JPS614767A - アゾ顔料 - Google Patents
アゾ顔料Info
- Publication number
- JPS614767A JPS614767A JP12362784A JP12362784A JPS614767A JP S614767 A JPS614767 A JP S614767A JP 12362784 A JP12362784 A JP 12362784A JP 12362784 A JP12362784 A JP 12362784A JP S614767 A JPS614767 A JP S614767A
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- azo pigment
- structural formula
- pigment
- compound represented
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なアゾ顔料に関し、鮮明性、耐光性、＃溶
剤性、耐熱性等にすぐれたアゾ顔料の提供を目的とする
。
剤性、耐熱性等にすぐれたアゾ顔料の提供を目的とする
。
従来多数のアゾ顔料が公知であり、広範囲の用途を有し
ている。しかしながら、未だ十分なる性能を有するアゾ
顔料が得られていないのが実情である。
ている。しかしながら、未だ十分なる性能を有するアゾ
顔料が得られていないのが実情である。
本発明は特定構造のアゾ顔料について種々の諸堅牢性、
特に耐候性および耐溶剤性を向上せしめるべくアゾ顔料
の結晶性について種々研究の結果、後記構造式（Ｉ）で
表わされる特定の結晶形のアゾ顔料が種々の性能にすぐ
れていることを知見して本発明を完成した。
特に耐候性および耐溶剤性を向上せしめるべくアゾ顔料
の結晶性について種々研究の結果、後記構造式（Ｉ）で
表わされる特定の結晶形のアゾ顔料が種々の性能にすぐ
れていることを知見して本発明を完成した。
すなわち、本発明は下記の構造式（Ｉ）で表わされ、且
つＸ線回折において、回折角度（２θ）約９．８０°、
約１２．４°、約２５．３°および約２６．５°に特徴
的ピークを示す結晶性を有する顔料である。
つＸ線回折において、回折角度（２θ）約９．８０°、
約１２．４°、約２５．３°および約２６．５°に特徴
的ピークを示す結晶性を有する顔料である。
本発明の詳細な説明すると、本発明のアゾ顔料は、下記
の如き方法により得られる無定形アゾ顔料を熱処理する
ことにより得ることができる。
の如き方法により得られる無定形アゾ顔料を熱処理する
ことにより得ることができる。
（イ）２−ヒドロ−３−ナフトエ酸に、３−１または４
−アミノフタルイミドのジアゾニウム化合物をカップリ
ングさせて得られる下記構造式（ＩＩ ）で表わされる
化合物と、゛下記構造式（ｍ）で表わされる化合物を反
応させる方法。
−アミノフタルイミドのジアゾニウム化合物をカップリ
ングさせて得られる下記構造式（ＩＩ ）で表わされる
化合物と、゛下記構造式（ｍ）で表わされる化合物を反
応させる方法。
上記構造式（ｍ）で表わされる化合物それ自体は公知で
あり、例えば特公昭５６−２１０２号公報に記載のもの
がいずれも使用することができる。
あり、例えば特公昭５６−２１０２号公報に記載のもの
がいずれも使用することができる。
上記構造式（ＩＩ）で表わされる化合物と、上記構造式
（ｍ）で表わされる化合物との反応は、再化合物をベン
ゼン、クロルベンゼン、アルキルベンゼン、ニトロベン
ゼン、α−クロルナフタレンその他の不活性溶剤中で、
例えば好ましくは塩化チオニル、五塩化リン、オキシ塩
化リン等の如きハロゲン化剤を使用することにより、常
法に従って容易に実施でき、前記構造式（Ｉ）で表わさ
れる無定形のアゾ顔料が得られる。
（ｍ）で表わされる化合物との反応は、再化合物をベン
ゼン、クロルベンゼン、アルキルベンゼン、ニトロベン
ゼン、α−クロルナフタレンその他の不活性溶剤中で、
例えば好ましくは塩化チオニル、五塩化リン、オキシ塩
化リン等の如きハロゲン化剤を使用することにより、常
法に従って容易に実施でき、前記構造式（Ｉ）で表わさ
れる無定形のアゾ顔料が得られる。
