JPS6136291A - ピリミジニル‐チオノ燐酸エステル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規のピリミジン−２−イル−チオノ燐酸エ
ステル、その製造方法並びに有害生物防除剤（ａｇｅｎ
ｔ＠　ｆｏｒ　　ｃｏｍｂａｔｉｎｇ　　ｐｅｓｔｓ）
における、特に殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｌＩ）
及び殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ）　としての、
その使用に関する。

ある種のチオノ燐酸エステル及びエステル−アミド、例
えば０．０−ジエチル０−（ピリミジン−２−イル）、
０−エチル０−ｎ−プロピル〇−（♂リミジンー２−イ
ル）及び〇−エチルー〇−ｎ−ゾロピルー〇−（５−プ
ロモーピリミジン−２−イル）チオノホスフェートが殺
虫作用を有することは公知である（ＤＥ−Ｏ８（ドイツ
公開明細書）第２，４１５，０５８号、ＤＥ−Ｏ８（ド
イツ公開明細書）第２．５０７．７０２号、米国特許明
細書第５，７４１，９６８号、及びスイス特許明細書比
５４６．２５９号参照）。

しかしながら、これらの化合物の作用及び作用の持続性
は、特にある種の昆虫において、必ずしも完全に満足す
べきものではない。

新規の式（Ｉ） 式中、Ｒｉｌ、ｉ−プロピル又はＢｅｅ、−ブチルを表
わし、及び Ｒ１は水素又はノ・ログンを表わす、 のビリミジン−２−イル−チオノ燐酸エステルが今回見
出された。

さらに、新規の式（Ｉ）のピリミジン−２−イル−チオ
ノ燐酸エステルが、式（ＩＩ） 式中　Ｒ１は上記の意味を有する、 の２−ヒドロキシピリミジン又はその対応するアルカリ
金属、アルカリ土類金属若しくはアンモニウム塩を、式
（ＩＩＩ） 式中、Ｒは上記の意味を有し、及び Ｈａｌ”はハロゲノ、例えば塩素又は臭素、６一 を表わす、 のハロダン化物と適当ならば酸受容体の存在下及び適当
ならば稀釈剤の存在下で反応させる方法により得られる
ことが見出された。

新規の式（Ｉ）のピリミジン−２−イル−チオノ燐酸エ
ステルは、有害生物防除剤として、特に殺虫剤及び殺線
虫剤として、特に高く長い活性に著しい特徴がある。

本発明は、好適にはＲが１−プロピル又は５ｅｅ−ブチ
ルを表わし、及びＲ１が水素、フッ素、塩素又は臭素表
わす式ＣＩ）の化合物に関する。

特に好適な式（Ｉ）の化合物は、Ｒが１−プロピル又は
８ｅｃ。−ブチルを表わし、及びＲ１が水素、フッ素又
は臭素を表わすものである。

例えば、〇−エチル０−ｉ−プロピルチオノ燐酸ソエス
テルークロリド及び２−ヒドロキシ−ピリミジンを出発
物質として本発明に従う方法に用いるならば、対応する
反応は下式 によシ表わすことができる。

式（ＴＩ）は、式（Ｉ）の新規化合物を製造するための
本発明に従う方法において出発物質として用いられるべ
き２−ヒドロキシピリミジン及びその対応するアルカリ
金属、アルカリ土類金鵜又はアンモニウム塩の定義を与
える。この式（ｎ）ｖｃおいて、Ｒ１は式（Ｔ）の定義
中にて上記した基を表わす、ナトリウム、カリウム又は
カルシウム塩がアルカリ金属又はアルカリ土類金属塩と
して好適に用いられる。

式（Ｉｔ）の化合物は、公知であり、及び／又は一般に
公知の工程及び方法により製造できる（例えば、ＤＥ−
Ｏ８（ドイツ公開明細書→第２．５０７．７０２号及び
米国特許明細警笛３，７４１，９６８号参照）。

式（ＩＤの化合物の記載し得る例は、２−ヒドロキシピ
リミジン、５−フルオロ−１５−クロロ−及び５−ブロ
モ−２−ヒドロキシピリミジン及びその対応するナトリ
ウム、カリウム、カルシウム及びアンモニウム塩である
。

式（Ｒ１）は出発物質として用いられるべきハロダン化
物の定義を与える。この式において、Ｒは式（Ｉ）の定
義中にて記載された基を表わす１式（ＩＩＩ）における
Ｈａｌ”は、ハロケ゛ン、例えば特に塩素又は臭素を表
わす。

式（ｎｌ）の化合物は公知である。

式（Ｉ）のハロゲン置換の記載し得る例は、０−エチル
０−ｉ−プロピル及び〇−エチル０−Ｂｅｅ。−ブチル
チオノ燐酸エステル−クロリド及び−プロミドである。

新規の式（Ｉ）のビリミジン−２−イル−チオノ燐酸エ
ステルを製造するための本発明に従う方法は、好適には
稀釈剤を用いて行なう、可能な稀釈剤は実際止金ての不
活性有機溶媒である。

