JPS6134751B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6134751B2 JPS6134751B2 JP16035877A JP16035877A JPS6134751B2 JP S6134751 B2 JPS6134751 B2 JP S6134751B2 JP 16035877 A JP16035877 A JP 16035877A JP 16035877 A JP16035877 A JP 16035877A JP S6134751 B2 JPS6134751 B2 JP S6134751B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- oil
- parts
- weight
- epoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
本発明は耐油性、耐食性にすぐれたエポキシ系
の硬化性被覆組成物に関する。 従来から耐食性のすぐれたエポキシ系樹脂組成
物たとえば瀝青質エポキシ樹脂組成物は耐水性、
耐塩水性、耐油性などの特性を有しており船舶バ
ラストタンク、原油タンク、水道鋼管等の重防食
分野に広く用いられている。 とくに船舶のバラストタンクは原油と海水が交
互に入るため激しい腐食環境にあり、その重防食
材料としては高度の耐油性と耐海水性が要求さ
れ、また外観部分の被覆ではないため、比較的安
価で大量に供給され得るという理由で、黒色のこ
れら瀝青質エポキシ樹脂が用いられている。 瀝青質としてはコールタール系のものと石油系
のものがあり、一般にはコールタール系のものが
主に使用されている。これは石油系の代表的なも
のである。ストレートアスフアルト、ブローンア
スフアルトなどはエポキシ樹脂およびアミン系硬
化剤との相溶性が一般に悪くそのまま実用するこ
とは困難であるからである。 ところが、コールタール系のものは、塗布作業
を行なう者の健康をそこなう恐れがあると考えら
れており、このような環境衛生上の理由からコー
ルタール系に代わる安価ですぐれた被覆組成物が
広く求められている。 他方、これら被覆組成物は特にバラストタン
ク、原油タンクなどの塗布に用いられる場合には
鉱油類と接触するためすぐれた耐油性が要求され
る。すなわち塗布硬化後鉱油と接触した際に鉱油
中に抽出される被覆組成物の量がきわめて微少で
なければならない。 アスフアルト系エポキシ組成物については、後
記比較例で示すように耐油性が充分でない。 本発明はこれらの欠点を解決した耐食性、耐油
性にすぐれた新規なエポキシ系被覆組成物に関す
るものである。 本発明は、分子中に少なくとも２個以上のエポ
キシ基を有するエポキシ系樹脂100重量部、石油
系炭化水素の熱分解、水蒸気分解により得られる
沸点150℃以上の重質油を350ないし400℃の範囲
内の任意の温度において熱処理した石油系ピツチ
40〜200重量部、および適量のエポキシ系樹脂硬
化剤、を含む耐油性のすぐれた硬化性被覆組成物
を提供することを目的とする。 以下に本発明をさらに詳細に説明する。 本発明でいう石油系炭化水素は、原油、軽油、
灯油、ナフサなどのもので、通常これらを600〜
1000℃で熱分解又は水蒸気分解してエチレン、プ
ロピレンなどの低級オレフイン類を製造する際に
副生物として得られる重質油で、沸点150℃以上
のものが本発明の組成物の原料油として採用され
る。 本発明はこの原料油を350ないし400℃好ましく
は370〜390℃において熱処理させたものである。
この反応生成物を必要に応じて減圧蒸留して軽質
分を除去するかもしくは軽質油分をカツトパツク
することにより粘度を調整し、エポキシ樹脂との
混合性、作業性を調節することができる。 後記比較例で示すように反応温度は350℃未満
ではエポキシ樹脂との相溶性が悪く組成物の実用
強度が小さく耐油性も著しく悪くなる。また反応
温度が400℃を越すとエポキシ樹脂との相溶性が
悪くなる結果となる。 このように所定の温度範囲に熱処理した場合に
