JPS6141505B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6141505B2 JPS6141505B2 JP57008181A JP818182A JPS6141505B2 JP S6141505 B2 JPS6141505 B2 JP S6141505B2 JP 57008181 A JP57008181 A JP 57008181A JP 818182 A JP818182 A JP 818182A JP S6141505 B2 JPS6141505 B2 JP S6141505B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- liquid crystal
- equatorial
- nematic
- Prior art date
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- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は電気光学的表示材料として有用なシク
ロヘキサンカルボン酸誘導体の新規ネマチツク液
晶化合物に関する。本発明によつて提供される新
規ネマチツク液晶化合物は 一般式 〔式中、Ｒ及びR′はそれぞれ炭素原子数１〜
９の直鎖状アルキル基を表わし、２つのシクロヘ
キサン環はそれぞれトランス（エカトリアル―エ
カトリアル）配置である。〕 で表わされる４―｛トランス（エカトリアル―エ
カトリアル）―４―アルキルシクロヘキシルメト
キシ｝フエニルトランス（エカトリアル―エカト
リアル）―4′―アルキルシクロヘキサンカルボキ
シレートである。 液晶表示セルの代表的なものにエム・シヤツト
（Ｍ・Schadt）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS 18127〜128（1971）〕によつて提案
された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー（Ｇ・Ｈ Heilmeier）等
〔PROCEEDING OF THE I.E.E.E.561162〜
1171（1968）〕によつて提案された動的光散型セ
ル（ダイミツク・スキヤツタリング・モード・セ
ル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ・Ｈ
Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS 13，91（1968）〕あるいはデイー・
エル・ホワイト（Ｄ Ｌ White）等
〔JOURNAL OF APPLIED PHYSICS 45，
4718（1974）〕によつて提案されたゲスト・ホス
ト型セルなどがある。 これらの液晶表示セルに用いられる液晶材料に
は種々の特性が要求されるが、 室温を含む広い温度範囲でネマチツク相を有す
ることは各種表示セルに共通して要求されている
重要な特性である。このような特性を有する実用
可能な材料の多くは、通常、室温付近にネマチツ
ク相を有する化合物と室温より高い温度領域にネ
マチツク相を有する化合物から成る数種又はそれ
以上の成分を混合することによつて調製される。
現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多
くは、少なくとも−30℃〜＋65℃の全温度範囲に
互つてネチマツク相を有することが要求されてい
る。かかる要求を満すために、室温より高い温度
領域にネマチツク相を有する化合物として、４，
4′―置換タ―フエニル、４，4′―置換ビフエニル
シクロヘキサン、４，4′―置換ベンゾイルオキシ
安息香酸フエニルエステルの如き、約100℃の結
晶相―ネマチツク相転移温度（Ｃ―Ｎ点）を有す
ると共に約200℃のネマチツク相―等方性液体相
転移温度（Ｎ―Ｉ点）を有する化合物が使用され
る場合が多い。しかしながら、これらの化合物
は、混合液晶のＮ―Ｉ点を65℃又はそれ以上の温
度とするのに充分な量を混合した場合、得られる
混合液晶の粘度を上昇せしめ、このことによつて
応答速度を低下せしめる好ましからざる性質を有
している。 本発明に係る（）の化合物は、この性質が改
良された新規な化合物である。即ち、式（）の
化合物は、他の１種又は２種以上のネマチツク液
晶化合物と混合することによつて65℃以上のＮ―
Ｉ点を有する実用可能な混合液晶を調製する際、
前記公知の液晶化合物に比べて混合液晶の粘度上
昇を遥かに小幅に抑えることができる。更に、式
（）の化合物は、本出願人が特開昭54―83694号
公報の中で時分割駆動特性の優れたネマチツク液
晶材料として報告した４，4′―置換シクロヘキシ
ルカルボン酸フエニルエステルと極めて良好な相
溶性を有するから、これらの化合物と混合するこ
とによつて更に優れた混合液晶を得ることができ
る。 本発明に係る式（）の化合物は次の製造方法
に従つて製造することができる。 第１段階−式（）の化合物とハイドロキノンと
をエタノール中で水酸化カリウムあるいは水
酸化ナトリウムの如きアルカリの存在下で反
応させて式（）の化合物を製造する。 第２段階−第１段階で製造された式（）の化合
物に、エーテル、ベンゼン、トルエンの如き
不活性有機溶媒中で、ピリジンの如き塩基性
化合物を触媒として式（）の化合物を反応
させ本発明に係る式（）の化合物を製造す
る。 斯くして製造された式（）の化合物の転移温
度を第１表に掲げる。
ロヘキサンカルボン酸誘導体の新規ネマチツク液
晶化合物に関する。本発明によつて提供される新
規ネマチツク液晶化合物は 一般式 〔式中、Ｒ及びR′はそれぞれ炭素原子数１〜
９の直鎖状アルキル基を表わし、２つのシクロヘ
キサン環はそれぞれトランス（エカトリアル―エ
カトリアル）配置である。〕 で表わされる４―｛トランス（エカトリアル―エ
カトリアル）―４―アルキルシクロヘキシルメト
キシ｝フエニルトランス（エカトリアル―エカト
リアル）―4′―アルキルシクロヘキサンカルボキ
シレートである。 液晶表示セルの代表的なものにエム・シヤツト
（Ｍ・Schadt）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS 18127〜128（1971）〕によつて提案