これらには特に、脂肪族及び芳香族の、任意にハロゲン
置換されていてもよい炭化水素類、例えハヘンタン、ヘ
キサン、ヘプタン、シクロヘキ？ン、石油エーテル、ガ
ソリン、ベンゼン、トルエン、キシレン、塩化メチレン
、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベ
ンゼン及ヒ〇−ジクロロベンゼン、エーテルＭ、９’ｌ
ＪｔハシエＦ−ルエーテル、ジブチルエーテル、グリコ
ールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルエーテル
、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン類、例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプロピル
ケトン及びメチルインブチルケトン、エステル類、例え
ば酢酸メチル及び酢酸エチル、ニトリル類、例えばアセ
トニトリル及びゾロビオニトリル、アミド類、例えばジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メ
チルピロリドン、並びにジメチルスルホキシド、テトラ
メチレンスルホン及びヘキサメチル燐酸トリアミドが含
まれる。

適当ならば、本方法は酸受容体の存在下に行なうことが
できる。使用し得る酸受容体はすべて通常の酸結合剤で
ある。アルカリ金属炭酸塩類及びアルカリ金属アルコレ
ート類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリ
ウムメチレート又はエチレート及びカリウムメチレート
又はエチレート、アルカリ金属水素化物類、例えば水素
化ナトリウム、並びにさらに脂肪族、芳香族又は複素環
式アミン類、例えばトリエチルアミン、トリメチルアミ
ン、ツメチルアニリン、ジメチルベンジルアミン及びピ
リジンが特に適していることが判明した。

本発明に従う方法は一般に０℃〜１００℃の温度で行な
われる。２０℃〜８０℃の温度が好適である。反応は一
般に常圧下で行なわれる。

本発明に従う方法を行なうために、出発物質は通常はぼ
当モル量で用いられる。どちらか一方の反応成分が過剰
でも何ら実質的利益はない１反応は一般に適当な稀釈剤
中で酸受容体の存在下で行ない、そして反応混合物を必
要な温度で数時間攪拌する。有機溶媒、例えばトルエン
、を次いで加え、その有機相を洗浄、乾燥及び溶媒の留
去により通常の方法で処理する。

該新規化合物は油の形で得られ、その中のいくつかは分
解させず）に蒸留することはできないが、いわゆる１初
期蒸留（ｉｎｃｉｐｉｅｎｔ　　ｄｉｓｔｌｌ−１ａｔ
ｌｏｎ）　’、すなわち減圧下で適度に高められた温度
に長時間加熱することにより、最終揮発成分から精製す
ることができる。これらの化合物はその屈折率により特
徴づけられる。

該活性化合物は、植物による許容が良好であり、農業、
林業、貯蔵製品及び材料の保護並びに衛生分野において
遭遇する動物有害生物、特に昆虫及び線虫（ｎｅｍａｔ
ｏｄｅａ）を防除するのに適している。該化合物は、通
常の敏感性及び抵抗性の種に対して並びにすべての又は
ある成長段階に対して活性である。

上記した有害生物には、次のものが包含される二等脚目
（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・アセル
ス（Ｏｎｉａｅｕｓ　　ａａｅｌｌｕｓ）、才力ダンゴ
ムシ（Ａｒｍａｄｌｌｌｌｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｓ）
、及びポルセリオ・スカパー（ＤＩｐｌｏｐｏｄａ）の
もの、例えば、プラニウルス・グットラタス（Ｂｌａｎ
ｉｕｌｕｉ　　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ　）；チロポダ目
（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ｒオフイルス
・カルポファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｌｌｃｉｒｐｏｐ
ｈａｇｕｓ）及びスカチグラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａｓｐ
ｐ・）； シムフイラ目（Ｓｙｍｐｈｙ　１　ａ　）のもの、例え
ばスカチｒレラ・イマキュラタ（Ｓｃｕｔ％ｇｅｒｅｌ
ｌａｉｍｍａｃｕｌａｔａ）ニ ジミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレプシマ
・サッカリナ（Ｌｅｐｉｓｍａ　　５ａｃｅｈａｒｌｎ
ａ）：トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）のもの、例
えばオニチウルス・アルマラス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ
ａｒｍａｔｕａ）； 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばプラッ
タ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ　　ｏｒｉａｎｔａ
ｌｉｍ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｓｔａ　
　ａｍｅｒｉｃａｎａ）。