初めてすぐれた性状を示す理由は厳密には明らか
でない。しかしながら、350℃未満では熱処理に
よる重質油の熱重合、熱分解その他の複雑な反応
が充分進行しておらず、所望の性状を満足する物
質が生成されていないものと考えられ、また高温
となると、より高分子量化の反応などが進行しす
ぎて、やはり所望の性状の物質が生成されないも
のと考察される。 なお、コールタール系の場合については、前記
した欠点があるがコールタール中に多く含まれる
多環芳香族類（ベンゼン不溶分）又はフエノール
類が存在しているために耐油性が比較的に良いエ
ポキシ組成物となり、これに対してアスフアルト
系のものは脂肪族炭化水素が主成分であるために
エポキシ樹脂との相溶性が悪くなり、耐油性が不
良となると一般に考えられている。これらの一般
的な考察に反して、本発明で言う原料油の熱処理
物は通常ベンゼン不溶分は約10％以下であり多環
芳香族はきわめて少ないものであるが、すぐれた
耐油性を有するエポキシ組成物を与えるものであ
る。このように本発明で言う原料油を所定の温度
による熱処理をすることにより始めてすぐれたエ
ポキシ組成物が得られることはきわめて驚くべき
ことである。 熱処理は通常の反応器たとえば撹拌容器にまた
は管式反応器に該原料油を供給して加熱撹拌する
ことにより達成される。反応時間は特に限定はな
いが、通常10分ないし10時間好ましくは20分ない
し３時間である。 反応圧力も特に限定がないが通常大気圧または
加圧たとえば０〜50Kg／cm2Ｇで実施される。 反応はバツチ式または連続式で行なうことがで
きる。反応器に供給する前に予備加熱することは
もちろん可能である。 次に本発明においては、分子中に少なくともエ
ポキシ基
の硬化性被覆組成物に関する。 従来から耐食性のすぐれたエポキシ系樹脂組成
物たとえば瀝青質エポキシ樹脂組成物は耐水性、
耐塩水性、耐油性などの特性を有しており船舶バ
ラストタンク、原油タンク、水道鋼管等の重防食
分野に広く用いられている。 とくに船舶のバラストタンクは原油と海水が交
互に入るため激しい腐食環境にあり、その重防食
材料としては高度の耐油性と耐海水性が要求さ
れ、また外観部分の被覆ではないため、比較的安
価で大量に供給され得るという理由で、黒色のこ
れら瀝青質エポキシ樹脂が用いられている。 瀝青質としてはコールタール系のものと石油系
のものがあり、一般にはコールタール系のものが
主に使用されている。これは石油系の代表的なも
のである。ストレートアスフアルト、ブローンア
スフアルトなどはエポキシ樹脂およびアミン系硬
化剤との相溶性が一般に悪くそのまま実用するこ
とは困難であるからである。 ところが、コールタール系のものは、塗布作業
を行なう者の健康をそこなう恐れがあると考えら
れており、このような環境衛生上の理由からコー
ルタール系に代わる安価ですぐれた被覆組成物が
広く求められている。 他方、これら被覆組成物は特にバラストタン
ク、原油タンクなどの塗布に用いられる場合には
鉱油類と接触するためすぐれた耐油性が要求され
る。すなわち塗布硬化後鉱油と接触した際に鉱油
中に抽出される被覆組成物の量がきわめて微少で
なければならない。 アスフアルト系エポキシ組成物については、後
記比較例で示すように耐油性が充分でない。 本発明はこれらの欠点を解決した耐食性、耐油
性にすぐれた新規なエポキシ系被覆組成物に関す
るものである。 本発明は、分子中に少なくとも２個以上のエポ
キシ基を有するエポキシ系樹脂100重量部、石油
系炭化水素の熱分解、水蒸気分解により得られる
沸点150℃以上の重質油を350ないし400℃の範囲
内の任意の温度において熱処理した石油系ピツチ
40〜200重量部、および適量のエポキシ系樹脂硬
化剤、を含む耐油性のすぐれた硬化性被覆組成物
を提供することを目的とする。 以下に本発明をさらに詳細に説明する。 本発明でいう石油系炭化水素は、原油、軽油、
灯油、ナフサなどのもので、通常これらを600〜
1000℃で熱分解又は水蒸気分解してエチレン、プ
ロピレンなどの低級オレフイン類を製造する際に
副生物として得られる重質油で、沸点150℃以上
