JPS6136860B2 - - Google Patents
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- JPS6136860B2 JPS6136860B2 JP57173372A JP17337282A JPS6136860B2 JP S6136860 B2 JPS6136860 B2 JP S6136860B2 JP 57173372 A JP57173372 A JP 57173372A JP 17337282 A JP17337282 A JP 17337282A JP S6136860 B2 JPS6136860 B2 JP S6136860B2
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- polydiorganosiloxane
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-
- D—TEXTILES; PAPER
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- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
- D06M15/6436—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing amino groups
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/50—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with organometallic compounds; with organic compounds containing boron, silicon, selenium or tellurium atoms
- D06M13/51—Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond
- D06M13/513—Compounds with at least one carbon-metal or carbon-boron, carbon-silicon, carbon-selenium, or carbon-tellurium bond with at least one carbon-silicon bond
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Description
【発明の詳細な説明】
この発明は新規なオルガノシロキサンの製法に
関する。
関する。
米国特許第3624120号は環式シロキサン重合体
の第四級アンモニウム塩を開示している。第四級
アンモニウム塩基を有し、残りの置換基が炭素原
子18個までの一価炭化水素基を有するポリオルガ
ノシロキサンは米国特許第3389160号に開示され
ている。しかしこのような環式シロキサン及びポ
リジオルガノシロキサンはケイ素に結合した反応
性基を含んでおらず、従つてシロキサンの架橋結
合が所望される例えば編繊布の処理などの用途に
は適当でない。
の第四級アンモニウム塩を開示している。第四級
アンモニウム塩基を有し、残りの置換基が炭素原
子18個までの一価炭化水素基を有するポリオルガ
ノシロキサンは米国特許第3389160号に開示され
ている。しかしこのような環式シロキサン及びポ
リジオルガノシロキサンはケイ素に結合した反応
性基を含んでおらず、従つてシロキサンの架橋結
合が所望される例えば編繊布の処理などの用途に
は適当でない。
この発明はヒドレロキシ基、アルコキシ基及び
アルコキシアルコキシ基から選択されケイ素に結
合した反応性基及び第四級アンモニウム置換基を
共に有するオルガノシロキサン重合体の製法に関
する。
アルコキシアルコキシ基から選択されケイ素に結
合した反応性基及び第四級アンモニウム置換基を
共に有するオルガノシロキサン重合体の製法に関
する。
この発明は、(A)シラノール末端ポリジオルガノ
シロキサン（ここで全置換基の少なくとも50パー
セントはメチル基、残存することがある残余の有
機置換基は炭素原子数が２ないし20個である１価
の炭化水素基又はフツ素化炭化水素基である）
と、(B)一般式：RR′2Si―Ｑ―N+X2YZ-〔式中、
Ｒは炭素原子数が１ないし５個であるアルキル
基、フエニル基、ビニル基又はR′で定義される
