JPS6133823B2 - - Google Patents
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- JPS6133823B2 JPS6133823B2 JP59091989A JP9198984A JPS6133823B2 JP S6133823 B2 JPS6133823 B2 JP S6133823B2 JP 59091989 A JP59091989 A JP 59091989A JP 9198984 A JP9198984 A JP 9198984A JP S6133823 B2 JPS6133823 B2 JP S6133823B2
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- tetrahydro
- dione
- methylmercapto
- methyl
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/14—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom
- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
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-
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-
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-
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- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/42—One nitrogen atom
- C07D251/46—One nitrogen atom with oxygen or sulfur atoms attached to the two other ring carbon atoms
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は新規なテトラヒドロ−１・３・５−ト
リアジン−２・６−ジオン類、の製造法に関す
る。この化合物は除草剤として有利に使用できる
ものである。 既に、ヘキサヒドロ−１・３・５−トリアジン
−２・４・６−トリオン類はある種の除草活性を
有することは知られている（ドイツ公開明細書第
1927921号参照）。しかしながら、これらの化合物
の活性は常に満足出来るものとは限らない。 本発明者等は、次の一般式のテトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオンが強力
な除草特性を有することを見出した。 〔式中、R1は直鎖または分枝鎖まは分枝鎖のC1−
C12アルキル、C5−C7シクロアルキル、ベンジル
またはフエニル基であり、該フエニル基は塩素、
メチル、トリフルオロメチル、ニトロおよび／ま
たはメトキシで置換されていてもよく、R2は水
素、C1−C4アルキル、C5−C7シクロアルキル、
フエニル、アセチルオキシまたは
リアジン−２・６−ジオン類、の製造法に関す
る。この化合物は除草剤として有利に使用できる
ものである。 既に、ヘキサヒドロ−１・３・５−トリアジン
−２・４・６−トリオン類はある種の除草活性を
有することは知られている（ドイツ公開明細書第
1927921号参照）。しかしながら、これらの化合物
の活性は常に満足出来るものとは限らない。 本発明者等は、次の一般式のテトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオンが強力
な除草特性を有することを見出した。 〔式中、R1は直鎖または分枝鎖まは分枝鎖のC1−
C12アルキル、C5−C7シクロアルキル、ベンジル
またはフエニル基であり、該フエニル基は塩素、
メチル、トリフルオロメチル、ニトロおよび／ま
たはメトキシで置換されていてもよく、R2は水
素、C1−C4アルキル、C5−C7シクロアルキル、
フエニル、アセチルオキシまたは
【式】基で
あり、ここでR4およびR5はそれぞれ水素、C1−
C4アルキル（これはヒドロキシルおよび／また
はハロゲンで置換されていてもよい）であり、ま
たはR4とR5は一緒になつて、４までの炭素原子
を有するアルキリデン（これは任意的にフエニ
ル、４−ニトロフエニルおよび２−フリルから選
択された置換基を有してもよい）を形成し、R3
は直鎖または分枝鎖のC1−C4アルキル、C1−C4
アルキルメルカプトまたは
C4アルキル（これはヒドロキシルおよび／また
はハロゲンで置換されていてもよい）であり、ま
たはR4とR5は一緒になつて、４までの炭素原子
を有するアルキリデン（これは任意的にフエニ
ル、４−ニトロフエニルおよび２−フリルから選
択された置換基を有してもよい）を形成し、R3
は直鎖または分枝鎖のC1−C4アルキル、C1−C4
アルキルメルカプトまたは
【式】基であり、
ここでR6およびR7はそれぞれ水素、C1−C4アル
キル、アミノまたはヒドロキシルである〕 本願は上記のうちの或群の新規化合物の製造方
法に関し、即ち本発明は一般式 〔式中、rR1′は直鎖または分枝鎖のC1−C12アルキ
ル、C5−C7シクロアルキル、ベンジルまたはフ
エニル基であり、該フエニル基は塩素、メチル、
トリフルオロメチルおよび／またはメトキシで置
換されていてもよく、Ｒ2′は水素、C1−C4アルキ
ル、C5−C7シクロアルキル、フエニル、アセチ
ルオキシまたは
キル、アミノまたはヒドロキシルである〕 本願は上記のうちの或群の新規化合物の製造方
法に関し、即ち本発明は一般式 〔式中、rR1′は直鎖または分枝鎖のC1−C12アルキ
ル、C5−C7シクロアルキル、ベンジルまたはフ
エニル基であり、該フエニル基は塩素、メチル、
トリフルオロメチルおよび／またはメトキシで置
換されていてもよく、Ｒ2′は水素、C1−C4アルキ
ル、C5−C7シクロアルキル、フエニル、アセチ
ルオキシまたは
【式】基であり、ここでR4
およびR5はそれぞれ水素、C1−C4アルキル（こ
れはヒドロキシルおよび／またはハロゲンで置換
されていてもよい）であり、但しR4とR5が同時
に水素であることはなく、またはR4とR5は一緒
になつて、４までの炭素原子を有するアルキリデ
ン（これは任意的にフエニル、４−ニトロフエニ
ルおよび２−フリルから選択された置換基を有し
てもよい）を形成し、Ｒ3′は直鎖または分枝鎖の
C1−C4アルキルまたはC1−C4アルキルメルカプ
トである〕で表わされるテトラヒドロ−１・３・
５−トリアジン−２・６−ジオンの製造方法にお
いて、 一般式 （ここで、Ｒ1′は上記の意味を有する） のビス−（クロロカルボニル）−アミンを、一般式 （ここで、Ｒ2′とＲ3′は上記の意味を有する） の化合物かまたは該化合物の有機酸塩または無機
酸塩と、酸−結合剤の存在下に反応させることを
特徴とする製造方法である。 参考までに前記式（）の化合物はまた (a) 上記方法により製造されたＲ2′がヒドラゾン
れはヒドロキシルおよび／またはハロゲンで置換
されていてもよい）であり、但しR4とR5が同時
に水素であることはなく、またはR4とR5は一緒
になつて、４までの炭素原子を有するアルキリデ
ン（これは任意的にフエニル、４−ニトロフエニ
ルおよび２−フリルから選択された置換基を有し
てもよい）を形成し、Ｒ3′は直鎖または分枝鎖の
C1−C4アルキルまたはC1−C4アルキルメルカプ
トである〕で表わされるテトラヒドロ−１・３・
５−トリアジン−２・６−ジオンの製造方法にお
いて、 一般式 （ここで、Ｒ1′は上記の意味を有する） のビス−（クロロカルボニル）−アミンを、一般式 （ここで、Ｒ2′とＲ3′は上記の意味を有する） の化合物かまたは該化合物の有機酸塩または無機
酸塩と、酸−結合剤の存在下に反応させることを
特徴とする製造方法である。 参考までに前記式（）の化合物はまた (a) 上記方法により製造されたＲ2′がヒドラゾン
【式】
基である化合物を、R4とR5が共に水素である
化合物に転化するか、または (b) 一般式 （ここで、R1とR2は式（）の場合と同じで、
Ｒは場合によつてはカルボキシル基のような基
で置換されていることもあるアルキル基を表わ
す）の化合物を、一般式 （ここで、R6とR7は式（）の場合と同じ）の
化合物を反応させるか、もしくは (c) 一般式 （ここで、R1とR2は式（）の場合と同じ）の
化合物を一般式 のクロロカルボニルイソシアニドジクロリド
と、必要に応じて酸受容体の存在下に反応させ
て一般式 （ここで、R1とR2は式（）の場合と同じ）の
化合物を形成させ、そしてこの化合物を必要に
応じて式R3−Ｈの化合物を酸受容体の存在下
に反応させるか、まは式R3−Ｍの化合物と反
応させる（Ｍはアルカリ金属原子またはマグネ
シウムハロゲン化合物成分であり、両式中の
R3は式（）の場合と同じ）ことによつて製
造するか、または (d) 一般式 （ここで、R1とR2は式（）の場合と同じ）の
化合物を無機酸ハロゲン化物と反応させて前記
一般式（）の化合物を得、ついでこれを必要
に応じて酸受容体の存在下に式R3−Ｈの化合
物と反応せるかまたは前述のR3−Ｍの右合物
と反応させることによつて製造することもでき
る（これらの方法(a)〜(d)は勿論本発明の範囲外
である）。 予期し得なかつたことには、本発明のテトラヒ
ドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン
類はこれまでに知られているヘキサヒドロ−１・
３・５−トリアジン−２・４・６−トリオン類よ
りもすぐれた除草特性を有している。このことか
らも、本発明の化合物はこの技術分野の発展に寄
与することの大きいものである。 化合物の合成を本発明の方法に従つてＮ−フエ
ニル−ビス−（クロロカルボニル）−アミンとアセ
トン−Ｓ−メチル−イソチオセミカルバゾン沃化
水素酸塩とがトリエチルアミンの存在下で使用さ
れて行なわれる場合の反応式は下式で表わされ
る； なお、前記製造工程(a)に従つて、上記生成物か
らのヒドラゾン保護基離脱反応が弱残性溶液中で
行なわれる場合の反応過程は次式で表わされる； また、前記製造工程(b)に従つて、１−イソプロ
ピル−３−アミノ−４−メチルメルカプト−テト
ラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジ
オンとエチルアミンとがＰ−トルエンスルホン酸
触媒の存在下に用いられる場合には、反応工程は
次式で表わされる； 製造工程(c)に従つて、Ｎ−（４−クロロフエニ
ル）−N′−エチル尿素、クロロカルボニルイソシ
アニドジクロリド、およびナトリウムチオメチラ
ートが用いられるか、または製造工程(d)に従つて
１−（４−クロロフエニル）−３−エチル−ヘキサ
ヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・４・６−
ジオン、５塩化リンおよびナトリウムチオメチラ
ートが用いられる場合には各反応過程は次式で示
される： 本発明の方法で用いることの出来るビス−（ク
ロロカルボニル）−アミン類（）のある種のも
のは既に知られている化合物である
（Syvthesis1970、P542−543参照）が、これらの
文献に記載されていない化合物についても同様の
方法で製造することは出来る。これらの化合物の
具体例としては次のようなものが挙げられる： Ｎ−メチル−（ビス−クロロカルボニル）−アミ
ン、Ｎ−エチル−（ビス−クロロカルボニル）−ア
ミン、Ｎ−プロピル−（ビス−クロロカルボニ
ル）−アミン、Ｎ−イソプロピル−（ビス−クロロ
カルボニル）−アミン、Ｎ−sec.−ブチル−（ビス
−クロロカルボニル）−アミン、Ｎ−tert.−ブチ
ル−（ビス−クロロカルボニル）−アミン、Ｎ−オ
クチル−（ビス−クロロカルボニル）−アミン、Ｎ
−ドデシル−（ビス−クロロカルボニル）−アミ
ン、Ｎ−シクロヘキシル−（ビス−クロロカルボ
ニル）−アミン、Ｎ−ベンジル−（ビス−クロロカ
ルボニル）−アミン、Ｎ−フエニル−（ビス−クロ
ロカルボニル）−アミン、Ｎ−（４−メチルフエニ
ル）−（ビス−クロロカルボニル）−アミン、Ｎ−
（３−クロロフエニル）−（ビス−クロロカルボニ
ル）−アミン、Ｎ−（４−クロロフエニル）−（ビス
−クロロカルボニル）−アミン、Ｎ−（３・４−ジ
クロロフエニル）−（ビス−クロロカルボニル）−
アミン、Ｎ−（２・４−ジクロロフエニル）−（ビ
ス−クロロカルボニル）−アミン、Ｎ−（３−ニト
ロフエニル）−（ビス−クロロカルボニル）−アミ
ン、Ｎ−（４−メトキシフエニル）−（ビス−クロ
ロカルボニル）−アミン、Ｎ−（４−メトキシ−３
−クロロフエニル）−（ビス−クロロカルボニル）
−アミン、Ｎ−（３−トリクロロメチル−フエニ
ル）−（ビス−クロロカルボニル）−アミンおよび
Ｎ−（２−クロロ−５−トリクロロメチルフエニ
ル）−（ビス−クロロカルボニル）−アミン。 本発明の方法で使用出来る式（）の化合物の
多くは既に知られている化合物であるが、それら
以外の文献未記載の化合物についても公知の方法
〔たとえばHouben−Weyl、Methoden der
organiSChen Chemie（有機化学における合成
法）、4th edition、volume 、paage170−
193、Volume 、page884−915およびVolume
XI／２、page38−69等を参照〕に従つて製造
することが出来る。これらの化合物の具体例とし
ては次のようなものが挙げられる：ホルムアミジ
ン塩化水素酸塩、アセトアミジン塩化水素酸塩、
イソブチルアミジン塩化水素酸塩、ブチルアミジ
ン塩化水素酸塩、Ｏ−アセチル−アセトアミドオ
キシム、Ｏ−アセチルプロピオンアミドオキシ
ム、Ｓ−メチル−イソチオ尿素硫酸塩、Ｎ・Ｓ−
ジメチル−イソチオ尿素沃化水素酸塩、Ｎ−エチ
ル−Ｓ−メチル−イソチオ尿素沃化水素酸塩、Ｎ
−ブチル−Ｓ−エチル−イソチオ尿素沃化水素酸
塩、Ｎ−シクロヘキシル−Ｓ−メチル−イソチオ
尿素沃化水素酸塩、Ｎ−フエニル−Ｓ−エチル−
イソチオ尿素沃化水素酸塩、アセトン−Ｓ−メチ
ル−イソチオセミカルバゾン沃化水素酸塩、メチ
ルエチルケトン−Ｓ−エチル−イソチオセミカル
バゾン沃化水素酸塩、アセトアルデヒド−Ｓ−メ
チル−イソチオセミカルバゾン沃化水素酸塩、プ
ロピオンアルデヒド−Ｓ−メチル−イソチオセミ
カルバゾン沃化水素酸塩、フエニルアセトアルデ
ヒド−Ｓ−メチル−イソチオセミカルバゾン沃化
水素酸塩、３−ニトロベンズアルデヒド−Ｓ−メ
チル−イソチオセミカルバゾン沃化水素酸塩、フ
ルフラールアルデヒド−Ｓ−メチル−イソチオセ
ミカルバゾン沃化水素酸塩、１−イソプロピリデ
ン−アセトアミドラゾン、１−イソプロピリデン
−プロピオンアミドラゾン、１−メチル−Ｓ−メ
チル−イソチオセミカルバジド沃化水素酸塩。 前記製造工程(b)で使用される４−アルキル−メ
ルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジ
ン−２・６−ジオン類（）は未だ文献に記載さ
れていない化合物であるが：しかしこれらは本発
明の方法および前記製造工程(a)に従つて製造する
ことが出来る。これらの化合物としては次のよう
なものが挙げられる： １−メチル−３−アミノ−４−メチルメルカプ
ト−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−
２・６−ジオン、１−エチル−３−アミノ−４−
メチルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−
トリアジン−２・６−ジオン、１−イソプロピル
−３−アミノ−４−メチルメルカプト−テトラヒ
ドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオ
ン、１−tert.−ブチル−３−アミノ−４−メチ
ルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリ
アジン−２・６−ジオン、１−シクロヘキシル−
３−アミノ−４−メチルメルカプト−テトラヒド
ロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、
１−ベンジル−３−アミノ−４−メチルメルカプ
ト−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−
２・６−ジオン、１−フエニル−３−アミノ−４
−メチルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・５
−トリアジン−２・６−ジオン、１−（３・４−
ジクロロフエニル）−３−アミノ−４−メチルメ
ルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジ
ン−２・６−ジオン、１−メチル−４−メチルメ
ルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジ
ン−２・６−ジオン、１−イソプロピル−４−メ
チルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−ト
リアジン−２・６−ジオン、１−tert.−ブチル
−４−メルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−
トリアジン−２・６−ジオン、１−シクロヘキシ
ル−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−１・
３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−ベン
ジル−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−
フエニル−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ
−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１
−（３・４−ジクロロフエニル）−４−メチルメル
カプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン
−２・６−ジオン、１−イソプロピル−３−メチ
ル−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−１・
３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−
tert.−ブチル−３−メチル−４−メチルメルカ
プト−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−
２・６−ジオン、１−シクロヘキシル−３−メチ
ル−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−１・
３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−フエ
ニル−３−メチル−４−メチルメルカプト−テト
ラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジ
オン、１−イソプロピル−３−エチル−４−メチ
ルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリ
アジン−２・６−ジオン、１−tert.−ブチル−
３−エチル−４−メチルメルカプト−テトラヒド
ロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、
１−シクロヘキシル−３−エチル−４−メチルメ
ルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジ
ン−２・６−ジオン、１−フエニル−３−エチル
−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−１・
３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１・３−
ジイソプロピル−４−メチルメルカプト−テトラ
ヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオ
ン、１−tert.−ブチル−３−イソプロピル−４
−メチルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・５
−トリアジン−２・６−ジオン、１−シクロヘキ
シル−３−イソプロピル−４−メチルメルカプト
−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・
６−ジオン、１−フエニル−３−イソプロピル−
４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・
５−トリアジン−２・６−ジオン、１−イソプロ
ピル−３−メチルアミノ−４−メチルメルカプト
−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・
６−ジオン、１−tert.−ブチル−３−メチルア
ミノ−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−
シクロヘキシル−３−メチルアミノ−４−メチル
メルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリア
ジン−２・６−ジオン、１−フエニル−３−メチ
ルアミノ−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ
−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１
−イソプロピル−３−アミノ−４−カルボキシメ
チルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−ト
リアジン−２・６−ジオン。 製造過程(b)で出発物質として用いられている式
（）の化合物は既知化合物である。これらの具
体的化合物としては：アンモニア、メチルアミ
ン、ジメチルアミン、エチルアミン、イソプロピ
ルアミン、ブチルアミン、ジエチルアミン、ヒド
ラジン、ヒドロキシルアミン、Ｏ−メチルヒドロ
キシルアミンやＮ・Ｏ−ジメチル−ヒドロキシル
アミンなどがある。 製造過程(c)の出発物質として用いられる式
（）の化合物は、その大部分は公知化合物であ
るが、未だ文献に記載されていない化合物につい
ても公知方法で製造することが出来る。該式に包
含される具体的な化合物としては次のようなもの
を挙げることが出来る： Ｎ・N′−ジメチル−尿素、Ｎ−メチル−N′−
イソプロピル−尿素、Ｎ−メチル−N′−tert.−
ブチル−尿素、Ｎ−メチル−N′−ベンジル−尿
素、Ｎ−メチル−N′−シクロヘキシル−尿素、
Ｎ−メチル−N′−フエニル−尿素、Ｎ・N′−ジ
エチル−尿素、Ｎ−エチル−N′−イソプロピル
−尿素、Ｎ−エチル−N′−tert.−ブチル−尿
素、Ｎ−エチル−N′−ベンジル−尿素、Ｎ−エ
チル−N′−シクロヘキシル−尿素、Ｎ−エチル
−N′−フエニル−尿素、Ｎ・N′−ジイソプロピ
ル−尿素、１−イソプロピリデン−４−メチル−
セミカルバゾン、１−イソプロピリデン−４−イ
ソプロピル−セミカルバゾン、１−イソプロピリ
デン−４−tert.−ブチル−セミカルバゾン、１
−イソプロピリデン−４−シクロヘキシル−セミ
カルバゾン、１−イソプロピリデン−４−フエニ
ル−セミカルバゾン、１−ベンジリデン−４−メ
チル−セミカルバゾン、１−ベンジリデン−４−
イソプロピル−セミカルバゾン、１−ベンジリデ
ン−４−tert.−ブチル−セミカルバゾン、１−
ベンジリデン−４−シクロヘキシル−セミカルバ
ゾン、１−ベンジリデン−４−フエニル−セミカ
ルバゾン、１−シクロヘキシリデン−４−メチル
−セミカルバゾン、１−シクロヘキシリデン−４
−イソプロピル−セミカルバゾン、１−シクロヘ
キシリデン−４−tert.ブチル−セミカルバゾ
ン、１−シクロヘキシリデン−４−シクロヘキシ
ル−セミカルバゾン、１−シクロヘキシリデン−
４−フエニル−セミカルバゾン、１−メチルアミ
ノ−４−メチル−セミカルバジド、１−メチルア
ミノ−４−イソプロピル−セミカルバジド、１−
メチルアミノ−４−tert.−ブチル−セミカルバ
ジド、１−メチルアミノ−４−シクロヘキシル−
セミカルバジドおよび１−メチルアミノ−４−フ
エニル−セミカルバジド。 製造過程(c)における出発物質として用いられる
クロロカルボニルクロリドは公知化合物である
（ドイツ特許第1224720号明細書参照）。 製造過程(c)および(d)で用いられるR3−Ｈまた
はR3−Ｍ化合物の中では特にＭがLi、Na、Ｋ、
MgCl、MgBrもしくはMgIであるものが好適であ
り、これらの化合物は公知化合物である。これら
の化合物の具体例としては次のようなものがあ
る：メチルリチウム、メチルマグネシウムプロミ
ド、エチルアミン、エチルリチウム、ブチルリチ
ウム、ナトリウムチオメチラート、ナトリウムチ
オエチラート、アンモニア、メチルアミン、プロ
ピルアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアミ
ン、ジエチルアミン、ヒドラジン、メチル−ヒド
ラジン、１・１−ジメチルシドラジン、ヒドロキ
シルアミン、Ｏ−メチル−ヒドロキシルアミンお
よびＮ・Ｏ−ジメチル−ヒドロキシルアミン。 製造過適(d)で使用出来る式（）の化合物のほ
とんどは既に公知の化合物であるし、その他の文
献未記載の化合物についても公知方法で簡単に製
造することが出来る。これらの具体的な化合物の
例としては次のようなものが挙げられる： １−メチル−３−イソプロピリデンアミノ−ヘ
キサヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・４・
６−トリオン、１−イソプロピル−３−イソプピ
リデンアミノ−ヘキサヒドロ−１・３・５−トリ
アジン−２・４・６−トリオン、１−tert.−ブ
チル−３−イソプロピリデンアミノ−ヘキサヒド
ロ−１・３・５−トリアジン−２・４・６−トリ
オン、１−シクロヘキシル−３−イソプロピリデ
ンアミノ−ヘキサヒドロ−１・３・５−トリアジ
ン−２・４・６−トリオン、１−ベンジル−３−
イソプロピリデンアミノ−ヘキサヒドロ−１・
３・５−トリアジン−２・４・６−トリアジン、
１−フエニル−３−イソプロピリデンアミノ−ヘ
キサヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・４・
６−トリオン、１−（３・４−ジクロロフエニ
ル）−３−イソプロピリデンアミノ−ヘキサヒド
ロ−１・３・５−トリアジン−２・４・６−トリ
オン、１−イソプロピル−３−メチル−ヘキサヒ
ドロ−１・３・５−トリアジン−２・４・６−ト
リオン、１−tert.−ブチル−３−メチル−ヘキ
サヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・４・６
−トリオン、１−シクロヘキシル−３−メチル−
ヘキサヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・
４・６−トリオン、１−フエニル−３−メチル−
ヘキサヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・
４・６−トリオン、１−イソプロピル−３−エチ
ル−ヘキサヒドロ−１・３・５−トリアジン−
２・４・６−トリオン、１−tert.−ブチル−３
−エチル−ヘキサヒドロ−１・３・５−トリアジ
ン−２・４・６−トリオン、１−シクロヘキシル
−３−エチル−ヘキサヒドロ−１・３・５−トリ
アジン−２・４・６−トリオン、１−フエニル−
３−エチル−ヘキサヒドロ−１・３・５−トリア
ジン−２・４・６−トリオン、１−イソプロピル
−３−イソプロピル−ヘキサヒドロ−１・３・５
−トリアジン−２・４・６−トリオン、１−
tert.−ブチル−３−イソプロピル−ヘキサヒド
ロ−１・３・５−トリアジン−２・４・６−トリ
オン、１−シクロヘキシル−３−イソプロピル−
ヘキサヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・
４・６−トリオン、１−フエニル−３−イソプロ
ピル−ヘキサヒドロ−１・３・５−トリアジン−
２・４・６−トリオン、１−イソプロピル−３−
メチルアミノ−ヘキサヒドロ−１・３・５−トリ
アジン−２・４・６−トリオン、１−tert.−ブ
チル−３−メチルアミノ−ヘキサヒドロ−１・
３・５−トリアジン−２・４・６−トリオン、１
−シクロヘキシル−３−メチルアミノ−ヘキサヒ
ドロ−１・３・５−トリアジン−２・４・６−ト
リオンおよび１−フエニル−３−メチルアミノ−
ヘキサヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・
４・６−トリオン。 製造過程(d)で用いることの出来る無機酸ハライ
ド類の中では塩化チオニル、ホスゲン、ホスホラ
スオキシクロリドや四塩化リンが適している。 本発明の方法の好適な希釈剤は全ての不活性有
機溶媒、特に石油エーテル、ベンゼン、トルエン
およびキシレンのような炭化水素類；ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテルがジオキサンの
ようなエーテル類；およびジメチルホルムアミド
やジメチルアセトアミドような酸アミド類などで
ある。 通常の酸結合剤ならばどのようなものでも酸結
合剤として使用することが出来る；アルカリ金属
水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルコラート類
および第三級アミン類が好ましい。特に水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、カリウムtert.−ブチラート、ピリ
ジン、トリエチルアミン、トリエチレンジアミ
ン、ジメチルアニリンおよびジイソプロピルエチ
ルアミンが好適である。 反応温度は非常に広い範囲内で変えることが出
来る。通常の反応は０゜〜50℃で行われるが、特
に20゜〜40℃の範囲が好ましい。 本発明の方法を実施する場合には、ビス−クロ
ロカルボニルアミン（）１モル当り、通常、１
モルの化合物（）が用いられ、そして発生する
酸の中和剤として通常２〜４モルの酸結合剤が添
加される。この反応は発熱的に進行する。形成さ
れた塩類は濾過または水によつて振盪抽出するこ
とによつて除かれ、一方、有機相は蒸発され、そ
して残留物は再結晶される。 製造過程(b)の希釈剤としては任意の有機溶媒が
使用出来る。好ましい溶媒はイソプロパノールや
tert.−ブタノールのようなアルコール類；ギ酸
や氷酢酸のようなカルボン酸類；およびジエチル
エーテルやジオキサンのようなエーテル類であ
る。必要ならば触媒として無機性または有機性の
酸類を添加することも出来るが、この場合にはリ
ンの酸素酸塩、カルボン酸、スルホン酸またはこ
れらの混合物が好ましい。リン酸、氷酢酸、トリ
クロロ酢酸、ベンゼンスルホン酸およびＰ−トル
エンスルホン酸が特に好適な触媒である。 反応温度は広い範囲で変えることが出来る。一
般的には、この反応は０゜〜50℃の範囲内で行わ
れるが、特に20゜〜30℃の間で行うのが好まし
い。 反応過程(b)を実施する際には、化合物（）１
モル当り５〜10モル過剰の化合物（）が通常、
使用される。 添加触媒の量は化合物（）１モル当り0.1モ
ル〜１モルの間で変えるこてが出来る。 使用する化合物（）の性状に応じて、この触
媒は調製されている反応溶液中にガス状で導入さ
れてもよいし、また調製されている反応溶液中に
滴加されてもよい。この反応は僅かな発熱を伴つ
て進行し、その期間中にメルカプタンが遊離す
る。このメルカプタンの遊離が完結したら、この
反応混合物は真空濃縮され、残留物が再結晶精製
される。 過適(c)で使用出来る希釈剤は不活性有機添剤な
らばどのようなものであつてもよいが、特にベン
ジン、ベンゼンおよびトルエンのような炭化水素
類、ジエチルエーテルやジオキサンのようなエー
テル類が適している。 酸結合剤として使用出来るものは非−求核性酸
結合剤ならばどのようなものであつてもよいが、
特に第三級アミン類が好ましい。トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレン
ジアミン、ピリジンおよびジメチルアニリンが特
に好ましい。 ここの反応温度は非常に広い範囲で変えること
が出来る。通常、この反応は−20゜〜40℃、好ま
しくは０゜〜30℃の間で行われる。 製造過程(c)を実施するに当つては（）で示さ
れる化合物１モル当り、１モルのクロロカルボニ
ルイソシアニドジクロリド（）が用いられ、そ
して形成される酸は２倍量の適当な酸受容体と結
合される。この反応も発熱的に進行する。 形成された塩は過によつて除かれ、そして反
応溶液はさらに１モルの酸結合剤の存在下に式
R3−Ｈの化合物１モルと反応させられるか、ま
たは式R3−Ｈの化合物１モルと反応させられ
る。過法または水と振盪することによる抽出法
で塩類が除かれ、有機相は真空濃縮され、そして
残留物は再結晶精製される。中間生成物（）も
分離することが出来る。 過程(d)で使用出来る希釈剤としては不活性な有
機溶媒ならばどのようなものであつてもよいが、
ベンジン、ベンゼンおよびトルエンのような炭化
水素類や塩化メチレン、クロロホルムおよび四塩
化炭素のような塩素化炭化水素類が特に適してい
る。 ここの反応温度も広い範囲で変えることが出来
る。通常この反応は20゜〜120℃、好ましくは40
゜〜80℃の間で行われる。 過程(d)を実施するに当つては、化合物（）１
モル当り、通常は１〜10モルの無機酸ハライドが
ガス状で導入されるか、または少量づつ分けて添
加される。この反応はガスを放出しながら進行す
る。この反応の最后に過剰の酸ハライドまたはそ
の反応生成物は減圧によつて除かれる。形成され
る中間生成物（）はついでさらに、そのままか
または分離した後に過程(c)で示されるように反応
させることが出来る。 本発明の方法および製造過程(a)、(b)、(c)および
(d)の各反応は常圧で行うのが好ましいが、しかし
揮発性反応体を用いる場合には加圧下に行つても
よい。 以下の化合物は本発明の方法により得られる新
規化合物（′）の例である： １−メチル−３−エチル−４−メチルメルカプ
ト−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−
２・６−ジオン、１−メチル−３−イソプロピリ
デンアミノ−４−メチルメルカプト−テトラヒド
ロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、
１−イソプロピル−４−メチル−テトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−
イソプロピル−４−エチル−テトラヒドロ−１・
３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−イソ
プロピル−３−エチリデンアミノ−４−メチルメ
ルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジ
ン−２・６−ジオン、１−イソプロピル−３−イ
ソプロピリデンアミノ−４−メチルメルカプト−
テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６
−ジオン、１−イソプロピル−３−ベンジリデン
アミノ−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−
イソプロピル−３−メチルアミノ−４−メチル−
テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６
−ジオン、１−イソプロピル−３−メチルアミン
−４−エチル−テトラヒドロ−１・３・５−トリ
アジン−２・６−ジオン、１−イソプロピル−３
−メチルアミノ−４−メチルメルカプト−テトラ
ヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオ
ン、１−イソプロピル−３−メチル−４−メチル
メルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリア
ジン−２・６−ジオン、１−イソプロピル−３−
エチル−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−
イソプロピル−３−イソプロピル−４−メチルメ
ルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジ
ン−２・６−ジオン、１−イソプロピル−３−フ
エニル−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−
イソプロピル−３−メチル−４−メチル−テトラ
ヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオ
ン、１−イソプロピル−３−メチル−４−エチル
−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・
６−ジオン、１−Sec.−ブチル−３−ベンジリデ
ンアミノ−４−エチル−テトラヒドロ−１・３・
５−トリアジン−２・６−ジオン、１−tert.−
ブチル−３−イソプロピリデンアミノ−４−メチ
ルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリ
アジン−２・６−ジオン、１−ベンジル−３−イ
ソプロピリデンアミノ−４−メチルメルカプト−
テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６
−ジオン、１−フエニル−３−ベンジリデンアミ
ノ−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−１・
３・５−トリアジン−２・６−ジオン。 参考までに本発明の範囲外の前記製造過程(a)〜
(d)により得られる化合物（）の例を以下に示
す： １−メチル−３−アミノ−４−メチルアミノ−
テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６
−ジオン、１−メチル−３−アミノ−４−エチル
−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・
６−ジオン、１−エチル−３−アミノ−４−メチ
ルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリ
アジン−２・６−ジオン、１−イソプロピル−４
−メチルアミノ−テトラヒドロ−１・３・５−ト
リアジン−２・６−ジオン、１−イソプロピル−
４−ジメチルアミノ−テトラヒドロ−１・３・５
−トリアジン−２・６−ジオン、１−イソプロピ
ル−４−エチルアミノ−テトラヒドロ−１・３・
５−トリアジン−２・６−ジオン、１−イソプロ
ピル−３−アミノ−４−メチル−テトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−
イソプロピル−３−アミノ−４−エチル−テトラ
ヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオ
ン、１−イソプロピル−３−アミノ−４−メチル
メルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリア
ジン−２・６−ジオン、１−イソプロピル−３−
アミノ−４−メチルアミノ−テトラヒドロ−１・
３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−イソ
プロピル−３−アミノ−４−ジメチルアミノ−テ
トラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−
ジオン、１−イソプロピル−３−アミノ−４−エ
チルアミノ−テトラヒドロ−１・３・５−トリア
ジン−２・６−ジオン、１−イソプロピル−３−
アミノ−４−ヒドロキシアミノ−テトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−
イソプロピル−３−アミノ−４−ヒドラジノ−テ
トラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−
ジオン、１−イソプロピル−３−エチリデンアミ
ノ−４−メチルアミノ−テトラヒドロ−１・３・
５−トリアジン−２・６−ジオン、１−イソプロ
ピル−３−イソプロピリデンアミノ−４−エチル
アミノ−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン
−２・６−ジオン、１−イソプロピル−３−ベン
ジリデンアミノ−４−ヒドラジノ−テトラヒドロ
−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１
−イソプロピル−３−メチルアミノ−４−エチル
アミノ−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン
−２・６−ジオン、１−イソプロピル−３−メチ
ル−４−メチルアミノ−テトラヒドロ−１・３・
５−トリアジン−２・６−ジオン、１−イソプロ
ピル−３−メチル−４−ジメチルアミノ−テトラ
ヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオ
ン、１−イソプロピル−３−メチル−４−エチル
アミノ−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン
−２・６−ジオン、１−イソプロピル−３−エチ
ル−４−メチルアミノ−テトラヒドロ−１・３・
５−トリアジン−２・６−ジオン、１−イソプロ
ピル−３−エチル−４−エチルアミノ−テトラヒ
ドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオ
ン、１−イソプロピル−３−エチル−４−ジメチ
ルアミノ−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジ
ン−２・６−ジオン、１−イソプロピル−３−イ
ソプロピル−４−メチルアミノ−テトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−
イソプロピル−３−イソプロピル−４−エチルア
ミノ−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−
２・６−ジオン、１−イソプロピル−３−メチル
−４−ヒドロキシルアミノ−テトラヒドロ−１・
３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−イソ
プロピル−３−エチル−４−ヒドロキシルアミノ
−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・
６−ジオン、１−sec.−ブチル−３−アミノ−４
−メチルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・５
−トリアジン−２・６−ジオン、１−tert.−ブ
チル−３−アミノ−４−メチルメルカプト−テト
ラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジ
オン、１−tert.−ブチル−３−アミノ−４−メ
チルアミノ−テトラヒドロ−１・３・５−トリア
ジン−２・６−ジオン、１−tert.−ブチル−３
−アミノ−４−エチルアミノ−テトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−
ブチル−３−アミノ−４−メチルメルカプト−テ
トラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−
ジオン、１−オクチル−３−アミノ−４−メチル
メルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリア
ジン−２・６−ジオン、１−ドデシル−３−アミ
ノ−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−１・
３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−シク
ロヘキシル−３−アミノ−４−メチルメルカプト
−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・
６−ジオン、１−シクロヘキシル−３−イソブチ
リデンアミノ−４−メチルアミノ−テトラヒドロ
−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１
−シクロヘキシル−３−アミノ−４−エチルアミ
ノ−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−
２・６−ジオン、１−シクロヘキシル−３−エチ
ル−４−ヒドロキシルアミノ−テトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−
ベンジル−３−アミノ−４−エチル−テトラヒド
ロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、
１−ベンジル−３−アミノ−４−メチルアミノテ
トラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−
ジオン、１−ベンジル−３−エチル−４−エチル
アミノ−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン
−２・６−ジオン、１−フエニル−３−アミノ−
４−エチル−テトラヒドロ−１・３・５−トリア
ジン−２・６−ジオン、１−フエニル−３−アミ
ノ−４−エチルアミノ−テトラヒドロ−１・３・
５−トリアジン−２・６−ジオン、１−フエニル
−３−アミノ−４−ヒドラジノ−テトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−
フエニル−３−エチル−４−ヒドロキシルアミノ
−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・
６−ジオン、１−（４−クロロフエニル）−３−ア
ミノ−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−
（４−クロロフエニル）−３−アミノ−４−エチル
アミノ−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン
−２・６−ジオン、１−（３・４−ジクロロフエ
ニル）−３−アミノ−４−メチルメルカプト−テ
トラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−
ジオン、１−（３・４−ジクロロフエニル）−３−
エチル−４−ヒドロキシルアミノ−テトラヒドロ
−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１
−（４−メチルフエニル）−３−アミノ−４−メチ
ルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリ
アジン−２・６−ジオン、１−（４−メトキシフ
エニル）−３−アミノ−４−メチルメルカプト−
テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６
−ジオン、１−（４−メトキシフエニル）−３−ア
ミノ−４−メチルアミノ−テトラヒドロ−１・
３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−（３
−トリクロロメチルフエニル）−３−アミノ−４
−メチルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・５
−トリアジン−２・６−ジオン、および１−（３
−トリクロロメチルフエニル）−３−エチル−４
−エチルアミノ−テトラヒドロ−１・３・５−ト
リアジン−２・６−ジオン。 本発明の活性化合物は強力な除草活性を示すこ
とから、これらによつて雑草を撲滅することが出
来る。雑草とは、広義にはそれらが生育すること
が望まれていない土地に生長している全ての植物
を指すものとして理解されている。本発明の化合
物は植物生長に異なつた影響を与えることから、
それらは選択除草剤としても用いることが出来
る。使用濃度が高い場合（たとえば25Kg/ha）に
は、本発明の化合物は雑草の無差別撲滅に適して
いる。 本発明の活性化合物は、たとえば次のような植
物に適用される：カラシ（マスタード）（Sinap
ｓ）カラシナ（クレス）（Lepidium）、ヤエムグ
ラ（Gelium）、ハコベ（Stellaria）、カミツレ
（Matricaria）、ギヤラントソルジヤー
（Gelinsoge）、アカザ（Chenopodium）、１年生
イラクサ（Urtica）、ノボロギク（Senecio）、棉
（Gossypium）、テンサイ（Beta）、人参
（Daucus）、豆類（Phaseolue）、馬鈴薯
（Solanum）、およびコーヒ豆（Coffea）、のよう
な双子葉植物群：オオアワガエリ（Phleum）、ブ
ルーグラース（Poa）、フエスキユー
（Festuca）、ヤエムグラ（Eleusine）、エノコロ
グサ（Setaria）、ライグラース（Lolium）、チー
ト（Bromus）、バーンヤードグラース
（Echinochloa）、玉ネギ（Zea）、稲（Oryzae）、
オート麦（Avena）、大麦（Hordeum）、小麦
（Triticum）、キビ（Panicum）、およびサトウキ
ビ（Saccharum）、のような単子葉植物群。 本発明の活性化合物は、特に綿花、玉ネギ、穀
類、およびニンジン類中の雑草除去に適してい
る。 本発明の活性化合物は、溶液、エマルジヨン、
懸濁液、粉剤、ペーストおよび顆粒などの、通常
の組成物に調合することが出来る。これらの組成
物は公知の手段、たとえば活性化合物と展開剤、
すなわち液状または固体状もしくは液化ガス希釈
剤とを、必要に応じて界面活性剤、すなわち、乳
化剤および／または分散剤および／または泡形成
剤を用いて混合するなどの手段によつて調製する
ことが出来る。展開剤として水を使用する場合に
は、たとえば補助溶剤として有機溶剤を用いても
よい。 液状の希釈剤ないしは担体としては水の他に、
キシレン類、トルエン、ベンゼンまたはアルキル
ナフタリン類のような芳香族炭化水素類、クロロ
ベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレ
ンなどのような塩素化されている芳香族−または
脂肪族−炭化水素類、シクロヘキサンや、たとえ
ば鉱油留分として得られるパラフイン類のような
脂肪族性炭化水素類、ブタノールやグリコールの
ようなアルコール類、それらのエーテル類および
エステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトンやシクロヘキサノンのよう
なケトン類、およびジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシドやアセトニトリルのような強い
極性溶媒などが適している。 液化されたガス状希釈剤または担体とは、たと
えばフレオンのようなハロゲン化炭化水素類のよ
うなエアロゾル噴霧剤のように常温、常圧ではガ
ス状である液体を指すものである。 固体状の希釈剤または担体としてはカオリン、
クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤ
イト、モンモリロナイトや珪藻土のような天然鉱
物や、高分散珪酸、アルミナおよび珪酸塩のよう
な合成鉱物類などを用いるのが好ましい。 乳化剤および泡形成剤として適したものには、
ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル類、ポリオ
キシエチレン−脂肪アルコールエーテル類、たと
えばアルキルアリールグリコールエーテル類、ア
ルキルスルホネート類、アルキルサルフエート類
およびアリールスルホネート類のような非−イオ
ン性またはアニオン性乳化剤の他に、アルブミン
加水分解生成物などがあり、好適な分散剤として
はリグニンサルフアイト廃液やメチルセルロース
などがある。 本発明の活性化合物は他の活性化合物との混合
物として組成物中に存在していてもよい。 この組成物は0.1〜95重量％、好ましくは0.5〜
90重量％の活性化合物を含んでいるのが普通であ
る。 本発明の活性化合物はレデイ−ツウ−ユース
（ready−to−use）溶液、エマルジヨン、サスペ
ンジヨン、パウダー、ペーストおよび顆粒などの
ようにそれらの化合物を用いて調製された施用形
態またはそれらの組成物の形態で使用することが
出来る。これらは、たとえばウオーターリング、
スプレー、アトマイジング、スプリンクリングお
よびダステイングなどの通常の方法で用いられ
る。 これらは発芽前施用法および発芽後施用法のい
づれの方法でも使用出来る。用いる活性化合物の
量は広い範囲で変えることが出来る。この量は、
本質的には施用目的によつて決まつて来る。通
常、この使用量は0.1〜20Kg活性化合物／ha、好
ましくは0.5〜15Kg/ha程度である。 本発明は、本発明の化合物を活性成分として、
固体状または液化ガス状希釈剤ないし担体との混
合物としてか、または界面活性剤を含有する固体
状もしくは液化ガス状の希釈剤ないしは担体との
混合物として含んでいる除草用組成物を提供する
ものでもある。 また、本発明は、本発明の化合物を単独でか、
または希釈剤ないしは担体との混合物の形で本発
明の化合物を活性成分として含有する組成物とし
て雑草類またはそれらの生育地に供給することに
よる雑草類の撲滅方法を提供するものである。 さらに、本発明は、本発明の化合部を単独で
か、または希釈剤ないしは担体との混合物として
穀類の生成直前および／または生長期間中にそれ
らの生育地に供給することによつて雑草類の被害
から保護されている穀類を提供するものである。
本発明によつて収穫される穀物の改良が通常の方
法で提供されるであろうことは明らかであろう。 本発明の化合物の除草活性は以下の各実施例で
説明されている。 本発明の各化合物は以后の対応する製造例の番
号でそれぞれ表示されている；比較のために用い
られた公知化合物は次のものである： 試験Ａ 発芽後試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な組成物を調合するために、
１重量部の活性化合物が前記量の溶媒と混合さ
れ、そして前記量の乳化剤が添加され、ついでこ
の濃厚溶液は水で所定の濃度に希釈された。 高さが５〜15cmの試験植物に上述の如く調合さ
れた活性化合物組成物が表に示されたような単位
面積当りの活性化合物量となるようにスプレーさ
れた。スプレー用溶液の濃度に応じて水は1000〜
2000/haの範囲内で用いられた。３週間後に植
物の被害度が測定され、その結果は次のような意
味をもつ数値０〜５で表わされた： ０ 影響なし １ いくつかの茶斑点 ２ 葉に認知し得る被害あり ３ いくつかの葉と茎の一部が枯れる ４ 植物が一部枯死する ５ 植物が完全に枯死する 用いた活性化合物の種類、その量および結果は
次表に示されている：
化合物に転化するか、または (b) 一般式 （ここで、R1とR2は式（）の場合と同じで、
Ｒは場合によつてはカルボキシル基のような基
で置換されていることもあるアルキル基を表わ
す）の化合物を、一般式 （ここで、R6とR7は式（）の場合と同じ）の
化合物を反応させるか、もしくは (c) 一般式 （ここで、R1とR2は式（）の場合と同じ）の
化合物を一般式 のクロロカルボニルイソシアニドジクロリド
と、必要に応じて酸受容体の存在下に反応させ
て一般式 （ここで、R1とR2は式（）の場合と同じ）の
化合物を形成させ、そしてこの化合物を必要に
応じて式R3−Ｈの化合物を酸受容体の存在下
に反応させるか、まは式R3−Ｍの化合物と反
応させる（Ｍはアルカリ金属原子またはマグネ
シウムハロゲン化合物成分であり、両式中の
R3は式（）の場合と同じ）ことによつて製
造するか、または (d) 一般式 （ここで、R1とR2は式（）の場合と同じ）の
化合物を無機酸ハロゲン化物と反応させて前記
一般式（）の化合物を得、ついでこれを必要
に応じて酸受容体の存在下に式R3−Ｈの化合
物と反応せるかまたは前述のR3−Ｍの右合物
と反応させることによつて製造することもでき
る（これらの方法(a)〜(d)は勿論本発明の範囲外
である）。 予期し得なかつたことには、本発明のテトラヒ
ドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン
類はこれまでに知られているヘキサヒドロ−１・
３・５−トリアジン−２・４・６−トリオン類よ
りもすぐれた除草特性を有している。このことか
らも、本発明の化合物はこの技術分野の発展に寄
与することの大きいものである。 化合物の合成を本発明の方法に従つてＮ−フエ
ニル−ビス−（クロロカルボニル）−アミンとアセ
トン−Ｓ−メチル−イソチオセミカルバゾン沃化
水素酸塩とがトリエチルアミンの存在下で使用さ
れて行なわれる場合の反応式は下式で表わされ
る； なお、前記製造工程(a)に従つて、上記生成物か
らのヒドラゾン保護基離脱反応が弱残性溶液中で
行なわれる場合の反応過程は次式で表わされる； また、前記製造工程(b)に従つて、１−イソプロ
ピル−３−アミノ−４−メチルメルカプト−テト
ラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジ
オンとエチルアミンとがＰ−トルエンスルホン酸
触媒の存在下に用いられる場合には、反応工程は
次式で表わされる； 製造工程(c)に従つて、Ｎ−（４−クロロフエニ
ル）−N′−エチル尿素、クロロカルボニルイソシ
アニドジクロリド、およびナトリウムチオメチラ
ートが用いられるか、または製造工程(d)に従つて
１−（４−クロロフエニル）−３−エチル−ヘキサ
ヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・４・６−
ジオン、５塩化リンおよびナトリウムチオメチラ
ートが用いられる場合には各反応過程は次式で示
される： 本発明の方法で用いることの出来るビス−（ク
ロロカルボニル）−アミン類（）のある種のも
のは既に知られている化合物である
（Syvthesis1970、P542−543参照）が、これらの
文献に記載されていない化合物についても同様の
方法で製造することは出来る。これらの化合物の
具体例としては次のようなものが挙げられる： Ｎ−メチル−（ビス−クロロカルボニル）−アミ
ン、Ｎ−エチル−（ビス−クロロカルボニル）−ア
ミン、Ｎ−プロピル−（ビス−クロロカルボニ
ル）−アミン、Ｎ−イソプロピル−（ビス−クロロ
カルボニル）−アミン、Ｎ−sec.−ブチル−（ビス
−クロロカルボニル）−アミン、Ｎ−tert.−ブチ
ル−（ビス−クロロカルボニル）−アミン、Ｎ−オ
クチル−（ビス−クロロカルボニル）−アミン、Ｎ
−ドデシル−（ビス−クロロカルボニル）−アミ
ン、Ｎ−シクロヘキシル−（ビス−クロロカルボ
ニル）−アミン、Ｎ−ベンジル−（ビス−クロロカ
ルボニル）−アミン、Ｎ−フエニル−（ビス−クロ
ロカルボニル）−アミン、Ｎ−（４−メチルフエニ
ル）−（ビス−クロロカルボニル）−アミン、Ｎ−
（３−クロロフエニル）−（ビス−クロロカルボニ
ル）−アミン、Ｎ−（４−クロロフエニル）−（ビス
−クロロカルボニル）−アミン、Ｎ−（３・４−ジ
クロロフエニル）−（ビス−クロロカルボニル）−
アミン、Ｎ−（２・４−ジクロロフエニル）−（ビ
ス−クロロカルボニル）−アミン、Ｎ−（３−ニト
ロフエニル）−（ビス−クロロカルボニル）−アミ
ン、Ｎ−（４−メトキシフエニル）−（ビス−クロ
ロカルボニル）−アミン、Ｎ−（４−メトキシ−３
−クロロフエニル）−（ビス−クロロカルボニル）
−アミン、Ｎ−（３−トリクロロメチル−フエニ
ル）−（ビス−クロロカルボニル）−アミンおよび
Ｎ−（２−クロロ−５−トリクロロメチルフエニ
ル）−（ビス−クロロカルボニル）−アミン。 本発明の方法で使用出来る式（）の化合物の
多くは既に知られている化合物であるが、それら
以外の文献未記載の化合物についても公知の方法
〔たとえばHouben−Weyl、Methoden der
organiSChen Chemie（有機化学における合成
