JPS6345663B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6345663B2 JPS6345663B2 JP57123701A JP12370182A JPS6345663B2 JP S6345663 B2 JPS6345663 B2 JP S6345663B2 JP 57123701 A JP57123701 A JP 57123701A JP 12370182 A JP12370182 A JP 12370182A JP S6345663 B2 JPS6345663 B2 JP S6345663B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- amide compound
- reaction
- acid
- added
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
本発明はアミド基を有するポリエステルの合成
に有用な新規なアミド化合物に関する。さらに詳
しくは下記の一般式で表わされるアミド化合物に
関する。 〔R1は１，２−、１，３−または１，４−フエ
ニレン基を表わす。R2は
に有用な新規なアミド化合物に関する。さらに詳
しくは下記の一般式で表わされるアミド化合物に
関する。 〔R1は１，２−、１，３−または１，４−フエ
ニレン基を表わす。R2は
【式】
【式】
【式】または
【式】を表わす。また、Ｘ、Ｙは水
素、低級アルキル基または低級アルコキシ基を表
わす。〕 テレフタル酸と脂肪族ジオールとから得られる
ポリエチレンテレフタレートやポリブチレンテレ
フタレートなどの熱可塑性ポリエステルは、その
優れた機械的性質、耐熱性、耐化学薬品性によつ
て、繊維、フイルム、その他の成形品として広く
利用されている。しかしながら、ポリエチレンテ
レフタレートを例にとれば、繊維、フイルムにお
いては一軸方向あるいは二軸方向に配向させるこ
とにより、強力、弾性率等を向上させることがで
きるものの、例えばタイヤコード、磁気テープな
どではさらに高強力、高弾性率のものが望まれる
ようになつた。さらに、成形品用途として用いら
れる場合、ポリエチレンテレフタレートおよびポ
リブチレンテレフタレートはともに寸法安定性、
可使用範囲を決める一つの指標であるガラス転移
温度もしくはガラス転移温度領域が一般的に低
く、これによつて成形体の剛性喪失が比較的低温
度で引き起こされるため、ガラス転移温度、もし
くはガラス転移温度領域の向上が要望されてい
る。 このような現状にあつて上述の要求に答えんが
為、特開昭54−125271号及び特開昭55−67009号
においては芳香族アミド共重合ポリエステルが提
案されている。しかしながら、これらにおいて開
示されているポリエステルは、機械的性質やガラ
ス転移温度のの向上効果がわずかであり、しかも
得られるポリエステルは着色が激しく実用性の乏
しいものである。その理由はアミド化合物の添加
をエステル化反応あるいはエステル交換反応の開
始前あるいは反応初期に行なう必要があり、その
結果遊離のアミノ基が多量に副生して着色の原因
となるとともに重合速度を低下させるためであ
る。また、これ以外の時期に添加した場合にはア
ミド化合物が共重合されなかつたり、ポリエステ
ルの重合度が実用上充分な程度にまで達しないな
どの好ましくない結果を生ずるので採用できな
い。 本発明者らはこれらの問題点を解決すべく種々
検討した結果、アミド化合物の末端に特定の基を
導入することによりアミド化合物をエステル化反
応あるいはエステル交換反応後に添加してもきわ
めてスムーズに共重合反応が進行し着色が少なく
ガラス転移温度及び力学的性質の向上したポリマ
ーが得られることを見い出し、本発明に到達し
た。 本発明のアミド化合物は、ジアミン残基R2の
両側に芳香族ジカルボン酸残基が結合し、さらに
末端に置換基を有しまたは有しないフエニル基が
結合した下記の構造を有している。 R1は１，２−、１，３−または１，４−フエニ
レン基であり、R2は
わす。〕 テレフタル酸と脂肪族ジオールとから得られる
ポリエチレンテレフタレートやポリブチレンテレ
フタレートなどの熱可塑性ポリエステルは、その
優れた機械的性質、耐熱性、耐化学薬品性によつ
て、繊維、フイルム、その他の成形品として広く
利用されている。しかしながら、ポリエチレンテ