のものが本発明の組成物の原料油として採用され
る。 本発明はこの原料油を350ないし400℃好ましく
は370〜390℃において熱処理させたものである。
この反応生成物を必要に応じて減圧蒸留して軽質
分を除去するかもしくは軽質油分をカツトパツク
することにより粘度を調整し、エポキシ樹脂との
混合性、作業性を調節することができる。 後記比較例で示すように反応温度は350℃未満
ではエポキシ樹脂との相溶性が悪く組成物の実用
強度が小さく耐油性も著しく悪くなる。また反応
温度が400℃を越すとエポキシ樹脂との相溶性が
悪くなる結果となる。 このように所定の温度範囲に熱処理した場合に
初めてすぐれた性状を示す理由は厳密には明らか
でない。しかしながら、350℃未満では熱処理に
よる重質油の熱重合、熱分解その他の複雑な反応
が充分進行しておらず、所望の性状を満足する物
質が生成されていないものと考えられ、また高温
となると、より高分子量化の反応などが進行しす
ぎて、やはり所望の性状の物質が生成されないも
のと考察される。 なお、コールタール系の場合については、前記
した欠点があるがコールタール中に多く含まれる
多環芳香族類（ベンゼン不溶分）又はフエノール
類が存在しているために耐油性が比較的に良いエ
ポキシ組成物となり、これに対してアスフアルト
系のものは脂肪族炭化水素が主成分であるために
エポキシ樹脂との相溶性が悪くなり、耐油性が不
良となると一般に考えられている。これらの一般
的な考察に反して、本発明で言う原料油の熱処理
物は通常ベンゼン不溶分は約10％以下であり多環
芳香族はきわめて少ないものであるが、すぐれた
耐油性を有するエポキシ組成物を与えるものであ
る。このように本発明で言う原料油を所定の温度
による熱処理をすることにより始めてすぐれたエ
ポキシ組成物が得られることはきわめて驚くべき
ことである。 熱処理は通常の反応器たとえば撹拌容器にまた
は管式反応器に該原料油を供給して加熱撹拌する
ことにより達成される。反応時間は特に限定はな
いが、通常10分ないし10時間好ましくは20分ない
し３時間である。 反応圧力も特に限定がないが通常大気圧または
加圧たとえば０〜50Kg／cm2Ｇで実施される。 反応はバツチ式または連続式で行なうことがで
きる。反応器に供給する前に予備加熱することは
もちろん可能である。 次に本発明においては、分子中に少なくともエ
ポキシ基
【式】を２個以上有するエ
ポキシ系樹脂を一成分として用いる。これらの樹
脂はエポキシ基との結合部分が芳香族、複素環
式、脂肪族、環状脂肪族またはそれらの誘導体等
より構成されており、通常コールタール系、エポ
キシ樹脂に用いられているものと同じものであ
り、代表的には、グリシジル・エーテル型、グリ
シジル・エステル型、グリシジルアミン型などの
グリシジルエポキシ樹脂、エポキシ化オレフイン
型、エポキシ化植物油、環状脂肪族エポキシ樹脂
などの脂肪族エポキシ樹脂等が代表的なものであ
る。これらの具体例としてはエピクロールヒドリ
ンとビスフエノールＡから生成されるエピ・ビス
型エポキシ樹脂、ポリプロピレングリコールジグ
リシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグ
リシジルエーテルなどである。 使用するエポキシ樹脂と前記熱処理重質油との
量は、エポキシ系樹脂100重量部に対して熱処理
重質油40ないし200重量部好ましくは50ないし150
重量部である。 さらに本発明の組成物は必須成分としてエポキ
シ樹脂硬化剤を含むものである。硬化剤は通常タ
ールエポキシ樹脂の硬化剤として使用されるもの
が用いられる。これらには脂肪族アミン、芳香族
アミン、アミンアダクト、酸無水物、ポリアミド
樹脂等でありたとえばジエチレントリアミン、ト
リエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミ
ン、Ｎ―アミノエチルピペラジン、イミダゾール
類、ピペリジン、ジエチルアミノプロピルアミ
ン、無水フタル酸、等である。 これら硬化剤の量は特に限定はないが、通常エ