法）、4th edition、volume 、paage170−
193、Volume 、page884−915およびVolume
XI／２、page38−69等を参照〕に従つて製造
することが出来る。これらの化合物の具体例とし
ては次のようなものが挙げられる：ホルムアミジ
ン塩化水素酸塩、アセトアミジン塩化水素酸塩、
イソブチルアミジン塩化水素酸塩、ブチルアミジ
ン塩化水素酸塩、Ｏ−アセチル−アセトアミドオ
キシム、Ｏ−アセチルプロピオンアミドオキシ
ム、Ｓ−メチル−イソチオ尿素硫酸塩、Ｎ・Ｓ−
ジメチル−イソチオ尿素沃化水素酸塩、Ｎ−エチ
ル−Ｓ−メチル−イソチオ尿素沃化水素酸塩、Ｎ
−ブチル−Ｓ−エチル−イソチオ尿素沃化水素酸
塩、Ｎ−シクロヘキシル−Ｓ−メチル−イソチオ
尿素沃化水素酸塩、Ｎ−フエニル−Ｓ−エチル−
イソチオ尿素沃化水素酸塩、アセトン−Ｓ−メチ
ル−イソチオセミカルバゾン沃化水素酸塩、メチ
ルエチルケトン−Ｓ−エチル−イソチオセミカル
バゾン沃化水素酸塩、アセトアルデヒド−Ｓ−メ
チル−イソチオセミカルバゾン沃化水素酸塩、プ
ロピオンアルデヒド−Ｓ−メチル−イソチオセミ
カルバゾン沃化水素酸塩、フエニルアセトアルデ
ヒド−Ｓ−メチル−イソチオセミカルバゾン沃化
水素酸塩、３−ニトロベンズアルデヒド−Ｓ−メ
チル−イソチオセミカルバゾン沃化水素酸塩、フ
ルフラールアルデヒド−Ｓ−メチル−イソチオセ
ミカルバゾン沃化水素酸塩、１−イソプロピリデ
ン−アセトアミドラゾン、１−イソプロピリデン
−プロピオンアミドラゾン、１−メチル−Ｓ−メ
チル−イソチオセミカルバジド沃化水素酸塩。 前記製造工程(b)で使用される４−アルキル−メ
ルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジ
ン−２・６−ジオン類（）は未だ文献に記載さ
れていない化合物であるが：しかしこれらは本発
明の方法および前記製造工程(a)に従つて製造する
ことが出来る。これらの化合物としては次のよう
なものが挙げられる： １−メチル−３−アミノ−４−メチルメルカプ
ト−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−
２・６−ジオン、１−エチル−３−アミノ−４−
メチルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−
トリアジン−２・６−ジオン、１−イソプロピル
−３−アミノ−４−メチルメルカプト−テトラヒ
ドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオ
ン、１−tert.−ブチル−３−アミノ−４−メチ
ルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリ
アジン−２・６−ジオン、１−シクロヘキシル−
３−アミノ−４−メチルメルカプト−テトラヒド
ロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、
１−ベンジル−３−アミノ−４−メチルメルカプ
ト−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−
２・６−ジオン、１−フエニル−３−アミノ−４
−メチルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・５
−トリアジン−２・６−ジオン、１−（３・４−
ジクロロフエニル）−３−アミノ−４−メチルメ
ルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジ
ン−２・６−ジオン、１−メチル−４−メチルメ
ルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジ
ン−２・６−ジオン、１−イソプロピル−４−メ
チルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−ト
リアジン−２・６−ジオン、１−tert.−ブチル
−４−メルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−
トリアジン−２・６−ジオン、１−シクロヘキシ
ル−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−１・
３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−ベン
ジル−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−
フエニル−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ
−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１
−（３・４−ジクロロフエニル）−４−メチルメル
カプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン
−２・６−ジオン、１−イソプロピル−３−メチ
ル−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−１・
３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−
tert.−ブチル−３−メチル−４−メチルメルカ
プト−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−
２・６−ジオン、１−シクロヘキシル−３−メチ
ル−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−１・
３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−フエ
ニル−３−メチル−４−メチルメルカプト−テト
ラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジ
オン、１−イソプロピル−３−エチル−４−メチ
ルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリ
アジン−２・６−ジオン、１−tert.−ブチル−
３−エチル−４−メチルメルカプト−テトラヒド
ロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、
１−シクロヘキシル−３−エチル−４−メチルメ
ルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジ
ン−２・６−ジオン、１−フエニル−３−エチル
−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−１・
３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１・３−
ジイソプロピル−４−メチルメルカプト−テトラ
ヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオ
ン、１−tert.−ブチル−３−イソプロピル−４
−メチルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・５
−トリアジン−２・６−ジオン、１−シクロヘキ
シル−３−イソプロピル−４−メチルメルカプト
−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・
６−ジオン、１−フエニル−３−イソプロピル−
４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・
５−トリアジン−２・６−ジオン、１−イソプロ
ピル−３−メチルアミノ−４−メチルメルカプト
−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・
６−ジオン、１−tert.−ブチル−３−メチルア
ミノ−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−
シクロヘキシル−３−メチルアミノ−４−メチル
メルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリア
ジン−２・６−ジオン、１−フエニル−３−メチ
ルアミノ−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ
−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１
−イソプロピル−３−アミノ−４−カルボキシメ
チルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−ト
リアジン−２・６−ジオン。 製造過程(b)で出発物質として用いられている式
（）の化合物は既知化合物である。これらの具
体的化合物としては：アンモニア、メチルアミ
ン、ジメチルアミン、エチルアミン、イソプロピ
ルアミン、ブチルアミン、ジエチルアミン、ヒド
ラジン、ヒドロキシルアミン、Ｏ−メチルヒドロ
キシルアミンやＮ・Ｏ−ジメチル−ヒドロキシル
アミンなどがある。 製造過程(c)の出発物質として用いられる式
（）の化合物は、その大部分は公知化合物であ
るが、未だ文献に記載されていない化合物につい
ても公知方法で製造することが出来る。該式に包
含される具体的な化合物としては次のようなもの
を挙げることが出来る： Ｎ・N′−ジメチル−尿素、Ｎ−メチル−N′−
イソプロピル−尿素、Ｎ−メチル−N′−tert.−
ブチル−尿素、Ｎ−メチル−N′−ベンジル−尿
素、Ｎ−メチル−N′−シクロヘキシル−尿素、
Ｎ−メチル−N′−フエニル−尿素、Ｎ・N′−ジ
エチル−尿素、Ｎ−エチル−N′−イソプロピル
−尿素、Ｎ−エチル−N′−tert.−ブチル−尿
素、Ｎ−エチル−N′−ベンジル−尿素、Ｎ−エ
チル−N′−シクロヘキシル−尿素、Ｎ−エチル
−N′−フエニル−尿素、Ｎ・N′−ジイソプロピ
ル−尿素、１−イソプロピリデン−４−メチル−
セミカルバゾン、１−イソプロピリデン−４−イ
ソプロピル−セミカルバゾン、１−イソプロピリ
デン−４−tert.−ブチル−セミカルバゾン、１
−イソプロピリデン−４−シクロヘキシル−セミ
カルバゾン、１−イソプロピリデン−４−フエニ
ル−セミカルバゾン、１−ベンジリデン−４−メ
チル−セミカルバゾン、１−ベンジリデン−４−
イソプロピル−セミカルバゾン、１−ベンジリデ
ン−４−tert.−ブチル−セミカルバゾン、１−
ベンジリデン−４−シクロヘキシル−セミカルバ
ゾン、１−ベンジリデン−４−フエニル−セミカ
ルバゾン、１−シクロヘキシリデン−４−メチル
−セミカルバゾン、１−シクロヘキシリデン−４
−イソプロピル−セミカルバゾン、１−シクロヘ
キシリデン−４−tert.ブチル−セミカルバゾ
ン、１−シクロヘキシリデン−４−シクロヘキシ
ル−セミカルバゾン、１−シクロヘキシリデン−
４−フエニル−セミカルバゾン、１−メチルアミ
ノ−４−メチル−セミカルバジド、１−メチルア
ミノ−４−イソプロピル−セミカルバジド、１−
メチルアミノ−４−tert.−ブチル−セミカルバ
ジド、１−メチルアミノ−４−シクロヘキシル−
セミカルバジドおよび１−メチルアミノ−４−フ
エニル−セミカルバジド。 製造過程(c)における出発物質として用いられる
クロロカルボニルクロリドは公知化合物である
（ドイツ特許第1224720号明細書参照）。 製造過程(c)および(d)で用いられるR3−Ｈまた
はR3−Ｍ化合物の中では特にＭがLi、Na、Ｋ、
MgCl、MgBrもしくはMgIであるものが好適であ
り、これらの化合物は公知化合物である。これら
の化合物の具体例としては次のようなものがあ
る：メチルリチウム、メチルマグネシウムプロミ
ド、エチルアミン、エチルリチウム、ブチルリチ
ウム、ナトリウムチオメチラート、ナトリウムチ
オエチラート、アンモニア、メチルアミン、プロ
ピルアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアミ
ン、ジエチルアミン、ヒドラジン、メチル−ヒド
ラジン、１・１−ジメチルシドラジン、ヒドロキ
シルアミン、Ｏ−メチル−ヒドロキシルアミンお
よびＮ・Ｏ−ジメチル−ヒドロキシルアミン。 製造過適(d)で使用出来る式（）の化合物のほ
とんどは既に公知の化合物であるし、その他の文
献未記載の化合物についても公知方法で簡単に製
造することが出来る。これらの具体的な化合物の
例としては次のようなものが挙げられる： １−メチル−３−イソプロピリデンアミノ−ヘ
キサヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・４・
６−トリオン、１−イソプロピル−３−イソプピ
リデンアミノ−ヘキサヒドロ−１・３・５−トリ
アジン−２・４・６−トリオン、１−tert.−ブ
チル−３−イソプロピリデンアミノ−ヘキサヒド
ロ−１・３・５−トリアジン−２・４・６−トリ
オン、１−シクロヘキシル−３−イソプロピリデ
ンアミノ−ヘキサヒドロ−１・３・５−トリアジ
ン−２・４・６−トリオン、１−ベンジル−３−
イソプロピリデンアミノ−ヘキサヒドロ−１・
３・５−トリアジン−２・４・６−トリアジン、
１−フエニル−３−イソプロピリデンアミノ−ヘ
キサヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・４・
６−トリオン、１−（３・４−ジクロロフエニ
ル）−３−イソプロピリデンアミノ−ヘキサヒド
ロ−１・３・５−トリアジン−２・４・６−トリ
オン、１−イソプロピル−３−メチル−ヘキサヒ
ドロ−１・３・５−トリアジン−２・４・６−ト
リオン、１−tert.−ブチル−３−メチル−ヘキ
サヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・４・６
−トリオン、１−シクロヘキシル−３−メチル−
ヘキサヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・
４・６−トリオン、１−フエニル−３−メチル−
ヘキサヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・
４・６−トリオン、１−イソプロピル−３−エチ
ル−ヘキサヒドロ−１・３・５−トリアジン−
２・４・６−トリオン、１−tert.−ブチル−３
−エチル−ヘキサヒドロ−１・３・５−トリアジ
ン−２・４・６−トリオン、１−シクロヘキシル
−３−エチル−ヘキサヒドロ−１・３・５−トリ
アジン−２・４・６−トリオン、１−フエニル−
３−エチル−ヘキサヒドロ−１・３・５−トリア
ジン−２・４・６−トリオン、１−イソプロピル
−３−イソプロピル−ヘキサヒドロ−１・３・５
−トリアジン−２・４・６−トリオン、１−
tert.−ブチル−３−イソプロピル−ヘキサヒド
ロ−１・３・５−トリアジン−２・４・６−トリ
オン、１−シクロヘキシル−３−イソプロピル−
ヘキサヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・
４・６−トリオン、１−フエニル−３−イソプロ
ピル−ヘキサヒドロ−１・３・５−トリアジン−
２・４・６−トリオン、１−イソプロピル−３−
メチルアミノ−ヘキサヒドロ−１・３・５−トリ
アジン−２・４・６−トリオン、１−tert.−ブ
チル−３−メチルアミノ−ヘキサヒドロ−１・
３・５−トリアジン−２・４・６−トリオン、１
−シクロヘキシル−３−メチルアミノ−ヘキサヒ
ドロ−１・３・５−トリアジン−２・４・６−ト
リオンおよび１−フエニル−３−メチルアミノ−
ヘキサヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・
４・６−トリオン。 製造過程(d)で用いることの出来る無機酸ハライ
ド類の中では塩化チオニル、ホスゲン、ホスホラ
スオキシクロリドや四塩化リンが適している。 本発明の方法の好適な希釈剤は全ての不活性有
機溶媒、特に石油エーテル、ベンゼン、トルエン
およびキシレンのような炭化水素類；ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテルがジオキサンの
ようなエーテル類；およびジメチルホルムアミド
やジメチルアセトアミドような酸アミド類などで
ある。 通常の酸結合剤ならばどのようなものでも酸結
合剤として使用することが出来る；アルカリ金属
水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルコラート類
および第三級アミン類が好ましい。特に水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、カリウムtert.−ブチラート、ピリ
ジン、トリエチルアミン、トリエチレンジアミ
ン、ジメチルアニリンおよびジイソプロピルエチ
ルアミンが好適である。 反応温度は非常に広い範囲内で変えることが出
来る。通常の反応は０゜〜50℃で行われるが、特
に20゜〜40℃の範囲が好ましい。 本発明の方法を実施する場合には、ビス−クロ
ロカルボニルアミン（）１モル当り、通常、１
モルの化合物（）が用いられ、そして発生する
酸の中和剤として通常２〜４モルの酸結合剤が添
加される。この反応は発熱的に進行する。形成さ
れた塩類は濾過または水によつて振盪抽出するこ
とによつて除かれ、一方、有機相は蒸発され、そ
して残留物は再結晶される。 製造過程(b)の希釈剤としては任意の有機溶媒が
使用出来る。好ましい溶媒はイソプロパノールや
tert.−ブタノールのようなアルコール類；ギ酸
や氷酢酸のようなカルボン酸類；およびジエチル
エーテルやジオキサンのようなエーテル類であ
る。必要ならば触媒として無機性または有機性の
酸類を添加することも出来るが、この場合にはリ
ンの酸素酸塩、カルボン酸、スルホン酸またはこ
れらの混合物が好ましい。リン酸、氷酢酸、トリ
クロロ酢酸、ベンゼンスルホン酸およびＰ−トル
エンスルホン酸が特に好適な触媒である。 反応温度は広い範囲で変えることが出来る。一
般的には、この反応は０゜〜50℃の範囲内で行わ
れるが、特に20゜〜30℃の間で行うのが好まし
い。 反応過程(b)を実施する際には、化合物（）１
モル当り５〜10モル過剰の化合物（）が通常、
使用される。 添加触媒の量は化合物（）１モル当り0.1モ
ル〜１モルの間で変えるこてが出来る。 使用する化合物（）の性状に応じて、この触
媒は調製されている反応溶液中にガス状で導入さ
れてもよいし、また調製されている反応溶液中に
滴加されてもよい。この反応は僅かな発熱を伴つ
て進行し、その期間中にメルカプタンが遊離す
る。このメルカプタンの遊離が完結したら、この
反応混合物は真空濃縮され、残留物が再結晶精製
される。 過適(c)で使用出来る希釈剤は不活性有機添剤な
らばどのようなものであつてもよいが、特にベン
ジン、ベンゼンおよびトルエンのような炭化水素
類、ジエチルエーテルやジオキサンのようなエー
テル類が適している。 酸結合剤として使用出来るものは非−求核性酸
結合剤ならばどのようなものであつてもよいが、
特に第三級アミン類が好ましい。トリエチルアミ
ン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレン
ジアミン、ピリジンおよびジメチルアニリンが特
に好ましい。 ここの反応温度は非常に広い範囲で変えること
が出来る。通常、この反応は−20゜〜40℃、好ま
しくは０゜〜30℃の間で行われる。 製造過程(c)を実施するに当つては（）で示さ
れる化合物１モル当り、１モルのクロロカルボニ
ルイソシアニドジクロリド（）が用いられ、そ
して形成される酸は２倍量の適当な酸受容体と結
合される。この反応も発熱的に進行する。 形成された塩は過によつて除かれ、そして反
応溶液はさらに１モルの酸結合剤の存在下に式
R3−Ｈの化合物１モルと反応させられるか、ま
たは式R3−Ｈの化合物１モルと反応させられ
る。過法または水と振盪することによる抽出法
で塩類が除かれ、有機相は真空濃縮され、そして
残留物は再結晶精製される。中間生成物（）も
分離することが出来る。 過程(d)で使用出来る希釈剤としては不活性な有
機溶媒ならばどのようなものであつてもよいが、
ベンジン、ベンゼンおよびトルエンのような炭化
水素類や塩化メチレン、クロロホルムおよび四塩
