JPS61296353A - 熱安定性の構造化された層の製造方法 - Google Patents
熱安定性の構造化された層の製造方法Info
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- C08G18/815—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/8158—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen with unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/8175—Polyisocyanates or polyisothiocyanates masked with unsaturated compounds having active hydrogen with unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen with esters of acrylic or alkylacrylic acid having only one group containing active hydrogen
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0388—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable with ethylenic or acetylenic bands in the side chains of the photopolymer
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B3/00—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
- H01B3/18—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
- H01B3/30—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes
- H01B3/36—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes condensation products of phenols with aldehydes or ketones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
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- Prostheses (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、放射線に敏感な可溶性ポリマーを層又は箔の
形で基板に塗布し、この層又は箔をネガテブパターンを
介して化学線でか、又は光線、電子ビーム、レーザ光線
又はイオン線を導くことによって照射し、照射されなか
った層並びに箔部分を除去し、場合によってはその後に
熱処理することによって熱安定性の構造化された層を製
造する方法に関する。
形で基板に塗布し、この層又は箔をネガテブパターンを
介して化学線でか、又は光線、電子ビーム、レーザ光線
又はイオン線を導くことによって照射し、照射されなか
った層並びに箔部分を除去し、場合によってはその後に
熱処理することによって熱安定性の構造化された層を製
造する方法に関する。
熱安定性のポリマーをペースとする構造化された層を製
造する方法は例えば西ドイツ国特許第２３０８８３０号
明細書（特公昭５５−３０２０７号公報）並びに欧州特
許第００１９１２３号及び同第００２６８２０号明細書
から公知である。これらの方法では、高い熱安定性ポリ
マーの可溶性の光反応性前駆物質がフォトリソグラフィ
による構造化のために使用され、これから製造された構
造体は引続き熱処理工程で高い熱安定性の構造体に閉環
される。完全に閉環しまた分解生成物を除去するために
は４００℃までの温度が必要である。このことは熱的に
高負荷可能の基板を必要とする。
造する方法は例えば西ドイツ国特許第２３０８８３０号
明細書（特公昭５５−３０２０７号公報）並びに欧州特
許第００１９１２３号及び同第００２６８２０号明細書
から公知である。これらの方法では、高い熱安定性ポリ
マーの可溶性の光反応性前駆物質がフォトリソグラフィ
による構造化のために使用され、これから製造された構
造体は引続き熱処理工程で高い熱安定性の構造体に閉環
される。完全に閉環しまた分解生成物を除去するために
は４００℃までの温度が必要である。このことは熱的に
高負荷可能の基板を必要とする。
例えば導電板技術における回路及び導体領域では特に、
熱的に最高１５０’ｌ：／ｌｈまで負荷可能でありまた
例えばろう付（す工程で秒単位でのみ約２６０℃の温度
に耐えうる、エポキシドをペースとした基板が使用され
る。この場合部分的に導電路を被覆するために使用され
るいわゆるろう止めラッカは同様の熱的要求に対応しな
ければならない。すなわちこの場合軟ろうと接触すべき
でない回路表面の箇所を被覆するために中程度の熱安定
性を有するポリマーが必要とされる。従来この目的のた
めに使用されてきたエポキシド及びアクリレートをペー
スとする乾式レジスト及びスクリーン印刷ラッカはろう
止めマスクの要求には対応するものの、１００μ−以下
の構造体を有する極微導体技術での寸法晴間並びに周波
数安定性に関して増大する要求に対しては部分的にこれ
を満足するにすぎない。このためにフォトリソグラフに
よるラッカ系が必要となる。
熱的に最高１５０’ｌ：／ｌｈまで負荷可能でありまた
例えばろう付（す工程で秒単位でのみ約２６０℃の温度
に耐えうる、エポキシドをペースとした基板が使用され
る。この場合部分的に導電路を被覆するために使用され
るいわゆるろう止めラッカは同様の熱的要求に対応しな
ければならない。すなわちこの場合軟ろうと接触すべき
でない回路表面の箇所を被覆するために中程度の熱安定
性を有するポリマーが必要とされる。従来この目的のた
めに使用されてきたエポキシド及びアクリレートをペー
スとする乾式レジスト及びスクリーン印刷ラッカはろう
