JPS6129955B2 - - Google Patents
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- JPS6129955B2 JPS6129955B2 JP1203276A JP1203276A JPS6129955B2 JP S6129955 B2 JPS6129955 B2 JP S6129955B2 JP 1203276 A JP1203276 A JP 1203276A JP 1203276 A JP1203276 A JP 1203276A JP S6129955 B2 JPS6129955 B2 JP S6129955B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- chloride
- quinolidinium
- compound according
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は一般式
〔式中、R1，R2は水素原子又は低級アルキル
基を意味し、R3は水素原子、低級アルコキシ基
又はアラルキルオキシ基を意味し、R4，R6，R7
は低級アルコキシ基を意味し、R5は水素原子又
は低級アルコキシ基を意味し、さらにR3とR4及
びR6とR7はそれぞれ両者が結合してメチレンジ
オキシ基を意味し、破線は場合により存在する二
重結合を意味し、Ｘはアニオン部分を意味する。
但しR3及びR5は同時に水素原子又は低級アルコ
キシ基ではない。〕 で表わされるプロトベルベリニウム誘導体に一般
式 YNH2 〔〕 〔式中、Ｙは水酸基、アミノ基あるいはビニル
基で置換されているかまたは非置換の低級アルキ
ル基、アラルキル基を意味する。〕 で表わされるアミン類を反応させることを特徴と
する一般式
基を意味し、R3は水素原子、低級アルコキシ基
又はアラルキルオキシ基を意味し、R4，R6，R7
は低級アルコキシ基を意味し、R5は水素原子又
は低級アルコキシ基を意味し、さらにR3とR4及
びR6とR7はそれぞれ両者が結合してメチレンジ
オキシ基を意味し、破線は場合により存在する二
重結合を意味し、Ｘはアニオン部分を意味する。
但しR3及びR5は同時に水素原子又は低級アルコ
キシ基ではない。〕 で表わされるプロトベルベリニウム誘導体に一般
式 YNH2 〔〕 〔式中、Ｙは水酸基、アミノ基あるいはビニル
基で置換されているかまたは非置換の低級アルキ
ル基、アラルキル基を意味する。〕 で表わされるアミン類を反応させることを特徴と
する一般式
【式】又は
【式】
〔式中、R1，R2，R6，R7，Ｘ，Ｙ及び破線は
前掲と同じものを意味し、R′4は水酸基又は低級
アルコキシ基を意味する。〕 で表わされるアミノプロトベルベリニウム誘導体
の製造法及び上記式〔〕のアミノプロトベルベ
リニウム誘導体に関する。 本明細書中における低級アルキル基とは、炭素
原子数１〜５個の直鎖状又は分岐鎖状のものを意
味し、たとえばメチル，エチル，ｎ―プロピル，
Iso―プロピル，ｎ―ブチルがあげられる。又ア
ラルキル基としては、たとえばベンジル，フエネ
チルがあげられる。水酸基、アミノ基あるいはビ
ニル基で置換されている低級アルキル基として
は、２―ハイドロキシエチル，２―アミノエチ
ル，ビニルメチルがあげられる。 アミン類としては、実施例に示したもの以外に
たとえばメチルアミン，エチルアミン，Iso―プ
ロピルアミン，Iso―ブチルアミン，ｎ―ペンチ
ルアミン，Iso―ペンチルアミン，sec―ペンチル
アミン，ジメチルアミン，ジエチルアミン，ジ―
ｎ―プロピルアミン，ジ―ｎ―ブチルアミン，シ
クロプロピルメチルアミン，シクロヘキシルアミ
ン，ジエタノールアミン，プロパノールアミン，
ブタノールアミン，プロパルキルアミン又は置換
されていてもよいベンジルアミン，フエネチルア
ミンなどの炭素原子数１〜６個の直鎖状、分岐鎖
状又は脂環式第１級又は第２級アルキルアミン，
炭素原子数１〜４個の置換されていてもよい低級
アルキルアミン，アラルキルアミンがあげられ
る。 従来、テトラハイドロプロトベルベリン〔〕
のＤ環（以下Ｄ環と略記する）部分にアミノ基を
有するいくつかの有用な化合物が知られている
が、これらの化合物はニトロ基，ニトロソ基のよ
うなアミノ基に変換可能な置換基をもつ出発原料
から、プロトベルベリン骨格形式の公知方法であ
るピクテ・スペングラー（Pictet―Spengler）反
応や、ビシユラー・ナピエラルスキー（Bischler
―Napieralski）反応を適宜組合て製造されてい