レフタレートを例にとれば、繊維、フイルムにお
いては一軸方向あるいは二軸方向に配向させるこ
とにより、強力、弾性率等を向上させることがで
きるものの、例えばタイヤコード、磁気テープな
どではさらに高強力、高弾性率のものが望まれる
ようになつた。さらに、成形品用途として用いら
れる場合、ポリエチレンテレフタレートおよびポ
リブチレンテレフタレートはともに寸法安定性、
可使用範囲を決める一つの指標であるガラス転移
温度もしくはガラス転移温度領域が一般的に低
く、これによつて成形体の剛性喪失が比較的低温
度で引き起こされるため、ガラス転移温度、もし
くはガラス転移温度領域の向上が要望されてい
る。 このような現状にあつて上述の要求に答えんが
為、特開昭54−125271号及び特開昭55−67009号
においては芳香族アミド共重合ポリエステルが提
案されている。しかしながら、これらにおいて開
示されているポリエステルは、機械的性質やガラ
ス転移温度のの向上効果がわずかであり、しかも
得られるポリエステルは着色が激しく実用性の乏
しいものである。その理由はアミド化合物の添加
をエステル化反応あるいはエステル交換反応の開
始前あるいは反応初期に行なう必要があり、その
結果遊離のアミノ基が多量に副生して着色の原因
となるとともに重合速度を低下させるためであ
る。また、これ以外の時期に添加した場合にはア
ミド化合物が共重合されなかつたり、ポリエステ
ルの重合度が実用上充分な程度にまで達しないな
どの好ましくない結果を生ずるので採用できな
い。 本発明者らはこれらの問題点を解決すべく種々
検討した結果、アミド化合物の末端に特定の基を
導入することによりアミド化合物をエステル化反
応あるいはエステル交換反応後に添加してもきわ
めてスムーズに共重合反応が進行し着色が少なく
ガラス転移温度及び力学的性質の向上したポリマ
ーが得られることを見い出し、本発明に到達し
た。 本発明のアミド化合物は、ジアミン残基R2の
両側に芳香族ジカルボン酸残基が結合し、さらに
末端に置換基を有しまたは有しないフエニル基が
結合した下記の構造を有している。 R1は１，２−、１，３−または１，４−フエニ
レン基であり、R2は
【式】
【式】
【式】または
【式】である。すなわち、本発明のア
ミド化合物は、オルソフタル酸、イソフタル酸お
よびテレフタル酸より選ばれた１種以上のジカル
ボン酸と、ｐ−フエニレンジアミン、ｍ−フエニ
レンジアミン、ｏ−フエニレンジアミン、ピペラ
ジンおよびジメチルピペラジンより選ばれた１種
以上のジアミンとから得られるアミド化合物の両
端に特定の基が結合したものである。 本発明のアミド化合物は、両端に
よびテレフタル酸より選ばれた１種以上のジカル
ボン酸と、ｐ−フエニレンジアミン、ｍ−フエニ
レンジアミン、ｏ−フエニレンジアミン、ピペラ
ジンおよびジメチルピペラジンより選ばれた１種
以上のジアミンとから得られるアミド化合物の両
端に特定の基が結合したものである。 本発明のアミド化合物は、両端に
【式】なるアリル基が結合している点に
最大の特徴がある。ここでＸ、Ｙは水素、低級ア
ルキル基または低級アルコキシ基を表わし、低級
アルキル基、低級アルコキシ基とは炭素数６以下
のものをいう。両端に上記の基が結合しているこ
とにより、本発明のアミド化合物とポリエステル
とはスムーズに反応し、着色の少ない良好なポリ
エステル共重合体が得られる。両端がこのような
基でない場合、すなわちカルボキシル基やその低
級アルキルエステルなどの場合にはアミド化合物
を反応の初期に添加する必要があり、しかもポリ
エステルとの反応がスムーズに進まないので、褐
色〜黒色の重合体しか得られなかつたり、ポリエ
ステルの重合度が高くならなくなつたりする。そ
してその結果、力学的性質やガラス転移温度の向
上がほとんど認められない。 本発明のアミド化合物は、オルソフタル酸、イ
ソフタル酸またはテレフタル酸から選ばれたジカ
ルボン酸のモノアリルエステル酸塩化物
ルキル基または低級アルコキシ基を表わし、低級
アルキル基、低級アルコキシ基とは炭素数６以下
のものをいう。両端に上記の基が結合しているこ
とにより、本発明のアミド化合物とポリエステル
とはスムーズに反応し、着色の少ない良好なポリ
エステル共重合体が得られる。両端がこのような
基でない場合、すなわちカルボキシル基やその低
級アルキルエステルなどの場合にはアミド化合物