基、各R′は炭素原子数９個以下の独立的に選ば
れるアルコキシ基又はアルコキシアルコキシ基、
Ｑは炭素原子数が１ないし18個の二価の基で炭素
及び水素及び適宜酸素原子からなり、該酸素原子
はエーテル結合及び／又はヒドロキシル基の形態
で存在するものとし、各Ｘは炭素原子数が１ない
し12個のアルキル基、アリール基、アラルキル基
又はアルカリール基から独立的に選ばれ、Ｙは炭
素数が１ないし22個の一価炭化水素基又は基（―
MO）aD（Ｍは炭素原子数が２個又は３個のアル
キレン基、ａは１ないし20の数、及びＤは水素原
子、アルキル基又はアシル基である）、及びＺは
ハロゲン原子である〕で表わされるオルガノシラ
ンとを互に反応させることからなるオルガノシロ
キサンの製法に存する。
シロキサン（ここで全置換基の少なくとも50パー
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と、(B)一般式：RR′2Si―Ｑ―N+X2YZ-〔式中、
Ｒは炭素原子数が１ないし５個であるアルキル
基、フエニル基、ビニル基又はR′で定義される
基、各R′は炭素原子数９個以下の独立的に選ば
れるアルコキシ基又はアルコキシアルコキシ基、
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及び水素及び適宜酸素原子からなり、該酸素原子
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で存在するものとし、各Ｘは炭素原子数が１ない
し12個のアルキル基、アリール基、アラルキル基
又はアルカリール基から独立的に選ばれ、Ｙは炭
素数が１ないし22個の一価炭化水素基又は基（―
MO）aD（Ｍは炭素原子数が２個又は３個のアル
キレン基、ａは１ないし20の数、及びＤは水素原
子、アルキル基又はアシル基である）、及びＺは
ハロゲン原子である〕で表わされるオルガノシラ
ンとを互に反応させることからなるオルガノシロ
キサンの製法に存する。
この発明によるオルガノシロキサンの製法に使
用するポリジオルガノシロキサン(A)は各末端ケイ
素原子に結合したヒドロキシ基を有する。このよ
うなポリジオルガノシロキサンはシリコン業界に
おいて周知であり広範囲に使用されている。それ
らは一般式HO（R″2SiO）oSi（R″）2OH（式中ｎ
は整数、各R″は有機置換基である）で表わさ
れ、例えばジオルガノジクロロシランの加水分解
により製造される。前記(A)中のケイ素に結合した
全置換基の少くとも50パーセントはメチル基であ
り、存在することがある残余の置換基は炭素数が
２ないし20個の一価炭化水素基又はフツ素化した
炭化水素基例えばエチル基、プロピル基、２，
４，４―トリメチルフエニル基、シクロヘキシル
基、ビニル基、トリル基、及びトリフルオロプロ
ピル基である、ポリジオルガノシロキサンの分子
量は数百ないし何千もの範囲のものが使用でき
る。しかしこの発明による好適なオルガノシロキ
サン生成物は分子量（Mn）約500ないし約100000
のポリジオルガノシロキサン(A)を使用して造られ
る。
用するポリジオルガノシロキサン(A)は各末端ケイ
素原子に結合したヒドロキシ基を有する。このよ
うなポリジオルガノシロキサンはシリコン業界に
おいて周知であり広範囲に使用されている。それ
らは一般式HO（R″2SiO）oSi（R″）2OH（式中ｎ
は整数、各R″は有機置換基である）で表わさ
れ、例えばジオルガノジクロロシランの加水分解
により製造される。前記(A)中のケイ素に結合した
全置換基の少くとも50パーセントはメチル基であ
り、存在することがある残余の置換基は炭素数が
２ないし20個の一価炭化水素基又はフツ素化した
炭化水素基例えばエチル基、プロピル基、２，
４，４―トリメチルフエニル基、シクロヘキシル
基、ビニル基、トリル基、及びトリフルオロプロ
ピル基である、ポリジオルガノシロキサンの分子
量は数百ないし何千もの範囲のものが使用でき
る。しかしこの発明による好適なオルガノシロキ
サン生成物は分子量（Mn）約500ないし約100000
のポリジオルガノシロキサン(A)を使用して造られ
る。
シラン(B)を表わす前記一般式において、Ｒは例
えばメチル基、エチル基、フエニル基又はビニル
基、R′は例えばメトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基又はメトキシエトキシ基である。二価の
基であるＱは例えばメチレン、エチレン、ヘキシ
レン、、キセニレン、―CH2CH2OCH2CH2―及び