る。これら公知方法は、一般に工程数が多く、置
換基の種類によつては閉環反応時に位置異性体の
混合物を与えるなどの欠点を有する。 しかし、アミノプロトベルベリニウム塩が得ら
れると、これを還元することにより従来合成因難
であつたアミノテトラハトドロプロトベルベリン
が容易に得られることになる。 本発明者らは、化合物〔〕のアミノ化反応に
ついて鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成した
ものである。 本発明方法を実施するには、式〔〕の化合物
と、式〔〕で表わされるアミン類を反応させる
ことにより行われる。さらに詳しくは、式〔〕
の化合物１モル当量に対して、２モル当量以上60
モル当量、好ましくは４モル当量以上60モル当量
の〔〕とを適当な溶媒中或は無溶媒で、常圧又
は加圧下室温で反応を行うか、必要に応じて加熱
下でも実施できる。適当な溶媒としては、たとえ
ば含水又は無水のメタノール，エタノール，Iso
―プロパノール，ｎ―ブタノールなどの低級アル
カノールがあげられる。 本発明方法の特徴は、式〔〕の化合物にアミ
ン類を反応せしめてアミノプロトベルベリニウム
誘導体〔〕を、容易にしかも高収率に得ること
にある。すなわち、求核試験、たとえば水酸イオ
ン，アルコキシイオン，グリニヤ試薬，アシルオ
キシアニオン又は活性メチレン試薬と式〔〕の
化合物との反応においては、プロトベルベリニウ
ム環の８位で付加反応が生起することが知られて
いるが、これらと類似の求核試薬である第１級ア
ミン類を本発明の反応条件下で〔〕に反応せし
めると従来の知見とは全く異なり、プロトベルベ
リニウム環のＤ環上の置換反応すなわち、９位又
は11位に存在するアルコキシ基，アラルキルオキ
シ基が脱離してアミノ基に置換されるか、ないし
は９位又は11位に結合したメチレンジオキシ基が
開裂し９位又は11位にアミノ基が導入されると同
時にオルト位に水酸基が生成して〔〕を与える
ことである。 式〔〕の化合物の具体例としては、入手容易
なベルベリン（berberine），デヒドロコリダリン
（dehydrocorydaline）又はコラリン（coralyne）
などのようなプロトベルベリニウム塩同族体，ジ
ベンゾ〔ａ，ｇ〕キノリジニウム塩同族体などが
あげられる。 本発明方法により製造されたアミノプロトベル
ベリニウム誘導体〔〕は、いずれも新規化合物
であり、優れた抗菌作用、を有するほか鎮痛、消
炎作用、抗コクシジウム作用、抗ガン作用を有す
るものもあり、医薬及び医薬品中間体としても有
用である。たとえば、表１に抗菌作用について示
す。
前掲と同じものを意味し、R′4は水酸基又は低級
アルコキシ基を意味する。〕 で表わされるアミノプロトベルベリニウム誘導体
の製造法及び上記式〔〕のアミノプロトベルベ
リニウム誘導体に関する。 本明細書中における低級アルキル基とは、炭素
原子数１〜５個の直鎖状又は分岐鎖状のものを意
味し、たとえばメチル，エチル，ｎ―プロピル，
Iso―プロピル，ｎ―ブチルがあげられる。又ア
ラルキル基としては、たとえばベンジル，フエネ
チルがあげられる。水酸基、アミノ基あるいはビ
ニル基で置換されている低級アルキル基として
は、２―ハイドロキシエチル，２―アミノエチ
ル，ビニルメチルがあげられる。 アミン類としては、実施例に示したもの以外に
たとえばメチルアミン，エチルアミン，Iso―プ
ロピルアミン，Iso―ブチルアミン，ｎ―ペンチ
ルアミン，Iso―ペンチルアミン，sec―ペンチル
アミン，ジメチルアミン，ジエチルアミン，ジ―
ｎ―プロピルアミン，ジ―ｎ―ブチルアミン，シ
クロプロピルメチルアミン，シクロヘキシルアミ
ン，ジエタノールアミン，プロパノールアミン，
ブタノールアミン，プロパルキルアミン又は置換
されていてもよいベンジルアミン，フエネチルア
ミンなどの炭素原子数１〜６個の直鎖状、分岐鎖
状又は脂環式第１級又は第２級アルキルアミン，
炭素原子数１〜４個の置換されていてもよい低級
アルキルアミン，アラルキルアミンがあげられ
る。 従来、テトラハイドロプロトベルベリン〔〕
のＤ環（以下Ｄ環と略記する）部分にアミノ基を
有するいくつかの有用な化合物が知られている
が、これらの化合物はニトロ基，ニトロソ基のよ
うなアミノ基に変換可能な置換基をもつ出発原料
から、プロトベルベリン骨格形式の公知方法であ
るピクテ・スペングラー（Pictet―Spengler）反
応や、ビシユラー・ナピエラルスキー（Bischler
―Napieralski）反応を適宜組合て製造されてい
る。これら公知方法は、一般に工程数が多く、置
