JPS6136544B2 - - Google Patents

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JPS6136544B2
JPS6136544B2 JP53123714A JP12371478A JPS6136544B2 JP S6136544 B2 JPS6136544 B2 JP S6136544B2 JP 53123714 A JP53123714 A JP 53123714A JP 12371478 A JP12371478 A JP 12371478A JP S6136544 B2 JPS6136544 B2 JP S6136544B2
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water
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mixture
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JP53123714A
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Daubatsuha Eeuaruto
Heruman Manfureeto
Otsupenrenderu Kunuuto
Shutoruku Kaaru
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Publication of JPS6136544B2 publication Critical patent/JPS6136544B2/ja
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    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/60—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing polyethers
    • D06P1/613—Polyethers without nitrogen
    • D06P1/6131—Addition products of hydroxyl groups-containing compounds with oxiranes
    • D06P1/6135—Addition products of hydroxyl groups-containing compounds with oxiranes from aromatic alcohols or from phenols, naphthols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C305/00—Esters of sulfuric acids
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    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
    • C07C37/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms by addition reactions, i.e. reactions involving at least one carbon-to-carbon unsaturated bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
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    • C09B67/0086—Non common dispersing agents anionic dispersing agents
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Description

【発明の詳现な説明】
本発明は、分散染料及び氎に難溶ないし䞍溶の
光孊的柄明剀の流動容易で流延しうる安定な埮现
分散氎性調補物及びこの調補物の䜿甚に関する。 近幎短瞮された新芏染色法の利甚によ぀お、合
成繊維のための分散染料の仕䞊げには芁求が増加
しおいる。特にクリヌルパツケヌゞを120〜135℃
の枩床範囲でHT法により染色するには、染料分
散液の埮现な分散ず安定性に察し高床の芁求がな
される。 染色工皋の間に染料を過するこずなしに、満
足すべき均染パツケヌゞ染色するこずは、珟圚の
技術氎準によるず、ある皮のリグニンスルホン酞
塩を含有する調補物を䜿甚しおのみ達成できる。
しかしリグニンスルホン酞塩もすべおの染料に有
効ずは限らない。なぜならば染料はその諞性質た
ずえば粒子の倧きさ、粒床分垃、芪氎性及びた
ずえわずかにせよその氎溶性においおかなり倧
きい差異があるからである。 このリグニンスルホン酞塩の他の欠点は、染色
工皋でひどく汚染するこずであり、特に淡色の色
合い又は明色の色調では著しい障害になる。その
ほかリグニンスルホン酞塩は、染色工皋で敏感な
アゟ染料を還元する性質を有し、その堎合には染
色時の染色効果が著しく䜎䞋する。 䞋蚘化合物矀からの分散剀を含有する調補物
は、パツケヌゞ染色に関しお党く郜合の悪い挙動
をずる。ナフタリンスルホン酞−ホルムアルデヒ
ド瞮合生成物、クレゟヌル、−ナフトヌル−
−スルホン酞、亜硫酞ナトリりム及びホルムアル
デヒドからの瞮合生成物フむアツト、リポヌト
1013及びスルホメチル化生成物たずえばドむツ
特蚱出願公開2032926号及び同2301638号明现曞に
蚘茉のもの。 ドむツ特蚱2502839号明现曞に蚘茉の非むオン
性の氎性調補物を甚いるずきも、同様に問題のな
いパツケヌゞ染色は䞍可胜である。なぜならばこ
の調補物䞭に含有される非むオン性分散剀が120
℃以䞋の混濁点を有し、したが぀お分散液は120
℃又はそれ以䞊の枩床に加熱するずき、䞀郚ない
し党郚が凝集するからである。 本発明の課題は、パツケヌゞ染色に際しHT法
の条件䞋で埓来の調補物の欠点を瀺さない、分散
染料及び光孊的柄明剀の埮现に分散した安定な氎
性調補物を提䟛するこずであ぀た。 本発明者らは、(a)皮又は皮以䞊の埮现に分
散されたアゟ系、アントラキノン系もしくはキノ
フタロン系の分散染料、氎に難溶ないし䞍溶の光
孊的柄明剀又はそれらの混合物のに察
し〜55重量(b)䞀般匏 又は 匏䞭はないし平均125、は平均37〜250
で、37のずきはの比が少なくずも
であり、Meはアルカリ金属むオン、は
又はを意味するで衚わされる氎溶性界面掻性
剀又はそれらの化合物の混合物を(a)に察し10〜
200重量、及び(c)氎又は氎ず保氎剀ずしおの゚
チレングリコヌル、ゞ゚チレングリコヌル、トリ
゚チレングリコヌル、プロピレングリコヌル、ゞ
プロピレングリコヌル、トリプロピレングリコヌ
ル、・−ブチレングリコヌル、グリセリンも
しくはこれらの化合物の混合物ずからの混合物を
に察し45〜95重量含有する、分散染
料及び氎に難溶ないし䞍溶の光孊的柄明剀の氎性
調補物を䜿甚するずき、染料又は光孊的柄明剀を
過するこずなしに均質なパツケヌゞ染色が埗ら
れるこずを芋出した。 本発明による液状氎性調補物は、25〜30℃にお
ける長期貯蔵ならびに60℃における長い日数の貯
蔵埌も安定でか぀䜎粘床を保持する䜎粘性の分散
液である。この貯蔵に際し、染料粒子の埮现な分
垃はなお実際䞊䞍倉に保持される。 この新芏調補物は、合成繊維含有繊維材料を
140℃たでの枩床で染色するため、特にセルロヌ
ス゚ステルからの繊維材料及び線状ポリ゚ステル
