JPS6149347B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なアゾ顔料に関し、耐光性、耐溶
剤性、耐熱性、着色力等に優れたアゾ顔料の提供
を目的とする。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a novel azo pigment, and an object thereof is to provide an azo pigment having excellent light resistance, solvent resistance, heat resistance, coloring power, etc.
従来多数のアゾ顔料が公知であり、広範囲の用
途を有している。しかしながら、未だ十分なる性
能を有するアゾ顔料が得られていないのが実情で
ある。 A large number of azo pigments are known in the art and have a wide range of uses. However, the reality is that an azo pigment with sufficient performance has not yet been obtained.
本発明者はアゾ顔料について種々の諸堅牢性、
特に耐光性および耐溶剤性をを向上せしめるべく
研究の結果、下記一般式（）で表わされるアゾ
顔料が種々の性能にすぐれていることを知見して
本発明を完成した。 The present inventor has investigated various fastness properties of azo pigments,
In particular, as a result of research aimed at improving light resistance and solvent resistance, the present invention was completed after discovering that an azo pigment represented by the following general formula () has excellent various properties.
すなわち、本発明は下記一般式（）で表わさ
れるアゾ顔料およびその製造方法である。 That is, the present invention is an azo pigment represented by the following general formula () and a method for producing the same.
上記式中におけるR1は、メチル基、ニトロ
基、メトキシ基、カルボアミド基、カルボメチル
アミド基、トリフルオロメチル基、カルボメトキ
シ基、スルホメチルアミド基、スルホジエチルア
ミド基またはハロゲン原子を有してもよいフエニ
ル基、ph―Ｘ―ph（式中のphは上記の置換基を
有してもよいフエニル基であり、Ｘは、CONH、
NHCO、Ｏ、SO2NH、SO2CH2で表される連結基
である）で表わされる基、フタルイミド基または
ベンズイミダゾロン基であり、R2は、メチル
基、メトキシ基、ハロゲン原子を有してもよいフ
エニレン基である。 R 1 in the above formula may have a methyl group, a nitro group, a methoxy group, a carboamide group, a carbomethylamide group, a trifluoromethyl group, a carbomethoxy group, a sulfomethylamide group, a sulfodiethylamide group, or a halogen atom. A good phenyl group, ph-X-ph (ph in the formula is a phenyl group which may have the above substituents, X is CONH,
a linking group represented by NHCO, O, SO 2 NH, SO 2 CH 2 ), a phthalimide group or a benzimidazolone group, and R 2 is a methyl group, a methoxy group, or a halogen atom-containing group. It is a phenylene group that may be
本発明を詳細に説明すると、上記の本発明のア
ゾ顔料は下記の如き方法により得られる。 To explain the present invention in detail, the above azo pigment of the present invention can be obtained by the following method.
(イ) ２―ヒドロ―３―ナフトエ酸に後記一般式
（）の芳香族第１級モノアミンのジアゾニウ
ム塩をカツプリングさせて得られる下記一般式
（）で表わされる化合物（あるいはその官能
誘導体）と下記一般式（）で表わされる化合
物とを反応させる方法。(a) A compound represented by the following general formula () (or its functional derivative) obtained by coupling 2-hydro-3-naphthoic acid with a diazonium salt of an aromatic primary monoamine represented by the general formula () below, and the following: A method of reacting with a compound represented by the general formula ().
上記式中のR1およびR2は前記と同意義であ
る。 R 1 and R 2 in the above formula have the same meanings as above.
この方法で使用する芳香族第１級モノアミンと
しては従来のアゾ顔料の製造においてベースとし
ている芳香族第１級モノアミンがいずれも使用で
き、例えば、特公昭51―7491号公報に記載の芳香
族第１級モノアミンが使用できる。 As the aromatic primary monoamine used in this method, any aromatic primary monoamine that is used as a base in the production of conventional azo pigments can be used. Primary monoamines can be used.
上記一般式（）で表わされる化合物それ自体
は公知であり、例えば特公昭56―2102号公報に記
載のものがいずれも使用することができる。 The compound represented by the above general formula () is known per se, and for example, any of those described in Japanese Patent Publication No. 56-2102 can be used.
上記一般式（）で表わされる化合物と上記一
般式（）で表わされる化合物との反応は、両化
合物をベンゼン、クロルベンゼン、アルキルベン
ゼン、ニトロベンゼンその他の不活性溶剤中で、
例えば好ましくは塩化チオニル、五塩化リン、オ
キシ塩化リン等の如きハロゲン化剤を使用するこ
とにより、常法に従つて容易に実施でき、上記一
般式（）で表わされる本発明のアゾ顔料が得ら
れる。 The reaction between the compound represented by the above general formula () and the compound represented by the above general formula () is carried out by combining both compounds in an inert solvent such as benzene, chlorobenzene, alkylbenzene, nitrobenzene, etc.
For example, by preferably using a halogenating agent such as thionyl chloride, phosphorus pentachloride, phosphorus oxychloride, etc., the azo pigment of the present invention represented by the above general formula () can be obtained. It will be done.
(ロ) 下記一般式（）で表わされる化合物と下記
一般式（）で表わされる化合物とを反応させ
る方法。(b) A method of reacting a compound represented by the following general formula () with a compound represented by the following general formula ().
上記式中のR1およびR2は前記と同意義であ
り、ＹはNH、（OCH3）2またはCl2である。 R 1 and R 2 in the above formula have the same meanings as above, and Y is NH, (OCH 3 ) 2 or Cl 2 .
上記一般式（）で表わされる化合物は、上記
一般式（）で表わされる化合物（あるいはその
官能誘導体）と他の置換基を有してもよいニトロ
アニリン等とを反応させ、次いで存在するニトロ
基をアミノ基に還元することによつて得られる。
上記一般式（）の化合物は、３―イミノ―１―
オキソイソインドリン、３，３―ジメトキシ―１
―オキソイソインドリンまたは３，３―ジクロル
―１―オキソイソインドリンの核ハロゲン化合物
である。上記一般式（）で表わされる化合物と
上記一般式（）で表わされる化合物との反応
は、常法に従つて行うことができ、本発明のアゾ
顔料が得られる。 The compound represented by the above general formula () is produced by reacting the compound represented by the above general formula () (or its functional derivative) with nitroaniline, etc. which may have other substituents, and then can be obtained by reducing to an amino group.
The compound of the above general formula () is 3-imino-1-
Oxoisoindoline, 3,3-dimethoxy-1
-A nuclear halogen compound of oxoisoindoline or 3,3-dichloro-1-oxoisoindoline. The reaction between the compound represented by the above general formula () and the compound represented by the above general formula () can be carried out according to a conventional method to obtain the azo pigment of the present invention.
(ハ) 下記一般式（）で表わされる化合物をカツ
プリング成分とし、下記一般式（）で表わさ
れる芳香族第１級モノアミンをジアゾ成分とし
て、両者を反応させる方法。(c) A method in which a compound represented by the following general formula () is used as a coupling component, an aromatic primary monoamine represented by the following general formula () is used as a diazo component, and the two are reacted.
上記一般式のR1およびR2は前記と同意義であ
る。 R 1 and R 2 in the above general formula have the same meanings as above.
上記一般式（）で表わされる化合物は上記一
般式（）の化合物と２―ヒドロキシ―３―ナフ
トエ酸とを上記(イ)の方法と同様に反応させて得ら
れる。上記一般式（）の化合物に一般式（）
の芳香族第１級モノアミンのジアゾニウム塩をカ
ツプリングさせる方法は公知の方法に準じて行う
ことができ、本発明のアゾ顔料が得られる。 The compound represented by the above general formula () can be obtained by reacting the compound of the above general formula () with 2-hydroxy-3-naphthoic acid in the same manner as in the method (a) above. General formula () for the compound of the above general formula ()
The azo pigment of the present invention can be obtained by coupling the diazonium salt of an aromatic primary monoamine according to a known method.