止めマスクの要求には対応するものの、１００μ−以下
の構造体を有する極微導体技術での寸法晴間並びに周波
数安定性に関して増大する要求に対しては部分的にこれ
を満足するにすぎない。このためにフォトリソグラフに
よるラッカ系が必要となる。
ポリマー領内に組込まれたカルコン基を有するエポキシ
ドをペースとし、寸法精度を十分に保証する元構造化可
能のラッカ系はすでに使用されている。しかしこの場合
光構造化の可能性に関しては比較的長い露出時間、及び
特に長い現象時間を必要とする。更に公知のラッカ系で
は有害ガスに敏感な回路表面を更に恒久的に保護するた
めには（これはしばしば必要とされる）、経費をかけて
何回も繰返し被覆することが必要である。更に何時間も
の再硬化時間を必要とする工程経過は長く又経費のかか
るものである。
ドをペースとし、寸法精度を十分に保証する元構造化可
能のラッカ系はすでに使用されている。しかしこの場合
光構造化の可能性に関しては比較的長い露出時間、及び
特に長い現象時間を必要とする。更に公知のラッカ系で
は有害ガスに敏感な回路表面を更に恒久的に保護するた
めには（これはしばしば必要とされる）、経費をかけて
何回も繰返し被覆することが必要である。更に何時間も
の再硬化時間を必要とする工程経過は長く又経費のかか
るものである。
本発明の目的は冒頭に指摘した形式の方法において、特
に回路表面に寸法が正確で質的に高級な構造化層を被覆
処理で作ることを可能とし、例えば浸漬ろう付Ｃすの際
の広範な熱的及び機械的要求にも耐えることができ、ま
た回路表面を湿気や腐食に対して効果的にまた永続的に
保護するような方法を提案することである。特に処理工
程が露出、現像及び熱処理時間を短がくすることによっ
て短縮され、これにより経費的にも有利に構成されるべ
きである。
に回路表面に寸法が正確で質的に高級な構造化層を被覆
処理で作ることを可能とし、例えば浸漬ろう付Ｃすの際
の広範な熱的及び機械的要求にも耐えることができ、ま
た回路表面を湿気や腐食に対して効果的にまた永続的に
保護するような方法を提案することである。特に処理工
程が露出、現像及び熱処理時間を短がくすることによっ
て短縮され、これにより経費的にも有利に構成されるべ
きである。
この目的は本発明によれば、ポリエーテルνをペースと
するフォトポリマーを、水酸基倉荷のポリエーテルとの
オレフィン不飽和モノイソシアネートの付加生成物の形
で使用することによって達成される。
するフォトポリマーを、水酸基倉荷のポリエーテルとの
オレフィン不飽和モノイソシアネートの付加生成物の形
で使用することによって達成される。
本発明（二よる方法は、コスト的に有利な処理工程で腐
食に対して敏感な構造部分及び回路を恒久的に効果的に
保護する半導体及び回路分野の微細構造化された保ＮＭ
及び絶縁層の製造を可能にする。この場合特に有利なの
は、現像処理により下地が溶解せず、従ってろう付けに
際してろうブリッジが生じないことである。また本発明
方法は、製造される構造体の寸法精度（二関して設定さ
れる要求を満足するばかりでなく、更に広い層厚範囲を
短かい現像時間で高度に溶解することを可能にする。こ
の方法は、特に−回の塗布で従来の設備で、場合によっ
て短時間の熱処理後に、十分に高い熱安定性を有する光
構造化された層を生じることからコスト的に有利であり
、この場合得られた層はろう浴の条件下にも形状安定で
ありまた亀裂を生じず、湿気及び腐食に対して恒久的な
保護層として作用する。その際良好な電気的特性値は湿
り気のある空気中でも損なわれない。
食に対して敏感な構造部分及び回路を恒久的に効果的に
保護する半導体及び回路分野の微細構造化された保ＮＭ
及び絶縁層の製造を可能にする。この場合特に有利なの
は、現像処理により下地が溶解せず、従ってろう付けに
際してろうブリッジが生じないことである。また本発明
方法は、製造される構造体の寸法精度（二関して設定さ
れる要求を満足するばかりでなく、更に広い層厚範囲を
短かい現像時間で高度に溶解することを可能にする。こ
の方法は、特に−回の塗布で従来の設備で、場合によっ
て短時間の熱処理後に、十分に高い熱安定性を有する光
構造化された層を生じることからコスト的に有利であり
、この場合得られた層はろう浴の条件下にも形状安定で
ありまた亀裂を生じず、湿気及び腐食に対して恒久的な
保護層として作用する。その際良好な電気的特性値は湿
り気のある空気中でも損なわれない。
本発明方法の場合フォトポリマーは有利には光又は放射
線に敏感な共重合可能の化合物と共に使用される。この
ためにはアクリレート基及びメタクリレート基を含有す
る化合物、特にトリメチロールプロパントリアクリレー
ト及び−メタクリレート及び／又は】、４−ブタンジオ
ールジメタクリレートを使用するのが有利である。しか
し更にアリル基含有化合物、例えばジアリル−及びトリ
アリルシアヌレート、並びにＮ置換されたマレインイミ
ドを使用することも可能である。更に光開始剤及び／又
は光増感剤も使用可能である（文献「インドウストリ・
ヒミク・ペルシュ（Ｉｎｄｕｓｔ−ｒｉｅ Ｃｈｅｍｉ
ｑｕｅ Ｂｅｌｇｅ ） Ｊ 第２４巻、１９５９年
、第７３９〜７６４頁、並びにコザール（Ｊ。
線に敏感な共重合可能の化合物と共に使用される。この
ためにはアクリレート基及びメタクリレート基を含有す
る化合物、特にトリメチロールプロパントリアクリレー
ト及び−メタクリレート及び／又は】、４−ブタンジオ
ールジメタクリレートを使用するのが有利である。しか
し更にアリル基含有化合物、例えばジアリル−及びトリ
アリルシアヌレート、並びにＮ置換されたマレインイミ
ドを使用することも可能である。更に光開始剤及び／又
は光増感剤も使用可能である（文献「インドウストリ・
ヒミク・ペルシュ（Ｉｎｄｕｓｔ−ｒｉｅ Ｃｈｅｍｉ
ｑｕｅ Ｂｅｌｇｅ ） Ｊ 第２４巻、１９５９年
、第７３９〜７６４頁、並びにコザール（Ｊ。
Ｋｏｓａｒ ｌ著「ライト・センシティブ・システムズ
＋ Ｌｉｇｈｔ−８ｅｎｓｉｔｉｖｅ ５ｙｓｔｅ＋ｎ
ａ ） Ｊ ＪｏｈｎＷｉｌａｙ ＆ ５ｏｎａ Ｉ
ｎｃ、社出版、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ在、１９６５年、第１
４３へ１４６頁及び第１６０〜１８８頁参照）。特にα
−八へロダアセトフエノン、ジアルコキシアセトフェノ
ン例えばジメトキシ−及びジェトキシアセトフェノン、
