JPS6138213B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6138213B2 JPS6138213B2 JP53125623A JP12562378A JPS6138213B2 JP S6138213 B2 JPS6138213 B2 JP S6138213B2 JP 53125623 A JP53125623 A JP 53125623A JP 12562378 A JP12562378 A JP 12562378A JP S6138213 B2 JPS6138213 B2 JP S6138213B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- parts
- tert
- polyphenylene oxide
- tris
- Prior art date
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- Expired
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本発明は安定化されたポリフエニレンオキサイ
ド系樹脂組成物に関し、特にポリフエニレンオキ
サイドが熱、大気雰囲気下に各種の影響を受けて
劣化するのを防止するに優れた効果を呈する安定
剤を配合したポリフエニレンオキサイド系樹脂組
成物に関する。 ポリフエニレンオキサイド類は熱、大気中の酸
素、オゾン及びその他各種の影響により酸化変質
をうけ易く、その老化過程で機械的強度の低下、
分子量の低下、電気絶縁性の喪失、そして多くの
場合色調の変化を生ずる。 ポリフエニレンオキサイド類を実用に供するに
あたり、このような劣化を防止するために、例え
ば、酸無水物、２−メルカプトベンズイミダゾー
ル類、ヒドラジン誘導体、ホウ酸誘導体、フエノ
ール化合物、ホスフアイト化合物等を使用する方
法が提案されているが必ずしも充分にその効果を
得ていないばかりでなく外観上の汚損、変色を来
たす場合が多い。 本発明の目的は光と熱の作用下で酸素による品
質劣化に対してポリフエニレンオキサイド類を上
記の欠点なく安定化することである。 本発明者等は研究を重ねた結果、トリス（２・
４−ジ第３ブチルフエニル）ホスフアイトを配合
することによつて、熱、光、酸素等の影響に対し
て安定化されたポリフエニレンオキサイド系樹脂
組成物が得られることを初めて明らかにした。該
ホスフアイト化合物の添加量はポリフエニレンオ
キサイド系樹脂100重量部に対して0.01〜５重量
部であり特に0.05〜３重量部が好ましい。 本発明の組成物にはポリフエニレンオキサイド
系樹脂に対して通常用いられている種々の添加剤
を加えることができる。 これらの他の添加剤としては、２・６−ジ−第
３ブチル−ｐ−クレゾール、４・4′−ｎ−ブチリ
デンビス（２−第３ブチル−５−メチルフエノー
ル）、１・１・３−トリス（２−メチル−４−ヒ
ドロキシ−５−第３ブチルフエニル）ブタン、ト
リス（３・５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）イソシアヌレート、１・３・５−トリ
ス（３・５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）−２・４・６−トリメチルベンゼン、β
−（３・５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシフ
エニル）プロピオン酸と１価〜４価アルコール
｛例えばメタノール、デカノール、ステアリルア
ルコール、エチレングリコール、チオジエチレン
グリコール、１・６−ヘキサンジオール、トリス
（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、ペ
ンタエリスリトール｝とのエステル等のフエノー
ル系抗酸化剤、ジラウリル−、ジミリスチル−ま
たはジステアリルチオジプロピオネート、ペンタ
エリスリトールテトラ（ラウリルメルカプトプロ
ピオネート）等の有機スルフイド系抗酸化剤、無
水フタル酸、無水安息香酸等の酸無水物、Ca、
Mg、Ba、Zn等のカルボン酸塩、ヒドラジン、ア
ジピン酸ジヒドラジド等のヒドラジン誘導体、ホ
ウ酸、無水ホウ酸、ホウ酸エステル等のホウ酸誘
導体、有機スズ化合物、アルカノールアミン類及
びジフエニルアミン等のアミン類、２−ヒドロキ
シベンゾフエノン類、２−ヒドロキシフエニルベ
ンゾトリアゾール類、ニツケルキレート、ヒンダ
ードピペリジル化合物類等の光安定剤、顔料、染
料、難燃剤、充填剤、帯電防止剤、防黴剤などが
あげられる。 本願発明において、安定化されるポリフエニレ
ンオキサイド系樹脂としては式 （式中、Raは水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、ハロアルキル基またはハロアルコキシ基を示
し、Rb、Rd及びReはRaで示される基またはハロ
ゲン原子を示し、Rcは水素原子またはハロゲン
原子を示す。）で示されるフエノール類の酸化重
縮合によつて製造された重合体、上記重合体の存
在下に重合可能な他のモノマー（例えばスチレ
ン、エチレン、プロピレン、ブタジエン等）を重
合させて得られるグラフト共重合体またはポリス
チレン、スチレン共重合体、ポリカーボネート、
ポリスルホン、ナイロン、ポリオレフインおよび
ゴム質重合体等の他の重合体存在下に前記フエノ
ール類を酸化カツプリングさせた共重合体及び上
記重合体または共重合体と上記他の重合体とのブ
レンド物があげられる。 以下、実施例をもつて本願発明をさらに詳細に
説明する。 実施例 １ 固有粘度0.56dl/ｇ（クロロホルム中25℃）の