を反応の初期に添加する必要があり、しかもポリ
エステルとの反応がスムーズに進まないので、褐
色〜黒色の重合体しか得られなかつたり、ポリエ
ステルの重合度が高くならなくなつたりする。そ
してその結果、力学的性質やガラス転移温度の向
上がほとんど認められない。 本発明のアミド化合物は、オルソフタル酸、イ
ソフタル酸またはテレフタル酸から選ばれたジカ
ルボン酸のモノアリルエステル酸塩化物
【式】とジアミンとを
反応させることにより得ることができる。ジカル
ボン酸のモノアリルエステル酸塩化物は、例えば
以下に述べる方法により製造することができる。
すなわち、ジカルボン酸クロライドとそれに等モ
ル量のフエノール誘導体
ボン酸のモノアリルエステル酸塩化物は、例えば
以下に述べる方法により製造することができる。
すなわち、ジカルボン酸クロライドとそれに等モ
ル量のフエノール誘導体
【式】をベ
ンゼン等の不活性溶媒中でピリジンの存在下に反
応させた反応物に水を反応させてエステルを生成
させ、残存するカルボン酸クロライドをカルボン
酸に変える。次にNa2CO3等でカルボン酸のNa
塩にして、水に可溶なジカルボン酸のナトリウム
塩とモノアリルエステルカルボン酸Naとを分離
し、さらに分離したモノアリルエステルカルボン
酸Naに塩酸を作用させてカルボン酸Na基をカル
ボン酸に戻してクロロホルム等の有機溶媒に可溶
なモノアリルエステルカルボン酸を抽出する。得
られたモノアリルエステルカルボン酸にチオニル
クロライド等を作用させることによりモノアリル
エステル酸塩化物を得ることができる。 本発明のアミド化合物をポリエチレンテレフタ
レートやポリブチレンテレフタレートなどのポリ
エステルに共重合するには、ポリエステルの前駆
体であるビス−βヒドロキシアルキルテレフタレ
ートあるいはその低重縮合物の溶融物に該アミド
化合物を溶解し、重縮合反応を行なうのが好まし
い。すなわち、ジカルボン酸あるいはそのエステ
ル形成性誘導体とジオールとのエステル化反応ま
たはエステル変換反応が完結した段階〜重縮合の
初期段階においてアミド化合物を添加するのが好
ましい。本発明のアミド化合物は反応系に添加す
ると容易に溶解し、ポリエステルとすみやかに反
応して共重合体を生成する。ポリエステルと反応
すると同時にフエノール誘導体
応させた反応物に水を反応させてエステルを生成
させ、残存するカルボン酸クロライドをカルボン
酸に変える。次にNa2CO3等でカルボン酸のNa
塩にして、水に可溶なジカルボン酸のナトリウム
塩とモノアリルエステルカルボン酸Naとを分離
し、さらに分離したモノアリルエステルカルボン
酸Naに塩酸を作用させてカルボン酸Na基をカル
ボン酸に戻してクロロホルム等の有機溶媒に可溶
なモノアリルエステルカルボン酸を抽出する。得
られたモノアリルエステルカルボン酸にチオニル
クロライド等を作用させることによりモノアリル
エステル酸塩化物を得ることができる。 本発明のアミド化合物をポリエチレンテレフタ
レートやポリブチレンテレフタレートなどのポリ
エステルに共重合するには、ポリエステルの前駆
体であるビス−βヒドロキシアルキルテレフタレ
ートあるいはその低重縮合物の溶融物に該アミド
化合物を溶解し、重縮合反応を行なうのが好まし
い。すなわち、ジカルボン酸あるいはそのエステ
ル形成性誘導体とジオールとのエステル化反応ま
たはエステル変換反応が完結した段階〜重縮合の
初期段階においてアミド化合物を添加するのが好
ましい。本発明のアミド化合物は反応系に添加す
ると容易に溶解し、ポリエステルとすみやかに反
応して共重合体を生成する。ポリエステルと反応
すると同時にフエノール誘導体
【式】を生ずるが、これはすみやか
に反応系外に留去され、ポリエステル中にはほと
んど含まれない。 本発明のアミド化合物が共重合されたポリエス
テルは、高強力、高弾性率で、かつガラス転移温
度が高いので、タイヤコード、磁気テープ、容
器、電気絶縁材料などの用途に適している。 以下実施例により本発明をさらに具体的に説明
するが本発明はかかる実施例にのみ限定されるも
のではない。 参考例 ｐ−カルボ（ｏ−tertブチルフエノキシ）ベン
ゾイルクロライドの合成 100ml、滴下ロート、窒素ガス導入管、塩化カ
ルシウム管、撹拌機を取付けた１の４ツ口フラ
スコに蒸留したベンゼン200mlを入れ、テレフタ
ロイルクロライド0.25モルを加え、還流下で加熱
して溶解した。その後、ピリジン0.50モルを加
