JPS6142536A - 芳香族ポリエステル - Google Patents
芳香族ポリエステルInfo
- Publication number
- JPS6142536A JPS6142536A JP16280084A JP16280084A JPS6142536A JP S6142536 A JPS6142536 A JP S6142536A JP 16280084 A JP16280084 A JP 16280084A JP 16280084 A JP16280084 A JP 16280084A JP S6142536 A JPS6142536 A JP S6142536A
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- JP
- Japan
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- aromatic
- group
- formula
- component
- dicarboxylic acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、耐熱性および耐加水分解性に優れた新規な芳
香族ポリエステルに関する。
香族ポリエステルに関する。
従来、耐熱性の芳香族ポリエステルとして、テレフタル
酸成分単位、イソフタル酸成分単位などの芳香族系ジカ
ルボン酸成分単位および種々のビスフェノール類成分単
位からなる芳香族ポリエステルが提案されている〔たと
えば、Ｊ、ＰｏｌｙｍｅｒＳｃｉｅｎｃｅ ＋ ４０＋
３９９ （１９５９） 、 Ｖｉｓｏｋｏｍｏｌ、
５ｏｙｅｄ 。
酸成分単位、イソフタル酸成分単位などの芳香族系ジカ
ルボン酸成分単位および種々のビスフェノール類成分単
位からなる芳香族ポリエステルが提案されている〔たと
えば、Ｊ、ＰｏｌｙｍｅｒＳｃｉｅｎｃｅ ＋ ４０＋
３９９ （１９５９） 、 Ｖｉｓｏｋｏｍｏｌ、
５ｏｙｅｄ 。
上、 ８３４ （１９５９） 、特公昭３Ｂ−１５２
４７号公報、英国特許８９７６４０号公報、特公昭３７
−５５９９号公報などを参照〕。しかし、これらの芳香
族ポリエステルは高温における耐加水分解性が劣るとい
う欠点があった。例えば、すでに商業的に製造されてい
るポリイソプロピリデン−４，４′−ジフェニレンイソ
フタレート・テレフタレートは沸騰水中など高温で水が
存在する雰囲気下では加水分解を容易に受けてその性能
が大巾に低下する。このように従来の芳香族ポリエステ
ルは、高温における耐加水分解性に劣り、成形時または
高温条件下の使用の際に加水分解を受は易いという欠点
があった。
４７号公報、英国特許８９７６４０号公報、特公昭３７
−５５９９号公報などを参照〕。しかし、これらの芳香
族ポリエステルは高温における耐加水分解性が劣るとい
う欠点があった。例えば、すでに商業的に製造されてい
るポリイソプロピリデン−４，４′−ジフェニレンイソ
フタレート・テレフタレートは沸騰水中など高温で水が
存在する雰囲気下では加水分解を容易に受けてその性能
が大巾に低下する。このように従来の芳香族ポリエステ
ルは、高温における耐加水分解性に劣り、成形時または
高温条件下の使用の際に加水分解を受は易いという欠点
があった。
本発明者らは、従来から知られている耐熱性の芳香族ポ
リエステルに前述の問題点のあることを認識し、さらに
耐熱性および耐加水分解性に優れた芳香族ポリエステル
を探索した結果、炭素原子数が８ないし１６の芳香族ジ
カルボン酸成分単位、芳香族三核ビスフェノール類成分
単位および特定の構造を有する芳香族三核ビスフェノー
ル類成分単位からなる芳香族ポリエステルが前記目的を
達成することを見出し、本発明に到達した。
リエステルに前述の問題点のあることを認識し、さらに
耐熱性および耐加水分解性に優れた芳香族ポリエステル
を探索した結果、炭素原子数が８ないし１６の芳香族ジ
カルボン酸成分単位、芳香族三核ビスフェノール類成分
単位および特定の構造を有する芳香族三核ビスフェノー
ル類成分単位からなる芳香族ポリエステルが前記目的を
達成することを見出し、本発明に到達した。
本発明を概説すれば、本発明は、
（Ａ）炭素原子数が８ないし１６の芳香族ジカルボン酸