ポキシ系樹脂100重量部に対して10〜150重量部用
いられる。なお、本発明の組成物は必須成分とし
て前記の三者を含むものであるがこれらのうちの
エポキシ系樹脂と硬化剤は塗布使用時に混合して
用いられるものである。熱処理重質油はエポキシ
系樹脂、硬化剤のいずれか又は双方にあらかじめ
混合しておくことができる。 本発明の組成物には、これら必須成分の他に通
常のエポキシ樹脂組成物に用いられる充てん剤、
稀釈剤、可撓性付与剤などを含むことができる。 以下に実施例をあげて本発明をさらに詳細に説
明する。 実施例 １ ナフサを水蒸気分解してオレフインを製造する
際に副生物として得られた沸点150℃以上の重質
残渣油を撹拌容器に収容し370℃において８Kg／
cm2の圧力下５時間反応せしめ、熱処理物を得た。
この熱処理物115部とエポキシ樹脂（シエル化学
社製エピコート828）100部、トリエチレンテトラ
ミン15部を混合して硬化物を得た。かかる硬化物
のトルエン抽出減量は7.2wt％であつた。なお硬
化物の耐油性の尺度とするトルエン抽出減量は
JIS Ｋ―6911―5.32に準拠して行なつた。すなわ
ち、混合直後の混合物を直径50mm、厚さ３mmに成
型して常温で７日間放置し、さらに温度50℃で１
日間養生し供試体とした。供試体を常温にてトル
エン中に入れ７日間後に取り出し、120℃、２時
間乾燥して、そのトルエンに抽出された減量を測
定した。 以下の実施例、比較例においても同様に測定し
た。これらの結果から、本発明のエポキシ樹脂組
成物はきわめて耐油性がすぐれていることが明ら
かである。 実施例 ２ 実施例１と同じ重質残渣油を原料として390℃
において10Kg／cm2の圧力下で１時間反応せしめ、
熱処理物を得た。これを用いて実施例１と同様の
配合により硬化物を得た。かかる硬化物のトルエ
ン抽出減量は4.5wt％であつた。 この結果は実施例１と同様に本発明のエポキシ
樹脂組成物がすぐれた耐油性を有することを示す
ものである。 実施例 ３ 実施例１と同じ重質油を撹拌容器に収容し、
390℃、９Kg／cm2、４時間熱処理する。得られた
処理物100部、エポキシ樹脂（三井石油化学エポ
キシ社製エポミツクＲ―139）100部、硬化剤とし
てジエチレントリアミンを12部添加して実施例と
同様に硬化させて、耐油性を測定した。トルエン
抽出量は7.0wt％であつた。 比較例 １ ストレートアスフアルト115部と実施例１のエ
ポキシ樹脂100部、トリエチレンテトラミン15部
を混合したが７日後でも充分な硬化物は得られ
ず、そのトルエン抽出減量は65wt％にも達し
た。 比較例 ２ 実施例１と同じ重質残渣油を原料として340℃
において５Kg／cm2の圧力下、１時間反応せしめ熱
処理物を得た。これを用いて実施例１と同様の配
合により硬化物を得た。かかる硬化物のトルエン
抽出減量は42.8wt％であつた。 比較例 ３ 実施例１と同じ重質残渣油を原料として420℃
において10Kg／cm2の圧力下で１時間反応せしめ熱
処理物を得た。これを用いて実施例１と同様の配
合により硬化物を得た。かかる硬化物のトルエン
抽出減量は42.8wt％であつた。 比較例 ３ 実施例１と同じ重質残渣油を原料として420℃
において10Kg／cm3の圧力下で１時間反応せしめ熱
処理物を得た。これを用いて実施例１と同様の配
合により硬化物を得た。かかる硬化物のトルエン
抽出減量は39.7wt％であつた。 比較例２および比較例３の結果は本発明で言う
特定の熱処理を行なわない場合にはすぐれた結果
を示さないことを表すものである。
脂はエポキシ基との結合部分が芳香族、複素環
式、脂肪族、環状脂肪族またはそれらの誘導体等
より構成されており、通常コールタール系、エポ
キシ樹脂に用いられているものと同じものであ
り、代表的には、グリシジル・エーテル型、グリ
シジル・エステル型、グリシジルアミン型などの
グリシジルエポキシ樹脂、エポキシ化オレフイン
型、エポキシ化植物油、環状脂肪族エポキシ樹脂
などの脂肪族エポキシ樹脂等が代表的なものであ
る。これらの具体例としてはエピクロールヒドリ