（ロ）下記の構造式（ＩＶ）で表わされる化合物と、下
記構造式（Ｖ）で表わされる化合物との反応。
記構造式（Ｖ）で表わされる化合物との反応。
上記式（Ｖ）中（７）ＹはＮＨｌ（ＯＣＨ３）２または
ＣＩ、である。
ＣＩ、である。
上記構造式（ＩＶ）で表わされる化合物は、前記構造式
（ＩＩ）で表わされる化合物と、ニトロアニリンとを反
応させ、次いで存在するニトロ基をアミ７基に還元する
ことによって得られる。
（ＩＩ）で表わされる化合物と、ニトロアニリンとを反
応させ、次いで存在するニトロ基をアミ７基に還元する
ことによって得られる。
」二記構造式（Ｖ）の化合物は、３−イミノ−１−オキ
ソイソインドリン、３，３−ジメトキシ−１−オキソイ
ソインドリンまたは３，３−ジクロル−１−オキソイソ
インドリンの核ハロゲン化物である。構造式（ＩＶ）で
表わされる化合物と構造式（Ｖ）で表わされる化合物と
の反応は、常法に従って行なうことができ、無定形のア
ゾ顔料が得られる。
ソイソインドリン、３，３−ジメトキシ−１−オキソイ
ソインドリンまたは３，３−ジクロル−１−オキソイソ
インドリンの核ハロゲン化物である。構造式（ＩＶ）で
表わされる化合物と構造式（Ｖ）で表わされる化合物と
の反応は、常法に従って行なうことができ、無定形のア
ゾ顔料が得られる。
（ハ）下記構造式（ＶＩ）で表わされる化合物をカップ
リング成分とし、３−または４−アミノフタルイミドを
ジアゾ成分として、両者を反応させる方法。
リング成分とし、３−または４−アミノフタルイミドを
ジアゾ成分として、両者を反応させる方法。
上記構造式（ＶＩ）で表わされる化合物は、前記構造式
（ｍ）の化合物と２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸とを
上記（Ｉ）の方法と同様に反応させて得られる。この構
造式（Ｖｌ）の化合物に、３−または４−アミノフタル
イミドのジアゾニウム塩をカップリングさせる方法は公
知の方法に準じて行なうことができ、無定形のアゾ顔料
が得られる。上記の如くして製造された無定形のアゾ顔
料は、添付図面の第１図および第３図Ａに示す通り、殆
ど結晶性を示さないもので、色相は不鮮明であり、耐溶
剤性、耐光性および耐熱性が十分ではない。
（ｍ）の化合物と２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸とを
上記（Ｉ）の方法と同様に反応させて得られる。この構
造式（Ｖｌ）の化合物に、３−または４−アミノフタル
イミドのジアゾニウム塩をカップリングさせる方法は公
知の方法に準じて行なうことができ、無定形のアゾ顔料
が得られる。上記の如くして製造された無定形のアゾ顔
料は、添付図面の第１図および第３図Ａに示す通り、殆
ど結晶性を示さないもので、色相は不鮮明であり、耐溶
剤性、耐光性および耐熱性が十分ではない。
本発明のアゾ顔料は、上記の無定形アゾ顔料を、好まし
くはニトロベンゼン、トリクロルベンゼン、オルソジク
ロルベンゼン、α−クロルナフタレン等その他の高沸点
有機溶剤中で、約１２０〜２５０℃の温度で約１〜１０
時間加熱処理する方法や、結晶種を用いる方法等によっ
て得られる。このようにして得られた本発明のアゾ顔料
は、添付図面の第２図および第３図Ｂに示す通り、明瞭
な結晶形を示し、特にＸ線回折において、回折角度（２
θ）約９．８０°、約１２．４″、約２５．３°および
約２６．５’ に特徴的ピークを示すことにノって特徴
づけられる。
くはニトロベンゼン、トリクロルベンゼン、オルソジク
ロルベンゼン、α−クロルナフタレン等その他の高沸点
有機溶剤中で、約１２０〜２５０℃の温度で約１〜１０
時間加熱処理する方法や、結晶種を用いる方法等によっ
て得られる。このようにして得られた本発明のアゾ顔料
は、添付図面の第２図および第３図Ｂに示す通り、明瞭
な結晶形を示し、特にＸ線回折において、回折角度（２
θ）約９．８０°、約１２．４″、約２５．３°および
約２６．５’ に特徴的ピークを示すことにノって特徴
づけられる。
なお、Ｘ線回折の条件は次の通りである。
Ｔａｒ、ｇｅｔ ′Ｃ’ｕＳｃａｎ
５ｐｅｅｄ ２ （２θ／ｗｉｎ）Ｆｉｌｔ
ｅｒ Ｎ １ Ｃｈａｒｔ ５ｐｅｅｄ 、 ２ （２θ／
