒ(W、
He1frich)著 ″アプライド・フィジックス・
レダーズ”(”Applied Physics
Letters“)第188.ff54号(19714
F2月150Q行)。
第127頁〜128頁の″ボルテージ・ディペンダント
・オプティカル争アクティビティ−・オブΦア争ツィス
テッド・ネマチック・リキッド・クリスタル” (”V
oltage Dependent 0pticalA
ctivity of a Twisted
NematicLiquid Crystal”)に
示されたツィステッド・ネマチック(twisted
nematic)液晶を用いたものが知られている。こ
のTN液晶は、画素密度を高くしたマトリクス電極構造
を用いた時分割駆動の時、クロストークを発生する問題
点があるため、画素数が制限されていた。
・オプティカル争アクティビティ−・オブΦア争ツィス
テッド・ネマチック・リキッド・クリスタル” (”V
oltage Dependent 0pticalA
ctivity of a Twisted
NematicLiquid Crystal”)に
示されたツィステッド・ネマチック(twisted
nematic)液晶を用いたものが知られている。こ
のTN液晶は、画素密度を高くしたマトリクス電極構造
を用いた時分割駆動の時、クロストークを発生する問題
点があるため、画素数が制限されていた。
又、各画素に薄膜トランジスタによるスイッチング素子
を接続し、各画素毎をスイッチングする方式の表示素子
が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形成す
る工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成する
ことが難しい問題点がある。
を接続し、各画素毎をスイッチングする方式の表示素子
が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形成す
る工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成する
ことが難しい問題点がある。
この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、クラーク(C1ark)とラガウX−ル(Lage
rwa l 1)は、強誘電性液晶の膜厚を、そのらせ
んピッチの5倍以下とすることによって1強誘電性液晶
のらせん構造をほどくことができ、その結果、双安定が
発現されることを例えば米国特許第4367924号公
報等で発表している。この双安定性を有する液晶として
は、一般に、カイラルスメクテイツクC相(SmC本)
又はH相(S mHXを有する強誘電性液晶が用いられ
る。
、クラーク(C1ark)とラガウX−ル(Lage
rwa l 1)は、強誘電性液晶の膜厚を、そのらせ
んピッチの5倍以下とすることによって1強誘電性液晶
のらせん構造をほどくことができ、その結果、双安定が
発現されることを例えば米国特許第4367924号公
報等で発表している。この双安定性を有する液晶として
は、一般に、カイラルスメクテイツクC相(SmC本)
又はH相(S mHXを有する強誘電性液晶が用いられ
る。
この液晶は電界に対して第1の光学的安定状態と第2の
光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従って前述
のTN型の液晶で用いられた光学変調素子とは異なり5
例えば一方の電界ベクトルに対して第1の光学的安定状
態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対しては第2
の光学的安定状態に液晶が配向される。またこの型の液
晶は、加えられる電界に応答して、極めて途やかに上記
2つの安定状態のいずれかを取り、且つ電界の印加のな
いときはその状態を維持する性質を有する。このような
性質を利用することにより、上述した従来のTN型素子
の問題点の多くに対して、かなり木質的な改善が得られ
る。
光学的安定状態からなる双安定状態を有し、従って前述
のTN型の液晶で用いられた光学変調素子とは異なり5
例えば一方の電界ベクトルに対して第1の光学的安定状
態に液晶が配向し、他方の電界ベクトルに対しては第2
の光学的安定状態に液晶が配向される。またこの型の液
晶は、加えられる電界に応答して、極めて途やかに上記
2つの安定状態のいずれかを取り、且つ電界の印加のな
いときはその状態を維持する性質を有する。このような
性質を利用することにより、上述した従来のTN型素子
の問題点の多くに対して、かなり木質的な改善が得られ
る。
しかしながら、前述した双安定性を有する液晶素子を用
いて後述するメモリー駆動方式の時分割駆動を行なうと
、画面中の情報信号に応じて書込まれた画素のいくつか
が、書込み時の液晶配列方向から他方の液晶配列方向に
安定配向状態を変えることに基づく書込み画素の反転現
象を生じる問題点があった。これは、例えば。
いて後述するメモリー駆動方式の時分割駆動を行なうと
、画面中の情報信号に応じて書込まれた画素のいくつか
が、書込み時の液晶配列方向から他方の液晶配列方向に
安定配向状態を変えることに基づく書込み画素の反転現
象を生じる問題点があった。これは、例えば。
画面中に「白」信号として書込まれた画素が。
「黒」状態に反転する現象である。この様な反転現象を
生じることは、実際上、ディスプレイ装置にこの強誘電
性液晶素子を適用することを難しくするものであった。
生じることは、実際上、ディスプレイ装置にこの強誘電
性液晶素子を適用することを難しくするものであった。
本発明の目的は、前述の反転現象を防止し、情報信号に
応じて書込まれた画素の書込み状態を1フレーム又は1
フイ一ルド期間の間保持しうる時分割駆動用液晶素子を
提供することにある。
応じて書込まれた画素の書込み状態を1フレーム又は1
フイ一ルド期間の間保持しうる時分割駆動用液晶素子を
提供することにある。
〔問題点を解決するための手段〕及び〔作用〕本発明は
、対向電極対と、双安定状態下にある下記一般式(I)
で示された光学活性基をもつ液晶性化合物又はそれを含
有した液晶組成物とを有している画素を複数行に配列し
、該複数行の画素に行毎に書込み信号を印加し、該書込
み信号を印加した行における画素の書込み状態を、次の
周期の書込み信号が印加されるまでの間保持させる方式
の時分割駆動を行う時分割駆動用液晶素子としたことを
特徴とするものである。
、対向電極対と、双安定状態下にある下記一般式(I)
で示された光学活性基をもつ液晶性化合物又はそれを含
有した液晶組成物とを有している画素を複数行に配列し
、該複数行の画素に行毎に書込み信号を印加し、該書込
み信号を印加した行における画素の書込み状態を、次の
周期の書込み信号が印加されるまでの間保持させる方式
の時分割駆動を行う時分割駆動用液晶素子としたことを
特徴とするものである。
一般式
%式%()
〔一般式(I)中Rは炭素原子数1〜20の直鎖状、分
岐状または環状の飽和もしくは不飽和の炭化水素基を示
す、 *は不斉炭素原子を示す、〕 〔実施例〕 一般式(I)で表わされた光学活性基をもつ液晶性化合
物の具体例を下記に示すが、本発明はこれらに限定され
るわけではない。
岐状または環状の飽和もしくは不飽和の炭化水素基を示
す、 *は不斉炭素原子を示す、〕 〔実施例〕 一般式(I)で表わされた光学活性基をもつ液晶性化合
物の具体例を下記に示すが、本発明はこれらに限定され
るわけではない。
一般式
上記式中のRは炭素原子数1〜20の直鎖状。
分岐状または環状の飽和もしくは不飽和の炭化水素基で
ある。炭素原子数3以下では末端基としての特性が損わ
れやすく、21以上では最終的な機能材料としたときの
粘度やモル体積が増加するため好ましくない、また、好
ましいHの炭素原子数は4〜16である。Hの具体例と
しては直鎖状アルキル基、分岐状アルキル基、シクロア
ルキル基、直鎖状アルケニル基、分岐状アルケニル基、
シクロアルケニル基、直鎖状アルカブイエニル基、分岐
状アルカブイエニル基、シクロアルカブイエニル基、直
鎖状フルカトリエニル基、分岐状アルカトリエニル基、