ンとビスフエノールＡから生成されるエピ・ビス
型エポキシ樹脂、ポリプロピレングリコールジグ
リシジルエーテル、ペンタエリスリトールポリグ
リシジルエーテルなどである。 使用するエポキシ樹脂と前記熱処理重質油との
量は、エポキシ系樹脂100重量部に対して熱処理
重質油40ないし200重量部好ましくは50ないし150
重量部である。 さらに本発明の組成物は必須成分としてエポキ
シ樹脂硬化剤を含むものである。硬化剤は通常タ
ールエポキシ樹脂の硬化剤として使用されるもの
が用いられる。これらには脂肪族アミン、芳香族
アミン、アミンアダクト、酸無水物、ポリアミド
樹脂等でありたとえばジエチレントリアミン、ト
リエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミ
ン、Ｎ―アミノエチルピペラジン、イミダゾール
類、ピペリジン、ジエチルアミノプロピルアミ
ン、無水フタル酸、等である。 これら硬化剤の量は特に限定はないが、通常エ
ポキシ系樹脂100重量部に対して10〜150重量部用
いられる。なお、本発明の組成物は必須成分とし
て前記の三者を含むものであるがこれらのうちの
エポキシ系樹脂と硬化剤は塗布使用時に混合して
用いられるものである。熱処理重質油はエポキシ
系樹脂、硬化剤のいずれか又は双方にあらかじめ
混合しておくことができる。 本発明の組成物には、これら必須成分の他に通
常のエポキシ樹脂組成物に用いられる充てん剤、
稀釈剤、可撓性付与剤などを含むことができる。 以下に実施例をあげて本発明をさらに詳細に説
明する。 実施例 １ ナフサを水蒸気分解してオレフインを製造する
際に副生物として得られた沸点150℃以上の重質
残渣油を撹拌容器に収容し370℃において８Kg／
cm2の圧力下５時間反応せしめ、熱処理物を得た。
この熱処理物115部とエポキシ樹脂（シエル化学
社製エピコート828）100部、トリエチレンテトラ
ミン15部を混合して硬化物を得た。かかる硬化物
のトルエン抽出減量は7.2wt％であつた。なお硬
化物の耐油性の尺度とするトルエン抽出減量は
JIS Ｋ―6911―5.32に準拠して行なつた。すなわ
ち、混合直後の混合物を直径50mm、厚さ３mmに成
型して常温で７日間放置し、さらに温度50℃で１
日間養生し供試体とした。供試体を常温にてトル
エン中に入れ７日間後に取り出し、120℃、２時
間乾燥して、そのトルエンに抽出された減量を測
定した。 以下の実施例、比較例においても同様に測定し
た。これらの結果から、本発明のエポキシ樹脂組
成物はきわめて耐油性がすぐれていることが明ら
かである。 実施例 ２ 実施例１と同じ重質残渣油を原料として390℃
において10Kg／cm2の圧力下で１時間反応せしめ、
熱処理物を得た。これを用いて実施例１と同様の
配合により硬化物を得た。かかる硬化物のトルエ
ン抽出減量は4.5wt％であつた。 この結果は実施例１と同様に本発明のエポキシ
樹脂組成物がすぐれた耐油性を有することを示す
ものである。 実施例 ３ 実施例１と同じ重質油を撹拌容器に収容し、
390℃、９Kg／cm2、４時間熱処理する。得られた
処理物100部、エポキシ樹脂（三井石油化学エポ
キシ社製エポミツクＲ―139）100部、硬化剤とし
てジエチレントリアミンを12部添加して実施例と
同様に硬化させて、耐油性を測定した。トルエン
抽出量は7.0wt％であつた。 比較例 １ ストレートアスフアルト115部と実施例１のエ
ポキシ樹脂100部、トリエチレンテトラミン15部
を混合したが７日後でも充分な硬化物は得られ
ず、そのトルエン抽出減量は65wt％にも達し
た。 比較例 ２ 実施例１と同じ重質残渣油を原料として340℃
において５Kg／cm2の圧力下、１時間反応せしめ熱
処理物を得た。これを用いて実施例１と同様の配
合により硬化物を得た。かかる硬化物のトルエン
抽出減量は42.8wt％であつた。 比較例 ３ 実施例１と同じ重質残渣油を原料として420℃
において10Kg／cm2の圧力下で１時間反応せしめ熱
処理物を得た。これを用いて実施例１と同様の配
合により硬化物を得た。かかる硬化物のトルエン