成分単位、および 〔Ｂ〕ジオール成分単位が、 （ａ） 一般式（Ｉ） （式中、Ｘは直接結合または炭素原子数が１ないし８の
アルキリデン基、酸素原子、カルボニル基、硫黄原子、
スルフィニル基およびスルホニル基からなる群から選ば
れた少なくとも１種を示す〕で表わされる芳香族三核ビ
スフェノール類成分単位が２０ないし９８モル％の範囲
、および （ｂｌ 一般式（ＩＩ） ０式中、Ｒ′、Ｒ２、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ６、Ｒ９お
よび♂はいずれも水素原子または低級アルキル基を示す
〕で表わされる芳香族三核ビスフェノール類成分単位が
、２ないし８０モル％の範囲、よりなる芳香族ジオール
成分単位、 から構成され、かつペンタフロロフェノール中で６０°
Ｃで測定した極限粘度〔η〕が０．４ｄ１．／ａ以上で
あることによって特徴づけられる芳香族ポリエステル、
を発明の要旨とする。
成分単位、および 〔Ｂ〕ジオール成分単位が、 （ａ） 一般式（Ｉ） （式中、Ｘは直接結合または炭素原子数が１ないし８の
アルキリデン基、酸素原子、カルボニル基、硫黄原子、
スルフィニル基およびスルホニル基からなる群から選ば
れた少なくとも１種を示す〕で表わされる芳香族三核ビ
スフェノール類成分単位が２０ないし９８モル％の範囲
、および （ｂｌ 一般式（ＩＩ） ０式中、Ｒ′、Ｒ２、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ６、Ｒ９お
よび♂はいずれも水素原子または低級アルキル基を示す
〕で表わされる芳香族三核ビスフェノール類成分単位が
、２ないし８０モル％の範囲、よりなる芳香族ジオール
成分単位、 から構成され、かつペンタフロロフェノール中で６０°
Ｃで測定した極限粘度〔η〕が０．４ｄ１．／ａ以上で
あることによって特徴づけられる芳香族ポリエステル、
を発明の要旨とする。
〔問題点を解決するための手段および作用〕本発明の芳
香族ポリエステルを構成する芳香族ジカルボン醸成分単
位ＣＡ）は炭素原子数が８ないし１６の芳香族ジカルボ
ン酸成分単位であり、さらに具体的にはテレフタル酸、
イソフタル酸、フタル酸、２．６−ナフタリンジカルボ
ン酸、４．４−ビフェニルジカルボン酸またはこれらの
少なくとも２種以上の混合成分からなる芳香族ジカルボ
ン酸成分単位である。これらの芳香族ジカルボン酸成分
単位のうちでは、テレフタル酸成分単位、イソフタル酸
成分単位およびこれらの混合成分であることが好ましく
、とくにテレフタル酸成分単位とイソフタル酸成分単位
からなる混合成分であることが好ましい。
香族ポリエステルを構成する芳香族ジカルボン醸成分単
位ＣＡ）は炭素原子数が８ないし１６の芳香族ジカルボ
ン酸成分単位であり、さらに具体的にはテレフタル酸、
イソフタル酸、フタル酸、２．６−ナフタリンジカルボ
ン酸、４．４−ビフェニルジカルボン酸またはこれらの
少なくとも２種以上の混合成分からなる芳香族ジカルボ
ン酸成分単位である。これらの芳香族ジカルボン酸成分
単位のうちでは、テレフタル酸成分単位、イソフタル酸
成分単位およびこれらの混合成分であることが好ましく
、とくにテレフタル酸成分単位とイソフタル酸成分単位
からなる混合成分であることが好ましい。
本発明の芳香族ポリエステルを構成する芳香族ジオール
成分単位（Ｂｌば、芳香族三核ビスフェノール頬成分単
位（ａｌおよび芳香族三核ビスフェノール類骨単位（ｂ
ｌから構成されており、該芳香族ジオール成分単位の組
成は該芳香族二核ビスフエノ−ル頓成分単位ｆａｌが２
０ないし９８モル％、好ましくは２０ないし９０モル％
および該芳香族三核ビスフェノール類成分単位［１））
が２ないし８０モル％の範囲である。
成分単位（Ｂｌば、芳香族三核ビスフェノール頬成分単
位（ａｌおよび芳香族三核ビスフェノール類骨単位（ｂ
ｌから構成されており、該芳香族ジオール成分単位の組
成は該芳香族二核ビスフエノ−ル頓成分単位ｆａｌが２
０ないし９８モル％、好ましくは２０ないし９０モル％
および該芳香族三核ビスフェノール類成分単位［１））
が２ないし８０モル％の範囲である。
該芳香族三核ビスフェノール類成分単位（ａ）は、一般
式（１） で表わされるビスフェノール類成分単位であり、式中Ｘ
は直接結合またはメチレン基、エチリデン基、プロピリ