直鎖状アルキニル基、分岐状アルキニル基、アラルキル
基がある。又、本は不斉炭素原子を示す。
ある。炭素原子数3以下では末端基としての特性が損わ
れやすく、21以上では最終的な機能材料としたときの
粘度やモル体積が増加するため好ましくない、また、好
ましいHの炭素原子数は4〜16である。Hの具体例と
しては直鎖状アルキル基、分岐状アルキル基、シクロア
ルキル基、直鎖状アルケニル基、分岐状アルケニル基、
シクロアルケニル基、直鎖状アルカブイエニル基、分岐
状アルカブイエニル基、シクロアルカブイエニル基、直
鎖状フルカトリエニル基、分岐状アルカトリエニル基、
直鎖状アルキニル基、分岐状アルキニル基、アラルキル
基がある。又、本は不斉炭素原子を示す。
R1−R5は炭素原子数1〜20のアルキル基又はアル
コキシ基を示す。
コキシ基を示す。
その他、前記一般式(I)で示された光学活性基を導入
したアゾ−、アゾキシ誘導体、環集合炭化水素誘導体、
縮合多環式炭化水素誘導体、複素原語導体、縮合複素環
誘導体、環集合複素環誘導体等を用いることができ、具
体的には、前記一般式(I)で示された光学活性基を導
入したアゾベンゼン銹導体、アゾキシベンゼン誘導体、
ビフェニル銹導体、ターフェニル誘導体、フェニルシク
ロヘキサン誘導体、安息香酸誘導体、ピリミジン誘導体
、ピラジン誘導体、ピリジン誘導体、スチルベン誘導体
、トラン誘導体、カルフン銹導体。
したアゾ−、アゾキシ誘導体、環集合炭化水素誘導体、
縮合多環式炭化水素誘導体、複素原語導体、縮合複素環
誘導体、環集合複素環誘導体等を用いることができ、具
体的には、前記一般式(I)で示された光学活性基を導
入したアゾベンゼン銹導体、アゾキシベンゼン誘導体、
ビフェニル銹導体、ターフェニル誘導体、フェニルシク
ロヘキサン誘導体、安息香酸誘導体、ピリミジン誘導体
、ピラジン誘導体、ピリジン誘導体、スチルベン誘導体
、トラン誘導体、カルフン銹導体。
ビシクロヘキサン誘導体、ケイ皮酸誘導体等を液晶化合
物としても用いることができる。
物としても用いることができる。
これらの液晶化合物を合成すご際に用いる乳酸誘導体は
、下記の方法で合成することができる。
、下記の方法で合成することができる。
(a)
本閤
(b)
木1
(c)
上記反応式におけるRIは炭素数の広い範囲にわたって
選択することが可能であり、具体的にはヨードブタン、
ヨードヘンタン、ヨードヘキサン。
選択することが可能であり、具体的にはヨードブタン、
ヨードヘンタン、ヨードヘキサン。
ヨードへブタン、ヨードオクタン、ヨードノナン、ヨー
トチカン、ヨードウンデカン、ヨードドデカン、ヨード
トリデカン、ヨードブトラブカン、ヨードペンタデカン
、ヨードヘキサデカン、ヨードヘプタデカン、ヨードオ
クタデカン、ヨードノナデカン、ヨードエイコサン等の
直鎖状飽和炭化水素ヨウ化物、2−ヨードブタン、1−
ヨード−2−メチルプロパン、1−ヨード−3−メチル
ブタン等の分岐状飽和炭化水素ヨウ化物:ヨードベンジ
ル、ヨードフェナシル、3−ヨード−1−シクロヘキセ
ン等の環状不飽和炭化水素ヨウ化物;ヨードシクロペン
タン、ヨードシクロヘキサン、1−ヨード−3−メチル
シクロヘキサン、ヨードシクロへブタン、ヨードシクロ
オクタン等の環状飽和炭化水素ヨウ化物がある。
トチカン、ヨードウンデカン、ヨードドデカン、ヨード
トリデカン、ヨードブトラブカン、ヨードペンタデカン
、ヨードヘキサデカン、ヨードヘプタデカン、ヨードオ
クタデカン、ヨードノナデカン、ヨードエイコサン等の
直鎖状飽和炭化水素ヨウ化物、2−ヨードブタン、1−
ヨード−2−メチルプロパン、1−ヨード−3−メチル
ブタン等の分岐状飽和炭化水素ヨウ化物:ヨードベンジ
ル、ヨードフェナシル、3−ヨード−1−シクロヘキセ
ン等の環状不飽和炭化水素ヨウ化物;ヨードシクロペン
タン、ヨードシクロヘキサン、1−ヨード−3−メチル
シクロヘキサン、ヨードシクロへブタン、ヨードシクロ
オクタン等の環状飽和炭化水素ヨウ化物がある。
このような方法により得られた種々の乳融誘導体より次
に示す合成経路によって下記一般式(Il)又は(tI
[)に示される液晶性化合物を得た。
に示す合成経路によって下記一般式(Il)又は(tI
[)に示される液晶性化合物を得た。
H3
CH3
([)
〔但し、上記一般式(II)、(m) にHいて、Rは
炭素原子数1〜20の直鎖状、分岐状または環状の飽和
もしくは不飽和の炭化水素基を示し、R1及びR2は炭
素原子数1〜20のアルキル基またはアルコキシ基を示
す、〕 後述する特定の液晶化合物又はそれを含有する液晶組成
物は、強誘電性液晶として良好な閾値特性をもつもので
あり、液晶素子に適用することによって、前述した反転
現象を有効に防止することができる。
炭素原子数1〜20の直鎖状、分岐状または環状の飽和
もしくは不飽和の炭化水素基を示し、R1及びR2は炭
素原子数1〜20のアルキル基またはアルコキシ基を示
す、〕 後述する特定の液晶化合物又はそれを含有する液晶組成
物は、強誘電性液晶として良好な閾値特性をもつもので
あり、液晶素子に適用することによって、前述した反転
現象を有効に防止することができる。
以下、図面とともに、本発明を更に詳細に説明する。
本発明で用いる液晶は、強誘電性を有するものであって
、具体的にはカイラルスメクテイツクC相(SmC)k
)、H相(SmH)k)、I相C5m1*)、J相(S
mJ*)、に相(SmK)k)、G相(SmG)k)又
はF相(SmF*)、を有する液晶を用いることができ
る。
、具体的にはカイラルスメクテイツクC相(SmC)k
)、H相(SmH)k)、I相C5m1*)、J相(S
mJ*)、に相(SmK)k)、G相(SmG)k)又
はF相(SmF*)、を有する液晶を用いることができ
る。
本発明の液晶素子で用いる液晶化合物の代表例は、下記
のとおりである。
のとおりである。
(1) 4’−へキシル−4−α−ブトキシプロパノ
イルオキシアゾベンゼン (2) 、4’−へブチル−4−α−ブトキシプロパ
ノイルオキシアゾベンゼン (4) 4’−才クチル−4−α−ブトキシプロパノ
イルオキシアゾベンゼン (5) 4’−へキシルオキシ−4−α−ブトキシプ
ロパノイルオキシアゾベンゼン (6) 4′−オクチル−4−α−へブチルオキシプ
ロパノイルオキシアゾベンゼン (7) 4’−へキシルオキシ−4−α−へブチルオ
キシプロパノイルオキシアゾベンゼン (8) 4’−へキシルオキシ−4−α−ブトキシプ
ロパノイルオキシアゾキシベンゼン (9) 4’−才クチル−4−α−へブチルオキシプ
ロパノイルオキシアゾキシベンゼン (10) 4’−へキシルオキシ−4−α−へブチル
オキシプロパノイルオキシアゾキシベンゼン (11) 5−デシル−2−(4’−α−ペンチルオ
キシプロパノイルオキシフェニル)ピリミジン (12) 4−オクチルオキシ安息香酸(4′−α−
オクタデシルオキシプロパノイルオキシフェニル)エス
テル(13) 4−オクチルオキシ安息香酸(4′−
α−ドデシルオキシプロパメイルオキシフェニル)エス
テル(14) 4−へブチルビフェニルカルボン酸(
4″−α−へブチルオキシプロパノイルオキシフェニル
)エステル(15) 4−オクチルオキシビフェニル
カルボン酸(4’−(4″−α−オクチルオキシプロパ
ノイルオキシベンゾイルオキシ)フェニル)エステル (1B) 4−ペンチルオキシ安息香酸(4’−(4
″−α−ノニルオキシプロパノイルオキシビフェニルカ
ルボキシル)フェニル)エステル (17) 4−へブチルビフェニルカルボン酸(4’
−(4”〜α−ドデシルオキシプロパノイルオキシベン
ゾイルオキシ)フェニル)エステル (1B) 4−へブチルビフェニルカルボン酸(4’
−(4″−α−ペンチルオキシプロバノイルオキシビフ
ェニル力ルポキシル)フェニル)エステル (19) 5−ノニル−2−(α−プロピルオキシブ
ロバノイルオキシフェニル)プリミジン (20) 4−ペンチルビフェニルカルボン酸(4’
−(4″−α−エトキシブロバノイルオキシベンゾイル
オキシ)フェニル)エステル 〔合成例1〕 5−デシル−2−(4’−α−ペンチルオキシプロパノ
