JPS6142932B2 - - Google Patents
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- JPS6142932B2 JPS6142932B2 JP56500270A JP50027081A JPS6142932B2 JP S6142932 B2 JPS6142932 B2 JP S6142932B2 JP 56500270 A JP56500270 A JP 56500270A JP 50027081 A JP50027081 A JP 50027081A JP S6142932 B2 JPS6142932 B2 JP S6142932B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/28—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen sulfur-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
請求の範囲
１ 遊離基開始剤の存在下に、
(A) 少なくとも２個の不飽和基を有し、かつ
(1) 構造式
によつて表される化合物および
(2) 構造式
によつて表される環式化合物
（式中、Ｒは低級アルキル基、R′は低級アル
キル、アリールまたは低級アルケニル基、
R″は低級アルキルまたはアリール基、ｘは
１から100までであり、ｙ＋ｚの合計は３か
ら８までである） からなる群から選ばれる脂肪族不飽和ポリジオ
ルガノシロキサンを (B) 構造式 （式中、Ｒは低級アルキル基、ｍは１から６ま
でであり、ａは０または１である） によつて表されるメルカプトアルキルアルコキシ
シランと反応させることを特徴とする、硫黄含有
オルガノポリシロキサンの製造方法。 ２ 前記脂肪族不飽和ポリオルガノシロキサンが
環状ポリメチルビニルシロキサンである、請求の
範囲第１項に記載の硫黄含有オルガノポリシロキ
サンの製造方法。 新規なメルカプトオルガノポリシロキサン 本発明は新規な硫黄含有シロキサン化合物に関
し、そしてシリコーンエラストマーの基体に対す
る接着を促進するための添加剤として用いるに有
用なこのような化合物を含有する組成物に関す
る。 例えばシーラント組成物のようなシリコーンエ
ラストマーの基体表面に対する接着は従来実質的
な研究および開発の主題であつた。一般化した反
応 により進行する、ビニルシロキサン重合体とＳi
Ｈ基含有物質の白金触媒反応によつて形成された
エラストマーの接着特性の増大が特に重要であ
る。 本発明はアルコキシ基および脂肪族不飽和官能
基の両者を有するオルガノポリシロキサンに関
し、このオルガノポリシロキサンはビニルシロキ
サン重合体とＳiＨ基含有化合物の白金触媒反応
によつて形成されたエラストマー用の接着促進剤
として用いるに有用である。 本発明の化合物は、分子当り少なくとも３個の
しかも100個より多くないジオルガノポリシロキ
サン単位を有する単位の組合せから本質的にな
り、分子を形成するシロキサン単位の組合せの単
位が 式 の単位、式 の単位、式 のアルコキシ含有単位、および式 のアルコキシ含有単位からなる群から選ばれ、そ
して存在する任意の末端ブロツク単位は 式 の単位、式 の単位、式 のアルコキシ含有単位、および式 のアルコキシ含有単位 〔式中、Ｒは低級（C1からC3まで）アルキル基、
R′は低級（C1からC3まで）アルキル、アリール
または低級（C2からC3まで）アルケニル基、
R″は低級（C1からC3まで）アルキルまたはアリ
ール基、ａは０または１の何れかであり、ｎは２
から４まで、ｍは１から６までである〕 からなる群から選ばれ、しかも前記化合物は少な
くとも１個の脂肪族不飽和単位および少なくとも
１個のアルコキシ含有単位を含有するオルガノポ
リシロキサンである。本発明の好ましいオルガノ
ポリシロキサンにおいては、ＲおよびR″はメチ
ル基であり、一方R′はメチル基およびビニル基
からなる群から選ばれる。アルキル基に関して用
いられる「低級」および／または「（C1からC3ま
で）」の包はメチルエチルおよびプロピルを含
む、１個及至３個の炭素原子を有するアルキル基
を意味する。アルケニルに関して用いられる「低
級」および／または「（C2からC3まで）」はビニ
ルおよびアリルを含む、２個から３個までの炭素
原子を有するアルケニル基を意味する。 本発明の化合物を製造する適当な方法は遊離基
開始剤の存在下に少なくとも２個の不飽和基を有
する脂肪族不飽和ポリジオルガノシロキサンをメ
ルカプトアルキルアルコキシシランと混合するこ
とによる。本発明のオルガノポリシロキサンの製
造に用いるに適当な脂肪族不飽和ポリジオルガノ
シロキサンの例は構造式 によつて表わすことができ、また構造式 （式中、Ｒ、R′およびR″は前記の通りであり、ｘ
は１から100まで、であり、ｙ＋ｚの合計は３か
ら８までである） によつて表わされる環式化合物である。本発明の
好ましいオルガノポリシロキサンの製造に用いる
脂肪族不飽和ポリジオルガノシロキサンにおい
て、ＲおよびR″はメチル基であり、R′はメチル
およびビニル基からなる群から選ばれる。環状ポ
リメチルビニルシロキサンは特に好ましい。 本発明のオルガノポリシロキサンの製造に用い
るに適したメルカプトアルキルコキシシランは、
式 （式中、ａ、ｍおよびＲは前記に定義した通りで
ある） によつて表わされる。 適当な遊離基開始剤は既知であり、そして紫外
線、オクタン酸第二鉄のようなカルボン酸の遷移
金属塩、過酸化物、およびイ−・アイ・デユポン
によつて販売されているジアゾビニル重合触媒の
Vazo64がある。 本発明のオルガノポリシロキサンは、エラスト
マー状組成物の塗布前に表面に塗布されるプライ
マーの成分として利用することができるか、ある
いはエラストマー状組成物中に直接混入すること
ができ、この場合、オルガノポリシロキサンによ
つてまた組成物の付形、成形または他の加工に使
用できる時間が延長される。 本発明の化合物はすべて少なくとも１個のアル
コキシ含有単位および少なくとも１個の脂肪族不
飽和単位を含有すると理解されたい。 実施例１は本発明によつて提供させるような接
着促進剤の必要性を具体的に説明している。 実施例 １ 平均式 によつて表わされるメチルフエニルビニルシロキ
シで末端ブロツクしたポリジメチルシロキサン
53.67重量部を平均粒径５ミクロンに粉砕した石
英38.96部、前記ポリジメチルシロキサン12部と
酸化亜鉛２部およびランプブラツク１部の混合物
7.08部、およびウイリング（Willing）に特許証
の発行された米国特許第3419593号明細書により
製造した白金触媒0.29部と混合することによつて
二液性エラストマー状組成物の一成分を製造し
た。 前記のメチルフエニルビニルシロキシ末端ブロ
ツクしたポリジメチルシロキサン54.44部を平均
粒径５ミクロンに粉砕した石英38.96部、および
20モル％のトリメチルシロキシ単位、30モル％の
ジメチルシロキサン単位および50モル％のメチル
ハイドロジエンシロキサン単位および0.76重量％
のケイ素結合水素原子を有するシロキサン6.60部
と混合することによつて二液性組成物の他の成分
を製造した。この両成分の等部分を混合し、得ら
れた組成物の薄層を１・１・１−トリクロロエタ
ンをもつて清浄した２枚のアルミニウム板の間に
はさんだ。はさみながら、このエラストマーを
120℃において３時間キユアした。冷却して、こ
の板をその面内において反対方向に引つ張ること
によつてこの集合体が耐えることのできるせん断
を測定した。この「重ねせん断」試験は0.26、
0.28、および0.40MPaの極限せん断を与える３種
類の試料について行つた。エラストマーが破壊し
た後に試料を調べてみると、最初の２者の場合に
は全エラストマーは１つの板上に残留し、そして
他の板にはエラストマーが存在しないことが分か
つた。このことは０％凝集破壊と呼ばれ、そして
エラストマーの金属への結合はせん断中のエラス
トマーの降状強さよりも非常に弱いことが分か
る。第３の場合には、エラストマー自身の層は板
上の最初の１平方インチの面積の13％上でせん断
し、そして残りの面積上で１方の板または他の板
から分離した。これは13％の凝集破壊と呼ばれ、
板に対するエラストマーの低度の接着を示してい
る。 実施例２は本発明の化合物の合成に用いるに有
用なビニルジメチルシロキサンで末端ブロツクし
たポリメチルビニルシロキサンの製造を具体的に
説明している。 実施例 ２ Teflon被覆マグネチツクスターラーを備えた
丸底フラスコ中において、平均式 によつて示される、ヒドロキシで末端ブロツクし
たポリメチルビニルシロキサン100重量部を、制
御した発熱量を保ちながらフラスコに徐々に添加
された29重量部‘のビニルジメチル−（Ｎ−メチ
ルアセトアミド）−シランと混合することによつ
てビニルジメチルシロキシで末端ブロツクしたポ
リメチルビニルシロキサンを製造した。得られた
組成物を室温において４日かくはんし、267Paよ
