JPS6143348B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS6143348B2 JPS6143348B2 JP11847381A JP11847381A JPS6143348B2 JP S6143348 B2 JPS6143348 B2 JP S6143348B2 JP 11847381 A JP11847381 A JP 11847381A JP 11847381 A JP11847381 A JP 11847381A JP S6143348 B2 JPS6143348 B2 JP S6143348B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- methyl
- group
- pyrimidinone
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- UAUSQEVPWPGBHG-IHWYPQMZSA-N (z)-3-aminobut-2-enamide Chemical compound C\C(N)=C\C(N)=O UAUSQEVPWPGBHG-IHWYPQMZSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 7
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 2-(1-acetamino-3-methylbutyl) -6-Methyl-4(3H)-pyrimidinone Chemical compound 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N diketene Chemical compound C=C1CC(=O)O1 WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWIDYOLZFAQBOB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1h-pyrimidin-6-one Chemical compound CC1=NC=CC(=O)N1 QWIDYOLZFAQBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHRIUKSRPHFASO-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound CC1=CC(=O)N=CN1 LHRIUKSRPHFASO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCIPQJTZJGUXND-UHFFFAOYSA-N Aglaia odorata Alkaloid Natural products C1=CC(OC)=CC=C1C1(C(C=2C(=O)N3CCCC3=NC=22)C=3C=CC=CC=3)C2(O)C2=C(OC)C=C(OC)C=C2O1 YCIPQJTZJGUXND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYSA-N Hippuric acid Natural products OC(=O)CNC(=O)C1=CC=CC=C1 QIAFMBKCNZACKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N Uracil Chemical class O=C1C=CNC(=O)N1 ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M acetoacetate Chemical compound CC(=O)CC([O-])=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001371 alpha-amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000008206 alpha-amino acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002026 chloroform extract Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- YIVZYFDBEPMPNL-LBPRGKRZSA-N ethyl (2s)-2-acetamido-3-phenylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)[C@@H](NC(C)=O)CC1=CC=CC=C1 YIVZYFDBEPMPNL-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- CVLYKMBNKKBAHO-VIFPVBQESA-N ethyl (2s)-2-acetamido-4-methylpentanoate Chemical compound CCOC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(C)=O