イルオキシフェニル) ピリミジン P−ハイドロキシベンゾニトリル40gを100mMの
エタノールと125mfLのベンゼンに溶解し、乾燥H
(Iで飽和させ1〜2日室温で放置した。エーテルで希
釈して沈澱した結晶を日別後エタノールへ分離し、アン
モニア飽和エタノールを加え、1〜2日放置したのちエ
ーテルを加え再結晶して、4−ハイドロキシベンズアミ
ディンハイドロクロライドを得た。無水メタノールへ3
.0gの金属ナトリウムを加えたものへ4−ハイドロキ
シベンズアミディンハイドロクロライド9gとα−デシ
ル−β−ジメチルアミノアクロレイン12gを加え、1
0hr還流した。メタノールを留去し希酢酸へ投入しエ
ーテルで抽出したものをシリカゲルカラムクロマトで精
製し5−デシル2(4−)\イドロキシフェニル)ピリ
ミジンを得た。
イルオキシアゾベンゼン (2) 、4’−へブチル−4−α−ブトキシプロパ
ノイルオキシアゾベンゼン (4) 4’−才クチル−4−α−ブトキシプロパノ
イルオキシアゾベンゼン (5) 4’−へキシルオキシ−4−α−ブトキシプ
ロパノイルオキシアゾベンゼン (6) 4′−オクチル−4−α−へブチルオキシプ
ロパノイルオキシアゾベンゼン (7) 4’−へキシルオキシ−4−α−へブチルオ
キシプロパノイルオキシアゾベンゼン (8) 4’−へキシルオキシ−4−α−ブトキシプ
ロパノイルオキシアゾキシベンゼン (9) 4’−才クチル−4−α−へブチルオキシプ
ロパノイルオキシアゾキシベンゼン (10) 4’−へキシルオキシ−4−α−へブチル
オキシプロパノイルオキシアゾキシベンゼン (11) 5−デシル−2−(4’−α−ペンチルオ
キシプロパノイルオキシフェニル)ピリミジン (12) 4−オクチルオキシ安息香酸(4′−α−
オクタデシルオキシプロパノイルオキシフェニル)エス
テル(13) 4−オクチルオキシ安息香酸(4′−
α−ドデシルオキシプロパメイルオキシフェニル)エス
テル(14) 4−へブチルビフェニルカルボン酸(
4″−α−へブチルオキシプロパノイルオキシフェニル
)エステル(15) 4−オクチルオキシビフェニル
カルボン酸(4’−(4″−α−オクチルオキシプロパ
ノイルオキシベンゾイルオキシ)フェニル)エステル (1B) 4−ペンチルオキシ安息香酸(4’−(4
″−α−ノニルオキシプロパノイルオキシビフェニルカ
ルボキシル)フェニル)エステル (17) 4−へブチルビフェニルカルボン酸(4’
−(4”〜α−ドデシルオキシプロパノイルオキシベン
ゾイルオキシ)フェニル)エステル (1B) 4−へブチルビフェニルカルボン酸(4’
−(4″−α−ペンチルオキシプロバノイルオキシビフ
ェニル力ルポキシル)フェニル)エステル (19) 5−ノニル−2−(α−プロピルオキシブ
ロバノイルオキシフェニル)プリミジン (20) 4−ペンチルビフェニルカルボン酸(4’
−(4″−α−エトキシブロバノイルオキシベンゾイル
オキシ)フェニル)エステル 〔合成例1〕 5−デシル−2−(4’−α−ペンチルオキシプロパノ
イルオキシフェニル) ピリミジン P−ハイドロキシベンゾニトリル40gを100mMの
エタノールと125mfLのベンゼンに溶解し、乾燥H
(Iで飽和させ1〜2日室温で放置した。エーテルで希
釈して沈澱した結晶を日別後エタノールへ分離し、アン
モニア飽和エタノールを加え、1〜2日放置したのちエ
ーテルを加え再結晶して、4−ハイドロキシベンズアミ
ディンハイドロクロライドを得た。無水メタノールへ3
.0gの金属ナトリウムを加えたものへ4−ハイドロキ
シベンズアミディンハイドロクロライド9gとα−デシ
ル−β−ジメチルアミノアクロレイン12gを加え、1
0hr還流した。メタノールを留去し希酢酸へ投入しエ
ーテルで抽出したものをシリカゲルカラムクロマトで精
製し5−デシル2(4−)\イドロキシフェニル)ピリ
ミジンを得た。
α−ペンチルオキシプロピオン酸2.0gに塩化チオニ
ル10mMを加え2hr加熱還流後過剰の塩化チオニル
を留去してα−ペンチルオキシプロピオン酸クロライド
を得た。20mMの乾燥ピリジンを加え、50mJlの
乾燥ベンゼンへ溶解した5−デシル2(4−ハイドロキ
シフェニル)ピリミジン7.0gを滴下した0滴下終了
後8hr加熱還流したのち氷水へ投入しベンゼンで抽出
した。シリカゲルカラムクロマトにて精製し、5−デシ
ル−2−(4’−α−ペンチルオキシプロパノイルオキ
シフェニル)ピリミジンを得た。
ル10mMを加え2hr加熱還流後過剰の塩化チオニル
を留去してα−ペンチルオキシプロピオン酸クロライド
を得た。20mMの乾燥ピリジンを加え、50mJlの
乾燥ベンゼンへ溶解した5−デシル2(4−ハイドロキ
シフェニル)ピリミジン7.0gを滴下した0滴下終了
後8hr加熱還流したのち氷水へ投入しベンゼンで抽出
した。シリカゲルカラムクロマトにて精製し、5−デシ
ル−2−(4’−α−ペンチルオキシプロパノイルオキ
シフェニル)ピリミジンを得た。
〔合成例2〕
4−オクチルオキシ安息香酸(4′−α−ドデシルオキ
シプロパメイルオキシ ビフェニル)エステル α−ドデシルオキシプロピオン酸2.Ogに塩化チオニ
ル1oneを加え2hr加熱還流後、過剰の塩化チオニ
ルを留去してα−ドデシルオキシプロピオン酸クロライ
ドを得た。20m!Lの乾燥ピリジンを加え、40m1
の乾燥ベンゼンへ溶解した4、4′ジハイドロキシビフ
エニル5.0gを滴下する0滴下終了後3hr加熱還流
したのち氷水へ投入しベンゼンで抽出した。
シプロパメイルオキシ ビフェニル)エステル α−ドデシルオキシプロピオン酸2.Ogに塩化チオニ
ル1oneを加え2hr加熱還流後、過剰の塩化チオニ
ルを留去してα−ドデシルオキシプロピオン酸クロライ
ドを得た。20m!Lの乾燥ピリジンを加え、40m1
の乾燥ベンゼンへ溶解した4、4′ジハイドロキシビフ
エニル5.0gを滴下する0滴下終了後3hr加熱還流
したのち氷水へ投入しベンゼンで抽出した。
シリカゲルカラムクロマトにて精製し、4−ハイドロキ
シ−4′−α−ドデシルオキシプロパノイルオキシビフ
ェニルを得た。
シ−4′−α−ドデシルオキシプロパノイルオキシビフ
ェニルを得た。
p−オクチルオキシ安息香酸2.Ogへ塩化チオニル4
0mJ1を加え2hr加熱還流後過剰の塩化チオニルを
留去してp−オクチルオキシ安息香酸クロライドを得た
。20m文の乾燥ピリジンを加え、40m1の乾燥ベン
ゼンへ溶解した4−ハイドロキシ−4′−α−ドデシル
オキシプロパノイルオキシビフェニルを滴下し5hr加
熱還流後氷水へ投入しエーテルで抽出した。
0mJ1を加え2hr加熱還流後過剰の塩化チオニルを
留去してp−オクチルオキシ安息香酸クロライドを得た
。20m文の乾燥ピリジンを加え、40m1の乾燥ベン
ゼンへ溶解した4−ハイドロキシ−4′−α−ドデシル
オキシプロパノイルオキシビフェニルを滴下し5hr加
熱還流後氷水へ投入しエーテルで抽出した。
シリカゲルカラムクロマトにて精製し4オクチルオキシ
安息香酸(4′−α−ドデシルオキシプロパノイルオキ
シビフェニル)エステルを得た。
安息香酸(4′−α−ドデシルオキシプロパノイルオキ
シビフェニル)エステルを得た。
〔合成例3〕
4−オクチルオキシビフェニルカルボン酸(4’(4”
α−オクチルオキシプロパノイルオキシベンゾイルオキ
シ)フェニル)エステル 4−オクチルオキシビフェニルカルボン酸5.0gへ塩
化チオニル40m!2.を加え3hr加熱還流したのち
、過剰の塩化チオニルを留去し4−オクチルオキシビフ
ェニルカルボン酸クロライドを得た。50mfLのピリ
ジンへ5.0gのp−ハイドロキノンを溶解したものへ
4−オクチルオキシビフェニルカルボン酸クロライドを
滴下し、2hr反応後10hr加熱還流した。氷水へ投
入しベンゼンで抽出したものをシリカゲルカラムクロマ
トにて精製し、4−オクチルオキシビフェニルカルボン
酸(4′−ハイドロキシフェニル)エステルを得た。
α−オクチルオキシプロパノイルオキシベンゾイルオキ
シ)フェニル)エステル 4−オクチルオキシビフェニルカルボン酸5.0gへ塩
化チオニル40m!2.を加え3hr加熱還流したのち
、過剰の塩化チオニルを留去し4−オクチルオキシビフ
ェニルカルボン酸クロライドを得た。50mfLのピリ