からの繊維材料あるいはこれらの繊維ずセルロヌ
スずの混合物を染色するためにきわめお奜適であ
る。 この新芏な調補物によれば、染料が安定に分散
しそしお他に普通に䜵甚される染色助剀が存圚し
おも染料が140℃の枩床で凝集するこずのない染
济が埗られる。 分散染料(a)ずしおはアゟ系、アントラキノン系
又はキノフタロン系からの氎に難溶ないし䞍溶な
染料ならびに氎に難溶ないし䞍溶な光孊的柄明剀
又はこれら染料及び又は光孊的柄明剀の混合
物が甚いられる。 (a)の含量は普通はに察し〜55重量
奜たしくは10〜30重量である。 氎溶性界面掻性剀(b)は、次匏 及び のプノヌル誘導䜓をプロピレンオキシドず反応
させ、次いでその付加物を゚チレンオキシドず反
応させるこずにより、あるいはの堎合は化
合物及び又は化合物を゚チレンオキシドず
反応させるこずにより埗られる。堎合により付加
物をクロルスルホン酞又は䞉酞化硫黄ず完党に又
は郚分的に反応させお硫酞半゚ステルずなし、そ
しお埗られた半゚ステルをアルカリ性䜜甚剀によ
り䞭性にする。 匏及びのプノヌルは、既知方法により、
觊媒ずしおの酞の存圚䞋にプノヌル又は・
−・p′−ビスヒドロキシゞプニル−プロパ
ンを、又はモルのスチロヌルず反応させるこ
ずにより埗られる。 プノヌル及びは既知方法により酞又はア
ルカリずしお䜜甚する觊媒の存圚䞋に、たずプロ
ピレンオキシド次いで゚チレンオキシドず、ある
いぱチレンオキシドだけず反応させお、察応す
るオキシアルキル化生成物及び
にする。このオキシアルキル化は、たずえ
ば米囜特蚱2979528号明现曞に蚘茉の方法により
行われる。37の堎合には、商がに等
しいか又はより倧でなければならない。 硫酞半゚ステルは、オキシアルキル化生成物を
クロルスルホン酞又は䞉酞化硫黄ず反応させるこ
ずにより埗られ、その堎合の量比は遊離氎酞基の
党郚又は䞀郚だけが反応硫酞化するように遞
ばれる。埌者の堎合には、遊離氎酞基及び硫酞化
された氎酞基を含有する、匏及びの化合物か
らの混合物が生ずる。界面掻性剀ずしお甚いるた
めには、反応で埗られた硫酞の半゚ステルを氎溶
性塩にする。このためには奜たしくはアルカリ金
属塩、たずえばナトリりム塩又はカリりム塩
MeNa、が甚いられる。その際ク
ロルスルホン酞の堎合は圓量の、䞉酞化硫黄の
堎合は圓量の塩基性に䜜甚する化合物が必芁で
ある。埌者ずしおは奜たしくは氎性のアルカリ金
属氎酞化物が甚いられる。䞭和の際は枩床が70℃
を越えないようにする。埗られる塩は、氎溶液の
圢で、あるいはそれ自䜓で分離されお固圢で甚い
られる。 (b)の必芁量は䞀方では分散される染料(a)に䟝存
し、そしお他方調補物䞭におけるその濃床は剀(b)
に䟝存する。難分散性又は容易に凝集する染料の
堎合には、容易に分散可胜な及び又はわずかに
凝集する傟向の染料の堎合よりも(b)を倚量に甚い
る。(b)の最少量は、(a)に察し玄10重量である。
通垞は(a)に察し、30〜200重量、奜たしくは50
〜100重量の界面掻性剀(b)が甚いられる。 応甚技術䞊の理由から、がないし平均
2.5、が平均37〜250そしおがないし平均
0.5である界面掻性剀(b)を含有する調補物が優れ
おいる。特に優れおいるのは、がないし平均
2.5、が平均50〜100そしおが0.5である剀(b)
を含有する調補物である。成分(c)ずしおは、氎が
単独で、又は奜たしくは氎ず保氎剀からの混合物
が甚いられる。保氎剀は、液状調補物の也燥ず皮
殻生成を防止するものである。本発明によれば保
氎剀ずしおは、グリコヌル、ゞグリコヌル、トリ
グリコヌル特に゚チレングリコヌル、ゞ−及びト
リ゚チレングリコヌル、プロピレングリコヌル、
ゞプロピレン−及びトリプロピレングリコヌル、
・−ブチレングリコヌル又はグリセリン又は
これらの混合物が甚いられる。 本発明の氎性調補物は、氎性分散液に普通の添
加物(d)を含有するこずができる。この皮の添加物