―（CH2）3OCH2CH（OH）CH2―である。好適
にはＱは―（CH2）3―，―（CH2）4―又は―
CH2CH.CH3CH2―である。置換基Ｘは炭素原子
数１ないし12個のそれぞれ独立なアルキル基、ア
リール基、アラルキル基又はアルカリール基であ
り、例えばメチル基、エチル基、ブチル基、アミ
ル基、オクチル基、フエニル基、キセニル基、ベ
ンジル基、２―フエニルプロピル基、トリル基又
は２―エチルフエニル基である。置換基Ｙは例え
ばメチル基、エチル基、テトラデシル基、オクタ
デシル基、―（CH2CH2O）Ｈ、―
（CH2CH2O）3H及び―（CH2CH2O）3
（CH2CH2CH2O）3C4H9であり、好適なＺは塩素で
ある。これらのシランは既知の物質であり例え
ば、第三級アミン例えばC15H31N（CH3）2とハロ
アルキルシラン例えばクロロプロピルトリメトキ
シシランとの反応によつて、又は不飽和第三級ア
ミンをヒドロシリコーン化合物に付加し、得られ
た第三級アミンシランとヒドロカルビルハライド
若しくはハロゲン化水素とを反応させることによ
つて製造できる。
えばメチル基、エチル基、フエニル基又はビニル
基、R′は例えばメトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基又はメトキシエトキシ基である。二価の
基であるＱは例えばメチレン、エチレン、ヘキシ
レン、、キセニレン、―CH2CH2OCH2CH2―及び
―（CH2）3OCH2CH（OH）CH2―である。好適
にはＱは―（CH2）3―，―（CH2）4―又は―
CH2CH.CH3CH2―である。置換基Ｘは炭素原子
数１ないし12個のそれぞれ独立なアルキル基、ア
リール基、アラルキル基又はアルカリール基であ
り、例えばメチル基、エチル基、ブチル基、アミ
ル基、オクチル基、フエニル基、キセニル基、ベ
ンジル基、２―フエニルプロピル基、トリル基又
は２―エチルフエニル基である。置換基Ｙは例え
ばメチル基、エチル基、テトラデシル基、オクタ
デシル基、―（CH2CH2O）Ｈ、―
（CH2CH2O）3H及び―（CH2CH2O）3
（CH2CH2CH2O）3C4H9であり、好適なＺは塩素で
ある。これらのシランは既知の物質であり例え
ば、第三級アミン例えばC15H31N（CH3）2とハロ
アルキルシラン例えばクロロプロピルトリメトキ
シシランとの反応によつて、又は不飽和第三級ア
ミンをヒドロシリコーン化合物に付加し、得られ
た第三級アミンシランとヒドロカルビルハライド
若しくはハロゲン化水素とを反応させることによ
つて製造できる。
(A)と(B)との反応は(A)中のシラノール基の少くと
も１個と、(B)中アルコキシ基又はアルコキシアル
コキシ基との反応を含む。この反応は(A)及び(B)の
混合物を、例えば60℃ないし170℃の温度で約30
分ないし12時間加熱することにより達成できる。
SiOHとケイ素に結合したアルコキシ基又はアル
コキシアルコキシ基との反応用触媒を使用しても
よいが、この反応は通常触媒が存在しなくとも満
足できる反応速度で進行する。所望により(A)と(B)
との反応はシロキサン平衡化触媒の存在下で行な
つてもよく、或は、このような触媒の使用により
(A)と(B)との生成物を引続いてシロキサン結合転位
を行つてもよい。
も１個と、(B)中アルコキシ基又はアルコキシアル
コキシ基との反応を含む。この反応は(A)及び(B)の
混合物を、例えば60℃ないし170℃の温度で約30
分ないし12時間加熱することにより達成できる。
SiOHとケイ素に結合したアルコキシ基又はアル
コキシアルコキシ基との反応用触媒を使用しても
よいが、この反応は通常触媒が存在しなくとも満
足できる反応速度で進行する。所望により(A)と(B)
との反応はシロキサン平衡化触媒の存在下で行な
つてもよく、或は、このような触媒の使用により
(A)と(B)との生成物を引続いてシロキサン結合転位
を行つてもよい。
(A)と(B)とは好適にはポリジオルガノシロキサン
(A)１モル当りシラン(B)１モルないし2.5モルの比
率で互いに反応させる。しかし(B)の１モル未満及
び2.5モルを越える量も例えば生成物中に所望さ
れる第四級塩基の含量に依存使用してもよい。
(A)１モル当りシラン(B)１モルないし2.5モルの比
率で互いに反応させる。しかし(B)の１モル未満及
び2.5モルを越える量も例えば生成物中に所望さ
れる第四級塩基の含量に依存使用してもよい。
第四級塩基に対する炭化水素基又はフツ素化し
た炭化水素基の比が比較的小さい場合この発明に
