JPS6150092B2 - - Google Patents

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JPS6150092B2
JPS6150092B2 JP51061329A JP6132976A JPS6150092B2 JP S6150092 B2 JPS6150092 B2 JP S6150092B2 JP 51061329 A JP51061329 A JP 51061329A JP 6132976 A JP6132976 A JP 6132976A JP S6150092 B2 JPS6150092 B2 JP S6150092B2
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glycol
acid
compounds
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Buraaku Yohanesu
Hyuubuneru Hansu
Kosuteru Yohanesu
Yoahimu Mainerusu Hansu
Toomasu Haintsu
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Bayer AG
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08—Processes
    • C08G18/16—Catalysts
    • C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
    • C08G18/1841—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof having carbonyl groups which may be linked to one or more nitrogen or oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/20—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C275/06—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton
    • C07C275/14—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups

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Description

【発明の詳細な説明】
多種多様な物理的性状を有するポリウレタンホ
ーム（発泡体）は、イソシアネート重付加によ
り、随意に触媒、乳化剤およびその他の添加剤を
加えて、数箇の活性水素原子を含む化合物、特に
水酸基および／又はカルボキシル基を含む化合
物、ポリイソシアネートおよび水および／又は有
機の発泡剤から工業的な規模で長い間製造されて
きた（Angew.Chem.A、59（1948）、257頁）。成
分を適当に選べば、この方法によつてゴム状弾性
を有するホーム又は固いホーム又はこれら両極端
の間の種類のものを得ることができる。 ポリウレタンホームは好ましくは液状の成分を
混合して製造される。一緒に反応されるべき出発
材料は、すべてを一度に混合するか又はポリオー
ルと過剰のポリイソシアネートからまず最初にイ
ソシアネートプレポリマーを製造し、次いでこの
プレポリマーを発泡させる。 第三級アミンは水酸基および／又はカルボキシ
ル基とイソシアネート基との反応および水とイソ
シアネート基との反応を共に促進し、そして並行
して起こるこれらの反応の速度が一回法
（oneshot process）において互いに調整される
という主な理由により、ポリウレタンホームの製
造に極めて適した触媒であることが判明した。 付加的な交叉結合反応が発泡プロセスを伴つて
アロフアネート、ビユーレツトおよびシアヌレー
ト構造を形成する。反応の複雑さのため、触媒
は、一方では種々の反応が同時に起こり、他方で
は触媒がホームに合体されて操作中余りに早く固
定されないようにかつその後でき上つたホームの
加水分解による分解を促進しないことを保証する
よう、適当に選択しなければならない。更に、実