ロイコファ工Ｏマデラエ（Ｌｅｕｃｏｐｈａ＠ａ　　ｍ
ａｄｅｒａｅ）−チャバネＯゴキブリ（Ｂｌａｔｔａｌ
ｌａ　　ｇｅｒｍａｎｉｅａ）。

アチータ・Ｐメスチフス（Ａｃｈｅｔａ　　ｄｏｍｅ＋
５Ｈｃｕａ）ケ２　（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　　！１
ｐｐｓＡ））ノサマパッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍｉｇｒ
ａｔｏｒｉａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉ−ｏｌｄｅｓ）、メ
ラノゾルス０シフエレンチアリス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕ
ｓ　　ｄｉｆｆｅｒｓｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセル
力やダレガリア（Ｓｅｈｉｓｔｏｅｅｒｅａｇｒｅｇａ
ｒｉａ）： ハサミムシ目（Ｄｓｒｍａｐｔｅｒａ）のもの、例えば
ホルフイキュラ・アウリクラリア（Ｆｏ古ｅｕ　ｌ　ａ
ａｕｒｔｃｕｌａｒｉａ）： シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばレチキ
ュリテルメス（ＲａｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｓＰｐ、
　）　？ シラミ目（Ａｎｏｐｌｕｒａ）のもの、例えばフイロク
セラＱパスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａｖａａｔａ
ｔｒｉｘ）、ペンフイグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓｓｐｐ
、））ヒトジラミＰｅｄｉｃｕｌｕｇ　　ｈｕｍａｎｕ
ｓｃｏｒｐｏｒｉｓｌ、ケモノソラミ（Ｈａｅｍａｔｏ
ｐｉｎｕｓｓｐ、ｐ、）及びケモノホソジラミ（Ｌｉｎ
ｏｇｎａｔｈｕｓａｐｐ畳）； ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）のもの、例えばケ
モノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔ＠ａ　　ａｐｐ、
）及びダマリネア（Ｄａｍａｌｌｎｅａ　　ａｐ’ｐ−
）：アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）のもの
、例えばクリバネアザミウマ（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉ
ｐａｆｅｍｏｒａｌｉｓ＞及びネギアザミラｆｆ（Ｔｈ
ｒｉｐｓｔａｂａｅｉ）： 半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばチャ
イロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ　　ｌｐｐ、））
ソスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙａｄ＠ｒｅｕｍ
％ｎｔｅｒｍｅｄｉｕ＋ｓ）、ピエスマＯクワドラタ（
Ｐｉｅｓｍａ　　ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（
Ｃｌｍａｘ　　１ｅｃｔｕｌａｒｉｕｉ）、ロドニウス
Ｏゾロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｍ　　ｐｒｏ目ｘｕｓ）
及びトリアトマ（Ｔｒｉａｔｏｍａ　　ｌｐｐ、）：同
翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアレウロデ
スＯブラシカニ（Ａｌｅｕｒｏｄｅｉ　　ｂｒａｓ−ｓ
ｔｅａｅ）、ワタコナソラミ（Ｂ＠ｍ１ａｉａ　　ｔａ
−ｂａｃｉ）、）リアレウロデスＯバ、ｌ？ラリオルム
（Ｔｒｌａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕ
ｍ））ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　　ｇｏｇｇｙｐ目
）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ　　
ｂｒａａｓｉｅａｅ））クリゾトミズス・リビス（Ｃｒ
ｙｐｔｃｍｙｚｕｓｙｉｂｉａ）、ドラリスＯファパエ
（Ｄｏｒａ目５ｆａｂａｅ）、ドラリス・ポミ（Ｄｏｒ
ａｌｉｓｐｏｍ＋）、リンゴワタムシ（Ｅｒ　ｉ　ｏ　
ｍ　ｏｍａｌａｎｔｇｅｒｕｍ）、モモコフキアブラム
シ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）
、ムギヒグナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｇｉｐｈｕｍ　
ａｖｓｎａｅ））コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　　ａｐ
ｐ−）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　　
ｈｕｍｕｌｉ）、ムギクビレアプラムシ（Ｒｈｏｐａｌ
ｏａｉｐｈｕｍ　　ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅｍｐ
ｏａ＠ｃａ　　８ｐＰ−）、ユースセリスＯビロバツス
（Ｅｕｓｅｅｌｉｓ　　ｂ目ｏｂａｔｕｍ）、ツマグロ
ヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｔｘ　　ｃ％ｎｅ−ｔｉ
ｃ＋ｅｐｇ）、ミズキカタカイが２ムシ（Ｌｅｅａｎｉ
ｕｍ　　ｅｏｒｎｉ）、オリーブ力タカイガラムシ（Ｓ
ａｉａａｅｔｉａ　　ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（
Ｌａｏｄ＠１ｐｈａｘ　　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）ｓ
　　トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　　ｌｕ
ｇｅｎｓ）Ｘアカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉａｌ
ｌｍａｕｒａｎｔｉ　ｉ　）、シロマルカイがラム７（
Ａｓｐｊｄｊｏｔｕｓ　　ｈａｄｅｒａｅ）、グシュー
ドコツカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｅｕｓ　　ｉｐｐ、）
及びキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　　ｓｐｐ、）　： 鱗翅目（ＬｅｐＩｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばワタ
アブラムシ（Ｐａｃｔｉｎｏｐｈ’ｏｒａ　　ｇｏｓ−
ａｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス、ビニアリウス（Ｂｕｐ
ａｌｕｓ　　ｐｌｎｉａｒｉｕａ））ケイマドビア０プ
ルマタ（ＣｈｅＬｍａｔｏｂｉａ　　ｂｒｕｍａｔａ）
）リソコレチス・プランカルデラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌ
ｅｔｌｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒ４ノミュウタ
・ノ母デ２（）ｆｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　ｐａｄｅｌｌ
ｇ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎ
ｎｌｍ）、ウメヶムシ（Ｍａｌａｅｏｓｏｍａ　　ｎｅ
ｕａｔｒｔａ）、クヮノキンケムシ（Ｅｕｐｒｏｅｔｉ
＠　ｅｈｒｙａｏｒｒｈｏｅａ）。