換基の種類によつては閉環反応時に位置異性体の
混合物を与えるなどの欠点を有する。 しかし、アミノプロトベルベリニウム塩が得ら
れると、これを還元することにより従来合成因難
であつたアミノテトラハトドロプロトベルベリン
が容易に得られることになる。 本発明者らは、化合物〔〕のアミノ化反応に
ついて鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成した
ものである。 本発明方法を実施するには、式〔〕の化合物
と、式〔〕で表わされるアミン類を反応させる
ことにより行われる。さらに詳しくは、式〔〕
の化合物１モル当量に対して、２モル当量以上60
モル当量、好ましくは４モル当量以上60モル当量
の〔〕とを適当な溶媒中或は無溶媒で、常圧又
は加圧下室温で反応を行うか、必要に応じて加熱
下でも実施できる。適当な溶媒としては、たとえ
ば含水又は無水のメタノール，エタノール，Iso
―プロパノール，ｎ―ブタノールなどの低級アル
カノールがあげられる。 本発明方法の特徴は、式〔〕の化合物にアミ
ン類を反応せしめてアミノプロトベルベリニウム
誘導体〔〕を、容易にしかも高収率に得ること
にある。すなわち、求核試験、たとえば水酸イオ
ン，アルコキシイオン，グリニヤ試薬，アシルオ
キシアニオン又は活性メチレン試薬と式〔〕の
化合物との反応においては、プロトベルベリニウ
ム環の８位で付加反応が生起することが知られて
いるが、これらと類似の求核試薬である第１級ア
ミン類を本発明の反応条件下で〔〕に反応せし
めると従来の知見とは全く異なり、プロトベルベ
リニウム環のＤ環上の置換反応すなわち、９位又
は11位に存在するアルコキシ基，アラルキルオキ
シ基が脱離してアミノ基に置換されるか、ないし
は９位又は11位に結合したメチレンジオキシ基が
開裂し９位又は11位にアミノ基が導入されると同
時にオルト位に水酸基が生成して〔〕を与える
ことである。 式〔〕の化合物の具体例としては、入手容易
なベルベリン（berberine），デヒドロコリダリン
（dehydrocorydaline）又はコラリン（coralyne）
などのようなプロトベルベリニウム塩同族体，ジ
ベンゾ〔ａ，ｇ〕キノリジニウム塩同族体などが
あげられる。 本発明方法により製造されたアミノプロトベル
ベリニウム誘導体〔〕は、いずれも新規化合物
であり、優れた抗菌作用、を有するほか鎮痛、消
炎作用、抗コクシジウム作用、抗ガン作用を有す
るものもあり、医薬及び医薬品中間体としても有
用である。たとえば、表１に抗菌作用について示
す。
【表】
【表】
【表】
次に実施例をあげて本発明方法をさらに具体的
に説明するが、本発明方法は実施例に限定される
ものではない。 実施例 １ ９―（２―ハイドロキシエチル）アミノ―13―
メチル―２，３，10―トリメトキシ―５，６―
ジハイドロジベンゾ〔ａ，ｇ〕キノリジニウム
ブロマイド 塩化デヒドロコリダリン0.2ｇ、エタノールア
ミン２ml及びエタノール６mlの混合物を２時間加
熱還流した後、エタノールを減圧濃縮、残渣に臭
化水素酸水溶液を加えて酸性とし、クロロホルム
で抽出、クロロホルム層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥、クロロホルムを留去し、結晶性残渣をエタ
ノール―エーテルから再結晶すれば融点233〜236
℃（分解）の目的とする赤黄色針状晶0.19ｇを得
る。 実施例 ２ ９―（２―アミノエチル）アミノ―13―メチル
―２，３，10―トリメトキシ―５，６―ジハイ
ドロジベンゾ〔ａ，ｇ〕キノリジニウムクロラ
イドハイドロクロライド 塩化デヒドロコリダリン10ｇ，エチレンジアミ
ン18ml及びエタノール60mlの混合物を２時間加熱
還流後、エタノールを減圧濃縮、残渣に氷冷下、
濃塩酸を加えて酸性とし、反応液を減圧濃縮、得
られた結晶性残渣をエタノール―エーテルから再
結晶すれば融点187〜190℃（分解）の目的とする
赤色針状晶10ｇを得る。 実施例 ３ 13―メチル―９―プロピルアミノ―２，３，10
―トリメトキシ―５，６―ジハイドロジベンゾ
〔ａ，ｇ〕キノリジニウムクロライド 塩化デヒドロコリダリン２ｇ，プロピルアミン
20ml及びメタノール20mlの混合物を３時間加熱還
流後冷却し、反応後にエーテル50mlを加えて析出
する融点214〜216℃（分解）の目的とする赤色針
状晶2.0ｇを得る。 次に実施例２，３と同様にして得た化合物の製
法を表２に示す。
に説明するが、本発明方法は実施例に限定される
ものではない。 実施例 １ ９―（２―ハイドロキシエチル）アミノ―13―