ポリ（２・６−ジメチル−１・４−フエニレンオ
キサイド）50重量部、ポリスチレン47.5重量部、
ポリカーボネート2.5重量部、酸化チタン3.0重量
部及び安定剤0.5重量部を加え、ヘンシエルミキ
サーにて十分混合し押し出し機でペレツト化、次
いで射出成型により試験片を作成した。この試片
をギヤオーブン中で125℃、100時間加熱し、伸び
及びアイゾツド衝撃値保持率を測定した。 結果を表−１に示す。
ド系樹脂組成物に関し、特にポリフエニレンオキ
サイドが熱、大気雰囲気下に各種の影響を受けて
劣化するのを防止するに優れた効果を呈する安定
剤を配合したポリフエニレンオキサイド系樹脂組
成物に関する。 ポリフエニレンオキサイド類は熱、大気中の酸
素、オゾン及びその他各種の影響により酸化変質
をうけ易く、その老化過程で機械的強度の低下、
分子量の低下、電気絶縁性の喪失、そして多くの
場合色調の変化を生ずる。 ポリフエニレンオキサイド類を実用に供するに
あたり、このような劣化を防止するために、例え
ば、酸無水物、２−メルカプトベンズイミダゾー
ル類、ヒドラジン誘導体、ホウ酸誘導体、フエノ
ール化合物、ホスフアイト化合物等を使用する方
法が提案されているが必ずしも充分にその効果を
得ていないばかりでなく外観上の汚損、変色を来
たす場合が多い。 本発明の目的は光と熱の作用下で酸素による品
質劣化に対してポリフエニレンオキサイド類を上
記の欠点なく安定化することである。 本発明者等は研究を重ねた結果、トリス（２・
４−ジ第３ブチルフエニル）ホスフアイトを配合
することによつて、熱、光、酸素等の影響に対し
て安定化されたポリフエニレンオキサイド系樹脂
組成物が得られることを初めて明らかにした。該
ホスフアイト化合物の添加量はポリフエニレンオ
キサイド系樹脂100重量部に対して0.01〜５重量
部であり特に0.05〜３重量部が好ましい。 本発明の組成物にはポリフエニレンオキサイド
系樹脂に対して通常用いられている種々の添加剤
を加えることができる。 これらの他の添加剤としては、２・６−ジ−第
３ブチル−ｐ−クレゾール、４・4′−ｎ−ブチリ
デンビス（２−第３ブチル−５−メチルフエノー
ル）、１・１・３−トリス（２−メチル−４−ヒ
ドロキシ−５−第３ブチルフエニル）ブタン、ト
リス（３・５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）イソシアヌレート、１・３・５−トリ
ス（３・５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）−２・４・６−トリメチルベンゼン、β
−（３・５−ジ−第３ブチル−４−ヒドロキシフ
エニル）プロピオン酸と１価〜４価アルコール
｛例えばメタノール、デカノール、ステアリルア
ルコール、エチレングリコール、チオジエチレン
グリコール、１・６−ヘキサンジオール、トリス
（２−ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、ペ
ンタエリスリトール｝とのエステル等のフエノー
ル系抗酸化剤、ジラウリル−、ジミリスチル−ま
たはジステアリルチオジプロピオネート、ペンタ
エリスリトールテトラ（ラウリルメルカプトプロ
ピオネート）等の有機スルフイド系抗酸化剤、無
水フタル酸、無水安息香酸等の酸無水物、Ca、
Mg、Ba、Zn等のカルボン酸塩、ヒドラジン、ア
ジピン酸ジヒドラジド等のヒドラジン誘導体、ホ
ウ酸、無水ホウ酸、ホウ酸エステル等のホウ酸誘
導体、有機スズ化合物、アルカノールアミン類及
びジフエニルアミン等のアミン類、２−ヒドロキ
シベンゾフエノン類、２−ヒドロキシフエニルベ
ンゾトリアゾール類、ニツケルキレート、ヒンダ
ードピペリジル化合物類等の光安定剤、顔料、染
料、難燃剤、充填剤、帯電防止剤、防黴剤などが
あげられる。 本願発明において、安定化されるポリフエニレ
ンオキサイド系樹脂としては式 （式中、Raは水素原子、アルキル基、アルコキシ
基、ハロアルキル基またはハロアルコキシ基を示
し、Rb、Rd及びReはRaで示される基またはハロ
ゲン原子を示し、Rcは水素原子またはハロゲン
原子を示す。）で示されるフエノール類の酸化重
縮合によつて製造された重合体、上記重合体の存
在下に重合可能な他のモノマー（例えばスチレ
ン、エチレン、プロピレン、ブタジエン等）を重
合させて得られるグラフト共重合体またはポリス
チレン、スチレン共重合体、ポリカーボネート、
ポリスルホン、ナイロン、ポリオレフインおよび
ゴム質重合体等の他の重合体存在下に前記フエノ
ール類を酸化カツプリングさせた共重合体及び上
記重合体または共重合体と上記他の重合体とのブ
レンド物があげられる。 以下、実施例をもつて本願発明をさらに詳細に
説明する。 実施例 １ 固有粘度0.56dl/ｇ（クロロホルム中25℃）の
ポリ（２・６−ジメチル−１・４−フエニレンオ
キサイド）50重量部、ポリスチレン47.5重量部、
ポリカーボネート2.5重量部、酸化チタン3.0重量
部及び安定剤0.5重量部を加え、ヘンシエルミキ
サーにて十分混合し押し出し機でペレツト化、次
いで射出成型により試験片を作成した。この試片
をギヤオーブン中で125℃、100時間加熱し、伸び
及びアイゾツド衝撃値保持率を測定した。 結果を表−１に示す。
【表】
実施例 ２
固有粘度0.60dl/ｇ（クロロホルム中25℃）の
ポリ（２・６−ジメチル−１・４−フエニレンオ
キサイド）100重量部に対し安定剤0.3重量部を配
合し、充分混合した後300℃でプレスして試験片
を作成した。この試験片を用い酸素気流中160℃
で３時間加熱しその酸素吸収量を測定した。 結果を表−２に示す。
ポリ（２・６−ジメチル−１・４−フエニレンオ