された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー（Ｇ・Ｈ Heilmeier）等
〔PROCEEDING OF THE I.E.E.E.561162〜
1171（1968）〕によつて提案された動的光散型セ
ル（ダイミツク・スキヤツタリング・モード・セ
ル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ・Ｈ
Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS 13，91（1968）〕あるいはデイー・
エル・ホワイト（Ｄ Ｌ White）等
〔JOURNAL OF APPLIED PHYSICS 45，
4718（1974）〕によつて提案されたゲスト・ホス
ト型セルなどがある。 これらの液晶表示セルに用いられる液晶材料に
は種々の特性が要求されるが、 室温を含む広い温度範囲でネマチツク相を有す
ることは各種表示セルに共通して要求されている
重要な特性である。このような特性を有する実用
可能な材料の多くは、通常、室温付近にネマチツ
ク相を有する化合物と室温より高い温度領域にネ
マチツク相を有する化合物から成る数種又はそれ
以上の成分を混合することによつて調製される。
現在実用的に使用される上記の如き混合液晶の多
くは、少なくとも−30℃〜＋65℃の全温度範囲に
互つてネチマツク相を有することが要求されてい
る。かかる要求を満すために、室温より高い温度
領域にネマチツク相を有する化合物として、４，
4′―置換タ―フエニル、４，4′―置換ビフエニル
シクロヘキサン、４，4′―置換ベンゾイルオキシ
安息香酸フエニルエステルの如き、約100℃の結
晶相―ネマチツク相転移温度（Ｃ―Ｎ点）を有す
ると共に約200℃のネマチツク相―等方性液体相
転移温度（Ｎ―Ｉ点）を有する化合物が使用され
る場合が多い。しかしながら、これらの化合物
は、混合液晶のＮ―Ｉ点を65℃又はそれ以上の温
度とするのに充分な量を混合した場合、得られる
混合液晶の粘度を上昇せしめ、このことによつて
応答速度を低下せしめる好ましからざる性質を有
している。 本発明に係る（）の化合物は、この性質が改
良された新規な化合物である。即ち、式（）の
化合物は、他の１種又は２種以上のネマチツク液
晶化合物と混合することによつて65℃以上のＮ―
Ｉ点を有する実用可能な混合液晶を調製する際、
前記公知の液晶化合物に比べて混合液晶の粘度上
昇を遥かに小幅に抑えることができる。更に、式
（）の化合物は、本出願人が特開昭54―83694号
公報の中で時分割駆動特性の優れたネマチツク液
晶材料として報告した４，4′―置換シクロヘキシ
ルカルボン酸フエニルエステルと極めて良好な相
溶性を有するから、これらの化合物と混合するこ
とによつて更に優れた混合液晶を得ることができ
る。 本発明に係る式（）の化合物は次の製造方法
に従つて製造することができる。 第１段階−式（）の化合物とハイドロキノンと
をエタノール中で水酸化カリウムあるいは水
酸化ナトリウムの如きアルカリの存在下で反
応させて式（）の化合物を製造する。 第２段階−第１段階で製造された式（）の化合
物に、エーテル、ベンゼン、トルエンの如き
不活性有機溶媒中で、ピリジンの如き塩基性
化合物を触媒として式（）の化合物を反応
させ本発明に係る式（）の化合物を製造す
る。 斯くして製造された式（）の化合物の転移温
度を第１表に掲げる。
【表】
←
→
4 n〓C５H１１ C２H５〓 85(C→N)14
5(N I)
←
→
4 n〓C５H１１ C２H５〓 85(C→N)14
5(N I)
←
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒ及びR′はそれぞれ炭素原子数が１
〜９の直鎖状アルキル基を表わし、２つのシクロ
ヘキサン環はそれぞれトランス（エカトリアル―
エカトリアル）配置である。〕 で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP818182A JPS58124744A (ja) | 1982-01-21 | 1982-01-21 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP818182A JPS58124744A (ja) | 1982-01-21 | 1982-01-21 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58124744A JPS58124744A (ja) | 1983-07-25 |
| JPS6141505B2 true JPS6141505B2 (ja) | 1986-09-16 |
Family
ID=11686135
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP818182A Granted JPS58124744A (ja) | 1982-01-21 | 1982-01-21 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58124744A (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5516044A (en) * | 1978-07-21 | 1980-02-04 | Seiko Epson Corp | Liquid crystal display |
| JPS5677231A (en) * | 1979-09-28 | 1981-06-25 | Hoffmann La Roche | Novel manufacture of transs1*44disubstituted cyclohexane derivative |
-
1982
- 1982-01-21 JP JP818182A patent/JPS58124744A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58124744A (ja) | 1983-07-25 |
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