りも低い圧力において85℃で１時間ストリツピン
グし、次いでかくはんせずに一夜冷却した。この
組成物は、かつ色結晶の上相と黄色液体の下相に
分離した。この組成物を氷浴中において冷却し、
次いでろ過によつて固形分を除くことによつて、
平均構造 を有する黄色液体を回収した。 本発明のオルガノポリシロキサン製造における
生成重合体は赤外線分析、質量分析および水素核
磁気共鳴分析の少くとも３つの分析によつて同定
することができる。
キル、アリールまたは低級アルケニル基、
R″は低級アルキルまたはアリール基、ｘは
１から100までであり、ｙ＋ｚの合計は３か
ら８までである） からなる群から選ばれる脂肪族不飽和ポリジオ
ルガノシロキサンを (B) 構造式 （式中、Ｒは低級アルキル基、ｍは１から６ま
でであり、ａは０または１である） によつて表されるメルカプトアルキルアルコキシ
シランと反応させることを特徴とする、硫黄含有
オルガノポリシロキサンの製造方法。 ２ 前記脂肪族不飽和ポリオルガノシロキサンが
環状ポリメチルビニルシロキサンである、請求の
範囲第１項に記載の硫黄含有オルガノポリシロキ
サンの製造方法。 新規なメルカプトオルガノポリシロキサン 本発明は新規な硫黄含有シロキサン化合物に関
し、そしてシリコーンエラストマーの基体に対す
る接着を促進するための添加剤として用いるに有
用なこのような化合物を含有する組成物に関す
る。 例えばシーラント組成物のようなシリコーンエ
ラストマーの基体表面に対する接着は従来実質的
な研究および開発の主題であつた。一般化した反
応 により進行する、ビニルシロキサン重合体とＳi
Ｈ基含有物質の白金触媒反応によつて形成された
エラストマーの接着特性の増大が特に重要であ
る。 本発明はアルコキシ基および脂肪族不飽和官能
基の両者を有するオルガノポリシロキサンに関
し、このオルガノポリシロキサンはビニルシロキ
サン重合体とＳiＨ基含有化合物の白金触媒反応
によつて形成されたエラストマー用の接着促進剤
として用いるに有用である。 本発明の化合物は、分子当り少なくとも３個の
しかも100個より多くないジオルガノポリシロキ
サン単位を有する単位の組合せから本質的にな
り、分子を形成するシロキサン単位の組合せの単
位が 式 の単位、式 の単位、式 のアルコキシ含有単位、および式 のアルコキシ含有単位からなる群から選ばれ、そ
して存在する任意の末端ブロツク単位は 式 の単位、式 の単位、式 のアルコキシ含有単位、および式 のアルコキシ含有単位 〔式中、Ｒは低級（C1からC3まで）アルキル基、
R′は低級（C1からC3まで）アルキル、アリール
または低級（C2からC3まで）アルケニル基、
R″は低級（C1からC3まで）アルキルまたはアリ
ール基、ａは０または１の何れかであり、ｎは２
から４まで、ｍは１から６までである〕 からなる群から選ばれ、しかも前記化合物は少な
くとも１個の脂肪族不飽和単位および少なくとも
１個のアルコキシ含有単位を含有するオルガノポ
リシロキサンである。本発明の好ましいオルガノ
ポリシロキサンにおいては、ＲおよびR″はメチ
ル基であり、一方R′はメチル基およびビニル基
からなる群から選ばれる。アルキル基に関して用
いられる「低級」および／または「（C1からC3ま
で）」の包はメチルエチルおよびプロピルを含
む、１個及至３個の炭素原子を有するアルキル基
を意味する。アルケニルに関して用いられる「低
級」および／または「（C2からC3まで）」はビニ
ルおよびアリルを含む、２個から３個までの炭素
原子を有するアルケニル基を意味する。 本発明の化合物を製造する適当な方法は遊離基
開始剤の存在下に少なくとも２個の不飽和基を有
する脂肪族不飽和ポリジオルガノシロキサンをメ
ルカプトアルキルアルコキシシランと混合するこ
とによる。本発明のオルガノポリシロキサンの製
造に用いるに適当な脂肪族不飽和ポリジオルガノ
シロキサンの例は構造式 によつて表わすことができ、また構造式 （式中、Ｒ、R′およびR″は前記の通りであり、ｘ
は１から100まで、であり、ｙ＋ｚの合計は３か
ら８までである） によつて表わされる環式化合物である。本発明の
好ましいオルガノポリシロキサンの製造に用いる
脂肪族不飽和ポリジオルガノシロキサンにおい
て、ＲおよびR″はメチル基であり、R′はメチル
およびビニル基からなる群から選ばれる。環状ポ
リメチルビニルシロキサンは特に好ましい。 本発明のオルガノポリシロキサンの製造に用い
るに適したメルカプトアルキルコキシシランは、
式 （式中、ａ、ｍおよびＲは前記に定義した通りで