マイマイが（Ｌｙｍａｎ−ｔｒｉａ　　ｓｐｐ、）、プ
ッヵラトリックス−スにペリエ９　（Ｂｕｃｅｕｌａｔ
ｒｉｘｔｈｕｒｂｅｒｔｅｌｌｍ）、ミカンハモダリガ
（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｌｊｔｉｓ　　ｃｉｔｒｅｌｌｍ）
、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　　ｓｐｐ、）、ユークソア（
Ｅｕｘｏａｓｐｐ＝）、７エルチ７（Ｆａｌｔｌａ　　
ＩＩｐＰ、）、：Ｃ７リアス醤インスラナ（Ｅａｒｌａ
ｓ　　１ｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔ
ｈｉａ　　５ｐｐ−）、ヒロイチモジョトウ（Ｌａｐｈ
ｙｇｍａ　　ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅａ
ｔｒａ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリス・フラツプ
（Ｐａｎｏｌｉｓ　　ｆｌａｍｍｅａ）、ハスモンヨト
ウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　　１ｉｔｕｒａ）、シロナヨト
ウ（８ｐｏｄｏｐｔｅｒａ　　ａｐｐ、）、トリコゾル
シア・二（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕａｉａ　　ｎｉ）、カル
ポヵプサ０ボモネラ（Ｃａｒｐｏｅａｐａａ　　ｐｏｍ
ｏｎｅｌｌａ）。

アオムシ（Ｐ％ｅｒｉｓ　　ＩＩｐｐ−）、＝カメイチ
ュウ（Ｃｈ目ｏ　　ｓｐｐ、）、アヮノメイが（Ｐｙｒ
ａｕｇｔａｎｕｂ目ａｌｔｓ）、スジコナマダラメイが
（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　ｋｕｓｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミ
ツが（Ｇａｌｌｅｒｔａ　ｍｅｌｌｏｎ＠ｌ１ｍ）、テ
イネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎａｏｌａ　　ｂｉｉｓａ
ｌｌｔｅｌｌａ）、テ・ｆネアＯベリオネラ（Ｔｉｎｅ
ａ　　ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフイラ０ブ
シュートスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｌｌａ　ｐ
ｓａｕｄｏｇｐｒｓｔｅｌｌｍ））カコエシア瞭ポダナ
（Ｃａｃｏａｅｉａ　　ｐｏｄａｎａ）。

カグアＱレチクラナ（Ｃａｐｕａ　　ｒａｔ％ｅｕｌａ
ｎａ）。

クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅ
ｕｒａｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエ
ラ（Ｃ１ｙｓｉａ　　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャバ
マキ（Ｈｏｍｏｎａ　　ｍａｇｎａｎｔｍａ）ｓ及びト
ルトリクス０ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ　　ｖｉｒ！ｄ
ａｎａ）；鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例
えばアノビウム・ジンフタツム（Ａｎｏｂｌｕｍ　ｐｕ
ｎｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏ
ｐｅｒｔｈａｄｏｍｉｎｉｃａ）、プルキジウス・オプ
テクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓ　　ｏｂｔｅｃｔｕｓ
）、イングンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉ
ｄｅｉｉ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）。

ヒロトルペス０パジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓｂａ
ｊｕｌｕｇ）、アケ゛ラスチカ・アルニ（Ａｇｓｌａｇ
−ｔｉｃａ　　ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリ
ネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　　ｄｅｃｅｍｌｉ
ｎｅａｔａ））フエドンＯコクレアリアエ（Ｐｈａｅｄ
ｏｎ　　ｃｏ−ｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ジアブロチ力（
Ｄｉａｂｒｏｔｊ　ｃａｓｐｐゆ）、ノシリオデスＯク
リンセファラ（Ｐｓｙｌｌｔｏｄｅａ　　ｃｈｒｙｓｏ
ｃｅｐｈａｌａ）、＝ジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉ　
１ａｃｈｎａ　　ｖａｒｉｖｅａｔｔａ））アトマリア
（Ａｔｏｍａｒｉａ　　ＩＩＦｐ６）、ノコギリヒラタ
ムシ（０ｒｙｚａｅｐｈｌｌｕｓ　　ｇｕｒｉｎａｍｅ
ｎｓｉｓ）。

ハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　　ｓｐｐ、））
コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　　ｓｐｐ、）、
オチオリンクス・スルカラス（ＯｔｉｏｒｒｈｙｅｈＩ
Ｉａ　　５ｕｌｃａ　−ｔｕＩｌ）、バショウゾウムシ
（Ｃｏｉｍｏｐｏｌｉｔｅｓｇｏｒｄｉｄｕａ）、シュ
ートリンクスＯアシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃ
ｈｕＩＩａｓｓＩｍｉｌｌｓ）ｓヒベラ　、１７スチカ
（Ｈｙｐｅｒａ　　ｐｏｓｔｉｃａ）、カツォプシムシ
（Ｄｅｒｍｅａｔｅｓ　　８ｐｐ＋１）））”ゴデルマ
（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ　　ｓｐｐ、））アントレヌス
（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ＋　　ａｐｐ、）、アタグヌス（
Ａｔ−ｔｅｇｅｎｕａ　　ｓｐｐ、）、ヒ７タキクイム
シ（Ｌｙｃｔｕ＋ｓ　　ｓｐｐ、）、メリグテスＯアエ
ネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｇ　　１ｚｅｎｅｕｓ）、
ヒョウホンムシ（Ｐｔｉｎｕｍ　　ｓｐｐ、）、ニプツ
スｅホロレウカス（Ｎ％ｐｔｕｍ　　ｈｏｌｏｌｅｕｃ
ｕａ）、セマルヒョウホンムシ（Ｇｉｈｂｉｕｍ　　ｐ
ｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｌｂｏ
ｌｉｕｍ　　！ＩＰｐ−）、チャイロコメノプミムシダ
マシ（Ｔｅｎｓｂｒ　ｉ　ｏ　ｍｏｌｉｔｏｒ））コメ
ツキムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　　ｓｐｐ、）、コノデル
ス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　　ａｐｐ、）、メロロンサＯ
メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　　ｍ５ｌｏｌｏｎ
ｔｈａ））アムフイマロンＯソルスチチ７　！Ｊ　ス（
Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎｓｏｌａｔｉｔｉａｌｉｓ）及
びコメテリトラ・ゼアランシカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ
　　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）：膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐ
ｔｅｒａ）のもの、例えばマツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ
　　ａｐｐ、）、ホゾロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ
　　ｇｐｐ、）、ウシウス（Ｌａｉｉｕｓｓｐｐ、）、
イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈａｒａｏｎｉ
ｓ）及びスズメバチ（Ｖｅａｐａｊｌｐｐｏ）； 双翅目（Ｄｉｐｔｅ目０のもの、例えばヤブカ（Ａｅｄ
ｅｓ　　ａｐｐ、）、ノ１マダラ力（Ａｎｏｐｈｅｌｅ
ｇｓｐｐ、　）、イエ力（Ｃｕｌｅｃ　　ａｐｐ、）ｓ
キイ２ショウジヨウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ　　ｍ
ｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　　
ｇｐｐ。）、ヒメイエバエ（Ｆ’ａｎｎｉａ　　ｓｐｐ
、）、クロバエ・エリクロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏ
ｒａ　　ｅｒｙｔｈｒｏｅｅｐｈａｌａ））キンバエ（
Ｌｕｃｉｌｉａ　　５ｐｐ−）、オビキンノ９工（Ｃｈ
ｒｙａｏｍｙｉａ　　ｓｐｐ、）、クテレプラ（Ｃｕ−
ｔｅｒｅｂｒａ　　５ｐｐＩｌ）ｓ　ウマバエ（Ｇａｓ
ｔｒｏ−ｐｈｉｌｕａ　　ｓｐｐ、）、ヒツポポスカ（
Ｈ）’ＰＰ０−ｂｏｓｃａ　　ｇｐｐ、）、サシバエ（
ＳｔｏｍｏｘｙｓＩｐｐａ））ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒ
ｕｓ　　ａｐｐ−）Ｘウシバエ（Ｈｙｐｏｄｓｒｍａ　
　８ＰＰ６）％アブ（Ｔａｂａｎｕａ　　ｓｐｐ、））
夕１ア（Ｔａｎｎ１ａｓｐｐ、））ケパエ（Ｂｉｂｉｏ
　　ｈｏｒｔｕｌａｎｕａ）。

オスシネラＱフリト（Ｏｓｃｉｎｅ目ａ　　ｆｒｉｔ）
、クロキンバエ（Ｐｈｏｒｂｌａ　　１ｌｐｐ−）、ア
カザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ　ｈｙｏｓｃｙ
ａｍｉ））セラチチス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔｉｔ
ｉｓｅａｐｉｔａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄａｃｕｓ
ｏｌｅａｅ）及びガがン＆−パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ
ｐａｌｕｄｏｓａ）： ノミ目（Ｓ％ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）のもの、例えばケ
オゾスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐａｙｌｌａ　　ｅｈｓｏ
ｐｉｓ）及びナガノミ（Ｃｓｒａｔｏｐｙｌｌｕａ　　
！Ｉｐｐ＠）；脚形網（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）のもの、
例えばスコルビオＯマウルス（Ｓｃｏｒｐｌｏ　　ｍａ
ｕｒｕｓ）及び２トロデクタス・マクタンス（Ｌａｔｒ
ｏｄｅｃｔｕａｍａｃｔａｎｓ）； 植物寄生線虫には次のものが包含される：ネダサレセン
テユウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　５ｐｐ−）ｓラ
ドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓｓｉｍｉｌ
ｉｓ）、ナミクキセンチュウ（Ｄｉ　ｔｙｌｅｎｃｈｕ
ｓｄｌｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎ
ｃｈｕｌｕｓｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）　、シスト
セフチュウ（Ｈｅ−ｔｅｒｏｄｅｒａ　　ＢＰｐ、）、
ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　　ｓｐｐ
、）、アフエレンコイデス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄ
ｅｓ　　ｓｐｐ、）、ロンギドルス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒ
ｕａ　　ａｐｐａ）、クシフイネマ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍ
ａ　　ｓｐｐ、）及びトリコドルス（Ｔｒｔｃｈｏｄｏ
ｒｕａ　　ｆｉｐＰ−）＠本発明に従う式（Ｉ）の活性
化合物は、顕著な殺虫及び殺線虫作用により特徴づけら
れる。特に土壌昆虫に対して使用するときは、本化合物
は、カプトムシの幼虫、例えばフエドン・コクレアリア
エ（Ｐｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｅｈｌｓａ目］ｅ）、及び
アブラムシ、例ｔばマイズスＯペルシカエ（Ｍｙｚｕａ
ｐｅｒａｉｃａｅ）に対して顕著な作用及び特に長い活
性を示す。