え、還流下で加熱しながら、滴下ロートよりｏ−
tertブチルフエノール0.25モルを60分間要して、
滴下して反応させた。さらに、60分間反応を進め
てから、室温まで冷却し、ピリジン80ml、水50ml
を加え、30分間撹拌を続けて残存する酸クロライ
ドを加水分解した。沈殿物を含む反応溶液をロー
タリーエバポレーターに移し、ベンゼンを完全に
留出除去した。残査に水500mlを加え、濃塩酸150
mlを加え、30分間振とうを続け、残存するピリジ
ンを塩酸塩にした後、グラスフイルターで過
し、沈殿を水で洗滌した後、0.5モルの炭酸ナト
リウムを含む水溶液に移し、１時間撹拌を続け
た。不溶のジエステルを別し、液に濃塩酸を
加えて弱酸性にし、生じたテレフタル酸とモノエ
ステルからなる沈殿をグラスフイルターで別
し、水で洗滌したのち、室温で24時間真空乾燥し
た。これをメタノール100ml、クロロホルム500ml
からなる混合溶媒に加え、１時間撹拌して、モノ
エステルを溶解し、不溶のテレフタル酸を別し
た液をエバポレーターに移し、溶媒を留出除去
した。得られた粗製モノエステルをベンゼンを溶
媒にして再結晶法で精製した。収量は、19.78ｇ
であつた。元素分析の結果C72.37％、H6.05％
で、モノエステルとして計算した値、C72.16％、
H6.06％とよく一致し、テレフタル酸モノｏ−
tertブチルフエノールエステルであることが判つ
た。 得られたモノエステルを300mlナス型フラスコ
にとり、蒸留したチオニルクロライド39.6mlと数
滴のピリジンを加え、塔頂に乾燥管を取付けた還
流環をとりつけて、30℃で24時間反応させた。そ
の後還流下で１時間反応させた後、チオニルクロ
ライドを留出除去し、残査を石油エーテルを用い
て、再結晶させて、無色サイコロ状の結晶を得
た。収量は17.28ｇで収率は78.1％であつた。 実施例 １ Ｎ，N′ジ〔ｐ−カルボ（ｏ−tertブチルフエノ
キシ）ベンゾイル〕ｐフエニレンジアミンの合成
撹拌器、窒素ガス導入管、塩化カルシウム管を取
付けたフラスコに窒素ガス気流下で、Ｎ−メチル
ピロリドン100mlを入れ、氷溶で冷却する。微粉
末にしたｐ−フエニレンジアミン0.02モルを加え
て溶解する。次に、参考例１で合成したｐ−カル
ボ（ｏ−tertブチルフエノキシ）ベンゾイルクロ
ライド0.04モルを加え、２時間氷浴につけたまま
反応を行つた。反応溶液を水１の中に移し、生
成した沈殿をグラスフイルターで別し水で数回
洗滌して一昼夜真空乾燥を行つた。 生成物は白色の微粉末であり、収率91.5％であ
つた。元素分析の結果、C75.08％、H6.07％
N4.10％で化合物 の計算値C75.45％、H5.99％、N4.19％によく一
致した。また、NMRスペクトルを第１図に示
す。 化学シフトで、δ＝8.0ppmのテレフタロイルの
フエニルプロトン、δ＝7.6ppmのｐフエニレンジ
アミンのフエニルプロトン、δ＝7.1ppmのｏ−tert
ブチルフエノールのフエニルプロトンおよびδ＝
1.3ppmのtertブチル基のプロトンが分離して吸収を
与えている。それらの積分強度の比はほぼ８：
４：８：18で化学構造式から予想される値に一致
している。 また、この物質の融点を示差走査型熱量計（理
学電機(株)製UNIX）で昇温速度10℃／minで測定
した結果、329℃であつた。 実施例 ２〜５ 参考例においてテレフタロイルクロライドにか
えて第１表に示すジカルボン酸クロライドを使用
し、ｏ−tertブチルフエノールにかえて第１表に
すフエノール誘導体を使用して同様の方法でジカ
ルボン酸のモノエステルを合成した。 次に実施例１におけるｐ−フエニレンジアミン
にかえて第１表に示すジアミンを使用して実施例
１と同様にしてアミド化合物を合成した。得られ
たアミド化合物の元素分析値を第１表に示す。
んど含まれない。 本発明のアミド化合物が共重合されたポリエス
テルは、高強力、高弾性率で、かつガラス転移温
度が高いので、タイヤコード、磁気テープ、容
器、電気絶縁材料などの用途に適している。 以下実施例により本発明をさらに具体的に説明
するが本発明はかかる実施例にのみ限定されるも
のではない。 参考例 ｐ−カルボ（ｏ−tertブチルフエノキシ）ベン
ゾイルクロライドの合成 100ml、滴下ロート、窒素ガス導入管、塩化カ
ルシウム管、撹拌機を取付けた１の４ツ口フラ