CVLYKMBNKKBAHO-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- BFNYDDPQMKYKKJ-YFKPBYRVSA-N ethyl (2s)-2-acetamidopropanoate Chemical compound CCOC(=O)[C@H](C)NC(C)=O BFNYDDPQMKYKKJ-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- IGDJNTXVYYFXGD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(2-methylpropanoylamino)acetate Chemical compound CCOC(=O)CNC(=O)C(C)C IGDJNTXVYYFXGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMBDTBHJFINMSE-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-acetamidoacetate Chemical compound CCOC(=O)CNC(C)=O AMBDTBHJFINMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTXRQIPIELXJFH-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-benzamidoacetate Chemical compound CCOC(=O)CNC(=O)C1=CC=CC=C1 PTXRQIPIELXJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- RFNPAJMKCOVSRV-UHFFFAOYSA-N n-[(6-methyl-4-oxo-1h-pyrimidin-2-yl)methyl]acetamide Chemical compound CC(=O)NCC1=NC(=O)C=C(C)N1 RFNPAJMKCOVSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJZCJBGDGNEDPL-UHFFFAOYSA-N n-[(6-methyl-4-oxo-1h-pyrimidin-2-yl)methyl]benzamide Chemical compound N1C(C)=CC(=O)N=C1CNC(=O)C1=CC=CC=C1 CJZCJBGDGNEDPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYAVCOIGYQHORE-UHFFFAOYSA-N n-[1-(6-methyl-4-oxo-1h-pyrimidin-2-yl)ethyl]acetamide Chemical compound CC(=O)NC(C)C1=NC(=O)C=C(C)N1 YYAVCOIGYQHORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-ol Chemical compound OC1=NC=CC=N1 VTGOHKSTWXHQJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２―（１―アシルアミノアルキル）―
６―メチル―４（3H）―ピリミジノン（一般式
式中R1は水素、直鎖又は枝分れした低級アル
キル基、あるいはアラルキル基、R2は低級アル
キル基又はアリール基を意味する）の製法に関す
るものである。而してその意図するところは医薬
品あるいは農薬の中間体として価値ある上記化合
物を経済的に有利に製造するところにある。
６―メチル―４（3H）―ピリミジノン（一般式
式中R1は水素、直鎖又は枝分れした低級アル
キル基、あるいはアラルキル基、R2は低級アル
キル基又はアリール基を意味する）の製法に関す
るものである。而してその意図するところは医薬
品あるいは農薬の中間体として価値ある上記化合
物を経済的に有利に製造するところにある。
本発明により得られる化合物は、いづれも新
規の化合物であるが、若し従来の方法でこのもの
を製造するとすれば先ずピリミジノンを含成し、
後に２位を修飾する方法が妥当である。例えばア
セト酢酸エステルあるいはジケテンを尿素、チオ
尿素などと反応せしめウラシル誘導体を製造し
（たとえばR.N.Racey.J.Chem.Soc.，1954，
830）、次に２位を修飾して行く方法が考えられ
る。
規の化合物であるが、若し従来の方法でこのもの
を製造するとすれば先ずピリミジノンを含成し、
後に２位を修飾する方法が妥当である。例えばア
セト酢酸エステルあるいはジケテンを尿素、チオ
尿素などと反応せしめウラシル誘導体を製造し
（たとえばR.N.Racey.J.Chem.Soc.，1954，
830）、次に２位を修飾して行く方法が考えられ
る。
これに対し本発明の特徴とするところは原料で
ある３―アミノクロトンアミド（）はジケテン
とアンモニヤとより定量的に得られ、また化合物
も市販のα―アミノ酸より容易に得られるこ
