JPS61296005A - アミン末端ポリブタジエン化合物及びその製法 - Google Patents

アミン末端ポリブタジエン化合物及びその製法

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JPS61296005A
JPS61296005A JP61146768A JP14676886A JPS61296005A JP S61296005 A JPS61296005 A JP S61296005A JP 61146768 A JP61146768 A JP 61146768A JP 14676886 A JP14676886 A JP 14676886A JP S61296005 A JPS61296005 A JP S61296005A
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JP
Japan
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amine
terminated polybutadiene
polybutadiene compound
ammonia
reaction
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JP61146768A
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ハリー・アール・ヒニー
ジャミール・バーダッチ
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Atlantic Richfield Co
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Atlantic Richfield Co
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08C—TREATMENT OR CHEMICAL MODIFICATION OF RUBBERS
    • C08C19/00—Chemical modification of rubber
    • C08C19/30—Addition of a reagent which reacts with a hetero atom or a group containing hetero atoms of the macromolecule

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野〕 本発明はアミン末端ポリブタジェン組成物及びその製法
に関する。
本出願はアミン末端ポリブタジェンの製法と題するバリ
ー・アール・ヒンネイｆ　Ｈａｒｒｙル、Ｈｉｎｎｅ−
ｙ）及びシアミルｅノ々グダツチイ（Ｊａｍｉｌ　Ｒａ
ｇｂｄａ　−ｄｃｈｉ　Ｊの名の同時出願及びアルカ／
又はアレンスルホネート末端ポリプタジエ／組成物及び
その製法と珈するバリー・アール・ヒンネイ及びシアミ
ル・）々グダツチイの名の同時出願に関連があり、これ
らは本発明の成る態様全開示しているつアミン末端ポリ
ブタジェンの製法と題するヒンネイ及びノ々グダツチイ
の前述の同時出願は、本願において参考文献として挙げ
られるが、本発明に用いられるポリヒドロキシブタジェ
ン（スルホネート末端ポリブタジエ／）のアルカン又は
アレンスルホネートエステルの特別な製法金経てアミン
末端ポリブタジェン化合物ケ製造する二段階法が開示さ
れている７本発明は新規なアミン末端ポリブタジェン組
成物及びアルカン又はアレンスルホネートエステルと一