デン基などの炭素原子数が１ないし８のアルキリデン基
、酸素原子、カルボニル基、硫黄原子、スルフィニル基
およびスルボニル基からなる群から選ばれた少なくとも
１種の基を示す。
式（１） で表わされるビスフェノール類成分単位であり、式中Ｘ
は直接結合またはメチレン基、エチリデン基、プロピリ
デン基などの炭素原子数が１ないし８のアルキリデン基
、酸素原子、カルボニル基、硫黄原子、スルフィニル基
およびスルボニル基からなる群から選ばれた少なくとも
１種の基を示す。
該芳香族三核ビスフェノール成分単位として具体的には
、次の化合物を例示することができる。
、次の化合物を例示することができる。
４．４’−’；ヒドロキシジフェニル、ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）メタン、２．２−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、２．２−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）ブタン、４．４′−シクロヘキシリデンジフ
ェノール、１−フェニル−１，１−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）エタン、 ４．４′−ジヒドロキシベンゾフェノン、４．４′−ジ
ヒドロキシジフェニルエーテル、４１４′−チオジフェ
ノール、 ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、また、芳香
族三核ビスフェノール成分単位（ｂｌは、一般式（Ｉ［
） で表わされるビスフェノール類成分単位であり、式中Ｒ
′、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’、 Ｒ町Ｒｂ、 Ｒ’およびＲ８
はいずれも水素原子またはメチル基、エチル基、イソプ
ロピル基などの低級アルキル基を示す。該芳香族三核ビ
スフェノール頬成分単位として具体的には、次の化合物
を例示することができる。
ロキシフェニル）メタン、２．２−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）プロパン、２．２−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）ブタン、４．４′−シクロヘキシリデンジフ
ェノール、１−フェニル−１，１−ビス（４−ヒドロキ
シフェニル）エタン、 ４．４′−ジヒドロキシベンゾフェノン、４．４′−ジ
ヒドロキシジフェニルエーテル、４１４′−チオジフェ
ノール、 ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、また、芳香
族三核ビスフェノール成分単位（ｂｌは、一般式（Ｉ［
） で表わされるビスフェノール類成分単位であり、式中Ｒ
′、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’、 Ｒ町Ｒｂ、 Ｒ’およびＲ８
はいずれも水素原子またはメチル基、エチル基、イソプ
ロピル基などの低級アルキル基を示す。該芳香族三核ビ
スフェノール頬成分単位として具体的には、次の化合物
を例示することができる。
１．３−ビス（４−ヒドロキシクミル）ベンゼン、１．
４−ビス（４−ヒドロキシクミル）ベンゼン、１．３−
ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシクミル）ベン
ゼン、 １．４−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシクミ
ル）ベンゼン、 １．３−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシクミ
ル）ベンゼン、 １．４−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシクミ
ル）ベンゼン、 本発明の芳香族ポリエステルは前記芳香族ジカルボン酸
成分単位および前記芳香族ジオール成分が交互に配列し
た状態で縮合しエステル結合の形成によって実質上線状
に高分子量化しており、その分子末端はカルボキシル基
である場合もあるし、水酸基である場合もあるし、さら
