JPS6242903B2 - - Google Patents

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JPS6242903B2
JPS6242903B2 JP53095673A JP9567378A JPS6242903B2 JP S6242903 B2 JPS6242903 B2 JP S6242903B2 JP 53095673 A JP53095673 A JP 53095673A JP 9567378 A JP9567378 A JP 9567378A JP S6242903 B2 JPS6242903 B2 JP S6242903B2
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JP
Japan
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group
formula
alkyl group
atom
methyl
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JP53095673A
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JPS5522636A (en
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Yutaka Kawamatsu
Takeshi Fujita
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Takeda Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Takeda Chemical Industries Ltd
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/54—Nitrogen and either oxygen or sulfur atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は血中脂質、糖低下作用を有する新規チ
アゾリジン誘導体に関する。さらに詳しくは、本
発明は一般式 〔式中、R1はアルキル基、シクロアルキル
基、フエニルアルキル基、フエニル基、窒素原
子、酸素原子、イオウ原子から選ばれたヘテロ原
子を１個または２個有する５または６員の異項環
基または
【式】（ただしR3、R4は同一また は異なつて低級アルキル基を示すかまたはR3と
R4が直接もしくは窒素原子、酸素原子、イオウ
原子から選ばれたヘテロ原子を介して結合し、
R3，R4に隣接する窒素原子とともに５または６
員環を形成していてもよい）で表わされる基を示
す。R2は結合手または低級アルキレン基を示
す。R1がアルキル基であるときL1，L2は同一ま
たは異なつて低級アルキル基を示すかまたはL1
とL2が結合してアルキレン基を形成してもよ
い。またR1がアルキル基でないときはL1，L2は
上記定義の他その一方または双方が水素原子であ
つてもよい〕で表わされるチアゾリジン誘導体に
関する。 前記一般式（）中、R1で示されるアルキル
基としてはたとえばメチル、エチル、ｎ―プロピ
ル、ｉ―プロピル、ｎ―ブチル、ｉ―ブチル、ｔ
―ブチル、ｎ―ペンチル、ｉ―ペンチル、ｎ―ヘ
キシル、ｎ―ヘプチル、ｎ―オクチル、ｎ―ノニ
ル、ｎ―デシルなど直鎖状または分枝状の炭素数
１〜10のものが、シクロアルキル基としてはたと
えばシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘプチルなど炭素数３〜７のもの
が、フエニルアルキル基としてはたとえばベンジ
ル、フエネチルなど炭素数７〜11のものがあげら
れる。またR1で示される異項環基としてはたと
えばピリジール、チエニル、フリール、チアゾリ
ールなど窒素原子、酸素原子、イオウ原子から選
ばれたヘテロ原子を１個または２個有する５また