級アミン又はアンモニアとの反応によるこれら化合物の
製法に関するっ〔従来の技術〕 炭素・炭素鎖に分散てれた硫黄を含むジアミノ末端化合
物は米国特許第３，３８８．１１’）　７号に記載され
ているう米国特許第４，０１５，０６１号はリチオ−Ｎ
、Ｎ−ビス（トリアルキルシリルノアリールアミンをジ
エン単量体により処理Ｅ２てＮ、Ｎ−ビス（トリアルキ
ルシリルＪアミノ末端重合体を製造しそれらケモノ又は
ジーー級アリールアミン末端重合体へ転換する方法を記
載している。米国特許第４，０７０，３４４号及び第４
，１５１，２２２号はポリイソシアネート又はポリイソ
チオシアネートにより末端封鎖さｎ、たアニオン重合し
た単量体例えば共役ジエンの製法全記載しそｊ、は次に
アミド含有化合物と反応してイミド型末端基を生ずるっ
イミド型末端重会体は加水分解されてアミン末端重合体
を形成する。米国特許第４，３１６，９６７号は共重合
体を形成するエポキシ重合体と結合したアミン末端重合
体を記載している。
〔発明の概夢〕
本発明のアミン末端ポリブタジェンは最少の副生成物の
形成で冒収率で容易に生成される。アミン末端ポリブタ
ジェンはイソシアナートと反応してポリ尿素樹脂を生じ
又はエステル及びエポキシドと反応Ｅ２てポリアミド及
びエポキシ樹脂を生ずる。アミン末端ポリブタジェンは
文種々の他の重合体セグメント例えはポリイミド、ポリ
尿素等と反応してブロック又はグラフト共重合体を与え
る。
本発明′８は本発明の新規なアミン末端ポリブタジェン
化合物又はアルカ／又はアレンスルホネート末端ポリブ
タジェンと一級アミン又はアンモニアと反応させてそれ
ぞれ二級又は−級アミン末端ポリブタジェンを製造する
方法全予想又は推測させると思われる本当に適切な従来
の技術を知らない。
それらの製法を含む新規な群のアミン末端ポリブタジェ
ン化合物を提供するのが本発明の目的である。
本発明のこれらそして他の目的及び利点は下記の本発明
の記載から明らかであろうっ 本発明は新規な一級又は二級アミン末端ポリブタジェン
化合物及びアルカ／又はアレンスルホネート末端ポリブ
タジェン（例えば前述のヒンネイ及び）々グダチイの同
時出願に記載されたように製造されようＪと一級アミン
又はアンモニアと全反応させることによるそれらの製法
に関する。簡単に反応系の一般的な式は下記の通ｐであ
ろう。
ＦＬ　　８０２０＋０Ｈ２０Ｈ＝ＯＨＯＨ２＋＋、０８
０２Ｒ十０）１３０Ｈ２ＮＨ２ スルホネート末端ポリシタジエン （−級アミン又はアンモニア） 本発明によれば式 （式中ルは水素、１〜１０個の炭素原子を有する直錯又
は枝分れ鎖アルキル基又は融合されていても又は単一の
原子価結合により結合されていてもよい１個以上のベン
ゼノイド環を含む置換又は未置換アリール又はアルアル
キル基であシそしてｎは約５〜１５０Ｑの整数である］ を有する新規なアミン末端ポリブタジェン化合物が式 （式中ＦＬは１〜１６個の炭素伸子を有するアルカン基
又は融合されていて本又は単一の原子価結合によ多結合
されていて吃よい１個以上のベンゼノイド環を含む置換
又は未置換のアリール又はアルアルキル基であＪ）ｎは
約５〜１５００の整数である） を有するアルカン又はアレンスルホネート末端ポリブタ
ジェンと約り５℃〜２００Ｕ好ましくは５０℃〜１１ｏ
℃で一級アミンとを反応させて二級アミン末端ポリブタ
ジェンを形成させるが又はアンモニアとを化学量論的量
そして好ましくは過剰のアンモニアをもたらすだろう最
初のア／モニア圧力で反応はせて一般アミン末端ポリブ
タジェンを形成させることにより製造されろう一般にア
ンモニアｆＥ力は約１−４　ｋｇ、／！　〜３５　ｋｙ