際に屡屡使用される多くの第三級アミンの不快な
臭気は、それらをホームの製造に使用しようとす
る場合の欠点である。 米国特許第3243389号およびドイツ公開公報第
2354952号にツエレビチノフ活性水素原子を含む
第三級アミンがイソシアネート重付加反応の触媒
として記載されている。しかしながらこれらの化
合物は発泡プロセスの進行中徐々に重合体構造中
に組込まれていく。それ故、これらの化合物は反
応の最終段階において、特にホームのふちの帯域
においてもはや十分に高い濃度で利用できなくな
り、そしてこの不十分な濃度はポリウレタンホー
ムの表面特性とホームのゲル化性状に悪影響を及
ぼす。 本発明は、イソシアネートと反応できる少なく
とも２箇の水素原子を含み、しかも400ないし
10000の分子量を有する化合物と、ポリイソシア
ネートを、水および／または有機発泡剤の存在
下、および触媒としてのポリウレタン中に組込ま
れ得ない第三級アミンの存在下、および任意には
それ自体知られている触媒、表面活性添加剤およ
び連鎖延長剤の存在下に、反応させることにより
ポリウレタン発泡体を製造する方法において、ポ
リウレタン中に組込まれ得ない第三級アミンとし
て一般式 〔式中 ｎは２又は３を表わし、 ＲはC1−C5アルキル基を表わし、 ＹはＲの意味を有するか又は
【式】基を表わし、そして
【式】または
【式】基を表わ す〕 にて示される化合物を使用することを特徴とする
方法に関する。 本発明はまた、上記方法を行うための次の一般
式に相当する触媒にも関する。 本発明にしたがつて使用される触媒は、公知方
法により、次の一般式に相当する公知のアミン
と、一酸化炭素、酸、酸アミド、酸エステル、酸
無水物、クロル蟻酸エステル、ジアルキル又はジ
アリールカーボネート又はジ炭酸ジエステルのよ
うなアシル化剤との反応によつて製造してよい。 式中ｎ、ＲおよびＹは上で定義したのと同じ意
味を持つ。 本発明において使用される触媒は発泡プロセス
において驚くべきほど強力な促進効果とそれによ
つて製造されたホームが無臭でかつ加水分解に対
して驚くべきほど高い抵抗力を具えているという
事実によつて特色がある。本発明の化合物は活性
水素原子を含まないので主な原子価結合を経てポ
リウレタン中に組込まれることはなく、発泡プロ
セス中全体に亘つて活性状態を維持している。本
発明にしたがつて使用される触媒の典型的な例に
は以下のものがある。
【式】
【式】
【式】
【式】 本発明によつて使用される触媒は一般に発泡性
の反応混合物を基にして0.01ないし５重量％、好
ましくは0.1ないし１重量％の量で使用される。 本発明によつて使用されるべき出発成分はイソ
シアネートと反応できる少なくとも２箇の水素原
子を含み、かつ通常400ないし10000の分子量を有
する化合物を包含している。これらはアミノ基、
チオール基又はカルボキシル基を含む化合物を含
むだけでなく、好ましくはポリヒドロキシル化合
物、特に２ないし８箇の水酸基を含む化合物およ
び殊に800ないし10000、そして好ましくは1000な
いし6000の分子量を有するこれらの化合物、例え
ば均一で細胞状のポリウレタンの製造のために知
られている型の少なくとも２箇、通常２ないし８
箇、好ましくは２ないし４箇の水酸基を含むポリ
エステル、ポリエーテル、ポリチオエーテル、ポ
リアセタール、ポリカーボネートおよびポリエス
テルアミドを包含している。 水酸基を含む適当なポリエステルは、例えば随
意に三価のアルコールを添加した多価の、好まし
くは二価のアルコールと多塩基性の、好ましくは
二塩基性のカルボン酸との反応生成物を包含して
いる。遊離のポリカルボン酸の代りに、対応する
ポリカルボン酸の無水物又は低級アルコールのエ
ステル又はこれらの混合物をポリエステルを製造
するために使用してよい。ポリカルボン酸は脂肪
族、脂環式、芳香族および／又は複素環式でよ
く、また例えばハロゲン原子で置換されているか
および／又は不飽和でもよい。以下のものがその
例である。こはく酸、アジピン酸、スベリン酸、
アゼライン酸、セバシン酸、フタル酸、イソフタ
ル酸、トリメリト酸、無水フタル酸、テトラヒド
ロフタル酸無水物、ヘキサヒドロフタル酸無水
物、テトラクロルフタル酸無水物、エンドメチレ
ンテトラヒドロフタル酸無水物、無水グルタル
酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、随