は６員のものがあげられる。R1が
【式】で あるとき、R3，R4で示される低級アルキル基と
してはたとえばメチル、エチル、ｎ―プロピル、
ｉ―プロピル、ｎ―ブチルなど炭素数１〜４のも
のが、またR3とR4が結合し
【式】で５また は６員の異項環基を形成しているとき、その異項
環基としてはたとえばピペリジン、モルホリノ、
ピロリジノ、ピペラジノなど窒素原子、酸素原
子、イオウ原子から選ばれたヘテロ原子を介して
結合したものがあげられる。R2で示される低級
アルキレン基としてはたとえばメチレン、エチレ
ン、トリメチレンなど炭素数１〜３のものがあげ
られる。またR2で示される結合手は化学構造式
において「−」、「・」などで示されるものをい
い、R2が結合手であるとき一般式（）の化合
物は下記一般式（）で表わされる。 すなわちR2が結合手のときはその両どなりの
原子が直接結合していることを意味する。L1，
L2で示される低級アルキル基としてはたとえば
メチル、エチルなど炭素数１〜３のものがあげら
れる。またL1とL2が結合して形成されるアルキ
レン基は式―（CH2）o―〔式中ｎは２〜６の整数
である〕で示される基を意味する前記R1で示さ
れるシクロアルキル基、フエニルアルキル基、フ
エニル基、異項環基、
【式】で示される異項 環基は環の任意の位置に１〜３個の置換基を有し
ていてもよく、その置換基としてはたとえばメチ
ル、エチルなどの低級アルキル基、たとえばメト
キシ、エトキシなどの低級アルコキシ基、たとえ
ばクロル、ブロムなどのハロゲン原子、水酸基な
どがあげられる。またたとえばメチレンジオキシ
基など式―Ｏ―（CH2）n―Ｏ―〔式中ｍは１〜３
の整数である〕で示されるアルキレンジオキシ基
が環上の隣接する２個の炭素原子と結合して別の
環を形成していてもよい。 一般式（）で表わされる本発明の化合物は常
法により種々の塩を形成させることができる。た
とえばR1で示される異項環基が三級窒素原子を
含むとき、またR1が
【式】で表わされる基 を示すときは、たとえば塩酸、硫酸、酢酸、蓚酸
などの酸塩を形成させることができる。またR1
がその中に三級窒素を含まないときはたとえばナ
トリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、アンモ
ニウム塩などのカチオンとの塩を形成させること
ができる。 本発明のチアゾリジン誘導体（）は糖尿病自
然発症マウスKKAYの血糖および血中のトリグ
リセライドを低下せしめる作用を有し、人の高脂
血症、糖尿病およびそれらの合併症の治療に有用
であることが期待される。投与方法は、たとえば
錠剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤などとして経口
的に用いられるほか注射剤、座剤、ペレツトなど
として非経口的に投与することができる。高脂血
症治療剤として用いる場合は成人１人につき通常
１日50mg〜１ｇを経口的または非経口的に、また
糖尿病治療剤としては成人１人につき通常１日10
mg〜１ｇを経口非経口的に投与することができ
る。 本発明のチアゾリジン誘導体（）はたとえば
つぎのようにして製造することができる。すなわ
ち一般式 〔式中、R1，R2，L1およびL2は前記と同意義
であり、Ｘはクロル、ブロムなどのハロゲン原子
を、Ｚはメトキシ、エトキシなどの低級アルコキ
シ基、水酸基、アミノ基または式―OM（Ｍは
Na、Ｋなどのアルカリ金属原子、NH4などを示
す）で表わされる基を示す。〕で表わされるα―
ハロゲンカルボン酸類とチオ尿素を反応させて一
般式 〔式中、R1，R2，L1およびL2は前記と同意義
である〕で表わされる２―イミノチアゾリジン誘
導体を得、ついでこれを加水分解することにより
一般式（）で表わされるチアゾリジン誘導体
（）を得ることができる。 α―ハロゲノカルボン酸類（）とチオ尿素と
の反応は通常溶媒中で行なわれる。該溶媒として
は、たとえばメタノール、エタノール、プロパノ
ール、ブタノール、エチレングリコールモノメチ