／ｃＴＩＩ約２００〜５００　ｐｓｉｇ　ｌのゲージ圧
であろう。任意には方法は不活性溶媒の存在下で行われ
るっ 本発明で用いらｊるアルカン又はアレ／スルホネート末
端ポリブタジェン仕合物は例えは６考文献として引用し
たヒンネイ及びパグダチイの上述の同時出願に示さねて
いるようにして製造されよう。特定の方法は約り５℃〜
１５０℃好壕しくは２５℃〜５０℃の温度で任意にｄ゛
イく活性爵媒の存在下でポリヒドロキシブタジェンホモ
ポリマーとアルカン又はアレ／スルホニルクロリド又は
フルオリドとを三級アミン触媒の存在下で反応させるこ
とを會む５代表的且好ましいアルカン又ｄアレンスルホ
ネート末端ポリブタジェン化合物は低級アルカン化合物
例えばメタン又はエタンスルホネート末端ポリブタジェ
ン又はノセラトルエ／スルホネート末端ポリブタジェン
である。
本発明の方法で用いられる一般アミンは例えばエチルア
ミ／ｌプ１１ビルアミン、アン１ルアミ７゜０−アミル
アミン、ブチル了ミン、シク「１ヘキシルアミ／、ロー
プトラデシルアミ／ｌベンジルアミン、アニリ／、トル
イジン、ナフチルアミンなどを含む。好捷しいアミンは
低級アルキルアミン囲えばｎ−ブチルアミン又はエチル
アミンであろう本発明の方法は約２５℃〜２００℃の温
度で進むが好ましくは５０℃〜１１０℃で行われる。
反応剤としてアンモニ“アが用いられて一般アミン末端
ポリブタジェンを形成するとき以外は本発明の方法は一
般に大気圧又は反応系の自然発生的圧力で行われるが高
い圧力も用いられそして特に高い反応温度又は反応基ｊ
ｋｉが溶媒及び反応剤の沸点以上であるときに商い圧力
が用いられよう。もし所望ならば大気圧以下の圧力も用
いられようつ任意に反応温度で反応系の成分に対して実
質的に化学上話活性でしか本安定な溶媒又は酊媒の混合
物が反応に用いられようつ好１しくけ反応剤は反応の好
都合々速）Ｗを得るために反応温度で用いられるｍ媒に
可溶であろう。本発明で用いられる適当な溶媒しよ例え
ばアルカン例えはへギザ／、ヘプタン、ジメチルヘギサ
ン、ぺエタン、ノナン。
デカンなど、アルケン例えばペンテン、ヘキセ／。
トリメチルペンテ／　ヘキサデセンなど、芳香族炭什水
素例えばぺ／セン、キシレン、トルエン。
エチルベンゼン、クメ／、ジイソプロピルベンゼン、シ
プチルインセン、置換ベンゼン、ナフタレンなど、エー
テル汐りえはテトラヒドロフラン、ジフェニルオキシド
、アミド例えばジメチルホルムアミド、環状脂肪族炭化
水素例えばシクロペンタン、メチルシクロペンタン、エ
チルシクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン
、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロペンテン、
シクロヘキセン、シクロオクテンナト、スル＊キー、ｙ
　Ｆ例えばジメチルスルホギシド、プロピルエチルスル
ホキシド、スルホン列えばスルホラ／、ジイソプロピル
スルホンなどを含む。
反応は任意の適当な反応器で行われそれは一般にもし必
要ならば＃拌の装置、温度及び圧力全コントロールする
装置を備える。反応剤そしてもしあればｍ媒の添加順序
は変化しようが１ゾ応を行う一般的なやり方はアルカン
又Ｈアレンスルホネート末端ポリブタジェンを反応容器
に人ねそわに次に一般アミン又はアンモニアを加えて攪
拌しつつ所望の温度及び圧力に加熱（−でアミン末端ポ
リブタジェンを形成させる。反応は）々ツチ式又は半連
続式又は連続式で行われよう７反応生成物は回収されそ
して任意の従来の方法例えば蒸貿、蒸発又は分留により
処理して未反応物質、溶媒（もしあれはンぞして副生成
物からの分＃を行うつ反応時間は一般に用いられる反応