に末端カルボキシル基が低級アルコールによってエステ
ル化されている場合もあるし、あるいは末端ヒドロキシ
ル基が低級カルボン酸によってエステル化されている場
合もある。
４−ビス（４−ヒドロキシクミル）ベンゼン、１．３−
ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシクミル）ベン
ゼン、 １．４−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシクミ
ル）ベンゼン、 １．３−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシクミ
ル）ベンゼン、 １．４−ビス（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシクミ
ル）ベンゼン、 本発明の芳香族ポリエステルは前記芳香族ジカルボン酸
成分単位および前記芳香族ジオール成分が交互に配列し
た状態で縮合しエステル結合の形成によって実質上線状
に高分子量化しており、その分子末端はカルボキシル基
である場合もあるし、水酸基である場合もあるし、さら
に末端カルボキシル基が低級アルコールによってエステ
ル化されている場合もあるし、あるいは末端ヒドロキシ
ル基が低級カルボン酸によってエステル化されている場
合もある。
本発明の芳香族ポリエステルの極限粘度〔η〕（ペンタ
フロロフェノール中で６０°Ｃで測定した値）は０．４
ｄｉ／ｇ以上、好ましくは０．５み７８以上の範囲に
ある。また、該芳香族ポリエステルのガラス転移温度は
通常は１３０ないし３００°Ｃ１好ましくは１５０ない
し２８０℃の範囲である。
フロロフェノール中で６０°Ｃで測定した値）は０．４
ｄｉ／ｇ以上、好ましくは０．５み７８以上の範囲に
ある。また、該芳香族ポリエステルのガラス転移温度は
通常は１３０ないし３００°Ｃ１好ましくは１５０ない
し２８０℃の範囲である。
本発明の芳香族ポリエステルは従来から知られている芳
香族ポリエステルと同様の方法によって製造するととが
できる。たとえば、次の方法を例示することができる。
香族ポリエステルと同様の方法によって製造するととが
できる。たとえば、次の方法を例示することができる。
熔融重合法
該芳香族ジカルボン酸またはそのエステル形成性誘導体
および該芳香族ジオールまたはそのエステル形成性誘導
体を高温で熔融下に反応せしめ、反応によって生成する
低沸点化合物を減圧下で操作することなどの方法によっ
て反応系外へ留去せしめることによって、芳香族ポリエ
ステルを生成せしめる方法。
および該芳香族ジオールまたはそのエステル形成性誘導
体を高温で熔融下に反応せしめ、反応によって生成する
低沸点化合物を減圧下で操作することなどの方法によっ
て反応系外へ留去せしめることによって、芳香族ポリエ
ステルを生成せしめる方法。
溶液正合法
ジフェニルエーテル、ベンゾフェノン、メタターフェニ
ル、塩素化ビフェニル、臭化ナフタリンなどの高沸点の
溶媒を用いて、該芳香族ジカルボン酸またはそのエステ
ル形成性誘導体またはその酸ハロゲン化物および該芳香
族ジオールまたはそのエステル形成性誘導体を溶解せし
めて溶液となし、高温下に反応せしめて、あるいは必要
に応じて反応を促進せしめるために第三級アミン、Ｎ−
メチルピロリドンなどの塩基性化合物の存在下に反応せ
しめて芳香族ポリエステルを生成せしめる方法。
ル、塩素化ビフェニル、臭化ナフタリンなどの高沸点の
溶媒を用いて、該芳香族ジカルボン酸またはそのエステ
ル形成性誘導体またはその酸ハロゲン化物および該芳香
族ジオールまたはそのエステル形成性誘導体を溶解せし
めて溶液となし、高温下に反応せしめて、あるいは必要
に応じて反応を促進せしめるために第三級アミン、Ｎ−
メチルピロリドンなどの塩基性化合物の存在下に反応せ
しめて芳香族ポリエステルを生成せしめる方法。
界面重合法
該芳香族ジカルボン酸の酸ハロゲン化物を有機溶媒中に
熔解せしめ、一方、該芳香族ジオールをナトリウム塩な
どの金属塩と為して水中に溶解せしめ、ついで両温液を
接触させることによって界面に於いて該酸ハロゲン化物
と該芳香族ジオールの塩とを反応させることによって芳
香族ポリエステルを生成せしめる方法。
熔解せしめ、一方、該芳香族ジオールをナトリウム塩な