ジンへ5.0gのp−ハイドロキノンを溶解したものへ
4−オクチルオキシビフェニルカルボン酸クロライドを
滴下し、2hr反応後10hr加熱還流した。氷水へ投
入しベンゼンで抽出したものをシリカゲルカラムクロマ
トにて精製し、4−オクチルオキシビフェニルカルボン
酸(4′−ハイドロキシフェニル)エステルを得た。
α−オクチルオキシプロピオン酸2.0gに塩化チオニ
ル10m文を加え2hr加熱還流後、過剰の塩化チオニ
ルを留去してα−オクチルオキシプロピオン酸クロライ
ドを得た。20mJlの乾燥ピリジンを加え、40mJ
lの乾燥ピリジンヘ溶解した5、0gのp−ハイドロキ
シ安息香酸を滴下した。
ル10m文を加え2hr加熱還流後、過剰の塩化チオニ
ルを留去してα−オクチルオキシプロピオン酸クロライ
ドを得た。20mJlの乾燥ピリジンを加え、40mJ
lの乾燥ピリジンヘ溶解した5、0gのp−ハイドロキ
シ安息香酸を滴下した。
滴下終了後2hr加熱還流したのち氷水へ投入しベンゼ
ンで抽出した。シリカゲルカラムクロマトにて精製し4
−(α−オクチルオキシプロパノイルオキシ)安息香酸
を得た。
ンで抽出した。シリカゲルカラムクロマトにて精製し4
−(α−オクチルオキシプロパノイルオキシ)安息香酸
を得た。
4−(α−オクチルオキシプロパノイルオキシ)安息香
酸2.Ogと4−オクチルオキシビフェニルカルボン酸
(4’−ハイドロキシフェニル)エステル2.5gを5
0gのポリリン酸へ加え100℃で1Ohr反応させた
0反応物を氷水へ投入しベンゼンで抽出した。エタノー
ルより再結晶し4−オクチルオキシビフェニルカルボン
酸(4’−(4−−α−オクチルオキシプロパノイルオ
キシベンゾイルオキシ)フェニル)エステルを得た。
酸2.Ogと4−オクチルオキシビフェニルカルボン酸
(4’−ハイドロキシフェニル)エステル2.5gを5
0gのポリリン酸へ加え100℃で1Ohr反応させた
0反応物を氷水へ投入しベンゼンで抽出した。エタノー
ルより再結晶し4−オクチルオキシビフェニルカルボン
酸(4’−(4−−α−オクチルオキシプロパノイルオ
キシベンゾイルオキシ)フェニル)エステルを得た。
これらの液晶化合物は特願昭59−195770号明細
書に記載された合成法および通常の合成法により得るこ
とができる。
書に記載された合成法および通常の合成法により得るこ
とができる。
本発明において一般式(I)で表わされた光学活性基を
もつ強誘電性カイラルスメクテイツク液晶は、エヌ争ニ
ーークラーク(N、A。
もつ強誘電性カイラルスメクテイツク液晶は、エヌ争ニ
ーークラーク(N、A。
C1ark)らによって示されたような表示素子として
使用する場合に電界応答に対する閾値特性にすぐれてい
るため、強誘電性カイラルスメクテイツク液晶を単純マ
トリックス電極に駆動するディスプレイに使用した場合
にクロストークを防止し良好なコントラストを与えるこ
とが可能となる。このような特徴は本発明の液晶化合物
を含む液晶組成物についても同様であり、強誘電性カイ
ラルスメクテイツク液晶を高精細・大画面表示素子とし
て使用する場合に本発明の液晶性化合物は特に優れてい
る。
使用する場合に電界応答に対する閾値特性にすぐれてい
るため、強誘電性カイラルスメクテイツク液晶を単純マ
トリックス電極に駆動するディスプレイに使用した場合
にクロストークを防止し良好なコントラストを与えるこ
とが可能となる。このような特徴は本発明の液晶化合物
を含む液晶組成物についても同様であり、強誘電性カイ
ラルスメクテイツク液晶を高精細・大画面表示素子とし
て使用する場合に本発明の液晶性化合物は特に優れてい
る。
又、本発明では、カイラルスメクテイツク相を示さない
液晶化合物であっても、表−4に示される様なカイラル
スメクテイツク相をもつ液晶化合物を混合することによ
って得た強誘電性液晶についても、その使用は可能であ
る0強誘電性カイラルスメクテイツク相を持つ液晶性化
合物を混合するかわりに、表−5に示されるような光学
活性基を含むがカイラルスメクテイツク相を示さない液
晶性化合物、もしくは単に光学活性基を含む液晶性化合
物を混合した液晶組成物もまた強誘電性カイラルスメク
テイツク液晶として使用することができる。そのように
して調製された強誘電性カイラルスメクテイツク液晶組
成物は、本発明に示される基本骨格により付与されるす
ぐれた閾値特性を示した。
液晶化合物であっても、表−4に示される様なカイラル
スメクテイツク相をもつ液晶化合物を混合することによ
って得た強誘電性液晶についても、その使用は可能であ
る0強誘電性カイラルスメクテイツク相を持つ液晶性化
合物を混合するかわりに、表−5に示されるような光学
活性基を含むがカイラルスメクテイツク相を示さない液
晶性化合物、もしくは単に光学活性基を含む液晶性化合
物を混合した液晶組成物もまた強誘電性カイラルスメク
テイツク液晶として使用することができる。そのように
して調製された強誘電性カイラルスメクテイツク液晶組
成物は、本発明に示される基本骨格により付与されるす
ぐれた閾値特性を示した。
上記のように本発明で用いる液晶性化合物は、それ単独
でも強誘電性液晶素子材料として使用し得るが、他の成
分との混合により強誘電性液晶素子の性能改善した組成
物とする場合は、該組成物中における一般式(I)で示
される光学活性基を導入した液晶化合物の含有量は1重
量%〜99重量%が好ましく、5重量%〜95重量%が
より好ましい。
でも強誘電性液晶素子材料として使用し得るが、他の成
分との混合により強誘電性液晶素子の性能改善した組成
物とする場合は、該組成物中における一般式(I)で示
される光学活性基を導入した液晶化合物の含有量は1重
量%〜99重量%が好ましく、5重量%〜95重量%が
より好ましい。
この際、本発明で用いる液晶化合物との間で混合強誘電
性液晶組成物を形成することができる他の液晶化合物を
、表−4と表−5に示す。
性液晶組成物を形成することができる他の液晶化合物を
、表−4と表−5に示す。
表 4
カイラルスメクテイツク相を示す液晶の具体例(化合物
基、構造式及び相転移点) −クロルプロピルシンナメート(HOBACPC)−メ
チルブチル−α−シアノシンナメー) (DOBAMB
CC)−メチルブチルーα−メチルシンナメート−CO
0CH2CHC2H5 本 4.4′−7ゾキシシンナミツクアシツドービス(2−
メチルブチル)エステルH 4−(2’−メチルブチル)フェニル−4′−オクチル
オキシビフェニル−4−カルボキシレート;= コレ
ステリック相 ;−等吉相4−へキシルオキシフェニル
−4−(2“−メチルブチル)ビフェニル−4′−力ル
ポキシレート 4−才クチルオキシフェニル−4−(2”−メチルブチ
ル)ビフェニル−4′−力ルポキシレート 91.5℃ 93℃ 結晶 ;= SmC木 : SmA 112℃ 131℃ == コレステリック相 ;−等方相 表−5 コレステリック相を示す液晶の具体例 (化合物名、構造式及び相転移点) (A) コレステリルプロピオネート(B)
コレステリルノナネート(C) コレステリルパ
ルミテート(D) コレステリルノナネート 4−(2″−メチルブチル)−4′−シア/ビフェニル
4−(2”−メチルブチルオキシ)−4’−シアノビフ
ェニル4−オクチルフェニル−4′− −(4−β−メチルブチルベンゾイルオキシ)ベンゾエ
ート4−シアノベンジリデン−4’−(2−メチルブチ
ル)アニリン4−(2−メチルブチル)−4’−へキシ
ルオキシアゾベンゼン35.9℃ 58
.2℃結晶 ;= コレステリック相 ;= 等吉相4
− (2−メチルブチル)フェニル−4′−デシロキシ
ベンゾエート4−へキシルオキシ〜4’−(2−メチル
ブチル)ベンゾエートこれらの材料を用いて素子を構成
する場合。
基、構造式及び相転移点) −クロルプロピルシンナメート(HOBACPC)−メ
チルブチル−α−シアノシンナメー) (DOBAMB
CC)−メチルブチルーα−メチルシンナメート−CO
0CH2CHC2H5 本 4.4′−7ゾキシシンナミツクアシツドービス(2−
メチルブチル)エステルH 4−(2’−メチルブチル)フェニル−4′−オクチル
オキシビフェニル−4−カルボキシレート;= コレ