化炭素のような塩素化炭化水素類が特に適してい
る。 ここの反応温度も広い範囲で変えることが出来
る。通常この反応は20゜〜120℃、好ましくは40
゜〜80℃の間で行われる。 過程(d)を実施するに当つては、化合物（）１
モル当り、通常は１〜10モルの無機酸ハライドが
ガス状で導入されるか、または少量づつ分けて添
加される。この反応はガスを放出しながら進行す
る。この反応の最后に過剰の酸ハライドまたはそ
の反応生成物は減圧によつて除かれる。形成され
る中間生成物（）はついでさらに、そのままか
または分離した後に過程(c)で示されるように反応
させることが出来る。 本発明の方法および製造過程(a)、(b)、(c)および
(d)の各反応は常圧で行うのが好ましいが、しかし
揮発性反応体を用いる場合には加圧下に行つても
よい。 以下の化合物は本発明の方法により得られる新
規化合物（′）の例である： １−メチル−３−エチル−４−メチルメルカプ
ト−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−
２・６−ジオン、１−メチル−３−イソプロピリ
デンアミノ−４−メチルメルカプト−テトラヒド
ロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、
１−イソプロピル−４−メチル−テトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−
イソプロピル−４−エチル−テトラヒドロ−１・
３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−イソ
プロピル−３−エチリデンアミノ−４−メチルメ
ルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジ
ン−２・６−ジオン、１−イソプロピル−３−イ
ソプロピリデンアミノ−４−メチルメルカプト−
テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６
−ジオン、１−イソプロピル−３−ベンジリデン
アミノ−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−
イソプロピル−３−メチルアミノ−４−メチル−
テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６
−ジオン、１−イソプロピル−３−メチルアミン
−４−エチル−テトラヒドロ−１・３・５−トリ
アジン−２・６−ジオン、１−イソプロピル−３
−メチルアミノ−４−メチルメルカプト−テトラ
ヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオ
ン、１−イソプロピル−３−メチル−４−メチル
メルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリア
ジン−２・６−ジオン、１−イソプロピル−３−
エチル−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−
イソプロピル−３−イソプロピル−４−メチルメ
ルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジ
ン−２・６−ジオン、１−イソプロピル−３−フ
エニル−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−
イソプロピル−３−メチル−４−メチル−テトラ
ヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオ
ン、１−イソプロピル−３−メチル−４−エチル
−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・
６−ジオン、１−Sec.−ブチル−３−ベンジリデ
ンアミノ−４−エチル−テトラヒドロ−１・３・
５−トリアジン−２・６−ジオン、１−tert.−
ブチル−３−イソプロピリデンアミノ−４−メチ
ルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリ
アジン−２・６−ジオン、１−ベンジル−３−イ
ソプロピリデンアミノ−４−メチルメルカプト−
テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６
−ジオン、１−フエニル−３−ベンジリデンアミ
ノ−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−１・
３・５−トリアジン−２・６−ジオン。 参考までに本発明の範囲外の前記製造過程(a)〜
(d)により得られる化合物（）の例を以下に示
す： １−メチル−３−アミノ−４−メチルアミノ−
テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６
−ジオン、１−メチル−３−アミノ−４−エチル
−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・
６−ジオン、１−エチル−３−アミノ−４−メチ
ルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリ
アジン−２・６−ジオン、１−イソプロピル−４
−メチルアミノ−テトラヒドロ−１・３・５−ト
リアジン−２・６−ジオン、１−イソプロピル−
４−ジメチルアミノ−テトラヒドロ−１・３・５
−トリアジン−２・６−ジオン、１−イソプロピ
ル−４−エチルアミノ−テトラヒドロ−１・３・
５−トリアジン−２・６−ジオン、１−イソプロ
ピル−３−アミノ−４−メチル−テトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−
イソプロピル−３−アミノ−４−エチル−テトラ
ヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオ
ン、１−イソプロピル−３−アミノ−４−メチル
メルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリア
ジン−２・６−ジオン、１−イソプロピル−３−
アミノ−４−メチルアミノ−テトラヒドロ−１・
３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−イソ
プロピル−３−アミノ−４−ジメチルアミノ−テ
トラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−
ジオン、１−イソプロピル−３−アミノ−４−エ
チルアミノ−テトラヒドロ−１・３・５−トリア
ジン−２・６−ジオン、１−イソプロピル−３−
アミノ−４−ヒドロキシアミノ−テトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−
イソプロピル−３−アミノ−４−ヒドラジノ−テ
トラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−
ジオン、１−イソプロピル−３−エチリデンアミ
ノ−４−メチルアミノ−テトラヒドロ−１・３・
５−トリアジン−２・６−ジオン、１−イソプロ
ピル−３−イソプロピリデンアミノ−４−エチル
アミノ−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン
−２・６−ジオン、１−イソプロピル−３−ベン
ジリデンアミノ−４−ヒドラジノ−テトラヒドロ
−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１
−イソプロピル−３−メチルアミノ−４−エチル
アミノ−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン
−２・６−ジオン、１−イソプロピル−３−メチ
ル−４−メチルアミノ−テトラヒドロ−１・３・
５−トリアジン−２・６−ジオン、１−イソプロ
ピル−３−メチル−４−ジメチルアミノ−テトラ
ヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオ
ン、１−イソプロピル−３−メチル−４−エチル
アミノ−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン
−２・６−ジオン、１−イソプロピル−３−エチ
ル−４−メチルアミノ−テトラヒドロ−１・３・
５−トリアジン−２・６−ジオン、１−イソプロ
ピル−３−エチル−４−エチルアミノ−テトラヒ
ドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオ
ン、１−イソプロピル−３−エチル−４−ジメチ
ルアミノ−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジ
ン−２・６−ジオン、１−イソプロピル−３−イ
ソプロピル−４−メチルアミノ−テトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−
イソプロピル−３−イソプロピル−４−エチルア
ミノ−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−
２・６−ジオン、１−イソプロピル−３−メチル
−４−ヒドロキシルアミノ−テトラヒドロ−１・
３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−イソ
プロピル−３−エチル−４−ヒドロキシルアミノ
−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・
６−ジオン、１−sec.−ブチル−３−アミノ−４
−メチルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・５
−トリアジン−２・６−ジオン、１−tert.−ブ
チル−３−アミノ−４−メチルメルカプト−テト
ラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジ
オン、１−tert.−ブチル−３−アミノ−４−メ
チルアミノ−テトラヒドロ−１・３・５−トリア
ジン−２・６−ジオン、１−tert.−ブチル−３
−アミノ−４−エチルアミノ−テトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−
ブチル−３−アミノ−４−メチルメルカプト−テ
トラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−
ジオン、１−オクチル−３−アミノ−４−メチル
メルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリア
ジン−２・６−ジオン、１−ドデシル−３−アミ
ノ−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−１・
３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−シク
ロヘキシル−３−アミノ−４−メチルメルカプト
−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・
６−ジオン、１−シクロヘキシル−３−イソブチ
リデンアミノ−４−メチルアミノ−テトラヒドロ
−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１
−シクロヘキシル−３−アミノ−４−エチルアミ
ノ−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−
２・６−ジオン、１−シクロヘキシル−３−エチ
ル−４−ヒドロキシルアミノ−テトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−
ベンジル−３−アミノ−４−エチル−テトラヒド
ロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、
１−ベンジル−３−アミノ−４−メチルアミノテ
トラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−
ジオン、１−ベンジル−３−エチル−４−エチル
アミノ−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン
−２・６−ジオン、１−フエニル−３−アミノ−
４−エチル−テトラヒドロ−１・３・５−トリア
ジン−２・６−ジオン、１−フエニル−３−アミ
ノ−４−エチルアミノ−テトラヒドロ−１・３・
５−トリアジン−２・６−ジオン、１−フエニル
−３−アミノ−４−ヒドラジノ−テトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−
フエニル−３−エチル−４−ヒドロキシルアミノ
−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・
６−ジオン、１−（４−クロロフエニル）−３−ア
ミノ−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−
（４−クロロフエニル）−３−アミノ−４−エチル
アミノ−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン
−２・６−ジオン、１−（３・４−ジクロロフエ
ニル）−３−アミノ−４−メチルメルカプト−テ
トラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−
ジオン、１−（３・４−ジクロロフエニル）−３−
エチル−４−ヒドロキシルアミノ−テトラヒドロ
−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１
−（４−メチルフエニル）−３−アミノ−４−メチ
ルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリ
アジン−２・６−ジオン、１−（４−メトキシフ
エニル）−３−アミノ−４−メチルメルカプト−
テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６
−ジオン、１−（４−メトキシフエニル）−３−ア
ミノ−４−メチルアミノ−テトラヒドロ−１・
３・５−トリアジン−２・６−ジオン、１−（３
−トリクロロメチルフエニル）−３−アミノ−４
−メチルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・５
−トリアジン−２・６−ジオン、および１−（３
−トリクロロメチルフエニル）−３−エチル−４
−エチルアミノ−テトラヒドロ−１・３・５−ト
リアジン−２・６−ジオン。 本発明の活性化合物は強力な除草活性を示すこ
とから、これらによつて雑草を撲滅することが出
来る。雑草とは、広義にはそれらが生育すること
が望まれていない土地に生長している全ての植物
を指すものとして理解されている。本発明の化合
物は植物生長に異なつた影響を与えることから、
それらは選択除草剤としても用いることが出来
る。使用濃度が高い場合（たとえば25Kg/ha）に
は、本発明の化合物は雑草の無差別撲滅に適して
いる。 本発明の活性化合物は、たとえば次のような植
物に適用される：カラシ（マスタード）（Sinap
ｓ）カラシナ（クレス）（Lepidium）、ヤエムグ
ラ（Gelium）、ハコベ（Stellaria）、カミツレ
（Matricaria）、ギヤラントソルジヤー
（Gelinsoge）、アカザ（Chenopodium）、１年生
イラクサ（Urtica）、ノボロギク（Senecio）、棉
（Gossypium）、テンサイ（Beta）、人参
（Daucus）、豆類（Phaseolue）、馬鈴薯
（Solanum）、およびコーヒ豆（Coffea）、のよう
な双子葉植物群：オオアワガエリ（Phleum）、ブ
ルーグラース（Poa）、フエスキユー
（Festuca）、ヤエムグラ（Eleusine）、エノコロ
グサ（Setaria）、ライグラース（Lolium）、チー
ト（Bromus）、バーンヤードグラース
（Echinochloa）、玉ネギ（Zea）、稲（Oryzae）、
オート麦（Avena）、大麦（Hordeum）、小麦
（Triticum）、キビ（Panicum）、およびサトウキ
ビ（Saccharum）、のような単子葉植物群。 本発明の活性化合物は、特に綿花、玉ネギ、穀
類、およびニンジン類中の雑草除去に適してい
る。 本発明の活性化合物は、溶液、エマルジヨン、
懸濁液、粉剤、ペーストおよび顆粒などの、通常
の組成物に調合することが出来る。これらの組成
物は公知の手段、たとえば活性化合物と展開剤、
すなわち液状または固体状もしくは液化ガス希釈
剤とを、必要に応じて界面活性剤、すなわち、乳
化剤および／または分散剤および／または泡形成
剤を用いて混合するなどの手段によつて調製する
ことが出来る。展開剤として水を使用する場合に
は、たとえば補助溶剤として有機溶剤を用いても
よい。 液状の希釈剤ないしは担体としては水の他に、
キシレン類、トルエン、ベンゼンまたはアルキル
ナフタリン類のような芳香族炭化水素類、クロロ
ベンゼン類、クロロエチレン類または塩化メチレ
ンなどのような塩素化されている芳香族−または
脂肪族−炭化水素類、シクロヘキサンや、たとえ
ば鉱油留分として得られるパラフイン類のような
脂肪族性炭化水素類、ブタノールやグリコールの
ようなアルコール類、それらのエーテル類および
エステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メ
チルイソブチルケトンやシクロヘキサノンのよう
なケトン類、およびジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシドやアセトニトリルのような強い
極性溶媒などが適している。 液化されたガス状希釈剤または担体とは、たと
えばフレオンのようなハロゲン化炭化水素類のよ
うなエアロゾル噴霧剤のように常温、常圧ではガ
ス状である液体を指すものである。 固体状の希釈剤または担体としてはカオリン、
クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤ
イト、モンモリロナイトや珪藻土のような天然鉱
物や、高分散珪酸、アルミナおよび珪酸塩のよう
な合成鉱物類などを用いるのが好ましい。 乳化剤および泡形成剤として適したものには、
ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル類、ポリオ
キシエチレン−脂肪アルコールエーテル類、たと
えばアルキルアリールグリコールエーテル類、ア
ルキルスルホネート類、アルキルサルフエート類
およびアリールスルホネート類のような非−イオ
ン性またはアニオン性乳化剤の他に、アルブミン
加水分解生成物などがあり、好適な分散剤として
はリグニンサルフアイト廃液やメチルセルロース
などがある。 本発明の活性化合物は他の活性化合物との混合
物として組成物中に存在していてもよい。 この組成物は0.1〜95重量％、好ましくは0.5〜
90重量％の活性化合物を含んでいるのが普通であ
る。 本発明の活性化合物はレデイ−ツウ−ユース
（ready−to−use）溶液、エマルジヨン、サスペ
ンジヨン、パウダー、ペーストおよび顆粒などの
ようにそれらの化合物を用いて調製された施用形
態またはそれらの組成物の形態で使用することが
出来る。これらは、たとえばウオーターリング、
スプレー、アトマイジング、スプリンクリングお
よびダステイングなどの通常の方法で用いられ
る。 これらは発芽前施用法および発芽後施用法のい
づれの方法でも使用出来る。用いる活性化合物の
量は広い範囲で変えることが出来る。この量は、
本質的には施用目的によつて決まつて来る。通
常、この使用量は0.1〜20Kg活性化合物／ha、好
ましくは0.5〜15Kg/ha程度である。 本発明は、本発明の化合物を活性成分として、
固体状または液化ガス状希釈剤ないし担体との混
合物としてか、または界面活性剤を含有する固体
状もしくは液化ガス状の希釈剤ないしは担体との
混合物として含んでいる除草用組成物を提供する
ものでもある。 また、本発明は、本発明の化合物を単独でか、