どの金属塩と為して水中に溶解せしめ、ついで両温液を
接触させることによって界面に於いて該酸ハロゲン化物
と該芳香族ジオールの塩とを反応させることによって芳
香族ポリエステルを生成せしめる方法。
本発明の芳香族ポリエステルは、従来の芳香族ポリエス
テルにくらべて耐熱性および耐加水分解性に優れるので
、溶融成形時および高温における使用時の劣化が防止さ
れる。
テルにくらべて耐熱性および耐加水分解性に優れるので
、溶融成形時および高温における使用時の劣化が防止さ
れる。
次に、本発明の芳香族ポリエステルを実施例によって具
体的に説明する。
体的に説明する。
なお、実施例および比較例において原料および溶媒、触
媒などの使用量は重量部で示した。また該芳香族ポリエ
ステルのガラス転移温度は示差走査型熱量計で測定する
ことによって求めた。さらに該芳香族ポリエステルの耐
加水分解性は成形品を沸騰水中に１０日間浸漬したのち
の極限粘度〔η〕の初期値に対する保持率（％）で示し
た。
媒などの使用量は重量部で示した。また該芳香族ポリエ
ステルのガラス転移温度は示差走査型熱量計で測定する
ことによって求めた。さらに該芳香族ポリエステルの耐
加水分解性は成形品を沸騰水中に１０日間浸漬したのち
の極限粘度〔η〕の初期値に対する保持率（％）で示し
た。
実施例１
テレフタル酸８３部、イソフタル酸８３部、２．２−ビ
ス（４−アセトキシフェニル）プロパン１５６部、１．
４−ビス（３，５−ジメチル−４−アセトキシクミル）
ベンゼン２４３部、トリフェニルホスフェート０．３３
部およびテトラブトキシチタネート０．１部を反応器に
仕込み、窒＠雰囲気下攪拌しながら２５０℃ないし２７
０℃で生成する酢酸を留去しながら常圧で約２時間反応
を行ったのち、さらに約２時間で反応系を徐々に減圧に
するとともに昇温しで、最終的に圧力をＱ、７ｍｍ１１
ｇにするとともに、温度を３５０℃まで上昇させた。こ
のようにして得られた芳香族ポリエステルの極限粘度〔
η〕は０．７５ａ／ｇであり、またそのガラス移転温度
は２３２℃′であった。
ス（４−アセトキシフェニル）プロパン１５６部、１．
４−ビス（３，５−ジメチル−４−アセトキシクミル）
ベンゼン２４３部、トリフェニルホスフェート０．３３
部およびテトラブトキシチタネート０．１部を反応器に
仕込み、窒＠雰囲気下攪拌しながら２５０℃ないし２７
０℃で生成する酢酸を留去しながら常圧で約２時間反応
を行ったのち、さらに約２時間で反応系を徐々に減圧に
するとともに昇温しで、最終的に圧力をＱ、７ｍｍ１１
ｇにするとともに、温度を３５０℃まで上昇させた。こ
のようにして得られた芳香族ポリエステルの極限粘度〔
η〕は０．７５ａ／ｇであり、またそのガラス移転温度
は２３２℃′であった。
さらに、この芳香族ポリエステルの耐加水分解性は９６
％と優れた値であった。
％と優れた値であった。
比較例１
実施例１において、１．４−ビス（３，５−ジメチル−
４−アセトキシクミル）ベンゼンを使用せず、２．２−
ビス（４−アセトキシフェニル）プロ）＜７３１２部を
用いる以外は実施例１と同様にして芳香族ンＦリエステ
ルを製造した。得られた芳香族、１ミリエステルの極限
粘度〔η〕は０．６８ｄｌ／ｇ 、またその力゛ラス転
移温度は１８６℃であった。さらに、この芳香族ポリエ
ステルの耐加水分解性は４８％であった。
４−アセトキシクミル）ベンゼンを使用せず、２．２−
ビス（４−アセトキシフェニル）プロ）＜７３１２部を
用いる以外は実施例１と同様にして芳香族ンＦリエステ
ルを製造した。得られた芳香族、１ミリエステルの極限
粘度〔η〕は０．６８ｄｌ／ｇ 、またその力゛ラス転
移温度は１８６℃であった。さらに、この芳香族ポリエ
ステルの耐加水分解性は４８％であった。
実施例２〜８
芳香族ジカルボン酸、芳香族三核ビスフェノールのジア
セテートおよび芳香族三核ビスフェノールのジアセテー
トをそれぞれ表１記載のとおり使用する以外は実施例１
と同様にして芳香族ポリエステルを製造した。得られた
芳香族ポリエステルの極限粘度〔η〕、ガラス転移温度
および耐加水分解性はそれぞれ表１記載のとおりであっ
た。
セテートおよび芳香族三核ビスフェノールのジアセテー
トをそれぞれ表１記載のとおり使用する以外は実施例１
と同様にして芳香族ポリエステルを製造した。得られた