ステリック相 ;−等吉相4−へキシルオキシフェニル
−4−(2“−メチルブチル)ビフェニル−4′−力ル
ポキシレート 4−才クチルオキシフェニル−4−(2”−メチルブチ
ル)ビフェニル−4′−力ルポキシレート 91.5℃ 93℃ 結晶 ;= SmC木 : SmA 112℃ 131℃ == コレステリック相 ;−等方相 表−5 コレステリック相を示す液晶の具体例 (化合物名、構造式及び相転移点) (A) コレステリルプロピオネート(B)
コレステリルノナネート(C) コレステリルパ
ルミテート(D) コレステリルノナネート 4−(2″−メチルブチル)−4′−シア/ビフェニル
4−(2”−メチルブチルオキシ)−4’−シアノビフ
ェニル4−オクチルフェニル−4′− −(4−β−メチルブチルベンゾイルオキシ)ベンゾエ
ート4−シアノベンジリデン−4’−(2−メチルブチ
ル)アニリン4−(2−メチルブチル)−4’−へキシ
ルオキシアゾベンゼン35.9℃ 58
.2℃結晶 ;= コレステリック相 ;= 等吉相4
− (2−メチルブチル)フェニル−4′−デシロキシ
ベンゾエート4−へキシルオキシ〜4’−(2−メチル
ブチル)ベンゾエートこれらの材料を用いて素子を構成
する場合。
液晶化合物がSmC”相やSmH”相となるような温度
状態に保持する為、必要に応じて素子をヒーターが埋め
込まれた銅ブロック等により支持することができる。
状態に保持する為、必要に応じて素子をヒーターが埋め
込まれた銅ブロック等により支持することができる。
第1図は、強誘電性液晶セルの例を模式的に描いたもノ
テある。llと11’は、I n203゜5n02やI
TO(I nd i um−Ti n −Ox i d
e)等の透明電極がコートされた基板(ガラス板)で
あり、その間に液晶分子層12がガラス面に垂直になる
よう配向したSmC”相の液晶が封入されている。太線
で示した線13が液晶分子を表わしており、この液晶分
子13はその分子に直交した方向に双極子モーメント(
P工)14を有している。基板11と11’上の電極間
に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子13の
らせん構造がほどけ。
テある。llと11’は、I n203゜5n02やI
TO(I nd i um−Ti n −Ox i d
e)等の透明電極がコートされた基板(ガラス板)で
あり、その間に液晶分子層12がガラス面に垂直になる
よう配向したSmC”相の液晶が封入されている。太線
で示した線13が液晶分子を表わしており、この液晶分
子13はその分子に直交した方向に双極子モーメント(
P工)14を有している。基板11と11’上の電極間
に一定の閾値以上の電圧を印加すると、液晶分子13の
らせん構造がほどけ。
双極子モーメント(P上)14がすべて電界方向に向く
よう、液晶分子13は配向方向を変えることができる。
よう、液晶分子13は配向方向を変えることができる。
液晶分子13は、細長い形状を有しており、その長袖方
向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従って例えばガラ
ス面の上下に互いにクロスニコルの位置関係に配置した
偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わ
る液晶光学変調素子となることは、容易に理解される。
向と短軸方向で屈折率異方性を示し、従って例えばガラ
ス面の上下に互いにクロスニコルの位置関係に配置した
偏光子を置けば、電圧印加極性によって光学特性が変わ
る液晶光学変調素子となることは、容易に理解される。
さらに液晶セルの厚さを充分に薄くした場合(例えば1
ル)には、第2図に示すように電界を印加していない状
態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、非らせん構造と
なり、その双極子モーメントPまたはyは上向き(24
)又は下向き(24’)のどちらかの状態をとる。この
ようなセルに、第2図に示す如く一定の閾値以上の極性
の異る電界E又はE′を付与すると、双極子モーメント
電界E又はE′は電界ベクトルに対応して上向き24又
は下向き24′と向きを変え、それに応じて液晶分子は
、第1の安定状態23か或いは第2の安定状態23′の
何れか一方に配向する。
ル)には、第2図に示すように電界を印加していない状
態でも液晶分子のらせん構造がほどけ、非らせん構造と
なり、その双極子モーメントPまたはyは上向き(24
)又は下向き(24’)のどちらかの状態をとる。この
ようなセルに、第2図に示す如く一定の閾値以上の極性
の異る電界E又はE′を付与すると、双極子モーメント
電界E又はE′は電界ベクトルに対応して上向き24又
は下向き24′と向きを変え、それに応じて液晶分子は
、第1の安定状態23か或いは第2の安定状態23′の
何れか一方に配向する。
このような強誘電性液晶を光学変調素子として用いるこ
との利点は2つある。
との利点は2つある。
WIJlに、応答速度が極めて速いこと、第2に液晶分
子の配向が双安定性を有するこkである。
子の配向が双安定性を有するこkである。
第2の点を1例えば第2図によって説明すると、電界E
を印加すると液晶分子は第1の安定状態23に配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界ビを印加すると、液晶分子は第2の安定状態23
′に配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界を
切ってもこの状態に留まっている。また、与える電界E
が一定の閾値を越えない限り、それぞれの配向状態にや
はり維持されている。このような応答速度の速さと、双
安定性が有効に実現されるにはセルとしては出来るだけ
薄い方が好ましく、一般的には0.5.〜20p、特に
lJL〜5#Lが適している。
を印加すると液晶分子は第1の安定状態23に配向する
が、この状態は電界を切っても安定である。又、逆向き
の電界ビを印加すると、液晶分子は第2の安定状態23
′に配向してその分子の向きを変えるが、やはり電界を
切ってもこの状態に留まっている。また、与える電界E
が一定の閾値を越えない限り、それぞれの配向状態にや
はり維持されている。このような応答速度の速さと、双
安定性が有効に実現されるにはセルとしては出来るだけ
薄い方が好ましく、一般的には0.5.〜20p、特に
lJL〜5#Lが適している。
次に強誘電性液晶の駆動法の具体例を、第3図〜第5図
を用いて説明する。
を用いて説明する。
第3図は、中間に強誘電性液晶化合物(図示せず)が挟
まれたマトリクス電極構造を有するセル31の模式図で
ある。32は、走査電極群であり、33は信号電極群で
ある。最初に走査電極S1が選択された場合について述
べる。
まれたマトリクス電極構造を有するセル31の模式図で
ある。32は、走査電極群であり、33は信号電極群で
ある。最初に走査電極S1が選択された場合について述
べる。
第4図(a)と第4図(b)は走査信号であって、それ
ぞれ選択された走査電極S1に印加される電気信号とそ
れ以外の走査電極(選択されない走査電極)S2.S3
.54−−−−に印加される電気信号を示している。第
4図(C)と第4図(d)は、情報信号であってそれぞ
れ選択された信号電極11.I3.I5と選択されない
信号電極I2.I4に与えられる電気信号を示している
。
ぞれ選択された走査電極S1に印加される電気信号とそ
れ以外の走査電極(選択されない走査電極)S2.S3
.54−−−−に印加される電気信号を示している。第
4図(C)と第4図(d)は、情報信号であってそれぞ
れ選択された信号電極11.I3.I5と選択されない
信号電極I2.I4に与えられる電気信号を示している
。
第4図および第5図においては、それぞれ横軸が時間を
、縦軸が電圧を表す0例えば、動画を表示するような場
合には、走査電極群32は逐次、周期的に選択される。
、縦軸が電圧を表す0例えば、動画を表示するような場
合には、走査電極群32は逐次、周期的に選択される。
今、所定の電圧印加時間t1.又はtzに対して双安定