該新規化合物は、このように特に土壌昆虫及び線虫を長
期永続的に防除するために使用するのによく適している
。

該活性化合物は、通常の配合物、例えば液剤、乳剤、懸
濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、活性
化合物を含浸させた天然及び合成物質、重合体物質中及
び種子用コーティング組成物中の超微細カプセル、及び
燻蒸用カートリッジ、燻蒸用缶及び燻蒸用コイル等のよ
うな燃焼装置と共に使用される配合物、並びにＵＬＶ冷
ミスミスト渦ミスト配合物に変えることができる。

これらの配合物は、公知の方法、例えば活性化合物を伸
展剤、すなわち液体溶媒、圧力下で液化したガス及び／
又は固体担体と、任意に表面活性剤、すなわち乳化剤及
び／又は分散剤、及び／又は起泡剤を用いて、混合する
ことにより製造することができる。伸展剤として水を使
用する場合、有機溶媒は例えば補助溶媒として使用する
こともできる。液体溶媒として主に芳香族炭化水素、例
エバキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン、塩素
化された芳香族炭化水素又は塩素化された脂肪族炭化水
素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メ
チレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパ
ラフィン例えば鉱油留分、アルコール、例えばブタノー
ル又はグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケ
トン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強い極性溶媒、
例えばジメチルホルムアミド及びツメチルホルムアミド
及びジメチルスルホキシド、並びに水が適している。液
化した気体状の伸展剤又は担体は、常温及び常圧下で気
体状である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化
水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素のよ
うなエアロゾル噴射剤である。固体の担体としては、例
えばカオリン、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタ
パルジャイト、モンモリオナイト又はり゛イソウ土のよ
うな粉砕した天然鉱物、及び高度に分散したケイ酸、ア
ルミナ及びケイ酸塩のような粉砕した合成鉱物が適して
いる１粒剤用の固体担体としては、例えば方解石、大理
石、軽石、海泡石及び白雲石のような粉砕且つ分別され
た天然岩石並びに無機及び有機のひき割り合成粒剤、及
びおがくず、ココナツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコ
茎のような有機物質の粒剤が適している。乳化剤及び／
又は起泡剤としては、例えば非イオン性及び陰イオン性
乳化剤、例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテル、例えば
アルキルアリールボリダリコールエーテル、アルキルス
ルホネ−１、アルキルスルフェート、アリールスルホネ
ート並びにアルブミン加水分解生成物が適している。分
散剤としては例えばリグニン−スルファイト廃液及びメ
チルセルロースが適している。

Ｊｉ　着剤、例えばカルポギシメチルセルロース及び粉
末状、顆粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体例
えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニ
ルアセテート、並びに天然に存在する燐脂質、例えばケ
ファリン及びレシチン、及び合成燐脂質、を配合物に用
いることができる。

他の添加剤は鉱油及び植物油であり得る。

着色剤、例えば無機顔料例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー、及び有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料及び余日フタロシアニン染料、並びに微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩、を用いることができる。

本配合物は一般に０．１〜９５重量％、好適には０．５
〜９０重量％の活性化合物を含有する。

本発明に従う活性化合物は、それらの商業的に入手可能
な配合物の中に、及びこれらの配合物から製造される使
用形態で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、餌、滅菌剤
（ｓｔｅｒｉｌｉｓｉｎｇａｇｅｎｔｓ））殺ダニ剤（
ａｃａｒｌｅｉｄｅｓ）、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤（
ｆｕｎｇｉｃｌｄｅｓ）、生長調節物質（Ｇｒｏｗｔｂ
−ｒｅｇｕｌａｔｉｎｇ　　ｓｕｂ−ｇｔａｎｅｅｓ　
）又は除草剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ）、との混合物と
して存在することができる。殺虫剤には、例えば燐酸塩
、カルバミン酸塩、カルがン酸塩、塩素化された炭化水
素、フェニル尿素、微生物から製造された物質等が含ま
れる。

本発明に従う活性化合物はさらにそれらの商業的に入手
可能な配合物の中に及びこれらの配合物から製造される
使用形態で、相乗剤との混合物として存在することがで
きる。相乗剤は、加えられる相乗剤自身は活性である必
要がなく、活性化合物の作用を増大させる化合物である
。