基いて製造したオルガノシロキサン重合体は水に
可溶性であり、この比が増大するに従い、水に不
溶性となる。オルガノシロキサン重合体は慣用の
オルガノシリコン架橋剤によつて架橋され、架橋
剤には例えばケイ素に結合した水素原子（例えば
メチル水素ポリシロキサン）を有するオルガノシ
ロキサン（例えばメチル水素ポリシロキサン）、
及びケイ素に結合したアルコキシ及び／又はアル
コキシアルコキシ基を有するシラン及びシロキサ
ン（例えばメチルトリメトキシシラン、テトラエ
トキシシラン及びそれらの部分加水分解生成物）
が含まれる。上記の基を含んだ架橋反応は有機酸
の金属塩例えばオクタン酸第一スズ、ジブチルス
ズジアセテート及びオクタン酸鉛を含む適当な触
媒の使用によつて促進される。この発明の方法に
よつて製造されるオルガノシロキサン重合体はそ
の架橋能のために被覆剤として適当で、編繊布繊
維に施用することができ、所望により他のシロキ
サンと組合せることにより潤滑性及び柔軟な感触
をそれら繊維に付与することができる。
た炭化水素基の比が比較的小さい場合この発明に
基いて製造したオルガノシロキサン重合体は水に
可溶性であり、この比が増大するに従い、水に不
溶性となる。オルガノシロキサン重合体は慣用の
オルガノシリコン架橋剤によつて架橋され、架橋
剤には例えばケイ素に結合した水素原子（例えば
メチル水素ポリシロキサン）を有するオルガノシ
ロキサン（例えばメチル水素ポリシロキサン）、
及びケイ素に結合したアルコキシ及び／又はアル
コキシアルコキシ基を有するシラン及びシロキサ
ン（例えばメチルトリメトキシシラン、テトラエ
トキシシラン及びそれらの部分加水分解生成物）
が含まれる。上記の基を含んだ架橋反応は有機酸
の金属塩例えばオクタン酸第一スズ、ジブチルス
ズジアセテート及びオクタン酸鉛を含む適当な触
媒の使用によつて促進される。この発明の方法に
よつて製造されるオルガノシロキサン重合体はそ
の架橋能のために被覆剤として適当で、編繊布繊
維に施用することができ、所望により他のシロキ
サンと組合せることにより潤滑性及び柔軟な感触
をそれら繊維に付与することができる。
Ｘが炭素原子数約４以下で且つＹが炭素原子数
約16以下のオルガノシランから得たシロキサンに
よつて処理された編繊布繊維は改善された油汚れ
除去性と洗濯時にそのような油汚れが再付着する
のを防止する改善された再付着防止性が得られ
る。
約16以下のオルガノシランから得たシロキサンに
よつて処理された編繊布繊維は改善された油汚れ
除去性と洗濯時にそのような油汚れが再付着する
のを防止する改善された再付着防止性が得られ
る。
以下の実施例に基きこの発明を説明する。文中
にMeとあるのはメチル基である。
にMeとあるのはメチル基である。
実施例
平均構造式がHOMe2Si（OSiMe2）oOSiMe2OH
（ｎ＝約８）であるシラノール末端ポリジメチル
シロキサン303.2ｇと、Me（MeO）2Si
（CH2）3N+Me2（C13H27）Ｃ-372.6ｇとを窒素中
140℃ないし150℃で６時間加熱した。反応中に生
じた揮発分は減圧除去した。
（ｎ＝約８）であるシラノール末端ポリジメチル
シロキサン303.2ｇと、Me（MeO）2Si
（CH2）3N+Me2（C13H27）Ｃ-372.6ｇとを窒素中
140℃ないし150℃で６時間加熱した。反応中に生
じた揮発分は減圧除去した。
反応生成物は水に可溶性なコハク色の液体で収
量は628ｇであつた。この生成物にチタン酸イソ
プロピルを添加したが粘度は増加しなかつた。従
つて事実上シラノール基全てが反応し、メチル
基、メトキシ基及び各末端ケイ素原子に結合した
第四級塩の基を有するポリジメチルシロキサンを
生成したことを示している。
量は628ｇであつた。この生成物にチタン酸イソ
プロピルを添加したが粘度は増加しなかつた。従
つて事実上シラノール基全てが反応し、メチル
基、メトキシ基及び各末端ケイ素原子に結合した
第四級塩の基を有するポリジメチルシロキサンを
生成したことを示している。
メトキシ基 （％） 塩化物イオン （％）
実 測 値 3.14 実 測 値 4.41
計 算 値 3.8 計 算 値 4.50
ナチユラル・スカーリング処理した65％／35％
ポリエステル／木綿布を上記で得たシロキサン
と、MeSi（OMe）3とスズメルカプチド触媒との
水溶液によりパツテイング処理した。この布を80
℃で10分間乾燥し次いで施したシロキサン組成物
を190℃で30秒間加熱して硬化させた。使用した
処理溶液濃度は布にシロキサン１重量％、シラン
0.25重量％及び触媒0.06重量％の付着量を与える