性を有する液晶セルの、第1の安定状態を与えるための
閾値電圧tを−vt hlとし、第2の安定状態を与え
るための閾値電圧を+vt h2とすると、選択された
走査電極32(Sl)に与えられる電極信号は、第4図
(L)に示される如く位相(時間)tzでは、2vを、
位相(時間)tzでは、−2Vとなるような交番する電
圧である。このように選択された走査電極に互いに電圧
の異なる複数に位相間隔を有する電気信号を印加すると
、光学的「暗」あるいは「明」状態に相当する液晶の第
1あるいは第2の安定状態間での状態変化を、速やかに
起こさせることができるという重要な効果が得られる。
性を有する液晶セルの、第1の安定状態を与えるための
閾値電圧tを−vt hlとし、第2の安定状態を与え
るための閾値電圧を+vt h2とすると、選択された
走査電極32(Sl)に与えられる電極信号は、第4図
(L)に示される如く位相(時間)tzでは、2vを、
位相(時間)tzでは、−2Vとなるような交番する電
圧である。このように選択された走査電極に互いに電圧
の異なる複数に位相間隔を有する電気信号を印加すると
、光学的「暗」あるいは「明」状態に相当する液晶の第
1あるいは第2の安定状態間での状態変化を、速やかに
起こさせることができるという重要な効果が得られる。
一方、それ以外の走査電極S2〜s 5−−−−は第4
図(b)に示す如くアース状態となっており、電気信号
Oである。また1選択された信号電極11.I3.I5
に与えられる電気信号は、gS4図(C)に示される如
くvであり、また選択されない信号電極I2.I4に与
えられる電気信号は、第4図(d)に示される如く一■
である0以上に於て各々の電圧値は、以下の関係を満足
する所望の値に設定される。
図(b)に示す如くアース状態となっており、電気信号
Oである。また1選択された信号電極11.I3.I5
に与えられる電気信号は、gS4図(C)に示される如
くvであり、また選択されない信号電極I2.I4に与
えられる電気信号は、第4図(d)に示される如く一■
である0以上に於て各々の電圧値は、以下の関係を満足
する所望の値に設定される。
v<vt h2<3V
−3V(−Vthl<−V
この様な電気信号が与えられたときの各画素のうち、例
えば第3図中の画素人とBにそれぞれ印加される電圧波
形を第5図(a)と(b)に示す、すなわち、第5図(
a)と(b)より明らかな如く、選択された走査線上に
ある画素Aでは、位相t2に於て、閾値vth2を越え
る電圧3vが印加される。又、同一走査線上に存在する
画素Bでは位相t1に於て閾値−Vthlを越える電圧
−3vが印加される。
えば第3図中の画素人とBにそれぞれ印加される電圧波
形を第5図(a)と(b)に示す、すなわち、第5図(
a)と(b)より明らかな如く、選択された走査線上に
ある画素Aでは、位相t2に於て、閾値vth2を越え
る電圧3vが印加される。又、同一走査線上に存在する
画素Bでは位相t1に於て閾値−Vthlを越える電圧
−3vが印加される。
従って、選択された走査電極線上に於て、信号電極が選
択されたか否かに応じて1選択された場合には、液晶分
子は第1の安定状態に配向を揃え、選択されない場合に
は第2の安定状態に配向を揃える。
択されたか否かに応じて1選択された場合には、液晶分
子は第1の安定状態に配向を揃え、選択されない場合に
は第2の安定状態に配向を揃える。
一方、第5図(C)と(d)に示される如く、選択され
ない走査線上では、すべての画素に印加される電圧はV
又は−■であって、いずれも閾値電圧を越えない、従っ
て、選択された走査線上以外の各画素における液晶分子
は、配向状態を変えることなく前回走査されたときの信
号状態に対応した配向を、そのまま保持している。即ち
、走査電極が選択されたときiそのlライフ分の信号の
書き込みが行われ、1フレームが終−了して次回選択さ
れるまでの間は。
ない走査線上では、すべての画素に印加される電圧はV
又は−■であって、いずれも閾値電圧を越えない、従っ
て、選択された走査線上以外の各画素における液晶分子
は、配向状態を変えることなく前回走査されたときの信
号状態に対応した配向を、そのまま保持している。即ち
、走査電極が選択されたときiそのlライフ分の信号の
書き込みが行われ、1フレームが終−了して次回選択さ
れるまでの間は。
その信号状態を保持し得るわけである。従って、走査電
極数が増えても、実質的なデユーティ比はかわらず、コ
ントラストの低下は全く生じない。
極数が増えても、実質的なデユーティ比はかわらず、コ
ントラストの低下は全く生じない。
次に、ディスプレイ装置として駆動を行った場合の実際
に生じ得る問題点について考えてみる。第3図に於て、
走査電極S1〜s 5−−−−と信号電極11〜l5−
−−−の交点で形成する画素のうち、斜線部の画素は「
明」状態に、白地で示した画素は、「暗」状態に対応す
るもの・とする、今、第3図中の信号電極Il上の表示
に注目すると、走査電極S1に対応する画素(A)では
「明」状態であり、それ以外の画素CB)はすべて「暗
」状態である。この場合の駆動法の一例として、走査信
号と信号電極11に午えられる情報信号及び画素Aに印
加される電圧を時系列的に表したものが第6図である。
に生じ得る問題点について考えてみる。第3図に於て、
走査電極S1〜s 5−−−−と信号電極11〜l5−
−−−の交点で形成する画素のうち、斜線部の画素は「
明」状態に、白地で示した画素は、「暗」状態に対応す
るもの・とする、今、第3図中の信号電極Il上の表示
に注目すると、走査電極S1に対応する画素(A)では
「明」状態であり、それ以外の画素CB)はすべて「暗
」状態である。この場合の駆動法の一例として、走査信
号と信号電極11に午えられる情報信号及び画素Aに印
加される電圧を時系列的に表したものが第6図である。
例えば第6図のようにして、駆動した場合。
走査信号S1が走査されたとき、時間t2に於て画素A
には、閾値vt h2を越える電圧3vが印加されるた
め、前歴に関係なく1画素Aは一方向の安定状態、即ち
「明」状態に転移(スイッチ)する、その後は、S2〜
s 5−−−−が走査される間は第6図に示される如<
−Vの電圧が印加され続けるが、これは閾値−Vthl
を越えないため、画素Aは「明」状態を保ち得るはずで
あるが、実際にはこのように1つの信号電極上で一方の
信号(今の場合「暗」に対応)が与えられ続けるような
情報の表示を行う場合には、走査線数が極めて多く、し
かも高速駆動が求められるときには反転現象を生じるが
、前述した特定の液晶化合物又はそれを含有した液晶組
成物を用いることによって、この様な反転現象は完全に
防止される。
には、閾値vt h2を越える電圧3vが印加されるた
め、前歴に関係なく1画素Aは一方向の安定状態、即ち
「明」状態に転移(スイッチ)する、その後は、S2〜
s 5−−−−が走査される間は第6図に示される如<
−Vの電圧が印加され続けるが、これは閾値−Vthl
を越えないため、画素Aは「明」状態を保ち得るはずで
あるが、実際にはこのように1つの信号電極上で一方の
信号(今の場合「暗」に対応)が与えられ続けるような
情報の表示を行う場合には、走査線数が極めて多く、し
かも高速駆動が求められるときには反転現象を生じるが
、前述した特定の液晶化合物又はそれを含有した液晶組
成物を用いることによって、この様な反転現象は完全に
防止される。
さらに1本発明では、前述の反転現象を防止する上で液
晶セルを構成している対向電極のうち少なくとも一方の
電極に絶縁物質により形成した絶縁膜を設けることが好
ましい。
晶セルを構成している対向電極のうち少なくとも一方の
電極に絶縁物質により形成した絶縁膜を設けることが好
ましい。
この際に使用する絶縁物質としては、特に制限されるも
のではないが、シリコン窒化物、水素を含有するシリコ
ン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン窒
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム厳化物、ジル
コニウム醜化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムな
どの無機絶縁物質、あるいはポリビニルアルコール、ポ
リイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポ
リパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル
、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミ
ン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹
脂などの有機絶縁物質が絶縁膜として使用される。これ
らの絶縁膜の膜厚は5000Å以下、好ましくは100
人〜1000人、特に500人〜3000人が適してい
る。
のではないが、シリコン窒化物、水素を含有するシリコ
ン窒化物、シリコン炭化物、水素を含有するシリコン窒
化物、シリコン酸化物、硼素窒化物、水素を含有する硼
素窒化物、セリウム酸化物、アルミニウム厳化物、ジル
コニウム醜化物、チタン酸化物やフッ化マグネシウムな
どの無機絶縁物質、あるいはポリビニルアルコール、ポ
リイミド、ポリアミドイミド、ポリエステルイミド、ポ
リパラキシレン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リビニルアセタール、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル
、ポリアミド、ポリスチレン、セルロース樹脂、メラミ
ン樹脂、ユリャ樹脂、アクリル樹脂やフォトレジスト樹
脂などの有機絶縁物質が絶縁膜として使用される。これ
らの絶縁膜の膜厚は5000Å以下、好ましくは100
人〜1000人、特に500人〜3000人が適してい
る。
以下、本発明を実施例に従って説明する。
実施例1
交差した帯状のITOで形成した対向マトリクス電極の
それぞれに1000人の膜厚を有するポリイミドI!(
ピロメリット醜無水物と4゜4′−ジアミノジフェニル
エーテルとの結合物からポリアミック醜樹脂の5wt%
、N−メチルピロリドン溶液を塗布し、250℃の温度
で加熱閉環反応により形成した)を設け、このポリイミ
ド膜の表面を互いに平行になる様にラビングし、セル厚
をljLしたセルを作成した。
それぞれに1000人の膜厚を有するポリイミドI!(
ピロメリット醜無水物と4゜4′−ジアミノジフェニル
エーテルとの結合物からポリアミック醜樹脂の5wt%
、N−メチルピロリドン溶液を塗布し、250℃の温度
で加熱閉環反応により形成した)を設け、このポリイミ
ド膜の表面を互いに平行になる様にラビングし、セル厚
をljLしたセルを作成した。
次いで、下記組成物Aを当方相下で前述のセル中に真空
注入法によって注入し、封口した。
注入法によって注入し、封口した。
しかる後に、徐冷(5℃/時間)によってSmC)Hの
液晶セルを作成した。
液晶セルを作成した。
この液晶セルの両側にクロスニコルの偏光子と検光子を
配置し、対向マトリクス電極間に第4図及び第5図に示
す波形の信号を印加した。
配置し、対向マトリクス電極間に第4図及び第5図に示
す波形の信号を印加した。
この際、走査信号は第4図(L)に示す+8ボルトと一
8ボルトの交番波形とし、書込み情報は、それぞれ+4
ボルトと一4ボルトとした。
8ボルトの交番波形とし、書込み情報は、それぞれ+4
ボルトと一4ボルトとした。
又、171/−ム期間を30m*secとした。
この結果、この液晶素子は前述のメモリー駆動型時分割
駆動を行なっても、書込み状態は、何ら反転することな
く正常な動画表示が得られた。
駆動を行なっても、書込み状態は、何ら反転することな
く正常な動画表示が得られた。
実施例2〜4
実施例1で用いた液晶に代えて、下記の液晶組成物B(
実施例2)、C(実施例3)及びD(実施例4)を用い
たほかは、実施例1と同様の方法で液晶素子を作成し、
それぞれの液晶素子について実施例1で用いた方法と同
様の駆動法により動画表示を行なった結果、何れの例で
も画面中に反転現象は見られなかった。
実施例2)、C(実施例3)及びD(実施例4)を用い
たほかは、実施例1と同様の方法で液晶素子を作成し、
それぞれの液晶素子について実施例1で用いた方法と同
様の駆動法により動画表示を行なった結果、何れの例で
も画面中に反転現象は見られなかった。
液ム11L處」机A
液UJjJ−處」LS
17wt%
比較例1及び2
実施例1と3の液晶素子を作成する際に用いた液晶組成
物AとC中の、前述の一般式(I)で示された光学活性
基をもつ化合物に相当する液晶化合物を省略した下記組
成の比較用液晶A′(比較例1)とC”(比較例2)を
調製し、それぞれの比較用液晶を用いて液晶素子を作成
した。これらの液晶素子を前述と同様の方法で駆動させ
たが、反転現象を生じているために、正常な動画が表示
されなかった。
物AとC中の、前述の一般式(I)で示された光学活性
基をもつ化合物に相当する液晶化合物を省略した下記組
成の比較用液晶A′(比較例1)とC”(比較例2)を
調製し、それぞれの比較用液晶を用いて液晶素子を作成
した。これらの液晶素子を前述と同様の方法で駆動させ
たが、反転現象を生じているために、正常な動画が表示
されなかった。
止鬼」口■丸物5−
72.0wt%
〔発明の効果〕
本発明の強誘電性液晶素子は、前述した一般式(I)に
よって表わされた光学活性基をもつ液晶化合物又はそれ
を含有した液晶組成物を用いることによって、メモリー
駆動型の時分割駆動法によってスイッチングやディスプ
レを行なう時に表われていた反転現象を、有効に防止す
ることができる利点を有している。 33−−−− (I 1. I 2. I 3−−−−
−一”) =−信号電極群。 第1図および第2図は、本発明で用いる時分割駆動用液
晶素子を模式的に表わす斜視図、第3図は、本発明で用
いるマトリクス電極構造の平面図、第4図(a)〜(d
)は、マトリクス電極に印加する電気信号を表わす説明
図、第5図(a)〜(d’)は、マトリクス電極間に付
与された電圧の波形を表わす説明図、第6図は。 本発明の液晶素子に印加される信号を表わした゛タイム
チャートの説明図である。 11、ll’−−−一基板、 12−−−一液晶分子層、 13−−−一液晶分子、 14−−−一双極子モーメント(P工)。 23−−−一第1の安定状態。 23’−−−一第2の安定状態、 24−−−〜上向き双極子モーメント、゛24’−−−
−下向き双極子モーメント、31−一−−セ ル。 32−= (S 11 S2. S3−−−−−一)
−−一走i電aa。 圧し信号型出I羊 第4区 第5図
よって表わされた光学活性基をもつ液晶化合物又はそれ
を含有した液晶組成物を用いることによって、メモリー
駆動型の時分割駆動法によってスイッチングやディスプ
レを行なう時に表われていた反転現象を、有効に防止す
ることができる利点を有している。 33−−−− (I 1. I 2. I 3−−−−
−一”) =−信号電極群。 第1図および第2図は、本発明で用いる時分割駆動用液
晶素子を模式的に表わす斜視図、第3図は、本発明で用
いるマトリクス電極構造の平面図、第4図(a)〜(d
)は、マトリクス電極に印加する電気信号を表わす説明
図、第5図(a)〜(d’)は、マトリクス電極間に付
与された電圧の波形を表わす説明図、第6図は。 本発明の液晶素子に印加される信号を表わした゛タイム
チャートの説明図である。 11、ll’−−−一基板、 12−−−一液晶分子層、 13−−−一液晶分子、 14−−−一双極子モーメント(P工)。 23−−−一第1の安定状態。 23’−−−一第2の安定状態、 24−−−〜上向き双極子モーメント、゛24’−−−
−下向き双極子モーメント、31−一−−セ ル。 32−= (S 11 S2. S3−−−−−一)
−−一走i電aa。 圧し信号型出I羊 第4区 第5図
Claims (6)
- (1)対向電極対と双安定状態下にある下記一般式(
I )で示される光学活性基をもつ液晶性化合物又はそれ
を含有した液晶組成物とを有している画素を複数行に配
列し、該複数行の画素に行毎に書込み信号を印加し、該