意に単量性の脂肪酸と混合したオレイン酸のよう
な二量性および三量性の脂肪酸、ジメチルテレフ
タレートおよびビス−グリコールテレフタレー
ト、以下のものが適当な多価アルコールの例であ
る。エチレングリコール、プロピレン−１・２−
および−１・３−グリコール、ブチレン−１・４
−および−２・３−グリコール、ヘキサン−１・
６−ジオール、オクタン−１・８−ジオール、ネ
オペンチルグリコール、シクロヘキサンジメタノ
ール（１・４−ビス−ヒドロキシメチル−シクロ
ヘキサン）、２−メチル−プロパンジオール−
（１・３）、グリセロール、トリメチロールプロパ
ン、ヘキサン−１・２・６−トリオール、ブタン
−１・２・４−トリオール、トリメチロールエタ
ン、ペンタエリスリトール、キニトール、マンニ
トールおよびソルビトール、メチルグリコシド、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、テトラエチレングリコール、ポリエチレング
リコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピ
レングリコール、ジブチレングリコールおよびポ
リブチレングリコール、ポリエステルはカルボキ
シル末端基を含んでいてもよい。ε−カプロラク
トンのようなラクトンのポリエステル又はヒドロ
キシカルボン酸、例えばω−ヒドロキシカプロン
酸も使用してよい。 少なくとも２箇、通常２ないし８箇、好ましく
は２箇又は３箇の水酸基を含む本発明において使
用されるポリエーテルも公知であつて、例えばエ
チレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレン
オキシド、テトラヒドロフラン、スチレンオキシ
ド又はエピクロロヒドロリンのようなエポキシド
を例えば三フツ化ホウ素の存在下で各々それ自身
を重合させるか、又はこれらのエポキシドを、所
望ならば混合物として又は連続的に、水、アルコ
ール又はアミンのような反応性の水素原子を含む
出発成分、例えばエチレングリコール、プロピレ
ン−１・３−又は−１・２−グリコール、トリメ
チロールプロパン、４・4′−ジヒドロキシジフエ
ニルプロパン、アニリン、アンモニア、エタノー
ルアミン又はエチレンジアミンに付加させること
によつて製造してよい。蔗糖ポリエーテル、例え
ばドイツ公告公報第1176358号および第1064938号
に記載された化合物も本発明にしたがつて使用さ
れる。多くの場合、大部分を第一級の水酸基とし
て含むポリエーテル（ポリエーテル中に存在する
すべての水酸基を基にして90重量％まで）を使用
するのが好ましい。ビニル重合体によつて変性し
たポリエステル、例えばポリエーテルの存在下で
スチレン又はアクリロニトリルを重合して得た化
合物も適している（米国特許第3383351号、第
3304273号、第3523093号および3110695号および
ドイツ特許第1152536号）。水酸基を含むポリブタ
ジエンも使用される。 適当なポリチオエーテルは、特にチオジグリコ
ール自身の縮合および／又はそれと他のグリコー
ル、ジカルボン酸、ホルムアルデヒド、アミノカ
ルボン酸又はアミノアルコールとの縮合によつて
得られた縮合生成物を包含している。得られた生
成物はその共成分によつてポリチオ混合エーテ
ル、ポリチオエーテルエステル又はポリチオエー
テルエステルアミドである。 適当なポリアセタールは、例えばジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、４・4′−ジ
オキシエトキシ−ジフエニルジメチル−メタンお
よびヘキサンジオールのようなグリコールとホル
ムアルデヒドから製造した化合物を包含してい
る。本発明の目的に適したポリアセタールは環状
アセタールの重合によつて製造してもよい。 水酸基を有する適当なポリカーボネートは既知
であつて、例えばプロパン−１・３−ジオール、
ブタン−１・４−ジオールおよび／又はヘキサン
−１・６−ジオール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール又はテトラエチレングリコ
ールのようなジオールとジアリールカーボネー
ト、例えばジフエニルカーボネート又はホスゲン
との反応によつて得られるポリカーボネートであ
る。 使用可能なポリエステルアミドおよびポリアミ
ドは、例えば多塩基性の飽和および不飽和カルボ
ン酸又はそれらの無水物と多価の飽和および不飽
和アミノアルコール、ジアミン、ポリアミンおよ
びそれらの混合物とから得られた大部分が線状の
縮合物を包含している。 既にウレタン基又は尿素基を含むポリヒドロキ
シル化合物およびひまし油、炭水化物又は澱粉の
ような変性した又は変性していない天然のポリオ
ールも使用される。アルキレンオキシドとフエノ
ール−ホルムアルデヒド樹脂との付加生成物又は
アルキレンオキシドと尿素−ホルムアルデヒド樹
脂との付加生成物もまた本発明の目的に適してい
る。 本発明にしたがつて使用されるこれらの化合物
の代表的な例は、例えばInterscience
Publishers、New York、London発行のHigh
Polymers、第16巻中のSaunders−Frisch著
“Polyurethanes、Chemistry and Technology”
第１巻、1962年、32−42頁および44−54頁および
第２巻、1964年、５−６頁および198−199頁およ
びKunststoff−Handbuch、第巻、Vieweg−
Ho¨chtlen、Carl−Hanser−Verlag、Munich、
1966の例えば45ないし71頁に記載されている。 もちろん、400ないし10000の分子量を持ちそし
てイソシアネートと反応できる少なくとも２箇の
水素原子を含む上記の化合物の混合物、例えばポ
リエーテルとポリエステルとの混合物を使用して
もよい。 本発明にしたがつて随意に使用される出発成分
はイソシアネートと反応できる少なくとも２箇の
水素原子を含む32ないし400の分子量を有する化
合物を包含している。これらはまた水酸基およ
び／又はアミノ基および／又はチオール基およ
び／又はカルボキシル基を含む化合物、好ましく
は水酸基および／又はアミノ基を含む化合物であ
つて、それらは連鎖延長剤又は交叉結度剤として
働く。それらは通常イソシアネートと反応する２
ないし８個の水素原子を含み、そして好ましくは
このような水素原子を２箇又は３箇含んでいる。
このような化合物の例には以下のものがある。エ
チレングリコール、プロピレン−１・２−および
−１・３−グリコール、ブチレン−１・４−およ
び−２・３−グリコール、ペンタン−１・５−ジ
オール、ヘキサン−１・６−ジオール、オクタン
−１・８−ジオール、ネオペンチルグリコール、
１・４−ビス−ヒドロキシメチル−シクロヘキサ
ン、２−メチル−１・３−プロパンジオール、グ
リセロール、トリメチロールプロパン、ヘキサン
−１・２・６−トリオール、トリメチロールエタ
ン、ペンタエリスリトール、キニトール、マンニ
トールおよびソルビトール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、テトラエチレング
リコール、400までの分子量を有するポリエチレ
ングリコール、ジプロピレングリコール、400ま
での分子量を有するポリプロピレングリコール、
ジブチレングリコール、400までの分子量を有す
るポリブチレングリコール、４・4′−ジヒドロキ
シ−ジフエニルプロパン、ジ−ヒドロキシメチル
−ヒドロキノン、エタノールアミン、ジエタノー
ルアミン、トリエタノールアミン、３−アミノ−
プロパノール、エチレンジアミン、１・３−ジア
ミノプロパン、１−メルカプト−３−アミノプロ
パン、４−ヒドロキシ−又は４−アミノ−フタル
酸、こはく酸、アジピン酸、ヒドラジン、Ｎ・
N′−ジメチル−ヒドラジンおよび４・4′−ジアミ
ノジフエニルメタン。 ここで再び32ないし400の分子量を有し、かつ
イソシアネートと反応できる少なくとも２箇の水
素原子を含む種々の化合物の混合物も使用され
る。 本発明にしたがつて使用される出発成分はま
た、例えばJustus Liebigs Annalen der
Chemie、562巻、75ないし136頁にW.Siefkenが
記した化合物のような脂肪族、脂環式、アラリフ
アテイツク、芳香族および複素環式のポリイソシ
アネートを含み、例えばエチレンジイソシアネー
ト、テトラメチレン−１・４−ジイソシアネー
ト、ヘキサメチレン−１・６−ジイソシアネー
ト、ドデカン−１・12−ジイソシアネート、シク
ロブタン−１・３−ジイソシアネート、シクロヘ
キサン−１・３−および−１・４−ジイソシアネ
ートおよびこれらの異性体の混合物、１−イソシ
アナト−３・３・５−トリメチル−５−イソシア
ナトメチルシクロヘキサン（ドイツ公告公報第
1202785号、米国特許第3401190号）、ヘキサヒド
ロトリレン−２・４−および−２・６−ジイソシ
アネートおよびこれらの異性体の混合物、ヘキサ
ヒドロフエニレン−１・３−および又は−１・４
−ジイソシアネート、パーヒドロジフエニルメタ
ン−２・4′−および／又は４・４−ジイソシアネ
ート、フエニレン−１・３−および−１・４−ジ
イソシアネート、トリレン−２・４−および−
２・６−ジイソシアネートおよびこれらの異性体
の混合物、ジフエニルメタン−２・4′−および／
又は−４・4′−ジイソシアネート、ナフチレン−
１・５−ジイソシアネート、トリフエニルメタン
−４・4′・4″−トリイソシアネート、例えば英国
特許第874430号および第848671号に記載され、ア
ニリン−ホルムアルデヒド縮合とそれに続くホス
ゲン化によつて得られるポリフエニル−ポリメチ
レンポリイソシアネート、米国特許第3454606号
によるｍ−およびｐ−イソシアナトフエニル−ス
ルホニルイソシアネート、例えばドイツ公告公報
第1157601号（米国特許第3277138号）に記載され
た化合物のようなパークロル化アリールポリイソ
シアネート、ドイツ特許第1092007号（米国特許
第3152162号）に記載されたようなカルボジイミ
ド基を含むポリイソシアネート、米国特許第
3492330号に記載されたジイソシアネート、例え
ば英国特許第994890号、ベルギー特許第761626号
オランダ特許出願公告第7102524号に記載された
ようなアロフアネート基を含むポリイソシアネー
ト、例えば米国特許第3001973号、ドイツ特許第
1022789号、第1222067号および第1027394号およ
びドイツ公開公報第1929034号および第2004048号
に記載されたようなイソシアヌレート基を含むポ
リイソシアネート、例えばベルギー特許第752261
号又は米国特許第3394164号に記載されたような
ウレタン基を含むポリイソシアネート、ドイツ特
許第1230778号によるアシル化した尿素基を含む
ポリイソシアネート、例えばドイツ特許第
1101394号（米国特許第3124605号および第
3201372号）および英国特許第889050号に記載さ
れたようなビユーレツト基を含むポリイソシアネ
ート、例えば米国特許第3644106号に記載された
ようなテロメル化反応によつて製造されたポリイ
ソシアネート、例えば英国特許第965474号および
第1072956号、米国特許第3567763号およびドイツ
特許第1231688号に記載されたようなエステル基
を含むポリイソシアネート、ドイツ特許第
1072385号による上記のイソシアネートとアセタ
ールとの反応生成物および米国特許第3455883号
による重合体の脂肪酸残渣を含むポリイソシアネ
ート。 上記のポリイソシアネートの１種又はそれ以上
における溶液として望む場合は、イソシアネート
の商業的な製造から得られ、なおイソシアネート
基を含んでいる蒸留残渣も使用してよい。上記の
ポリイソシアネートの混合物も使用される。 通常、商業的に容易に入手できるポリイソシア
ネート、例えばトリレン−２・４−および−２・
６−ジイソシアネートおよびこれらの異性体
（“TDI”）の混合物、アニリン−ホルムアルデヒ
ドの縮合とそれに続くホスゲン化によつて製造さ
れたポリフエニル−ポリメチレンポリイソシアネ
ート（“粗製MDI”）およびカルボジイミド基、ウ
レタン基、アロフアネート基、イソシアヌレート
基、尿素基又はビユーレツト基を含むポリイソシ
アネート（“変性したポリイソシアネード”）を使
用するのが特に好ましい。 本発明によれば水および／又は易揮発性の有機
物質を発泡剤として加えてよい。適当な有機発泡
剤は、例えばアセトン、酢酸エチル、ハロゲン化
アルカン、例えばメチレンクロライド、クロロホ
ルム、エチリデンクロライド、塩化ビニリデン、
モノフルオロトリクロロメタン、クロロジフルオ
ロメタンおよびジクロロジフルオロメタンの他、
ブタン、ヘキサン、ヘプタンおよびジエチルエー
テルである。室温以上の温度で分解して窒素のよ
うなガスを発生する化合物、例えばアゾイソ酪酸
ニトリルのようなアゾ化合物も発泡剤として作用
する。発泡剤のその他の例および発泡剤の使用に
関する詳細はVieweg and Ho¨chtlen、Carl−
Hanser−Verlag、Munich1966発行のKunststoff
Handbuch、第２巻の例えば108および109頁、
453ないし455頁および507ないし510頁に見られ
る。 もちろん、既知の触媒も本発明による化合物の
付加において使用してよい。 乳化剤および泡安定剤のような表面活性剤も本
発明にしたがつて使用してよい。適当な乳化剤
は、例えばひまし油スルホネートのナトリウム塩
又はオレイン酸ジエチルアミン又はステアリン酸
ジエタノールアミンのような脂肪酸とアミンとの
塩である。ドデシルベンゼンスルホン酸又はジナ
フチルメタンジスルホン酸のようなスルホン酸又
はリシノレイン酸のような脂肪酸又は重合体脂肪
酸の各酸のアルカリ金属塩又はアンモニウム塩も
表面活性剤として使用される。 特に適した泡安定剤はポリエーテルシロキサ
ン、特に水溶性のポリエーテルシロキサンであ
る。これらの化合物の製造は、通常エチレンオキ
シドとプロピレンオキシドとの共重合体がポリジ
メチルシロキサン基に結合している構造である。
この型の泡安定剤は、例えば米国特許第2834748
号第2917480号および第3629308号に記載されてい
る。 本発明によれば次の物質もまた加えてよい。反
応抑制剤、例えば塩酸又は有機酸ハライドのよう
な反応において酸性である化合物、パラフイン又
は脂肪族アルコール又はジメチルポリシロキサン
のような公知の細胞調整剤、顔料又は染料、トリ
ス−クロロエチルホスフエート、トリクレジルホ
スフエート又は燐酸アンモニウム又はポリ燐酸ア
ンモニウムのような公知の火炎防止剤、老化およ
び風化に対する安定剤、可塑剤、静菌および静細
菌物質および硫酸バリウム、珪藻土、カーボンブ
ラツク又は白亜のような充填剤。 本発明によつて更に使用してもよい表面活性添
加剤、泡安定剤、細泡調整剤、反応抑制剤、安定
剤、火炎防止性物質、可塑剤、染料、充填剤およ
び静菌および静細菌物質のその他の例のほか、そ
れらの使用方法および使用様式はVieweg and
Ho¨chtlen、Carl−Hanser−Verlag、Munich1966
発行のKunststoff−Handbuch、第巻の例えば
103ないし113頁に記載されている。 本発明によれば、出発材料は公知の一回法、プ
レポリマー法又はセミ−プレポリマー法により、
米国特許第2764565号に記載されたような機械的
な装置を使用する多くの場合において一緒に反応
させる。更に本発明によつて使用してもよい処理
装置に関する詳細はVieweg and Ho¨chtlen、Carl
−Hanser−Verlag、Munich1966発行の
Kunststoff−Handbuchの例えば121ないし205頁
に見られる。 本発明によれば、ホームの製造は多くの場合型
における発泡法によつて遂行される。この方法で
は反応混合物を金属、例えばアルミニウム又はプ
ラスチツク、例えばエポキシド樹脂でできた型に
導入して発泡させ、成型した生成物を形成させ
る。鋳型におけるこの発泡方法は表面に細胞構造
を有する製品を製造するために遂行されるか又は
その製品が鋳密な表面と細胞状の芯を持つように
遂行される。本発明によれば、丁度十分に発泡す
る反応混合物を型に導入するか又は鋳型の内部を
泡で充填するのに必要な量よりも多量の反応混合
物を導入することによつて、いずれかの結果が達
成される。後者の方法は“過充填（over
charging）”として知られている。その実施方法
は、例えば米国特許第1178490号および第
31821049号に発表されている。 型における発泡方法は多くの場合、シリコン油
のような公知のいわゆる“外部離型剤”の助けに
よつて遂行されるが、外部離型剤との混合物とし
て所望する場合にはいわゆる“内部離型剤”、例
えばドイツ公開公報第2121670号および第2307589
号に記載されたものを使用してもよい。 常温硬化ホームもまた本発明によつて製造され
る（英国特許第1162517号、ドイツ公開公報第
2153086号を参照）。 ホームはもちろんブロツク発泡法又は公知の二
重コンベヤベルト法によつて製造してよい。 本方法の製品はウレタン基を含む柔軟な、半柔
軟な又は硬い発泡樹脂である。それらはこのよう
な製品の慣用の目的のために、例えば家具および
自動車工業用のマツトレスおよび詰め物材料とし
て、自動車工業において使用される型の保護用の
芯の製造のためにおよび一般の絶縁材料としてお
よび特に寒気と熱に対する絶縁のために、例えば
建築工業又は冷凍工業において使用される。 以下の実施例は本発明を明らかにする。（別に
指示がなければ示された量は重量部又は重量百分
率である）。 実施例 １ ホルムアミド450グラム（10モル）を２の三
頚フラスコに導入して15℃に加熱する。次いで
Ｎ・Ｎ−ビス−（３−ジメチル−アミノ−ｎ−プ
ロピル）−アミン（ガスクロマトグラフイによれ
ば92％の純度）935ｇ（５モル）を撹拌しながら
１時間に亘つて加える。直ちにアンモニアの激し
い発生が起こる。アミンを全て加えてから３1/2
時間加熱を続ける。その時間が経過したとき、も
とのアミンは検出されなかつた。蒸留により以下
の化合物966ｇが得られる。 （＝出発材料として使用した純度のアミンを基
にして、97.9％） B.P.0.19mm＝125ないし126℃ 純度（ガスクロマトグラフイによつて測定）＝
99.2％ その化合物をIRおよびNMRスペクトルおよび
元素分析によつてＮ・Ｎ−ビス−３−ジメチル−
アミノ−ｎ−プロピル−ホルムアミドと同定し
た。 実施例 ａ トルエン７ml中に溶解したナトリウムメチラー
ト２ｇとジコバルトオクタカルボニル１ｇをメタ
ノール700ml中に93.5ｇ（0.5モル）のＮ・Ｎ−ビ
ス−（３−ジメチルアミノ）−ｎ−プロピルアミン
（GCによる純度：87％）を溶解した溶液に加え
る。この混合物を200バールの圧力および125℃の
温度において２時間一酸化炭素と反応させる。混
合物が室温まで冷えたとき、それを過する。次
いでメタノールを留出させて生成物を蒸留する。 収量：58.5ｇ（純度87％のアミンを基にしし
て、理論収量の62.5％）。 実施例 ２ 撹拌装置、コンデンサ、温度計および滴下斗
を備えた装置において、178.2ｇ（1.1モル）のジ
エチルジカーボネートを187ｇのＮ・Ｎ−ビス−
（３−ジメチルアミノ−ｎ−プロピル）−アミン
（純度87.6％）に22分間に亘つて加え、その間氷
浴によつて温度を40℃に維持する。アシル化剤の
約1/3を加えたとき二酸化炭素の発生が開始し、
12分以内でその発生は定量的に終了する。次いで
40℃において30分間撹拌をづづけ、水−ジエツト
真空下で35ｇのエタノールが留出し、0.2トール
および95ないし105℃の温度で227ｇが留出する。
再蒸留すると、この留出物は最も純粋なＮ・Ｎ−
ビス−（ジメチルアミノ−ｎ−プロピル）−カルバ
ミン酸エチルエステル183ｇを生成する。 （＝理論収量の80.7％） この化合物の製造をIRおよびNMRスペクトル
と元素分析によつて確認した。 実施例 ３ 以下の成分を反応させた。 トリメチロールプロパンを基体として出発し、
そしてそれが最後に60％の第一級末端水酸基を含
み、かつ35のOH数を有するようにエチレンオキ
シドで変性したポリプロピレングリコール100重
量部、 水 2.5重量部 ジアザビシクロ−２・２・２−オクタン
0.6重量部 トリエタノールアミン 1.0重量部 ドイツ公開公報第2221811号から選んだシロキサ
ン１ 1.0重量部 実施例１による触媒 0.3重量部および トリレンジイソシアネート混合物（２・４−お
よび２・６−異性体の割合65：35）40重量％と粗
製のポリフエニル−ポリメチレン−ポリイソシア
ネート（25℃における粘度約200cP）60重量％か
らなるイソシアネート混合物41.4重量部、ポリフ
エニル−ポリメチレン−ポリイソシアネートはア
ニリン−ホルムアルデヒド縮合とそれにつづくホ
スゲン化によつて製造された。 次の機械的性状を有するホームが得られた。 総 密 度 DIN 53420（Kg/m3） 45 張力試験 DIN 53571（KPa） 60 破損時の伸び DIN 53571（％） 80 圧縮試験 DIN 53577（KPa） 2.0 実施例 ４ トリメチロールプロパンを基体として出発し、
それが最後に第一級末端水酸基60％とOH数28を
含むようにエチレンオキシドで変性したポリプロ
ピレングリコール50重量部、トリメチロールプロ
パンを基体として出発し、それが第一級末端水酸
基70％を含み、更に60：40の割合のアクリロニト
リルとスチレンによつてグラフト化され、そして
OH数28を有するようにエチレンオキシドで変性
したポリプロピレングリコール50重量部、水2.7
重量部、ジアザビシクロ−２・２・２−オクタン
0.15重量部、２・2′−ジメチルアミノジエチルエ
ーテル0.08重量部、ドイツ公開公報第2221811号
から選んだシロキサン11.0重量部、商品名
“Tegostab B2909”の下にTH.Goldschmidt AG
of Essen、BRDにより販売されているポリエー
テルポリシロキサン0.1重量部、実施例１の触媒
0.6重量部、トリレンジイソシアネート混合物
（２・４−および２・６−異性体の重量割合が
80：20）34.0重量部およびアニリン−ホルムアル
デヒド縮合につづくホスゲン化によつて得られた
ポリフエニル−ポリメチレンポリイソシアネート
20.0重量部を型の中で一緒に反応させる。 次の機械的性状を有する成型されたホームが得
られる。 総 密 度 DIN 53420（Kg/m3） 43 張力試験 DIN 53571（KPa） 170 破損時の伸び DIN 53571（％） 170 圧縮試験 DIN 53577（KPa） 4.1 実施例 ５ トリメチロールプロパンを基体として出発し、
そしてエチレンオキシドで変性して第一級末端水
酸基60％とOH数28となつたポリプロピレングリ
コール50重量部、トリメチロールプロパンを基体
として出発し、そしてエチレンオキシドで変性し
て第一級末端水酸基70％を生じそして60：40の割
合のアクリロニトリルとスチレンでグラフト化さ
れ、OH数28を有するポリプロピレングリコール
50重量部、水2.7重量部、ドイツ公開公報第
2221811号から選んだシロキサン１ 1.0重量部、
商品名“Tegostab B2909”の下でTH.
Goldschmidt AG、Essen、BRDによつて市販さ
れているポリエーテルポリシロキサン0.1重量
部、実施例５の触媒2.0重量部、トリレンジイソ
シアネート混合物（80：20の重量比の２・４−お
よび２・６−異性体）34.0重量部、およびアニリ
ン−ホルムアルデヒド縮合につづくホスゲン化に
よつて得られたポリフエニル−ポリメチレンポリ
イソシアネート20.0重量部を型の中で一緒に反応
させる。 次の機械的性状を有する成型されたホームが得
られる。 総 密 度 DIN 53420（Kg/m3） 42 張力試験 DIN 53571（KPa） 160 破損時の伸び DIN 53571（％） 150 圧縮試験 DIN 53577（KPa） 3.9 実施例 ６ トリメチロールプロパンにプロピレンオキシド
（87％）とエチレンオキシド（13％）を化学的に
付加して製造した分子量4800を有するポリエーテ
ル90ｇ、実施例２による化合物0.5ｇ、トリエタ
ノールアミン５ｇ、トール油２ｇおよび水2.5ｇ
を混合する。この混合物を、アニリン−ホルムア
ルデヒド縮合物をホスゲン化によつて得られ、そ
してイソシアネート含有量31％を有するポリフエ
ニルポリメチレンポリイソシアネート60ｇと混合
ヘツドにおいて激しく混合し、型に放置して発泡
させる。得られたホームは以下の性状を持つてい
る。 単位重量（Kg/m3）：61 引張強度（KPa）：155 破損時の伸び（％）：60 40％の圧縮点における圧縮抵抗（KPa）：16.3 50％の圧縮点における残留圧力変形（％）：７

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ イソシアネートと反応できる少なくとも２箇
    の水素原子を含み、しかも400ないし10000の分子
    量を有する化合物と、ポリイソシアネートを、水
    および／または有機発泡剤の存在下、および触媒
    としてのポリウレタン中に組込まれ得ない第三級
    アミンの存在下、および任意にはそれ自体知られ
    ている触媒、表面活性添加剤および連鎖延長剤の
    存在下に、反応させることによりポリウレタン発
    泡体を製造する方法において、ポリウレタン中に
    組込まれ得ない第三級アミンとして一般式 〔式中 ｎは２又は３を表わし、 ＲはC1−C5アルキル基を表わし、 ＹはＲの意味を有するか又は
    【式】基を表わし、そして 【式】または【式】基を表わ す〕 にて示される化合物を使用することを特徴とする
    方法。 ２ 該三級アミンが一般式 〔式中 ｎは２又は３を表わし、 ＲはC1−C5アルキル基を表わし、 ＹはＲの意味を有するか又は
    【式】基を表わし、そして 【式】基を表わす〕 にて示される化合物である特許請求の範囲第１項
    記載の方法。 ３ 該第三級アミンが式 にて示される化合物である特許請求の範囲第２項
    記載の方法。
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