JPS6136543B2

JPS6136543B2 -

Info

Publication number: JPS6136543B2
Application number: JP53082162A
Authority: JP
Inventors: Deiitsu Eruin; Futsukusu Otsuto; Guutoburooto Rooberuto; Kuroo Aadorufu; Maikosukii Mihyaeru
Original assignee: Hoechst AG
Current assignee: Hoechst AG
Priority date: 1977-07-09
Filing date: 1978-07-07
Publication date: 1986-08-19
Also published as: CA1120206A; DE2731175C3; IT7825468A0; FI782182A7; AU522284B2; JPS5417932A; CH642391A5; DE2731175B2; SE429443B; DK307978A; DK149651C; PT68262A; DK149651B; AU3785178A; NL7807395A; FR2396789B1; GB2000800A; IN150014B; FR2396789A1; NL188228C

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は容易に分散化しうる、凝集安定な顔料
調製物、並びに天然及び合成材料の着色にこれを
使用することに関するものである。従来顔料又は顔料調製物を塗料類、印刷インキ
及び合成物質中に混合する際、しばしば困難が生
じていた。というのは多数の顔料がむしろ複雑な
分散工程によつてしか適当な使用媒体中で、満足
な一般的性質を有する微分散状態になり得ないか
らである。その上分散工程中及びその後に凝集現
像が発生する。これは使用媒体の粘性変化、色調
変化及び着色された材料に於ける色の濃さ、隠ぺ
い力、光沢性、均一性及び光揮性の欠損を導く。顔料の性質を改良するために既に種々の方法が
報告されている。たとえば顔料を顔料分子の誘導
体を用いて処理する方法であり、これはこの顔料
の分散可能性を改良せねばならない。この方法に
於て変化した顔料を合成物質中に又は結合剤類中
に混合した場合、濃く着色した、溶解性の顔料誘
導体が、系の界面に浮遊し、近隣の物質を着色す
ることができる。その上この様な顔料誘導体は顔
料の難溶性のために困難な反応条件下かつ高い費
用をともなつて製造される。その濃い色のため
に、これらは同色の顔料と共に使用するのが適当
である。本発明によれば顔料を変えるために、本質的に
無色の又はほんの僅か着色しかつ容易に十分に入
手可能な物質から製造されうる、脂肪族炭素鎖を
有する芳香族化合物を使用することで上記の困難
性を回避することができる。本発明により使用される無色の又はほんの僅か
着色した、脂肪族炭素鎖を有する芳香族化合物は
一般式（）｛式中、Ａは少なくとも９個の環構成原子を有し
かつ環を１個より多く有するホモ−又はヘテロ−
環の芳香族環系を示し、Ｂは直接結合あるいは二価の結合基、好ましく
は−Ｏ−、−NR′−、−Ｓ−、−CO−、−SO₂−、−
CR′R″−、

【式】又はこれらの基の組み合せ、たとえば−COO−、−Ｏ−CO−、−
CO−NR′−、−NR′−CO−、−SO₂−NR′−、−
NR′−SO₂−、−NR′−CO−NR″−、

【式】又は−CO−NR′− CH₂−CO−NR″−（式中、R′及びR″はＨ又は炭
素原子数１〜４個の短鎖のアルキル基である。）
を示し、Ｒは炭素原子を５個より多く有する脂肪
族炭素鎖、特にアルキル基、アルケニル基又はア
ルカポリエニル基（好ましくは炭素原子数８〜
25）を示し、この際数個の残基は相互に結合して
いてもよく及び（又は）脂肪族残基は水酸基又は
カルボキシ基を有していてもよい、Ｘ及びＹは相互に無関係に任意の置換基、たと
えば−R′、ハロゲン原子、−OR′、−NR′R″、−
COOR′、−CONR′R″、−NR′−COR″、−
SO₂NR′R″、−SO₃M、−NO₂、−CN、−CF₃（式中
R′及びR″はＨ又は炭素原子数１〜４個の短鎖の
アルキル基を及びＭは１〜３価のカチオンの１当
量を示す。）を示し、ｎ及びｍは相互に無関係０、１又は２を示し及
びｐは１〜４、好ましくは１又は２を示す。｝で表わされる。本発明による顔料調製物に関しては有機顔料、
たとえばアゾ顔料、アザポルフイン、キナクリド
ン、フラパントロン−、アンタントロン−及びピ
ラントロン−化合物、ナフタリンテトラカルボン
酸−、ペリレンテトラカルボン酸−、チオインジ
ゴー、ジオキサジン−及びテトラクロルイソイン
ドリン−誘導体、レーキ化された顔料、たとえば
酸基を含有する色料のMg−、Ca−、Ba−、Al
−、Mn及びNi−レーキ、並びに対応する顔料混
合物が適当である。本発明による顔料調製物中に含有される化合物
（）は公知の方法に従つて簡単な芳香族化合
物、好ましくは反応基、たとえば−OH、−
NHR′、−SH、−COOR′、−COCl及び−SO₂Clを有
するその誘導体をアルキル化合物、好ましくは脂
肪酸及びその誘導体、たとえば脂肪酸クロライ
ド、脂肪酸エステル、脂肪酸無水物、脂肪アミ
ン、脂肪アルコール及び脂肪イソシアネートと反
応させて製造することができる。特に芳香族化合
物のうちでナフタリン、アントラセン、フエナン
トレン、ピレン、クリゼン、ビフエニル、インド
ール、キノリン、アクリドン、カルバゾール、ジ
フエニレンオキシド、ジフエニレンスルフイツ
ド、アントラキノン及び特に上述の置換生成物−
これは環環に−OH、−SH、−NHR′、−COOR′、−
COCl又は−SO₂Clを有し、この基は脂肪酸又は
その誘導体と反応することができる−が選ばれ
る。多くの脂肪酸及び天然脂肪酸混合物並びにそ
の誘導体のうちでこの場合特に重要な代表物とし