メチル―２，３，10―トリメトキシ―５，６―
ジハイドロジベンゾ〔ａ，ｇ〕キノリジニウム
ブロマイド 塩化デヒドロコリダリン0.2ｇ、エタノールア
ミン２ml及びエタノール６mlの混合物を２時間加
熱還流した後、エタノールを減圧濃縮、残渣に臭
化水素酸水溶液を加えて酸性とし、クロロホルム
で抽出、クロロホルム層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥、クロロホルムを留去し、結晶性残渣をエタ
ノール―エーテルから再結晶すれば融点233〜236
℃（分解）の目的とする赤黄色針状晶0.19ｇを得
る。 実施例 ２ ９―（２―アミノエチル）アミノ―13―メチル
―２，３，10―トリメトキシ―５，６―ジハイ
ドロジベンゾ〔ａ，ｇ〕キノリジニウムクロラ
イドハイドロクロライド 塩化デヒドロコリダリン10ｇ，エチレンジアミ
ン18ml及びエタノール60mlの混合物を２時間加熱
還流後、エタノールを減圧濃縮、残渣に氷冷下、
濃塩酸を加えて酸性とし、反応液を減圧濃縮、得
られた結晶性残渣をエタノール―エーテルから再
結晶すれば融点187〜190℃（分解）の目的とする
赤色針状晶10ｇを得る。 実施例 ３ 13―メチル―９―プロピルアミノ―２，３，10
―トリメトキシ―５，６―ジハイドロジベンゾ
〔ａ，ｇ〕キノリジニウムクロライド 塩化デヒドロコリダリン２ｇ，プロピルアミン
20ml及びメタノール20mlの混合物を３時間加熱還
流後冷却し、反応後にエーテル50mlを加えて析出
する融点214〜216℃（分解）の目的とする赤色針
状晶2.0ｇを得る。 次に実施例２，３と同様にして得た化合物の製
法を表２に示す。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 20
９―ベンジルアミノ―13―メチル―２，３，10
―トリメトキシ―５，６―ジハイドロジベンゾ
〔ａ，ｇ〕キノリジニウムクロライド 塩化デヒドロコルダリン４ｇ，ベンジルアミン
40ml及びエタノール40mlの混合物を５時間加悲、
還流後エタノールを減圧濃縮、油状性残渣にエー
テルを加えて析出する沈澱を取し、得られた固
形物をエタノール―エーテル混液から再結晶すれ
ば融点227〜228℃（分解）の目的物とする橙黄色
針状晶3.65ｇを得る。以下、塩化デヒドロコリダ
リン，ベンジルアミン及びエタノールの反応系に
おいて、アミンと溶媒の量をかえて行なつた実施
例を表３に示す。
―トリメトキシ―５，６―ジハイドロジベンゾ
〔ａ，ｇ〕キノリジニウムクロライド 塩化デヒドロコルダリン４ｇ，ベンジルアミン
40ml及びエタノール40mlの混合物を５時間加悲、
還流後エタノールを減圧濃縮、油状性残渣にエー
テルを加えて析出する沈澱を取し、得られた固
形物をエタノール―エーテル混液から再結晶すれ
ば融点227〜228℃（分解）の目的物とする橙黄色
針状晶3.65ｇを得る。以下、塩化デヒドロコリダ
リン，ベンジルアミン及びエタノールの反応系に
おいて、アミンと溶媒の量をかえて行なつた実施
例を表３に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、R1，R2は水素原子又は低級アルキル
基を意味し、R3は水素原子、低級アルコキシ基
又はアラルキルオキシ基を意味し、R4，R6，R7
は低級アルコキシ基を意味し、R5は水素原子又
は低級アルコキシ基を意味し、さらにR3とR4及
びR6とR7はそれぞれ両者が結合してメチレンジ
オキシ基を意味し、破線は場合により存在する二
重結合を意味し、Ｘはアニオン部分を意味する。
但しR3及びR5は同時に水素原子又は低級アルコ
キシ基ではない。〕 で表わされるプロトベルベリニウム誘導体に一般
式 YNH2 〔〕 〔式中、Ｙは水酸基、アミノ基あるいはビニル
基で置換されているかまたは非置換の低級アルキ
ル基、アラルキル基を意味する。〕 で表わされるアミン類を反応させることを特徴と
する一般式 【式】又は 【式】 〔式中、R1，R2，R6，R7，Ｘ，Ｙ及び破線は
前掲と同じものを意味し、R′4は水酸基又は低級
アルコキシ基を意味する。〕 で表わされるアミノプロトベルベリニウム誘導体
の製造法。 ２ プロトベルベリニウム誘導体〔〕１モル当
量に対してアミン類〔〕４〜60モル当量を反応
せしめることを特徴とする特許請求の範囲第１項
記載の製造法。 ３ 一般式 【式】又は 【式】 〔式中、R1，R2，R6，R7，Ｘ，Ｙおよび破線
は前掲と同じものを意味し、R′4は水酸基又は低
級アルコキシ基を意味する。〕 で表わされるアミノプロトベルベリニウム誘導体
〔〕。 ４ ９―ベンジルアミノ―13―メチル―２，３，
10―トリメトキシ―５，６―ジハイドロジベンゾ
〔ａ，ｇ〕キノリジニウムクロライドである特許
請求の範囲第３項記載の化合物。 ５ 13―メチル―９―フエネチルアミノ―２，
３，10―トリメトキシ―５，６―ジハイドロジベ
ンゾ〔ａ，ｇ〕キノリジニウムクロライドである
特許請求の範囲第３項記載の化合物。 ６ 11―ベンジルアミノ―８―メチル―２，３，
10―トリメトキシジベンゾ〔ａ，ｇ〕キノリジニ
ウムクロライドである特許請求の範囲第３項記載
の化合物。 ７ ８―メチル―11―ｎ―プロピルアミノ―２，
３，10―トリメトキシジベンゾ〔ａ，ｇ〕キノリ
ジニウムクロライドである特許請求の範囲第３項
記載の化合物。 ８ ９―ベンジルアミノ―２，３―メチレンジオ
キシ―10―メトキシ―５，６―ジハイドロジベン
ゾ〔ａ，ｇ〕キノリジニウムクロライドである特
許請求の範囲第３項記載の化合物。 ９ 11―ベンジルアミノ―２，３，10―トリメト
キシジベンゾ〔ａ，ｇ〕キノリジニウムクロライ
ドである特許請求の範囲第３項記載の化合物。 １０ 11―ベンジルアミノ―２，３，10―トリメ
トキシ―５，６―ジハイドロジベンゾ〔ａ，ｇ〕
キノリジニウムクロライドである特許請求の範囲
第３項記載の化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1203276A JPS5295675A (en) | 1976-02-05 | 1976-02-05 | Aminoisoquinolinium derivatives and their preparation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1203276A JPS5295675A (en) | 1976-02-05 | 1976-02-05 | Aminoisoquinolinium derivatives and their preparation |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18303784A Division JPS6075464A (ja) | 1984-08-31 | 1984-08-31 | アミノイソキノリウム誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5295675A JPS5295675A (en) | 1977-08-11 |
| JPS6129955B2 true JPS6129955B2 (ja) | 1986-07-10 |
Family
ID=11794257
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1203276A Granted JPS5295675A (en) | 1976-02-05 | 1976-02-05 | Aminoisoquinolinium derivatives and their preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5295675A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0532151U (ja) * | 1991-10-09 | 1993-04-27 | 河西工業株式会社 | 自動車用ボデイサイドトリム |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN118724808B (zh) * | 2024-06-03 | 2025-09-05 | 山东大学 | 四氢异喹啉类衍生物抗菌剂及其制备方法、包含其的组合物、药物制剂及三者的应用 |
-
1976
- 1976-02-05 JP JP1203276A patent/JPS5295675A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0532151U (ja) * | 1991-10-09 | 1993-04-27 | 河西工業株式会社 | 自動車用ボデイサイドトリム |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5295675A (en) | 1977-08-11 |
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