ルエーテルなどのアルコール類、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサンなどのエーテル類の他アセト
ン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチ
ルホルムアミドなどがあげられる。原料の接触割
合は特に限定されないが通常α―ハロゲノカルボ
ン酸類（）に対して当モルよりやゝ過剰のチオ
尿素を使用するのがよい。好ましくはα―ハロゲ
ノカルボン酸類（）１モルに対し、１〜２モル
である。反応温度、反応時間などの反応条件は用
いられる原料、溶媒などにより異るが通常反応は
溶媒の沸点もしくは100〜130℃で数時間〜十数時
間行なわれる。このようにして難溶性のイミノ体
（）を得ることができる。このイミノ体（）
は単離したのちまたは単離することなくつぎの加
水分解工程に付される。 加水分解工程はイミノ体（）を適当な溶媒中
（たとえばスルホランなど）水および鉱酸の存在
下加熱することにより行なわれる。酸の添加量は
通常α―ハロゲノカルボン酸類（）１モルに対
し0.1〜10モル、好ましくは0.2〜３モル、水の添
加量はα―ハロゲノカルボン酸（）１モルに対
し通常大過剰量である。加熱時間は通常数時間〜
十数時間である。 このようにして得られるチアゾリジン誘導体
（）は公知の分離精製手段たとえば濃縮、減圧
濃縮、溶媒抽出、晶出、再結晶、転溶、クロマト
グラフイーなどにより単離精製することができ
る。 なお本発明に係る化合物（）を製造する際に
原料として用いられるα―ハロゲノカルボン酸類
（）はたとえば相当するアニリン類をジアゾ化
し、ついでメイルバイン アリレイシヨン
（Meerwein Arylation）を行うことにより製造す
ることができる。 以下に参考例および実施例を記載して本発明を
より具体的に説明する。 参考例 １ ４―〔２―（Ｎ，Ｎ―ジブチルアミノ）エチル
オキシ〕ニトロベンゼン19.0ｇをメタノール200
mlにとかし10％Pd―Ｃ（50％wet）３ｇを加え室
温、１気圧で接触還元を行う。75分間で約4.4
の水素を吸収する。触媒を別し、液を減圧下
に濃縮し、残留する油状物をメタノール100ml―
アセトン100mlにとかす。濃塩酸21.5mlを加え、
０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム4.9ｇの水10ml
溶液を５℃以下で滴加する。５℃で20分かきまぜ
た後アクリル酸メチル33.3ｇ（34.9ml）を加え、
反応液を35℃に加熱する。酸化第一銅１ｇを、少
量ずつ加えると、窒素ガスが発生し、反応液は44
℃まで上昇する。室温にもどるまで１時間かきま
ぜた後、一夜放置する。減圧下に溶媒を留去し、
濃アンモニア水で、強アルカリ性とした後、水を
加えて酢酸エチルで抽出する。水洗、乾燥
（Na2SO4）後、酢酸エチルを留去し、残留する油
状物はシリカゲル200ｇを用いてカラムクロマト
グラフイーを行う。エーテル―ｎヘキサン１：４
で溶出し、２―クロロ―３―｛４―〔２―（Ｎ，
Ｎ―ジブチルアミノ）エチルオキシ〕フエニル｝
プロピオン酸メチルエステル10.7ｇ（44.8％）を
得る。 IR（液膜）ν〓〓：2945，2850，1745，
1605，1505，1250，1170，1030 NMR δppm CDCl3：0.93（6H，ｔ），1.2〜
1.8（8H，ｍ），2.52（4H，ｔ），2.83（2H，
ｔ），3.0〜3.5（2H，ｍ），3.7（3H，ｓ），4.0
（2H，ｔ），4.4（1H，ｔ），6.75〜7.30（4H，
ｑ） 実施例 １ ａ ２―クロロ―３―〔４―（２―メチル―２―
フエニルプロピルオキシ）フエニル〕プロピオ
ン酸エチル3.6ｇ、チオ尿素0.73ｇ、スルホラ
ン３mlを混和、120℃に４時間加熱、冷後水15
mlを加え油状物を分離する。この油状物にエー
テルを加え不溶の結晶(イ)と溶液(ロ)を別する。
液(ロ)を溶媒留去後シリカゲル（100ｇ）のカ
ラムに付し、クロロホルムで流出するフラクシ
ヨンを集め1.7ｇの２，４―ジオキソ―５―
〔４―（２―メチル―２―フエニルプロピルオ