て、たとえばカプリル酸、カプリン酸、ラウリン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、アラキン酸、ベヘン酸、パルミトオレイン
酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エル
カ酸、リチノール酸、ヤシ油脂肪酸、亜麻仁油脂
肪酸、リチネン脂肪酸、ひまし油脂肪酸、ひまわ
り油脂肪酸、トール油脂肪酸並びにこれらから製
造されうる脂肪酸エステル、脂肪酸クロライド、
脂肪酸無水物、脂肪アルコール、脂肪アミン、脂
肪アミンから製造されうるイソシアネート及び不
飽和脂肪酸から製造されうるオリゴマー化された
脂肪酸が挙げられる。脂肪酸の他に更にアルキル
安息香酸、アルキルアニリン、たとえばドデシル
アニリン及び樹脂酸並びにこれから製造されうる
誘導体が挙げられる。化合物（）について本発明による顔料調製物
の製造のためには特に顔料と化合物（）の芳香
族環系が有機顔料分子の環系部分と同一又は類似
した構造を示す化合物（）とからなる混合物が
好ましい。この選択法則は二三の構造例によつて
説明される。この際構造例は単に図解のために使
用されるのであつて、多数の組み合せ可能性に対
して何ら限定するものではない。次の構造式で表わされる赤色顔料にナフタリン環を有するア
ルキル芳香族化合物、たとえば（Ｒ＝炭素原子数８〜25個の炭化水素残基）を顔料調製物の製造前又は製造中に添加した場
合、調製物の性質は明かに改良される。次の構造式で表わされる紫色顔料には次式（Ｒ＝炭素原子数８〜25個の炭化水素残基、R′＝
Ｈ又は炭素原子数１〜４個のアルキル基）で表わ
されるアルキル芳香族化合物を好結果を以て使用
することができる。次の構造式で表わされる橙色顔料には次式（Ｒ＝炭素原子数８〜25個の炭化水素残基、Ｂ＝
二価の結合基、たとえば−NH−CO−、−CO−
NH−、−CO−Ｏ−、−NH−CO−NH−、−CO
−、Ｘ＝Ｈ又は官能基、たとえば−NO₂、−Ｏ−
CH₃）で表わされるアルキル芳香族化合物を使用するの
が好ましい。化合物（）の作用は多分顔料表面上にこの化
合物の吸着層−この層は顔料粒子のアグロメレー
シヨンを防ぐ−を形成することに基づく。この様
な吸着層の形成に関する前提は顔料分子の芳香族
環系が容易に入手できることにある。その上化合
物（）の顔料表面上への吸着は芳香族環への置
換基の変化によつて左右されうる。顔料調製物は化合物（）を顔料に対して0.2
〜45重量％、好ましくは１〜25重量％含有するの
が好ましい。この顔料調製物は固体で使用するこ
とができる。あるいは有機液体によつて液体ない
しペースト状にすることもできる。この場合任意
の濃さに希釈することができる。顔料分散液は高
い顔料含有量及び良好なレオロジー性質をもつ
て、顔料及び化合物（）の他に有機液体又は−
溶液５〜95重量％を含有するのが好ましい。好ま
しい分散液の顔料含有量は所望の粘性に応じて１
−70重量％、好ましくは５〜40重量％であること
ができる。これに反して固体の又は粉末状の調製
物は有機顔料を70〜99.8重量％、好ましくは80〜
99重量％含有するのが好ましい。付加的に化合物（）に対して使用されうる有
機液体の中で合成物質分野、印刷分野及び塗料分
野でも使用される溶剤及び液体であつて、化合物
（）はこれら中で溶解するものが適当である。
たとえば次の溶剤が挙げられる。芳香族及び脂肪族炭化水素；キシロール、トル
オール、石油エーテル、ホワイトスピリツト、シ
クロヘキサン、ハロゲンン化炭化水素；メチレンクロリド、ト
リクロルエタン、トリクロルエタン又はクロルベ
ンゾール、アルコール；エタノール、ブタノール又はシク
ロヘキサノールケトン；エチルメチルケトン又はシクロヘキサ
ノンエステル；エチル−及びブチル−アセテート、
グリコール−エーテル及び−エステル；エチルグ
リコール、ブチルグリコール、エチルジグリコー
ル、エチルジグリコールアセテート、ヘキシルジ
グリコール又はエチレングリコールアセテート、酸アミド；Ｎ−メチルピロリドン又はジメチル
ホルムアミド並びにこれらの溶剤の混合物。しかしながらオイル（たとえば亜麻仁油、ひま
し油及びオレイン酸）又は可塑剤（たとえばジオ
クチルフタラート、ジブチルフタラート及びトリ
オレイルフタラート）も使用することができる。
溶剤はその他の物質を溶液又は分散体の形で含有
することができる。たとえば塗料分野又は印刷イ
ンキに於て使用される結合剤、たとえばアルキツ
ド−、アクリル−、ニトロセルロース−、尿素−
ホルムアルデヒド−、メラミン−ホルムアルデヒ
ド−樹脂及びその他の樹脂である。化合物（）を顔料上に施すことは簡単な方法
で化合物（）及び場合によりその他の成分を顔
料の製造中又は引き続きの仕上げ工程中に添加し
て行うことができる。しかしながら顔料調製物の
製造はまた分散工程によつて行われ、粒子サイズ
の分配の形成及び（又は）顔料の結晶構造の形成
のための処理と結びついている。分散化−及び粉砕−工程は使用された顔料の粒
子硬度に応じて公知の方法で、たとえばのこのぎ
り歯撹拌機（ジソルバー）、ローター・スタータ
ー・ミル、渦流式高速混合機、ボールミル、サン
ドミル又はパールミルを用いて〓和ユニツト中で
又はローラーミルで行われる。この方法で製造さ
れた液体ないしペースト状分散体は顔料を微分散
した形で含有し、分散体が通常で使用されるそれ
ぞれの目的に使用されうる。分散体が揮発性溶剤
を含有する場合、分散体を乾燥し、必要に応じて
粉砕することができる。その際容易に分散化しう
る、凝集安定な顔料を得ることができる。上記の顔料調製物は天然−及び合成−材料の着
色及び染色に適している。特に塗料及び印刷イン
キの製造に並びに合成物質及び高分子材料の着色
に価値がある。本発明の特に好ましい実施形態は付加的に界面
活性剤及び水及び（又は）乾燥を遅延する添加剤
を含有する顔料分散体である。この様な分散体も
また親水性物質の着色に適当である。界面活性剤としてはすべての公知のアニオン
性、カチオン性及び非イオン性の界面活性物質が
適当であり、好ましくはアニオン性及び非イオン