ｗｉｎ）−Ｖｏｌｔａｇｅ 、３０ Ｋ
ＶＡｎｇｌｅ ｒａｎｇｅ ５〜４０？ （
２θ）Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｉ Ｅ ｍ Ａ
Ｖｉｖ ５ｌｉｔ １ｎ Ｆｕｌｌ ５ｃａｌｅ ２０００ ｃｐｓ５
ｃａｔ ５ｌｉｔ ｉｎＴｉｍｅ ｃｏ
ｎｓｔ ２５ｅｃＲｅｃ ５ｌｉｃｔ
０ 、４ｍ１ｎ測定装置は、日本電子■製ＤＸタイ
プｘＭＡ回折装置である。
５ｐｅｅｄ ２ （２θ／ｗｉｎ）Ｆｉｌｔ
ｅｒ Ｎ １ Ｃｈａｒｔ ５ｐｅｅｄ 、 ２ （２θ／
ｗｉｎ）−Ｖｏｌｔａｇｅ 、３０ Ｋ
ＶＡｎｇｌｅ ｒａｎｇｅ ５〜４０？ （
２θ）Ｃｕｒｒｅｎｔ Ｉ Ｅ ｍ Ａ
Ｖｉｖ ５ｌｉｔ １ｎ Ｆｕｌｌ ５ｃａｌｅ ２０００ ｃｐｓ５
ｃａｔ ５ｌｉｔ ｉｎＴｉｍｅ ｃｏ
ｎｓｔ ２５ｅｃＲｅｃ ５ｌｉｃｔ
０ 、４ｍ１ｎ測定装置は、日本電子■製ＤＸタイ
プｘＭＡ回折装置である。
以上の如き本発明のアゾ顔料は、耐溶剤性に極めて優れ
、その他耐光性、耐熱性、耐水性、耐酸性、耐アルカリ
性なども良好であり、更に、極めて高い着色力を有し、
アゾ顔料として充分使用され得る。即ち、耐溶剤性試験
として本発明のアゾ顔料０．５ｇを試験管にとり、これ
に例えばメチルイソブチルケトン、メチルアルコール、
トルエン、アセトン、セロソルブアセテート、ミネラル
スピリット、ブチルアルコール、酢酸エチル、トリクレ
ンなどの溶剤１０ｃ、ｃ、を加え、しばらく振り動かし
た後放置した結果、その上澄液はほとんど着色されてい
なかった。
、その他耐光性、耐熱性、耐水性、耐酸性、耐アルカリ
性なども良好であり、更に、極めて高い着色力を有し、
アゾ顔料として充分使用され得る。即ち、耐溶剤性試験
として本発明のアゾ顔料０．５ｇを試験管にとり、これ
に例えばメチルイソブチルケトン、メチルアルコール、
トルエン、アセトン、セロソルブアセテート、ミネラル
スピリット、ブチルアルコール、酢酸エチル、トリクレ
ンなどの溶剤１０ｃ、ｃ、を加え、しばらく振り動かし
た後放置した結果、その上澄液はほとんど着色されてい
なかった。
また、耐熱性試験として本発明方法で得られるアゾ顔料
を展色剤で練って、ペースト状とし、これを錫板に塗布
し、該錫板を電気炉を使用して２００°Ｃで１時間処理
した結果、その色の変化はほとんど見られなかった。
を展色剤で練って、ペースト状とし、これを錫板に塗布
し、該錫板を電気炉を使用して２００°Ｃで１時間処理
した結果、その色の変化はほとんど見られなかった。
さらにまた耐光性、耐酸性、耐アルカリ性、耐水性など
の試験においてもアゾ顔料として充分満足すべき結果を
示した。
の試験においてもアゾ顔料として充分満足すべき結果を
示した。
次に参考例および実施例をあげて本発明を具体的に説明
する。文中、部は重量基準による。
する。文中、部は重量基準による。
参考例１
１．６２部の４−アミノフタルイミドを稀塩酸中で常法
によりジアゾ化し、ジアゾニウム塩溶液を得る。一方、
５．５部の前記構造式（Ｖｌ）で表わされる化合物を、
１００部Ｇメタノール、２゜０部の苛性ソーダおよび１
部のトリエタノールアミンからなる混合物中に溶解する
。上記のジアゾニウム塩溶液と上記の下漬溶液とを約３
０分間で混合してカップリング反応を行なう。その後１
時間常温で撹拌し、濾過、水洗、乾燥して、前記構造式
（１）で表わされるアゾ顔料を得た。該顔料の電子顕鏡
写真は第り通りであり、前記条件下におけるＸ線回折図
は第３図Ａの通りであった。
によりジアゾ化し、ジアゾニウム塩溶液を得る。一方、
５．５部の前記構造式（Ｖｌ）で表わされる化合物を、
１００部Ｇメタノール、２゜０部の苛性ソーダおよび１
部のトリエタノールアミンからなる混合物中に溶解する
。上記のジアゾニウム塩溶液と上記の下漬溶液とを約３
０分間で混合してカップリング反応を行なう。その後１
時間常温で撹拌し、濾過、水洗、乾燥して、前記構造式
（１）で表わされるアゾ顔料を得た。該顔料の電子顕鏡
写真は第り通りであり、前記条件下におけるＸ線回折図
は第３図Ａの通りであった。
該顔料の耐光性等の性能は後記第１表の通りであった。
実施例１
参考例１で得られた顔料の水性ペーストを、ニトロベン