書込み信号を印加した行における画素の書込み状態を、
次の周期の書込み信号が印加されるまでの間保持させる
方式の時分割駆動を行うことを特徴とする時分割駆動用
液晶素子。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中Rは炭素原子数1〜20の直鎖状、分岐状または
環状の飽和もしくは不飽和の炭化水素基を示す、*は不
斉炭素原子を示す。〕 - (2)前記液晶性化合物が下記一般式(1)で表わされ
る化合物である特許請求の範囲第1項記載の時分割駆動
用液晶素子。 一般式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_1は炭素原子数1〜20のアルキル基又は
アルコキシ基である、Rは、炭素原子数1〜20の直鎖
状、分岐状または環状の 飽和もしくは不飽和の炭化水素である。 *は不斉炭素原子を示す。〕 - (3)前記液晶性化合物が下記一般式(2)で表わされ
る化合物である特許請求の範囲第1項記載の時分割駆動
用液晶素子。 一般式(2) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_2は炭素原子数1〜20のアルキル基又は
アルコキシ基である、Rは、炭素原子数1〜20の直鎖
状、分岐状または環状の 飽和もしくは不飽和の炭化水素である。*は不斉炭素原
子を示す。〕 - (4)前記液晶性化合物が下記一般式(3)で表わされ
る化合物である特許請求の範囲第1項記載の時分割駆動
用液晶素子。 一般式(3) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_3は炭素原子数1〜20のアルキル基又は
アルコキシ基である。Rは、炭素原子数1〜20の直鎖
状、分岐状または環状の 飽和もしくは不飽和の炭化水素である。*は不斉炭素原
子を示す。〕 - (5)前記液晶性化合物が下記一般式(4)で表わされ
る化合物である特許請求の範囲第1項記載の時分割駆動
用液晶素子。 一般式(4) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_4は炭素原子数1〜20のアルキル基又は
アルコキシ基である。Rは、炭素原子数1〜20の直鎖
状、分岐状または環状の 飽和もしくは不飽和の炭化水素である、m_1及びn_
1は1又は2である、*は不斉炭素原子を示す。〕 - (6)前記液晶性化合物が下記一般式(5)で表わされ
る化合物である特許請求の範囲第1項記載の時分割駆動
用液晶素子。 一般式(5) ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、R_5は炭素原子数1〜20のアルキル基又は
アルコキシ基である。Rは、炭素原子数1〜20の直鎖
状、分岐状または環状の 飽和もしくは不飽和の炭化水素である。m_2及びn_
2は1又は2である。*は不斉炭素原子を示す。〕
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60134835A JPS61293288A (ja) | 1985-06-20 | 1985-06-20 | 時分割駆動用液晶素子 |
| US06/776,963 US4775223A (en) | 1984-09-20 | 1985-09-17 | Lactic acid derivative, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device |
| EP85306724A EP0175591B1 (en) | 1984-09-20 | 1985-09-20 | Lactic acid derivative, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device |
| DE8585306724T DE3581992D1 (de) | 1984-09-20 | 1985-09-20 | Milchsaeurederivat, dieses enthaltende fluessigkristallkomposition und fluessigkristalleinrichtung. |
| US07/598,807 US5167857A (en) | 1984-09-20 | 1990-10-18 | Lactic acid derivative, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60134835A JPS61293288A (ja) | 1985-06-20 | 1985-06-20 | 時分割駆動用液晶素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61293288A true JPS61293288A (ja) | 1986-12-24 |
Family
ID=15137571
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60134835A Pending JPS61293288A (ja) | 1984-09-20 | 1985-06-20 | 時分割駆動用液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61293288A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS643175A (en) * | 1987-06-23 | 1989-01-06 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | Pyrimidylphenyl ester compound |
| US5641427A (en) * | 1994-07-26 | 1997-06-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device using the composition liquid crystal apparatus and display method |
| US5653913A (en) * | 1993-08-31 | 1997-08-05 | Canon Kabushiki Kaishai | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method |
-
1985
- 1985-06-20 JP JP60134835A patent/JPS61293288A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS643175A (en) * | 1987-06-23 | 1989-01-06 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | Pyrimidylphenyl ester compound |
| US5653913A (en) * | 1993-08-31 | 1997-08-05 | Canon Kabushiki Kaishai | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing the compound, liquid crystal device using the composition, liquid crystal apparatus and display method |
| US5641427A (en) * | 1994-07-26 | 1997-06-24 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition, liquid crystal device using the composition liquid crystal apparatus and display method |
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