性化合物である。１種又は数種の中位−又は長−
鎖状の炭化水素残基を有する界面活性剤が特に有
利である。この化合物の多くのうちでいくつかの
代表的物質を以下に示す：たとえばアルキルスルフアート、アルキルスル
ホナート、アルキルホスフエート、アルキルベン
ゾールスルホナート、特にラウリルスルフアー
ト、ステアリルスルフアート、ドデシルスルホナ
ート、オクタデシルフオスフエート及びドデシル
ベンゾールスルホナート；脂肪酸とタウリン又は
ヒドロキシエタンスルホン酸とから成る縮合生成
物；アルキルフエノール；脂肪アルコール、脂肪
アミン、脂肪酸及び脂肪酸アミドのアルコキシル
化生成物、特にノニルフエノールドデシルフエノ
ール、ラウリルアルコール、ヤシ油脂肪アルコー
ル、ステアリルアルコール、オレイルアルコー
ル、ヤシ油脂肪アミン、獣脂脂肪アミン、ステア
リルアミン、オレイルアミン、ヤシ油脂肪酸、ス
テアリン酸又はオレイン酸とエチレオキシド２〜
100モル、好ましくは５〜30モルとから成る反応
生成物；エトキシ化されたアルキルフエノール及
び脂肪アルコールとクロルスルホン酸及びホスホ
ルオキシクロリドとの反応生成物である。カチオ
ン性界面活性剤としては第４級アンモニウム塩、
たとえばヘキサデシルトリメチルアンモニウムク
ロリド及びドデシルピリジニウムクロリドが好ま
しい。上記の界面活性剤を単独又は混合物として
使用することができる。本発明による顔料分散体を製造するために化合
物（）及び同一の又は可能な限り類似の脂肪族
残基を有する界面活性剤を使用した場合、特に有
利な性質を有する分散体が得られる。顔料分散体の乾燥を防ぐ又は遅延する、顔料分
散体に対する添加物としては完全に又は部分的に
水と混合しうる物質、たとえばグリコール、グリ
コールエーテル、多価アルコール及び酸アミド、
特にエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、ヘキシレングリコー
ル、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコ
ール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレン
グリコール、エチルジグリコール、グリセリン、
トリメチロールプロパン、ホルムアミド及びＮ−
メチルピロリドンが適当である。この添加物は単
独あるいは相互に混合して又は水との混合物とし
て使用することができる。界面活性剤含有顔料分散体はその重量に対して
顔料５〜60％、化合物（）0.1〜７％、好まし
くは１〜５％、アニオン性、カチオン性又は非イ
オン性界面活性剤３〜30％、好ましくは５〜20％
並びに水及び（又は）乾燥を遅延させる添加物40
〜80％を含有するのが好ましい。更に顔料分散体
は防腐剤及び消泡剤を含有することができる。界面活性剤含有顔料分散体は一般の顔料分散液
に比して付加的に多くの水性エマルジヨンペイン
ト中で及び特にセルロースエーテル含有合成物質
分散液中で良好な凝集安定性を示す点で優れてい
る。この分散体の製造にあたり親水性及び疎水性
結合剤類と相容性を有する界面活性剤を使用する
場合、疎水性及び親水性媒体中で凝集安定な顔料
分散液を製造することができる。この調製物は分
散工程に於て顔料の十分な色の濃さ及び光沢性を
出すことができ、顔料を顔料分散体の形で長い貯
蔵期間安定にすることができる。その上顔料分散
体自体は高い顔料含有量を有するにもかかわら
ず、優れたレオロジー性質並びに種々の使用され
る媒体中に容易に分散しうる性質を有する。塗料及び印刷インキ並びに合成物質の多数から
上記の顔料調製物の安定を実証するために５つの
媒体が選ばれる。しかしながらこの選択は塗料、
印刷インキ及び合成物質の分野に適用される可能
性に対して何ら限定を意味するものではない。 (A) ポリビニルクロリド−塗料ペーストこれは安定化されたルチル型顔料１部、ペー
スト化可能な乳液−PVC59.3部−これは
DIN53726に従つて72（^(R)ホスタライトＰ）の
Ｋ価を有する−、ジオクチルフタラート39.6部
及び安定剤0.1部を含有する。 (B) ビニルトルオール−アクリレート−コポリマ
ーを基体とする戸外用塗料これは安定化されたルチル型顔料15部、体質
顔料（専らドロマイト）34部、市販の戸外用塗
料に適したビニルトルオールアクリレートコポ
リマー（^(R)ポリオライトVTAC−Ｌ）７部、
市販の、戸外用塗料に適する変性されたビニル
トルオールアクリレートコポリマー（ポリオラ
イトAC−３）の10％溶液（芳香族及び脂肪族
炭化水素からなる混合物中で）14部並びに安定
剤、クロルパラフイン及びホワイトスピリツト
から成る混合物30部を含有する。 (C) 空気乾燥アルキツド樹脂ラツカーこれは安定化されたルチル型顔料30部、植物
脂肪酸を基体とする長油アルキツド樹脂37.5
部、乾燥剤、安定剤、ホワイトスピリツト及び
結晶油から成る混合物32.5部を含有する。 (D) ポリビニルアセテートを基体とするエマルジ
ヨンペイントこれは安定化されたルチル型顔料20部、体質
顔料（専らドロマイト）24部、市販の、エマル
ジヨンペイントに適するポリビニルアセテート
分散液（^(R)モヴイリスDM2HB）40部並びに
２％水性溶液中で20℃で平均粘度2Pasを示す
メチルヒドロキシエチルセルロース0.16部を含
有する。残りの15.84部は水及び通常の安定剤
を用いて調製する。 (E) アクリル樹脂を基体とするエマルジヨンペイ
ントこれは安定化されたルチル型顔料20部、体質
顔料（専らドロマイト）24部、市販の、エマル
ジヨンペイントに適するアクリル樹脂分散体
（^(R)ロープレツクスAC34）40部、並びに２％
水性溶液中で20℃で平均粘度4Pasを示すメチ
ルヒドロキシエチルセルロース0.33部を含有す
る。残りの15.67部は水及び市販の安定剤を用
いて調製する。適性テストのために次の例に記載した液状の
顔料調製物を翼型撹拌器を用いて５分間1800回
転／分でテスト媒体１種又は数種中に混入撹拌
する。界面活性剤含有顔料調製物は３分間ゴム
キヤツプを備えたガラス棒を用いてテスト媒体
Ｂ−Ｅ中に混入撹拌する。別に記載のない場合
は、固体の顔料調製物をのこぎり歯撹拌器（ジ
ソルバー）によつて30分周速度24ｍ／秒でテス
ト媒体中で混入撹拌する。顔料調製物の濃度は
着色したテスト媒体Ａ中でTiO₂−顔料：カラ
ー顔料＝25：１及びテスト媒体中Ｂ：Ｅ＝50：
１が得られる様に選ばれる。次いでテスト媒体
を美術印刷用板紙上にフイルムアプリケターに
よつて塗布する。分散可能性又は凝集安定性のテストのために
テスト媒体Ｂ〜Ｅに於てフイルムの一部を短時
間の乾燥後ブラシ又は指によつてこする。顔料
調製物がテスト媒体中に分散するのが困難であ
るならば、あるいは凝集工程が混入撹拌の際に
生じるならば、集塊化した顔料粒子をフイルム
上に生じた剪断力によつて少なくとも部分的に
脱集塊する。結果としてこすられた表面はこす
られなかつた表面に比してより濃い色を有す
る。この“こすり出し試験（rub−out test）”
は顔料調製物に対する簡単なテスト法として適
している。次の例中「部」は「重量部」を意味する。例 1a 二槽〓和機中でC.I.ピグメント・オレンジ43
（カラーインデツクスNo.71105）205部をＮ−３
−ピレニル−オレアミド40部及びジオクチルフタ
ラーート185部と共に１時間〓和し、次いでジオ
クチルフタラート570部を用いて稀釈し流動性の
顔料調製物とする。この調製物をテスト媒体Ａ中
に混入撹拌し、エナメル板上に施し５分間160℃
に加熱した場合、極めて濃色の、光沢性の着色物
が得られる。比較例 1b 例1aに於てＮ−３−ピレニル−オレアミド40部
の代りにジオクチルフタラート40部を使用した場
合色の濃さが著しく減少した濁つた着色物が得ら
れる。例２例1aに対応して次の成分を有する顔料調製物を
製造する。 C.I.ピグメント・オレンジ43（カラーインデイ
ツクスNo.71105）200部、Ｎ−３−ピレニル−オ
レアミド30部及びトリオレイルホスフエート770
部。この良好な流動性の顔料調製物は極めて容易に
テスト媒体Ｂ中に分散することができる。着色物
のこすられた表面は未処理の表面に比してより高
い色の濃さを示さない。例 3a 例1aに対応して次の成分を有する顔料調製物を
製造する。 C.I.ピグメントオレンジ43（カラーインデツク
スNo.71105）138部、Ｎ−３−ピレニル−オレア
ミド20部及びエチレンオキシド２モルとヘキサノ
ール(1)１モルとの付加物842部。この流動性顔料調製物をテスト媒体Ｂ中に混入
撹拌した場合、濃色の着色物が得られる。これは
後にこすつた際極めて僅かな色の濃さの増加が認
められる。比較例 3b 例3aに於てＮ−３−ピレニル−オレアミド20部
の代りにエチレンオキシド２モルとヘキサノール
(1)１モルとの付加物20部を使用した場合、テスト
媒体Ｂ中に著しく分散されにくい調製物が得られ
る。その着色物は色の濃さが著しく減少してい
る。例 4a C.I.ピグメントオレンジ43（カラーインデツク
スNo.71105）100部を順次にエタノール890部中
にＮ−３−ピレニルオレアミド10部を含有する溶
液中に混入撹拌する。この混合物を粒度が５μｍ
より小さくなるまで１mm−けい石球体を有する撹
拌式ボールミル中で分散する。次いでこの分散液
を50℃で乾燥し、粉砕する。この方法で得られた
顔料調製物をジソルバーを用いてテスト媒体Ｃ中
に混入撹拌した場合、10分の撹拌後すでに極めて
濃色の、汚点のない、光沢のある着色物が得られ
る。少し乾燥したフイルムをこすることによつて
もあるいは引き続きアトリター（Attritor）中で
着色したテスト媒体を60分分散させることなく、
色の濃さを更に高めることはできない。比較例 4b 例4aに於てＮ−３−ピレニル−オレアミド10部
の代りにエタノール10部を使用した場合、ジソル
バーを用いてテスト媒体Ｃ中に極めて分散されに
くい顔料調製物が得られる。分割されない集塊に
よつて生じた多くの汚点が極めて淡色の着色物に
認められる。こすられた表面は未処理の表面に比
して著しく濃く着色している。アトリター
（Attritor）中で着色したテスト媒体を60分間分
散させた後でさえも、着色物は２−３の汚点及び
例4aの着色物に比して明らかにより減少した色の
濃さを示す。例 5a 例4aと同様な方法で次の成分を含有する顔料調
製物を製造する。 C.I.ビグメントオレンジ43（カラーインデツク
スNo.71105）100部、Ｎ−３−ピレニル−ラウル
アミド10部及びブタノール−(1)890部。この分散液は容易にテスト媒体中に混入される
ことができる。この際極めて濃色の、光沢のある
着色物が得られる。その色の濃さはこすつてもは
や増加しない。この分散液を乾燥し、粉砕した場
合、例4aと同様に良好な性質を有する粉末状の顔
料調製物が得られる。例 5b 例5aに於てＮ−３−ピレニル−ラウルアミド10
部の代わりに３−ピレンスルホクロライド１モル
及びオレイルアミン１モルから成る縮合生成物又
は３・８−ジアミノピレン１モル及びオレイン酸
クロライド２モルから成る縮合生成物を使用した
場合、ほとんど同様に良好な結果が得られた。例 6a 例4aに対応して次の成分から成る顔料調製物を
製造する。 C.I.ピグメントオレンジ43（カラーインデツク
スNo.71105）100部、Ｎ−オレイル−ピレン−３
−カルボン酸アミド10部及びｎ−ブチルアセテー
ト890部。乾燥されかつ粉砕された粉末状の顔料調製物は
ジソルバーを用いて容易にテスト媒体Ｃ中に混入
されることができ、濃色の光沢のある着色物を得
ることができる。この着色物に於てこすられた部
分はこすられなかつた着色部分に比してより高い
色の濃さを示さない。例6aに準じて次の原料から成る粉末状顔料調製
物を製造した場合、同様に良好な結果が得られ
た。例 6b C.I.ピグメントオレンジ43（カラーインデツク
スNo.71105）100部、３位に−NH−CO−CH₂−
Ｎ（CH₂）−CO−オレイル−残基を有するピレン