剤、酊媒、温度、圧力に依存するが一般に）９ツチ栄件
下で４〜８時間行われよう。
〔実施列〕
下記の実施列Ｖよ本発明の原理に従って本発明を説明す
るために提供されるが特許請求の範囲によル示されるの
を除いて本発明を決して限定すると考えてはならない。
実施列１ （メタンスルホネート末端ポリブタジェンの製造）１０
００＋＋＋／容三口反応フラスコに磁気欅拌器、添加漏
斗、凝縮器、ガス流入管、ガス流出管をつけたつフラス
コに１５分間乾燥窒素を流入させた。
２００．１６９のポリヒドロキシプタジエ／〔アーコ・
ケミカル・力／パ＝−（ＡＲ（１００ｈｅｍｉｃａｌＯ
ｏ、Ｊ。
ｌポリビーディ（Ｐｏｌｙ　ｂｄｌＪＲ−４５Ｈ’ｒ〕
樹脂（ヒドロキシル値０．８０　ｍｅｑ／ｆ　Ｉ　、　
３０４．６　ｇのへブタン及びｔ　７．Ｏｔ　、のトリ
エチルアミンを反応フラスコに加えた。攪拌しｆ？ｃ溶
液に１５分曲かけて１９．２７７のメタンスルホニルク
ロリド金滴下した。攪拌全室温（２２℃〜２３℃）で３
時間続けて２５℃で５７００　ｃｐｓの粘度ヲ廟゛する
ポリヒドロキシブタジェンのメタンスルホネートエステ
ル（淡黄色Ｊ（赤外及びＮＭＲによシ分析して収率９９
．６係）を得たつ 実傍例２ 施例１で得た１　１１．８９のメタンスルホネート末端
ポリブタジェンを２０６１のへブタ／及びスコに加えた
。、溶液を１０時間９８℃で還流したっ得られ７Ｉ＋７
懸濁液を濾過しそして溶媒を留去して２５℃で７９００
　ｃｐｓの粘度を有する二級ｎ−ブチルアミン末端ポリ
ブタジェンを得たつ赤外（ｒＦＬ）及び核磁気共鳴（Ｎ
ＭＲ，）分析により収率９２．５　％であった。
実施ｆｆ１Ｊ　３ １７．０６９のトリエチルアミン触媒とともに３０２．
９９のへブタン中での２００．３１　、のポリヒドロキ
シブタジェン及び１９．２４　ｆのメタンスルホニルク
ロリドの反応により生成したメタンスルホネート末端ポ
リブタジェンの反応生成物混合物へ１５８．Ｏｆのシク
ロヘキシルアミンを加えそして混合物全６時間９８℃で
攪拌した。ＩＲ及びＮＭＲの分析は２５℃で７９４３　
ｃｐｓの粘度を有する黄色液体のシクロヘキシルアミン
末端ポリブタジェンを収率９５．１４チ（２０５，８ｆ
　）で得たことを示した。
実施列４ ４９．０６９のノゼラトルエンスルホネート末端ホリブ
タジエ／に１０Ｏｆのトルエン及び３０．２５９のｎ−
ブチルアミンを加えたつ混合物を攪拌しつつ７時間１１
０℃で反応させてＩＲ及びＮＩＪＲ分析により決定して
９８．９　％の収率で２５℃で７８５０ｃｐｓの粘度を
有するｎ−ブチルアミン末端ポリブタジェンを得た。
実施列５ １８．５　Ｏｆのトリエチルアミン触媒とともに３１１
．６９　、のベラタン中での２１５．５１　＠のポリヒ
ドロキシブタジェン及び２１．５８　、のメタンスルホ
ニルクロリドの反応により生成したメタンスルホネート
末端ポリブタジェンの反応生成混合物へ１２９．０　、
の三級ブチルアミン會加えそして混合物を９．５時間９
８℃で攪拌したつＮＦＬ及びＮＭＥＬ（７）分析によれ
は９９．’）％ノ収率（２２４，９ｆ）の収率で黄色の
粘稠な（２５℃で８８４７　ｃｐｓ　１ｔ−ブチルアミ
ン末端ポリブタジェンを示した。
実施列６ 実施１ｌ１１１で製造されたメタンスルホネート末端ポ
リブタジェン４３．を均質な溶液が得られる迄４５、の
乾燥へブタン中に溶解した。この混合物に激しく撹拌し
つつ３０分間で３４．＋１０倍過剰）のアニリンを滴下
した。混合物を１２時間９８℃で還流加熱させ冷却した
。溶媒及び過剰のアニリンの濾過及び蒸発により４０９
の赤褐色のアニリン末端ポリブタジェン（２５℃で６３
００ｃｐｓの粘度及び０．３９　ｍｅｑ／ｆのアミン値
）を得た。
