JPS61283665A - ビスアゾ化合物 - Google Patents
ビスアゾ化合物Info
- Publication number
- JPS61283665A JPS61283665A JP12514585A JP12514585A JPS61283665A JP S61283665 A JPS61283665 A JP S61283665A JP 12514585 A JP12514585 A JP 12514585A JP 12514585 A JP12514585 A JP 12514585A JP S61283665 A JPS61283665 A JP S61283665A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bisazo compound
- bisazo
- present
- dibromobenzidine
- pigment
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規なビスアゾ化合物に関し、更に詳しくは
、有機顔料等として有用な、耐溶剤性、分散性および着
色力等に優れた帯環青色のビスアゾ化合物に関する。
、有機顔料等として有用な、耐溶剤性、分散性および着
色力等に優れた帯環青色のビスアゾ化合物に関する。
（従来の技術）
従来、青色を呈する有機顔料としては、酸性もしくは塩
基性染料のレーキ類（例、ピーコックブルーレーキ）、
フタロシアニン系ｃ例、銅フタロシアニン）、アントラ
キノン系（例、インダンスレンブル−Ｒ３）、インジゴ
系（例、インジゴ）およびアゾ系等に分類される数多く
のものが公知であり、広範囲の用途を有している。
基性染料のレーキ類（例、ピーコックブルーレーキ）、
フタロシアニン系ｃ例、銅フタロシアニン）、アントラ
キノン系（例、インダンスレンブル−Ｒ３）、インジゴ
系（例、インジゴ）およびアゾ系等に分類される数多く
のものが公知であり、広範囲の用途を有している。
（発明が解決しようとしている問題点）しかしながら、
有機顔料に対する工業的な要求は年々高度なものとなり
つつあり、既存の有機顔料の単独あるいは組み合せによ
って、要求される色相および顔料諸特性の全てを満足さ
せることは困難であるのが実状であり、特に帯環青色の
顔料として十分に諸堅牢性に優れた有機顔料は知られて
いない。
有機顔料に対する工業的な要求は年々高度なものとなり
つつあり、既存の有機顔料の単独あるいは組み合せによ
って、要求される色相および顔料諸特性の全てを満足さ
せることは困難であるのが実状であり、特に帯環青色の
顔料として十分に諸堅牢性に優れた有機顔料は知られて
いない。
従って、本発明は、有機顔料としての種々の堅牢性、特
に耐溶剤性に優れ、分散性および着色力の高い帯環青色
のビスアゾ化合物を提供することを目的とする。
に耐溶剤性に優れ、分散性および着色力の高い帯環青色
のビスアゾ化合物を提供することを目的とする。
（問題点を解決するための手段）
本発明者は、上記目的を達成すべく鋭意研究の結果、下
記の構造式（Ｉ）で表わされるビスアゾ化合物を有機顔
料として使用すると、従来の類似構造の有機顔料に比し
て著しく優れた前記性能を有することを知見して本発明
を完成した。
記の構造式（Ｉ）で表わされるビスアゾ化合物を有機顔
料として使用すると、従来の類似構造の有機顔料に比し
て著しく優れた前記性能を有することを知見して本発明
を完成した。
すなわち、本発明は、下記の構造式（Ｉ）で表わされる
ビスアゾ化合物である。
ビスアゾ化合物である。
本発明のビスアゾ化合物の有機顔料としての性能につい
て、具体的に例を挙げて説明すれば、本発明のビスアゾ
化合物は、３．３′−ジブロモベンジジンをビスアゾ成
分とし、２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−エチルフェニル）
−１ＬＨ−ベンゾ（ａ）カルバゾール−３−カルボキシ
アミドをカップリング成分とするビスアゾ化合物である
。
て、具体的に例を挙げて説明すれば、本発明のビスアゾ
化合物は、３．３′−ジブロモベンジジンをビスアゾ成
分とし、２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−エチルフェニル）
−１ＬＨ−ベンゾ（ａ）カルバゾール−３−カルボキシ
アミドをカップリング成分とするビスアゾ化合物である
。