誘導体10部及びブタノン−(2)890部。例 6c C.I.ピグメントオレンジ43（カラーインデツク
スNo71105）100部、３−アミノ−ピレンとリチ
ノール酸とから成る縮合生成物10部及びブタノー
ル890部。例 7a C.I.ピグメントオレンジ43（カラーインデツク
スNo.71105）100部をブチルグリコール890部中
に３−アミノピレン１モル及びリチネン脂肪酸１
モルとから成る縮合生成物10部を含有する溶液に
順次に加える。対応する化合物（）を導く上記
縮合反応に於て脂肪酸残基は相互に付加物を形成
することによつて反応するので、使用された反応
生成物中で脂肪酸残基は少なくとも一部相互に結
合する。次いで１mm−けい石球体を有する撹拌式ボール
ミル中で粒度が５μｍより小さくなるまで分散す
る。流動性の良好なこの分散液は容易にテスト媒
体Ｃ中に混入撹拌することができる。この際濃色
の、光沢のある着色物が得られる。そのこすられ
た表面は未処理の表面に比してほんの僅かに濃く
着色する。例 7b 例7aに対応して次の成分から成る分散液を製造
した場合、例7aと同様に良好な性質を有する顔料
調製物が得られた： C.I.ピグメントオレンジ43（カラーインデツク
スNo.71105）100部、Ｎ−オクタデシル−N′−３
−ピレニル−尿素10部及びエチルグリコール890
部。例 7c 例7aと同様にしてC.I.ピグメントオレンジ43
（カラーインデツクスNo.71105）100部、Ｎ−（８
−ニトロ−３−ピレニル）−オレアミド10部及び
キシロール890部から成る顔料調製物を製造した
場合、またより良いテスト結果が得られた。例 7d 例7aに準じて製造しかつC.I.ピグメントオレン
ジ43（カラーインデツクスNo.71105）100部の他
にＮ−１−ナフチル−オレアミド10部及び石油エ
ーテル890部（沸点範囲60−90℃）を含有する分
散液は例7cと比較しうる性質を有する。例８例7aに対応してC.I.ピグメントオレンジ43（カ
ラーインデツクスNo.71105）100部、Ｎ−２−ク
リセニル−オレアミド10部及び１・１・１−トリ
クロルエタン890部から成る顔料調製物を製造し
た。流動性の良好なこの分散液は容易にテスト媒
体Ｂ中に混入撹拌することができる。この際色の
濃い光沢のある着色物が得られる。こすられた表
面は未処理の表面に比してより強い色の濃さは示
さない。例９例7aに対応してC.I.ピグメントオレンジ43（カ
ラーインデツクスNo.71105）150部、３−アミノ
ピレンとナフテン酸から成る縮合生成物15部及び
キシロール835部を製造した。流動性の顔料調製
物はテスト媒体Ｃ中で濃色の、光沢のある着色物
が導かれる。この濃色性はこすることによつて高
められない。例 10 例7aに準じて２・９−ジメチル−キナクリドン
10部、１−アミノ−ナフタリン−４−スルホン酸
のナトリウム塩１モルとオレイン酸クロライド１
モルとから成る縮合生成物10部及びＮ−メチルピ
ロリドン890部とから成る顔料調製物を製造し
た。流動性の良好なかつ僅かにチキソトロピーの
この顔料分散液は極めて容易にテスト媒体Ｂ及び
Ｃ中に混入撹拌することができる。その際極めて
濃色の、光沢のある着色物が得られ、その色の濃
さはこすることによつて高められない。例 11 例7aと同様な方法でC.I.ピグメントイエロー83
（カラーインデツクスNo.21108）100部、３・3′−
ジクロル−４・4′−ジアミノ−ジフエニル１モル
とアセチルクロリド１モル及びオレイン酸クロリ
ド１モルとの反応生成物10部及びエタノール810
部から成るこの分散液は調製した。流動性の分散
液をテスト媒体Ｂ中に極めて容易に混入撹拌され
ることができる。着色物は強い色の濃さと光沢性
を示す。こすられた部分は未処理の表面に比して
より強い色の濃さを示さない。例 12 C.I.ピグメントヴアイオレツト23（カラーイン
デツクスNo.51319）150部−これは仕上げ工程で
Ｎ−（９−エチル−３−カルバジル）−オレアミド
７重量％を用いて変性された−をジオクチルフタ
ラート90部と共に１時間二槽〓和機中で〓和し、
次いでジオクチルフタラート760部を用いて希釈
し流動性の顔料調製物となす。この調製物をテス
ト媒体Ａ中に混入撹拌し、エナメル板上に施し５
分間160℃に加熱した場合、極めて濃い色の光沢
性の着色物が得られる。例 13a 例7aに対応してC.I.ピグメントヴアイオレツト
23（カラーインデツクスNo.51319）100部、２−
ヒドロキシ−ジベンゾフランとオレイン酸クロリ
ドから成る縮合生成物10部及びプタノール890部
から顔料調整物を製造した。良好な流動性のこの
分散液は容易にテスト媒体Ｃ中に混入撹拌される
ことができ濃色の、光沢のある着色物を生ずる。
それのこすられた表面は未処理の表面に比してほ
んの僅かに濃く着色する。例 13b 例13aに於て２−ヒドロキシジベンゾフランと
オレイン酸クロリドから成る縮合生成物の代り
に、Ｎ−（９−エチル−３−カルバジル）−オレア
ミド10部を使用してもまたより良好な性質を有す
る分散液が得られる。例 14a 例7aと同様な方法でC.I.ピグメントレツド112
（カラーインデツクスNo.12370）150部、Ｎ−オ
レイル−２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アミド
15部及びブタノール835部から顔料調製物を製造
した。この分散液は良好なレオロジー性質及びテ
スト媒体Ｃ中での容易な分散可能性を有する。色の濃い着色物のこすられた表面は未処理の表
面に比してほんの僅か濃厚に着色する。例 14b 例14aに於てＮ−オレイル−２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸アミド15部の代りに２−ヒドロキ
シ−３−ナフトエ酸とドデシルアニリン又はオレ
イルアルコールとの縮合生成物か、１−ヒドロキ
シ−２−ナフトエ酸とオレイルアミンとの縮合生
成物かあるいは１−ナフトールとオレイン酸クロ
リドとの縮合生成物同量を使用しても同様に良好