スコに蒸留したベンゼン200mlを入れ、テレフタ
ロイルクロライド0.25モルを加え、還流下で加熱
して溶解した。その後、ピリジン0.50モルを加
え、還流下で加熱しながら、滴下ロートよりｏ−
tertブチルフエノール0.25モルを60分間要して、
滴下して反応させた。さらに、60分間反応を進め
てから、室温まで冷却し、ピリジン80ml、水50ml
を加え、30分間撹拌を続けて残存する酸クロライ
ドを加水分解した。沈殿物を含む反応溶液をロー
タリーエバポレーターに移し、ベンゼンを完全に
留出除去した。残査に水500mlを加え、濃塩酸150
mlを加え、30分間振とうを続け、残存するピリジ
ンを塩酸塩にした後、グラスフイルターで過
し、沈殿を水で洗滌した後、0.5モルの炭酸ナト
リウムを含む水溶液に移し、１時間撹拌を続け
た。不溶のジエステルを別し、液に濃塩酸を
加えて弱酸性にし、生じたテレフタル酸とモノエ
ステルからなる沈殿をグラスフイルターで別
し、水で洗滌したのち、室温で24時間真空乾燥し
た。これをメタノール100ml、クロロホルム500ml
からなる混合溶媒に加え、１時間撹拌して、モノ
エステルを溶解し、不溶のテレフタル酸を別し
た液をエバポレーターに移し、溶媒を留出除去
した。得られた粗製モノエステルをベンゼンを溶
媒にして再結晶法で精製した。収量は、19.78ｇ
であつた。元素分析の結果C72.37％、H6.05％
で、モノエステルとして計算した値、C72.16％、
H6.06％とよく一致し、テレフタル酸モノｏ−
tertブチルフエノールエステルであることが判つ
た。 得られたモノエステルを300mlナス型フラスコ
にとり、蒸留したチオニルクロライド39.6mlと数
滴のピリジンを加え、塔頂に乾燥管を取付けた還
流環をとりつけて、30℃で24時間反応させた。そ
の後還流下で１時間反応させた後、チオニルクロ
ライドを留出除去し、残査を石油エーテルを用い
て、再結晶させて、無色サイコロ状の結晶を得
た。収量は17.28ｇで収率は78.1％であつた。 実施例 １ Ｎ，N′ジ〔ｐ−カルボ（ｏ−tertブチルフエノ
キシ）ベンゾイル〕ｐフエニレンジアミンの合成
撹拌器、窒素ガス導入管、塩化カルシウム管を取
付けたフラスコに窒素ガス気流下で、Ｎ−メチル
ピロリドン100mlを入れ、氷溶で冷却する。微粉
末にしたｐ−フエニレンジアミン0.02モルを加え
て溶解する。次に、参考例１で合成したｐ−カル
ボ（ｏ−tertブチルフエノキシ）ベンゾイルクロ
ライド0.04モルを加え、２時間氷浴につけたまま
反応を行つた。反応溶液を水１の中に移し、生
成した沈殿をグラスフイルターで別し水で数回
洗滌して一昼夜真空乾燥を行つた。 生成物は白色の微粉末であり、収率91.5％であ
つた。元素分析の結果、C75.08％、H6.07％
N4.10％で化合物 の計算値C75.45％、H5.99％、N4.19％によく一
致した。また、NMRスペクトルを第１図に示
す。 化学シフトで、δ＝8.0ppmのテレフタロイルの
フエニルプロトン、δ＝7.6ppmのｐフエニレンジ
アミンのフエニルプロトン、δ＝7.1ppmのｏ−tert
ブチルフエノールのフエニルプロトンおよびδ＝
1.3ppmのtertブチル基のプロトンが分離して吸収を
与えている。それらの積分強度の比はほぼ８：
４：８：18で化学構造式から予想される値に一致
している。 また、この物質の融点を示差走査型熱量計（理
学電機(株)製UNIX）で昇温速度10℃／minで測定
した結果、329℃であつた。 実施例 ２〜５ 参考例においてテレフタロイルクロライドにか
えて第１表に示すジカルボン酸クロライドを使用
し、ｏ−tertブチルフエノールにかえて第１表に
すフエノール誘導体を使用して同様の方法でジカ
ルボン酸のモノエステルを合成した。 次に実施例１におけるｐ−フエニレンジアミン
にかえて第１表に示すジアミンを使用して実施例
１と同様にしてアミド化合物を合成した。得られ
たアミド化合物の元素分析値を第１表に示す。
【表】
【表】
実験例
ジメチルテレフタレート100ｇ、エチレングリ
コール66ml、酢酸カルシウム0.10ｇを200℃で４
時間エステル交換反応させてビス−βヒドロキシ
エチルテレフタレートを得た。これにリン酸トリ
フエニル0.04ｇ、Sb2O30.04ｇを加え、さらに実
施例１で得られたアミド化合物3.25ｇを加え、
250℃まで昇温して、その後系内を徐々に減圧し