ベンゾイルホスフィンオキシト（これらは場合・によっ
ては置換されていてもよい）及びミヒラーケトンが適し
ている。しかし光開始剤及び光増感剤としては例えばベ
ンゾインエーテル、４．４’−ビス（ジエチルアミノ）
−ベンゾフェノン、２，６−ピスー４−アジドベンジリ
デン）−４−メチルシクロヘキナノン、チオキチントン
例えばイソプロピルチオキチントン及びアセトフェノン
も適している。更に本発明方法の場合、接着助剤も有利
に使用することができる。これには特にシラン例えばビ
ニルトリエトキシシラン、ビニル−トリス（β−メトキ
シエトキシ）−シラン、γ−メタクリルオキシプロピル
ートリメトキシンラン、γ−グリシドオキシプロビルー
トリメトキシシラン及びｒ−アミノプロピル−トリエト
キシンランを使用する。
＋ Ｌｉｇｈｔ−８ｅｎｓｉｔｉｖｅ ５ｙｓｔｅ＋ｎ
ａ ） Ｊ ＪｏｈｎＷｉｌａｙ ＆ ５ｏｎａ Ｉ
ｎｃ、社出版、Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ在、１９６５年、第１
４３へ１４６頁及び第１６０〜１８８頁参照）。特にα
−八へロダアセトフエノン、ジアルコキシアセトフェノ
ン例えばジメトキシ−及びジェトキシアセトフェノン、
ベンゾイルホスフィンオキシト（これらは場合・によっ
ては置換されていてもよい）及びミヒラーケトンが適し
ている。しかし光開始剤及び光増感剤としては例えばベ
ンゾインエーテル、４．４’−ビス（ジエチルアミノ）
−ベンゾフェノン、２，６−ピスー４−アジドベンジリ
デン）−４−メチルシクロヘキナノン、チオキチントン
例えばイソプロピルチオキチントン及びアセトフェノン
も適している。更に本発明方法の場合、接着助剤も有利
に使用することができる。これには特にシラン例えばビ
ニルトリエトキシシラン、ビニル−トリス（β−メトキ
シエトキシ）−シラン、γ−メタクリルオキシプロピル
ートリメトキシンラン、γ−グリシドオキシプロビルー
トリメトキシシラン及びｒ−アミノプロピル−トリエト
キシンランを使用する。
本発明方法で使用されるフォトポリマーは一般に次の構
造式を有している。
造式を有している。
その際ｎは２５０である。
Ｒ，Ｒ１、、ｔ 、 Ｒ１及びＲ４は以下のものを表
わす。
わす。
Ｒは場合によってはハロゲンで置換された二価の、すな
わち二官能性の芳香族、及び／又は脂肪族及び／又は脂
環式（場合によってはへテロ原子を有していてもよい）
、及び／又は複素環式構造の基であり： Ｒ１は二価の脂肪族の基であり； Ｒ１は場合によってはハロゲンで置換された二価の脂肪
族、及び／又は脂環式基であり；Ｒ１は水素又は場合に
よってはハロゲンで置換されたアルキル基であり； Ｒ４は脂肪族及び／又は脂環式及び／又は芳香族の架橋
を介して結合されたオレフィン不飽和基、例えばアシル
エーテル−又はマレインイミド含有の基及び特に場合に
よっては置換された（メタ）アクリルエステル含有の基
である。
わち二官能性の芳香族、及び／又は脂肪族及び／又は脂
環式（場合によってはへテロ原子を有していてもよい）
、及び／又は複素環式構造の基であり： Ｒ１は二価の脂肪族の基であり； Ｒ１は場合によってはハロゲンで置換された二価の脂肪
族、及び／又は脂環式基であり；Ｒ１は水素又は場合に
よってはハロゲンで置換されたアルキル基であり； Ｒ４は脂肪族及び／又は脂環式及び／又は芳香族の架橋
を介して結合されたオレフィン不飽和基、例えばアシル
エーテル−又はマレインイミド含有の基及び特に場合に
よっては置換された（メタ）アクリルエステル含有の基
である。
有利に使用されるフォトポリマーは、場合によつてはフ
ッ素化されたイソプロピル基を有するインシアネートエ
チルメタクリレート及びフェノキシ樹脂の付加生成物又
は２，４−ジイソシアネートトルオール及びヒドロキシ
エチルアクリレート又は−メタクリレートからなる付加
生成物の形の、オレフイン不飽和モノイソンアネートと
のフェノキシ樹脂の付加生成物である。この種のフォト
ポリマーは以下の構造式で例示することができる。
ッ素化されたイソプロピル基を有するインシアネートエ
チルメタクリレート及びフェノキシ樹脂の付加生成物又
は２，４−ジイソシアネートトルオール及びヒドロキシ
エチルアクリレート又は−メタクリレートからなる付加
生成物の形の、オレフイン不飽和モノイソンアネートと
のフェノキシ樹脂の付加生成物である。この種のフォト
ポリマーは以下の構造式で例示することができる。
本発明による構造化層は丁でに詳述したように、フォト
ポリマー゛を層又は箔の形で基板に檜石し、化学線でマ
スクを介して露光するか又は光線、電子ビーム、レーデ
光線又はイオン線を導入することによって照射して製造
する。引続き１光されなかった又は照射されなかった庸
並びに箔部分を溶解除去するか又は剥離し、その際得ら
れた構造化層並びにレリーフ構造体を場合によっては熱
処理する。この場合フォトポリマーは有利には有機溶媒
に溶かして基板に塗布する。シクロヘキチノン、γ−ブ
チロラクトン、Ｎ−メチルピロリドン及びこれらの混合
物のような通常の溶媒に溶けたフォトラッカ溶液の濃度
は、遠心分離、含浸、噴霧、注ぎ込み、ドクター法、ブ
ラシかけ又はローラがけのような公知の被覆処理で０．
０１〜約ＳＯＯμ鶏の層厚が得られるように調整するこ
とができる。平滑な表面を有する基板に均一で良好な表
面特性を得るためには、注ぎ込み法（この方法は例えば
欧州特許＠ｏ Ｏ０２０４０号明細書から公知である）
、ドクター法及び特に静電噴霧被覆法及び３００〜１０
０００回転／分での遠心分離被覆法が有利なものとして
挙げることができる。表面に＠−二よる導電路を有する
導電基板のような起伏のある表面の場合は、３００〜１
５００回の遠心分離回転が有利である。ドクター法、噴
霧及び注ぎ込み法で使用されるラッカ溶°液の粘度範囲
は２３℃で２００〜１５００ｓＰａ、ｇが有利である。
ポリマー゛を層又は箔の形で基板に檜石し、化学線でマ
スクを介して露光するか又は光線、電子ビーム、レーデ
光線又はイオン線を導入することによって照射して製造
する。引続き１光されなかった又は照射されなかった庸
並びに箔部分を溶解除去するか又は剥離し、その際得ら
れた構造化層並びにレリーフ構造体を場合によっては熱
処理する。この場合フォトポリマーは有利には有機溶媒
に溶かして基板に塗布する。シクロヘキチノン、γ−ブ
チロラクトン、Ｎ−メチルピロリドン及びこれらの混合