な性質を有する分散液が得られる。例 15 C.I.ピグメントオレンジ43（カラーインデツク
スNo.71105）200部を、３位に次表に記載された
置換基を有するピレン化合物それぞれ35部とエチ
レンオキシド10モルとノニルフエノール１モルと
の付加物全体で180部のうちの130部と共に１時間
〓和する。次いで〓和塊をエチレンオキシド10モ
ルとノニルフエノール１モルとの付加物残量、エ
チレングリコール385部、水198部及び保存剤２部
を用いて希釈し、顔料分散液となす。その性質を
同様に次表に記す。１〜６の値によつて分散液の
レオロジー性質並びにテスト媒体中での凝集安定
性を評価する。１優秀２極めて良好３良好４適度５不良６極めて不良

【表】

【表】例15cに於てピレン化合物35部を３−アミノピ
レン及びオレイン酸（モル比１：１）から成る混
合物35部又はオレイン酸35部又はエチレングリコ
ール35部に代えた場合、例15tと同様に不良な凝
集安定性及びレオロジー性質を有する分散液が得
られる。例15の着色に於て色の強さ及び光沢は凝集安定
性に対応して増加し、例15c〜15gに於て最高と
なる。例 16 C.I.ピグメントオレンジ43（C.I.No.71105）200
部をＮ−２−クリセニル−オレアミド40部、オレ
イン酸とメチルタウリンとから成る縮合生成物の
ナトリウム塩100部、ナトリウム−ラウリルスル
フアート20部、エチレングリコール180部及び水
80部と共に１時間〓和し、その後エチレングリコ
ール260部、水118部及び防腐剤２部を用いて希釈
し極めて良好な流動性の顔料分散液とする。これ
はテスト媒体Ｂ及びＣ中で良好な凝集安定性を有
する。例 17 C.I.ピグメントオレンジ43（C.I.No.71105）200
部をＮ−２−クリセニル−オレアミド30部及びエ
チレンオキシド８モルとオレイルアルコール１モ
ルとの付加物120部の添加下１時間二槽〓和機中
で分散する。次いでこの〓和物をエチレンオキシ
ド８モルとオレイルアルコール１モルとの付加物
40部、エチレングリコール410部、水198部及び防
腐剤２部の添加によつて希釈し良好な流動性の分
散液となす。これはテスト媒体Ｄ及びＢに混入撹
拌した際最少の凝集現象を示さない。着色物は強
い光沢及び色の濃さを示す点で優れている。例17に於てエチレンオキシド８モルとオレイル
アルコール１モルとの付加物160部をエチレンオ
キシド５モルとオレイルアルコール１モルとの付
加物55部及びエチレンオキシド15モルとステアリ
ルアルコール１モルとの付加物105部か又はエチ
レンオキシド10モルとオレイルアミン１モルとの
付加物160部に代えた場合、あるいはエチレング
リコール410部をプロピレングリコール410部に代
えた場合、ほとんど同様に良好な結果が得られ
る。これに対してＮ−２−クリセニル−オレアミ
ド30部をエチレンオキシド８モルとオレイルアル
コール１モルとの付加物30部に代えた場合、流動
性の不良な分散液が得られる。これを媒体Ｄ及び
Ｂに混入撹拌する場合明らかな凝集現象を示す。
その着色物は例17の着色物に比して著しく色がう
すく且つ濁つている。例 18 例17に対応して次の成分から成る分散液を製造
する： C.I.ピグメントオレンジ43（C.I.No.71105） 200部Ｎ−１−ナフチル−オレアミド 35〃エチレンオキシド10モルとオレイルアルコール１
モルとの付加物 180〃エチレングリコール 385〃水 198〃防腐２〃この分散液は良好なレオロジー性質、テスト媒
体Ｄ及びＥ中での極めて良好な擬集安定性及び濃
い色の光沢のある着色を示す点で優れている。例 19 二槽〓和機中でC.I.ピグメントヴアイオレツト
23（C.I.No.51319）200部を３−ヒドロキシ−ジ
フエニレンオキシドとオレイン酸クロリドから成
る縮合生成物20部及びエチレンオキシド10モルと
オレイルアルコール１モルとの付加物135部と共
に〓和し、次いでエチレンオキシド10モルとオレ
イルアルコール１モルとの付加物25部、エチレン
グリコール420部、水198部及び防腐剤２部を用い
て希釈し良好な流動性の分散液となす。これはテ
スト媒体Ｄ及びＥ中で良好な凝集安定性を有す
る。例19に於て３−ヒドロキシジフエニレンオキシ
ド及びオレイン酸クロリドから成る縮合生成物20
部を２−アミノ−カルバゾール又は３−アミノ−
カルバゾール及びオレイン酸クロリドから成る縮
合生成物に代えた場合、更により良い性質を有す
る分散液が得られる。例 20 C.I.ピグメントヴアイオレツト23（C.I.
No.51319）315部−これに仕上げの際Ｎ−（９−
エチル−３−カルバジル−オレアミド10重量％を
添加した−を順次にエチレンオキシド100モルと
ノニルフエノール１モルとの付加物60部、エチレ
ンオキシド30モルとノニルフエノール１モルとの
付加物60部、ホルムアミド280部、水283部及び防
腐剤２部から成る溶液中に混入撹拌する。この混
合物を１mm−けい石球体を有する撹拌式ボールミ
ル中で粒度が24μｍより小さくなるまで粉砕す
る。この様にして得られた分散液は極めて良好なレ
オロジー性質及びテスト媒体Ｄ及びＥ中で凝集安
定性を有する点で優れている。例 21 二槽〓和機中でC.I.ピグメントヴアイオレツト
23（C.I.No.5139）270部−これに仕上げの際Ｎ−
（９−エチル−３−カルバジル）−オレアミド10重
量％を添加した−をエチレンオキシド15モルとｐ
−ベンジル−ｏ−フエニルフエノール１モルとの
付加物80部、エチレンオキシド５モルとノニルフ
エノール１モルとの付加物の硫酸半エステルナト
リウム塩20部、グリセリン30部及び水20部と共に
１時間分散する。その後この〓和物をグリセリン
80部、エチレングリコール210部、水288部及び防
腐剤２部を用いて希釈し分散液となす。これは優
れたレオロジー性質及びテスト媒体Ｄ及びＥ中で
極めて良好な凝集安定性を有する。例 22 例21に対応して次の成分を含有する分散液を製
造する： C.I.ピグメントヴアイオレツト23（C.I.