上記の如くして製造された本発明方法で得られ
るアゾ顔料は、耐溶剤性に極めて優れ、この耐光
性、耐熱性、耐水性、耐酸性、耐アルカリ性など
も良好であり、更に極めて高い着色力を有し、ア
ゾ顔料として充分使用され得る。即ち、耐溶剤性
試験として本発明のアゾ顔料0.5ｇを試験管にと
り、これに例えばメチルイソブチルケトン、メチ
ルアルコール、トルエン、アセトン、セロソルブ
アセテート、ミネラルスピリツト、ブチルアルコ
ール、酢酸エチル、トリクレン等の溶剤10c.c.を加
え、しばらく振り動かした後放置した結果、その
上澄液はほとんど着色されていなかつた。 The azo pigment obtained by the method of the present invention produced as described above has extremely excellent solvent resistance, good light resistance, heat resistance, water resistance, acid resistance, alkali resistance, etc., and also has extremely high coloring property. and can be used satisfactorily as an azo pigment. That is, as a solvent resistance test, 0.5 g of the azo pigment of the present invention is placed in a test tube, and a solvent such as methyl isobutyl ketone, methyl alcohol, toluene, acetone, cellosolve acetate, mineral spirits, butyl alcohol, ethyl acetate, trichlene, etc. 10 c.c. was added, shaken for a while, and then allowed to stand. As a result, the supernatant liquid was almost uncolored.
また耐熱性試験として本発明方法で得られるア
ゾ顔料を展色剤で練つて、ペースト状とし、これ
を錫板に塗布し、該錫板を電気炉を使用して、
200℃で１時間処理し結果、その色の変化はほと
んど見られなかつた。 In addition, as a heat resistance test, the azo pigment obtained by the method of the present invention was kneaded with a color vehicle to form a paste, which was applied to a tin plate, and the tin plate was heated using an electric furnace.
As a result of treatment at 200°C for 1 hour, almost no change in color was observed.
さらにまた耐光性、耐酸性、耐アルカリ性、耐
水性などの試験においてもアゾ顔料として充分満
足すべき結果を示した。 Furthermore, it showed sufficiently satisfactory results as an azo pigment in tests such as light resistance, acid resistance, alkali resistance, and water resistance.
次に本発明を実施例を挙げて更に具体的に説明
する。実施例中、部は重量基準による。 Next, the present invention will be described in more detail with reference to Examples. In the examples, parts are by weight.
実施例 １
16.2部の１―アミノ―２，５―ジクロルベンゼ
ンを稀塩酸中で常法によりジアゾ化し、ジアゾニ
ウム塩溶液を得る。一方、54.5部の前記一般式
（）で表わされる化合物（R2がＰ―フエニレン
基）を400部のメタノールと130部の2N苛性ソー
ダ水溶液からなる混合物中に溶解する。上記のジ
アゾニウム塩溶液と上記の下漬溶液とを約30分間
で混合してカツプリング反応を行う。その後１時
間50〜60℃に加熱処理し、濾過、水洗、乾燥し
て、上記一般式（）においてR1が２，５―ジ
クロルフエニル基であり、R2がＰ―フエニレン
基である赤色の本発明のアゾ顔料が得られた。こ
のアゾ顔料の耐光性、耐溶剤性等の諸性能は良好
であり、その分解点は365℃であり、最大吸収波
長は478nmであつた。Example 1 16.2 parts of 1-amino-2,5-dichlorobenzene is diazotized in dilute hydrochloric acid by a conventional method to obtain a diazonium salt solution. On the other hand, 54.5 parts of the compound represented by the general formula () (R 2 is a P-phenylene group) is dissolved in a mixture consisting of 400 parts of methanol and 130 parts of a 2N aqueous sodium hydroxide solution. The above diazonium salt solution and the above submerging solution are mixed for about 30 minutes to perform a coupling reaction. Thereafter, heat treatment was performed at 50 to 60°C for 1 hour, filtered, washed with water, and dried to obtain a red color in which R 1 is a 2,5-dichlorophenyl group and R 2 is a P-phenylene group in the general formula () above. An inventive azo pigment was obtained. This azo pigment had good properties such as light resistance and solvent resistance, its decomposition point was 365°C, and its maximum absorption wavelength was 478 nm.
実施例 ２
8.4部の１―アミノ―２―メトキシ―５―ニト
ロベンゼンを稀塩酸中で常法によりジアゾ化し、
ジアゾニウム塩溶液を得る。一方、27.3部の前記
一般式（）においてR2がｍ―フエニレン基で
ある化合物を400部のメタノールと65部の2N苛性
ソーダからなる混合物中に溶解し、下漬液を調製
する。Example 2 8.4 parts of 1-amino-2-methoxy-5-nitrobenzene was diazotized in dilute hydrochloric acid by a conventional method,
A diazonium salt solution is obtained. On the other hand, 27.3 parts of a compound of the above general formula () in which R 2 is a m-phenylene group is dissolved in a mixture consisting of 400 parts of methanol and 65 parts of 2N caustic soda to prepare a submerging solution.
上記のジアゾニウム塩溶液と上記の下漬液を約
30分間で混合し、カツプリング反応を行い、更に
60〜65℃で１時間混合攪拌後、濾過、水洗し、得
られたプレスケーキを250部のニトロベンゼン中
に加えて加熱し、水分を除去後200℃で２時間加
熱処理する。冷却、濾過、メタノール洗浄、水
洗、乾燥し、前記一般式（）においてR1がｍ
―フエニレン基である本発明のアゾ顔料36部が得
られた。このアゾ顔料の耐光性、耐溶剤性等の諸
性質は良好であり、その分解点は345℃であり、
最大吸収波長は520nmであつた。 Add the above diazonium salt solution and the above submerging solution to approx.
Mix for 30 minutes, perform the coupling reaction, and then
After mixing and stirring at 60 to 65°C for 1 hour, it is filtered and washed with water. The obtained press cake is added to 250 parts of nitrobenzene and heated. After removing moisture, the mixture is heated at 200°C for 2 hours. Cooling, filtration, washing with methanol, washing with water, drying, and in the general formula () above, R 1 is m
- 36 parts of the azo pigment of the present invention, which is a phenylene group, was obtained. This azo pigment has good properties such as light resistance and solvent resistance, and its decomposition point is 345°C.
The maximum absorption wavelength was 520 nm.
実施例 ３〜58
実施例１〜２と同様な操作により、下記第１表
の原料を使用して下記第１表の各種の本発明のア
ゾ顔料を得た。Examples 3 to 58 Various azo pigments of the present invention shown in Table 1 below were obtained by the same operations as in Examples 1 to 2 using the raw materials shown in Table 1 below.