従来公知の青色を呈するベンジジン系有機顔料としては
、下記の構造式（Ｉ［）において、Ｘが塩素原子でＲが
フェニル基のもの（以下、従来品Ａとよぶ）、ｘがメト
キシ基でＲがフェニル基のもの、ｌ−ナフチル基のもの
および２．４−ジメトキシ−５−りａロフェニル基のも
の（以下、それぞれ従来品Ｂ、ＣおよびＤとよぶ）等が
ある。
、下記の構造式（Ｉ［）において、Ｘが塩素原子でＲが
フェニル基のもの（以下、従来品Ａとよぶ）、ｘがメト
キシ基でＲがフェニル基のもの、ｌ−ナフチル基のもの
および２．４−ジメトキシ−５−りａロフェニル基のも
の（以下、それぞれ従来品Ｂ、ＣおよびＤとよぶ）等が
ある。
これらの従来品と本発明のビスアゾ化合物の有機顔料と
しての性能を比較してみると、後記の性能試験結果（従
来品と本発明品との比較）が示すように著しく優れた性
能を有することが判明した。
しての性能を比較してみると、後記の性能試験結果（従
来品と本発明品との比較）が示すように著しく優れた性
能を有することが判明した。
次に１本発明のビスアゾ化合物をその好ましい製造方法
の例を挙げて具体的に説明すれば、本発明のビスアゾ化
合物は、従来技術のビスアゾ顔料の製造方法に準じて合
成できるものであり、例えば下記のような方法により製
造される。
の例を挙げて具体的に説明すれば、本発明のビスアゾ化
合物は、従来技術のビスアゾ顔料の製造方法に準じて合
成できるものであり、例えば下記のような方法により製
造される。
（ａ）３．３”−ジブロモベンジジンを常法によりテト
ラゾ化し、塩基の存在下、２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−
エチルフェニル）−１１Ｈ−ベンゾ（ａ）カルバゾール
−３−力Ｊレボキシアミドと水中、水−有機溶剤混合溶
剤中、あるいは有機溶剤中でカップリングさせる方法。
ラゾ化し、塩基の存在下、２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−
エチルフェニル）−１１Ｈ−ベンゾ（ａ）カルバゾール
−３−力Ｊレボキシアミドと水中、水−有機溶剤混合溶
剤中、あるいは有機溶剤中でカップリングさせる方法。
（ｂ）上記の（ａ）法において、３．３′−ジブロモベ
ンジジンの安定化テトラゾニウム塩を用いる方法。
ンジジンの安定化テトラゾニウム塩を用いる方法。
（ｃ）３．３′−ジブロモベンジジンのテトラゾニウム
塩もしくは安定化テトラゾニウム塩を２−ヒドロキシ−
Ｎ−（２−エチルフェニル）−１１Ｈ−ベンゾ（ａ）カ
ルバソール− とカップリングし、生じたジカルボン酸誘導体の分子中
の２つのカルボキシル基を２−エチルアニリンと反応さ
せて目的とするアニリドにする方法。
塩もしくは安定化テトラゾニウム塩を２−ヒドロキシ−
Ｎ−（２−エチルフェニル）−１１Ｈ−ベンゾ（ａ）カ
ルバソール− とカップリングし、生じたジカルボン酸誘導体の分子中
の２つのカルボキシル基を２−エチルアニリンと反応さ
せて目的とするアニリドにする方法。
（作用赤効果）
本発明のビスアゾ化合物は、上記のいずれの方法で製造
したものであっても有機顔料として耐溶剤性に極めて優
れ、その他、耐光性、耐熱性、耐酸性、耐アルカリ性な
ども良好であり、更に極めて高い分散性および着色力を
有し、有機顔料として充分使用され得る。
したものであっても有機顔料として耐溶剤性に極めて優
れ、その他、耐光性、耐熱性、耐酸性、耐アルカリ性な
ども良好であり、更に極めて高い分散性および着色力を
有し、有機顔料として充分使用され得る。
すなわち、耐溶剤性試験として、本発明のビスアゾ化合
物０．５ｇを還流冷却器および撹拌装置を取り付けたガ
ラス容器に分取し、これに例えばメタノール、エタノー
ル、ｌ−ブタノール、２−エトキシエタノール、酢酸エ
チル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、トルエン、キシレン、ミネラルスピリット、
トリクレン等の溶剤５０１を加え、各有機溶剤の沸点に
おいて８時間に渡りゆるやかに撹拌を行った後、透過型
電子顕微鏡で観察した結果、顔料−次粒子の粒径に変化
は認められなかった。
物０．５ｇを還流冷却器および撹拌装置を取り付けたガ
ラス容器に分取し、これに例えばメタノール、エタノー
ル、ｌ−ブタノール、２−エトキシエタノール、酢酸エ
チル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、トルエン、キシレン、ミネラルスピリット、