No.51319）250部−これに仕上げの際Ｎ−（９−
エチル−３−カルバジル）−オレアミド10重量％
を加えた−、エチレンオキシド15モルとオレイル
アルコール１モルとの付加物90部、エチレングリ
コール280部、ヘキシレングリコール90部、水288
部及び防腐剤２部。この分散液は優れたレオロジー性質及びテスト
媒体ＤとＥ中での凝集安定性を有する。その上着
色物は強い色の濃さ及び光沢を有する点で優れて
いる。例 23 C.I.ピグメントイエロー83（カラーインデツク
スNo.21108）300部を二槽〓和機中で３・3′−ジ
クロル−４・4′−ジアミノ−ジフエニル１モルと
アセチル−クロリド１モル及びオレイン酸クロリ
ド１モルとの反応生成物20部、Ｎ−メチルピロリ
ドン40部、エチレンオキシド10モルとオレイルア
ルコール１モルとの付加物100部及びエチレング
リコール90部と共に〓和し、その後エチレングリ
コール180部、水268部及び防腐剤２部を用いて稀
釈する。この方法で製造された良好な流動性のか
つ僅かにチキソトロピーの分散液はテスト媒体Ｄ
及びＢ中で極めて良好な凝集安定性を有する。例23に於て３・3′−ジクロル−４・4′−ジアミ
ノジフエニル１モルとアセチルクロリド１モル及
びオレイン酸クロリド１モルとから成る反応生成
物20部の代わりに３・3′−ジメチル−４・4′−ジ
アミノジフエニル１モルとアセチルクロリド１モ
ルとオレイン酸クロリド１モル及びとから成る反
応生成物20部を使用し、エチレングリコール270
部の代りにジエチレングリコール270部を使用し
た場合、同様に良好な結果が得られる。例 24 二槽〓和機中で２・９−ジメチルキナクリドン
180部を１−ナフチルアミン−４−スルホン酸の
ナトリウム塩とオレイン酸クロライドから成る縮
合生成物40部、エチレンオキシド10モルとオレイ
ルアルコール１モルとの付加物40部及びジエチレ
ングリコール40部と共に１時間〓和する。この〓
和物をエチレンオキシド10モルとオレイルアルコ
ール１モルとの付加物80部、ジエチレングリコー
ル320部、水298部及び防腐剤２部を添加して希釈
し、極めて良好な流動性のそして僅かにチキソト
ロピーの分散液となす。これはテスト媒体Ｃ中で
良好なかつテスト媒体Ｄ中で優秀な凝集安定性を
有する。また濃色の、光沢のある着色物が得られ
る。例 25 C.I.ピグメントブルー15：３（C.I.No.74160）
400部をＮ−（９−エチル−３−カルバジル）オレ
アミド20部、エチレンオキシド10モルとオレイル
アルコール１モルとの付加生成物100部、ドデシ
ルベンゾールスルホン酸のナトリウム塩20部及び
エチレングリコール85部と共に１時間〓和し、そ
の後エチレングリコール175部、水198部及び防腐
剤２部を用いて希釈する。この方法で良好なレオ
ロジー性質を有する分散液が得られる。濃い色の
かつ光沢のあるこの着色物はテスト媒体Ｃ中で良
好なそして又テスト媒体Ｅ中では優秀な凝集安定
性を示す。例 26 例25に対応して次の成分を含有する分散液を製
造する： C.I.ピグメントレツド112（C.I.No.12370）400
部、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸１モルとオ
レイルアミン１モルとから成る縮合生成物20部、
エチレンオキシド10モルとオレイルアルコール１
モルとの付加物100部、エチレングリコール240
部、水238部及び防腐剤２部。この分散液は極めて良好な流動性質、テスト媒
体Ｂ及びＥ中で高い凝集安定性及び色の濃い光沢
のある着色を示す点で優れている。例26に於て２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸１
モルとオレイルアミン１モルとから成る縮合生成
物20部の代わりに２−ヒドロキシ−３−ナフトエ
酸とオレイルアルコール又はドデシルアニリンと
から成る縮合生成物か、又は１−ヒドロキシ−２
−ナフトエ酸とオレイルアミン、１−ナフトー
ル、２−ナフトール又は１−ナフチルアミン及び
オレイン酸クロリドから成る縮合生成物を使用し
た場合、ほとんど同様に良好な性質を有する分散
液が得られる。

Claims

【特許請求の範囲】１ (a) 有機顔料、 (b) 一般式（）（式中Ａは少なくとも９個の環構成原子を有し
かつ環を１個より多く有する芳香族環系であ
り、芳香族環系の構造が顔料分子の芳香族環系
の一部と同一又は類似する；Ｂは直線結合あるいは−Ｏ−、−NR′−、−Ｓ
−、−CO−、−SO₂−、−CR′R″−、【式】又はこれらの基の組合せたものであつて、但し
この場合R′及びR″は相互に無関係にＨ又は炭
素原子数１〜４個の短鎖のアルキル基である二
価の結合基である；Ｒはアルキル−、アルケニル−又はアルカポ
リエニル−基（炭素原子数８〜25個）であり、
これらは非置換である又は水酸基及び（又は）
カルボキシ基によつて置換されおり、これらの
基の数種は相互に結合していてもよい；Ｘ及びＹは相互に無関係に−R′、ハロゲ
ン、−OR′、−NR′R″、−COOR′、−CONR′R″、−
SO₂NR′R″、−NR′−CO−R″、−NO₂、−CN、−
CF₃又は−SO₃M（Ｍは１〜３価のカチオンの
１当量である。）であり、R′及びR″は相互に無
関係にＨ又は炭素原子数１〜４個の短鎖のアル
キル基である；ｎ及びｍは相互に無関係に０、１又は２であ
り、ｐは１〜４である。）で表わされる無色の又はほんの僅かに着色した芳
香族化合物を含有することを特徴とする顔料調製
物。２上記一般式（）で表わされる化合物に於て
Ｂがカルボンアミド−、スルホンアミド−、エス
テル−又は尿素−基を含有する特許請求の範囲第
１項記載の顔料調製物。３上記一般式（）で表わされる化合物に於て
Ｘ及びＹは相互に無関係にメチル基、エチル基、