ある） によつて表わされる。 適当な遊離基開始剤は既知であり、そして紫外
線、オクタン酸第二鉄のようなカルボン酸の遷移
金属塩、過酸化物、およびイ−・アイ・デユポン
によつて販売されているジアゾビニル重合触媒の
Vazo64がある。 本発明のオルガノポリシロキサンは、エラスト
マー状組成物の塗布前に表面に塗布されるプライ
マーの成分として利用することができるか、ある
いはエラストマー状組成物中に直接混入すること
ができ、この場合、オルガノポリシロキサンによ
つてまた組成物の付形、成形または他の加工に使
用できる時間が延長される。 本発明の化合物はすべて少なくとも１個のアル
コキシ含有単位および少なくとも１個の脂肪族不
飽和単位を含有すると理解されたい。 実施例１は本発明によつて提供させるような接
着促進剤の必要性を具体的に説明している。 実施例 １ 平均式 によつて表わされるメチルフエニルビニルシロキ
シで末端ブロツクしたポリジメチルシロキサン
53.67重量部を平均粒径５ミクロンに粉砕した石
英38.96部、前記ポリジメチルシロキサン12部と
酸化亜鉛２部およびランプブラツク１部の混合物
7.08部、およびウイリング（Willing）に特許証
の発行された米国特許第3419593号明細書により
製造した白金触媒0.29部と混合することによつて
二液性エラストマー状組成物の一成分を製造し
た。 前記のメチルフエニルビニルシロキシ末端ブロ
ツクしたポリジメチルシロキサン54.44部を平均
粒径５ミクロンに粉砕した石英38.96部、および
20モル％のトリメチルシロキシ単位、30モル％の
ジメチルシロキサン単位および50モル％のメチル
ハイドロジエンシロキサン単位および0.76重量％
のケイ素結合水素原子を有するシロキサン6.60部
と混合することによつて二液性組成物の他の成分
を製造した。この両成分の等部分を混合し、得ら
れた組成物の薄層を１・１・１−トリクロロエタ
ンをもつて清浄した２枚のアルミニウム板の間に
はさんだ。はさみながら、このエラストマーを
120℃において３時間キユアした。冷却して、こ
の板をその面内において反対方向に引つ張ること
によつてこの集合体が耐えることのできるせん断
を測定した。この「重ねせん断」試験は0.26、
0.28、および0.40MPaの極限せん断を与える３種
類の試料について行つた。エラストマーが破壊し
た後に試料を調べてみると、最初の２者の場合に
は全エラストマーは１つの板上に残留し、そして
他の板にはエラストマーが存在しないことが分か
つた。このことは０％凝集破壊と呼ばれ、そして
エラストマーの金属への結合はせん断中のエラス
トマーの降状強さよりも非常に弱いことが分か
る。第３の場合には、エラストマー自身の層は板
上の最初の１平方インチの面積の13％上でせん断
し、そして残りの面積上で１方の板または他の板
から分離した。これは13％の凝集破壊と呼ばれ、
板に対するエラストマーの低度の接着を示してい
る。 実施例２は本発明の化合物の合成に用いるに有
用なビニルジメチルシロキサンで末端ブロツクし
たポリメチルビニルシロキサンの製造を具体的に
説明している。 実施例 ２ Teflon被覆マグネチツクスターラーを備えた
丸底フラスコ中において、平均式 によつて示される、ヒドロキシで末端ブロツクし
たポリメチルビニルシロキサン100重量部を、制
御した発熱量を保ちながらフラスコに徐々に添加
された29重量部‘のビニルジメチル−（Ｎ−メチ
ルアセトアミド）−シランと混合することによつ
てビニルジメチルシロキシで末端ブロツクしたポ
リメチルビニルシロキサンを製造した。得られた
組成物を室温において４日かくはんし、267Paよ
りも低い圧力において85℃で１時間ストリツピン
グし、次いでかくはんせずに一夜冷却した。この
組成物は、かつ色結晶の上相と黄色液体の下相に
分離した。この組成物を氷浴中において冷却し、
次いでろ過によつて固形分を除くことによつて、
平均構造 を有する黄色液体を回収した。 本発明のオルガノポリシロキサン製造における
生成重合体は赤外線分析、質量分析および水素核
磁気共鳴分析の少くとも３つの分析によつて同定
することができる。
【式】に対するIR分析で
は、2840、1455、1340、1300、1190、1090、805
および4601／cmが示される。 質量分光分析（200℃、0.000001トル）では
および4601／cmが示される。 質量分光分析（200℃、0.000001トル）では
【式】がｍ／ｅで367
【式】がｍ／ｅで355