実施列７ 実施列１０工程１で得たメタンスルホネート末端ポリブ
タジェン５０，１１５０．のキシレンに溶解しそして２
５０−容のオートクレーブに入れた。ゲージ比的２２．
１　ｋｆ／ｃａ　（３１５ｐｓｉｇＪの最初の圧力の液
体アンモニア１０ｆｆ導入し反応器をシールし攪拌し６
．５時間５０〜６０℃に加熱した。
冷却彼褐色の溶液を濾過しセして鼎媒を蒸発させてアミ
ン値１．２２　ｍｅｑ／ｆ及び２５℃の粘度１５，２７
５ｃｐｓを有する一級アミン末端ポリブタジェン（ＩＲ
及びＮＭａの分析により４５ｆ又は９０％の収率〕を得
た。
実施列８ 実施例１の工程１で得たメタンスルホネート末端ポリブ
タジェン１００ノを５０ｍ１のへブタンに溶解しそして
２５０Ｔｎｌ容のオートクレーブに入れた。ゲージ比的
２２．１　ｋｇ／ｉ　（３１５ｐｓｉｇ　＋の最初の圧
力の下で１５２の液体アンモニア全一時に加えそして反
応器をシールし攪拌しそして５時間５０℃〜６０℃に加
熱した。反応器を冷却しそして内容物を取り出し沖過し
そしてｍ課全蒸発させて粘稠な褐色の液体（アミン値１
．２７　ｍｅｑ／ｆ。
２５℃で１５，０００　ｃｐｓ　Ｉを得た。
実施し１１９ ２８．８８９のトリエチルアミンとともに３０２゜のポ
リヒドロキシブタジェン（アーコ・ケミカル・カンパニ
ー、「ポリピー拳ディＪＲ−４５８’ｒ。
ＯＨＨＯ２８４１を１を容土ロフラスコ（機械的攪拌器
、温度計及び滴下漏斗金儲えるフに加えた。この混合物
に２０分かけて３１．４９９のメタンスルホニルクロリ
ドを滴下したっ外温を５７〜６０℃に上げそしてこの温
度で攪拌し３０分かけて４・０℃に冷却した。加熱して
７５〜８０℃としそして混合物を７時間加熱してメタン
スルホネート末端ポリブタジエ／′ｌｊＣ得ｆｒ、。こ
の生成物混合物に２０１．０９（１０倍過１ｉ　１のロ
ーブチルアミンを一時に加えそして反応混合！４′ｖＪ
を・７０℃に加ｒＡＬそ１２て６時間攪拌したつ冷却後
反応混合物を濾過１．そして過剰のアミンを減圧下蒸発
させて２９０．５９の淡褐色のｎ−ブチル末端ポリブタ
ジェン（２５℃の粘度６９８７　ｃｐｓ　、アミン値０
．７８　ｍｅｑ／　？　＋収率はポリヒドロキシブタジ
ェンに基いて９５％以−ヒ）を得た。
実施例１０ ２００、のポリヒドロキシブタジェン（ＯＨ値０．８４
　ｍｅｑ／ｆ　Ｉ及び１８．５　、ｌのトリエチルアミ
／を用いて実施１１Ｈ，ｌ　９の方法ケ繰収したつそれ
らは３０℃で充分に混合された。この混合物に１０分か
けて２０．Ｏｐメタンスルホニルクロリドを滴下しそし
て７時間６０℃〜７０℃で攪拌してメタンスルホネート
末端ポリブタジェンを得たつこのスルホネート混合物に
３０９ｇのアニリンを一時に加えそして混合物を１０時
間６０℃〜７０℃で攪拌した。実施列９の如く処理する
と１０８ｙの赤イ粘Ｉｔｓ　ナアニリン末端ポリブタジ
ェンを得た。
２５℃の粘度７６４３　ｃｐｓ、　　アニリン値０．６
４　ｍｅｑ／２．収率９２．５係（ポリヒドロキシブタ
ジェンに基いて）っ 実施例１１ ７．２２のトリエチルアミンとともに７９．９２９のポ
リヒドロキシブタジェン（アーコ・ケミカル優力／パニ
ー、［ポリビー・ディＪＲ−４５ＨＴｌ全２５０−容三
ロフラスコ（機械的攪拌器、温度計及び還流凝縮器を備
えた）に加えた。この混合物に５分かけて８．３　、　
（５チ過剰Ｊのメタンスルホニルクロリドケ加えた５発
熱反応が温度を７０℃に上げると始った。混合物を４時
間６０〜７０℃で攪拌し次に５０℃に冷却した。上述で
得られそして５０℃に保たれたメタンスルホネート末端
ポリブタジェン混合！吻に７１．０９９の７クロヘキシ
ルアミン（１０倍過剰）を一時に加えそして混合物を激
Ｅ−＜攪拌した。反応混合物を次に７０℃に加熱しそし