ゼン中に加え、１００℃で加熱撹拌し、水分を留去する
。次いで更に加熱して３時間還流し、その後１００℃ま
で冷却して濾過し、温ニトロベンゼンで、次いでメタノ
ールで＆ＳＬ、乾燥して本発明の奇禍赤色のアゾ顔料を
得た。該顔料の電子顕微鏡写真は第２図の通りであり、
前記条件下でのＸ線回折図は第３図Ｂの通りであり１回
折角度（２θ）約９．８°、約１２．４６、約２５．３
°および約２６ 、５’に特徴的なピークを有していた
。該顔料の性能は後記第１表に示す。
ゼン中に加え、１００℃で加熱撹拌し、水分を留去する
。次いで更に加熱して３時間還流し、その後１００℃ま
で冷却して濾過し、温ニトロベンゼンで、次いでメタノ
ールで＆ＳＬ、乾燥して本発明の奇禍赤色のアゾ顔料を
得た。該顔料の電子顕微鏡写真は第２図の通りであり、
前記条件下でのＸ線回折図は第３図Ｂの通りであり１回
折角度（２θ）約９．８°、約１２．４６、約２５．３
°および約２６ 、５’に特徴的なピークを有していた
。該顔料の性能は後記第１表に示す。
実施例２
構造式（ＴＶ）の化合物４５．１部と構造式（Ｖ）にお
いてＹがｃｌである化合物３４．０部とを９００部のニ
トロベンゼン中に加え、１２０〜１２５℃で３時間反応
および熱処理し、冷却、濾過、洗浄、乾燥して本発明の
アゾ顔料を得た。該顔料の電子顕微鏡写真、Ｘ線回折図
および各種性能は実施例１の顔料と同一であった。
いてＹがｃｌである化合物３４．０部とを９００部のニ
トロベンゼン中に加え、１２０〜１２５℃で３時間反応
および熱処理し、冷却、濾過、洗浄、乾燥して本発明の
アゾ顔料を得た。該顔料の電子顕微鏡写真、Ｘ線回折図
および各種性能は実施例１の顔料と同一であった。
性能評価例
参考例１および実施例１の顔料の性能を評価した結果、
下記第１表の結果を得た。
下記第１表の結果を得た。
ｌ −
Ｌ！ｌＪ［実］１緩」
色」Ｌ（」二改ｉす） ５３０，５５５．８８０
５２０，５５０．ＥＩＥＩＯ×；劣る、Ｏ；優秀
５２０，５５０．ＥＩＥＩＯ×；劣る、Ｏ；優秀
第１図は参考例１で得られたアゾ顔料の電子顕微鏡写真
（３万倍）であり、第２図は実施例１で得られたアゾ顔
料の電子顕微鏡写真（３万倍）であり、第３図は参考例
１（Ａ）および実施例１（Ｂ）で得られたＸ線回折図で
ある。 第 １１ズ１ つ５２図 第３図 つＯ１５２０２５３０ 手続補正書（方式） ％式％ １、事件の表示 特願昭５９−１２３６２７号 ？９発明の名称 ア ゾ 顔 料 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都中央区日本橋馬喰町−丁目７番６号名
称 （２８２）大日精化工業株式会社代表者 高
橋 端 ４、代理人 住 所 東京都千代田区神田佐久間町三丁目２７番大
洋ビル４階４０１号 （〒１０１） ７、補正の内容 （１）明細書１１頁の図面の簡単な説明を次の通りに訂
正する。 ′ ４、図面の簡単な説明 ８１図は参考例１で得られたアゾ顔料の１基遺血９電子
顕微鏡写真（３万倍）であり、第２図は実施例１で得ら
れたアゾ顔料の紋り夾亘り電子顕微鏡写真（３万倍）で
あり、第３図は参考例１ （Ａ）および実施例ｉ （
Ｂ）で得られたム１皿上」１益９Ｘ線回折図である。」
（３万倍）であり、第２図は実施例１で得られたアゾ顔
料の電子顕微鏡写真（３万倍）であり、第３図は参考例
１（Ａ）および実施例１（Ｂ）で得られたＸ線回折図で
ある。 第 １１ズ１ つ５２図 第３図 つＯ１５２０２５３０ 手続補正書（方式） ％式％ １、事件の表示 特願昭５９−１２３６２７号 ？９発明の名称 ア ゾ 顔 料 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都中央区日本橋馬喰町−丁目７番６号名
称 （２８２）大日精化工業株式会社代表者 高
橋 端 ４、代理人 住 所 東京都千代田区神田佐久間町三丁目２７番大
洋ビル４階４０１号 （〒１０１） ７、補正の内容 （１）明細書１１頁の図面の簡単な説明を次の通りに訂
正する。 ′ ４、図面の簡単な説明 ８１図は参考例１で得られたアゾ顔料の１基遺血９電子
顕微鏡写真（３万倍）であり、第２図は実施例１で得ら
れたアゾ顔料の紋り夾亘り電子顕微鏡写真（３万倍）で
あり、第３図は参考例１ （Ａ）および実施例ｉ （