第１表
実施例 ３
ジアゾ成分 １―アミノ―２―メチル―４―ニト
ロベンゼン
一般式（）の化合物（R2）
ｍ―フエニレン
得られた顔料の色調 赤色
分解点（℃） 354
最大吸収波波長（nm） 506
実施例 ４
ジアゾ成分 ３―アミノ安息香酸アニライド
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 帯黄赤色
分解点（℃） 381
最大吸収波長（nm） 480
実施例 ５
ジアゾ成分 ３―アミノ―４―メトキシ安息香酸
アニライド
一般式（）の化合物（R2）
２―メチル―ｍ―フエニレン
得られた顔料の色調 帯黄赤色
分解点（℃） 376
最大吸収波長（nm） 530
実施例 ６
ジアゾ成分 ３―アミノ―４―メトキシ安息香酸
―2′―メチル―3′―クロルフエニル
アミド
一般式（）の化合物（R2）
２，５―ジメチル―ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 カーミン赤色
分解点（℃） 385
最大吸収波長（nm）550
実施例 ７
ジアゾ成分 １―アミノ―２―メトキシ―４―ニ
トロベンゼン
一般式（）の化合物（R2）
２―メチル―５―メトキシ―ｐ―フ
エニレン
得られた顔料の色調 帯青赤色
分解点（℃） 349
最大吸収波長（nm） 560
実施例 ８
ジアゾ成分 ４―アミノ―安息香酸アニライド
一般式（）の化合物（R2）
２，５―ジクロル―ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 黄赤色
分解点（℃） 383
最大吸収波長（nm） 480
実施例 ９
ジアゾ成分 ２―アミノ―ジフエニルエーテル―
４―カルボン酸メチルアミド
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 帯黄赤色
分解点（℃） 378
最大吸収波長（nm） 500
実施例 10
ジアゾ成分 ２―アミノ―4′―クロル―ジフエニ
ルエーテル―４―カルボン酸メチル
アミド
一般式（）の化合物（R2）
ｍ―フエニレン
得られた顔料の色調 赤色
分解点（℃） 368
最大吸収波長（nm） 510
実施例 11
ジアゾ成分 １―アミノ―２―クロルベンゼン
一般式（）の化合物（R2）
ｍ―フエニレン
得られた顔料の色調 赤色
分解点（℃） 355
最大吸収波長（nm） 505
実施例 12
ジアゾ成分 １―アミノ―２―メトキシ―４―ク
ロルベンゼン
一般式（）の化合物（R2）
ｍ―フエニレン
得られた顔料の色調 赤色
分解点（℃） 353
最大吸収波長（nm） 515
実施例 13
ジアゾ成分 １―アミノ―２―メチル―４―クロ
ルベンゼン
一般式（）の化合物（R2）
ｍ―フエニレン
得られた顔料の色調 赤色
分解点（℃） 358
最大吸収波長（nm） 520
実施例 14
ジアゾ成分 ４，4′―ジクロル―２―アミノジフ
エニルエーテル
一般式（）の化合物（R2）
ｍ―フエニレン
得られた顔料の色調 赤色
分解点（℃） 363
最大吸収波長（nm） 507
実施例 15
ジアゾ成分 １―アミノ―２―クロルベンゼン―
５―カルボン酸アミド
一般式（）の化合物（R2）
ｍ―フエニレン
得られた顔料の色調 赤色
分解点（℃） 370
最大吸収波長（nm） 480
実施例 16
ジアゾ成分 ３―アミノ―安息香酸アニライド
一般式（）の化合物（R2）
ｍ―フエニレン
得られた顔料の色調 赤色
分解点（℃） 382
最大吸収波長（nm） 490
実施例 17
ジアゾ成分 ３―アミノ―安息香酸メチルアミド
一般式（）の化合物（R2）
ｍ―フエニレン
得られた顔料の色調 赤色
分解点（℃） 378
最大吸収波長（nm） 495
実施例 18
ジアゾ成分 ３―アミノ―４―メチル安息香酸ア
ミド
一般式（）の化合物（R2）
ｍ―フエニレン
得られた顔料の色調 赤色
分解点（℃） 374
最大吸収波長（nm） 491
実施例 19
ジアゾ成分 ３―アミノ―４―メトキシ安息香酸
―2′―メチル―3′―クロルアニライ
ド
一般式（）の化合物（R2）
ｍ―フエニレン
得られた顔料の色調 赤色
分解点（℃） 385
最大吸収波長（nm） 520
実施例 20
ジアゾ成分 ３―アミノ―４―メトキシ安息香酸
―2′―クロルアニライド
一般式（）の化合物（R2）
ｍ―フエニレン
得られた顔料の色調 赤色
分解点（℃） 382
最大吸収波長（nm） 522
実施例 21
ジアゾ成分 ２―トリフルオルメチルアニリン
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 赤色
分解点（℃） 376
最大吸収波長（nm） 482
実施例 22
ジアゾ成分 ２―アミノ安息香酸メチルエステル
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 赤色
分解点（℃） 364
最大吸収波長（nm） 485
実施例 23
ジアゾ成分 ４―クロル―２―アミノ安息香酸メ
チルエステル
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 赤色
分解点（℃） 366
最大吸収波長（nm） 480
実施例 24
ジアゾ成分 ５―クロル―２―アミノ安息香酸メ
チルエステル
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 赤色
分解点（℃） 363
最大吸収波長（nm） 482
実施例 25
ジアゾ成分 ２，４―ジクロル―５―アミノ安息
香酸メチルエステル
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 赤色
分解点（℃） 376
最大吸収波長（nm） 475
実施例 26
ジアゾ成分 １―アミノベンゼン―２，５―ジカ
ルボン酸ジメチルエステル
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 赤色
分解点（℃） 388
最大吸収波長（nm） 490
実施例 27
ジアゾ成分 １―アミノベンゼン―２―カルボン
酸メチルエステル―５―カルボン酸
―2′，5′―ジクロルフエニルアミド
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 赤色
分解点（℃） 375
最大吸収波長（nm） 525
実施例 28
ジアゾ成分 ２―アミノ―4′―クロル―ジフエニ
ルエーテル―４―カルボン酸メチル
アミド
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 赤色
分解点（℃） 389
最大吸収波長（nm） 530
実施例 29
ジアゾ成分 ４―アミノ―２，５―ジメトキシベ
ンゼン―スルホン酸メチルイミド
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 帯青赤色
分解点（℃） 366
最大吸収波長（nm） 560
実施例 30
ジアゾ成分 ４―アミノ―２，５―ジメトキシベ
ンゼン―スルホン酸フエニルアミド
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 帯黄赤色
分解点（℃） 375
最大吸収波長（nm） 570
実施例 31
ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
2′―メチル―5′―クロルフエニルア
ミド
一般式（）の化合物（R2）
２，５―ジクロル―ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 帯黄赤色
分解点（℃） 390
最大吸収波長（nm） 475
実施例 32
ジアゾ成分 １―アミノ―ベンゼン―２，５―カ
ルボン酸ジアミド
一般式（）の化合物（R2）
２，５―ジクロル―ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 帯黄赤色
分解点（℃） 392
最大吸収波長（nm） 483
実施例 33
ジアゾ成分 ３―アミノ―４―クロル―ベンズト
リフルオライド
一般式（）の化合物（R2）
２，５―ジメチル―ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 赤色
分解点（℃） 367
最大吸収波長（nm） 480
実施例 34
ジアゾ成分 ４―ベンゾイルアミノ―２―メチル
―５―メチルアニリン
一般式（）の化合物（R2）
２，５―ジメチル―ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 赤紫色
分解点（℃） 346
最大吸収波長（nm） 590
実施例 35
ジアゾ成分 ４―（Ｎ，Ｎ―ジエチル）―スルフ
アモイル―ｏ―アニシジン
一般式（）の化合物（R2）
２，５―ジメトキシ―ｐ―フエニレ
ン
得られた顔料の色調 帯青赤色
分解点（℃） 355
最大吸収波長（nm） 560
実施例 36
ジアゾ成分 ４―ベンジルスルホニル―ｏ―アニ
シジン
一般式（）の化合物（R2）
２，５―ジメトキシ―ｐ―フエニレ
ン
得られた顔料の色調 帯青赤色
分解点（℃） 345
最大吸収波長（nm） 555
実施例 37
ジアゾ成分 ４―アミノフタルイミド
一般式（）の化合物（R2）
２―メチル―５―クロル―ｐフエニ
レン
得られた顔料の色調 赤色
分解点（℃） 396
最大吸収波長（nm） 480
実施例 38
ジアゾ成分 ５―アミノベンズイミダゾロン
一般式（）の化合物（R2）
２―メチル―５―クロル―ｐフエニ
レン
得られた顔料の色調 赤色
分解点（℃） 378
最大吸収波長（nm） 595
実施例 39
ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
2′，4′，5′―トリクロルフエニルア
ミド
一般式（）の化合物（R2）
２―メチル―ｍ―フエニレン
得られた顔料の色調 帯黄赤色
分解点（℃） 388
最大吸収波長（nm） 485
実施例 40
ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
3′―トリフルオロメチルフエニルア
ミド
一般式（）の化合物（R2）
２―メチル―ｍ―フエニレン
得られた顔料の色調 帯黄赤色
分解点（℃） 385
最大吸収波長（nm） 490
実施例 41
ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
2′，5′―ジクロルアニライド
一般式（）の化合物（R2）
ｍ―フエニレン
得られた顔料の色調 帯黄赤色
分解点（℃） 379
最大吸収波長（nm） 495
実施例 42
ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
2′，5′―ジクロルアニライド
一般式（）の化合物（R2）
２，５―ジメチル―ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 赤色
分解点（℃） 392
最大吸収波長（nm） 505
実施例 43
ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
2′，5′―ジクロルアニライド
一般式（）の化合物（R2）
２，５―ジクロル―ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 帯黄赤色
分解点（℃） 390
最大吸収波長（nm） 500
実施例 44
ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
２，５―ジクロルアニライド
一般式（）の化合物（R2）
２―メチル―５―クロル―ｐ―フエ
ニレン
得られた顔料の色調 帯黄赤色
分解点（℃） 393
最大吸収波長（nm） 490
実施例 45
ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸ア
ニライド
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 帯黄赤色
分解点（℃） 380
最大吸収波長（nm） 480
実施例 46
ジアゾ成分 ４―クロル―3′―アミノ安息香酸３
―クロルアニライド
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 帯黄赤色
分解点（℃） 383
最大吸収波長（nm）475
実施例 47
ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
2′，5′―ジクロルアニライド
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 帯黄赤色
分解点（℃） 389
最大吸収波長（nm） 478
実施例 48
ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
2′―クロル―5′―トリフルオロメチ
ルアニライド
一般式（）の化合物（R2）
ｐフエニレン
得られた顔料の色調 帯黄赤色
分解点（℃） 391
最大吸収波長（nm） 475
実施例 49
ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
3′―トリフルオロメチルアニライド