物のような通常の溶媒に溶けたフォトラッカ溶液の濃度
は、遠心分離、含浸、噴霧、注ぎ込み、ドクター法、ブ
ラシかけ又はローラがけのような公知の被覆処理で０．
０１〜約ＳＯＯμ鶏の層厚が得られるように調整するこ
とができる。平滑な表面を有する基板に均一で良好な表
面特性を得るためには、注ぎ込み法（この方法は例えば
欧州特許＠ｏ Ｏ０２０４０号明細書から公知である）
、ドクター法及び特に静電噴霧被覆法及び３００〜１０
０００回転／分での遠心分離被覆法が有利なものとして
挙げることができる。表面に＠−二よる導電路を有する
導電基板のような起伏のある表面の場合は、３００〜１
５００回の遠心分離回転が有利である。ドクター法、噴
霧及び注ぎ込み法で使用されるラッカ溶°液の粘度範囲
は２３℃で２００〜１５００ｓＰａ、ｇが有利である。
導電基板材、ガラス、金属、プラスチック又は半導体か
らなる基板に塗布されるフォトラッカ層は室温で、好適
には５０〜８０℃の温度で、窒素流又は空気流中で溶媒
から除去すると有利である。その際真空中で処理するか
、又は赤外線を用いて或いは茄熱した板上で乾燥するこ
ともできる。
らなる基板に塗布されるフォトラッカ層は室温で、好適
には５０〜８０℃の温度で、窒素流又は空気流中で溶媒
から除去すると有利である。その際真空中で処理するか
、又は赤外線を用いて或いは茄熱した板上で乾燥するこ
ともできる。
照射された層又は箔部分と、照射されなかった層又は箔
部分との間に十分な溶解差を得るには本発明方法では、
３５０Ｗ高圧水銀ランプを使用した場合その組成及び層
厚との関連において５〜４００秒の露光時間で十分であ
る。露光後、場合によっては再乾燥工程後に、露光され
なかった部分を有機溶媒で溶出させる。
部分との間に十分な溶解差を得るには本発明方法では、
３５０Ｗ高圧水銀ランプを使用した場合その組成及び層
厚との関連において５〜４００秒の露光時間で十分であ
る。露光後、場合によっては再乾燥工程後に、露光され
なかった部分を有機溶媒で溶出させる。
本発明方法により製造された構造化層並びにレリーフ構
造体は縁解明度、高い溶解性、亀裂のない均等な表面及
び熱形状安定性がすぐれており、また浸漬ろう付は工程
の熱的及び機械的な要求にも耐えることができる。ろう
に対する付着性は極めて小さく、従って所望通り、ろう
球がポリマ一層に留ることはない。本発明により製造さ
れた構造化層は、−６５〜＋１２５℃間でのサイクル試
験で亀裂を生ずることなく耐えるに十分な弾性を有する
。構造化層で被覆された回路表面は４０℃及び９２憾の
湿度での気候テストで電圧（１００Ｖ）下に導電路腐食
を示さない。従ってこの種の層はろう止めマスクとして
の使用の他に、湿気及び有害ガスの影響に対して有効か
つ恒久的な保護層としても適している。
造体は縁解明度、高い溶解性、亀裂のない均等な表面及
び熱形状安定性がすぐれており、また浸漬ろう付は工程
の熱的及び機械的な要求にも耐えることができる。ろう
に対する付着性は極めて小さく、従って所望通り、ろう
球がポリマ一層に留ることはない。本発明により製造さ
れた構造化層は、−６５〜＋１２５℃間でのサイクル試
験で亀裂を生ずることなく耐えるに十分な弾性を有する
。構造化層で被覆された回路表面は４０℃及び９２憾の
湿度での気候テストで電圧（１００Ｖ）下に導電路腐食
を示さない。従ってこの種の層はろう止めマスクとして
の使用の他に、湿気及び有害ガスの影響に対して有効か
つ恒久的な保護層としても適している。
本発明による構造化層は製造上高純度であるため半導体
デバイスの不働態化層、薄膜及び厚膜回路、多層回路上
のろう保護層、層回路の構成要素としての絶縁層、及び
導電性及び／又は半導電性及び／又は絶縁性のペース材
上の縮小された保護及び絶縁層等を製造するのにも、又
一般に基板の微細構造化にまた湿式及び乾式エツチング
のような構造物転移処理、無電流又は電気的な金属析出
処理及び蒸着処理並びにイオン注入用マスクとして使用
するのに適している。更にこれらの層は電子工学及びマ
イクロエレクトロニクスにおける絶縁層及び保護層とし
て、並びに表面波フィルタ、特にテレビジョン中間周波
フィルタ用の減衰材として、またメモリモジュールのセ
ルフイールドにおけるα線保護材および液晶ディスプレ
イにおける配向層として適している。
デバイスの不働態化層、薄膜及び厚膜回路、多層回路上
のろう保護層、層回路の構成要素としての絶縁層、及び
導電性及び／又は半導電性及び／又は絶縁性のペース材
上の縮小された保護及び絶縁層等を製造するのにも、又
一般に基板の微細構造化にまた湿式及び乾式エツチング
のような構造物転移処理、無電流又は電気的な金属析出
処理及び蒸着処理並びにイオン注入用マスクとして使用
するのに適している。更にこれらの層は電子工学及びマ
イクロエレクトロニクスにおける絶縁層及び保護層とし
て、並びに表面波フィルタ、特にテレビジョン中間周波
フィルタ用の減衰材として、またメモリモジュールのセ
ルフイールドにおけるα線保護材および液晶ディスプレ
イにおける配向層として適している。
本発明を以下実施例に基づき更に詳述する。
遭ユ
無水のジクロルメタン６９質置部に湿気を遮断して純粋
な２．４−ジイソシアネートトルオール４０質量部を滴
下し、次いで得られた溶液に室温で攪拌しながら除々に
２−ヒドロキシエチルアクリレート２９２質量部を滴下
した。２４時間放置した後、イソシアネート基を滴定す
ることにより９９％の変換率が確認された。元反応性イ
ンシアネートを石油ベンジン２５０質量部で反応溶液か
ら抽出し、抽出剤を除去した後澄明な粘性の液体として
単離した。収惜は６４．５ｇ、すなわち理論値の９３％
であった。
な２．４−ジイソシアネートトルオール４０質量部を滴
下し、次いで得られた溶液に室温で攪拌しながら除々に
２−ヒドロキシエチルアクリレート２９２質量部を滴下
した。２４時間放置した後、イソシアネート基を滴定す
ることにより９９％の変換率が確認された。元反応性イ
ンシアネートを石油ベンジン２５０質量部で反応溶液か
ら抽出し、抽出剤を除去した後澄明な粘性の液体として
単離した。収惜は６４．５ｇ、すなわち理論値の９３％
であった。
フェノキシ樹脂であるリュータボックス（Ｒ１１−ｔａ
ｐｏｘ −Ｒｉｉｔｇｅｒｓｗｓｒｋｅ ＡＧ社の登録
商標）０７１７ ３５質量部に室温で攪拌しながら、無
水ｒ−ブチロラクトン１４０質憚部、無水Ｎ−メチルピ
ロリドン１３７質量部、前記方法で単離した純粋な光反