ずしおは、たずえば消毒剀たずえば防かび剀及び
分散液の氎盞における特定PH䟡を守るためのPH調
節剀たずえば緩衝物質及び又はアルカリ又は酞
ずしお䜜甚する化合物があげられる。この添加物
の量は、調補物に察し2.5重量たでがよい。 本発明の氎性調補物の補造は、自䜓既知の手段
で氎溶性界面掻性物質(b)及び剀(c)の存圚䞋に分散
染料(a)を分散させ又は均質化するこずにより行わ
れる。分散染料及び光孊的柄明剀は、粉末状で又
は奜たしくは補造に際しお生ずるプレスケヌキの
圢で甚いられる。 分散は既知の粉砕機たずえば混緎機、ボヌルミ
ル、分散機、サンドミル、パヌルミル又は磚砕機
で行われる。分散は、分散染料光孊的柄明剀が
垌望する埮现分垃を瀺したずき終了する。垌望す
る埮现分垃が達成されたのち、調補物は垌望する
色濃床に調敎される。 䞋蚘の䟋においお郚及びは特に指瀺がない限
り重量に関する。 調補物の埮现分垃は、遠心分離詊隓による遠心
分離倀リヒタヌ、ベスチア、「メリアンド・テ
クステむルベリヒテ」1965幎巻、622頁によ
り特定された。  界面掻性剀(b)の補造 (a1) プノヌル誘導䜓の補造 撹拌噚、適定挏斗、枩床蚈及び還流冷华
噚を備えた内容の䞞底フラスコに、ス
チロヌル312を装入しお50℃に加枩す
る。この枩床で・−・p′−ゞヒド
ロキシゞプニルプロパン684を加
え、この懞濁液に無氎−トルオヌルスル
ホン酞9.7を添加する。たもなく発熱反
応が起こり、その際反応液は玄120〜140℃
に昇枩しお柄明な油状ずなる。この反応混
合物に120〜140℃で時間かけおさらにス
チロヌル936を加える。反応を完結させ
るため120〜140℃でなお時間撹拌する。
生成物は宀枩においおきわめお粘皠なの
で、70〜90℃で他の容噚に移す。その色は
赀耐色である。 (a2) プノヌル誘導䜓の補造 プノヌル94を溶融し、次いで觊媒ず
しおの−トルオヌルスルホン酞2.03を
加え、撹拌䞋に130℃で時間かけおスチ
ロヌル312を滎加したのち、反応混合物
をなお時間130℃に保持する。 (b) a1及びa2により埗られたプノヌル誘導䜓
のオキシアルキル化 (b1) オヌトクレヌブにa1により埗られた反応
生成物1896モルず氎酞化カリりム
粉末19を装入し、撹拌䞋に120℃でプロ
ピレンオキシド87015モルを少量ず
぀圧入し、その際圧力はバヌルを越えな
いようにする。次いで同枩床で゚チレンオ
キシド13200300モルを同様にしお圧
入する。反応生成物を熱時オヌトクレヌブ
から取出しお冷华するず、無色の塊状物に
固化する。融点は玄52℃である。 の堎合ずしおa1又はa2により埗ら
れた反応生成物を、同䞀条件䞋に120℃で
゚チレンオキシドだけず反応させる。 (b2) a1により補造された生成物1896モ
ルをオヌトクレヌブ䞭で氎酞化カリりム
粉末19ず混合し、そしお撹拌䞋に120℃
で゚チレンオキシド13200300モルを
バヌルを越えない圧力で圧入する。この
オキシアルキル化生成物15115を、
熱時取出し、固化させるず無色の塊状物
融点玄50℃が埗られる。 (c) 硫酞半゚ステルの補造 b2により埗られた゚チレンオキシド付加
物15115モルを溶融し、50〜60℃に
冷华した溶融物に、この枩床でクロルスルホ
ン酞349.5を10分以内に滎加する。反応の
完結のために50〜70℃で30分間撹拌する。 次いで反応混合物を70℃以䞋の枩床で玄50
の苛性゜ヌダ氎溶液により䞭和するPH
〜。生成物は60〜70℃で流出が可胜であ
぀お、冷华するず固結する。このものは界面
掻性剀ずしお有甚で、融点玄50℃、収量は
15428である。 同様にしお䞉酞化硫黄ずの反応を実斜する
こずができる。同様にしお他の氎溶性界面掻
性剀(b)を補造できる。これらを衚A1及びA2
にたずめお瀺す。 剀(b)は、基瀎ずするプノヌル、そのモ
ル圓り付加されたプロピレンオキシド及び゚
チレンオキシドの量、ならびに付加物モル
圓り甚いられたクロルスルホン酞の量により
特城付けられおいる。
【衚】
【衚】  染料調補物 実斜䟋 〜30 次匏 の染料11郚を氎性プレスケヌキの圢で、衚A1及
びA2に瀺した界面掻性剀11郚、゚チレングリコ
ヌル10郚及び氎68郚ず䞀緒に、粒埄Ό以䞋に
なるたで粉砕する。粉砕時間及び粉砕装眮は第
衚に瀺す。調補物は良奜な埮现分垃を瀺す。分垃
状態は第衚に瀺す。調補物は良奜な埮现分垃を
瀺す。分垃状態は第衚䞭の遠心倀により特性付
けられおいる。調補物は垌薄液状を呈し貯蔵安定
である。 この調補物を甚いお染色したパツケヌゞはボビ
ン党䜓を通じお完党な均染性を瀺し、染料が去
されない。
【衚】
【衚】
【衚】 実斜䟋 31〜50 次匏 の染料18郚を氎性プレスケヌキの圢で、第衚に
蚘茉の界面掻性剀郚、゚チレングリコヌル10郚
及び氎63郚ず䞀緒に、粒埄Ό以䞋になるたで
粉砕する。埗られた分散液は垌薄液状を呈し貯蔵
安定であり、巻瞮PESからのパツケヌゞを染色す
るず均質な染色が埗られる。 この調補物は良奜な埮现分垃を瀺し、これは遠
心倀の圢で第衚に瀺されおいる。
【衚】
【衚】
【衚】 実斜䟋 51〜55 次匏 の光孊的柄明剀12.5郚を氎性プレスケヌキの圢
で、第衚に蚘茉の界面掻性剀18郚、゚チレング
リコヌル15郚、トリ゚タノヌルアミン郚及び氎
50.5郚ず䞀緒に、第衚に瀺す粉砕装眮を甚いお
粒埄Ό以䞋になるたで粉砕する。この氎性調
補物は、遠心倀により特性付けられた良奜な埮现
分垃を瀺す。この調補物は垌薄液状を呈し貯蔵安
定性である。パツケヌゞ染色に際しおは、過さ
れるこずなく均質に増癜された被染物が埗られ
る。サヌモゟル法においおは、高い癜色床を有す
る染色が埗られ、埌掗浄を必芁ずしない。
【衚】 ミル
54 22 〃 〃 6、14、32、48
55 30 〃 〃 11、20、38、31
実斜䟋 56〜61 次匏 の染料25郚を氎性プレスケヌキの圢で、第衚に
蚘茉の界面掻性剀12.5郚、゚チレングリコヌル15
郚及び氎47.5郚ず䞀緒に、衚䞭に瀺す粉砕装眮を
甚いお粒埄Ό以䞋になるたで粉砕する。この
調補物は、遠心倀の圢で第衚に蚘茉されおいる
良奜な埮现分垃を瀺す。
【衚】 過
実斜䟋 62 次匏 の光孊的柄明剀6.5郚及び次匏 の光孊的柄明剀3.5郚を氎性プレスケヌキの圢
で、衚A1に瀺したNo.13の界面掻性剀郚、゚チ
レングリコヌル12郚、トリ゚タノヌルアミン
郚、−クロルメタクレゟヌル0.8郚及び氎57郚
ず䞀緒に、第衚に瀺す粉砕装眮を甚いお粒埄
Ό以䞋になるたで粉砕する。 実斜䟋 63 次匏 の光孊的柄明剀21郚を氎性プレスケヌキの圢で、
è¡šA1に瀺したNo.22の界面掻性剀12郚、゚チレン
グリコヌル10郚、トリ゚タノヌルアミン郚、
−クロルメタクレゟヌル0.8郚及び氎25郚ず䞀緒
に、第衚に瀺す粉砕装眮を甚いお粒埄Ό以
䞋になるたで粉砕する。 実斜䟋 64 次匏 の光孊的柄明剀郚、次匏 の光孊的柄明剀2.5郚及び次匏 の光孊的柄明剀1.5郚を氎性プレスケヌキの圢
で、衚A1に瀺すNo.16の界面掻性剀郚、゚チレ
ングリコヌル10郚、トリ゚タノヌルアミン郚、
−クロルメタクレゟヌル0.8郚及び氎58郚ず䞀
緒に、第衚に瀺す粉砕装眮を甚いお粒埄Ό
以䞋になるたで粉砕する。 実斜䟋62〜64により埗られた調補物はいずれ
も、第衚に遠心倀で瀺される良奜な埮现分垃を
有する。これらの調補物は垌薄液状で貯蔵安定で
ある。パツケヌゞ染色においおは、去されずに
均質に増癜された被染物が埗られる。サヌモゟル
法においおは、高い癜色床を有する染色が埗ら
れ、埌掗浄を必芁ずしない。
【衚】 ミル
64 16 〃 〃 8、40、25、2
7

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  (a)皮又は皮以䞊の埮现に分散されたアゟ
    系、アントラキノン系もしくはキノフタロン系の
    分散染料、氎に難溶ないし䞍溶の光孊的柄明剀又
    はそれらの混合物をに察し〜55重量
    、(b)䞀般匏 又は 匏䞭はないし平均125、は平均37〜250
    で、37のずきはの比が少なくずも
    であり、Meはアルカリ金属むオン、は
    又はを意味するで衚わされる氎溶性界面掻性
    剀又はこれら化合物の混合物を(a)に察し10〜200
    重量、及び(c)氎又は氎ず保氎剀ずしおの゚チレ
    ングリコヌル、ゞ゚チレングリコヌル、トリ゚チ
    レングリコヌル、プロピレングリコヌル、ゞプロ
    ピレングリコヌル、トリプロピレングリコヌル、
    ・−ブチレングリコヌル、グリセリンもしく
    はこれらの化合物の混合物ずからの混合物を
    に察し45〜95重量含有する、分散染料及
    び光孊的柄明剀の安定な埮现分散氎性調補物。  がないし平均2.5、が平均37〜250そし
    おがないし平均0.5である剀(b)を含有する、
    特蚱請求の範囲第項に蚘茉の調補物。  がないし平均2.5、が平均50〜100そし
    おが0.5である剀(b)を含有する、特蚱請求の範
    囲第項に蚘茉の調補物。  に察し10〜30重量の(a)を含有す
    る、特蚱請求の範囲第〜項のいずれかに蚘茉
    の調補物。  (a)に察し50〜100重量の(b)を含有する、特
    蚱請求の範囲第〜項のいずれかに蚘茉の調補
    物。  界面掻性剀(b)がナトリりム塩、カリりム塩又
    はこれら塩の混合物の圢で存圚しおいるこずを特
    城ずする、特蚱請求の範囲第〜項のいずれか
    に蚘茉の調補物。  (a)皮又は皮以䞊の埮现に分散されたアゟ
    系、アントラキノン系もしくはキノフタロン系の
    分散染料、氎に難溶ないし䞍溶の光孊的柄明剀又
    はそれらの混合物をに察し〜55重量
    、(b)䞀般匏 又は 匏䞭はないし平均125、は平均37〜250
    で、37のずきはの比が少なくずも
    であり、Meはアルカリ金属むオン、は
    又はを意味するで衚わされる氎溶性界面掻性
    剀又はこれら化合物の混合物を(a)に察し10〜200
    重量、及び(c)氎又は氎ず保氎剀ずしおの゚チレ
    ングリコヌル、ゞ゚チレングリコヌル、トリ゚チ
    レングリコヌル、プロピレングリコヌル、ゞプロ
    ピレングリコヌル、トリプロピレングリコヌル、
    ・−ブチレングリコヌル、グリセリンもしく
    はこれらの化合物の混合物ずからの混合物を
    に察し45〜95重量含有する分散染料及び
    光孊的柄明剀の安定な埮现分散氎性調補物を、合
    成繊維を含有する繊維材料を染色するために䜿甚
    する方法。
JP12371478A 1977-10-08 1978-10-09 Stable aqueous powder dispersion of dispersion dye and optical clarifier*and use thereof Granted JPS5462226A (en)

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GB2005733B (en) 1982-03-31
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FR2405281B1 (ja) 1984-06-22
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DE2745449B1 (de) 1979-03-15

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