【式】がｍ／ｌで121
を示す。
水素核磁気共鳴スペクトルでは下記のデルタ値
が現われる。
が現われる。
【表】
以下の実施例において、生成物の同定はこれら
のデータに基いて行なわれるが、重合体はこれら
単位を混合して有するもので、それらの構造は分
析値の平均によつて表現することができる。 実施例３は、本発明のオルガノポリシロキサン
の配合を具体的に説明する。 実施例 ３ 実施例２において製造した、ビニルジメチルシ
ロキサンで末端ブロツクしたポリメチルビニルシ
ロキサン75重量部をマグネチツクスターラーを有
し凝縮器を備えた丸底フラスコに入れ、次いでガ
ンマーメルカプトプロピルトリメトキシシラン約
10重量部を加え、次いで鉱油中の50重量％オクタ
ン酸第二鉄の１滴を加えることによつて前記フラ
スコ中に接着促進剤を製造した。制御した発熱量
を約45℃に維持しながら、全量34.75重量部を添
加するまで残余のガンマ−メルカプトプロピルト
リメトキシシランを徐々に加えた。この組成物を
絶えずかくはんしながら一夜放冷した。得られた
オルガノポリシロキサンは式 −C2H4SC3H6Si（OCH3）3 のケイ素結合基を有する、分子当り約３個のシロ
キサン単位を含有した。 実施例４および５は本発明の化合物の使用を具
体的に説明し、また実施例３の化合物がすぐれた
接着促進剤であることをも具体的に説明してい
る。 実施例 ４ 実施例３において製造したオルガノポリシロキ
サンをエラストマーの全重量の0.5％に等しい量
の実施例１の二液系組成物中に混入した。 実施例１における重ねせん断試験の実施によ
り、このエラストマーは2.05MPaのせん断に耐え
ることができ、そしてエラストマーのアルミニウ
ムへの接着は、破壊時に、各板上の、接着面を覆
つてエラストマーの層を残し、エラストマーはそ
の中央でせん断したような強さであることが分か
つた。この型の破壊は100％凝集破壊と呼ばれ、
そして最高度の接着促進を示す。同様の結果は陽
極処理アルミニウムおよびステンレス鋼基体につ
いても得られた。このエラストマーはポリカーボ
ネート重合体には接着しなかつた。 実施例 ５ 0.25重量％の、実施例３のオルガノポリシロキ
サンを用いて、実施例４の操作を繰り返した。重
ねせん断試験により、得られたエラストマーは
1.65MPaに耐えることができ、しかも破線が100
％凝集破壊であることが分かつた。 実施例 ６ 100部のポリメチルビニルシロキサン環式化合
物（主に四量体）、および56.84部のガンマーメル
カプトプロピルトリメトキシシランを用いて、実
施例３の操作を繰り返した。得られた重合体の平
均構造は として表すことができる。 実施例 ７ 0.5重量％および0.1重量％の量において実施例
６の接着促進剤を用いて、実施例４の操作を繰り
返した。0.5重量％においては、重ねせん断試験
により、得られたエラストマーが1.98MPaのせん
断に耐え得ることが分かつた。また0.1重量％に
おいては、このエラストマーは1.07MPaに耐え得
ることができた。この両者の場合共、破壊は100
％疑集破壊であつた。
のデータに基いて行なわれるが、重合体はこれら
単位を混合して有するもので、それらの構造は分
析値の平均によつて表現することができる。 実施例３は、本発明のオルガノポリシロキサン
の配合を具体的に説明する。 実施例 ３ 実施例２において製造した、ビニルジメチルシ
ロキサンで末端ブロツクしたポリメチルビニルシ
ロキサン75重量部をマグネチツクスターラーを有
し凝縮器を備えた丸底フラスコに入れ、次いでガ
ンマーメルカプトプロピルトリメトキシシラン約
10重量部を加え、次いで鉱油中の50重量％オクタ
ン酸第二鉄の１滴を加えることによつて前記フラ
スコ中に接着促進剤を製造した。制御した発熱量
を約45℃に維持しながら、全量34.75重量部を添
加するまで残余のガンマ−メルカプトプロピルト
リメトキシシランを徐々に加えた。この組成物を
絶えずかくはんしながら一夜放冷した。得られた
オルガノポリシロキサンは式 −C2H4SC3H6Si（OCH3）3 のケイ素結合基を有する、分子当り約３個のシロ
キサン単位を含有した。 実施例４および５は本発明の化合物の使用を具
体的に説明し、また実施例３の化合物がすぐれた
接着促進剤であることをも具体的に説明してい
る。 実施例 ４ 実施例３において製造したオルガノポリシロキ
サンをエラストマーの全重量の0.5％に等しい量
の実施例１の二液系組成物中に混入した。 実施例１における重ねせん断試験の実施によ
り、このエラストマーは2.05MPaのせん断に耐え