応性モノイソシアネート５０質量部及びジプチル錫シラ
クレート０，１質量部を加えた。
ｐｏｘ −Ｒｉｉｔｇｅｒｓｗｓｒｋｅ ＡＧ社の登録
商標）０７１７ ３５質量部に室温で攪拌しながら、無
水ｒ−ブチロラクトン１４０質憚部、無水Ｎ−メチルピ
ロリドン１３７質量部、前記方法で単離した純粋な光反
応性モノイソシアネート５０質量部及びジプチル錫シラ
クレート０，１質量部を加えた。
この混合物を４８時間攪拌した後、反応溶液にエタノー
ル７質窒部を加えた。更に２４時間後にはイソシアネー
ト基はもはや検出し得ない。
ル７質窒部を加えた。更に２４時間後にはイソシアネー
ト基はもはや検出し得ない。
前記方法で２３チの樹脂溶液として製造した光反応性フ
ェノキシ樹脂１００質量部にベンゾインイソプロピルエ
ーテル０．６５質量部、ミヒラーケトンｏ、ｏ８ｉｉｆ
ｌ１部、トリメチロールプロパントリアクリレ−）１．
６５質量部及びビニル−トリス（β−メトキシエトキシ
）−シラン０．３質量部を加えた。次いでこの溶液を５
μ鶏フイルターで濾過した。その際得られた溶液の粘度
は２３℃で８３０ｒｒＨｐａ−ｓ であった。
ェノキシ樹脂１００質量部にベンゾインイソプロピルエ
ーテル０．６５質量部、ミヒラーケトンｏ、ｏ８ｉｉｆ
ｌ１部、トリメチロールプロパントリアクリレ−）１．
６５質量部及びビニル−トリス（β−メトキシエトキシ
）−シラン０．３質量部を加えた。次いでこの溶液を５
μ鶏フイルターで濾過した。その際得られた溶液の粘度
は２３℃で８３０ｒｒＨｐａ−ｓ であった。
接着助剤で被覆したケイ素板上（＝溶液を８００回転／
分で遠心塗布すること（二より、循環空気炉内で６０℃
で３０分乾燥した後２３７４７１Ｂの厚さの均一な層が
得られ、これをγ−プｔロラクトン／キジロール（容口
比１：２）を有するマスクを介して、３５０Ｗ高圧水銀
ランプで４０秒間露光し、噴霧方法でキジロールで再洗
浄した後現像すると、輪郭の鋭い構造化ＩＣうが得られ
た。この層の縁の形状及び表面品質は１５０℃で１時間
熱処理した場合（二も損われることはなかった。溶解構
造物はく２０μｍであった。
分で遠心塗布すること（二より、循環空気炉内で６０℃
で３０分乾燥した後２３７４７１Ｂの厚さの均一な層が
得られ、これをγ−プｔロラクトン／キジロール（容口
比１：２）を有するマスクを介して、３５０Ｗ高圧水銀
ランプで４０秒間露光し、噴霧方法でキジロールで再洗
浄した後現像すると、輪郭の鋭い構造化ＩＣうが得られ
た。この層の縁の形状及び表面品質は１５０℃で１時間
熱処理した場合（二も損われることはなかった。溶解構
造物はく２０μｍであった。
公知の市販の融剤で処置した光構造化層は２６０℃及び
浸漬時間２０秒間のろう浴テスト後も均質な亀裂のない
表面を示した。ろうはラッカ表面から良好にころがり落
ちた。
浸漬時間２０秒間のろう浴テスト後も均質な亀裂のない
表面を示した。ろうはラッカ表面から良好にころがり落
ちた。
例２
γ−ブチロラクトン１１４質侘部中のリュータボックス
０７２３［シクロへキサノン／エテルグリコールアセテ
ート中の５０％溶液）１１０質問部の溶液に純粋なイン
シアネートエチルメタクシレート３３質憾部及びジブチ
ル錫シラクレート０．１質口部を加え、次いで室温で３
０時間攪拌した。
０７２３［シクロへキサノン／エテルグリコールアセテ
ート中の５０％溶液）１１０質問部の溶液に純粋なイン
シアネートエチルメタクシレート３３質憾部及びジブチ
ル錫シラクレート０．１質口部を加え、次いで室温で３
０時間攪拌した。
その後反応溶液に２−ヒドロキシエチルメタクリレート
９質憾部を加えた。更に２４時間後、樹脂溶液１ＱＱｉ
知部、ジグコルアセトフェノン０．６質一部、ジェトキ
シアセトフェノン０，３質量部、ミヒラーケトン０．３
質量部及びビニル−トリス（β−メトキシエトキシ）−
シラン０．３質２部を添加した。次にこの溶液を５μ准
フイルタで濾過した。
９質憾部を加えた。更に２４時間後、樹脂溶液１ＱＱｉ
知部、ジグコルアセトフェノン０．６質一部、ジェトキ
シアセトフェノン０，３質量部、ミヒラーケトン０．３
質量部及びビニル−トリス（β−メトキシエトキシ）−
シラン０．３質２部を添加した。次にこの溶液を５μ准
フイルタで濾過した。
光反応性フェノキシ樹脂の濾過された溶液を４００回転
／分で印刷基板（その表面に銅の導電路を葡するテスト
板）に遠心塗布し、その後循環空気炉内で７０℃で３０
分間乾燥した。ラッカ層の厚さは５０μ肩となった。マ
スクを介し２３５０Ｗ高圧水銀ランプで１０秒間露光し
、循環空気炉内で７０℃で３０分間再乾燥した後、現像
剤としてのシクロヘキサノンで（この場合停止剤として
水を使用）、３５秒後に縁の鋭い構造化層が得られ、そ
の表面品質は一６５°〜＋１２５℃で数百回循環させた
場合にも損傷は生じなかった。これらの層は同様に２６
０℃での温浸及び浸漬ろう付処理で損われることはなか
った。すなわちろうは表面からころがり落ちた。４０℃
及び９２％の空気湿度でまたＩ ＯＯＶの電圧下での湿
りテストはラッカで被覆された導電路範囲に腐食が生じ
ないことを示した。
／分で印刷基板（その表面に銅の導電路を葡するテスト
板）に遠心塗布し、その後循環空気炉内で７０℃で３０
分間乾燥した。ラッカ層の厚さは５０μ肩となった。マ
スクを介し２３５０Ｗ高圧水銀ランプで１０秒間露光し
、循環空気炉内で７０℃で３０分間再乾燥した後、現像
剤としてのシクロヘキサノンで（この場合停止剤として
水を使用）、３５秒後に縁の鋭い構造化層が得られ、そ
の表面品質は一６５°〜＋１２５℃で数百回循環させた
場合にも損傷は生じなかった。これらの層は同様に２６
０℃での温浸及び浸漬ろう付処理で損われることはなか
った。すなわちろうは表面からころがり落ちた。４０℃
及び９２％の空気湿度でまたＩ ＯＯＶの電圧下での湿
りテストはラッカで被覆された導電路範囲に腐食が生じ
ないことを示した。
男ユ
乾燥したジクロルメタン１１３．２質量部に湿気を遮断
して２，４−ジイソシアネートトルオール６２質切部を
加え、その後室温で攪拌しながら徐々に２−ヒドロキシ
エチルメタクリレ−）５１．２質量部を滴下した。室温
で２４時間反応させた後イソシアネートの変換率は容量
分析で９９％まで確認された。石油ベンジン４５０質１
部を添加することにより、白色結晶の沈殿物が得られた
。純粋な元反応性モノイソシアネートの収口は１０５質
ｍ部、理論値の９３％であった。