て２mmHgとし、280℃まで昇温し、さらに減圧し
て0.2mmHgとして２時間重縮合を進めた。 得られたポリマーは淡い黄色で極限粘度0.709
dl／ｇであり、着色の少ない高分子量のポリマー
となつた。
コール66ml、酢酸カルシウム0.10ｇを200℃で４
時間エステル交換反応させてビス−βヒドロキシ
エチルテレフタレートを得た。これにリン酸トリ
フエニル0.04ｇ、Sb2O30.04ｇを加え、さらに実
施例１で得られたアミド化合物3.25ｇを加え、
250℃まで昇温して、その後系内を徐々に減圧し
て２mmHgとし、280℃まで昇温し、さらに減圧し
て0.2mmHgとして２時間重縮合を進めた。 得られたポリマーは淡い黄色で極限粘度0.709
dl／ｇであり、着色の少ない高分子量のポリマー
となつた。
第１図は実施例１で得られたアミド化合物の
NMRスペクトルである。
NMRスペクトルである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式で表わされるアミド化合物。 〔R1は１，２−、１，３−または１，４−フエ
ニレン基を表わす。R2は
【式】 【式】 【式】【式】または 【式】を表わす。また、Ｘ、Ｙは水 素、低級アルキル基または低級アルコキシ基を表
わす。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57123701A JPS5913754A (ja) | 1982-07-14 | 1982-07-14 | 新規なアミド化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57123701A JPS5913754A (ja) | 1982-07-14 | 1982-07-14 | 新規なアミド化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5913754A JPS5913754A (ja) | 1984-01-24 |
| JPS6345663B2 true JPS6345663B2 (ja) | 1988-09-12 |
Family
ID=14867197
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57123701A Granted JPS5913754A (ja) | 1982-07-14 | 1982-07-14 | 新規なアミド化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5913754A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8881582B2 (en) | 2005-01-31 | 2014-11-11 | Waters Technologies Corporation | Method and apparatus for sample injection in liquid chromatography |
| CN103958452B (zh) * | 2011-09-29 | 2016-01-20 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 原位制备水解酰卤化合物的方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4305281A (en) * | 1979-06-04 | 1981-12-15 | Rockwell International Corporation | Self-correcting self-checking turbine meter |
| JPS56166422A (en) * | 1980-05-27 | 1981-12-21 | Toshiba Corp | Fluid measuring apparatus |
-
1982
- 1982-07-14 JP JP57123701A patent/JPS5913754A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5913754A (ja) | 1984-01-24 |
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