トリクレン等の溶剤５０１を加え、各有機溶剤の沸点に
おいて８時間に渡りゆるやかに撹拌を行った後、透過型
電子顕微鏡で観察した結果、顔料−次粒子の粒径に変化
は認められなかった。
また、耐熱性試験として本発明のビスアゾ化合物を展色
剤で練って、ペースト状とし、これを錫板に塗布し、該
錫板を電気炉を使用して２００℃で１時間処理した結果
、その色の変化は殆ど見られなかった。更にまた。耐光
性、耐酸性、耐アルカリ性、耐水性などの試験において
も有機顔料として充分満足すべき結果を示した。
剤で練って、ペースト状とし、これを錫板に塗布し、該
錫板を電気炉を使用して２００℃で１時間処理した結果
、その色の変化は殆ど見られなかった。更にまた。耐光
性、耐酸性、耐アルカリ性、耐水性などの試験において
も有機顔料として充分満足すべき結果を示した。
また本発明のビスアゾ化合物は、有機顔料としての用途
の外にも、電子写真等用の感光材料としても優れた性能
を示すものであった。
の外にも、電子写真等用の感光材料としても優れた性能
を示すものであった。
次に、本発明を実施例および比較例を挙げて具体的に説
明する。実施例および比較例中１部または％は重量基準
による。
明する。実施例および比較例中１部または％は重量基準
による。
実施例１
３．３′−ジブロモベンジジン（ジアゾ化滴定による純
度９６．８２％、融点１３１〜１３２℃）１０．３部と
３５％塩酸３０部とを水１００部に混合し、水冷下、２
０％亜硝酸ナトリウム水溶液２２部を１５分を要し、滴
下した。生じたテトラゾニウム塩水溶液に４２％ホウフ
ッ化水素酸５０部を水冷下漬下し、析出物を濾別、水洗
して３．３′−ジブロモビフェニル−４，４′−テトラ
ゾニウムビステトラフルオロポレート１４部を得た。こ
れを、２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−エチルフェニル）−
１１Ｈ−ベンゾ（ａ）カルバソール−３−カルボキシア
ミド２０部を、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下Ｄ
ＭＦと略記する）２００部に溶かした溶液に室温で添加
し、次いでトリエタノールアミン１０部をＤＭＦ １０
０部に溶かした溶液を１５分を要し滴下した。滴下終了
後、室温で１時間撹拌した後、生じたビスアゾ化合物を
濾別し、赤色の不純物が溶出しなくなるまでＤＭＦにて
充分に洗浄し、次いで水で洗浄した。水洗後、乾燥して
帯熱青色の粉末として本発明のビスアゾ化合物２１部を
得た。
度９６．８２％、融点１３１〜１３２℃）１０．３部と
３５％塩酸３０部とを水１００部に混合し、水冷下、２
０％亜硝酸ナトリウム水溶液２２部を１５分を要し、滴
下した。生じたテトラゾニウム塩水溶液に４２％ホウフ
ッ化水素酸５０部を水冷下漬下し、析出物を濾別、水洗
して３．３′−ジブロモビフェニル−４，４′−テトラ
ゾニウムビステトラフルオロポレート１４部を得た。こ
れを、２−ヒドロキシ−Ｎ−（２−エチルフェニル）−
１１Ｈ−ベンゾ（ａ）カルバソール−３−カルボキシア
ミド２０部を、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下Ｄ
ＭＦと略記する）２００部に溶かした溶液に室温で添加
し、次いでトリエタノールアミン１０部をＤＭＦ １０
０部に溶かした溶液を１５分を要し滴下した。滴下終了
後、室温で１時間撹拌した後、生じたビスアゾ化合物を
濾別し、赤色の不純物が溶出しなくなるまでＤＭＦにて
充分に洗浄し、次いで水で洗浄した。水洗後、乾燥して
帯熱青色の粉末として本発明のビスアゾ化合物２１部を
得た。
分解点（空気中）３００℃以上
元素分析値（Ｃ８２Ｈ４４Ｎ８０４ Ｂ ｒ２ ）−肚
算ｊ−−夫凰ｊ− ０％ ６６．２０ ６６．０１Ｈ％
３．９４ ３．８５Ｈ％
９．９６ １０．２０８部％
１４．２１ １４．００赤外線吸収
スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）Ｖ’Ｃ＝０ １６８０
Ｃ屯 本発明のビスアゾ化合物の有機顔料としての色相を調べ
るため、該有機顔料１ｇをフタルキッド１３３−６０
（日立化成製）２ｇと混合し、この混合物をフーバーマ
ーラーにて１００回転×３回混練りし、得られた元練り
の１．５ｇを硝化綿（旭化成製）とフタルキッド１３３
−６０７ （日立化成製）からなるクリヤー１２ｇに加
えて板上で充分にヘラ練りを行いエナメルを作成し、こ
のエナメルの一部をアート紙上にとり、１０ミルのアプ
リケーターにより展色して肉眼で判定したところ、深み
のある色調の帯熱青色であった。また、このエナメルを
スライドグラス上に薄く塗布し、自記分光光度計（日立
製作所製３３０形）にて塗膜の吸収スペクトルを測定し
たところ、波長６５０および６９５部ｍの吸収極大を示
した。
算ｊ−−夫凰ｊ− ０％ ６６．２０ ６６．０１Ｈ％
３．９４ ３．８５Ｈ％
９．９６ １０．２０８部％
１４．２１ １４．００赤外線吸収
スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）Ｖ’Ｃ＝０ １６８０
Ｃ屯 本発明のビスアゾ化合物の有機顔料としての色相を調べ
るため、該有機顔料１ｇをフタルキッド１３３−６０
（日立化成製）２ｇと混合し、この混合物をフーバーマ
ーラーにて１００回転×３回混練りし、得られた元練り
の１．５ｇを硝化綿（旭化成製）とフタルキッド１３３
−６０７ （日立化成製）からなるクリヤー１２ｇに加
えて板上で充分にヘラ練りを行いエナメルを作成し、こ
のエナメルの一部をアート紙上にとり、１０ミルのアプ
リケーターにより展色して肉眼で判定したところ、深み
のある色調の帯熱青色であった。また、このエナメルを
スライドグラス上に薄く塗布し、自記分光光度計（日立
製作所製３３０形）にて塗膜の吸収スペクトルを測定し
たところ、波長６５０および６９５部ｍの吸収極大を示
した。
比較例１
本発明のビスアゾ化合物と従来のビスアゾ有機顔料の性
能の比較を厳密に行うため、まず、従来品Ａ、、、Ｂ、
ＣおよびＤを実施例１に記載の方法と同様にして、３．
３′−ジブロモベンジジンのかわりに３．３′−ジクロ
ロもしくは３．３′−ジメトキシベンジジンを用い、一
方、カップラーとして、ナフトールＡＳ、ナフトールＡ
Ｓ−ＢＯもしくはナフトールＡＳ−ＩＴＲを用いて、ト
リエタノールアミンを触媒としてＤＭＦ中で製造した。
能の比較を厳密に行うため、まず、従来品Ａ、、、Ｂ、
ＣおよびＤを実施例１に記載の方法と同様にして、３．
３′−ジブロモベンジジンのかわりに３．３′−ジクロ
ロもしくは３．３′−ジメトキシベンジジンを用い、一
方、カップラーとして、ナフトールＡＳ、ナフトールＡ
Ｓ−ＢＯもしくはナフトールＡＳ−ＩＴＲを用いて、ト
リエタノールアミンを触媒としてＤＭＦ中で製造した。
まず、有機顔料の一次粒子の形状を比較するため、透過
型電子ＷＪｗ１．鏡（以下ＴＥＭと略記する）で観察し
たところ、第１図の写真に示すように本発明のビスアゾ
化合物の一次粒子の粒径は１１００ｎ前後であり、−次
粒子の集合体（２次粒子）であっても５００部ｍ前後で
あるのに対し、従来品Ａ（第２図参照）ないしＤはいず
れも一次粒子の粒径が５００ｎｍ前後である。
型電子ＷＪｗ１．鏡（以下ＴＥＭと略記する）で観察し
たところ、第１図の写真に示すように本発明のビスアゾ
化合物の一次粒子の粒径は１１００ｎ前後であり、−次
粒子の集合体（２次粒子）であっても５００部ｍ前後で
あるのに対し、従来品Ａ（第２図参照）ないしＤはいず
れも一次粒子の粒径が５００ｎｍ前後である。
従って、従来品ＡないしＤを本発明のビスアゾ化合物と
同等の分散状態とするためには、従来品の一次粒子を機
械的に摩砕する等の方法をとらねばならず多大の労力を
要する。
同等の分散状態とするためには、従来品の一次粒子を機
械的に摩砕する等の方法をとらねばならず多大の労力を
要する。
換言すれば、本発明のビスアゾ化合物は従来品に比べ著
しく易分散性である。
しく易分散性である。
比較例２
本８発明のビスアゾ化合物の耐溶剤性を、従来、漬の有
機顔料と厳密に比較するため、まず、比較例１で製造し
た従来品Ａ、Ｂ、ＣおよびＤの乾式摩砕を行い、ＴＥＭ
観察による一次粒子の粒径が本発明品と回等（１００ｎ
ｍ前後）になるよう試料を調製した。
機顔料と厳密に比較するため、まず、比較例１で製造し
た従来品Ａ、Ｂ、ＣおよびＤの乾式摩砕を行い、ＴＥＭ
観察による一次粒子の粒径が本発明品と回等（１００ｎ
ｍ前後）になるよう試料を調製した。
このようにして得た従来品の試料に′ついて、本発明品
の場合と同様にして、前述のような耐溶剤性試験を行っ
たところ、従来品ＡおよびＢについては、加熱撹拌する
前に既に顔料−次粒子の粒径の増大（結晶成長）が観察
され、また、従来品ＣおよびＤについてＩオ数昨間煮沸
するだけで結晶成長が起こることが確認された。