キシ）ベンジル〕チアゾリジンを得た。 融点 107〜108℃（ベンゼン―リグロイン） 一方結晶(イ)をエタノール／アセトン（３：
１）から再結晶すると分解点210゜―212℃の２
―イミノ―５―〔４―（２―メチル―２―フエ
ニルプロピルオキシ）ベンジル〕―４―オキソ
チアゾリジン１ｇが得られる。この結晶300mg
をスルホラン２ml、6N―塩酸２mlと共に110℃
５時間煮沸し、冷後水50mlを加え生じた結晶を
ベンゼン―リグロインから再結晶すると250mg
の２，４―ジオキソ―５―〔４―（２―メチル
―２―フエニルプロピルオキシ）ベンジル〕チ
アゾリジンが得られる。 実施例 ２ ２―クロロ―３―〔４―（２―メチル―２―フ
エニルプロピルオキシ）フエニル〕プロピオン酸
エチル27ｇ、チオ尿素11ｇ、スルホラン60mlを混
和、110℃に６時間加熱後、2N―硫酸10ml（又は
6N―塩酸２ml）を加えて16時間煮沸する。冷後
水１を加え油状物を分離し、しばらく放置する
と結晶化する。この結晶をベンゼン―リグロイン
から再結晶し19.9ｇの２，４―ジオキソ―５―
〔４―（２―メチル―２―フエニルプロピルオキ
シ）ベンジル〕チアゾリジンを得る。 実施例 ３ ａ ２―クロロ―３―〔４―（２―メチル―２―
フエニルプロピルオキシ）フエニル〕プロピオ
ン酸333mg、チオ尿素150mgをスルホラン２mlと
共に120℃で1.5時間加熱、6N―塩酸２mlを加
えて更に５時間加熱後水10mlを加える。生じた
結晶を取、２，４―ジオキソ―５―〔４―
（２―メチル―２―フエニルプロピルオキシ）
ベンジル〕チアゾリジン310mgを得る。 ｂ ２―クロロ―３―〔４―（２―メチル―２―
フエニルプロピルオキシ）フエニル〕プロピオ
ン酸ナトリウム355mgを用いａ）と全く同様に
反応させると目的の２，４―ジオキソ―５―
〔４―（２―メチル―２―フエニルプロピルオ
キシ）ベンジル〕チアゾリジン310mgを得る。 ｃ ２―クロロ―３―〔４―（２―メチル―２―
フエニルプロピルオキシ）フエニル〕プロピオ
ン酸アミド332mgを用いてａ）と全く同様に反
応させ２，４―ジオキソ―５―〔４―（２―メ
チル―２―フエニルプロピルオキシ）ベンジ
ル〕チアゾリジン340mgを得る。 ｄ ２―クロロ―３―〔４―（２―メチル―２―
フエニルプロピルオキシ）フエニル〕プロピオ
ン酸アンモニウム1.8ｇ、チオ尿素0.8ｇをエタ
ノール10mlにとかし、５時間加熱後水50mlを加
えると２―イミノ―５―〔４―（２―メチル―
２―フエニルプロピルオキシ）ベンジル〕―４
―オキソチアゾリジン1.6ｇが得られる。 実施例 ４ ２―ブロム―３―〔４―クロロベンジルオキ
シ）フエニル〕プロピオン酸200mg、チオ尿素100
mgをジメチルスルホキシド２mlにとかし110℃に
３時間加熱、後水0.5mlを加え更に５時間加熱す
る。水10mlを加え生じた結晶を取、ベンゼン／
ｎ―ヘキサン（１：１）から再結晶し、融点135
―136℃の針状晶２，４―ジオキシ―５―〔４―
（４―クロロベンジルオキシ）ベンジル〕チアゾ
リジン170mgを得た。 実施例 ５ 上記実施例１〜４に準じてつぎの化合物を合成
した。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 ６ ２―クロロ―３―〔４―（２―モルホリノエチ
ルオキシ）フエニル〕プロピオン酸メチルエステ
ル10.0ｇ、チオ尿素4.64ｇをスルホラン100ml中
で、120℃に４時間加熱する。冷却後、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液を加えて酢酸エチルで抽出
する。水洗乾燥（Na2SO4）後酢酸エチルを留去す
ると２―イミノ―５―〔４―（２―モルホリノエ
チルオキシ）ベンジル〕―４―オキソチアゾリジ
ンの結晶4.1ｇ（40.2％）が得られる。酢酸エチ
ル―メタノールから再結晶する。無色針状晶。
m.p.189―190℃ 上記２―イミノ―５―〔４―（２―モルホリノ
エチルオキシ）ベンジル〕―４―オキソチアゾリ
ジン4.1ｇを2N―HCl 50mlにとかし還流下に16時