芳香族ポリエステルの極限粘度〔η〕、ガラス転移温度
および耐加水分解性はそれぞれ表１記載のとおりであっ
た。
Claims (1)
- （１）〔Ａ〕炭素原子数が８ないし１６の芳香族ジカル
ボン酸成分単位、および 〔Ｂ〕ジオール成分単位が、 （ａ）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ｘは直接結合または炭素原子数 が１ないし８のアルキリデン基、酸素原 子、カルボニル基、硫黄原子、スルフィ ニル基およびスルホニル基からなる群か ら選ばれた少なくとも１種を示す〕で表 わされる芳香族二核ビスフェノール類成 分単位が２０ないし９８モル％の範囲、および （ｂ）一般式〔II〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 〔式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ
＾６、Ｒ＾７およびＲ＾８はいずれも水素原子または低
級アルキル基を示す〕で表わされる芳香族系 三核ビスフェノール類成分単位が、２な いし８０モル％の範囲、よりなる芳香族系 ジオール成分単位、 から構成され、かつペンタフロロフェノール中で６０℃
で測定した極限粘度〔η〕が０．４ｄｌ／ｇ以上である
ことによつて特徴づけられる芳香族ポリエステル。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16280084A JPS6142536A (ja) | 1984-08-03 | 1984-08-03 | 芳香族ポリエステル |
| CA000487865A CA1228195A (en) | 1984-08-03 | 1985-07-31 | Aromatic copolyester derived from aromatic dicarboxylic acid component and aromatic diol component |
| EP85305527A EP0171272B1 (en) | 1984-08-03 | 1985-08-02 | Aromatic copolyesters |
| US06/761,900 US4731433A (en) | 1984-08-03 | 1985-08-02 | Aromatic copolyester derived from aromatic dicarboxylic acid component and aromatic diol component |
| DE8585305527T DE3583084D1 (de) | 1984-08-03 | 1985-08-02 | Aromatische kopolyester. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16280084A JPS6142536A (ja) | 1984-08-03 | 1984-08-03 | 芳香族ポリエステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6142536A true JPS6142536A (ja) | 1986-03-01 |
| JPH0377213B2 JPH0377213B2 (ja) | 1991-12-09 |
Family
ID=15761451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16280084A Granted JPS6142536A (ja) | 1984-08-03 | 1984-08-03 | 芳香族ポリエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6142536A (ja) |
-
1984
- 1984-08-03 JP JP16280084A patent/JPS6142536A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0377213B2 (ja) | 1991-12-09 |
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