と、反応が一行程で進行、収率も良好である点に
ある。たとえば化合物と馬尿酸エチル（一般式
、式中R1は水素、R2はフエニル、R3はエチル
基を意味する）とをメタノール中ナトリウムメト
キサイドの存在加熱還流すると、２―（１―ベン
ゾイルアミノメチル）―６―メチル―４―
（3H）ピリミジノン（一般式、式中R1は水素、
R2はフエニル基を意味する）を好収率で得る。
ある３―アミノクロトンアミド（）はジケテン
とアンモニヤとより定量的に得られ、また化合物
も市販のα―アミノ酸より容易に得られるこ
と、反応が一行程で進行、収率も良好である点に
ある。たとえば化合物と馬尿酸エチル（一般式
、式中R1は水素、R2はフエニル、R3はエチル
基を意味する）とをメタノール中ナトリウムメト
キサイドの存在加熱還流すると、２―（１―ベン
ゾイルアミノメチル）―６―メチル―４―
（3H）ピリミジノン（一般式、式中R1は水素、
R2はフエニル基を意味する）を好収率で得る。
アミノ酸の選択により、２位に１―アミノアル
キル基を自由に導入出来る優れた方法と言える。
以下本発明を実施例によつてさらに具体的に説明
する。
キル基を自由に導入出来る優れた方法と言える。
以下本発明を実施例によつてさらに具体的に説明
する。
実施例 １
２―（１―アセトアミノメチル）―６―メチル
―４（3H）―ピリミジノン（一般式、式中
R1は水素、R2はメチル基を意味する）の製法 金属ナトリウム（5.2ｇ、0.23当量）を無水メ
タノール（90ml）にとかし、これに３―アミノク
ロトンアミド（）（4.5ｇ、0.45モル）およびＮ
―アセチルグリシンエチルエステル（一般式、
式中R1は水素、R2はメチル、R3はエチルを意味
する）（13ｇ、0.09モル）をとかし、この混液を
５時間加熱還流する。冷後少量の水を加え、10％
塩酸で中和する、減圧乾固し、残渣をクロロホル
ムで抽出する。
―４（3H）―ピリミジノン（一般式、式中
R1は水素、R2はメチル基を意味する）の製法 金属ナトリウム（5.2ｇ、0.23当量）を無水メ
タノール（90ml）にとかし、これに３―アミノク
ロトンアミド（）（4.5ｇ、0.45モル）およびＮ
―アセチルグリシンエチルエステル（一般式、
式中R1は水素、R2はメチル、R3はエチルを意味
する）（13ｇ、0.09モル）をとかし、この混液を
５時間加熱還流する。冷後少量の水を加え、10％
塩酸で中和する、減圧乾固し、残渣をクロロホル
ムで抽出する。
クロロホルム抽出分より得られる結晶をメタノ
ール・酢酸エチルで再結晶し、mp196―197゜
（dec）の無色針状晶、5.9ｇ（71％）、を得る。
ール・酢酸エチルで再結晶し、mp196―197゜
（dec）の無色針状晶、5.9ｇ（71％）、を得る。
分析値：C8H11N3O2として
計算値：Ｃ，53.03；Ｈ，6.12；Ｎ，23.19
実測値：Ｃ，53.20；Ｈ，6.30；Ｎ，23.00
赤外吸収スペクトル（KBr）：1688，1660，
1610 実施例 ２ ２―（１―イソブチリルアミノメチル）―６―
メチル―４（3H）―ビリミジノン（一般式
、式中R1は水素、R2はイソプロピル基を意
味する）の製法 金属ナトリウム（3.5ｇ）を無水メタノール
（60ml）にとかし、これに（３ｇ）およびＮ―
イソブチリルグリシンエチルエステル（一般式
、式中R1は水素、R2はイソプロピル、R3はエ
チル基を意味する）（10.4ｇ）を加え、水浴上８
時間加熱還流する。冷後10％塩酸で中和し、濃縮
乾固し、残渣をクロロホルムで抽出する。これよ
りmp199―201゜（dec）の無色鱗片晶（メタノー
ルより再結晶）、44ｇ（70％）、を得る。
1610 実施例 ２ ２―（１―イソブチリルアミノメチル）―６―
メチル―４（3H）―ビリミジノン（一般式
、式中R1は水素、R2はイソプロピル基を意
味する）の製法 金属ナトリウム（3.5ｇ）を無水メタノール
（60ml）にとかし、これに（３ｇ）およびＮ―
イソブチリルグリシンエチルエステル（一般式
、式中R1は水素、R2はイソプロピル、R3はエ
チル基を意味する）（10.4ｇ）を加え、水浴上８
時間加熱還流する。冷後10％塩酸で中和し、濃縮
乾固し、残渣をクロロホルムで抽出する。これよ
りmp199―201゜（dec）の無色鱗片晶（メタノー
ルより再結晶）、44ｇ（70％）、を得る。
分析値：C10H15N3O2として
計算値：Ｃ，57.20；Ｈ，7.23；Ｎ，20.08
実測値：Ｃ，57.24；Ｈ，7.28；Ｎ，20.32
赤外吸収スペクトル（KBr）：1670，1635，
1595 実施例 ３ ２―（１―ベンズアミノメチル）―６―メチル
―４（3H）―ピリミドン（一般式、式中R1
は水素、R2はフエニル基を意味する）の製法 金属ナトリウム（2.88ｇ）を無水メタノール
（50ml）にとかし、これに（2.5ｇ）および馬尿
酸エチルエステル（一般式、式中R1は水素、
R2はフエニル、R3はエチル基を意味する）（10.35
ｇ）をとかし、水浴上３時間加熱還流する。冷
後、少量の水を加えついで10％塩酸で中和すると
結晶が析出する。これを吸引取し、メタノール
より再結晶してmp230−232゜の無色針状晶、
4.78（79％）、を得る。
1595 実施例 ３ ２―（１―ベンズアミノメチル）―６―メチル