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 帯黄赤色
分解点（℃） 387
最大吸収波長（nm） 479
実施例 50
ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
2′，4′，5′―トリクロルアニライド
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 帯黄赤色
分解点（℃） 392
最大吸収波長（nm） 470
実施例 51
ジアゾ成分 ２，４―ジクロル―３―アミノ安息
香酸―2′，5′―ジクロルアニライド
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 帯黄赤色
分解点（℃） 395
最大吸収波長（nm） 480
実施例 52
ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
2′―メチル―5′―クロルアニライド
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 帯黄赤色
分解点（℃） 385
最大吸収波長（nm）482
実施例 53
ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
2′―メチル―3′クロルアニライド
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 赤色
分解点（℃） 390
最大吸収波長（nm） 480
実施例 54
ジアゾ成分 ４―メチル―３―アミノ安息香酸―
3′―トリフルオロメチルアニライド
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 赤色
分解点（℃） 386
最大吸収波長（nm） 505
実施例 55
ジアゾ成分 ４―メトキシ―３―アミノ安息香酸
―3′―クロルアニライド
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 青赤色
分解点（℃） 376
最大吸収波長（nm） 520
実施例 56
ジアゾ成分 ４―メトキシ―３―アミノ安息香酸
―2′―5′―ジクロルアニライド
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 青赤色
分解点（℃） 378
最大吸収波長（nm） 515
実施例 57
ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
2′，4′5′―トリクロルアニライド
一般式（）の化合物（R2）
２，５―ジメチル―ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 黄赤色
分解点（℃） 393
最大吸収波長（nm） 488
実施例 58
ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
2′，4′，5′―トリクロルアニライド
一般式（）の化合物（R2）
２，５―ジクロル―ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 黄赤色
分解点（℃） 388
最大吸収波長（nm） 480
実施例 59
前記一般式（）においてR2が２，５ジクロ
ルフエニル基である化合物の酸塩化物7.6部と前
記一般式（）においてR2がフエニレン基であ
る化合物7.5部とを250部のｏ―ジクロルベンゼン
に加え、140〜145℃で６時間反応させた後、冷
却、濾過、洗浄し、実施例１のアゾ顔料と同一の
構造を有するアゾ顔料14.0部を得た。 Table 1 Example 3 Diazo component 1-amino-2-methyl-4-nitrobenzene Compound (R 2 ) m-phenylene Color tone of the obtained pigment Red decomposition point (°C) 354 Maximum absorption wavelength ( nm) 506 Example 4 Diazo component 3-Aminobenzoic acid anilide Compound of general formula () (R 2 ) p-phenylene Color tone of the obtained pigment Yellowish red decomposition point (°C) 381 Maximum absorption wavelength (nm) 480 Implementation Example 5 Diazo component 3-amino-4-methoxybenzoic acid anilide Compound of general formula (R 2 ) 2-methyl-m-phenylene Color tone of the resulting pigment Yellowish red decomposition point (°C) 376 Maximum absorption wavelength ( nm) 530 Example 6 Diazo component 3-Amino-4-methoxybenzoic acid-2'-methyl-3'-chlorophenylamide Compound of general formula (R 2 ) 2,5-dimethyl-p-phenylene obtained Color tone of pigment Carmine red decomposition point (°C) 385 Maximum absorption wavelength (nm) 550 Example 7 Diazo component 1-amino-2-methoxy-4-nitrobenzene Compound of general formula (R 2 ) 2-methyl- 5-Methoxy-p-phenylene Color tone of the obtained pigment Blueish red decomposition point (°C) 349 Maximum absorption wavelength (nm) 560 Example 8 Diazo component 4-Amino-benzoic acid anilide Compound of general formula () (R 2 ) 2,5-Dichloro-p-phenylene Color tone of the obtained pigment Yellow-red decomposition point (℃) 383 Maximum absorption wavelength (nm) 480 Example 9 Diazo component 2-Amino-diphenyl ether-
4-Carboxylic acid methylamide Compound of general formula (R 2 ) p-phenylene Color tone of the resulting pigment Yellowish red decomposition point (°C) 378 Maximum absorption wavelength (nm) 500 Example 10 Diazo component 2-Amino-4 '-Chloro-diphenyl ether-4-carboxylic acid methylamide Compound of general formula (R 2 ) m-phenylene Color tone of the obtained pigment Red decomposition point (℃) 368 Maximum absorption wavelength (nm) 510 Example 11 Diazo Components 1-amino-2-chlorobenzene Compound of general formula (R 2 ) m-phenylene Color tone of the resulting pigment Red decomposition point (°C) 355 Maximum absorption wavelength (nm) 505 Example 12 Diazo component 1-amino -2-Methoxy-4-chlorobenzene Compound of general formula (R 2 ) m-phenylene Color tone of the resulting pigment Red decomposition point (℃) 353 Maximum absorption wavelength (nm) 515 Example 13 Diazo component 1-Amino -2-Methyl-4-chlorobenzene Compound of general formula (R 2 ) m-phenylene Color tone of the obtained pigment Red decomposition point (℃) 358 Maximum absorption wavelength (nm) 520 Example 14 Diazo component 4,4 '-Dichloro-2-aminodiphenyl ether Compound of general formula (R 2 ) m-phenylene Color tone of the resulting pigment Red decomposition point (℃) 363 Maximum absorption wavelength (nm) 507 Example 15 Diazo component 1- Amino-2-chlorobenzene-
5-carboxylic acid amide Compound of general formula (R 2 ) m-phenylene Color tone of the resulting pigment Red decomposition point (°C) 370 Maximum absorption wavelength (nm) 480 Example 16 Diazo component 3-amino-benzoic acid anilide Compound (R 2 ) of the general formula () m-Phenylene Color tone of the resulting pigment Red decomposition point (°C) 382 Maximum absorption wavelength (nm) 490 Example 17 Diazo component 3-Amino-benzoic acid methylamide Compound of the general formula () Compound (R 2 ) m-Phenylene Color tone of the obtained pigment Red decomposition point (℃) 378 Maximum absorption wavelength (nm) 495 Example 18 Diazo component 3-Amino-4-methylbenzoic acid amide Compound of general formula () ( R 2 ) m-Phenylene Color tone of the obtained pigment Red decomposition point (℃) 374 Maximum absorption wavelength (nm) 491 Example 19 Diazo component 3-Amino-4-methoxybenzoic acid-2'-methyl-3'-chlor Anilide Compound (R 2 ) of general formula () m-phenylene Color tone of the resulting pigment Red decomposition point (°C) 385 Maximum absorption wavelength (nm) 520 Example 20 Diazo component 3-amino-4-methoxybenzoic acid 2′-Chloranilide Compound of general formula (R 2 ) m-phenylene Color tone of the resulting pigment Red decomposition point (°C) 382 Maximum absorption wavelength (nm) 522 Example 21 Diazo component 2-trifluoromethylaniline Compound (R 2 ) of the general formula () p-phenylene Color tone of the resulting pigment Red decomposition point (°C) 376 Maximum absorption wavelength (nm) 482 Example 22 Diazo component 2-aminobenzoic acid methyl ester of the general formula () Compound (R 2 ) p-phenylene Color tone of the obtained pigment Red decomposition point (°C) 364 Maximum absorption wavelength (nm) 485 Example 23 Diazo component 4-chloro-2-aminobenzoic acid methyl ester Compound of general formula () (R 2 ) p-phenylene Color tone of the obtained pigment Red decomposition point (°C) 366 Maximum absorption wavelength (nm) 480 Example 24 Diazo component 5-chloro-2-aminobenzoic acid methyl ester Compound of general formula () ( R 2 ) p-phenylene Color tone of the obtained pigment Red decomposition point (°C) 363 Maximum absorption wavelength (nm) 482 Example 25 Diazo component 2,4-dichloro-5-aminobenzoic acid methyl ester Compound of general formula () (R 2 ) p-phenylene Color tone of the obtained pigment Red decomposition point (℃) 376 Maximum absorption wavelength (nm) 475 Example 26 Diazo component 1-Aminobenzene-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester General formula () Compound (R 2 ) p-Phenylene Color tone of the obtained pigment Red decomposition point (℃) 388 Maximum absorption wavelength (nm) 490 Example 27 Diazo component 1-Aminobenzene-2-carboxylic acid methyl ester-5-carboxylic acid- 2',5'-Dichlorophenylamide Compound of general formula () (R 2 ) p-phenylene Color tone of the resulting pigment Red decomposition point (℃) 375 Maximum absorption wavelength (nm) 525 Example 28 Diazo component 2- Amino-4'-chloro-diphenyl ether-4-carboxylic acid methylamide Compound of the general formula (R 2 ) p-phenylene Color tone of the resulting pigment Red decomposition point (℃) 389 Maximum absorption wavelength (nm) 530 Implementation Example 29 Diazo component 4-Amino-2,5-dimethoxybenzene-sulfonic acid methylimide Compound of general formula (R 2 ) p-phenylene Color tone of the resulting pigment Blueish red decomposition point (°C) 366 Maximum absorption wavelength ( nm) 560 Example 30 Diazo component 4-Amino-2,5-dimethoxybenzene-sulfonic acid phenylamide Compound of general formula () (R 2 ) p-phenylene Color tone of the resulting pigment Yellowish red decomposition point (°C) 375 Maximum absorption wavelength (nm) 570 Example 31 Diazo component 4-chloro-3-aminobenzoic acid
2'-Methyl-5'-chlorophenylamide Compound of general formula (R 2 ) 2,5-dichloro-p-phenylene Color tone of the resulting pigment Yellowish red decomposition point (℃) 390 Maximum absorption wavelength ( nm) 475 Example 32 Diazo component 1-Amino-benzene-2,5-carboxylic acid diamide Compound of general formula () (R 2 ) 2,5-dichloro-p-phenylene Color tone of the resulting pigment Yellowish red decomposition Point (°C) 392 Maximum absorption wavelength (nm) 483 Example 33 Diazo component 3-Amino-4-chloro-benztrifluoride Compound (R 2 ) of general formula () 2,5-dimethyl-p-phenylene obtained Pigment color Red decomposition point (°C) 367 Maximum absorption wavelength (nm) 480 Example 34 Diazo component 4-benzoylamino-2-methyl-5-methylaniline Compound of general formula () (R 2 ) 2,5-dimethyl -p-phenylene Color tone of the obtained pigment Red-purple decomposition point (℃) 346 Maximum absorption wavelength (nm) 590 Example 35 Diazo component 4-(N,N-diethyl)-sulfamoyl-o-anisidine General formula () Compound (R 2 ) 2,5-dimethoxy-p-phenylene Color tone of the resulting pigment Blueish-red decomposition point (°C) 355 Maximum absorption wavelength (nm) 560 Example 36 Diazo component 4-Benzylsulfonyl-o-anisidine in general Compound of formula () (R 2 ) 2,5-dimethoxy-p-phenylene Color tone of the resulting pigment Blueish red decomposition point (℃) 345 Maximum absorption wavelength (nm) 555 Example 37 Diazo component 4-Aminophthalimide in general Compound of formula () (R 2 ) 2-methyl-5-chloro-p-phenylene Color tone of the resulting pigment Red decomposition point (°C) 396 Maximum absorption wavelength (nm) 480 Example 38 Diazo component 5-aminobenzimidazolone Compound of general formula () (R 2 ) 2-Methyl-5-chloro-pphenylene Color tone of the obtained pigment Red decomposition point (°C) 378 Maximum absorption wavelength (nm) 595 Example 39 Diazo component 4-chloro-3 -Aminobenzoic acid-
2',4',5'-Trichlorophenylamide Compound of general formula (R 2 ) 2-methyl-m-phenylene Color tone of the resulting pigment Yellowish red decomposition point (℃) 388 Maximum absorption wavelength (nm ) 485 Example 40 Diazo component 4-chloro-3-aminobenzoic acid
3′-Trifluoromethylphenylamide Compound of general formula (R 2 ) 2-methyl-m-phenylene Color tone of the resulting pigment Yellowish red decomposition point (°C) 385 Maximum absorption wavelength (nm) 490 Examples 41 Diazo component 4-chloro-3-aminobenzoic acid
2′,5′-dichloroanilide Compound of general formula (R 2 ) m-phenylene Color tone of the resulting pigment Yellowish red decomposition point (°C) 379 Maximum absorption wavelength (nm) 495 Example 42 Diazo component 4-chloro-3-aminobenzoic acid-
2',5'-dichloroanilide Compound of general formula (R 2 ) 2,5-dimethyl-p-phenylene Color tone of the resulting pigment Red decomposition point (℃) 392 Maximum absorption wavelength (nm) 505 Implementation Example 43 Diazo component 4-chloro-3-aminobenzoic acid
2',5'-Dichloroanilide Compound of general formula (R 2 ) 2,5-dichloro-p-phenylene Color tone of the resulting pigment Yellowish red decomposition point (℃) 390 Maximum absorption wavelength (nm) 500 Example 44 Diazo component 4-chloro-3-aminobenzoic acid-
2,5-Dichloroanilide Compound of general formula (R 2 ) 2-Methyl-5-chloro-p-phenylene Color tone of the resulting pigment Yellowish red decomposition point (℃) 393 Maximum absorption wavelength (nm) 490 Example 45 Diazo component 4-chloro-3-aminobenzoic acid anilide Compound of general formula (R 2 ) p-phenylene Color tone of the obtained pigment Yellowish red decomposition point (℃) 380 Maximum absorption wavelength (nm) 480 Example 46 Diazo component 4-chloro-3'-aminobenzoic acid 3
- Chloranilide Compound of general formula (R 2 ) p-phenylene Color tone of the resulting pigment Yellowish red decomposition point (℃) 383 Maximum absorption wavelength (nm) 475 Example 47 Diazo component 4-chloro-3- Aminobenzoic acid
2′,5′-dichloroanilide Compound of general formula (R 2 ) p-phenylene Color tone of the resulting pigment Yellowish red decomposition point (°C) 389 Maximum absorption wavelength (nm) 478 Example 48 Diazo component 4-chloro-3-aminobenzoic acid-
2′-chloro-5′-trifluoromethylanilide Compound of general formula (R 2 ) p-phenylene Color tone of the obtained pigment Yellowish red decomposition point (°C) 391 Maximum absorption wavelength (nm) 475 Example 49 Diazo component 4-chloro-3-aminobenzoic acid
3′-trifluoromethylanilide Compound of general formula (R 2 ) p-phenylene Color tone of the resulting pigment Yellowish red decomposition point (°C) 387 Maximum absorption wavelength (nm) 479 Example 50 Diazo component 4- Chlor-3-aminobenzoic acid-
2′,4′,5′-trichloroanilide Compound of general formula (R 2 ) p-phenylene Color tone of the obtained pigment Yellowish red decomposition point (℃) 392 Maximum absorption wavelength (nm) 470 Example 51 Diazo component 2,4-dichloro-3-aminobenzoic acid-2',5'-dichloroanilide Compound (R 2 ) of the general formula () p-phenylene Color tone of the resulting pigment Yellowish red decomposition point (°C) ) 395 Maximum absorption wavelength (nm) 480 Example 52 Diazo component 4-chloro-3-aminobenzoic acid
2'-Methyl-5'-chloroanilide Compound of general formula (R 2 ) p-phenylene Color tone of the resulting pigment Yellowish red decomposition point (°C) 385 Maximum absorption wavelength (nm) 482 Example 53 Diazo Ingredients 4-chloro-3-aminobenzoic acid
2'-Methyl-3' chloroanilide Compound of general formula (R 2 ) p-phenylene Color tone of the resulting pigment Red decomposition point (℃) 390 Maximum absorption wavelength (nm) 480 Example 54 Diazo component 4- Methyl-3-aminobenzoic acid-
3′-trifluoromethylanilide Compound of general formula (R 2 ) p-phenylene Color tone of the resulting pigment Red decomposition point (°C) 386 Maximum absorption wavelength (nm) 505 Example 55 Diazo component 4-methoxy- 3-Aminobenzoic acid-3'-chloroanilide Compound of general formula (R 2 ) p-phenylene Color tone of the obtained pigment Blue-red decomposition point (℃) 376 Maximum absorption wavelength (nm) 520 Example 56 Diazo Ingredients 4-Methoxy-3-aminobenzoic acid-2'-5'-dichloroanilide Compound (R 2 ) of the general formula () p-phenylene Color tone of the resulting pigment Blue-red decomposition point (°C) 378 Maximum absorption Wavelength (nm) 515 Example 57 Diazo component 4-chloro-3-aminobenzoic acid
2′,4′5′-Trichloroanilide Compound of general formula (R 2 ) 2,5-dimethyl-p-phenylene Color tone of the resulting pigment Yellow-red decomposition point (℃) 393 Maximum absorption wavelength (nm) 488 Example 58 Diazo component 4-chloro-3-aminobenzoic acid-
2',4',5'-Trichloroanilide Compound of general formula (R 2 ) 2,5-dichloro-p-phenylene Color tone of the resulting pigment Yellow-red decomposition point (℃) 388 Maximum absorption wavelength (nm ) 480 Example 59 7.6 parts of an acid chloride of a compound in which R 2 is a 2,5 dichlorophenyl group in the general formula () and 7.5 parts of a compound in which R 2 is a phenylene group in the general formula () are combined in 250 parts. In addition to o-dichlorobenzene, the mixture was reacted at 140 to 145° C. for 6 hours, cooled, filtered, and washed to obtain 14.0 parts of an azo pigment having the same structure as the azo pigment of Example 1.
実施例 60〜63
実施例59と同様にして下記第２表に記載の顔料
を使用し、下記第２表に記載の各種のアゾ顔料を
得た。Examples 60 to 63 In the same manner as in Example 59, the pigments listed in Table 2 below were used to obtain various azo pigments listed in Table 2 below.
第２表
実施例 60
一般式（）の化合物（R1）
ｍ―クロルフエニル
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 赤色
分解点（℃） 356
最大吸収波長（nm） 485
実施例 61
一般式（）の化合物（R1）
ｐ―クロルフエニル
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 帯黄赤色
分解点（℃） 364
最大吸収波長（nm） 490
実施例 62
一般式（）の化合物（R1）
ｏ―ニトロ―ｐ―クロルフエニル
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 帯黄赤色
分解点（℃） 344
最大吸収波長（nm） 475
実施例 63
一般式（）の化合物（R1）
２，４，５―トリクロルフエニル
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 帯黄赤色
分解点（℃） 377
最大吸収波長（nm） 480
実施例 64
前記一般式（）においてR1が２，５―ジク
ロルフエニル基であり、R2がｐ―フエニレン基
である化合物45.1部と前記一般式（）において
Ｙが（Cl）2である化合物34.0部とを900部のｏ―
ジクロルベンゼンに加え120〜125℃で３時間反応
後、冷却、濾過、洗浄し、実施例１のアゾ顔料と
同一構造の赤色アゾ顔料70部を得た。 Table 2 Example 60 Compound of the general formula (R 1 ) m-Chlorphenyl Compound of the general formula (R 2 ) p-phenylene Color tone of the obtained pigment Red decomposition point (℃) 356 Maximum absorption wavelength (nm ) 485 Example 61 Compound of general formula () (R 1 ) p-Chlorphenyl Compound of general formula () (R 2 ) p-phenylene Color tone of pigment obtained Yellowish red decomposition point (°C) 364 Maximum absorption wavelength ( nm) 490 Example 62 Compound of general formula () (R 1 ) o-nitro-p-chlorophenyl Compound of general formula () (R 2 ) p-phenylene Color tone of the obtained pigment Yellowish red decomposition point (°C) 344 Maximum absorption wavelength (nm) 475 Example 63 Compound of general formula () (R 1 ) 2,4,5-trichlorophenyl Compound of general formula () (R 2 ) p-phenylene Color tone band of pigment obtained Yellow-red decomposition point (°C) 377 Maximum absorption wavelength (nm) 480 Example 64 45.1 parts of a compound in the above general formula () in which R 1 is a 2,5-dichlorophenyl group and R 2 is a p-phenylene group and the above 34.0 parts of a compound in which Y is (Cl) 2 in the general formula () and 900 parts of o-
The mixture was added to dichlorobenzene and reacted at 120 to 125° C. for 3 hours, followed by cooling, filtration and washing to obtain 70 parts of a red azo pigment having the same structure as the azo pigment of Example 1.
実施例 65
実施例64における前記一般式（Ｖ）の化合物に
代えて、前記一般式（Ｖ）においてＹがNHであ
る化合物28.4部を使用し、他は実施例65と同様に
して実施例１のアゾ顔料と同一構造の赤色アゾ顔
料70部を得た。Example 65 In place of the compound of the general formula (V) in Example 64, 28.4 parts of a compound in which Y is NH in the general formula (V) was used, and the other conditions were the same as in Example 65. 70 parts of a red azo pigment having the same structure as that of the azo pigment was obtained.
実施例 66〜79
実施例64〜65と同様にして下記第３表に記載の
原料を使用し、下記第３表に記載の各種のアゾ顔
料を得た。Examples 66 to 79 In the same manner as in Examples 64 to 65, the raw materials listed in Table 3 below were used to obtain various azo pigments listed in Table 3 below.
第３表
実施例 66
一般式（）の化合物（R1）
２―メトキシ―５―クロルフエニル
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 帯青赤色
分解点（℃） 343
最大吸収波長（nm） 520
実施例 67
一般式（）の化合物（R1）
２―メトキシ―４―ニトロフエニル
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 帯青赤色
分解点（℃） 346
最大吸収波長（nm） 516
実施例 68
一般式（）の化合物（R1）
４―ニトロ―２―トリフルオルメチ
ルフエニル
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 帯黄赤色
分解点（℃） 355
最大吸収波長（nm） 478
実施例 69
一般式（）の化合物（R1）
２―ニトロ―４―トリフルオルメチ
ルフエニル
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 帯黄赤色
分解点（℃） 359
最大吸収波長（nm） 475
実施例 70
一般式（）の化合物（R1）
２―クロル―５―トリフルオルメチ
ルフエニル
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 帯黄赤色
分解点（℃） 365
最大吸収波長（nm） 470
実施例 71
一般式（）の化合物（R1）
５―メチル―２―クロルフエニル
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 帯黄赤色
分解点（℃） 364
最大吸収波長（nm） 480
実施例 72
一般式（）の化合物（R1）
５―メチル―２―クロルフエニル
一般式（）の化合物（R2）
２―メチル―５―クロル―ｐ―フエ
ニレン
得られた顔料の色調 帯黄赤色
分解点（℃） 363
最大吸収波長（nm） 482
実施例 73
一般式（）の化合物（R1）
５―クロル―４―ニトロ―２―メト
キシフエニル
一般式（）の化合物（R2）
２―メチル―５―クロル―ｐ―フエ
ニレン
得られた顔料の色調 帯黄赤色
分解点（℃） 345
最大吸収波長（nm） 500
実施例 74
一般式（）の化合物（R1）
５―クロル―４―ニトロ―２―メト
キシフエニル
一般式（）の化合物（R2）
ｍ―フエニレン
得られた顔料の色調 帯黄赤色
分解点（℃） 338
最大吸収波長（nm） 510
実施例 75
一般式（）の化合物（R1）
５―クロル―２，４―ジメトキシフ
エニル
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 帯黄赤色
分解点（℃） 349
最大吸収波長（nm） 570
実施例 76
一般式（）の化合物（R1）
５―クロル―２，４―ジメトキシフ
エニル
一般式（）の化合物（R2）
ｍ―フエニレン
得られた顔料の色調 帯青赤色
分解点（℃） 339
最大吸収波長（nm） 580
実施例 77
一般式（）の化合物（R1）
４―クロル―２，５―ジメトキシフ
エニル
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 帯青赤色
分解点（℃） 365
最大吸収波長（nm） 575
実施例 78
一般式（）の化合物（R1）
４―クロル―２，５―ジメトキシフ
エニル
一般式（）の化合物（R2）
ｍ―フエニレン
得られた顔料の色調 帯青赤色
分解点（℃） 355
最大吸収波長（nm） 585
実施例 79
一般式（）の化合物（R1）
４―クロル―２，５―ジメトキシフ
エニル
一般式（）の化合物（R2）
２，５―ジメチル―ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 帯青赤色
分解点（℃） 369
最大吸収波長（nm） 577 Table 3 Example 66 Compound of the general formula (R 1 ) 2-methoxy-5-chlorophenyl Compound of the general formula (R 2 ) p-phenylene Color tone of the obtained pigment Blueish red decomposition point (°C) 343 Maximum absorption wavelength (nm) 520 Example 67 Compound of general formula (R 1 ) 2-methoxy-4-nitrophenyl Compound of general formula (R 2 ) p-phenylene Color tone of pigment obtained Blueish red Decomposition point (℃) 346 Maximum absorption wavelength (nm) 516 Example 68 Compound of general formula () (R 1 ) 4-Nitro-2-trifluoromethylphenyl Compound of general formula (R 2 ) p-phenylene Color tone of the obtained pigment Yellowish red decomposition point (°C) 355 Maximum absorption wavelength (nm) 478 Example 69 Compound of general formula (R 1 ) 2-nitro-4-trifluoromethylphenyl general formula () Compound (R 2 ) of p-phenylene Color tone of the resulting pigment Yellowish red decomposition point (°C) 359 Maximum absorption wavelength (nm) 475 Example 70 Compound of general formula () (R 1 ) 2-chloro-5- Trifluoromethylphenyl Compound of general formula () (R 2 ) p-Phenylene Color tone of obtained pigment Yellowish red decomposition point (°C) 365 Maximum absorption wavelength (nm) 470 Example 71 Compound of general formula () ( R 1 ) Compound of 5-methyl-2-chlorophenyl general formula () (R 2 ) p-phenylene Color tone of the obtained pigment Yellowish red decomposition point (℃) 364 Maximum absorption wavelength (nm) 480 Example 72 General formula Compound (R 1 ) of 5-methyl-2-chlorophenyl Compound of general formula () (R 2 ) 2-Methyl-5-chloro-p-phenylene Color tone of the obtained pigment Yellowish red decomposition point (°C) 363 Maximum absorption wavelength (nm) 482 Example 73 Compound of general formula () (R 1 ) 5-chloro-4-nitro-2-methoxyphenyl Compound of general formula (R 2 ) 2-Methyl-5- Chlor-p-phenylene Color tone of the obtained pigment Yellowish red decomposition point (°C) 345 Maximum absorption wavelength (nm) 500 Example 74 Compound of general formula (R 1 ) 5-chloro-4-nitro-2- Methoxyphenyl Compound of general formula () (R 2 ) m-Phenylene Color tone of pigment obtained Yellowish red decomposition point (℃) 338 Maximum absorption wavelength (nm) 510 Example 75 Compound of general formula () (R 1 ) 5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl Compound of general formula () (R 2 ) p-phenylene Color tone of the obtained pigment Yellowish red decomposition point (°C) 349 Maximum absorption wavelength (nm) 570 Example 76 Compound of general formula () (R 1 ) 5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl Compound of general formula () (R 2 ) m-phenylene Color tone of pigment obtained Blueish red decomposition point (°C) 339 Maximum Absorption wavelength (nm) 580 Example 77 Compound of the general formula (R 1 ) 4-chloro-2,5-dimethoxyphenyl Compound of the general formula (R 2 ) p-phenylene Color tone of the obtained pigment Band Blue-red decomposition point (℃) 365 Maximum absorption wavelength (nm) 575 Example 78 Compound of general formula () (R 1 ) 4-chloro-2,5-dimethoxyphenyl Compound of general formula () (R 2 ) m - Phenylene Color tone of the obtained pigment Blueish red decomposition point (℃) 355 Maximum absorption wavelength (nm) 585 Example 79 Compound of general formula (R 1 ) 4-chloro-2,5-dimethoxyphenyl General formula Compound (R 2 ) 2,5-dimethyl-p-phenylene Color tone of the resulting pigment Blueish-red decomposition point (℃) 369 Maximum absorption wavelength (nm) 577
Claims (1)
基、メトキシ基、カルボアミド基、カルボメチル
アミド基、トリフルオロメチル基、カルボメトキ
シ基、スルホメチルアミド基、スルホジエチルア
ミド基またはハロゲン原子を有してもよいフエニ
ル基、ph―Ｘ―ph（式中のphは上記の置換基を
有してもよいフエニル基であり、Ｘは、CONH、
NHCO、Ｏ、SO2NH、SO2CH2で表わされる連結
基である）で表わされる基、フタルイミド基また
はベンズイミダゾロン基であり、R2は、メチル
基、メトキシ基またはハロゲン原子を有してもよ
いフエニレン基である。〕 ２ 下記一般式（）で表わされる化合物と、下
記一般式（）で表わされる化合物とを反応させ
ることを特徴とする、下記一般式（）で表わさ
れるアゾ顔料の製造方法。 〔上記式中におけるR1は、メチル基、ニトロ
基、メトキシ基、カルボアミド基、カルボメチル
アミド基、トリフルオロメチル基、カルボメトキ
シ基、スルホメチルアミド基、スルホジエチルア
ミド基またはハロゲン原子を有してもよいフエニ
ル基、ph―Ｘ―ph（式中のphは上記の置換基を
有してもよいフエニル基であり、Ｘは、CONH、
NHCO、Ｏ、SO2NH、SO2CH2で表わされる連結
基である）で表わされる基、フタルイミド基また
はベンズイミダゾロン基であり、R2は、メチル
基、メトキシ基またはハロゲン原子を有してもよ
いフエニレン基である。〕 ３ 下記一般式（）で表わされる化合物と、下
記一般式（）で表わされる化合物とを反応させ
ることを特徴とする下記一般式（）で表わされ
るアゾ顔料の製造方法。 〔上記式中におけるR1は、メチル基、ニトロ
基、メトキシ基、カルボアミド基、カルボメチル
アミド基、トリフルオロメチル基、カルボメトキ
シ基、スルホメチルアミド基、スルホジエチルア
ミド基またはハロゲン原子を有してもよいフエニ
ル基、ph―Ｘ―ph（式中のphは上記の置換基を
有してもよいフエニル基であり、Ｘは、CONH、
NHCO、Ｏ、SO2NH、SO2CH2で表わされる連結
基である）で表わされる基、フタルイミド基また
はベンズイミダゾロン基であり、R2は、メチル
基、メトキシ基、ハロゲン原子を有してもよいフ
エニレン基であり、ＹはCl2、（OCH3）2またはNH
である。〕 ４ 下記一般式（）で表わされる化合物に下記
一般式（）で表わされる芳香族第１級モノアミ
ンのジアゾニウム塩をカツプリングさせることを
特徴とする下記一般式（）で表わされるアゾ顔
料の製造方法。 〔上記式中におけるR1は、メチル基、ニトロ
基、メトキシ基、カルボアミド基、カルボメチル
アミド基、トリフルオロメチル基、カルボメトキ
シ基、スルホメチルアミド基、スルホジエチルア
ミド基またはハロゲン原子を有してもよいフエニ
ル基、ph―Ｘ―ph（式中のphは上記の置換基を
有してもよいフエニル基であり、Ｘは、CONH、
NHCO、Ｏ、SO2NH、SO2CH2で表わされる連結
基である）で表わされる基、フタルイミド基また
はベンズイミダゾロン基であり、R2は、メチル
基、メトキシ基またはハロゲン原子を有してもよ
いフエニレン基である。〕[Claims] 1. An azo pigment represented by the following general formula (). [R 1 in the above formula may have a methyl group, a nitro group, a methoxy group, a carboamide group, a carbomethylamide group, a trifluoromethyl group, a carbomethoxy group, a sulfomethylamide group, a sulfodiethylamide group, or a halogen atom. A good phenyl group, ph-X-ph (ph in the formula is a phenyl group that may have the above substituent, X is CONH,
a linking group represented by NHCO, O, SO 2 NH, SO 2 CH 2 ), a phthalimide group or a benzimidazolone group, and R 2 has a methyl group, a methoxy group or a halogen atom; This is a phenylene group which may be an optional phenylene group. 2. A method for producing an azo pigment represented by the following general formula (), which comprises reacting a compound represented by the following general formula () with a compound represented by the following general formula (). [R 1 in the above formula has a methyl group, a nitro group, a methoxy group, a carboamide group, a carbomethylamide group, a trifluoromethyl group, a carbomethoxy group, a sulfomethylamide group, a sulfodiethylamide group, or a halogen atom. phenyl group, ph-X-ph (ph in the formula is a phenyl group which may have the above substituent, X is CONH,
a linking group represented by NHCO, O, SO 2 NH, SO 2 CH 2 ), a phthalimide group or a benzimidazolone group, and R 2 has a methyl group, a methoxy group or a halogen atom; This is a phenylene group which may be an optional phenylene group. ] 3. A method for producing an azo pigment represented by the following general formula (), which comprises reacting a compound represented by the following general formula () with a compound represented by the following general formula (). [R 1 in the above formula has a methyl group, a nitro group, a methoxy group, a carboamide group, a carbomethylamide group, a trifluoromethyl group, a carbomethoxy group, a sulfomethylamide group, a sulfodiethylamide group, or a halogen atom. phenyl group, ph-X-ph (ph in the formula is a phenyl group which may have the above substituent, X is CONH,
a linking group represented by NHCO, O, SO 2 NH, SO 2 CH 2 ), a phthalimide group or a benzimidazolone group, and R 2 has a methyl group, a methoxy group, or a halogen atom; is an optional phenylene group, and Y is Cl 2 , (OCH 3 ) 2 or NH
It is. ] 4 A method for producing an azo pigment represented by the following general formula (), which comprises coupling a diazonium salt of an aromatic primary monoamine represented by the following general formula () to a compound represented by the following general formula (). . [R 1 in the above formula has a methyl group, a nitro group, a methoxy group, a carboamide group, a carbomethylamide group, a trifluoromethyl group, a carbomethoxy group, a sulfomethylamide group, a sulfodiethylamide group, or a halogen atom. phenyl group, ph-X-ph (ph in the formula is a phenyl group which may have the above substituent, X is CONH,
a linking group represented by NHCO, O, SO 2 NH, SO 2 CH 2 ), a phthalimide group or a benzimidazolone group, and R 2 has a methyl group, a methoxy group or a halogen atom; This is a phenylene group which may be an optional phenylene group. ]
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5667282A JPS58174446A (en) | 1982-04-07 | 1982-04-07 | Azo pigment and its manufacturing method |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5667282A JPS58174446A (en) | 1982-04-07 | 1982-04-07 | Azo pigment and its manufacturing method |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58174446A JPS58174446A (en) | 1983-10-13 |
| JPS6149347B2 true JPS6149347B2 (en) | 1986-10-29 |
Family
ID=13033906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5667282A Granted JPS58174446A (en) | 1982-04-07 | 1982-04-07 | Azo pigment and its manufacturing method |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58174446A (en) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62174268A (en) * | 1986-01-29 | 1987-07-31 | Dainichi Color & Chem Mfg Co Ltd | Azo pigment and production thereof |
| JPS62174269A (en) * | 1986-01-29 | 1987-07-31 | Dainichi Color & Chem Mfg Co Ltd | Azo pigment and its manufacturing method |
| JP3794837B2 (en) * | 1998-10-27 | 2006-07-12 | 長島特殊塗料株式会社 | Thermal barrier paint and coating method thereof |
| JP2004027241A (en) * | 2003-10-14 | 2004-01-29 | Nagashima Tokushu Toryo Kk | Thermal insulation coating and its coating method |
-
1982
- 1982-04-07 JP JP5667282A patent/JPS58174446A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58174446A (en) | 1983-10-13 |
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