して２，４−ジイソシアネートトルオール６２質切部を
加え、その後室温で攪拌しながら徐々に２−ヒドロキシ
エチルメタクリレ−）５１．２質量部を滴下した。室温
で２４時間反応させた後イソシアネートの変換率は容量
分析で９９％まで確認された。石油ベンジン４５０質１
部を添加することにより、白色結晶の沈殿物が得られた
。純粋な元反応性モノイソシアネートの収口は１０５質
ｍ部、理論値の９３％であった。
γ−ブチロラクトン１４０質佃部とＮ−メチルピロリド
ン１０５質豫部とジプチル錫ジラウレート００１質普部
との混合物に溶けた前記方法で製造された光反応性モノ
イランアネート９５質量部の溶液に、湿気を遮断してフ
ェノキシ樹脂溶液（リュータボックス０７２３１ １２
５．２質量部を加え、攪拌しながら１２時間５０℃で反
応させた。
ン１０５質豫部とジプチル錫ジラウレート００１質普部
との混合物に溶けた前記方法で製造された光反応性モノ
イランアネート９５質量部の溶液に、湿気を遮断してフ
ェノキシ樹脂溶液（リュータボックス０７２３１ １２
５．２質量部を加え、攪拌しながら１２時間５０℃で反
応させた。
その後この温度で反応溶液にまず２−ヒドロキシエチル
メタクリレート８質匍部を、更に５時間後にエタノール
４質髄部を加えた。２４時間後樹脂溶液は２３℃で３３
０ｍＰａ−８の粘度を示した。
メタクリレート８質匍部を、更に５時間後にエタノール
４質髄部を加えた。２４時間後樹脂溶液は２３℃で３３
０ｍＰａ−８の粘度を示した。
前記溶液］００質命部にイソプロビルテオキナントン０
．６６質量部、ミヒラーケトン０．０８質９部、トリメ
チロールプロパントリアクリレート１．６５質埠部及び
ビニルトリエトキシシラン０．３質量部を加えた。５パ
ールの圧力で５μｍフィルタで濾過した後流し込み法で
基板に２０μ鴫の厚さのラッカ層を製造し、３５０Ｗ高
圧水銀ランプで３０秒間マスクを介して照射した。その
後露光された層を９０℃で５分間循環室空気炉内で乾燥
した。構造化（継続時間＝１０秒）はγ−ブチロラクト
ン及びキジロールく容量比ｌ：２）からなる現像混合物
を用いて行い、その際キジロールで減速させた。こうし
て製造された構造化層はろう浴に耐性であった。
．６６質量部、ミヒラーケトン０．０８質９部、トリメ
チロールプロパントリアクリレート１．６５質埠部及び
ビニルトリエトキシシラン０．３質量部を加えた。５パ
ールの圧力で５μｍフィルタで濾過した後流し込み法で
基板に２０μ鴫の厚さのラッカ層を製造し、３５０Ｗ高
圧水銀ランプで３０秒間マスクを介して照射した。その
後露光された層を９０℃で５分間循環室空気炉内で乾燥
した。構造化（継続時間＝１０秒）はγ−ブチロラクト
ン及びキジロールく容量比ｌ：２）からなる現像混合物
を用いて行い、その際キジロールで減速させた。こうし
て製造された構造化層はろう浴に耐性であった。
例４
ジクロルメタン１１５３質量部中の純粋な２゜４−ジイ
ソシアネートトルオール６６８質量部の溶液に室温で攪
拌及び湿気を遮断しながら純粋な２−ヒドロキシエチル
アクリレート２３．６質愼部及び純粋な２−ヒドロキシ
エチルメタクリレート２４．８’ｌｉｇ部の混合物を徐
々に滴下した。室温で４００時間反応せた後滴定により
イソシアネート変換率９８％が確認された。
ソシアネートトルオール６６８質量部の溶液に室温で攪
拌及び湿気を遮断しながら純粋な２−ヒドロキシエチル
アクリレート２３．６質愼部及び純粋な２−ヒドロキシ
エチルメタクリレート２４．８’ｌｉｇ部の混合物を徐
々に滴下した。室温で４００時間反応せた後滴定により
イソシアネート変換率９８％が確認された。
得られた光反応性モノイソシアネートの溶液を７−ブチ
ロラクトン３９フ質量部中のリュータボックス０７１７
１０７ 質量部の溶液及びジブｔ／Ｉ／錫ジラウレート
０．２２質量部と合せた。室温で２５時間反応させた後
反応溶液にエタノール】５質量部を加えた、更に２４時
間経過後Ｃ：被覆用溶液が完成した。
ロラクトン３９フ質量部中のリュータボックス０７１７
１０７ 質量部の溶液及びジブｔ／Ｉ／錫ジラウレート
０．２２質量部と合せた。室温で２５時間反応させた後
反応溶液にエタノール】５質量部を加えた、更に２４時
間経過後Ｃ：被覆用溶液が完成した。
前記の方法により製造されたポリエーテル溶液１００質
奄部に２．４．６−）ジメチル−ベンゾイルホスフィン
オキシド１，２質量部、ミヒラーケトン０．３質量部及
びビニルトシエトキシシラン０．３質量部を加えた。５
バールの圧力で５μ溝フイルタで濾過した後帽基板に流
し込み法により３０μ鴫の厚さのラッカ層を製造し、３
５０Ｗ高圧水銀ランプで３０秒間マスクを介して照射し
た。例２と同様にして現像液で３５秒間現像した後、な
めらかな亀裂のない表面を有する構造物が得られ、これ
はろう浴条件下に２００℃でも安定であった。すなわち
ろうはラッカ表面に粘着せず、転がって落下した。
奄部に２．４．６−）ジメチル−ベンゾイルホスフィン
オキシド１，２質量部、ミヒラーケトン０．３質量部及
びビニルトシエトキシシラン０．３質量部を加えた。５
バールの圧力で５μ溝フイルタで濾過した後帽基板に流
し込み法により３０μ鴫の厚さのラッカ層を製造し、３
５０Ｗ高圧水銀ランプで３０秒間マスクを介して照射し
た。例２と同様にして現像液で３５秒間現像した後、な
めらかな亀裂のない表面を有する構造物が得られ、これ
はろう浴条件下に２００℃でも安定であった。すなわち
ろうはラッカ表面に粘着せず、転がって落下した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）放射線に敏感な可溶性のポリマーを層又は箔の形で
基板に塗布し、層又は箔をネガチブパターンを介して化
学線でか又は光線電子ビーム、レーザ光線又はイオン線
を導くことによつて照射し、照射されなかつた層並びに
箔部分を除去し、場合によつてはその後に熱処理するこ
とによつて、熱安定性の構造化された層を製造する方法
において、ポリエーテルをベースとするフォトポリマー
を、水酸基含有のポリエーテルとのオレフィン不飽和モ
ノイソシアネートの付加生成物の形で使用することを特
徴とする熱安定性の構造化された層を製造する方法。 ２）フォトポリマーを光線又は放射線に敏感な共重合可
能の化合物（特にアクリレート基及びメタクリレート基
を含有する化合物）と共に使用することを特徴とする特
許請求の範囲第１項記載の方法。 ３）フォトポリマーを光開始剤及び／又は光増感剤（特
にα−ハロゲンアセトフェノン、ジアルコキシアセトフ
ェノン、ベンゾイルフォスフィンオキシド及びミヒラー
ケトン）と共に使用することを特徴とする特許請求の範
囲第１項又は第２項記載の方法。 ４）ポリエーテルとして特に分子量１５０００〜３００
００のフェノキシ樹脂を使用することを特徴とする特許
請求の範囲第１項ないし第３項のいずれか１項に記載の
方法。 ５）オレフィン不飽和モノイソシアネートとしてメタク
リレート基含有イソシアネート又はヒドロキシエチル（
メタ）アクリレートの２，４−ジイソシアネートトルオ
ールへの付加生成物を使用することを特徴とする特許請
求の範囲第１項ないし第４項のいずれか１項に記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3522507.6 | 1985-06-24 | ||
| DE3522507 | 1985-06-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61296353A true JPS61296353A (ja) | 1986-12-27 |
Family
ID=6274005
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61144674A Pending JPS61296353A (ja) | 1985-06-24 | 1986-06-20 | 熱安定性の構造化された層の製造方法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4828948A (ja) |
| EP (1) | EP0206159B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61296353A (ja) |
| KR (1) | KR940009022B1 (ja) |
| AT (1) | ATE60927T1 (ja) |
| CA (1) | CA1309056C (ja) |
| DE (1) | DE3677549D1 (ja) |
| DK (1) | DK164064C (ja) |
| FI (1) | FI82866C (ja) |
| HK (1) | HK49192A (ja) |
| SG (1) | SG39192G (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0321820A3 (de) * | 1987-12-23 | 1991-01-23 | Siemens Aktiengesellschaft | Flüssiges, strahlenhärtbares Harz zur Sekundärbeschichtung von Lichtwellenleitern |
| EP0321821A3 (de) * | 1987-12-23 | 1991-01-16 | Siemens Aktiengesellschaft | Flüssiges, strahlenhärtbares Harz zur Sekundärbeschichtung von Lichtwellenleitern |
| KR920002258Y1 (ko) * | 1989-12-18 | 1992-04-06 | 구자명 | 제침기(staple remover) |
| ATE175280T1 (de) * | 1990-08-02 | 1999-01-15 | Ppg Industries Inc | Lichtempfindliche, elektroabscheidbare photoresistzusammensetzung |
| US5268256A (en) * | 1990-08-02 | 1993-12-07 | Ppg Industries, Inc. | Photoimageable electrodepositable photoresist composition for producing non-tacky films |
| US5268260A (en) * | 1991-10-22 | 1993-12-07 | International Business Machines Corporation | Photoresist develop and strip solvent compositions and method for their use |
| US5849271A (en) * | 1995-06-07 | 1998-12-15 | The Procter & Gamble Company | Oral compositions |
| JPH0985489A (ja) * | 1995-09-20 | 1997-03-31 | Sony Corp | はんだ及びはんだ付け法 |
| US6048375A (en) * | 1998-12-16 | 2000-04-11 | Norton Company | Coated abrasive |
| TWI384013B (zh) | 2008-10-08 | 2013-02-01 | Eternal Chemical Co Ltd | 感光型聚醯亞胺 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50108388A (ja) * | 1974-02-01 | 1975-08-26 | ||
| JPS5398384A (en) * | 1977-02-07 | 1978-08-28 | Goodyear Tire & Rubber | Liquid ethyleneebased unsaturated polyurethane composite |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3694415A (en) * | 1970-07-15 | 1972-09-26 | Kiyoshi Honda | Coating resinous composition |
| US3776889A (en) * | 1971-01-07 | 1973-12-04 | Powers Chemco Inc | Allyl carbamate esters of hydroxy-containing polymers |