―４（3H）―ピリミドン（一般式、式中R1
は水素、R2はフエニル基を意味する）の製法 金属ナトリウム（2.88ｇ）を無水メタノール
（50ml）にとかし、これに（2.5ｇ）および馬尿
酸エチルエステル（一般式、式中R1は水素、
R2はフエニル、R3はエチル基を意味する）（10.35
ｇ）をとかし、水浴上３時間加熱還流する。冷
後、少量の水を加えついで10％塩酸で中和すると
結晶が析出する。これを吸引取し、メタノール
より再結晶してmp230−232゜の無色針状晶、
4.78（79％）、を得る。
分析値：C13H13N3O2として
計算値：Ｃ，64.18；Ｈ，5.39；Ｎ，17.28
実測値：Ｃ，64.60；Ｈ，5.38；Ｎ，17.32
赤外吸収スペクトル（液膜）：1660，1635，
1600 実施例 ４ ２―（１―アセトアミノエチル）―６―メチル
−４（3H）―ピリミジノン（一般式、式中
R1，R2はメチル基を意味する）の製法 金属ナトリウム（0.57ｇ）を無水メタノール
（50ml）にとかし、これに（0.5ｇ）およびＮ―
アセチルアラニンエチルエステル（一般式、式
中R1，R2はメチル、R3はエチル基を意味する）
（1.6ｇ）を加え、７時間加熱還流する。冷後10％
塩酸で中和し、減圧濃縮し、残渣をクロロホルム
で温浸する。クロロホルム溶液を濃縮し、残渣を
メタノール・酢酸エチルで再結晶してmp216―
218゜の無色針状晶、0.55ｇ（36％）、を得る。
1600 実施例 ４ ２―（１―アセトアミノエチル）―６―メチル
−４（3H）―ピリミジノン（一般式、式中
R1，R2はメチル基を意味する）の製法 金属ナトリウム（0.57ｇ）を無水メタノール
（50ml）にとかし、これに（0.5ｇ）およびＮ―
アセチルアラニンエチルエステル（一般式、式
中R1，R2はメチル、R3はエチル基を意味する）
（1.6ｇ）を加え、７時間加熱還流する。冷後10％
塩酸で中和し、減圧濃縮し、残渣をクロロホルム
で温浸する。クロロホルム溶液を濃縮し、残渣を
メタノール・酢酸エチルで再結晶してmp216―
218゜の無色針状晶、0.55ｇ（36％）、を得る。
分析析値：C9H13N3O2として
計算値：Ｃ，55.37；Ｈ，6.71；Ｎ，21.53
計測値：Ｃ，55.15；Ｈ，6.80；Ｎ，21.59
赤外吸収スペクトル（液膜）：1675，1640，
1601 実施例 ５ ２―（１―アセトアミノ―３―メチルブチル）
―６―メチル―４（3H）―ピリミジノン（一
般式、式中R1はイソブチル、R2はメチル基
を意味する）の製法 金属ナトリウム（0.57ｇ）を無水メタノール
（10ml）にとかし、これに（0.5ｇ）およびＮ―
アセチルロイシンエチルエステル（一般式、式
中R1はイソブチル、R2はメチル、R3はエチル基
を意味する）（２ｇ）を加える。混合液を水浴上
４時間加熱還流後、10％塩酸で中和、濃縮乾固す
る。残渣を水洗し、不溶残渣をベンゼンより再結
晶して、mp175―177゜の無色針状晶、0.87ｇ
（67％）、を得る。
1601 実施例 ５ ２―（１―アセトアミノ―３―メチルブチル）
―６―メチル―４（3H）―ピリミジノン（一
般式、式中R1はイソブチル、R2はメチル基
を意味する）の製法 金属ナトリウム（0.57ｇ）を無水メタノール
（10ml）にとかし、これに（0.5ｇ）およびＮ―
アセチルロイシンエチルエステル（一般式、式
中R1はイソブチル、R2はメチル、R3はエチル基
を意味する）（２ｇ）を加える。混合液を水浴上
４時間加熱還流後、10％塩酸で中和、濃縮乾固す
る。残渣を水洗し、不溶残渣をベンゼンより再結
晶して、mp175―177゜の無色針状晶、0.87ｇ
（67％）、を得る。
分析値：C12H19N3O2として
計算値：Ｃ，60.73；Ｈ，8.07；Ｎ，17.71
実測値：Ｃ，60.55；Ｈ，8.10；Ｎ，17.70
赤外吸収スペクトル（液膜）：1660，1645，
1601 実施例 ６ ２―（１―ベンズアミノ―３―メチルブチル）
―６―メチル―４（3H）Ｈ―ピリミジノン
（一般式、式中R1はイソブチル、R2はフエニ
ル基を意味する）の製法 金属ナトリウム（5.3ｇ）を無水メタノール
（95ml）にとかし、これに（4.6ｇ）およびＮ―
ベンゾイルロイシンエチルエステル（一般式、
式中R1はイソブチル、R2はフエニル、R3はエチ
ル基を意味する）（24.2ｇ）を加える。この混合
物を水浴上７時間加熱還流する。冷後10％塩酸で
中和し、減圧乾固する。残渣をクロロホルムで温
浸する。クロロホルム溶液を濃縮し、残渣をメタ
ノール、酢酸エチルで再結晶してmp208―209゜
の無色針状晶、9.7ｇ（71％）、得る。
1601 実施例 ６ ２―（１―ベンズアミノ―３―メチルブチル）
―６―メチル―４（3H）Ｈ―ピリミジノン
（一般式、式中R1はイソブチル、R2はフエニ
ル基を意味する）の製法 金属ナトリウム（5.3ｇ）を無水メタノール
（95ml）にとかし、これに（4.6ｇ）およびＮ―
ベンゾイルロイシンエチルエステル（一般式、
式中R1はイソブチル、R2はフエニル、R3はエチ
ル基を意味する）（24.2ｇ）を加える。この混合
物を水浴上７時間加熱還流する。冷後10％塩酸で
中和し、減圧乾固する。残渣をクロロホルムで温
浸する。クロロホルム溶液を濃縮し、残渣をメタ