ることができ、そしてエラストマーのアルミニウ
ムへの接着は、破壊時に、各板上の、接着面を覆
つてエラストマーの層を残し、エラストマーはそ
の中央でせん断したような強さであることが分か
つた。この型の破壊は100％凝集破壊と呼ばれ、
そして最高度の接着促進を示す。同様の結果は陽
極処理アルミニウムおよびステンレス鋼基体につ
いても得られた。このエラストマーはポリカーボ
ネート重合体には接着しなかつた。 実施例 ５ 0.25重量％の、実施例３のオルガノポリシロキ
サンを用いて、実施例４の操作を繰り返した。重
ねせん断試験により、得られたエラストマーは
1.65MPaに耐えることができ、しかも破線が100
％凝集破壊であることが分かつた。 実施例 ６ 100部のポリメチルビニルシロキサン環式化合
物（主に四量体）、および56.84部のガンマーメル
カプトプロピルトリメトキシシランを用いて、実
施例３の操作を繰り返した。得られた重合体の平
均構造は として表すことができる。 実施例 ７ 0.5重量％および0.1重量％の量において実施例
６の接着促進剤を用いて、実施例４の操作を繰り
返した。0.5重量％においては、重ねせん断試験
により、得られたエラストマーが1.98MPaのせん
断に耐え得ることが分かつた。また0.1重量％に
おいては、このエラストマーは1.07MPaに耐え得
ることができた。この両者の場合共、破壊は100
％疑集破壊であつた。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US9930379A | 1979-12-03 | 1979-12-03 | |
| US06/171,622 US4281094A (en) | 1979-12-03 | 1980-07-23 | Novel mercaptoorganopolysiloxanes |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56501682A JPS56501682A (ja) | 1981-11-19 |
| JPS6142932B2 true JPS6142932B2 (ja) | 1986-09-25 |
Family
ID=26795951
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56500270A Expired JPS6142932B2 (ja) | 1979-12-03 | 1980-11-10 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4281094A (ja) |
| EP (1) | EP0041541B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6142932B2 (ja) |
| AU (1) | AU536572B2 (ja) |
| BR (1) | BR8008950A (ja) |
| CA (1) | CA1145886A (ja) |
| DD (1) | DD155903A5 (ja) |
| DE (1) | DE3067656D1 (ja) |
| ES (1) | ES497381A0 (ja) |
| IT (1) | IT1151458B (ja) |
| WO (1) | WO1981001566A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| US4526954A (en) * | 1983-12-28 | 1985-07-02 | Union Carbide Corporation | Organosiloxane polymers and compositions containing same curable upon exposure to gaseous oxygen |
| US5143993A (en) * | 1990-03-12 | 1992-09-01 | University Of South Carolina | Silane compound for use in the synthesis of semiconducting polymers with perpendicularly arranged cores and method of synthesizing said compound |