| US4233425A (en) * | 1978-11-15 | 1980-11-11 | The Dow Chemical Company | Addition polymerizable polyethers having pendant ethylenically unsaturated urethane groups |
| US4228232A (en) * | 1979-02-27 | 1980-10-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Photopolymerizable composition containing ethylenically unsaturated oligomers |
| US4246391A (en) * | 1979-06-26 | 1981-01-20 | Union Carbide Corporation | Procedure for production of lower viscosity radiation-curable acrylated urethanes |
| US4320221A (en) * | 1980-12-12 | 1982-03-16 | The Dow Chemical Company | Addition polymerizable isocyanate-polyol anaerobic adhesives |
| US4436806A (en) * | 1981-01-16 | 1984-03-13 | W. R. Grace & Co. | Method and apparatus for making printed circuit boards |
| US4442198A (en) * | 1981-01-16 | 1984-04-10 | W. R. Grace & Co. | Polymer composition having terminal alkene and terminal carboxyl groups |
-
1986
- 1986-05-15 FI FI862041A patent/FI82866C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-06-12 DE DE8686108069T patent/DE3677549D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-12 EP EP86108069A patent/EP0206159B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-12 AT AT86108069T patent/ATE60927T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-06-20 JP JP61144674A patent/JPS61296353A/ja active Pending
- 1986-06-23 CA CA000512150A patent/CA1309056C/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-23 DK DK293186A patent/DK164064C/da not_active IP Right Cessation
- 1986-06-24 US US06/877,872 patent/US4828948A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-06-24 KR KR1019860005026A patent/KR940009022B1/ko not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-04-08 SG SG391/92A patent/SG39192G/en unknown
- 1992-07-02 HK HK491/92A patent/HK49192A/xx unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50108388A (ja) * | 1974-02-01 | 1975-08-26 | ||
| JPS5398384A (en) * | 1977-02-07 | 1978-08-28 | Goodyear Tire & Rubber | Liquid ethyleneebased unsaturated polyurethane composite |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| HK49192A (en) | 1992-07-10 |
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| FI862041L (fi) | 1986-12-25 |
| DK293186D0 (da) | 1986-06-23 |
| EP0206159A2 (de) | 1986-12-30 |
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| FI82866C (fi) | 1991-04-25 |
| CA1309056C (en) | 1992-10-20 |
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| EP0206159B1 (de) | 1991-02-20 |
| DE3677549D1 (de) | 1991-03-28 |
| ATE60927T1 (de) | 1991-03-15 |
| FI82866B (fi) | 1991-01-15 |
| DK164064C (da) | 1992-09-28 |
| EP0206159A3 (en) | 1988-05-11 |
| DK164064B (da) | 1992-05-04 |
| KR870000177A (ko) | 1987-02-16 |
| SG39192G (en) | 1992-05-22 |
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