ノール、酢酸エチルで再結晶してmp208―209゜
の無色針状晶、9.7ｇ（71％）、得る。
分析値：C17H21N3O2として
計算値：Ｃ，68.20；Ｈ，7.07；Ｎ，14.04
実測値：Ｃ，68.23；Ｈ，7.15；Ｎ，13.90
赤外級スペクトル（KBr）：1650，1665
実施例 ７
２―（１―アセトアミノ―２―フエニルエチ
ル）―６―メチル―４（3H）―ピリミジノン
（一般式、式中R1はベンジル、R2はメチル基
を意味する）の製法 金属ナトリウム（0.57ｇ）を無水メタノール
（10ml）にとかし、これに（0.5ｇ）およびＮ―
アセチルフエニルアラニンエチルエステル（一般
式、式中R1はベンジル、R2はメチル、R3はエ
チル基を意味する）（2.35ｇ）を加える。混合物
を６時間加熱還流後、10％塩酸で中和する。減圧
濃縮し、さらに水を加え析出する結晶性物質を
取する。エタノールより再結晶してmp210―213
゜の無色針状晶、1.2ｇ（85％）、を得る。
ル）―６―メチル―４（3H）―ピリミジノン
（一般式、式中R1はベンジル、R2はメチル基
を意味する）の製法 金属ナトリウム（0.57ｇ）を無水メタノール
（10ml）にとかし、これに（0.5ｇ）およびＮ―
アセチルフエニルアラニンエチルエステル（一般
式、式中R1はベンジル、R2はメチル、R3はエ
チル基を意味する）（2.35ｇ）を加える。混合物
を６時間加熱還流後、10％塩酸で中和する。減圧
濃縮し、さらに水を加え析出する結晶性物質を
取する。エタノールより再結晶してmp210―213
゜の無色針状晶、1.2ｇ（85％）、を得る。
分析値：C15H17N3O2として
計算値：Ｃ，66.40；Ｈ，6.32；Ｎ，15.49
実測値：Ｃ，66.55；Ｈ，6.50；Ｎ，15.50
赤外吸収スペクトル（液膜）：1675，1655，
1601
1601
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ３―アミノクロトンアミド（下記式）とＮ
―アシル―α―アミノ酸エステル（下記一般式
、式中R1は水素、直鎖又は枝分れした低級ア
ルキル基あるいはアラルキル基、R2は低級アル
キル基又はアリール基、さらにR3は低級アルキ
ル基を意味する）とを反応させることを特徴とす
る２―（１―アシルアミノアルキル）―６―メチ
ル―４（3H）―ピリミジノン（下記一般式、
式中R1およびR2は一般式に対応する置換基を
意味する）の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11847381A JPS5821669A (ja) | 1981-07-30 | 1981-07-30 | ２−（１−アシルアミノアルキル）−６−メチル−４（３ｈ）−ピリミジノンの製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11847381A JPS5821669A (ja) | 1981-07-30 | 1981-07-30 | ２−（１−アシルアミノアルキル）−６−メチル−４（３ｈ）−ピリミジノンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5821669A JPS5821669A (ja) | 1983-02-08 |
| JPS6143348B2 true JPS6143348B2 (ja) | 1986-09-26 |
Family
ID=14737538
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11847381A Granted JPS5821669A (ja) | 1981-07-30 | 1981-07-30 | ２−（１−アシルアミノアルキル）−６−メチル−４（３ｈ）−ピリミジノンの製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5821669A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63263021A (ja) * | 1987-04-22 | 1988-10-31 | 三和シヤツタ−工業株式会社 | 栽培温室における屋根散水路構造 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100374449B1 (ko) * | 1994-03-07 | 2003-09-06 | 가부시끼가이샤 하야시바라 세이부쓰 가가꾸 겐꾸조 | 효소를인코우드하는디엔에이(dna),재조합디엔에이(dna)와효소,형질전환체및이들의제조방법과용도 |
| RU2004135554A (ru) * | 2002-05-09 | 2006-01-20 | Цитокинетикс, Инк. (Us) | Пиримидиноны, композиции на их основе и способы их использования |
| EP1509507A4 (en) * | 2002-05-23 | 2006-09-13 | Merck & Co Inc | INHIBITORS OF MITOTIC KINESINE |
-
1981