間加熱する。冷却後飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液で中和し酢酸エチルで抽出する。水洗乾燥
（Na2SO4）後酢酸エチルを留去すると、２，４―
ジオキソ―５―〔４―（２―モルホリノエチルオ
キシ）ベンジル〕チアゾリジンの結晶3.8ｇ
（92.7％）が得られる。ジメチルホルムアミド―
水から再結晶する。無色プリズム晶。m.p.188―
189℃ 実施例 ７ ２―クロロ―３―｛４―〔２―（Ｎ，Ｎ―ジイ
ソプロピルアミノ）エチルオキシ〕フエニル｝プ
ロピオン酸メチルエステル9.0ｇ、チオ尿素2.4ｇ
をｎ―ブタノール100ml中で100℃に15時間加熱す
る。冷却後減圧下にｎ―ブタノールを留去し、残
留物に2N・HCl 100mlを加えて100℃に６時間加
熱する。冷却後飽和炭酸水素ナトリウムで中和
し、酢酸エチルで抽出する。水洗乾燥
（Na2SO4）後、酢酸エチルを留去すると、５―
｛４―〔２―（Ｎ，Ｎ―ジイソプロピルアミノ）
エチルオキシ〕ベンジル｝―２，４―ジオキソチ
アゾリジンの結晶6.0ｇ（65.2％）が得られる。
エタノールから再結晶する。無色プリズム晶。
m.p.134―135℃ 実施例 ８ 上記実施例６または７に準じてつぎの化合物を
合成した。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、R1はアルキル基、シクロアルキル
    基、フエニルアルキル基、フエニル基、窒素原
    子、酸素原子、イオウ原子から選ばれたヘテロ原
    子を１個または２個有する５または６員の異項環
    基または【式】（ただしR3、R4は同一また は異なつて低級アルキル基を示すかまたはR3と
    R4が直接もしくは窒素原子、酸素原子、イオウ
    原子から選ばれたヘテロ原子を介して結合し、
    R3，R4に隣接する窒素原子とともに５または６
    員環を形成していてもよい）で表わされる基を示
    す。R2は結合手または低級アルキレン基を示
    す。R1がアルキル基であるときL1，L2は同一ま
    たは異なつて低級アルキル基を示すかまたはL1
    とL2が結合してアルキレン基を形成していても
    よい。またR1がアルキル基でないときはL1，L2
    は上記定義の他に水素原子であつてもよい〕で表
    わされるチアゾリジン誘導体。
JP9567378A 1978-08-04 1978-08-04 Thiazoliding derivative Granted JPS5522636A (en)

Priority Applications (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP9567378A JPS5522636A (en) 1978-08-04 1978-08-04 Thiazoliding derivative
US06/062,512 US4287200A (en) 1978-08-04 1979-07-27 Thiazolidine derivatives
DK325079A DK149023C (da) 1978-08-04 1979-08-01 Analogifremgangsmaade til fremstilling af tiazolidinderivater
ES483077A ES483077A0 (es) 1978-08-04 1979-08-02 Un procedimiento para la obtencion de un derivado de tiazo- lidina
DE7979301564T DE2963585D1 (en) 1978-08-04 1979-08-03 Thiazolidine derivatives, preparing same and pharmaceutical compositions comprising same
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