水酸基、アシルアミノ基、スルホネート基又はク
ロル原子である特許請求の範囲第１項又は第２項
記載の顔料調製物。４上記一般式（）で表わされる化合物は芳香
族アミン、アルコール又はカルボン酸と脂肪酸又
はその誘導体とを反応させて得られるものである
特許請求の範囲第１項ないし第３項のいずれかに
記載した顔料調製物。５付加的に有機液体を含有する特許請求の範囲
第１項ないし第４項のいずれかに記載した顔料調
製物。６付加的に有機液体として非揮発性又は難揮発
性の有機液体を含有する特許請求の範囲第１項な
いし第５項のいずれかに記載した顔料調製物。７付加的に有機液体として可塑剤、オイル又は
アルキレンオキシド付加物を含有する特許請求の
範囲第１項ないし第６項のいずれかに記載した顔
料調製物。８付加的に有機液体として中位−ないし易−揮
発性有機溶剤を含有する特許請求の範囲第１項な
いし第７項のいずれかに記載した顔料調製物。９中位−ないし易−揮発性有機溶剤として脂肪
族、芳香族及び場合によりハロゲン化された炭化
水素、アルコール、ケトン、エーテル、エステル
又は酸アミドを含有する特許請求の範囲第１項な
いし第９項又は第８項のいずれかに記載した願料
調製物。１０付加的に界面活性剤並びに水及び（又は）
乾燥を遅延する添加物を含有する特許請求の範囲
第１項ないし第９項のいずれかに記載した顔料調
製物。１１乾燥を遅延する液体を含有する特許請求の
範囲第１項ないし第８項及び第１０項のいずれか
に記載した顔料調製物。１２界面活性剤がアニオン性及び（又は）非イ
オン性である特許請求の範囲第１項又は第１５項
に記載した顔料調製物。１３界面活性剤が７個よりも多い炭素原子を含
む炭素鎖を有する特許請求の範囲第１項ないし第
１２項のいずれかに記載した顔料調製物。１４乾燥を遅延する添加物として多価アルコー
ル及び（又は）酸アミドを含有する特許請求の範
囲第１項ないし第１３項のいずれかに記載した顔
料調製物。１５付加的に防腐剤を含有する特許請求の範囲
第１項ないし第１４項のいずれかに記載した顔料
調製物。１６付加物に消泡剤を含有する特許請求の範囲
第１項ないし第１５項のいずれかに記載した顔料
調製物。１７微分散された有機顔料を一般式（）（式中Ａは少なくとも９個の環構成原子を有しか
つ環を１個より多く有する芳香族環系であり、芳
香族環系の構造が顔料分子の芳香族環系の一部と
同一又は類似する；Ｂは直線結合あるいは−Ｏ−、−NR′−、−Ｓ
−、−CO−、−SO₂−、−CR′R″−、
【式】又はこれらの基の組合せたものであつて、但しこの場合R′及びR″は相互に無関係
にＨ又は炭素原子数１〜４個の短鎖のアルキル基
である二価の結合基である；Ｒはアルキル−、アルケニル−又はアルカポリ
エニル−基（炭素原子数８〜25個）であり、これ
らは非置換である又は水酸基及び（又は）カルボ
キシ基によつて置換されており、これらの基の数
種は相互に結合していてもよい；Ｘ及びＹは相互に無関係に−R′、ハロゲン、−
OR′、−NR′R″、−COOR′、−CONR′R″、−
SO₂NR′R″、−NR′−CO−R″、−NO₂、−CN、−
CF₃又は−SO₃M（Ｍは１〜３価のカチオンの１
当量である。）であり、R′及びR″は相互に無関係
にＨ又は炭素原子数１〜４個の短鎖のアルキル基
である；ｎ及びｍは相互に無関係に０、１又は２であ
り、ｐは１〜４である。）で表わされる無色の又はほんの僅かに着色した芳
香族化合物を用いて被覆することを特徴とする、
親水性及び疎水性媒体中で容易に分散しうる顔料
調製物を製造する方法。１８上記一般式（）で表わされる化合物を顔
料の製造中にあるいは引き続いての仕上げ工程に
於て添加する特許請求の範囲第１７項記載の方
法。１９顔料粒子が一般式（）で表わされる化合
物によつて被覆され、それによつて安定な分散体
が得られるまで、有機顔料を一般式（）で表わ
される化合物の存在下に機械的微分散工程に委ね
る特許請求の範囲第１７項記載の方法。２０上記一般式（）で表わされる化合物を顔
料に対して0.2〜45重量％使用する特許請求の範
囲第１７項ないし第１９項のいずれかに記載した
方法。２１上記一般式（）で表わされる化合物を顔
料に対して１−25重量％使用する特許請求の範囲
第１７項ないし第１９項のいずれかに記載した方
法。２２ (a) 有機顔料、 (b) 一般式（）（式中Ａは少なくとも９個の環構成原子を有し
かつ環を１個より多く有する芳香族環系であ
り、Ｂは直接結合あるいは二価の結合基であり、
芳香族環系の構造が顔料分子の芳香族環系の一
部と同一又は類似する；Ｂは直接結合あるいは−Ｏ−、−NR′−、−Ｓ
−、−CO−、−SO₂−、−CR′R″−、【式】又はこれらの基の組合せたものであつて、但し
この場合R′及びR″は相互に無関係にＨ又は炭
素原子数１〜４個の短鎖のアルキル基である二
価の結合基である。Ｒはアルキル−、アルケニル−又はアルカポ
リエニル−基（炭素原子数８〜25個）であり、
これらは非置換である又は水酸基及び（又は）
カルボキシ基によつて置換されており、これら
の基の数種は相互に結合してもよい；Ｘ及びＹは相互に無関係に−R′、ハロゲ
ン、−OR′、−NR′R″、−COOR′、−CONR′R″、−
SO₂NR′R″、−NR′−CO−R″、−NO₂、−CN、−
CF₃又は−SO₃M（Ｍは１〜３価のカチオンの
１当量である。）であり、R′及びR″は相互に無
関係にＨ又は炭素原子数１〜４個の短鎖のアル
キル基である；ｎ及びｍは相互に無関係に０、１又は２であ
り、ｐは１〜４である。）で表わされる無色の又はほんの僅かに着色した芳
香族化合物を含有する顔料調製物を用いて天然及
び合成材料を着色する方法。２３疎水性及び（又は）親水性の材料を着色す
る特許請求の範囲第２２項記載の方法。２４塗料、印刷インキ及び合成物質を着色する
特許請求の範囲第２２項又は第２３項記載の方
法。