商業的に入手可能な配合物から製造される使用形態の活
性化合物含量は広い範囲内で変化し得る。

使用形態の活性化合物濃度は、α００００００１〜９５
重量％、好適にはα０００１〜１重量％の活性化合物で
あり得る。

本化合物は使用形態に適する通常の方法で使用される。

衛生上の有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して使用
するときは、本活性化合物は木材及びクレイ上での優れ
た残存作用並びに石灰処理した物質上のアルカリに対す
る良好な安定性によシ特徴づけられる。

実施例　Ａ ラフイグマ（Ｌａｐｈｙｇｍａ）試験 法　媒：３重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合
し、そして濃厚物を所望の濃度に水で稀釈する。

キャベツの葉（ブラツシカオレラセア；Ｂｒａａｓｉｃ
ａ　　ｏｌｅｒａｃｅａ）を所望の濃度の活性化合物の
調製物に浸漬させることにより処理し、葉がなお湿って
いる間に、葉にヤガ（Ｅｕ　ｌ　ｅｎｆａｌｔｅｒ：ラ
フイダマ・フルギペルダ（Ｌａ−ｐｈｙｇｍａ　　ｆｒ
ｕｇｌｐｅｒｄａ））の毛虫をはびこらせる。

特定の期間経過後、その壊滅をチで決定する。

１００％はすべての毛虫が殺されたことを意味し）０％
は毛虫が全く殺されなかったことを意味する。

この試験では、例えば、以下の製造実施例１及び２から
の化合物が、α０１％の活性化合物濃度で、５日後に１
００％の壊滅を示した。

実施例　Ｂ 臨界餉度試験／線虫 試験線虫：メロイドジン・インコダニタ（Ｍｅｌｏｉｄ
ｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇｎＨａ）溶　媒：３重量％のア
セトン 乳化剤＝１重量−のアルキルアリール ポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして濃厚物を所望の濃度まで水で稀釈する。

活性化合物の調製物を、試験線虫をたくさんはびこらせ
た土壌と充分に混合する。調製物中の活性化合物の濃度
は事実上重要ではなく、ｐｐｍで与えられる土壌単位体
積当りの活性化合物の量のみが決定的である。処理した
土壌を鉢に満たし、ジャガイモを中に植え、そして鉢を
１８℃の温室温度に保つ。

６週間後、ジャガイモの根を包嚢検査し、活性化合物の
有効度をチで決定する。有効度は、はびこ！ｌ　（ｉｎ
ｆｅｓｔａｔｉｏｎ）が完全に回避されていれば１００
％であり、はびこりが同じ方法ではびこらせた未処理土
壌中の対照植物の場合と同じほど高ければ、０％である
。

この試験では、例えば、以下の製造実施例１及び２から
の化合物は２０ｐｐｍの活性化合物濃度で１００チの壊
滅を示した。

実施例　Ｃ 臨界濃度試験／根−全身性（ａｙｓｔｅｍｉｃ）作用試
験昆虫：フエドン・コクレアリアエ （Ｐｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）溶　媒
：３重量部のアセトン 乳化剤二１重量部のアルキルアリール ポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして濃厚物を所望の、、、　　　　−５１− 濃度まで水で求釈する。

活性化合物の調製物を土壌と充分に混合する。

調製物中の活性化合物の濃度は事実上重要ではなく、ｐ
ｐｍ（■／１＞で与えられる、土壌単位体積当りの活性
化合物の重量による量のみが決定的である。処理した土
壌を鉢に満たし、これにキャベツ（ブランシカ０オレラ
セア：　Ｂｒａｇｓｌｃａｏｌｅｒａｃｅａ）を植える
。この方法で活性化合物は、植物の根により土壌から吸
い上げられ、葉に移動することができる。

根−全身性効果を実証するために、７日後にもっばら葉
に上記試験動物をはびこらせる。さらに２日後、死んだ
動物を数え又は概算することにより評価を行なう。活性
化合物の根−全身性作用は死亡率数値から推論される。

それはすべての試験動物が殺されたら１００％で必り、
未処理対照の場合と同じく多くの試験昆虫がなお生存し
ていれば０チである。

この試験では、例えば、以下の製造実施例１及び２から
の化合物は、５ｐｐｍの活性化合物濃度＝３２− で、１００％の壊滅を示した。

実施例　Ｄ 臨界濃度試験／１ｉ！−全身性作用 ｔｉ［Ｊｌ：マイズス・ベルシカエ （Ｍｙｚｕｓ　　ｐｅｒｓｉｃａｅ） 溶　媒：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリール ポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして濃厚物を水で所望の濃度まで稀釈する。

活性化合物の調製物を土壌と充分に混合する。

調製物中の活性化合物の濃度は事実上重要ではなく、ｐ
ｐｍ（■／１＞で与えられる土壌単位体積当りの活性化
合物の重量による量が決定的である。

処理した土壌を鉢に満たしてこれにキャベツ（ブラシシ
カ・オレラセア：　（Ｂｒａａｇｉｅａ　　ｏｌｅｒａ
ｃｅａ）を植える。この方法で活性化合物は植物の根に
より土壌から吸いあげられて葉に移動することかできる
。