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| AU1198799A (en) | 1997-10-23 | 1999-05-10 | Cornelis P. J. Van Der Aar | Rubber to metal bonding by silane coupling agents |
| WO2018186167A1 (ja) * | 2017-04-07 | 2018-10-11 | 信越化学工業株式会社 | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物及び基材 |
Family Cites Families (6)
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|---|---|---|---|---|
| US3692812A (en) * | 1971-04-21 | 1972-09-19 | Gen Electric | Method of producing alkoxy-substituted mercaptoalkyl silanes |
| JPS5242527A (en) * | 1975-10-01 | 1977-04-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Additives for paint |
| US4046795A (en) * | 1975-11-10 | 1977-09-06 | Sws Silicones Corporation | Process for preparing thiofunctional polysiloxane polymers |
| US4113696A (en) * | 1977-06-28 | 1978-09-12 | Union Carbide Corporation | Polysulfide silicon compounds |
| US4151157A (en) * | 1977-06-28 | 1979-04-24 | Union Carbide Corporation | Polymer composite articles containing polysulfide silicon coupling agents |
| US4230816A (en) * | 1978-12-11 | 1980-10-28 | Sws Silicones Corporation | Thiofunctional polysiloxane polymers |
-
1980
- 1980-07-23 US US06/171,622 patent/US4281094A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1980-11-10 DE DE8181900106T patent/DE3067656D1/de not_active Expired
- 1980-11-10 JP JP56500270A patent/JPS6142932B2/ja not_active Expired
- 1980-11-10 WO PCT/US1980/001517 patent/WO1981001566A1/en not_active Ceased
- 1980-11-10 AU AU67031/81A patent/AU536572B2/en not_active Ceased
- 1980-11-10 EP EP81900106A patent/EP0041541B1/en not_active Expired
- 1980-11-20 IT IT26120/80A patent/IT1151458B/it active
- 1980-11-26 CA CA000365570A patent/CA1145886A/en not_active Expired
- 1980-12-02 ES ES497381A patent/ES497381A0/es active Granted
- 1980-12-03 DD DD80225692A patent/DD155903A5/de unknown
Also Published As
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| IT1151458B (it) | 1986-12-17 |
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