の場合と同様にして、前述のような耐溶剤性試験を行っ
たところ、従来品ＡおよびＢについては、加熱撹拌する
前に既に顔料−次粒子の粒径の増大（結晶成長）が観察
され、また、従来品ＣおよびＤについてＩオ数昨間煮沸
するだけで結晶成長が起こることが確認された。
第１図は、本発明のビスフジ化合物の−・次粒子の結晶
状態を示し、第２図は従来品の有機顔料の一次粒子の結
晶状態を示す電子顕微鏡写真である。
状態を示し、第２図は従来品の有機顔料の一次粒子の結
晶状態を示す電子顕微鏡写真である。
Claims (1)
- （１）下記の構造式（ I ）で表わされるビスアゾ化合
物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12514585A JPS61283665A (ja) | 1985-06-11 | 1985-06-11 | ビスアゾ化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12514585A JPS61283665A (ja) | 1985-06-11 | 1985-06-11 | ビスアゾ化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61283665A true JPS61283665A (ja) | 1986-12-13 |
| JPH0315944B2 JPH0315944B2 (ja) | 1991-03-04 |
Family
ID=14902977
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12514585A Granted JPS61283665A (ja) | 1985-06-11 | 1985-06-11 | ビスアゾ化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61283665A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012091083A1 (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-05 | 大日精化工業株式会社 | 黒色アゾ色素、製造方法、着色組成物、着色方法及び着色物品類 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60146250A (ja) * | 1984-01-10 | 1985-08-01 | Dainippon Ink & Chem Inc | 電子写真用感光体 |
-
1985
- 1985-06-11 JP JP12514585A patent/JPS61283665A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60146250A (ja) * | 1984-01-10 | 1985-08-01 | Dainippon Ink & Chem Inc | 電子写真用感光体 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012091083A1 (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-05 | 大日精化工業株式会社 | 黒色アゾ色素、製造方法、着色組成物、着色方法及び着色物品類 |
| CN103282443A (zh) * | 2010-12-28 | 2013-09-04 | 大日精化工业株式会社 | 黑色偶氮色素、制造方法、着色组合物、着色方法及着色物品类 |
| CN103282443B (zh) * | 2010-12-28 | 2015-01-07 | 大日精化工业株式会社 | 黑色偶氮色素、制造方法、着色组合物、着色方法及着色物品类 |
| JP5866299B2 (ja) * | 2010-12-28 | 2016-02-17 | 大日精化工業株式会社 | 黒色アゾ色素、製造方法、着色組成物、着色方法及び着色物品類 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0315944B2 (ja) | 1991-03-04 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |