JPS6147844B2 - - Google Patents

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JPS6147844B2
JPS6147844B2 JP51095005A JP9500576A JPS6147844B2 JP S6147844 B2 JPS6147844 B2 JP S6147844B2 JP 51095005 A JP51095005 A JP 51095005A JP 9500576 A JP9500576 A JP 9500576A JP S6147844 B2 JPS6147844 B2 JP S6147844B2
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copolymer
oil
amine
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nitrogen
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JP51095005A
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Bii Gaadeinaa Jon
Kuntsu Aabingu
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Exxon Research and Engineering Co
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Publication date
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Publication of JPS6147844B2 publication Critical patent/JPS6147844B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、潤滑油中に配合したときに向上した
粘度指数及び（又は）金属摩耗保護及び（又は）
スラツジ分散性及び（又は）低下された流動点を
該潤滑油に付与する効用を有する潤滑油用多官能
性油溶性添加剤の製造法に関する。更に詳しく言
えば、本発明は、１個以上のアミノ基を有する窒
素化合物、１個以上のヒドロキシル、エポキシド
若しくはエーテル基を有する酸素化合物、硫黄化
合物及び（又は）水素と、(A)１種以上の極性単量
体、(B)１種以上のモノオレフイン又はジオレフイ
ン及び(C)前記(A)及び(B)と同様の単量体であるがし
かし前記窒素、酸素若しくは硫黄化合物又は水素
と反応する反応性基を含有するものからなる単量
体の交互共重合体との反応生成物からなる潤滑油
用添加剤の製造法に関する。 本発明に従つた潤滑油用添加剤を構成する油溶
性重合体は、２〜60個の炭素原子及び１〜12個の
窒素を有し且つヒドロキシ基で置換されても又は
されなくてもよいヒドロカルビルアミンを、不活
性雰囲気下に約120〜200℃で、約700〜250000の
範囲内の数平均分子量を有し、そして50〜75モル
％の(a)アルキル基中に１〜30個の炭素原子を有す
るアルキルアクリレート又はメタクリレートであ
るエステル及び50〜25モル％の(b)多モル量の２〜
30個の炭素原子を有するモノオレフインと、ハロ
ゲン含有基で置換されこれによつて該ハロゲンが
前記アミンと反応するところの少モル量のスチレ
ンとのオレフイン混合物からなる油溶性ハロゲン
含有交互共重合体と反応させ、しかも、前記共重
合体中に存在するハロゲンの約５〜95モル％を前
記アミンと反応させることによつて、約0.01〜８
重量％の範囲内の窒素含量を有する油溶性スラツ
ジ分散性重合体を製造する方法に従つて製造され
る。モノオレフイン及びスチレンに関してそれぞ
れ使用する用語“多モル量”及び“少モル量”は
相対関係にある量を表わし、前者は50モル％より
も多い量を意味し、これに対して後者は50モル％
よりも少ない量を意味する。 重合体物質の窒素誘導体の製造及び極性単量体
とオレフイン性単量体との交互共重合体の製造に
関する広範囲に研究が特許文献に報告されてき
た。例えば、 米国特許第3316177号は、燃料及び潤滑剤中の
スラツジ分散剤として、マレイン酸無水物とエチ
レン―プロピレンの酸化共重合体との反応生成物
をポリアミンと反応させることを開示する。 米国特許第3404091号は、アクリロニトリルの
如き極性単量体をエチレン―プロピレンのヒドロ
ペルオキシド化共重合体にグラフト化させること
によつてスラツジ分散剤及び粘度指数向上剤とし
て有用な窒素含有重合体の製造を開示する。 米国特許第3404092号は、エチレン―プロピレ
ンのヒドロキシル化共重合体とイソシアネートと
の反応によるウレタン基含有重合体粘度指数向上
剤の製造を開示する。 米国特許第3687905号は、マレイン酸無水物と
エチレン―プロピレンの減成した酸化共重合体と
を反応させ次いでポリアミンと反応させることに
よる撚料及び潤滑剤用添加剤の製造を開示する。 英国特許第983040号は、ポリアミンとオレフイ
ン重合体の酸素によつて製造した長鎖モノカルボ
ン酸との反応による潤滑剤油の清浄剤添加物の製
造を開示する。 英国特許第1172818号は、アミンとオゾン化重
合体との縮合による潤滑油用の添加剤の製造を開
示する。 アルキルアクリレートとハロゲン含有単量体と
の共重合体は斯界において古くから知られてい
る。例えば、アクリル酸エチルと2.5〜５％の２
―クロロエチルアクリレート又は２―クロロエチ
ルビニルエーテルとの共重合体は、1944年以来商
品名「ラクトプレン（Lactoprene）EV」として
市場で入手できた。アルキルアクリレートとビニ
ルクロロアセテートとの同様の共重合体は米国特
許第3201373号に開示されている。 米国特許第3183217号、同第3278503号及び同第
3426005号は、ルイス酸―ペルオキシド触媒系を
用いる極性単量体及びオレフイン性単量体からの
交互共重合体の製造を開示する。 また、多数の他の特許文献は、オレフイン性単
量体を用いた交互共重合体を開示している。例え
ば、 米国特許第3578636号は、オレフイン又はハロ
ゲン化オレフインとアクリル酸又はアクリル酸の
ハロアルキルエステルとの交互共重合体の製造を
開示する。 米国特許第3629215号は、α―オレフイン、ハ
ロオレフイン及びα―若しくはβ―置換アクリル
化合物の交互共重合体を開示する。 米国特許第3635924号は、ハロオレフイン及び
アクリル化合物からの共重合体の製造を開示す
る。 米国特許第3856685号は、潤滑組成物用の粘度
指数向上剤としての用途を有するプロピレン及び
（又は）イソブチレンとアクリル化合物との共重
合体を開示する。 従来技術の生成物及び方法（引用した交互共重
合体の場合には、耐油性の交さ結合可能なエラス
トマーの製造に主として向けられる）とは対照を
なして、１個以上のアミノ基を有する窒素化合物
及び（又は）１個以上のヒドロキシル、エポキシ
ド若しくはエーテル基を有する酸素化合物、及び
（又は）１個以上の硫黄有機結合を有有するもの
を含めた硫黄化合物及び（又は）水素と、(A)１種
以上の極性単量体、(B)１種以上のオレフイン又は
共役若しくは非共役ジオレフイン及び(C)前記(A)及
び(B)と同様の単量体であるがしかし前記窒素又は
酸素若しくは硫黄化合物或いは水素と反応する反
応性基を含有するものからなる単量体から得られ
る交互共重合体との油溶性でゲル化を含まない反
応生成物は、潤滑油組成物に有用であつて、該組
成物に粘度指数、スラツジ分散性、金属保護、及
び流動点降下を含めて複数の改善された性質を付
与することが分つた。これらの交互共重合体は、
ルイス酸、遊離基源好ましくは活性酸素化合物及
び随意成分としてのバナジウム化合物共接触を含
む触媒系の助けを借りて容易に製造される。 本発明は、例えばドデシルアミン、Ｎ，Ｎ―ジ
メチル―１，３―ジアミノプロパン及びテトラエ
チレンペンタミンの如き１個以上のアミノ基を有
する窒素化合物、又はペンタエリスリトール、プ
ロピレンオキシド及びポリプロピレングリコール
の如き１個以上のヒドロキシル、エポキシド若し
くはエーテル基を有する酸素化合物、又はP2S5、
硫黄若しくはスルホン化性反応剤の如き硫黄化合
物、又は水素と、(A)例えばアクリル酸ドデシル、
テトラデシルマレインイミド及びドデシルビニル
ケトンの如き１種以上の共役極性単量体、(B)例え
ばイソブチレン、ブタジエン及び３，７―ジメチ
ル―１，６―オクタジエンの如き１種以上のオレ
フイン又は共役若しくは非共役ジオレフイン及び
(C)前記(A)及び(B)と同様の単量体であるがしかし前
記水素又は窒素、酸素及び硫黄化合物と反応する
反応性基を含有するもの、例えば、２―クロロエ
チルアクリレート、Ｎ―（２―ブロモエチル）マ
レインイミド、塩化フマリル、３―及び（又は）
４―クロロメチルスチレン、１―ビニル―４―ク
ロロメチルシクロヘキサン、マレイン酸無水物、
メチルチオールアクリレート、アクリロイルクロ
リド、アリルクロリド、塩化ビニル及び２，６―
ジクロロスチレンの如き単量体を含む交互共重合
体との反応生成物を含む有用な油溶性多官能添加
剤組成物を教示するものである。 本発明の新規な組成物を形成するために例えば
上記窒素、酸素及び硫黄化合物との反応に特に有
用な交互共重合体は、(A)がアクリル酸ドデシルで
(B)がイソブチレンでそして(C)がクロロメチルスチ
レンである特定の場合について言えば、重合体鎖
の主セグメントに関して次の構造を有するとして
例示することができる。 （―Ａ―Ｂ―Ａ―Ｂ―Ａ―Ｂ―Ａ―Ｃ―Ａ―Ｂ―
Ａ―Ｂ―Ａ―Ｂ―Ａ―Ｃ―Ａ―Ｂ）―o (C)対(B)の比率は、単量体の出発比率に左右され
る。これらの共重合体の正確な分子量は現時点で
利用可能な分析法ではその欠陥によつて確実には
測定することができないが、しかし所望の範囲は
気相浸透圧法（VPO）及び膜浸透圧法によつて
測定したときに約700〜250000の数平均分子量
（ｎ）である。 （） 単量体 (A) 極性単量体 本発明の実施に好適な極性単量体は３〜30個の
炭素を有するモノエチレン式不飽和共役エステ
ル、ケトン又はニトリルであり、そして一般式Ｑ
（R1）Ｃ＝Ｃ（R2）Q2〔こゝで、R1及びＱは水素
であり、そしてR2は水素及びメチル（―CH3）の
如きC1〜C24アルキル基よりなる群から独立して
選定され、そしてQ′はシアノ（―CN）、ケトン
【式】及びエステル
【式】（こゝ で、R3はC1〜C30直鎖及び分枝鎖アルキル、アリ
ールアルキル及びシクロアルキル基よりなる群か
ら選定される）よりなる群から独立して選定され
る〕によつて表わし得る。限定するものでない
が、好適な極性単量体は、アクリロニトリル、メ
タクリロニトリル、C1〜C30直鎖及び分枝鎖アル
キル、アリールアルキル及びシクロアルキルアク
リレート及びメタクリレートを包含し、そしてそ
の一例としてはアクリル酸エチル、アクリル酸イ
ソプロピル、メタクリル酸メチル、２―エチルヘ
キシルアクリレート、アクリル酸ドデシル、メタ
クリル酸テトラデシル、フエニルビニルケトン及
びドデシルビニルケトンが挙げられる。 これらの極性単量体の中で好ましいものは、式 〔こゝで、Ｘは、ニトリル基又は式
【式】 （ＹはZR6、―NR4R5又はR4であつて、Ｚは酸素
又は硫黄原子で、R4及びR5は個々には水素原子
若しくは１〜24個の炭素原子を有する有機残基で
あり又は集合的には脂環式有機構造であり、そし
てR6は１〜24個の炭素原子を有する有機残基で
ある）の基である〕を有する共役化合物である。 更に好ましいものは、式
【式】及び 〔こゝで、R7は４〜24個の炭素を有するアル
キル基又はその混合基である〕を有する群の極性
単量体である。 一般的に記載した如く極性単量体（その誘導体
を含めて）は共重合体の約50モル％を構成する
が、しかし、もし重合間に約2/1〜10/1モル比の
Ａ／Ｂが存在するならば、交互共重合体の極性単
量体含量を約60〜75モル％に増大させることがで
きる。また、式 〔こゝで、Ｚは酸素又は硫黄原子であり、Ｙは
酸素又は硫黄原子或いは―Ｎ（R15R16）基であ
り、R14は１〜20個の炭素原子を有する炭化水素
残基であり、R15は２〜20個の炭素原子を有する
重合可能な未端不飽和炭化水素残基であり、そし
てR16は水素原子又は１〜20個の炭素原子を有す
る炭化水素基である〕を有するカルボニル又はチ
オカルボニル含有共役不飽和化合物、例えば酢酸
ビニル、プロピオン酸ビニル、ビニル―２―エチ
ルヘキサンカルボキシレート、ステアリン酸ビニ
ル、ラウリン酸アリル、ビニルノルボルネン―２
―カルボキシレート、γ―メチルアリルアセテー
ト等も亦包含される。 (B) オレフイン性単量体 オレフイン性単量体は、一般には、(1)式 〔こゝで、R8及びR9は個々に水素、アルコキ
シ又は１〜20個の炭素原子を有する炭化水素残基
である〕を有する未端不飽和オレフイン性化合
物、例えばブテン―１、ヘキセン―１、α―ブチ
ルスチレン、イソブチレン等、及び(2)式
【式】又は 〔こゝで、R10及びR12は個々に１〜20個の炭素
原子を有する炭化水素残基であり、R12は水素又
は１〜20個の炭素原子を有する炭化水素残基であ
り、そしてR13は１〜20傾の炭素原子を有する環
状炭化水素残基である〕を有する内部オレフイン
性化合物、例えばブテン２、オクタデセン―２、
β―メチルスチレン、５―フエニルノルポルネン
等よりなる群から選定される。 本発明の実施に対して好ましいオレフイン性単
量体としては、タイプの構造Ｒ―CH＝CH2及
びタイプの構造R′（R″）Ｃ＝CH2（こゝで、
Ｒ、R′及びR″は１〜18個の炭素原子を有し、そ
して水素、直鎖及び分枝鎖アルキル、アリール、
アルキルアリール、アリールアルキル及びシクロ
アルキルよりなる群から独立して選定される〕を
有するC2〜C30オレフインが挙げられる。 限定するものでないが、タイプのオレフイン
の例としては、エチレン、プロピレレン、１―ブ
テン、１―ペンテン、１―ヘキセン、４―メチル
―１―ペプテン、４，４―ジメチル―１―ペンテ
ン、１―ドデセン、１―オクタデセン、スチレ
ン、４―メチルスチレレン、３―フエニル―１―
プロパン、ビニルシクロヘキサン、２―ビニルノ
ルボルナン、ビニルナフタリン、２―メチル―１
―エイコセン等が挙げられる。 好適なタイプのオレフインの例としては、限
定するものでないが、イソブチレン、２，３―ジ
メチル―１―ブテン、２，４，４―トリメチル―
１―ペンテン、２，６―ジメチル―１―オクテ
ン、４―イソプロペニルトルエン、イソプロペニ
ルシクロヘキサン、α―メチルスチレン等が挙げ
られる。好ましいものは、プロピレン、イソブチ
レン及び１―ブテンの如きC3〜C6オレフインで
ある。 (C) 上記(A)及び(B)と同様の反応性単量体であつて
元素状水素、窒素―、酸素―及び／又は）硫黄化
合物と反応性のもの。 本明細書の目的に対しては、これらの誘導体
は、水素又は窒素、酸素若しくは硫黄化合物と化
学的に反応性で、しかも共重合体の重合後に残り
そして交互重合体への窒素、酸素及び（又は）硫
黄化合物の分子内結合を可能にする１個以上の基
の存在によつて特徴づけられる。 かゝる化学反応性基としては、不飽和アルキル
基、ヒドロキシ、カルボキシル、チオール、カル
ボニル、チオニル、アミド、イミノ、アシルハラ
イド、ハロ、ジカルボン酸無水物、チオール酸無
水物、チオン酸無水物、ジチオン酸無水物、ジ置
換アミノ、トリ置換アミノ、ウレイド、イソ尿素
及びジカルボキシルアミド酸無水物（―Ｃ＝Ｃ
―）が挙げられる。かくして、反応性誘導体は、
一般式 〔上記式中、R1は水素で、R3は水素又はC1〜
C30アルキル基で、R2は水素又はR4で、そしてR4
はC1〜C30直鎖及び分枝鎖アルキル、アリールア
ルキル、シクロアルキル、アルケニル、アリール
アルケニル及びシクロアルケニル基よりなる群及
び（又は）アルキル不飽和、カルボキシル、エポ
キシド、チオール、カルボニル、イソシアネー
ト、チオニル、アミド、ヒドロキシ、イミノ、ア
シルハライド、ハロ、ジカルボン酸無水物、チオ
ール酸無水物、チオン酸無水物、ジチオン酸無水
物、ジ置換アミノ、トリ置換アミノ、ウレイド、
イソ尿素及びジカルボキシルアミド酸無水物、又
はマレイン酸無水物における如き環状ジカルボン
酸無水物の半分、環状チオール酸無水物の半分、
環状チオン酸無水物の半分、環状ジカルボキシル
アミド酸無水物の半分、又はＮ―ドデシルマレイ
ンイミドの如き環状NC1〜C18ヒドロカルビルイ
ミドの半分よりなる群の１個以上の反応性基から
独立して選定される〕によつて表わすことができ
る。限定するものでないが、その例としては、α
―クロロアクリロニトリル、２―クロロエチルア
クリレート、（β―クロロアリル）アクリレー
ト、（２―エトキシエチル）アクリレート、アク
リルアミド、チオアクリルアミド、Ｎ―ｎ―オク
チルアクリルアミド、Ｎ―ｎ―ドデシルアクリル
アミド、Ｎ―アクリロイルモルホリン、アクリロ
イルクロリド、アクリル酸、チオアクリル、アク
リル酸アンモニウム、アクロレイン、エチルビニ
ルケトン、１―クロロブテニルエチルケトン、塩
化ビニル、４，４，４―トリクロロブテン―１、
ｐ―クロロアリルベンゼン、ｐ―（クロロメチ
ル）スチレン、４―クロロ―１―ビニルナフタレ
ン、塩化ビニリデン、１―クロロ―１―ベンジル
エチレン、γ―エチル―ｍ（トリクロロメチル）
スチレン、クロトン酸メチル、アリルベンゼン、
メチルイソプロペニルケトン、マレイン酸無水
物、塩化フマニル、マレインイミド及びＮ―オク
チルマレインイミドが挙げられる。 クロロメチルスチレンの３―及び４―異性体の
市場で入手できる混合物は、米国ミシガン州ミツ
ドランド所在のダウ・ケミカル・カンパニーによ
つて“VBC（ビニルベンジルクロリド）”として
販売されている。 極性単量体及びオレフイン性単量体と共重合さ
せることのできる共役ジオレフインの例として
は、限定するものでないが、ブタジエン、イソプ
レン、シス及びトランスピペリレン、２，３―ジ
メチル―１，３―ブタジエン、１，３―ヘキサジ
エン、３，７―ジメチル―１，３―オクタジエン
及び３―（４―メチルペンチル）―１，３―ブタ
ジエンが挙げられる。 非共役ジオレフインの例としては、限定するも
のでないが、１，４―ヘキサジエン、３，７―ジ
メチル―１，６―オクタジエン、４―ビニルシク
ロヘキセン、１―アリル―４―イソプロピリデン
シクロヘキサン及び５―ビニルノルボルネンが挙
げられる。 (D) 重合体 オレフイン及び極性単量体の重合体は必ずしも
油溶性でなく、例えば、イソブチレンとアクリル
酸メチルとの交互共重合体は油溶性でない。それ
故に、油溶性は本発明の実施のための必要条件で
あるので、長鎖アルキル基の存在は、油溶性を提
供するのに必須である。上記(A)又は(B)のうちの少
なくとも１つは、そのアルキル基を含有しなけれ
ばならない。極性単量体の場合には、極性基と同
じ炭素上に長鎖アルキルが存在してよく、又はそ
れはエステル、ケトン若しくはアミンの如き極性
基それ自体の上でであつてよい。同様に、オレフ
インは長鎖アルキル基を有することができる。両
方の単量体がこの基を含有することは必要ではな
い。油溶性はいくらかのC4及びいくらかのC20の
如きアルキル鎖混合物によつて得ることができ、
そして各組の単量体はそれ自身の特定の要件を有
するので、特定できる特定の鎖長はない。しかし
ながら、各場合に、アルキル鎖は本発明の目的に
対して適切な油溶性を提供するのに十分なだけ長
いことと指定される。 共重合体の製造 （） 触 媒 本発明の実施に対して好適な触媒組成物は、ル
イス酸及び遊離基源の組合せからなる。好ましい
ルイス酸は金属ハロゲン化物及びアルキルアルミ
ニウムハロゲン化物であり、そして好ましい遊離
基源は有機ペルオキシ化合物及びアゾ化合物であ
る。ルイス酸試薬及びペルオキシ化合物の他に、
共触媒特にバナジウム化合物を随意に用いて触媒
系の活性を高め且つ管理することができる。 本発明の実施に対して好適なルイス酸の例とし
ては、他にもあるが、三塩化アルミニウム、三臭
化アルミニウム、三沃化アルミニウム、弗化水素
酸、三塩化ほう素、三弗化ほう素、塩化第二鉄、
塩化第二すず、塩化亜鉛、四塩化ジルコニウム、
及び一般式AlRmXm（こゝで、Ｒは、C1〜C12ア
ルキル、アリール、アルキルアリール、アリール
アルキル及びシクロアルキル基よりなる群から選
定される一価炭化水素基であり、ｍは１〜３の数
であり、Ｘは塩素、臭素及び沃素よりなる群から
選定されるハロゲンであり、そしてｍとｎとの合
計は３である）を有する有機アルミニウムハロゲ
ン化物が挙げられる。好ましいものは、エチルア
ルミニウムセスキクロリドEt1.5AlCl1.5及びエチ
ルアルミニウムジクロリドEtAlCl2である。 有用な共触媒バナジウム化合物は、一般式
VOzXt（こゝで、ｚは０又は１の値を有し、ｔは
２〜４の値を有し、そしてＸは塩素、臭素、沃
素、アセチルアセトネート、ハロアセチルアセト
ネート、アルコキシド及びハロアルコキシドより
なる群から独立して選定される）を有する。限定
するものではないが、その例としては、VCl4、
VOCl3、VO（OEt）3、VOCl2（CBu）、Ｖ
（AcAc）3、VO（AcAc）2、及びVOCl2（AcAc）
（こゝで、（AcAc）はアセチルアセトネートであ
る）が挙げられる。 本発明の触媒系において遊離基源として紫外線
及び高エネルギー放射の如き遊離基発生剤を用い
ることができるが、好ましいものは有機ペルオキ
シド、ヒドロペルオキシド、過酸、ペルオキシエ
ステル及びアゾ化合物である。限定するものでな
いが、その例としては、ベンゾイルペルオキシ
ド、アセチルペルオキシド、ラウロイルペルオキ
シド、ｔ―ブチルペルオキシド、ｔ―ブチルペル
アセテート、ｔ―ブチルペルオキシピバレート、
クメンヒドロペルオキシド、２―メチルペンタノ
イルペルオキシド、ジクミルペルオキシド及び
２，2′―アゾビス（イソブチロニトリル）が挙げ
られる。 各触媒成分の濃度は、個々の単量体の活性によ
つて広範囲にわたつて変えることができる。極性
単量体対有機アルミニウムハロゲン化物の好適な
モル比は、例えば、有機アルミニウムハロゲン化
物１モル当り極性単量体１〜2000モル又はそれ以
上の範囲にわたつてよい。好ましいものは、有機
アルミニウムハロゲン化物１モル当り極性単量体
５〜1500モルの比率である。最とも好ましいもの
は、有機アルミニウムハロゲン化物１モル当り極
性単量体約10〜1000モルの比率である。 同様に、ペルオキシド成分も広範囲のモル比に
わたつて変動することができる。好適な比率は、
ペルオキシド又はアゾ化合物１モル当り極性単量
体10〜2000モルの範囲にわたる。好ましいもの
は、約20〜1000の比率である。最とも好ましいの
は、遊離基発生剤１モル当り極性単量体約30〜約
500モルの比率である。 先に記載の如く、主触媒系の活性及び選択性を
高めるのにバナジウム共触媒を随意に用いること
ができる。使用に当つて、バナジウム化合物は、
バナジウム化合物１モル当り有機アルミニウムハ
ロゲン化物１〜約100モルの範囲内で触媒系に加
えることができる。好ましいのは、２〜50の範囲
である。最とも好ましいのは、バナジウム化合物
１モル当り有機アルミニウムハロゲン化物約３〜
30モルのモル比である。 （） 溶 媒 単量体、触媒成分及び重合体反応生成物を溶解
又は分散するのに好適な媒体としては、脂肪族及
び芳香族石油炭化水素及びハロゲン炭化水素の一
般的な群が挙げられる。非環式又は脂環式でC8
又はそれ以下の直鎖又は分枝鎖飽和炭化水素及び
芳香族炭化水素が好ましい。また、C1〜C8ハロ
ゲン化炭化水素も有用な溶媒である。特定の溶媒
又は溶媒の混液の選択はプロセス条件例えば均質
溶液法、懸濁若しくはスラリー法又はセメント懸
濁法を用いるかどうかに左右される。 高分子量重合体を製造するための均質溶液法で
は、セメント中の重合体の濃度は、５〜10重量％
の範囲内に通常制限される。と云うのは、それよ
り高い濃度は良好な混合を確保するのに過度の動
力を必要とし、効率的な熱交換を達成するのが困
難であり、そして重合反応間に通常用いられる温
度での溶液の高い粘度は反応生成物による反応器
の粘着及び閉塞を引起すからである。 単量体及び触媒成分が溶媒に可溶性であるがし
かし重合体は可溶性でないところのスラリー法で
は、10〜20重量％の範囲内の分散重合体の高濃度
を達成することができる。単量体及び溶媒で膨潤
した重合体の分散セメント相と、少量の単量体を
含有する純溶媒より本質上なる連続相との２つの
相を生成する単一溶媒又は溶媒混液が選定される
ところのセメント分散法では、慣用ミキサーを備
えた反応器において同様の濃度を取扱うことがで
きる。上記溶媒系のどれも、バツチ式、半連続式
又は完全連続式又は完全連続式法で用いることが
できる。 限定するものでないが、単独で又は混合して用
いることのできる好適な溶媒の例としては、ブタ
ン、ペンタン、シクロベンタン、ヘキサン、ヘプ
タン、イソオクタン、ベンゼン、シクロヘキサ
ン、トルエン、メチルシクロヘキサン、混成キシ
レン、クメン、メチルクロリド、メチレンクロリ
ド、ジクロロエタン、オルトジクロロベンゼン及
び弗素化又はクロル弗素化C2〜C4非環式炭化水
素が挙げられる。触媒成分のどれかと特にルイス
酸又はバナジウム化合物（もし共触媒として用い
るならば）と安定な錯体又は配位化合物を形成す
るのが知られた溶媒は、望ましくなく且つ回避さ
れるべきである。 （） プロセス条件 本発明の共重合体反応体は、均質溶液、スラリ
ー又はセメント懸濁溶媒系を用いてバツチ式、半
連続式又は完全連続式法で製造することができ
る。 次いで、すべての方法において単量体及び触媒
成分（所望ならば溶媒で予め希釈された）は、所
望の温度範囲を維持するために熱交換に対して使
用される手段に対応する速度で同時に又は逐次的
に撹拌器付反応器に導入することができる。反応
器の圧力は、反応体を液相に保つのに十分なレベ
ルに維持される。触媒成分は、それらを反応器に
加える前に単量体の不在下に管路で混合すること
ができ、又はそれらを単量体の存在下に反応器に
直接加えることができる。 重合を実施することのできる温度は、−100℃〜
100℃の範囲内にわたつてよい。好ましいもの
は、−80〜50℃の範囲の温度である。最とも好ま
しいのは、−40〜40℃の範囲内の温度である。温
度は最適な収量及び重合体性質を得るのに必要と
される時間の間で変動させることができ、例えば
反応の初期相間では低い温度でそして最終相間で
は高い温度であつてよい。 反応時間は、特定の単量体の反応性、触媒濃度
及び反応温度によつて広範囲に変動することがで
きる。一般には、反応時間は、高い単量体、有機
アルミニウム及びペルオキシド濃度では且つ高い
重合温度では短かくなる。従つて、重合時間は、
２分程から200時間にわたつて変動することがで
きる。好ましいものは、10〜24時間の範囲内の反
応時間である。最とも好ましい反応時間は、15分
〜10時間の範囲内である。 反応の完了時における共重合体の分離は、様々
の方法で達成することができる。好ましい具体例
では、バツチ式法の場合には反応器から又は半連
続若しくは完全連続式法の場合には最終反応器若
しくは保持ドラムから均質重合体セメント溶液又
は重合体懸濁液或いは重合体セメント懸濁液を混
合ドラムに供給し、そこで反応混合物を管路で混
合するか、又は触媒混合物を不活性化するために
該混合物をドラムにおいてメタノール、エタノー
ル又はイソプロパノールの如き所要量の低級アル
コールと混合する。アルコールは、随意に、エチ
レンジアミンテトラ酢酸若しくはそのニナトリウ
ム塩又はアセチルアセトンの如き金属イオン封鎖
剤を含有することができる。先に記載した態様で
の触媒の不活性化が好ましいけれども、それは必
須のことではないので所望ならば省くことができ
る。 重合体溶液又は懸濁液は、触媒の不活性化を行
なつて又は行れずに撹拌器付洗浄ドラムに送給さ
れ、そこでそれは、重合体を脱灰するために塩酸
若しくは硫酸の如き酸の希薄水溶液又は水と混合
される。 窒素、酸素等の共反応体と容易に反応させ得る
形態での共重合体の最終的回収は、重合体溶液又
は懸濁液を所定量の精製低流動点中性油と混合し
て油溶液中における重合体約20〜49重量％の範囲
内の濃厚物を形成し、そしてスチームで又は真空
下にストリツピングすることにより原溶媒を除去
することによつて達成される。ストリツピング前
の油溶液は、それに加えられた酸化防止剤を有し
てよい。 （） 後重合反応 本発明の目的に対して、共重合体は、水素又は
Ｏ、Ｓ若しくはＮ化合物と反応されて多官能性生
成物を形成する。例えば、ジエチレントリアミン
の如きポリアミンをハロゲン、酸ハロゲン化物、
イソシアネート、カルボキシル、ケトン、無水
物、エステル、酸性硫黄及びエポキシ共重合体反
応性基と反応させて分散性を得ることができる。
同様に、ペンタエリスリトール、トリメチロール
プロパン又はポリアルケニルオキシドグリコール
の如きポリヒドロキシ化合物をカルボン酸ハロゲ
ン化物、イソシアネート、無水物、エポキシ及び
酸性硫黄重合体基と反応させて分散性を得ること
ができる。 同様に、ドデシルアルコール又はアミンの如き
長鎖アルキルアミン又はヒドロキシ化合物を上記
の如く反応させて共重合体に流動点降下活性を付
与することができる。 水素によつてニトリル、アミド、ケトイミン、
イミド、エステル、カルボニル等の如き還元性基
の還元を達成して分散特性を付与するアミンをも
たらすことができる。この還元は、接触条件、温
度及び圧力下に元素状水素によつて、又は有機水
素化物、無機水素化物及び斯界に周知の他の方法
によつて行なつてよい。 不飽和基は、様々の方法で利用することができ
る。ハロゲン、ｎ―ハロ化合物又はハロゲン化水
素との反応はビシナルハロゲン化物又はアリル置
換のどちらかをもたらし、そして後者は例示のア
ミンとの迅速な反応のために好ましい。次いで、
これらのハロゲン化生成物は、分散性を提供する
アミンに転化される。 不飽和物をP2S5又は硫黄或いはスルホン化剤と
更に反応させることも意図される。P2S5又は硫黄
付加物は、耐酸化機能を提供することが知られて
いる。スルホン化剤は、清浄剤活性を提供でき且
つコロイド状金属炭酸塩の懸濁を可能にできるス
ルホン酸基を提供する。ヒドロキシ重合体又は後
重合生成ヒドロキシ重合体をP2S5で更に反応させ
て酸性基を生成させ、そしてこれを亜鉛と反応さ
せて摩耗保護を与えることが斯界に周知の亜鉛ジ
アルキルジチオホスホネートを形成することがで
きる。 （） 共反応体 (A) 窒素化合物 本発明の交互共重合体との反応に有用な１個以
上のアミノ基を有する窒素化合物としては、分子
中に約２〜60個例えば３〜20個の総炭素原子及び
約１〜12個例えば２〜６個の窒素原子を有するモ
ノ―及びポリアミンが挙げられる。アミン化合物
はヒドロカルビルアミンであつてよく、又はヒド
ロキシ基、アルコキシ基、アミド基を含んでよ
く、或いはイミダゾリン等の如き環状構造であつ
てもよい。好ましいアミンは、一般式
【式】及び
【式】 〔上記式中、Ｒ、R′及びR″は水素、C1〜C12直
鎖又は分枝鎖アルキル基、C1〜C12アルコキシC2
〜C6アルキレン基、C2〜C12ヒドロキシ又はアミ
ノアルキレン基及びC1〜C12アルキルアミノC2〜
C6アルキレン基よりなる群から独立して選定さ
れ、ｓは２〜６好ましくは２〜４の数であり、そ
してｔは０〜10好ましくは２〜６の数である〕の
ものを包含する脂肪族飽和アミンである。 限定するものでないが、好適なアミン化合物の
例としては、モノ―、ジ―及びトリタロー（牛
脂）アミン、１，２―ジアミノエタン、１，３―
ジアミノプロパン、１，４―ジアミノブタン、
１，６―ジアミノヘキサン、ジエチレントリアミ
ン、トリエチレンテトラアミン、テトラエチレン
ペンタアミン、１，２―プロピレンジアミン、ジ
（１，２―プロピレン）トリアミン、ジ―（１，
３―プロピレン）トリアミン、Ｎ，Ｎ―ジメチル
―１，３―ジアミノプロパン、Ｎ，Ｎ―ジ―（２
―アミノエチル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ―ジ
（２―ヒドロキシエチル）―１，３―プロピレン
ジアミン、３―ドデシルオキシプロピルアミン、
Ｎ―ドデシル―１，３―プロパンジアミン、トリ
スヒドロキシメチルメチルアミン、ジイソプロパ
ノールアミン及びジエタノールアミンが挙げられ
る。 他の有用なアミン化合物としては、１，４―ビ
ス（アミノメチル）シクロヘキサンの如き脂環式
ジアミン並びにイミダゾリン及び一般式 〔上記式中、Ｇは水素及び１〜３個の炭素原子
のＯアミノアルキレン基よりなる群から独立して
選定され、そしてｐは１〜４の整数である〕のＮ
―アミンアルキルピペラジンの如き複素環式窒素
化合物が挙げられる。限定するものでないが、
かゝるアミンの例としては、２―ペンタデシルイ
ミダゾリン、Ｎ―（２―アミンエチル）ピペラジ
ン、Ｎ―（３―アミンプロピル）ピペラジン及び
Ｎ，N′―ジ―（２―アミンエチル）ピペラジン
が挙げられる。 アミン化合物の市販混合物を有益下に用いるこ
とができる。例えば、アルキレンアミンを製造す
るための１つの方法は、アルキレンジハライド
（エチレンジクロリド又はプロピレンジクロリド
の如き）をアンモニアと反応させて窒素の対がア
ルキレン基によつて連結されたアルキレンアミン
の複雑な混合物を生成し、しかしてジエチレント
リアミン、トリエチレンテトラアミン、テトラエ
チレンペンタアミン及びピペラジン異性体の如き
化合物を形成することを包含する。テトラエチレ
ンペンミンにほゞ近い組成を有する低コストのポ
リ（エチレンアミン）化合物は米国ニユーヨーク
州ニユーヨーク市所在のジエフアーソン・ケミカ
ル・カンパニーによつて商品名“ポリアミン400
（PA―400）”の下に市場で入手可能である。同様
の物質は、アジリジン、２―メチルアジリジン及
びアゼチジンの重合によつて製造することができ
る。 ポリエーテル又はスルフイドの如き複素原子鎖
によつて分離されたアミノ基を有する更に他のア
ミンを用いることもできる。 (B) 酸素化合物 本発明の交互共重合体と又は共重合体のアミン
付加物又は反応生成物のどちらかとの反応に好適
な１個以上のヒドロキシル、エポキシド又はエー
テル基を有する酸素化合物としては、C6〜C18直
鎖又は分枝鎖第一アルコール、一般式HO（CH2
―CH（Ｒ）Ｏ）nＨ（こゝで、Ｒは水素又はメチ
ル基であり、そしてｍは１〜10の範囲内の整数で
ある）を有するポリエチレン又はポリプロピレン
グリコール、一般式
【式】（こゝ で、Ｒ及びR′は水素、C1〜C12アルキル基及びC6
〜C9アリール及びアルキルアリール基よりなる
群から独立して選定される）を有するオキシラ
ン、トリス（ヒドロキシメチル）１，１，１―プ
ロパン及びペンタエリスリトールの如きポリメチ
ロールアルカン、並びにトリス（ヒドロキシメチ
ル）メチルアミンの如きアミン及びヒドロキシ官
能性の両方を有する化合物が挙げられる。 (C) 硫黄化合物 特許文献には、重合体をP2S5で処理し次いで脂
肪族ポリアミンでアミン化することによつて得ら
れる無灰潤滑油添加剤が潤滑油の分散性及び精浄
性を改善することが教示されている（米国特許第
3143506号及び同第3329612号を参照されたい）。
本明細書に記載した共重合体を同様に処理して向
上した分散性及び清浄性を得ることが可能であ
る。概略的に言えば、この方法は、重合体を硫化
剤と反応させ次いで得られた生成物を加水分解剤
及び中和剤で処理することを包含する。硫化剤と
しては、硫化燐、チオホスホリルクロリド、硫
黄、塩化硫黄、一塩化硫黄、アルケニルスルフエ
ニルクロリド並びにこれらと塩化燐、五酸化燐及
び燐の如き燐化剤との組合せが挙げられる。これ
らの硬化剤及び燐化剤の代表的な組合せとして
は、五硫化燐―一塩化硫黄、硫黄―五塩化燐及び
一塩化硫黄―燐が挙げられる。 これらの硫黄誘導共重合体の構造は完全には理
解されていないが、しかしそれは、加水分解後に
炭素―硫黄結合、炭素―酸素―硫黄結合及び炭素
―硫黄―燐結合を有するものを含めて様々の種類
の酸の混合物であると一般に思われている。 中和は広範囲の塩基度まで実施することがで
き、即ち、それは酸塩まで部分中和でき又は塩基
性塩まで完全中和できる。これらの両極端の典型
例は、塩をクロルスルホン化して酸性金属塩を生
成すること、及び溶媒の存在下に化学量論的に過
剰の酸化バリウムで中和し次いで炭酸塩化及び
過することである。 P2S5処理ヒドロキシ重合体を酸化亜鉛によつて
中和すると、重合体支持剤及び酸化防止剤が生成
する。 （） 共重合体と共反応体との縮合 共重合体の製造が完了しそしてそれを溶媒交換
によつて油中に溶解させたときに、溶液は、窒
素、酸素又は硫黄化合物と更に反応させるために
撹拌器付反応器に移される。反応の間、反応混合
物は、反応間に反応器を窒素の如き不活性ガスで
包囲しそして窒素を散布することによつて大気か
ら保護される。 反応は、約０〜250℃好ましくは100〜200℃の
範囲内の温度で容易に起こる。反応時間は、15分
〜24時間好ましくは１〜４時間である。先に記載
の如きこれらの反応は、先に記載の如き水添反応
のように斯界において周知である。曇りのある生
成物を回避するためには、特にアミン化合物の場
合に過剰の共反応体の存在は回避され、さもなけ
れば、反応混合物から未反応アミンを条去するの
に高められた温度での窒素による強力なストリツ
ピング又は高度の真空蒸留が必要とされる。かく
して、交互共重合体を共反応体と反応させるとき
には、化学量論理量よりも少ない量の共重合体が
使用される。本明細書では、化学量論的量は、共
重合体と反応する共反応体の量であつてその量よ
りも上では曇りのある生成物をもたらすところの
量と定義される。従つて、共重合体と反応される
共反応体の量は、化学量論的量の約１〜99％の好
ましくは５〜95％の範囲内である。 本発明の多目的潤滑油添加量は、気相浸透圧法
（VPO）又は膜浸透圧法によつて測定したときに
約700〜250000好ましくは約10000〜100000の数平
均分子量（ｎ）を有し、反応性化合物による窒
素含量が約10重量％までの範囲好ましくは0.01〜
８重量％であり、そして硫黄を組入れたときは
0.01〜約５重量％までの硫黄含量を有する。この
窒素及び硫黄含量（重量％）は、多官能性共重合
体添加剤の全重量に関して分子内結合基における
その重量を基にして計算された。 本発明の油溶性重合体反応生成物は、潤滑油組
成物例えば自動車又はジーゼルクランクケース潤
滑油中に全組成物の約0.01〜20重量％例えば0.1
〜15重量％好ましくは0.25〜10.0重量％の範囲内
の濃度で配合することができる。本発明の生成物
は、石油から誘導された炭化水素潤滑油に対して
のみならず、二塩基性酸のアルキルエステル、二
塩基性酸、ポリグリコール、一塩基性酸及びアル
コールのエステル化によつて作られた錯エステ
ル、炭酸及び燐酸のエステル、ポリグリコールの
カルボン酸のエステル等の如き合成潤滑油に対し
ても有用な添加剤である。 また、油中において約20〜49重量％の範囲内で
あつてよい本発明の生成物の濃厚物は、染料、酸
化防止剤並びに他の粘度指数向上剤、耐摩耗剤、
流動点降下剤、分散剤等の如き他の慣用添加剤を
含有することができる。 例 １ アクリル酸ドデシルとイソブチレンとVBCと
の共重合体（重合体Ａ）の製造 重合は、ポリプロピレンの中実円柱体を中ぐり
して800mlの円筒容器を形成して製作した耐圧容
器において実施された。容器は、ねじ込キヤツプ
及びNBRラバーから作つた耐油性“Ｏ”リング
によつて密封された。 酸素を含まず且つ水分を含まない窒素の正内圧
によつて空気及び水分が排除された乾燥箱内に収
容された重合容器に、リンデ3Aモレキユラシー
ブのカラムをパーコレートすることによつて精製
したトルエン300ml、酸化防止剤として15ppmの
４―メトキシフエノールを含有する商用銘柄のア
クリル酸ドデシル120ｇ（0.5モル）、並びに３―
異性体約60％及び４―異性体約40％の異性体分布
を有する商用銘柄のクロロメチルスチレン（以
後、VBCと称するが、工業的にはビニルベンジ
ルクロリドと称される。）15.3ｇ（0.1モル）を仕
込んだ。 次いで、耐圧容器を−20℃に維持したトリクロ
ロフルオロメタン浴中に浸漬し、乾燥箱内に配置
し、そして容器及び内容物を−15℃に冷却させ
た。次いで、容器に、精製ｎ―ヘプタン中に溶解
させたエチルアルミニウムセスキクロリド
（Et1.5AlCl1.5）の1.0モル溶液7.5ml、液化イソブ
チレン56ｇ（1.0モル）、及び20mlの精製トルエン
中に溶解させたラウロイルペルオキシド１ミリモ
ルを連続して加えた。反応容器を密封し、浴から
取出し、そして約１時間にわたつて室温にさせ
た。 次いで、反応容器を32℃に維持したタンブリン
グ水浴中に置き、そして30分間タンブリングさせ
た。次いで、耐圧容器内容物をフラスコに移し、
そして反応を15mlのイソプロピルアルコール及び
10mlのメタノールの添加によつて停止させた。 溶液の一定量を分析のために取出しそして沸騰
水に加えると、共重合体はスラリーとして沈殿し
た。水から重合体を過し、そして60℃及び
20torrの圧力において真空炉で４時間乾燥させ
た。重合体は、トルエン中において0.1ｇ／dlの
濃度及び25℃で測定したときに0.55の固有粘度、
0.93重量％の塩素含量を有し、そしてCCl4溶液に
て60MHzでNMRによつて試験すると、重合体の
単量体分布がアクリル酸ドデシル55モル％、イソ
ブチレン40モル％及びビニルベンジルクロリド５
モル％であることを示した。共重合体の構造は、
芳香族プロトンの尺度として7.0ppmにおける化
学シフト、―CH2Cl基について4.5ppmにおける
化学シフト及びエステルについて3.95ppmにおけ
る―OCH2―シグナルを用いることによつて決定
された。 共重合体の不活活性化したトルエン―ヘプタン
溶液の残部を、37.8℃にて100SUSの粘度を有す
る所定量の低流動点溶媒抽出ミツドコンチネント
ニユートラルオイルに加えて30重量％溶液を生成
し、その後に溶媒を水蒸気蒸留によつて除去し、
そして油溶液を吸取紙のプレツシングによつて乾
燥させた。この溶液をアミン化合物と反応させて
の本発明の生成物の一例の製造は以下の例４に記
載される。 例 ２ 重合体Ｂ 例１で用いたと同じ装置及び操作を用いて、ア
クリル酸ドデシル、イソブチレン及びVBCから
共重合体を製造した。共重合体は、トルエン中に
て0.1ｇ／dlの濃度及び25℃で測定したときに0.60
の固有粘度及び0.81重量％の塩素含量を有してい
た。脱灰した重合体を例１におけると同じ中性油
中に溶解させて25重量％溶液に生成した。この溶
液と幾つかのアミン化合物との反応は、以下の例
５〜７に記載される。 例 ３ 重合体Ｃ 例１で用いたと同じ装置及び操作を用いて、ア
クリル酸ドデシル、イソブチレン及びVBCから
共重合体を製造した。共重合体は、トルエン中に
おいて0.1ｇ／dlの濃度及び25℃で測定したとき
に0.89の固有粘度及び0.81重量％の塩素含量を有
していた。脱灰した重合体を例１に用いたと同じ
中性油中に溶解させて25重量％溶液を生成した。
この溶液と幾つかのアミン化合物との反応は例８
〜９に記載される。 例 ４ ビーカーにおいて例１の共重合体油溶液10ｇを