キサイド）100重量部に対し安定剤0.3重量部を配
合し、充分混合した後300℃でプレスして試験片
を作成した。この試験片を用い酸素気流中160℃
で３時間加熱しその酸素吸収量を測定した。 結果を表−２に示す。
【表】
Claims (1)
- １ ポリフエニレンオキサイド系樹脂100重量部
に対し、トリス（２・４−ジ第３ブチルフエニ
ル）ホスフアイト0.01〜５重量部を配合してなる
安定化ポリフエニレンオキサイド系樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12562378A JPS5552347A (en) | 1978-10-12 | 1978-10-12 | Stabilized polyphenylene oxide resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12562378A JPS5552347A (en) | 1978-10-12 | 1978-10-12 | Stabilized polyphenylene oxide resin composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5552347A JPS5552347A (en) | 1980-04-16 |
| JPS6138213B2 true JPS6138213B2 (ja) | 1986-08-28 |
Family
ID=14914641
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12562378A Granted JPS5552347A (en) | 1978-10-12 | 1978-10-12 | Stabilized polyphenylene oxide resin composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5552347A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0090524B1 (en) * | 1982-03-26 | 1986-10-29 | General Electric Company | Thermal oxidation stabilizer composed of phosphite derivatives of an alcohol and ppe monomer still bottoms, and ppe compositions containing said phosphites |
| JPH02255758A (ja) * | 1989-03-29 | 1990-10-16 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 安定性に優れたポリフェニレンエーテル系樹脂組成物 |
| DE19647297A1 (de) | 1996-11-15 | 1998-05-20 | Basf Ag | Thermooxidationsstabile thermoplastische Formmassen |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1101622A (en) * | 1965-01-13 | 1968-01-31 | Gen Electric | Polyphenylene oxide stabilizers |
| US3305520A (en) * | 1965-04-06 | 1967-02-21 | Bayer Ag | Polycarbonates stabilized by phosphites |
| US3558554A (en) * | 1966-06-09 | 1971-01-26 | Yoshitomi Pharmaceutical | Oxidatively stable polyolefin composition |
| JPS4916535A (ja) * | 1972-06-05 | 1974-02-14 | ||
| SE7500057L (ja) * | 1974-01-21 | 1975-07-22 | Ciba Geigy Ag | |
| CH602906A5 (ja) * | 1974-01-21 | 1978-08-15 | Ciba Geigy Ag | |
| JPS5337600B2 (ja) * | 1974-09-20 | 1978-10-09 | ||
| NL191566C (nl) * | 1975-02-20 | 1995-09-19 | Ciba Geigy | Werkwijze voor het stabiliseren van polyalkenen en gevormd voortbrengsel, geheel of gedeeltelijk bestaand uit dergelijke polyalkenen. |
| JPS5632339A (en) * | 1979-08-21 | 1981-04-01 | Asahi Glass Co Ltd | Glass plate flexure detecting method |
-
1978
- 1978-10-12 JP JP12562378A patent/JPS5552347A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5552347A (en) | 1980-04-16 |
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