または希釈剤ないしは担体との混合物の形で本発
明の化合物を活性成分として含有する組成物とし
て雑草類またはそれらの生育地に供給することに
よる雑草類の撲滅方法を提供するものである。 さらに、本発明は、本発明の化合部を単独で
か、または希釈剤ないしは担体との混合物として
穀類の生成直前および／または生長期間中にそれ
らの生育地に供給することによつて雑草類の被害
から保護されている穀類を提供するものである。
本発明によつて収穫される穀物の改良が通常の方
法で提供されるであろうことは明らかであろう。 本発明の化合物の除草活性は以下の各実施例で
説明されている。 本発明の各化合物は以后の対応する製造例の番
号でそれぞれ表示されている；比較のために用い
られた公知化合物は次のものである： 試験Ａ 発芽後試験 溶媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な組成物を調合するために、
１重量部の活性化合物が前記量の溶媒と混合さ
れ、そして前記量の乳化剤が添加され、ついでこ
の濃厚溶液は水で所定の濃度に希釈された。 高さが５〜15cmの試験植物に上述の如く調合さ
れた活性化合物組成物が表に示されたような単位
面積当りの活性化合物量となるようにスプレーさ
れた。スプレー用溶液の濃度に応じて水は1000〜
2000/haの範囲内で用いられた。３週間後に植
物の被害度が測定され、その結果は次のような意
味をもつ数値０〜５で表わされた： ０ 影響なし １ いくつかの茶斑点 ２ 葉に認知し得る被害あり ３ いくつかの葉と茎の一部が枯れる ４ 植物が一部枯死する ５ 植物が完全に枯死する 用いた活性化合物の種類、その量および結果は
次表に示されている：
【表】
【表】
試験Ｂ
発芽前試験
溶媒：５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な調合物を調製するために、
１重量部の活性化合物と上記量の溶媒とが混合さ
れ、ついで上記量の乳化剤が添加され、得られた
濃厚溶液は所定の濃度まで水で希釈された。 普通の土壌中に試験植物の種子が植えられ、そ
して24時間後に活性化合物の調合溶液が供給され
た。単位面積当りの該溶液の量が一定になるよう
注意がはらわれた。調合溶液中の活性化合物濃度
は特に重要な因子ではなく、単位面積当りの活性
化合物供給量のみが決定的因子であつた。３週間
後、試験植物の被害度合が測定され、そして次の
意味をもつている０〜５の数値で示された： ０ 影響なし １ 成長に僅かな被害があるかまたは遅れが出る ２ 成長に認知し得る被害が出るかまたは成長阻
害が見られる ３ 被害が大きく、欠陥のある成長が見られるの
みであるか、または50％が発芽するのみ ４ 植物が発芽後に部分的に死ぬか、もしくは25
％発芽するのみ ５ 植物が完全に死滅するか、または発芽せず 活性化合物の種類、その供給量および得られた
結果は次表に見られる通りである：
ールエーテル 活性化合物の適当な調合物を調製するために、
１重量部の活性化合物と上記量の溶媒とが混合さ
れ、ついで上記量の乳化剤が添加され、得られた
濃厚溶液は所定の濃度まで水で希釈された。 普通の土壌中に試験植物の種子が植えられ、そ
して24時間後に活性化合物の調合溶液が供給され
た。単位面積当りの該溶液の量が一定になるよう
注意がはらわれた。調合溶液中の活性化合物濃度
は特に重要な因子ではなく、単位面積当りの活性
化合物供給量のみが決定的因子であつた。３週間
後、試験植物の被害度合が測定され、そして次の
意味をもつている０〜５の数値で示された： ０ 影響なし １ 成長に僅かな被害があるかまたは遅れが出る ２ 成長に認知し得る被害が出るかまたは成長阻
害が見られる ３ 被害が大きく、欠陥のある成長が見られるの
みであるか、または50％が発芽するのみ ４ 植物が発芽後に部分的に死ぬか、もしくは25
％発芽するのみ ５ 植物が完全に死滅するか、または発芽せず 活性化合物の種類、その供給量および得られた
結果は次表に見られる通りである：
【表】
【表】
試験B′
発芽前試験
溶媒：５重量部のアセトン
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な調合物を調節するために、
１重量部の活性化合物と上記量の溶媒とが混合さ
れ、ついで上記量の乳化剤が添加され、得られた
濃厚溶液は所定の濃度まで水で希釈された。 普通の土壌中に試験植物の種子が植えられ、そ
して24時間後に活性化合物の調合溶液が供給され
た。単位面積当りの該溶液の量が一定になるよう
注意がはらわれた。調合溶液中の活性化合物濃度
は特に重要な因子ではなく、単位面積当りの活性
化合物供給量のみが決定的因子であつた。３週間
後、試験植物の被害度合が未処理対照の発育に対
する比較における％被害において測定された。 表示された数値： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） 100％＝完全に死滅 活性化合物、使用量および結果は次表に見られ
る通りである。
ールエーテル 活性化合物の適当な調合物を調節するために、
１重量部の活性化合物と上記量の溶媒とが混合さ
れ、ついで上記量の乳化剤が添加され、得られた
濃厚溶液は所定の濃度まで水で希釈された。 普通の土壌中に試験植物の種子が植えられ、そ
して24時間後に活性化合物の調合溶液が供給され
た。単位面積当りの該溶液の量が一定になるよう
注意がはらわれた。調合溶液中の活性化合物濃度
は特に重要な因子ではなく、単位面積当りの活性
化合物供給量のみが決定的因子であつた。３週間
後、試験植物の被害度合が未処理対照の発育に対
する比較における％被害において測定された。 表示された数値： ０％＝作用なし（未処理対照と同様） 100％＝完全に死滅 活性化合物、使用量および結果は次表に見られ
る通りである。
【表】
この新規化合物の製造法方は以下の製造例で説
明される。尚、製造例番号の右側に「（参考）」と
記したものは本発明の範囲外の製造過程(a)〜(d)の
例である。 製造例 １ 100mlのベンゼン中に15.6ｇ（0.1モル）のＮ−
メチル−ビス−（クロロカルボニル）−アミンが溶
解され、ついで100mlのベンゼン中に懸濁された
27.3ｇ（0.1モル）のアセトン−Ｓ−メチル−イ
ソ−チオ−セミカルバゾン沃化水素酸塩に撹拌し
ながら滴加された。それから、50mlのベンゼン中
の30.3ｇ（0.3モル）のトリエチルアミンがゆつ
くり滴加された。この混合物はさらに１時間撹拌
され、そして生成沈澱が取された。この沈澱物
は100mlのクロロホルムと100mlの水の中に入れら
れ、そして振盪抽出された。得られたクロロホル
ム層が分離され塩化カルシウム上で乾燥され、そ
して前のベンゼン過と共に真空蒸発された。得
られた残留物はイソプロパノールから再結晶され
た。無色の粉末として、融点130−132℃の１−メ
チル−３−イソプロピリデンアミノ−４−メチル
メルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリア
ジン−２・６−ジオン17.3ｇ（76％）が得られ
た。 製造例 ２（参考） 250mlのエタノール中に22.8ｇ（0.1モル）の１
−メチル−３−イソプロピリデンアミノ−４−メ
チルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−ト
リアジン−２・６−ジオン（製造例１で得られた
もの）が溶解され、そして１つまみのＰ−トルエ
ンスルホン酸を添加して５時間、50℃に加温され
た。その間、約200mmHgの減圧が維持された。こ
の混合物は真空蒸発され、残留物がエタノールか
ら再結晶された。無色の針状晶として18ｇ（96
％）の１−メチル−３−アミノ−４−メチルメル
カプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン
−２・６−ジオンが得られた：融点174−175℃。 製造例 ３（参考） 18.8ｇ（0.1モル）の１−メチル−３−アミノ
−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−１・
３・５−トリアジン−２・６−ジオン（製造例２
で得られたもの）が、６ｇの氷酢酸と１つまみの
Ｐ−トルエンスルホン酸と共に200mlのイソプロ
パノール中に溶解され、この混合物は室温でメチ
ルアミンガスで飽和された。この混合物は約10時
間放置され、そして真空蒸発され、残留物がイソ
プロパノールから再結晶された。無色の粉末とし
て15ｇ（88％）の１−メチル−３−アミノ−４−
メチルアミノ−テトラヒドロ−１・３・５−トリ
アジン−２・６−ジオンが得られた： 融点225−227℃。 製造例 ４ 製造例１と同様の方法で、Ｎ−イソプロピル−
ビス−（クロロカルボニル）−アミン
（Synthesis1970、p542−543に記載の方法と同様
に調製された、沸点66−67℃／12mmHgのもの）
とアセトン−Ｓ−メチル−イソチオ−セミカルバ
ゾン沃化水素酸塩とから、トリエチルアミンの添
加によつて淡黄色の粉末として、融点110−112℃
の１−イソプロピル−３−イソプロピリデンアミ
ノ−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−１・
３・５−トリアジン−２・６−ジオンが得られ
た。 製造例 ５（参考） 製造例２と同様の方法で、１−イソプロピル−
３−イソプロピリデンアミノ−４−メチルメルカ
プト−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−
２・６−ジオン（製造例４で得られるもの）か
ら、無色針状晶として融点148−150℃の１−イソ
プロピル−３−アミノ−４−メチルメルカプト−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオンが得ら
れた。 製造例 ６（参考） 製造例３と同様の方法で、１−イソプロピル−
３−アミノ−４−メチルメルカプト−テトラヒド
ロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン
（製造例５で得られるもの）とメチルアミンとか
ら、無色の粉末として融点195−196℃の１−イソ
プロピル−３−アミノ−４−メチルアミノ−テト
ラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジ
オンが得られた。 製造例 ７（参考） 製造例３と同様の方法で、１−イソプロピル−
３−アミノ−４−メチルメルカプト−テトラヒド
ロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン
（製造例５で得られるもの）とジメチルアミンと
から無色の粉末として融点131−133℃の１−イソ
プロピル−３−アミノ−４−ジメチルアミノ−テ
トラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−
ジオンが得られた。 製造例 ８（参考） 製造例３と同様の方法で、１−イソプロピル−
３−アミノ−４−メチルメルカプト−テトラヒド
ロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン
（製造例５で得られたもの）とエチルアミンとか
ら、無色の粉末として融点122−123℃の１−イソ
プロピル−３−アミノ−４−エチルアミノ−テト
ラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジ
オンが得られた。 製造例 ９ 製造例１と同様の方法で、Ｎ−シクロヘキシル
−ビス−（クロロカルボニル−アミン
（Synthesis1970、p542−543と同様にして製造さ
れたもので、沸点80−82℃／0.3mmHg）とアセト
ン−Ｓ−メチル−イソチオセミカルバゾン沃化水
素酸塩とから、トリエチルアミンを添加して、淡
黄色粉末として融点111−112℃の１−シクロヘキ
シル−３−イソプロピリデンアミノ−４−メチル
メルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリア
ジンが得られた。 製造例 10（参考） 製造例２と同様の方法で、１−シクロヘキシル
−３−イソプロピリデン−アミノ−４−メチルメ
ルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジ
ン−２・６−ジオン（製造例９で得られたもの）
から、無色の粉末として融点177−179℃の１−シ
クロヘキシル−３−アミノ−４−メチルメルカプ
ト−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−
２・６−ジオンが得られた。 製造例 11 製造例１と同様の方法で、Ｎ−ベンジル−ビス
−（クロロカルボニル）−アミンとアセトン−Ｓ−
メチル−イソチオセミカルバゾン沃化水素酸塩と
から、トリエチルアミンの添加条件下に、淡褐色
の粉末として融点148−150℃の１−ベンジル−３
−イソプロピリデンアミノ−４−メチルメルカプ
ト−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−
２・６−ジオンが得られた。 製造例 12（参考） 製造例２と同様の方法で、１−ベンジル−３−
イソプロピリデンアミノ−４−メチルメルカプト
−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・
６−ジオン（製造例11で得られるもの）から、無
色の粉末として融点127−128℃の１−ベンジル−
３−アミノ−４−メチルメルカプト−テトラヒド
ロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオンが
得られた。 製造例 13 製造例１と同様にして、Ｎ−フエニル−ビス−
（クロロカルボニル）−アミンとアセトン−Ｓ−メ
チル−イソチオセミカルバゾン沃化水素酸塩とか
ら、トリエチルアミンの添加条件下に、淡黄色粉
末として融点206−207℃の１−フエニル−３−イ
ソプロピリデン−アミノ−４−メチルメルカプト
−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・
６−ジオンが得られた。 製造例 14（参考） 製造例２と同様にして、１−フエニル−３−イ
ソプロピリデンアミノ−４−メチルメルカプト−
テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６
−ジオン（製造例13で得られるもの）から無色の
針状晶として融点205−208℃の１−フエニル−３
−アミノ−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ
−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオンが得
られた。 製造例 15（参考） 製造例３と同様にして、１−フエニル−３−ア
ミノ−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン（製造
例14で得られるもの）とメチルアミンとから、無
色粉末として、融点242−244℃の１−フエニル−
３−アミノ−４−メチルアミノ−テトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオンが得ら
れた。 製造例 16 製造例１と同様にして、Ｎ−（４−メチルフエ
ニル）−ビス−（クロロカルボニル−アミン）とア
セトン−Ｓ−メチル−イソチオセミカルバゾン沃
化水素酸塩とから、トリエチルアミンの添加条件
下に、黄色粉末として融点170−173℃の１−（４
−メチルフエニル）−３−イソプロピリデンアミ
ノ−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−１・
３・５−トリアジン−２・６−ジオンが得られ
た。 製造例 17（参考） 製造例２と同様にして、１−（４−メチルフエ
ニル）−３−イソプロピリデンアミノ−４−メチ
ルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・５トリア
ジン−２・６−ジオン（製造例16で得られるも
の）から、無色の粉末として融点196−197℃の１
−（４−メチルフエニル）−３−アミノ−４−メチ
ルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリ
アジン−２・６−ジオンが得られた。 製造例 18（参考） 製造例３と同様にして、１−（４−メチルフエ
ニル）−３−アミノ−４−メチルメルカプト−テ
トラヒドロ−１・３・５トリアジン−２・６−ジ
オン（製造例17で得られるもの）とメチルアミン
とから、無色粉末として融点242−243℃の１−
（４−メチルフエニル）−３−アミノ−４−メチル
アミノ−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン
−２・６−ジオンが得られた。 製造例 19（参考） 製造例３と同様にして、１−（４−メチルフエ
ニル）−３−アミノ−４−メチルメルカプト−テ
トラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−
ジオン（製造例17で得られるもの）とエチルアミ
ンとから、無色針状晶として融点247−248℃の１
−（４−メチルフエニル）−３−アミノ−４−エチ
ルアミノ−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジ
ン−２・６−ジオンが得られた。 製造例 20 製造例１と同様にして、Ｎ−（４−クロロフエ
ニル）−ビス−（クロロカルボニル）−アミンとア
セトン−Ｓ−メチル−イソチオセミカルバゾン沃
化水素酸塩にトリエチルアミンを添加して、無色
粉末として融点142−144℃の１−（４−クロロフ
エニル）−３−イソプロピリデンアミノ−４−メ
チルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−ト
リアジン−２・６−ジオンが得られた。 製造例 21（参考） 製造例２と同様にして、１−（４−クロロフエ
ニル）−３−イソプロピリデンアミノ−４−メチ
ルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリ
アジン−２・６−ジオン（製造例20で得られるも
の）から、無色粉末として融点210−212℃の１−
（４−クロロフエニル）−３−アミノ−４−メチル
メルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリア
ジン−２・６−ジオンが得られた。 製造例 22 製造例１と同様にして、Ｎ−（３・４−ジクロ
ロフエニル）−ビス−（クロロカルボニル）−アミ
ンとアセトン−Ｓ−メチル−イソチオセミカルバ
ゾン沃化水素酸塩とから、トリエチルアミンの添
加条件下に、無色粉末として融点181−182℃の１
−（３・４−ジクロロフエニル）−３−イソプロピ
リデンアミノ−４−メチルメルカプト−テトラヒ
ドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン
が得られた。 製造例 23（参考） 製造例２と同様にして、１−（３・４−ジクロ
ロフエニル）−３−イソプロピリデンアミノ−４
−メチルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・５
−トリアジン−２・６−ジオン（製造例22で得ら
れるもの）から、無色粉末として融点247℃（分
解）の１−（３・４−シクロロフエニル）−３−ア
ミノ−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオンが得ら
れた。 製造例 24 100mlの水と250mlのベンゼン中に23.2ｇ（0.1
モル）のＮ・Ｓ−ジメチル−イソチオ尿素沃化水
素酸塩が先づ混合された。ついではげしく撹拌し
ながら、100mlの乾燥ベンゼン中溶かした15.6ｇ
（0.1モル）のＮ−メチル−ビス−（クロロカルボ
ニル）−アミンと100mlの水中に溶解された12ｇ
（0.3モル）の水酸化ナトリウムとが２個の滴加ロ
ートを通して同時に滴加された。この反応は強い
発熱を伴つて進行した。この混合物はさらに１時
間撹拌され、析出する全ての沈殿物を去した
後、ベンゼン層が分取され、塩化カルシウム上で
乾燥後に真空蒸発された。得られた残留物は前記
過残留物と共にイソプロパノールから再結晶さ
れた。無色粉末として、融点137−139℃の１・３
−ジメチル−４−メチルメルカプト−テトラヒド
ロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン14
ｇ（75％）が得られた。 製造例 25（参考） 製造例３と同様にして、１・３−ジメチル−４
−メチルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・５
−トリアジン−２・６−ジオン（製造例24で得ら
れるもの）とメチルアミンとから、無色粉末とし
て融点294−296℃の１・３−ジメチル−４−メチ
ルアミノ−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジ
ン−２・６−ジオンが得られた。 製造例 26 製造例24と同様にして、Ｎ−エチル−Ｓ−メチ
ル−イソチオ尿素沃化水素酸塩とＮ−メチル−ビ
ス−（クロロカルボニル）−アミンとから無色粉末
として融点118−119℃の１−メチル−３−エチル
−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−１・
３・５−トリアジン−２・６−ジオンが得られ
た。 製造例 27 製造例24と同様にして、Ｎ−ｎ−ブチル−Ｓ−
メチル−イソチオ尿素沃化水素酸塩とＮ−メチル
−ビス−（クロロカルボニル）−アミンから無色の
粉末として、融点121−122℃の１−メチル−３−
ブチル−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオンが得ら
れた。 製造例 28 製造例24と同様にして、Ｎ−シクロヘキシル−
Ｓ−メチル−イソチオ尿素沃化水素酸塩とＮ−メ
チル−ビス−（クロロカルボニル）−アミンとから
無色の粉末として、融点121〜122℃の１−メチル
−３−シクロヘキシル−４−メチルメルカプト−
テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６
−ジオンが得られた。 製造例 29 製造例24と同様にして、Ｎ−フエニル−Ｓ−メ
チル−イソチオ尿素沃化水素酸塩とＮ−メチル−
ビス−（クロロカルボニル）−アミンとから、黄色
針状晶として、融点216−217℃の１−メチル−３
−フエニル−４−メチルメルカプト−テトラヒド
ロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオンが
得られた。 製造例 30 製造例24と同様にして、Ｎ・Ｓ−ジメチル−イ
ソチオ尿素沃化水素酸塩とＮ−イソプロピル−ビ
ス−（クロロカルボニル）−アミン
（Synthesis1970、p542−543と同様の方法で製造
される沸点66−67〔℃／12mmHgのもの）とか
ら、無色の粉末として、融点73−75℃の１−イソ
プロピル−３−メチル−４−メチルメルカプト−
テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６
−ジオンが得られた。 製造例 31（参考） 製造例３と同様にして、１−イソプロピル−３
−メチル−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ
−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン（製
造例30で得られるもの）とメチルアミンとから、
無色粉末として、融点224−226℃の１−イソプロ
ピル−３−メチル−４−メチルメルカプト−テト
ラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジ
オンが得られた。 製造例 32 製造例24と同様にして、Ｎ−エチル−Ｓ−メチ
ル−イソチオ尿素沃化水素酸塩とＮ−イソプロピ
ル−ビス−（クロロカルボニル）−アミンとから、
無色粉末として融点198−200℃の１−イソプロピ
ル−３−エチル−４−メチルメルカプト−テトラ
ヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオ
ンが得られた。 製造例 33 製造例24と同様にして、Ｎ−フエニル−Ｓ−メ
チル−イソチオ尿素沃化水素酸塩とＮ−イソプロ
ピル−ビス−（クロロカルボニル）−アミンから、
無色粉末として、融点137−139℃の１−イソプロ
ピル−３−フエニル−４−メチルメルカプト−テ
トラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−
ジオンが得られた。 製造例 34 製造例24と同様にして、Ｎ・Ｓ−ジメチル−イ
ソチオ尿素沃化水素酸塩とＮ−シクロヘキシル−
ビス−（クロロカルボニル）−アミン
（Synthesis1970、p542−543と同様の方法で製造
されたもので、沸点80−82℃／0.3mmHgのもの）
とから、無色粉末として融点135−137℃の１−シ
クロヘキシル−３−メチル−４−メチルメルカプ
ト−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−
２・６−ジオンが得られた。 製造例 35 製造例24と同様にして、Ｎ・Ｓ−ジメチル−イ
ソチオ尿素沃化水素酸塩とＮ−フエニル−ビス−
（クロロカルボニル）−アミンとから、無色のフレ
ーク状物として融点236−239℃の１−フエニル−
３−メチル−４−メチルメルカプト−テトラヒド
ロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオンが
得られた。 製造例 36（参考） 製造例３と同様にして、１−フエニル−３−メ
チル−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン（製造
例35で得られたもの）とメチルアミンとから、無
色粉末として融点297−299℃の１−フエニル−３
−メチル−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ
−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオンが得
られた。 製造例 37 製造例24と同様にして、Ｎ−エチル−Ｓ−メチ
ル−イソチオ尿素沃化水素酸塩とＮ−フエニニル
−ビス−（クロロカルボニル）−アミンとから、無
色粉末として融点149−150℃の１−フエニル−３
−エチル−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ
−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオンが得
られた。 製造例 38 製造例24と同様にして、Ｎ−ｎ−プロピル−Ｓ
−メチル−イソチオ尿素沃化水素酸塩とＮ−フエ
ニル−ビス−（クロロカルボニル）−アミンとか
ら、無色粉末として融点124−126℃の１−フエニ
ル−３−ｎ−プロピル−４−メチルメルカプト−
テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６
−ジオンが得られた。 製造例 39 製造例24と同様にして、Ｎ−フエニル−Ｓ−メ
チル−イソチオ尿素沃化水素酸塩とＮ−フエニル
−ビス−（クロロカルボニル）−アミンとから、無
色の針状晶として融点219−220℃の１・３−ジフ
エニル−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオンが得ら
れた。 製造例 40 製造例24と同様にして、Ｎ・Ｓ−ジメチル−イ
ソチオ尿素沃化水素酸塩とＮ−（４−クロロフエ
ニル）−ビス−（クロロカルボニル）−アミンとか
ら、無色の粉末として融点146−148℃の１−（４
−クロロフエニル）−３−メチル−４−メチルメ
ルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジ
ン−２・６−ジオンが得られた。 製造例 41（参考） 製造例３と同様にして、１−（４−クロロフエ
ニル）−３−メチル−４−メチルメルカプト−テ
トラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−
ジオン（製造例40で得られるもの）とメチルアミ
ンとから、無色の粉末として融点312−313℃の１
−（４−クロロフエニル）−３−メチル−４−メチ
ルアミノ−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジ
ン−２・６−ジオンが得られた。 製造例 42 製造例24と同様にして、Ｎ−エチル−Ｓ−メチ
ル−イソチオ尿素沃化水素酸塩とＮ−（４−クロ
ロフエニル）−ビス−（クロロカルボニル）−アミ
ンとＮ−（４−クロロフエニル）−ビス−（クロロ
カルボニル）−アミンとから、無色の粉末として
融点198−200℃の１−（４−クロロフエニニル）−
３−エチル−４−メチルメルカプト−テトラヒド
ロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオンが
得られた。 製造例 43 125mlの水と200mlのベンゼン中に10.9ｇ（0.1
モル）のプロピオンアミジン塩酸塩が懸濁され
た。100mlの乾燥ベンゼン中の15.6ｇ（0.1モル）
のＮ−メチル−ビス−（クロロカルボニル）−アミ
ンと100mlの水に溶解された18ｇ（0.45モル）の
水酸化ナトリウムとが同時に、はげしく撹拌しな
がら、２個の滴加ロートからゆつくり滴加され
た。反応は発熱的に進行した。この混合物はさら
に１時間撹拌され、水性層が分離され、そして氷
酢酸で酸性化され、この混合物が真空蒸発され
た。この残留物は酢酸エチルと沸騰させることに
よつて繰返し抽出された。得られた溶液は真空濃
縮され、そして冷却された。生成沈殿物が取さ
れた。7.8ｇ（50％）融点202−203℃の１−メチ
ル−４−エチル−テトラヒドロ−１・３・５−ト
リアジン−２・６−ジオンが無色針状晶として得
られた。 製造例 44 製造例43と同様にして、プロピオンアミジン塩
酸塩とＮ−イソプロピル−ビス−（クロロカルボ
ニル）−アミンとから、無色の針状晶として融点
146−148℃の１−イソプロピル−４−エチル−テ
トラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−
ジオンが得られた。 製造例 45 製造例43と同様にして、アセトアミジン塩酸塩
とＮ−フエニル−ビス−（クロロカルボニル）−ア
ミンとから、無色粉末として融点245−247℃の１
−フエニル−４−メチル−テトラヒドロ−１・
３・５−トリアジン−２・６−ジオンが得られ
た。 製造例 46 製造例43と同様にして、プロピオンアミジン塩
酸塩とＮ−フエニル−ビス−（クロロカルボニ
ル）−アミンとから、無色針状晶として融点172−
175℃の１−フエニル−４−エチル−テトラヒド
ロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオンが
得られた。 製造例 47 100mlのベンゼン中に最初に13ｇ（0.1モル）Ｏ
−アセチル−プロピオンアミドキシム（融点：80
−83℃）が溶解された。100mlののベンゼン中に
21.8ｇ（0.1モル）のＮ−フエニル−ビス−（クロ
ロカルボニル）−アミンが溶かしたものが滴加さ
れ、ついで50mlのベンゼン中の20.2ｇ（0.2モ
ル）のトリエチルアミンがゆつくり滴加された。
この反応は発熱反応であつた。この混合物は、さ
らに１時間撹拌され、沈殿物が去され、そして
ベンゼン液層は真空濃縮された。得られた残留
物はイソプロパノールから再結晶された。14ｇ
（51％）の１−フエニル−３−アセトキシ−４−
エチル−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン
−２・６−ジオンが無色の針状晶として得られ
た：融点128−130℃。 以下の表１中の化合物は製造例１と同様の方法
で製造されたものである：
明される。尚、製造例番号の右側に「（参考）」と
記したものは本発明の範囲外の製造過程(a)〜(d)の
例である。 製造例 １ 100mlのベンゼン中に15.6ｇ（0.1モル）のＮ−
メチル−ビス−（クロロカルボニル）−アミンが溶
解され、ついで100mlのベンゼン中に懸濁された
27.3ｇ（0.1モル）のアセトン−Ｓ−メチル−イ
ソ−チオ−セミカルバゾン沃化水素酸塩に撹拌し
ながら滴加された。それから、50mlのベンゼン中
の30.3ｇ（0.3モル）のトリエチルアミンがゆつ
くり滴加された。この混合物はさらに１時間撹拌
され、そして生成沈澱が取された。この沈澱物
は100mlのクロロホルムと100mlの水の中に入れら
れ、そして振盪抽出された。得られたクロロホル
ム層が分離され塩化カルシウム上で乾燥され、そ
して前のベンゼン過と共に真空蒸発された。得
られた残留物はイソプロパノールから再結晶され
た。無色の粉末として、融点130−132℃の１−メ
チル−３−イソプロピリデンアミノ−４−メチル
メルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリア
ジン−２・６−ジオン17.3ｇ（76％）が得られ
た。 製造例 ２（参考） 250mlのエタノール中に22.8ｇ（0.1モル）の１
−メチル−３−イソプロピリデンアミノ−４−メ
チルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−ト
リアジン−２・６−ジオン（製造例１で得られた
もの）が溶解され、そして１つまみのＰ−トルエ
ンスルホン酸を添加して５時間、50℃に加温され
た。その間、約200mmHgの減圧が維持された。こ
の混合物は真空蒸発され、残留物がエタノールか
ら再結晶された。無色の針状晶として18ｇ（96
％）の１−メチル−３−アミノ−４−メチルメル
カプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン
−２・６−ジオンが得られた：融点174−175℃。 製造例 ３（参考） 18.8ｇ（0.1モル）の１−メチル−３−アミノ
−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−１・
３・５−トリアジン−２・６−ジオン（製造例２
で得られたもの）が、６ｇの氷酢酸と１つまみの
Ｐ−トルエンスルホン酸と共に200mlのイソプロ
パノール中に溶解され、この混合物は室温でメチ
ルアミンガスで飽和された。この混合物は約10時
間放置され、そして真空蒸発され、残留物がイソ
プロパノールから再結晶された。無色の粉末とし
て15ｇ（88％）の１−メチル−３−アミノ−４−
メチルアミノ−テトラヒドロ−１・３・５−トリ
アジン−２・６−ジオンが得られた： 融点225−227℃。 製造例 ４ 製造例１と同様の方法で、Ｎ−イソプロピル−
ビス−（クロロカルボニル）−アミン
（Synthesis1970、p542−543に記載の方法と同様
に調製された、沸点66−67℃／12mmHgのもの）
とアセトン−Ｓ−メチル−イソチオ−セミカルバ
ゾン沃化水素酸塩とから、トリエチルアミンの添
加によつて淡黄色の粉末として、融点110−112℃
の１−イソプロピル−３−イソプロピリデンアミ
ノ−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−１・
３・５−トリアジン−２・６−ジオンが得られ
た。 製造例 ５（参考） 製造例２と同様の方法で、１−イソプロピル−
３−イソプロピリデンアミノ−４−メチルメルカ
プト−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−
２・６−ジオン（製造例４で得られるもの）か
ら、無色針状晶として融点148−150℃の１−イソ
プロピル−３−アミノ−４−メチルメルカプト−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオンが得ら
れた。 製造例 ６（参考） 製造例３と同様の方法で、１−イソプロピル−
３−アミノ−４−メチルメルカプト−テトラヒド
ロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン
（製造例５で得られるもの）とメチルアミンとか
ら、無色の粉末として融点195−196℃の１−イソ
プロピル−３−アミノ−４−メチルアミノ−テト
ラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジ
オンが得られた。 製造例 ７（参考） 製造例３と同様の方法で、１−イソプロピル−
３−アミノ−４−メチルメルカプト−テトラヒド
ロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン
（製造例５で得られるもの）とジメチルアミンと
から無色の粉末として融点131−133℃の１−イソ
プロピル−３−アミノ−４−ジメチルアミノ−テ
トラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−
ジオンが得られた。 製造例 ８（参考） 製造例３と同様の方法で、１−イソプロピル−
３−アミノ−４−メチルメルカプト−テトラヒド
ロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン
（製造例５で得られたもの）とエチルアミンとか
ら、無色の粉末として融点122−123℃の１−イソ
プロピル−３−アミノ−４−エチルアミノ−テト
ラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジ
オンが得られた。 製造例 ９ 製造例１と同様の方法で、Ｎ−シクロヘキシル
−ビス−（クロロカルボニル−アミン
（Synthesis1970、p542−543と同様にして製造さ
れたもので、沸点80−82℃／0.3mmHg）とアセト
ン−Ｓ−メチル−イソチオセミカルバゾン沃化水
素酸塩とから、トリエチルアミンを添加して、淡
黄色粉末として融点111−112℃の１−シクロヘキ
シル−３−イソプロピリデンアミノ−４−メチル
メルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリア
ジンが得られた。 製造例 10（参考） 製造例２と同様の方法で、１−シクロヘキシル
−３−イソプロピリデン−アミノ−４−メチルメ
ルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジ
ン−２・６−ジオン（製造例９で得られたもの）
から、無色の粉末として融点177−179℃の１−シ
クロヘキシル−３−アミノ−４−メチルメルカプ
ト−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−
２・６−ジオンが得られた。 製造例 11 製造例１と同様の方法で、Ｎ−ベンジル−ビス
−（クロロカルボニル）−アミンとアセトン−Ｓ−
メチル−イソチオセミカルバゾン沃化水素酸塩と
から、トリエチルアミンの添加条件下に、淡褐色
の粉末として融点148−150℃の１−ベンジル−３
−イソプロピリデンアミノ−４−メチルメルカプ
ト−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−
２・６−ジオンが得られた。 製造例 12（参考） 製造例２と同様の方法で、１−ベンジル−３−
イソプロピリデンアミノ−４−メチルメルカプト
−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・
６−ジオン（製造例11で得られるもの）から、無
色の粉末として融点127−128℃の１−ベンジル−
３−アミノ−４−メチルメルカプト−テトラヒド
ロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオンが
得られた。 製造例 13 製造例１と同様にして、Ｎ−フエニル−ビス−
（クロロカルボニル）−アミンとアセトン−Ｓ−メ
チル−イソチオセミカルバゾン沃化水素酸塩とか
ら、トリエチルアミンの添加条件下に、淡黄色粉
末として融点206−207℃の１−フエニル−３−イ
ソプロピリデン−アミノ−４−メチルメルカプト
−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・
６−ジオンが得られた。 製造例 14（参考） 製造例２と同様にして、１−フエニル−３−イ
ソプロピリデンアミノ−４−メチルメルカプト−
テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６
−ジオン（製造例13で得られるもの）から無色の
針状晶として融点205−208℃の１−フエニル−３
−アミノ−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ
−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオンが得
られた。 製造例 15（参考） 製造例３と同様にして、１−フエニル−３−ア
ミノ−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン（製造
例14で得られるもの）とメチルアミンとから、無
色粉末として、融点242−244℃の１−フエニル−
３−アミノ−４−メチルアミノ−テトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオンが得ら
れた。 製造例 16 製造例１と同様にして、Ｎ−（４−メチルフエ
ニル）−ビス−（クロロカルボニル−アミン）とア
セトン−Ｓ−メチル−イソチオセミカルバゾン沃
化水素酸塩とから、トリエチルアミンの添加条件
下に、黄色粉末として融点170−173℃の１−（４
−メチルフエニル）−３−イソプロピリデンアミ
ノ−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−１・
３・５−トリアジン−２・６−ジオンが得られ
た。 製造例 17（参考） 製造例２と同様にして、１−（４−メチルフエ
ニル）−３−イソプロピリデンアミノ−４−メチ
ルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・５トリア
ジン−２・６−ジオン（製造例16で得られるも
の）から、無色の粉末として融点196−197℃の１
−（４−メチルフエニル）−３−アミノ−４−メチ
ルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリ
アジン−２・６−ジオンが得られた。 製造例 18（参考） 製造例３と同様にして、１−（４−メチルフエ
ニル）−３−アミノ−４−メチルメルカプト−テ
トラヒドロ−１・３・５トリアジン−２・６−ジ
オン（製造例17で得られるもの）とメチルアミン
とから、無色粉末として融点242−243℃の１−
（４−メチルフエニル）−３−アミノ−４−メチル
アミノ−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン
−２・６−ジオンが得られた。 製造例 19（参考） 製造例３と同様にして、１−（４−メチルフエ
ニル）−３−アミノ−４−メチルメルカプト−テ
トラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−
ジオン（製造例17で得られるもの）とエチルアミ
ンとから、無色針状晶として融点247−248℃の１
−（４−メチルフエニル）−３−アミノ−４−エチ
ルアミノ−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジ
ン−２・６−ジオンが得られた。 製造例 20 製造例１と同様にして、Ｎ−（４−クロロフエ
ニル）−ビス−（クロロカルボニル）−アミンとア
セトン−Ｓ−メチル−イソチオセミカルバゾン沃
化水素酸塩にトリエチルアミンを添加して、無色
粉末として融点142−144℃の１−（４−クロロフ
エニル）−３−イソプロピリデンアミノ−４−メ
チルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−ト
リアジン−２・６−ジオンが得られた。 製造例 21（参考） 製造例２と同様にして、１−（４−クロロフエ
ニル）−３−イソプロピリデンアミノ−４−メチ
ルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリ
アジン−２・６−ジオン（製造例20で得られるも
の）から、無色粉末として融点210−212℃の１−
（４−クロロフエニル）−３−アミノ−４−メチル
メルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリア
ジン−２・６−ジオンが得られた。 製造例 22 製造例１と同様にして、Ｎ−（３・４−ジクロ
ロフエニル）−ビス−（クロロカルボニル）−アミ
ンとアセトン−Ｓ−メチル−イソチオセミカルバ
ゾン沃化水素酸塩とから、トリエチルアミンの添
加条件下に、無色粉末として融点181−182℃の１
−（３・４−ジクロロフエニル）−３−イソプロピ
リデンアミノ−４−メチルメルカプト−テトラヒ
ドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン
が得られた。 製造例 23（参考） 製造例２と同様にして、１−（３・４−ジクロ
ロフエニル）−３−イソプロピリデンアミノ−４
−メチルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・５
−トリアジン−２・６−ジオン（製造例22で得ら
れるもの）から、無色粉末として融点247℃（分
解）の１−（３・４−シクロロフエニル）−３−ア
ミノ−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオンが得ら
れた。 製造例 24 100mlの水と250mlのベンゼン中に23.2ｇ（0.1
モル）のＮ・Ｓ−ジメチル−イソチオ尿素沃化水
素酸塩が先づ混合された。ついではげしく撹拌し
ながら、100mlの乾燥ベンゼン中溶かした15.6ｇ
（0.1モル）のＮ−メチル−ビス−（クロロカルボ
ニル）−アミンと100mlの水中に溶解された12ｇ
（0.3モル）の水酸化ナトリウムとが２個の滴加ロ
ートを通して同時に滴加された。この反応は強い
発熱を伴つて進行した。この混合物はさらに１時
間撹拌され、析出する全ての沈殿物を去した
後、ベンゼン層が分取され、塩化カルシウム上で
乾燥後に真空蒸発された。得られた残留物は前記
過残留物と共にイソプロパノールから再結晶さ
れた。無色粉末として、融点137−139℃の１・３
−ジメチル−４−メチルメルカプト−テトラヒド
ロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン14
ｇ（75％）が得られた。 製造例 25（参考） 製造例３と同様にして、１・３−ジメチル−４
−メチルメルカプト−テトラヒドロ−１・３・５
−トリアジン−２・６−ジオン（製造例24で得ら
れるもの）とメチルアミンとから、無色粉末とし
て融点294−296℃の１・３−ジメチル−４−メチ
ルアミノ−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジ
ン−２・６−ジオンが得られた。 製造例 26 製造例24と同様にして、Ｎ−エチル−Ｓ−メチ
ル−イソチオ尿素沃化水素酸塩とＮ−メチル−ビ
ス−（クロロカルボニル）−アミンとから無色粉末
として融点118−119℃の１−メチル−３−エチル
−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−１・
３・５−トリアジン−２・６−ジオンが得られ
た。 製造例 27 製造例24と同様にして、Ｎ−ｎ−ブチル−Ｓ−
メチル−イソチオ尿素沃化水素酸塩とＮ−メチル
−ビス−（クロロカルボニル）−アミンから無色の
粉末として、融点121−122℃の１−メチル−３−
ブチル−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオンが得ら
れた。 製造例 28 製造例24と同様にして、Ｎ−シクロヘキシル−
Ｓ−メチル−イソチオ尿素沃化水素酸塩とＮ−メ
チル−ビス−（クロロカルボニル）−アミンとから
無色の粉末として、融点121〜122℃の１−メチル
−３−シクロヘキシル−４−メチルメルカプト−
テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６
−ジオンが得られた。 製造例 29 製造例24と同様にして、Ｎ−フエニル−Ｓ−メ
チル−イソチオ尿素沃化水素酸塩とＮ−メチル−
ビス−（クロロカルボニル）−アミンとから、黄色
針状晶として、融点216−217℃の１−メチル−３
−フエニル−４−メチルメルカプト−テトラヒド
ロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオンが
得られた。 製造例 30 製造例24と同様にして、Ｎ・Ｓ−ジメチル−イ
ソチオ尿素沃化水素酸塩とＮ−イソプロピル−ビ
ス−（クロロカルボニル）−アミン
（Synthesis1970、p542−543と同様の方法で製造
される沸点66−67〔℃／12mmHgのもの）とか
ら、無色の粉末として、融点73−75℃の１−イソ
プロピル−３−メチル−４−メチルメルカプト−
テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６
−ジオンが得られた。 製造例 31（参考） 製造例３と同様にして、１−イソプロピル−３
−メチル−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ
−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン（製
造例30で得られるもの）とメチルアミンとから、
無色粉末として、融点224−226℃の１−イソプロ
ピル−３−メチル−４−メチルメルカプト−テト
ラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジ
オンが得られた。 製造例 32 製造例24と同様にして、Ｎ−エチル−Ｓ−メチ
ル−イソチオ尿素沃化水素酸塩とＮ−イソプロピ
ル−ビス−（クロロカルボニル）−アミンとから、
無色粉末として融点198−200℃の１−イソプロピ
ル−３−エチル−４−メチルメルカプト−テトラ
ヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオ
ンが得られた。 製造例 33 製造例24と同様にして、Ｎ−フエニル−Ｓ−メ
チル−イソチオ尿素沃化水素酸塩とＮ−イソプロ
ピル−ビス−（クロロカルボニル）−アミンから、
無色粉末として、融点137−139℃の１−イソプロ
ピル−３−フエニル−４−メチルメルカプト−テ
トラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−
ジオンが得られた。 製造例 34 製造例24と同様にして、Ｎ・Ｓ−ジメチル−イ
ソチオ尿素沃化水素酸塩とＮ−シクロヘキシル−
ビス−（クロロカルボニル）−アミン
（Synthesis1970、p542−543と同様の方法で製造
されたもので、沸点80−82℃／0.3mmHgのもの）
とから、無色粉末として融点135−137℃の１−シ
クロヘキシル−３−メチル−４−メチルメルカプ
ト−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−
２・６−ジオンが得られた。 製造例 35 製造例24と同様にして、Ｎ・Ｓ−ジメチル−イ
ソチオ尿素沃化水素酸塩とＮ−フエニル−ビス−
（クロロカルボニル）−アミンとから、無色のフレ
ーク状物として融点236−239℃の１−フエニル−
３−メチル−４−メチルメルカプト−テトラヒド
ロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオンが
得られた。 製造例 36（参考） 製造例３と同様にして、１−フエニル−３−メ
チル−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオン（製造
例35で得られたもの）とメチルアミンとから、無
色粉末として融点297−299℃の１−フエニル−３
−メチル−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ
−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオンが得
られた。 製造例 37 製造例24と同様にして、Ｎ−エチル−Ｓ−メチ
ル−イソチオ尿素沃化水素酸塩とＮ−フエニニル
−ビス−（クロロカルボニル）−アミンとから、無
色粉末として融点149−150℃の１−フエニル−３
−エチル−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ
−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオンが得
られた。 製造例 38 製造例24と同様にして、Ｎ−ｎ−プロピル−Ｓ
−メチル−イソチオ尿素沃化水素酸塩とＮ−フエ
ニル−ビス−（クロロカルボニル）−アミンとか
ら、無色粉末として融点124−126℃の１−フエニ
ル−３−ｎ−プロピル−４−メチルメルカプト−
テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６
−ジオンが得られた。 製造例 39 製造例24と同様にして、Ｎ−フエニル−Ｓ−メ
チル−イソチオ尿素沃化水素酸塩とＮ−フエニル
−ビス−（クロロカルボニル）−アミンとから、無
色の針状晶として融点219−220℃の１・３−ジフ
エニル−４−メチルメルカプト−テトラヒドロ−
１・３・５−トリアジン−２・６−ジオンが得ら
れた。 製造例 40 製造例24と同様にして、Ｎ・Ｓ−ジメチル−イ
ソチオ尿素沃化水素酸塩とＮ−（４−クロロフエ
ニル）−ビス−（クロロカルボニル）−アミンとか
ら、無色の粉末として融点146−148℃の１−（４
−クロロフエニル）−３−メチル−４−メチルメ
ルカプト−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジ
ン−２・６−ジオンが得られた。 製造例 41（参考） 製造例３と同様にして、１−（４−クロロフエ
ニル）−３−メチル−４−メチルメルカプト−テ
トラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−
ジオン（製造例40で得られるもの）とメチルアミ
ンとから、無色の粉末として融点312−313℃の１
−（４−クロロフエニル）−３−メチル−４−メチ
ルアミノ−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジ
ン−２・６−ジオンが得られた。 製造例 42 製造例24と同様にして、Ｎ−エチル−Ｓ−メチ
ル−イソチオ尿素沃化水素酸塩とＮ−（４−クロ
ロフエニル）−ビス−（クロロカルボニル）−アミ
ンとＮ−（４−クロロフエニル）−ビス−（クロロ
カルボニル）−アミンとから、無色の粉末として
融点198−200℃の１−（４−クロロフエニニル）−
３−エチル−４−メチルメルカプト−テトラヒド
ロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオンが
得られた。 製造例 43 125mlの水と200mlのベンゼン中に10.9ｇ（0.1
モル）のプロピオンアミジン塩酸塩が懸濁され
た。100mlの乾燥ベンゼン中の15.6ｇ（0.1モル）
のＮ−メチル−ビス−（クロロカルボニル）−アミ
ンと100mlの水に溶解された18ｇ（0.45モル）の
水酸化ナトリウムとが同時に、はげしく撹拌しな
がら、２個の滴加ロートからゆつくり滴加され
た。反応は発熱的に進行した。この混合物はさら
に１時間撹拌され、水性層が分離され、そして氷
酢酸で酸性化され、この混合物が真空蒸発され
た。この残留物は酢酸エチルと沸騰させることに
よつて繰返し抽出された。得られた溶液は真空濃
縮され、そして冷却された。生成沈殿物が取さ
れた。7.8ｇ（50％）融点202−203℃の１−メチ
ル−４−エチル−テトラヒドロ−１・３・５−ト
リアジン−２・６−ジオンが無色針状晶として得
られた。 製造例 44 製造例43と同様にして、プロピオンアミジン塩
酸塩とＮ−イソプロピル−ビス−（クロロカルボ
ニル）−アミンとから、無色の針状晶として融点
146−148℃の１−イソプロピル−４−エチル−テ
トラヒドロ−１・３・５−トリアジン−２・６−
ジオンが得られた。 製造例 45 製造例43と同様にして、アセトアミジン塩酸塩
とＮ−フエニル−ビス−（クロロカルボニル）−ア
ミンとから、無色粉末として融点245−247℃の１
−フエニル−４−メチル−テトラヒドロ−１・
３・５−トリアジン−２・６−ジオンが得られ
た。 製造例 46 製造例43と同様にして、プロピオンアミジン塩
酸塩とＮ−フエニル−ビス−（クロロカルボニ
ル）−アミンとから、無色針状晶として融点172−
175℃の１−フエニル−４−エチル−テトラヒド
ロ−１・３・５−トリアジン−２・６−ジオンが
得られた。 製造例 47 100mlのベンゼン中に最初に13ｇ（0.1モル）Ｏ
−アセチル−プロピオンアミドキシム（融点：80
−83℃）が溶解された。100mlののベンゼン中に
21.8ｇ（0.1モル）のＮ−フエニル−ビス−（クロ
ロカルボニル）−アミンが溶かしたものが滴加さ
れ、ついで50mlのベンゼン中の20.2ｇ（0.2モ
ル）のトリエチルアミンがゆつくり滴加された。
この反応は発熱反応であつた。この混合物は、さ
らに１時間撹拌され、沈殿物が去され、そして
ベンゼン液層は真空濃縮された。得られた残留
物はイソプロパノールから再結晶された。14ｇ
（51％）の１−フエニル−３−アセトキシ−４−
エチル−テトラヒドロ−１・３・５−トリアジン
−２・６−ジオンが無色の針状晶として得られ
た：融点128−130℃。 以下の表１中の化合物は製造例１と同様の方法
で製造されたものである：
【表】
【表】
以下の表２の各化合物は製造例１と同様にして
製造されたものである：
製造されたものである：
【表】
【表】
以下の表３中の各化合物は製造例２と同様の方
法で製造されたものである：
法で製造されたものである：
【表】
【表】
法で製造されたものである：
【表】
【表】
３−イソプロピリデンアミノ化合物（製造例１
と同様にして製造されるもの）を用い、反応混合
物を無水状態で加熱することによつて以下の表５
中の各化合物が製造例３と同様の方法で得られ
た：
と同様にして製造されるもの）を用い、反応混合
物を無水状態で加熱することによつて以下の表５
中の各化合物が製造例３と同様の方法で得られ
た：
【表】
【表】
化合物が得られた：
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒ1′は直鎖または分枝鎖のC1−C12アルキ
ル、C5−C7シクロアルキル、ベンジルまたはフ
エニル基であり、該フエニル基は塩素、メチル、
トリフルオロメチルおよび／またはメトキシで置
換されていてもよく、Ｒ2′は水素、C1−C4アルキ
ル、C5−C7シクロアルキル、フエニル、アセチ
ルオキシまたは【式】基であり、ここでR4 およびR5はそれぞれ水素、C1−C4アルキル（こ
れはヒドロキシルおよび／またはハロゲンで置換
されていてもよい）であり、但しR4とR5が同時
に水素であることはなく、またはR4とR5は一緒
になつて、４までの炭素原子を有するアルキリデ
ン（これは任意的にフエニル、４−ニトロフエニ
ルおよび２フリルから選択された置換基を有して
もよい）を形成し、Ｒ3′は直鎖または分枝鎖のC1
−C4アルキルまたはC1−C4アルキルメルカプト
である〕で表わされるテトラヒドロ−１・３・５
−トリアジン−２・６−ジオンの製造方法におい
て、 一般式 （ここで、Ｒ1′は上記の意味を有する） のビス−（クロロカルボニル）−アミンを、一般式 （ここで、Ｒ2′とＲ3′は上記の意味を有する） の化合物かまたは該化合物の有機酸塩または無機
酸塩と、酸−結合剤の存在下に反応させることを
特徴とする製造方法。
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