窒素雰囲気下において0.200ｇのＮ，Ｎ―ジメチ
ル―１，３―ジアミノプロパンと150℃で３時間
混合させた。アミン化合物対油溶液中に存在する
塩素ｇ原子のモル比は0.027であつた。透明でゲ
ルを含まない溶液が得られた。 例 ５ 例２の油溶液10ｇを、PA―400として市場で入
手できる分子量210のポリ（エチレンジアミン）
0.205重量％と混合し、そして撹拌下に窒素雰囲
気にて150℃で３時間加熱した。アミン対有効塩
素のモル比は0.17であつた。得られたアミノ化共
重合体に亜鉛沈殿曇りテストを施すと、ブランク
油と比較して92％の透過率を有していた。 亜鉛曇り沈殿テスト（ZHPT） ZHPTは、亜鉛ジアルキルジチオホスフエート
試薬が、遊離アミンを含有する油溶液と共に加熱
したときに該アミンと反応して沈殿しそして可視
曇りを生じるという観察に基づくものである。こ
の試薬は、65重量％のイソブチルアルコールと35
重量％の混成第一アミルアルコールとの混合物を
P2S5と反応させそして反応生成物を酸化亜鉛で中
和することによつて調製される。原液として軽質
鉱油中における亜鉛ジアルキルジチオホスフエー
トの75重量％溶液が調製される。テストは、10重
量部のアミノ化共重合体油溶液を１重量部の原液
及び89重量部の高度に精製した酸処理U.S.P.ホワ
イトミネラルオイルと混合しそしてこの混合物を
82℃で３〜24時間加熱することによつて実施され
る。加熱期間に、試料を透過する入射光の百分率
を光電池式比濁計によつて測定する。35％よりも
多い値は曇りとみなされ、そして不合格である。 例 ６ 例２の油溶液10ｇを0.22重量％のＮ，Ｎ―ジメ
チル―１，３―ジアミノプロパン（DMPDA）と
混合し、そして窒素雰囲気下に150℃で３時間撹
拌しながら加熱した。アミン対有効塩素のモル比
は0.03であつた。得られたアミノ化共重合体に
ZHPTを施すと、それは完全に透明でそして曇り
を含んでいなかつた。 例 ７ 例２の油溶液10ｇを0.102重量％のPAM―400
と混合し、そして窒素雰囲気下に撹拌しながら
150℃で３時間加熱した。アミン対有効塩素のモ
ル比は0.102であつた。得られたアミノ化共重合
体は、ZHPTを施すと、20時間の終りに67％の透
過率を示した。 例 ８ 例３の油溶液10ｇを0.21重量％のDMPDAと混
合し、そして雰囲気下に撹拌しながら150℃で３
時間加熱した。アミン対塩素のモル比は1.54であ
つた。得られたアミノ化共重合体は、ZHPTを施
すと、完全に透明で曇りのない溶液を生成した。 例 ９ 例３の油溶液10ｇを0.103重量％のPAM―400
と混合し、そして窒素下に撹拌しながら150℃で
３時間加熱した。アミン対有効塩素のモル比は
0.46であつた。得られたアミノ化共重合体は、
ZHPTを施すと、20時間の終りに66％の透過率を
有していた。 上記例は共反応体としてアミン化合物の使用だ
けを示すけれども、こゝに列挙した種類の酸素化
合物でも同等に好ましい添加剤を調製することが
できる。特に有用なものは、アミノ化共重合体と
エチレンオキシド又はプロピレンオキシドとの反
応によつて製造した共重合体とアミン反応体との
酸素誘導体である。これらのオキシランとアミノ
化共重合体との反応は、アミノ化共重合体中に遊
離アミノ基又は微量の未反応アミンが存在するよ
うな場合における曇りの発現に対する添加剤の抵
抗性を改善するのに有用である。 本発明の添加剤生成物は、限定した共重合体を
窒素及び（又は）酸素含有反応体と反応させ、こ
れによつて、潤滑油の有用な粘度指数向上剤であ
る共重合体に追加的な添加剤官能性を供給するこ
とによつて例示してきた。本発明に従つた共重合
体へのこの追加的な添加剤官能性は、所望の添加
剤官能性基を含有する１種以上の共重合体単量体
の選択によつて達成でき、例えばＮ（３―ジメチ
ルアミノプロピル）マレインイミドを極性単量体
として使用することができる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ ２〜60個の炭素原子及び１〜12個の窒素を有
    し且つヒドロキシ基で置換されても又はされなく
    てもよいヒドロカルビルアミンを、不活性雰囲気
    下に120〜200℃で、700〜250000の範囲内の数平
    均分子量を有し、そして50〜75モル％の(a)アルキ
    ル基中に１〜30個の炭素原子を有するアルキルア
    クリレート又はメタクリレートであるエステル及
    び50〜25モル％の(b)多モル量の２〜30個の炭素原
    子を有するモノオレフインと、ハロゲン含有基で
    置換されこれによつて該ハロゲンが前記アミンと
    反応するところの少モル量のスチレンとのオレフ
    イン混合物からなる油溶性ハロゲン含有交互共重
    合体と反応させ、しかも、前記共重合体中に存在
    するハロゲンの５〜95モル％を前記アミンと反応
    させることによつて、0.01〜８重量％の範囲内の
    窒素含量を有する油溶性スラツジ分散性重合体を
    製造する方法。 ２ スチレンがクロロメチルスチレンであり、そ
    してオレフインがイソブチレンであることからな
    る特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ エステルがアルキルメタクリレートであり、
    モノオレフインがC3〜C6オレフインであり、そ
    して共重合体が10000〜100000の範囲内の分子量
    を有することからなる特許請求の範囲第１又は２
    項記載の方法。 ４ ヒドロカルビルアミンが式 （こゝで、ｓは２〜６でありそしてｔは０〜10
    である） のポリアルキレンアミンであることからなる特許
    請求の範囲第１、２又は３項記載の方法。 ５ アクリル酸ドデシル―イソブチレン―ビニル
    ベンジルクロリドの共重合体をＮ，Ｎ―ジメチル
    ―１，３―ジアミノプロパンと又はポリエチレン
    アミンと反応させることからなる特許請求の範囲
    第１，２，３又は４項記載の方法。
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