濃度であつた。
ポリエステル／木綿布を上記で得たシロキサン
と、MeSi（OMe）3とスズメルカプチド触媒との
水溶液によりパツテイング処理した。この布を80
℃で10分間乾燥し次いで施したシロキサン組成物
を190℃で30秒間加熱して硬化させた。使用した
処理溶液濃度は布にシロキサン１重量％、シラン
0.25重量％及び触媒0.06重量％の付着量を与える
濃度であつた。
上記のように処理した布の汚れおち試験を
AATCC130：1970に従い、溶けたバター、液状
パラフイン、オリーブ油及びマヨネーズで汚れを
付け、加圧せずに18時間放置した。汚れおち特性
は上記の処理をしていない布に比べ著しく優れた
ものであることがわかつた。
AATCC130：1970に従い、溶けたバター、液状
パラフイン、オリーブ油及びマヨネーズで汚れを
付け、加圧せずに18時間放置した。汚れおち特性
は上記の処理をしていない布に比べ著しく優れた
ものであることがわかつた。
使用参考例（応用例）
実施例で製造したシロキサン反応生成物760ｇ
と平均分子量（Mn）が740であるα，ω―ヒドロ
キシ末満ポリジメチルシロキサン370ｇとをジブ
チルスズジラウレート１重量％の存在下で150℃
４時間加熱した、揮発分な減圧除去した。
と平均分子量（Mn）が740であるα，ω―ヒドロ
キシ末満ポリジメチルシロキサン370ｇとをジブ
チルスズジラウレート１重量％の存在下で150℃
４時間加熱した、揮発分な減圧除去した。
得られた生成物はコハク色の液体であり、粘度
は25℃で35000cs（センチポイズ）、理論的な構造
式は 〔式中Ｂは―（CH2）3N+Me2C13H27C−、ｎ
は約８〕である。
は25℃で35000cs（センチポイズ）、理論的な構造
式は 〔式中Ｂは―（CH2）3N+Me2C13H27C−、ｎ
は約８〕である。
このコポリマーを実施例に記載のように綿／ポ
リエステルＹシヤツ布に施したところ、上記処理
を施していない布及びコポリマーをシラノール末
満ポリジメチルシロキサンにより置き換えた以外
は同様に処理した布に比べ、油汚れに対する抵抗
性が優れたものであることが示された。
リエステルＹシヤツ布に施したところ、上記処理
を施していない布及びコポリマーをシラノール末
満ポリジメチルシロキサンにより置き換えた以外
は同様に処理した布に比べ、油汚れに対する抵抗
性が優れたものであることが示された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (A)シラノール末端ポリジオルガノシロキサン
（ここで全置換基の少なくとも50パーセントはメ
チル基で、存在することがある残りの有機置換基
は炭素原子数が２ないし20個である一価の炭化水
素基又はフツ素化炭化水素基である）と、(B)一般
式：RR′2Si―Ｑ―N+X2YZ-［式中、Ｒは炭素原
子数が１ないし５個であるアルキル基、フエニル
基、ビニル基又はR′で定義される基、各R′は炭
素原子数が９個以下の独立的に選ばれるアルコキ
シ基又はアルコキシアルコキシ基、Ｑは炭素原子
数が１ないし18個の二価の基で、炭素と水素又は
炭素と水素と酸素とからなり該酸素はエーテル結
合及び／又はヒドロキシル基の形態で存在するも
のとし、各Ｘは炭素原子数が１ないし12個でそれ
ぞれアルキル基、アリール基、アラキル基又はア
ルカリール基から独立的に選ばれ、Ｙは炭素原子
数が１ないし22個の一価炭化水素基又は基（―
MO）aD（ここにＭは炭素原子数が２個又は３個
のアルキレン基、ａは１ないし20の数、及びＤは
水素原子、アルキル基、又はアシル基）、及びＺ
はハロゲン原子である］で表されるオルガノシラ
ンとを互いに反応させることからなり、オルガノ
シロキサンの製法。 ２ ポリジオルガノシロキサン(A)の分子量が500
ないし100000の範囲である特許請求の範囲第１項
記載の製法。 ３ Ｑが―（CH2）3―、―（CH2）4―又は―
CH2CH・CH3CH2―で示される基である特許請
求の範囲第１項又は第２項記載の製法。 ４ (A)及び(B)をポリジオルガノシロキサン(A)１モ
ル当たりシラン(B)を１〜2.5モルの比率で使用す
る特許請求の範囲第１項から第３項までのいずれ
か１項記載の製法。 ５ シロキサン転位触媒の存在下で反応を行なう
特許請求の範囲第１項から第４項までのいずれか
１項記載の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8129914 | 1981-10-03 | ||