Ｂ）で得られたム１皿上」１益９Ｘ線回折図である。」
Claims (1)
- （１）下記の構造式（ I ）で表わされ、且つＸ線回折
において、回折角度（２θ）約９．８０°、約１２．４
°、約２５．３°および約２６．５°に特徴的ピークを
示す結晶性を有するアゾ顔料。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12362784A JPS614767A (ja) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | アゾ顔料 |
| US06/686,900 US4638052A (en) | 1984-01-17 | 1984-12-27 | Azo-pigment containing hydroxy naphthoic acid amide and an iminooxoisoindolenine components |
| DE8585100056T DE3574719D1 (de) | 1984-01-17 | 1985-01-02 | Azopigmente und verfahren zu ihrer herstellung. |
| EP85100056A EP0150711B1 (en) | 1984-01-17 | 1985-01-02 | Azo-pigments and process for their preparation |
| CA000471405A CA1236092A (en) | 1984-01-17 | 1985-01-03 | Azo-pigments and process for their preparation |
| AU37564/85A AU562391B2 (en) | 1984-01-17 | 1985-01-09 | Azo pigments |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12362784A JPS614767A (ja) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | アゾ顔料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS614767A true JPS614767A (ja) | 1986-01-10 |
| JPH025781B2 JPH025781B2 (ja) | 1990-02-05 |
Family
ID=14865264
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12362784A Granted JPS614767A (ja) | 1984-01-17 | 1984-06-18 | アゾ顔料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS614767A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10347874B2 (en) | 2010-04-07 | 2019-07-09 | Murata Manufacturing Co., Ltd. | Battery pack and method for making same |
-
1984
- 1984-06-18 JP JP12362784A patent/JPS614767A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10347874B2 (en) | 2010-04-07 | 2019-07-09 | Murata Manufacturing Co., Ltd. | Battery pack and method for making same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH025781B2 (ja) | 1990-02-05 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |