JPS6149347B2 - - Google Patents
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- JPS6149347B2 JPS6149347B2 JP5667282A JP5667282A JPS6149347B2 JP S6149347 B2 JPS6149347 B2 JP S6149347B2 JP 5667282 A JP5667282 A JP 5667282A JP 5667282 A JP5667282 A JP 5667282A JP S6149347 B2 JPS6149347 B2 JP S6149347B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なアゾ顔料に関し、耐光性、耐溶
剤性、耐熱性、着色力等に優れたアゾ顔料の提供
を目的とする。
剤性、耐熱性、着色力等に優れたアゾ顔料の提供
を目的とする。
従来多数のアゾ顔料が公知であり、広範囲の用
途を有している。しかしながら、未だ十分なる性
能を有するアゾ顔料が得られていないのが実情で
ある。
途を有している。しかしながら、未だ十分なる性
能を有するアゾ顔料が得られていないのが実情で
ある。
本発明者はアゾ顔料について種々の諸堅牢性、
特に耐光性および耐溶剤性をを向上せしめるべく
研究の結果、下記一般式（）で表わされるアゾ
顔料が種々の性能にすぐれていることを知見して
本発明を完成した。
特に耐光性および耐溶剤性をを向上せしめるべく
研究の結果、下記一般式（）で表わされるアゾ
顔料が種々の性能にすぐれていることを知見して
本発明を完成した。
すなわち、本発明は下記一般式（）で表わさ
れるアゾ顔料およびその製造方法である。
れるアゾ顔料およびその製造方法である。
上記式中におけるR1は、メチル基、ニトロ
基、メトキシ基、カルボアミド基、カルボメチル
アミド基、トリフルオロメチル基、カルボメトキ
シ基、スルホメチルアミド基、スルホジエチルア
ミド基またはハロゲン原子を有してもよいフエニ
ル基、ph―Ｘ―ph（式中のphは上記の置換基を
有してもよいフエニル基であり、Ｘは、CONH、
NHCO、Ｏ、SO2NH、SO2CH2で表される連結基
である）で表わされる基、フタルイミド基または
ベンズイミダゾロン基であり、R2は、メチル
基、メトキシ基、ハロゲン原子を有してもよいフ
エニレン基である。
基、メトキシ基、カルボアミド基、カルボメチル
アミド基、トリフルオロメチル基、カルボメトキ
シ基、スルホメチルアミド基、スルホジエチルア
ミド基またはハロゲン原子を有してもよいフエニ
ル基、ph―Ｘ―ph（式中のphは上記の置換基を
有してもよいフエニル基であり、Ｘは、CONH、
NHCO、Ｏ、SO2NH、SO2CH2で表される連結基
である）で表わされる基、フタルイミド基または
ベンズイミダゾロン基であり、R2は、メチル
基、メトキシ基、ハロゲン原子を有してもよいフ
エニレン基である。
本発明を詳細に説明すると、上記の本発明のア
ゾ顔料は下記の如き方法により得られる。
ゾ顔料は下記の如き方法により得られる。
(イ) ２―ヒドロ―３―ナフトエ酸に後記一般式
（）の芳香族第１級モノアミンのジアゾニウ
ム塩をカツプリングさせて得られる下記一般式
（）で表わされる化合物（あるいはその官能
誘導体）と下記一般式（）で表わされる化合
物とを反応させる方法。
（）の芳香族第１級モノアミンのジアゾニウ
ム塩をカツプリングさせて得られる下記一般式
（）で表わされる化合物（あるいはその官能
誘導体）と下記一般式（）で表わされる化合
物とを反応させる方法。
上記式中のR1およびR2は前記と同意義であ
る。
る。
この方法で使用する芳香族第１級モノアミンと
しては従来のアゾ顔料の製造においてベースとし
ている芳香族第１級モノアミンがいずれも使用で
き、例えば、特公昭51―7491号公報に記載の芳香
族第１級モノアミンが使用できる。
しては従来のアゾ顔料の製造においてベースとし
ている芳香族第１級モノアミンがいずれも使用で
き、例えば、特公昭51―7491号公報に記載の芳香
族第１級モノアミンが使用できる。
上記一般式（）で表わされる化合物それ自体
は公知であり、例えば特公昭56―2102号公報に記
載のものがいずれも使用することができる。
は公知であり、例えば特公昭56―2102号公報に記
載のものがいずれも使用することができる。
上記一般式（）で表わされる化合物と上記一
般式（）で表わされる化合物との反応は、両化
合物をベンゼン、クロルベンゼン、アルキルベン
ゼン、ニトロベンゼンその他の不活性溶剤中で、
例えば好ましくは塩化チオニル、五塩化リン、オ
キシ塩化リン等の如きハロゲン化剤を使用するこ
とにより、常法に従つて容易に実施でき、上記一
般式（）で表わされる本発明のアゾ顔料が得ら
れる。
般式（）で表わされる化合物との反応は、両化
合物をベンゼン、クロルベンゼン、アルキルベン
ゼン、ニトロベンゼンその他の不活性溶剤中で、
例えば好ましくは塩化チオニル、五塩化リン、オ
キシ塩化リン等の如きハロゲン化剤を使用するこ
とにより、常法に従つて容易に実施でき、上記一
般式（）で表わされる本発明のアゾ顔料が得ら
れる。
(ロ) 下記一般式（）で表わされる化合物と下記
一般式（）で表わされる化合物とを反応させ
る方法。
一般式（）で表わされる化合物とを反応させ
る方法。
上記式中のR1およびR2は前記と同意義であ
り、ＹはNH、（OCH3）2またはCl2である。
り、ＹはNH、（OCH3）2またはCl2である。
上記一般式（）で表わされる化合物は、上記
一般式（）で表わされる化合物（あるいはその
官能誘導体）と他の置換基を有してもよいニトロ
アニリン等とを反応させ、次いで存在するニトロ
基をアミノ基に還元することによつて得られる。
上記一般式（）の化合物は、３―イミノ―１―
オキソイソインドリン、３，３―ジメトキシ―１
―オキソイソインドリンまたは３，３―ジクロル
―１―オキソイソインドリンの核ハロゲン化合物
である。上記一般式（）で表わされる化合物と
上記一般式（）で表わされる化合物との反応
は、常法に従つて行うことができ、本発明のアゾ
顔料が得られる。
一般式（）で表わされる化合物（あるいはその
官能誘導体）と他の置換基を有してもよいニトロ
アニリン等とを反応させ、次いで存在するニトロ
基をアミノ基に還元することによつて得られる。
上記一般式（）の化合物は、３―イミノ―１―
オキソイソインドリン、３，３―ジメトキシ―１
―オキソイソインドリンまたは３，３―ジクロル
―１―オキソイソインドリンの核ハロゲン化合物
である。上記一般式（）で表わされる化合物と
上記一般式（）で表わされる化合物との反応
は、常法に従つて行うことができ、本発明のアゾ
顔料が得られる。
(ハ) 下記一般式（）で表わされる化合物をカツ
プリング成分とし、下記一般式（）で表わさ
れる芳香族第１級モノアミンをジアゾ成分とし
て、両者を反応させる方法。
プリング成分とし、下記一般式（）で表わさ
れる芳香族第１級モノアミンをジアゾ成分とし
て、両者を反応させる方法。
上記一般式のR1およびR2は前記と同意義であ
る。
る。
上記一般式（）で表わされる化合物は上記一
般式（）の化合物と２―ヒドロキシ―３―ナフ
トエ酸とを上記(イ)の方法と同様に反応させて得ら
れる。上記一般式（）の化合物に一般式（）
の芳香族第１級モノアミンのジアゾニウム塩をカ
ツプリングさせる方法は公知の方法に準じて行う
ことができ、本発明のアゾ顔料が得られる。
般式（）の化合物と２―ヒドロキシ―３―ナフ
トエ酸とを上記(イ)の方法と同様に反応させて得ら
れる。上記一般式（）の化合物に一般式（）
の芳香族第１級モノアミンのジアゾニウム塩をカ
ツプリングさせる方法は公知の方法に準じて行う
ことができ、本発明のアゾ顔料が得られる。
上記の如くして製造された本発明方法で得られ
るアゾ顔料は、耐溶剤性に極めて優れ、この耐光
性、耐熱性、耐水性、耐酸性、耐アルカリ性など
も良好であり、更に極めて高い着色力を有し、ア
ゾ顔料として充分使用され得る。即ち、耐溶剤性
試験として本発明のアゾ顔料0.5ｇを試験管にと
り、これに例えばメチルイソブチルケトン、メチ
ルアルコール、トルエン、アセトン、セロソルブ
アセテート、ミネラルスピリツト、ブチルアルコ
ール、酢酸エチル、トリクレン等の溶剤10c.c.を加
え、しばらく振り動かした後放置した結果、その
上澄液はほとんど着色されていなかつた。
るアゾ顔料は、耐溶剤性に極めて優れ、この耐光
性、耐熱性、耐水性、耐酸性、耐アルカリ性など
も良好であり、更に極めて高い着色力を有し、ア
ゾ顔料として充分使用され得る。即ち、耐溶剤性
試験として本発明のアゾ顔料0.5ｇを試験管にと
り、これに例えばメチルイソブチルケトン、メチ
ルアルコール、トルエン、アセトン、セロソルブ
アセテート、ミネラルスピリツト、ブチルアルコ
ール、酢酸エチル、トリクレン等の溶剤10c.c.を加
え、しばらく振り動かした後放置した結果、その
上澄液はほとんど着色されていなかつた。
また耐熱性試験として本発明方法で得られるア
ゾ顔料を展色剤で練つて、ペースト状とし、これ
を錫板に塗布し、該錫板を電気炉を使用して、
200℃で１時間処理し結果、その色の変化はほと
んど見られなかつた。
ゾ顔料を展色剤で練つて、ペースト状とし、これ
を錫板に塗布し、該錫板を電気炉を使用して、
200℃で１時間処理し結果、その色の変化はほと
んど見られなかつた。
さらにまた耐光性、耐酸性、耐アルカリ性、耐
水性などの試験においてもアゾ顔料として充分満
足すべき結果を示した。
水性などの試験においてもアゾ顔料として充分満
足すべき結果を示した。
次に本発明を実施例を挙げて更に具体的に説明
する。実施例中、部は重量基準による。
する。実施例中、部は重量基準による。
実施例 １
16.2部の１―アミノ―２，５―ジクロルベンゼ
ンを稀塩酸中で常法によりジアゾ化し、ジアゾニ
ウム塩溶液を得る。一方、54.5部の前記一般式
（）で表わされる化合物（R2がＰ―フエニレン
基）を400部のメタノールと130部の2N苛性ソー
ダ水溶液からなる混合物中に溶解する。上記のジ
アゾニウム塩溶液と上記の下漬溶液とを約30分間
で混合してカツプリング反応を行う。その後１時
間50〜60℃に加熱処理し、濾過、水洗、乾燥し
て、上記一般式（）においてR1が２，５―ジ
クロルフエニル基であり、R2がＰ―フエニレン
基である赤色の本発明のアゾ顔料が得られた。こ
のアゾ顔料の耐光性、耐溶剤性等の諸性能は良好
であり、その分解点は365℃であり、最大吸収波
長は478nmであつた。
ンを稀塩酸中で常法によりジアゾ化し、ジアゾニ
ウム塩溶液を得る。一方、54.5部の前記一般式
（）で表わされる化合物（R2がＰ―フエニレン
基）を400部のメタノールと130部の2N苛性ソー
ダ水溶液からなる混合物中に溶解する。上記のジ
アゾニウム塩溶液と上記の下漬溶液とを約30分間
で混合してカツプリング反応を行う。その後１時
間50〜60℃に加熱処理し、濾過、水洗、乾燥し
て、上記一般式（）においてR1が２，５―ジ
クロルフエニル基であり、R2がＰ―フエニレン
基である赤色の本発明のアゾ顔料が得られた。こ
のアゾ顔料の耐光性、耐溶剤性等の諸性能は良好
であり、その分解点は365℃であり、最大吸収波
長は478nmであつた。
実施例 ２
8.4部の１―アミノ―２―メトキシ―５―ニト
ロベンゼンを稀塩酸中で常法によりジアゾ化し、
ジアゾニウム塩溶液を得る。一方、27.3部の前記
一般式（）においてR2がｍ―フエニレン基で
ある化合物を400部のメタノールと65部の2N苛性
ソーダからなる混合物中に溶解し、下漬液を調製
する。
ロベンゼンを稀塩酸中で常法によりジアゾ化し、
ジアゾニウム塩溶液を得る。一方、27.3部の前記
一般式（）においてR2がｍ―フエニレン基で
ある化合物を400部のメタノールと65部の2N苛性
ソーダからなる混合物中に溶解し、下漬液を調製
する。
上記のジアゾニウム塩溶液と上記の下漬液を約
30分間で混合し、カツプリング反応を行い、更に
60〜65℃で１時間混合攪拌後、濾過、水洗し、得
られたプレスケーキを250部のニトロベンゼン中
に加えて加熱し、水分を除去後200℃で２時間加
熱処理する。冷却、濾過、メタノール洗浄、水
洗、乾燥し、前記一般式（）においてR1がｍ
―フエニレン基である本発明のアゾ顔料36部が得
られた。このアゾ顔料の耐光性、耐溶剤性等の諸
性質は良好であり、その分解点は345℃であり、
最大吸収波長は520nmであつた。
30分間で混合し、カツプリング反応を行い、更に
60〜65℃で１時間混合攪拌後、濾過、水洗し、得
られたプレスケーキを250部のニトロベンゼン中
に加えて加熱し、水分を除去後200℃で２時間加
熱処理する。冷却、濾過、メタノール洗浄、水
洗、乾燥し、前記一般式（）においてR1がｍ
―フエニレン基である本発明のアゾ顔料36部が得
られた。このアゾ顔料の耐光性、耐溶剤性等の諸
性質は良好であり、その分解点は345℃であり、
最大吸収波長は520nmであつた。
実施例 ３〜58
実施例１〜２と同様な操作により、下記第１表
の原料を使用して下記第１表の各種の本発明のア
ゾ顔料を得た。
の原料を使用して下記第１表の各種の本発明のア
ゾ顔料を得た。
第１表
実施例 ３
ジアゾ成分 １―アミノ―２―メチル―４―ニト
ロベンゼン 一般式（）の化合物（R2） ｍ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 354 最大吸収波波長（nm） 506 実施例 ４ ジアゾ成分 ３―アミノ安息香酸アニライド 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 381 最大吸収波長（nm） 480 実施例 ５ ジアゾ成分 ３―アミノ―４―メトキシ安息香酸
アニライド 一般式（）の化合物（R2） ２―メチル―ｍ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 376 最大吸収波長（nm） 530 実施例 ６ ジアゾ成分 ３―アミノ―４―メトキシ安息香酸
―2′―メチル―3′―クロルフエニル
アミド 一般式（）の化合物（R2） ２，５―ジメチル―ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 カーミン赤色 分解点（℃） 385 最大吸収波長（nm）550 実施例 ７ ジアゾ成分 １―アミノ―２―メトキシ―４―ニ
トロベンゼン 一般式（）の化合物（R2） ２―メチル―５―メトキシ―ｐ―フ
エニレン 得られた顔料の色調 帯青赤色 分解点（℃） 349 最大吸収波長（nm） 560 実施例 ８ ジアゾ成分 ４―アミノ―安息香酸アニライド 一般式（）の化合物（R2） ２，５―ジクロル―ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 黄赤色 分解点（℃） 383 最大吸収波長（nm） 480 実施例 ９ ジアゾ成分 ２―アミノ―ジフエニルエーテル―
４―カルボン酸メチルアミド 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 378 最大吸収波長（nm） 500 実施例 10 ジアゾ成分 ２―アミノ―4′―クロル―ジフエニ
ルエーテル―４―カルボン酸メチル
アミド 一般式（）の化合物（R2） ｍ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 368 最大吸収波長（nm） 510 実施例 11 ジアゾ成分 １―アミノ―２―クロルベンゼン 一般式（）の化合物（R2） ｍ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 355 最大吸収波長（nm） 505 実施例 12 ジアゾ成分 １―アミノ―２―メトキシ―４―ク
ロルベンゼン 一般式（）の化合物（R2） ｍ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 353 最大吸収波長（nm） 515 実施例 13 ジアゾ成分 １―アミノ―２―メチル―４―クロ
ルベンゼン 一般式（）の化合物（R2） ｍ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 358 最大吸収波長（nm） 520 実施例 14 ジアゾ成分 ４，4′―ジクロル―２―アミノジフ
エニルエーテル 一般式（）の化合物（R2） ｍ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 363 最大吸収波長（nm） 507 実施例 15 ジアゾ成分 １―アミノ―２―クロルベンゼン―
５―カルボン酸アミド 一般式（）の化合物（R2） ｍ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 370 最大吸収波長（nm） 480 実施例 16 ジアゾ成分 ３―アミノ―安息香酸アニライド 一般式（）の化合物（R2） ｍ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 382 最大吸収波長（nm） 490 実施例 17 ジアゾ成分 ３―アミノ―安息香酸メチルアミド 一般式（）の化合物（R2） ｍ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 378 最大吸収波長（nm） 495 実施例 18 ジアゾ成分 ３―アミノ―４―メチル安息香酸ア
ミド 一般式（）の化合物（R2） ｍ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 374 最大吸収波長（nm） 491 実施例 19 ジアゾ成分 ３―アミノ―４―メトキシ安息香酸
―2′―メチル―3′―クロルアニライ
ド 一般式（）の化合物（R2） ｍ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 385 最大吸収波長（nm） 520 実施例 20 ジアゾ成分 ３―アミノ―４―メトキシ安息香酸
―2′―クロルアニライド 一般式（）の化合物（R2） ｍ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 382 最大吸収波長（nm） 522 実施例 21 ジアゾ成分 ２―トリフルオルメチルアニリン 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 376 最大吸収波長（nm） 482 実施例 22 ジアゾ成分 ２―アミノ安息香酸メチルエステル 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 364 最大吸収波長（nm） 485 実施例 23 ジアゾ成分 ４―クロル―２―アミノ安息香酸メ
チルエステル 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 366 最大吸収波長（nm） 480 実施例 24 ジアゾ成分 ５―クロル―２―アミノ安息香酸メ
チルエステル 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 363 最大吸収波長（nm） 482 実施例 25 ジアゾ成分 ２，４―ジクロル―５―アミノ安息
香酸メチルエステル 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 376 最大吸収波長（nm） 475 実施例 26 ジアゾ成分 １―アミノベンゼン―２，５―ジカ
ルボン酸ジメチルエステル 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 388 最大吸収波長（nm） 490 実施例 27 ジアゾ成分 １―アミノベンゼン―２―カルボン
酸メチルエステル―５―カルボン酸
―2′，5′―ジクロルフエニルアミド 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 375 最大吸収波長（nm） 525 実施例 28 ジアゾ成分 ２―アミノ―4′―クロル―ジフエニ
ルエーテル―４―カルボン酸メチル
アミド 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 389 最大吸収波長（nm） 530 実施例 29 ジアゾ成分 ４―アミノ―２，５―ジメトキシベ
ンゼン―スルホン酸メチルイミド 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯青赤色 分解点（℃） 366 最大吸収波長（nm） 560 実施例 30 ジアゾ成分 ４―アミノ―２，５―ジメトキシベ
ンゼン―スルホン酸フエニルアミド 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 375 最大吸収波長（nm） 570 実施例 31 ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
2′―メチル―5′―クロルフエニルア
ミド 一般式（）の化合物（R2） ２，５―ジクロル―ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 390 最大吸収波長（nm） 475 実施例 32 ジアゾ成分 １―アミノ―ベンゼン―２，５―カ
ルボン酸ジアミド 一般式（）の化合物（R2） ２，５―ジクロル―ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 392 最大吸収波長（nm） 483 実施例 33 ジアゾ成分 ３―アミノ―４―クロル―ベンズト
リフルオライド 一般式（）の化合物（R2） ２，５―ジメチル―ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 367 最大吸収波長（nm） 480 実施例 34 ジアゾ成分 ４―ベンゾイルアミノ―２―メチル
―５―メチルアニリン 一般式（）の化合物（R2） ２，５―ジメチル―ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤紫色 分解点（℃） 346 最大吸収波長（nm） 590 実施例 35 ジアゾ成分 ４―（Ｎ，Ｎ―ジエチル）―スルフ
アモイル―ｏ―アニシジン 一般式（）の化合物（R2） ２，５―ジメトキシ―ｐ―フエニレ
ン 得られた顔料の色調 帯青赤色 分解点（℃） 355 最大吸収波長（nm） 560 実施例 36 ジアゾ成分 ４―ベンジルスルホニル―ｏ―アニ
シジン 一般式（）の化合物（R2） ２，５―ジメトキシ―ｐ―フエニレ
ン 得られた顔料の色調 帯青赤色 分解点（℃） 345 最大吸収波長（nm） 555 実施例 37 ジアゾ成分 ４―アミノフタルイミド 一般式（）の化合物（R2） ２―メチル―５―クロル―ｐフエニ
レン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 396 最大吸収波長（nm） 480 実施例 38 ジアゾ成分 ５―アミノベンズイミダゾロン 一般式（）の化合物（R2） ２―メチル―５―クロル―ｐフエニ
レン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 378 最大吸収波長（nm） 595 実施例 39 ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
2′，4′，5′―トリクロルフエニルア
ミド 一般式（）の化合物（R2） ２―メチル―ｍ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 388 最大吸収波長（nm） 485 実施例 40 ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
3′―トリフルオロメチルフエニルア
ミド 一般式（）の化合物（R2） ２―メチル―ｍ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 385 最大吸収波長（nm） 490 実施例 41 ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
2′，5′―ジクロルアニライド 一般式（）の化合物（R2） ｍ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 379 最大吸収波長（nm） 495 実施例 42 ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
2′，5′―ジクロルアニライド 一般式（）の化合物（R2） ２，５―ジメチル―ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 392 最大吸収波長（nm） 505 実施例 43 ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
2′，5′―ジクロルアニライド 一般式（）の化合物（R2） ２，５―ジクロル―ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 390 最大吸収波長（nm） 500 実施例 44 ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
２，５―ジクロルアニライド 一般式（）の化合物（R2） ２―メチル―５―クロル―ｐ―フエ
ニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 393 最大吸収波長（nm） 490 実施例 45 ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸ア
ニライド 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 380 最大吸収波長（nm） 480 実施例 46 ジアゾ成分 ４―クロル―3′―アミノ安息香酸３
―クロルアニライド 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 383 最大吸収波長（nm）475 実施例 47 ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
2′，5′―ジクロルアニライド 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 389 最大吸収波長（nm） 478 実施例 48 ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
2′―クロル―5′―トリフルオロメチ
ルアニライド 一般式（）の化合物（R2） ｐフエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 391 最大吸収波長（nm） 475 実施例 49 ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
3′―トリフルオロメチルアニライド 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 387 最大吸収波長（nm） 479 実施例 50 ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
2′，4′，5′―トリクロルアニライド 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 392 最大吸収波長（nm） 470 実施例 51 ジアゾ成分 ２，４―ジクロル―３―アミノ安息
香酸―2′，5′―ジクロルアニライド 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 395 最大吸収波長（nm） 480 実施例 52 ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
2′―メチル―5′―クロルアニライド 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 385 最大吸収波長（nm）482 実施例 53 ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
2′―メチル―3′クロルアニライド 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 390 最大吸収波長（nm） 480 実施例 54 ジアゾ成分 ４―メチル―３―アミノ安息香酸―
3′―トリフルオロメチルアニライド 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 386 最大吸収波長（nm） 505 実施例 55 ジアゾ成分 ４―メトキシ―３―アミノ安息香酸
―3′―クロルアニライド 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 青赤色 分解点（℃） 376 最大吸収波長（nm） 520 実施例 56 ジアゾ成分 ４―メトキシ―３―アミノ安息香酸
―2′―5′―ジクロルアニライド 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 青赤色 分解点（℃） 378 最大吸収波長（nm） 515 実施例 57 ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
2′，4′5′―トリクロルアニライド 一般式（）の化合物（R2） ２，５―ジメチル―ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 黄赤色 分解点（℃） 393 最大吸収波長（nm） 488 実施例 58 ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
2′，4′，5′―トリクロルアニライド 一般式（）の化合物（R2） ２，５―ジクロル―ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 黄赤色 分解点（℃） 388 最大吸収波長（nm） 480 実施例 59 前記一般式（）においてR2が２，５ジクロ
ルフエニル基である化合物の酸塩化物7.6部と前
記一般式（）においてR2がフエニレン基であ
る化合物7.5部とを250部のｏ―ジクロルベンゼン
に加え、140〜145℃で６時間反応させた後、冷
却、濾過、洗浄し、実施例１のアゾ顔料と同一の
構造を有するアゾ顔料14.0部を得た。
ロベンゼン 一般式（）の化合物（R2） ｍ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 354 最大吸収波波長（nm） 506 実施例 ４ ジアゾ成分 ３―アミノ安息香酸アニライド 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 381 最大吸収波長（nm） 480 実施例 ５ ジアゾ成分 ３―アミノ―４―メトキシ安息香酸
アニライド 一般式（）の化合物（R2） ２―メチル―ｍ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 376 最大吸収波長（nm） 530 実施例 ６ ジアゾ成分 ３―アミノ―４―メトキシ安息香酸
―2′―メチル―3′―クロルフエニル
アミド 一般式（）の化合物（R2） ２，５―ジメチル―ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 カーミン赤色 分解点（℃） 385 最大吸収波長（nm）550 実施例 ７ ジアゾ成分 １―アミノ―２―メトキシ―４―ニ
トロベンゼン 一般式（）の化合物（R2） ２―メチル―５―メトキシ―ｐ―フ
エニレン 得られた顔料の色調 帯青赤色 分解点（℃） 349 最大吸収波長（nm） 560 実施例 ８ ジアゾ成分 ４―アミノ―安息香酸アニライド 一般式（）の化合物（R2） ２，５―ジクロル―ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 黄赤色 分解点（℃） 383 最大吸収波長（nm） 480 実施例 ９ ジアゾ成分 ２―アミノ―ジフエニルエーテル―
４―カルボン酸メチルアミド 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 378 最大吸収波長（nm） 500 実施例 10 ジアゾ成分 ２―アミノ―4′―クロル―ジフエニ
ルエーテル―４―カルボン酸メチル
アミド 一般式（）の化合物（R2） ｍ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 368 最大吸収波長（nm） 510 実施例 11 ジアゾ成分 １―アミノ―２―クロルベンゼン 一般式（）の化合物（R2） ｍ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 355 最大吸収波長（nm） 505 実施例 12 ジアゾ成分 １―アミノ―２―メトキシ―４―ク
ロルベンゼン 一般式（）の化合物（R2） ｍ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 353 最大吸収波長（nm） 515 実施例 13 ジアゾ成分 １―アミノ―２―メチル―４―クロ
ルベンゼン 一般式（）の化合物（R2） ｍ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 358 最大吸収波長（nm） 520 実施例 14 ジアゾ成分 ４，4′―ジクロル―２―アミノジフ
エニルエーテル 一般式（）の化合物（R2） ｍ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 363 最大吸収波長（nm） 507 実施例 15 ジアゾ成分 １―アミノ―２―クロルベンゼン―
５―カルボン酸アミド 一般式（）の化合物（R2） ｍ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 370 最大吸収波長（nm） 480 実施例 16 ジアゾ成分 ３―アミノ―安息香酸アニライド 一般式（）の化合物（R2） ｍ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 382 最大吸収波長（nm） 490 実施例 17 ジアゾ成分 ３―アミノ―安息香酸メチルアミド 一般式（）の化合物（R2） ｍ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 378 最大吸収波長（nm） 495 実施例 18 ジアゾ成分 ３―アミノ―４―メチル安息香酸ア
ミド 一般式（）の化合物（R2） ｍ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 374 最大吸収波長（nm） 491 実施例 19 ジアゾ成分 ３―アミノ―４―メトキシ安息香酸
―2′―メチル―3′―クロルアニライ
ド 一般式（）の化合物（R2） ｍ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 385 最大吸収波長（nm） 520 実施例 20 ジアゾ成分 ３―アミノ―４―メトキシ安息香酸
―2′―クロルアニライド 一般式（）の化合物（R2） ｍ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 382 最大吸収波長（nm） 522 実施例 21 ジアゾ成分 ２―トリフルオルメチルアニリン 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 376 最大吸収波長（nm） 482 実施例 22 ジアゾ成分 ２―アミノ安息香酸メチルエステル 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 364 最大吸収波長（nm） 485 実施例 23 ジアゾ成分 ４―クロル―２―アミノ安息香酸メ
チルエステル 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 366 最大吸収波長（nm） 480 実施例 24 ジアゾ成分 ５―クロル―２―アミノ安息香酸メ
チルエステル 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 363 最大吸収波長（nm） 482 実施例 25 ジアゾ成分 ２，４―ジクロル―５―アミノ安息
香酸メチルエステル 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 376 最大吸収波長（nm） 475 実施例 26 ジアゾ成分 １―アミノベンゼン―２，５―ジカ
ルボン酸ジメチルエステル 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 388 最大吸収波長（nm） 490 実施例 27 ジアゾ成分 １―アミノベンゼン―２―カルボン
酸メチルエステル―５―カルボン酸
―2′，5′―ジクロルフエニルアミド 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 375 最大吸収波長（nm） 525 実施例 28 ジアゾ成分 ２―アミノ―4′―クロル―ジフエニ
ルエーテル―４―カルボン酸メチル
アミド 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 389 最大吸収波長（nm） 530 実施例 29 ジアゾ成分 ４―アミノ―２，５―ジメトキシベ
ンゼン―スルホン酸メチルイミド 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯青赤色 分解点（℃） 366 最大吸収波長（nm） 560 実施例 30 ジアゾ成分 ４―アミノ―２，５―ジメトキシベ
ンゼン―スルホン酸フエニルアミド 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 375 最大吸収波長（nm） 570 実施例 31 ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
2′―メチル―5′―クロルフエニルア
ミド 一般式（）の化合物（R2） ２，５―ジクロル―ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 390 最大吸収波長（nm） 475 実施例 32 ジアゾ成分 １―アミノ―ベンゼン―２，５―カ
ルボン酸ジアミド 一般式（）の化合物（R2） ２，５―ジクロル―ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 392 最大吸収波長（nm） 483 実施例 33 ジアゾ成分 ３―アミノ―４―クロル―ベンズト
リフルオライド 一般式（）の化合物（R2） ２，５―ジメチル―ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 367 最大吸収波長（nm） 480 実施例 34 ジアゾ成分 ４―ベンゾイルアミノ―２―メチル
―５―メチルアニリン 一般式（）の化合物（R2） ２，５―ジメチル―ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤紫色 分解点（℃） 346 最大吸収波長（nm） 590 実施例 35 ジアゾ成分 ４―（Ｎ，Ｎ―ジエチル）―スルフ
アモイル―ｏ―アニシジン 一般式（）の化合物（R2） ２，５―ジメトキシ―ｐ―フエニレ
ン 得られた顔料の色調 帯青赤色 分解点（℃） 355 最大吸収波長（nm） 560 実施例 36 ジアゾ成分 ４―ベンジルスルホニル―ｏ―アニ
シジン 一般式（）の化合物（R2） ２，５―ジメトキシ―ｐ―フエニレ
ン 得られた顔料の色調 帯青赤色 分解点（℃） 345 最大吸収波長（nm） 555 実施例 37 ジアゾ成分 ４―アミノフタルイミド 一般式（）の化合物（R2） ２―メチル―５―クロル―ｐフエニ
レン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 396 最大吸収波長（nm） 480 実施例 38 ジアゾ成分 ５―アミノベンズイミダゾロン 一般式（）の化合物（R2） ２―メチル―５―クロル―ｐフエニ
レン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 378 最大吸収波長（nm） 595 実施例 39 ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
2′，4′，5′―トリクロルフエニルア
ミド 一般式（）の化合物（R2） ２―メチル―ｍ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 388 最大吸収波長（nm） 485 実施例 40 ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
3′―トリフルオロメチルフエニルア
ミド 一般式（）の化合物（R2） ２―メチル―ｍ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 385 最大吸収波長（nm） 490 実施例 41 ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
2′，5′―ジクロルアニライド 一般式（）の化合物（R2） ｍ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 379 最大吸収波長（nm） 495 実施例 42 ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
2′，5′―ジクロルアニライド 一般式（）の化合物（R2） ２，５―ジメチル―ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 392 最大吸収波長（nm） 505 実施例 43 ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
2′，5′―ジクロルアニライド 一般式（）の化合物（R2） ２，５―ジクロル―ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 390 最大吸収波長（nm） 500 実施例 44 ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
２，５―ジクロルアニライド 一般式（）の化合物（R2） ２―メチル―５―クロル―ｐ―フエ
ニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 393 最大吸収波長（nm） 490 実施例 45 ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸ア
ニライド 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 380 最大吸収波長（nm） 480 実施例 46 ジアゾ成分 ４―クロル―3′―アミノ安息香酸３
―クロルアニライド 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 383 最大吸収波長（nm）475 実施例 47 ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
2′，5′―ジクロルアニライド 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 389 最大吸収波長（nm） 478 実施例 48 ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
2′―クロル―5′―トリフルオロメチ
ルアニライド 一般式（）の化合物（R2） ｐフエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 391 最大吸収波長（nm） 475 実施例 49 ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
3′―トリフルオロメチルアニライド 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 387 最大吸収波長（nm） 479 実施例 50 ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
2′，4′，5′―トリクロルアニライド 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 392 最大吸収波長（nm） 470 実施例 51 ジアゾ成分 ２，４―ジクロル―３―アミノ安息
香酸―2′，5′―ジクロルアニライド 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 395 最大吸収波長（nm） 480 実施例 52 ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
2′―メチル―5′―クロルアニライド 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 385 最大吸収波長（nm）482 実施例 53 ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
2′―メチル―3′クロルアニライド 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 390 最大吸収波長（nm） 480 実施例 54 ジアゾ成分 ４―メチル―３―アミノ安息香酸―
3′―トリフルオロメチルアニライド 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 赤色 分解点（℃） 386 最大吸収波長（nm） 505 実施例 55 ジアゾ成分 ４―メトキシ―３―アミノ安息香酸
―3′―クロルアニライド 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 青赤色 分解点（℃） 376 最大吸収波長（nm） 520 実施例 56 ジアゾ成分 ４―メトキシ―３―アミノ安息香酸
―2′―5′―ジクロルアニライド 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 青赤色 分解点（℃） 378 最大吸収波長（nm） 515 実施例 57 ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
2′，4′5′―トリクロルアニライド 一般式（）の化合物（R2） ２，５―ジメチル―ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 黄赤色 分解点（℃） 393 最大吸収波長（nm） 488 実施例 58 ジアゾ成分 ４―クロル―３―アミノ安息香酸―
2′，4′，5′―トリクロルアニライド 一般式（）の化合物（R2） ２，５―ジクロル―ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 黄赤色 分解点（℃） 388 最大吸収波長（nm） 480 実施例 59 前記一般式（）においてR2が２，５ジクロ
ルフエニル基である化合物の酸塩化物7.6部と前
記一般式（）においてR2がフエニレン基であ
る化合物7.5部とを250部のｏ―ジクロルベンゼン
に加え、140〜145℃で６時間反応させた後、冷
却、濾過、洗浄し、実施例１のアゾ顔料と同一の
構造を有するアゾ顔料14.0部を得た。
実施例 60〜63
実施例59と同様にして下記第２表に記載の顔料
を使用し、下記第２表に記載の各種のアゾ顔料を
得た。
を使用し、下記第２表に記載の各種のアゾ顔料を
得た。
第２表
実施例 60
一般式（）の化合物（R1）
ｍ―クロルフエニル
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 赤色
分解点（℃） 356
最大吸収波長（nm） 485
実施例 61
一般式（）の化合物（R1）
ｐ―クロルフエニル
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 帯黄赤色
分解点（℃） 364
最大吸収波長（nm） 490
実施例 62
一般式（）の化合物（R1）
ｏ―ニトロ―ｐ―クロルフエニル
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 帯黄赤色
分解点（℃） 344
最大吸収波長（nm） 475
実施例 63
一般式（）の化合物（R1）
２，４，５―トリクロルフエニル
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 帯黄赤色
分解点（℃） 377
最大吸収波長（nm） 480
実施例 64
前記一般式（）においてR1が２，５―ジク
ロルフエニル基であり、R2がｐ―フエニレン基
である化合物45.1部と前記一般式（）において
Ｙが（Cl）2である化合物34.0部とを900部のｏ―
ジクロルベンゼンに加え120〜125℃で３時間反応
後、冷却、濾過、洗浄し、実施例１のアゾ顔料と
同一構造の赤色アゾ顔料70部を得た。
ロルフエニル基であり、R2がｐ―フエニレン基
である化合物45.1部と前記一般式（）において
Ｙが（Cl）2である化合物34.0部とを900部のｏ―
ジクロルベンゼンに加え120〜125℃で３時間反応
後、冷却、濾過、洗浄し、実施例１のアゾ顔料と
同一構造の赤色アゾ顔料70部を得た。
実施例 65
実施例64における前記一般式（Ｖ）の化合物に
代えて、前記一般式（Ｖ）においてＹがNHであ
る化合物28.4部を使用し、他は実施例65と同様に
して実施例１のアゾ顔料と同一構造の赤色アゾ顔
料70部を得た。
代えて、前記一般式（Ｖ）においてＹがNHであ
る化合物28.4部を使用し、他は実施例65と同様に
して実施例１のアゾ顔料と同一構造の赤色アゾ顔
料70部を得た。
実施例 66〜79
実施例64〜65と同様にして下記第３表に記載の
原料を使用し、下記第３表に記載の各種のアゾ顔
料を得た。
原料を使用し、下記第３表に記載の各種のアゾ顔
料を得た。
第３表
実施例 66
一般式（）の化合物（R1）
２―メトキシ―５―クロルフエニル
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 帯青赤色
分解点（℃） 343
最大吸収波長（nm） 520
実施例 67
一般式（）の化合物（R1）
２―メトキシ―４―ニトロフエニル
一般式（）の化合物（R2）
ｐ―フエニレン
得られた顔料の色調 帯青赤色
分解点（℃） 346
最大吸収波長（nm） 516
実施例 68
一般式（）の化合物（R1）
４―ニトロ―２―トリフルオルメチ
ルフエニル 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 355 最大吸収波長（nm） 478 実施例 69 一般式（）の化合物（R1） ２―ニトロ―４―トリフルオルメチ
ルフエニル 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 359 最大吸収波長（nm） 475 実施例 70 一般式（）の化合物（R1） ２―クロル―５―トリフルオルメチ
ルフエニル 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 365 最大吸収波長（nm） 470 実施例 71 一般式（）の化合物（R1） ５―メチル―２―クロルフエニル 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 364 最大吸収波長（nm） 480 実施例 72 一般式（）の化合物（R1） ５―メチル―２―クロルフエニル 一般式（）の化合物（R2） ２―メチル―５―クロル―ｐ―フエ
ニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 363 最大吸収波長（nm） 482 実施例 73 一般式（）の化合物（R1） ５―クロル―４―ニトロ―２―メト
キシフエニル 一般式（）の化合物（R2） ２―メチル―５―クロル―ｐ―フエ
ニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 345 最大吸収波長（nm） 500 実施例 74 一般式（）の化合物（R1） ５―クロル―４―ニトロ―２―メト
キシフエニル 一般式（）の化合物（R2） ｍ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 338 最大吸収波長（nm） 510 実施例 75 一般式（）の化合物（R1） ５―クロル―２，４―ジメトキシフ
エニル 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 349 最大吸収波長（nm） 570 実施例 76 一般式（）の化合物（R1） ５―クロル―２，４―ジメトキシフ
エニル 一般式（）の化合物（R2） ｍ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯青赤色 分解点（℃） 339 最大吸収波長（nm） 580 実施例 77 一般式（）の化合物（R1） ４―クロル―２，５―ジメトキシフ
エニル 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯青赤色 分解点（℃） 365 最大吸収波長（nm） 575 実施例 78 一般式（）の化合物（R1） ４―クロル―２，５―ジメトキシフ
エニル 一般式（）の化合物（R2） ｍ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯青赤色 分解点（℃） 355 最大吸収波長（nm） 585 実施例 79 一般式（）の化合物（R1） ４―クロル―２，５―ジメトキシフ
エニル 一般式（）の化合物（R2） ２，５―ジメチル―ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯青赤色 分解点（℃） 369 最大吸収波長（nm） 577
ルフエニル 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 355 最大吸収波長（nm） 478 実施例 69 一般式（）の化合物（R1） ２―ニトロ―４―トリフルオルメチ
ルフエニル 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 359 最大吸収波長（nm） 475 実施例 70 一般式（）の化合物（R1） ２―クロル―５―トリフルオルメチ
ルフエニル 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 365 最大吸収波長（nm） 470 実施例 71 一般式（）の化合物（R1） ５―メチル―２―クロルフエニル 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 364 最大吸収波長（nm） 480 実施例 72 一般式（）の化合物（R1） ５―メチル―２―クロルフエニル 一般式（）の化合物（R2） ２―メチル―５―クロル―ｐ―フエ
ニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 363 最大吸収波長（nm） 482 実施例 73 一般式（）の化合物（R1） ５―クロル―４―ニトロ―２―メト
キシフエニル 一般式（）の化合物（R2） ２―メチル―５―クロル―ｐ―フエ
ニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 345 最大吸収波長（nm） 500 実施例 74 一般式（）の化合物（R1） ５―クロル―４―ニトロ―２―メト
キシフエニル 一般式（）の化合物（R2） ｍ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 338 最大吸収波長（nm） 510 実施例 75 一般式（）の化合物（R1） ５―クロル―２，４―ジメトキシフ
エニル 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯黄赤色 分解点（℃） 349 最大吸収波長（nm） 570 実施例 76 一般式（）の化合物（R1） ５―クロル―２，４―ジメトキシフ
エニル 一般式（）の化合物（R2） ｍ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯青赤色 分解点（℃） 339 最大吸収波長（nm） 580 実施例 77 一般式（）の化合物（R1） ４―クロル―２，５―ジメトキシフ
エニル 一般式（）の化合物（R2） ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯青赤色 分解点（℃） 365 最大吸収波長（nm） 575 実施例 78 一般式（）の化合物（R1） ４―クロル―２，５―ジメトキシフ
エニル 一般式（）の化合物（R2） ｍ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯青赤色 分解点（℃） 355 最大吸収波長（nm） 585 実施例 79 一般式（）の化合物（R1） ４―クロル―２，５―ジメトキシフ
エニル 一般式（）の化合物（R2） ２，５―ジメチル―ｐ―フエニレン 得られた顔料の色調 帯青赤色 分解点（℃） 369 最大吸収波長（nm） 577
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（）で表わされるアゾ顔料。 〔上記式中におけるR1はメチル基、ニトロ
基、メトキシ基、カルボアミド基、カルボメチル
アミド基、トリフルオロメチル基、カルボメトキ
シ基、スルホメチルアミド基、スルホジエチルア
ミド基またはハロゲン原子を有してもよいフエニ
ル基、ph―Ｘ―ph（式中のphは上記の置換基を
有してもよいフエニル基であり、Ｘは、CONH、
NHCO、Ｏ、SO2NH、SO2CH2で表わされる連結
基である）で表わされる基、フタルイミド基また
はベンズイミダゾロン基であり、R2は、メチル
基、メトキシ基またはハロゲン原子を有してもよ
いフエニレン基である。〕 ２ 下記一般式（）で表わされる化合物と、下
記一般式（）で表わされる化合物とを反応させ
ることを特徴とする、下記一般式（）で表わさ
れるアゾ顔料の製造方法。 〔上記式中におけるR1は、メチル基、ニトロ
基、メトキシ基、カルボアミド基、カルボメチル
アミド基、トリフルオロメチル基、カルボメトキ
シ基、スルホメチルアミド基、スルホジエチルア
ミド基またはハロゲン原子を有してもよいフエニ
ル基、ph―Ｘ―ph（式中のphは上記の置換基を
有してもよいフエニル基であり、Ｘは、CONH、
NHCO、Ｏ、SO2NH、SO2CH2で表わされる連結
基である）で表わされる基、フタルイミド基また
はベンズイミダゾロン基であり、R2は、メチル
基、メトキシ基またはハロゲン原子を有してもよ
いフエニレン基である。〕 ３ 下記一般式（）で表わされる化合物と、下
記一般式（）で表わされる化合物とを反応させ
ることを特徴とする下記一般式（）で表わされ
るアゾ顔料の製造方法。 〔上記式中におけるR1は、メチル基、ニトロ
基、メトキシ基、カルボアミド基、カルボメチル
アミド基、トリフルオロメチル基、カルボメトキ
シ基、スルホメチルアミド基、スルホジエチルア
ミド基またはハロゲン原子を有してもよいフエニ
ル基、ph―Ｘ―ph（式中のphは上記の置換基を
有してもよいフエニル基であり、Ｘは、CONH、
NHCO、Ｏ、SO2NH、SO2CH2で表わされる連結
基である）で表わされる基、フタルイミド基また
はベンズイミダゾロン基であり、R2は、メチル
基、メトキシ基、ハロゲン原子を有してもよいフ
エニレン基であり、ＹはCl2、（OCH3）2またはNH
である。〕 ４ 下記一般式（）で表わされる化合物に下記
一般式（）で表わされる芳香族第１級モノアミ
ンのジアゾニウム塩をカツプリングさせることを
特徴とする下記一般式（）で表わされるアゾ顔
料の製造方法。 〔上記式中におけるR1は、メチル基、ニトロ
基、メトキシ基、カルボアミド基、カルボメチル
アミド基、トリフルオロメチル基、カルボメトキ
シ基、スルホメチルアミド基、スルホジエチルア
ミド基またはハロゲン原子を有してもよいフエニ
ル基、ph―Ｘ―ph（式中のphは上記の置換基を
有してもよいフエニル基であり、Ｘは、CONH、
NHCO、Ｏ、SO2NH、SO2CH2で表わされる連結
基である）で表わされる基、フタルイミド基また
はベンズイミダゾロン基であり、R2は、メチル
基、メトキシ基またはハロゲン原子を有してもよ
いフエニレン基である。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5667282A JPS58174446A (ja) | 1982-04-07 | 1982-04-07 | アゾ顔料およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5667282A JPS58174446A (ja) | 1982-04-07 | 1982-04-07 | アゾ顔料およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58174446A JPS58174446A (ja) | 1983-10-13 |
| JPS6149347B2 true JPS6149347B2 (ja) | 1986-10-29 |
Family
ID=13033906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5667282A Granted JPS58174446A (ja) | 1982-04-07 | 1982-04-07 | アゾ顔料およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58174446A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62174268A (ja) * | 1986-01-29 | 1987-07-31 | Dainichi Color & Chem Mfg Co Ltd | アゾ顔料およびその製造方法 |
| JPS62174269A (ja) * | 1986-01-29 | 1987-07-31 | Dainichi Color & Chem Mfg Co Ltd | アゾ顔料およびその製造方法 |
| JP3794837B2 (ja) * | 1998-10-27 | 2006-07-12 | 長島特殊塗料株式会社 | 遮熱性塗料及びその塗装方法 |
| JP2004027241A (ja) * | 2003-10-14 | 2004-01-29 | Nagashima Tokushu Toryo Kk | 遮熱性塗料及びその塗装方法 |
-
1982
- 1982-04-07 JP JP5667282A patent/JPS58174446A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58174446A (ja) | 1983-10-13 |
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