| GB8129914 | 1981-10-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5879021A JPS5879021A (ja) | 1983-05-12 |
| JPS6136860B2 true JPS6136860B2 (ja) | 1986-08-20 |
Family
ID=10524934
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57173372A Granted JPS5879021A (ja) | 1981-10-03 | 1982-10-04 | オルガノシロキサンの製法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4417066A (ja) |
| JP (1) | JPS5879021A (ja) |
| BE (1) | BE894570A (ja) |
| CA (1) | CA1197257A (ja) |
| DE (1) | DE3236466A1 (ja) |
| FR (1) | FR2514014B1 (ja) |
| GB (1) | GB2107725B (ja) |
Families Citing this family (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4982021A (en) * | 1984-03-28 | 1991-01-01 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | Process for the production of alkylene glycols with metalate-containing solid |
| JPS6243468A (ja) * | 1985-08-21 | 1987-02-25 | Kansai Paint Co Ltd | 水性有機珪素樹脂被覆組成物 |
| GB8710889D0 (en) * | 1987-05-08 | 1987-06-10 | Dow Corning Ltd | Removal of water haze from distillate fuel |
| DE3719086C1 (de) * | 1987-06-06 | 1988-10-27 | Goldschmidt Ag Th | Diquartaere Polysiloxane,deren Herstellung und Verwendung in kosmetischen Zubereitungen |
| DE3802622A1 (de) * | 1988-01-29 | 1989-08-10 | Goldschmidt Ag Th | Mittel zum ausruesten von textilfasern oder aus textilfasern bestehenden produkten |
| JP2603291B2 (ja) * | 1988-04-19 | 1997-04-23 | 東芝シリコーン株式会社 | 第４級アンモニウム基含有シリコーン樹脂微粉末 |
| US4895964A (en) * | 1988-07-01 | 1990-01-23 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | Quarternary ammonium pendant siloxane copolymers |
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| US6565837B2 (en) | 1996-05-22 | 2003-05-20 | Mona Industries, Inc. | Organosilicone having a carboxyl functional group thereon |
| DE19649953A1 (de) * | 1996-12-03 | 1998-06-04 | Huels Chemische Werke Ag | Fluoralkyl-funktionelle Organopolysiloxan-haltige Zusammensetzungen auf Wasserbasis, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
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