- 1981-07-30 JP JP11847381A patent/JPS5821669A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63263021A (ja) * | 1987-04-22 | 1988-10-31 | 三和シヤツタ−工業株式会社 | 栽培温室における屋根散水路構造 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5821669A (ja) | 1983-02-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6242903B2 (ja) | ||
| Weiner | Reaction of phenyl isocyanate with N, N-dimethylformamide | |
| US4280008A (en) | Chirally substituted 2-imidazolin-5-ones | |
| WO2011141933A2 (en) | Process for preparation of 2-[3-cyano-4-(2-methylpropoxy)phenyl]-4-methylthiazole-5-carboxylic acid and its pharmaceutically acceptable salts | |
| CN1065862C (zh) | N－(2－氨基－4,6－二氯嘧啶－5－基)甲酰胺及其制备方法 | |
| JPS6143348B2 (ja) | ||
| US20090171084A1 (en) | Production method of aminopyrimidine compound | |
| Meng et al. | Synthetic optimization of rosiglitazone and related intermediates for industrial purposes | |
| RU2604060C1 (ru) | Способ получения 2,5-дизамещенных 6-гидроксипиримидин-4(3н)-онов | |
| JPH0331265A (ja) | テトラヒドロピリミジン誘導体の製造方法 | |
| US6797828B1 (en) | Processes for the preparation of 4(5)-amino-5(4)-carboxamidoimidazoles and intermediates thereof | |
| EP0086647B1 (en) | Pyrimidone compounds, their preparation, and pharmaceutical compositions containing them | |
| US20050209257A1 (en) | 5-Protected aminopyrimidine compound, production method thereof and intermediate therefor | |
| CN101575303B (zh) | 一种3-苯胺基-2-(3,4,5-三甲氧基苄基)丙烯腈的制备方法 | |
| EP0326389B1 (en) | Process for preparing 4-hydroxypyrimidine | |
| JP4790901B2 (ja) | ４−アミノ−５−シアノイミダゾール誘導体及びその中間体の製造方法 | |
| Zupet et al. | Some transformations of alkyl heteroarylpyruvates | |
| RU2785763C1 (ru) | 6-Оксо-3-фенил-2-(фениламино)-3,4,5,6-тетрагидропиримидин-4-карбоновая кислота и способ ее получения | |
| JP4768109B2 (ja) | １ｈ−２−置換−４（５）−アミノ−５（４）−カルボキサミド−イミダゾールの製造方法 | |
| McNaught et al. | Purine N-oxides. XXI. Elimination of a 5-substituent from a substituted uracil. Synthesis of 3-hydroxy-1-methylxanthine | |
| JPH01279874A (ja) | ４―ヒドロキシピリミジン類の製造方法 | |
| JPS59190974A (ja) | ５−カルバモイル−６−メチル−４−置換−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−チオキソピリミジンの製造法 | |
| Spychala | Preparation of 1-[ω-(1, 4, 5, 6-tetrahydropyrimidin-2-yl) alkyl] thymines | |
| JP3536648B2 (ja) | ６−（α−フルオロアルキル）−４−ピリミドン及びその製法 | |
| JP4123609B2 (ja) | ６−（α−フルオロアルキル）−４−ピリミドンの製造方法 |