抽出減量は42.8wt％であつた。 比較例 ３ 実施例１と同じ重質残渣油を原料として420℃
において10Kg／cm3の圧力下で１時間反応せしめ熱
処理物を得た。これを用いて実施例１と同様の配
合により硬化物を得た。かかる硬化物のトルエン
抽出減量は39.7wt％であつた。 比較例２および比較例３の結果は本発明で言う
特定の熱処理を行なわない場合にはすぐれた結果
を示さないことを表すものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 分子中に少なくとも２個以上のエポキシ基を
有するエポキシ系樹脂100重量部、石油系炭化水
素の熱分解、水蒸気分解により得られる沸点150
℃以上の重質油を350ないし400℃の範囲内の任意
の温度において熱処理した石油系ピツチ40〜200
重量部、および適量のエポキシ系樹脂硬化剤を含
む耐油性硬化被覆組成物。 ２ 前記エポキシ系樹脂硬化剤がジエチレントリ
アミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレ
ンペンタミン、Ｎ―アミノエチルピペラジン、イ
ミダゾール類、ピペリジン、ジエチルアミノプロ
ピルアミン、無水フタル酸等であることを特徴と
する特許請求の範囲第１項記載の耐油性硬化被覆
組成物。 ３ 前記エポキシ系樹脂硬化剤をエポキシ系樹脂
100重量部に対し10〜150重量部含むことを特徴と
する特許請求の範囲第１項または第２項記載の耐
油性硬化被覆組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16035877A JPS5493022A (en) | 1977-12-30 | 1977-12-30 | Curable coating composition having oil resistance |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16035877A JPS5493022A (en) | 1977-12-30 | 1977-12-30 | Curable coating composition having oil resistance |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5493022A JPS5493022A (en) | 1979-07-23 |
| JPS6134751B2 true JPS6134751B2 (ja) | 1986-08-09 |
Family
ID=15713238
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16035877A Granted JPS5493022A (en) | 1977-12-30 | 1977-12-30 | Curable coating composition having oil resistance |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5493022A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5411461B2 (ja) * | 2008-07-03 | 2014-02-12 | 日鉄住金防蝕株式会社 | 腐食性燃料ガスの配管内面被覆用防食材料およびこれを用いた防食工法 |
| CN103725164B (zh) * | 2013-12-03 | 2016-08-17 | 中国海洋石油总公司 | 一种耐原油涂料组合物 |
-
1977
- 1977-12-30 JP JP16035877A patent/JPS5493022A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5493022A (en) | 1979-07-23 |
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