根−全身性効果を実証するために、７日後もっばら葉【
Ｃ上記試験動物をはびこらせる。さらに２日後死亡した
動物を数え又は概算することにより評価を行なう。活性
化合物の根−全身性作用は死亡率数値から推論される。

それは全ての試験動物が殺されたのであれば１００チで
あり、未処理対照の場合と同じ程多くの試験昆虫がなお
生存していれば０％である。

この試験では、例えば以下の製造実施例１及び２からの
化合物は、５ｐｐｍの活性化合物濃度で、１００チの壊
滅を示した。

実施例　Ｅ 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：フォルピア・アンテイクア・マゴツ（Ｐｈｏ
ｒｂｉａ　　ａｎｔｉｑｕａ　ｍａｇｇｏｌｓ）（土壌
中） 溶　媒：３重量部のアセトン 乳化剤２１重量部のアルキルアリール 前リグリコールエーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、１重量部
の活性化合物を上記量の溶媒に混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして濃厚物を水で所望の濃度゛まで稀釈する
。

活性化合物の調製物を土壌と充分に混合する。

調製物中の活性化合物の濃度は事実上重要ではなく、ｐ
　ｐ　ｍ　Ｃ１ｎ？／ｌ　）で与えられた、土壌単位体
積出りの活性化合物の重量による量のみが決定的である
。土製を鉢に満たし、鉢を室温に放置する。

２４時間後、試験動物を処理済土壌中に導入し、そして
さらに２〜７日後に死亡及び生存試験昆虫を数えること
により活性化合物の有効度をチで決定する。有効度は全
ての試験昆虫が殺されていれば１００％であり、未処理
対照の場合と同じ程多くの試験昆虫がなお生存していれ
ば０襲である。

この試験では、例えば、以下の製造実施例１及び２から
の化合物はｓｐｐｍの活性化合物濃度で１００％の壊滅
を示した。

製造実施例 実施例　１ １７、５　ｆ　（Ｉ１モル）の２−ヒドロキシ−５−プ
ロモーピリミジン（製造するためにはＤ　Ｅ　−０８（
ドイツ公開明細書）第２，５０７，７０２＠参照）、２
０．７　ｔ　（０，１５モル）ノ炭酸カリウム、２ｒ：
１．２２（α１モル）の〇−エチル０−１−プロピルー
チオノ燐酸ジエステル−クロリド及び３　Ｌｌ　Ｏｎ／
のアセトニトリルの混合物を５０℃で２５時間攪拌する
。次いでそれを２０℃に冷却し、４００ｍ１．のトルエ
ンを加え、そして該混合物を各２００ｒｎＩ！の水で２
回撮る。有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥して減
圧で蒸発させる。高真空下８０℃で初期蒸留した稜、１
２．ａｒ（理論の６８チ）のＯ−エチル０−１−プロピ
ル〇−（５−プロモーピリミジン−２−イル）チオノホ
スフエートカ明ル以下の式（Ｉ）の化合物を実施例１と
同様にして製造できる。

！７１表 ４　　　　Ｃ３Ｈ７−１Ｃ１

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒはｉ−プロピル又はｓｅｃ．−ブチルを表わし
   、及び Ｒ＾１は水素又はハロゲンを表わす。 の化合物。 ２、Ｒはｉ−プロピル又はｓｅｃ．−ブチルを表わし、
   及びＲ＾１は水素、フッ素、塩素又は臭素を表わす、特
   許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の化合物。 ３、Ｒはｉ−プロピル又はｓｅｃ．−ブチルを表わす、
   及びＲ＾１は水素、フッ素又は臭素を表わす、特許請求
   の範囲第１項記載の式（ I ）の化合物。 ４、式 ▲数式、化学式、表等があります▼及び ▲数式、化学式、表等があります▼ の特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒはｉ−プロピル又はｓｅｃ．−ブチルを表わし
   、及び Ｒ＾１は水素又はハロゲンを表わす、 の化合物の製造において、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１は上記の意味を有する、 の２−ヒドロキシピリミジン又はその対応するアルカリ
   金属、アルカリ土類金属若しくはアンモニウム塩を式（
   III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｒは上記の意味を有し、及び Ｈａｌ＾１はハロゲン、例えば塩素又は臭素、を表わす
   、 のハロゲン化物と、適当ならば酸受容体の存在下及び適
   当ならば稀釈剤の存在下で反応させることを特徴とする
   方法。 ７、特許請求の範囲第１項又は第６項記載の式（ I ）
   の化合物を少なくとも１つ含有することを特徴とする有
   害生物防除剤。 ８、有害生物、特に昆虫及び線虫、を防除するための特
   許請求の範囲第１項又は第６項記載の式（ I ）の化合
   物の使用。 ９、有害生物、好適には昆虫及び線虫、又はその環境に
   特許請求の範囲第１項又は第６項記載の式（ I ）の化
   合物を作用させることを特徴とする有害生物の防除方法
   。 １０、特許請求の範囲第１項又は第６項記載の式（ I
   ）の化合物を伸展剤及び／又は表面活性剤と混合するこ
   とを特徴とする有害生物防除剤の製造方法。