て５時間攪拌しそして冷却し２回濾過して７１ｐの褐色
シクロヘキシルアミン末端ポリブタジェンを得た。粘度
６８５０　ｃｐｓ　（２５℃〕。
アミン値０．７９　ｍｅｑ／ｆ。

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは水素、１〜１０個の炭素原子を含む直鎖若し
    くは枝分れ鎖のアルキル基、又は融合されていても又は
    単一の原子価結合により結合されてもよい１個以上のベ
    ンゼノイド環を含む置換若しくは未置換のアリール又は
    アルアルキル基でありそしてｎは約５〜１５００の整数
    である）を有するアミン末端ポリブタジエン化合物。
  2. （２）Ｒが三級ブチルである特許請求の範囲第（１）項
    記載のアミン末端ポリブタジエン化合物。
  3. （３）Ｒがシクロヘキシルである特許請求の範囲第（１
    ）項記載のアミン末端ポリブタジエン化合物。
  4. （４）Ｒが未置換アリール基である特許請求の範囲第（
    １）項記載のアミン末端ポリブタジエン化合物。
  5. （５）Ｒがｎ−ブチル基である特許請求の範囲第（１）
    項記載のアミン末端ポリブタジエン化合物。
  6. （６）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは１〜１６個の炭素原子を含むアルカン基又は
    融合されていても若しくは単一の原子価結合により結合
    されていてもよい１個以上のベンゼノイド環を含む置換
    若しくは未置換のアリール基若しくはアルアルキル基で
    ありそしてｎは約５〜１５００の整数である）を有する
    アルカン−又はアレーンスルホネート末端ポリブタジエ
    ンを約２５℃〜２００℃の温度で一級アミンと又は反応
    に化学量論的量をもたらすであろうアンモニア圧力でア
    ンモニアと反応させることよりなる、式▲数式、化学式
    、表等があります▼ （式中Ｒは水素、１〜１０個の炭素原子を含む直鎖若し
    くは枝分れ鎖のアルキル基又は融合されていてもよく若
    しくは単一の原子価結合により結合されていてもよい１
    個以上のベンゼノイド環を含む置換若しくは未置換のア
    リール若しくはアルアルキル基でありそしてｎは約５〜
    １５００の整数である、を有するアミン末端ポリブタジ
    エン化合物を製造する方法。
  7. （７）一級アミンが三級ブチルアミンである特許請求の
    範囲第（６）項記載の方法。
  8. （８）一級アミンがシクロヘキシルアミンである特許請
    求の範囲第（６）項記載の方法。
  9. （９）一級アミンがアニリンである特許請求の範囲第（
    ６）項記載の方法。
  10. （１０）一級アミンがｎ−ブチルアミンである特許請求
    の範囲第（６）項記載の方法。
  11. （１１）方法が５０℃〜１１０℃の温度で行われる特許
    請求の範囲第（６）項記載の方法。
  12. （１２）アンモニア圧力がゲージ圧約１４ｋｇ／ｃｍ＾
    ２（約２００ｐｓｉｇ）〜約３５ｋｇ／ｃｍ＾２（５０
    ０ｐｓｉｇ）である特許請求の範囲第（６）項記載の方
    法。
  13. （１３）方法が溶媒の存在下で行われる特許請求の範囲
    第（６）項記載の方法。
  14. （１４）溶媒がヘプタンである特許請求の範囲第（１３
    ）項記載の方法。
  15. （１５）溶媒がトルエンである特許請求の範囲第（１３
    ）項記載の方法。
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