JPS6150957A

JPS6150957A - タウリンの製法

Info

Publication number: JPS6150957A
Application number: JP17155984A
Authority: JP
Inventors: Naoki Takahashi; 高橋　直喜
Original assignee: Daiichi Seimo Co Ltd
Current assignee: Daiichi Seimo Co Ltd
Priority date: 1984-08-20
Filing date: 1984-08-20
Publication date: 1986-03-13
Also published as: JPH0456826B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は海苔のタウリンを分離製造する方法に関する。

タウリンはコレステロールを減少させ、高血圧、動脈硬
化の予防、肝臓機能の強化等の作用を有し、竺康食品の
素材として重要なものであり、傘近では牛の胆汁及びイ
カ、タコ、貝類等の水、産動物よりタウリンが゛分離さ
れている。水産動物のタウリン含量は、イワシ０．０２
％、コイ０．１３％、カツオ０．０８％、イカ０．３５
％、タコ０．５２％、アコヤガイ０．８０％、アワピ０
゜９４％である。これに対し海苔のタウリン含量、は１
．０〜１．５％で著しく高い。

タウリンの分離法としては、水産動物を熱水又は温水で
抽出したのち、イオン交換樹脂を用いて分離する方法が
知られている。しかし海苔？場合は温水抽出を行うとタ
ウリンと共に海苔特有０粘性０ある多糖類が溶出し・粘
竺状とな　　　　″つて残査との炉別が困難であり、し
かも抽出率も低下する。またこれに水を加え壬希釈する
と濾過は容、易になるが、イオン交換樹脂により分離す
る際に、多糖類が樹脂に吸着し、タウリンの分離を妨ヴ
るので効率、よくタウリンを分離することかできない。

本発明は、海苔を５０〜９０％有機溶剤水溶液で抽出し
、有機溶剤を除去した残留水溶液、又は海苔の酸加水分
解液を中和したものを、強酸性陽イオン交換樹脂及び強
塩基性陰イオン交換樹脂で順次処理し、次いで陰イオン
交換樹脂に吸着したタウリンを酢酸で溶出し、この溶出
液からタウリンを採取することを特徴とする、タウリン
の製法である。

本発明によれば、海苔を原料としてタウリンを効率よく
抽出することができる。

本発明の原料物質である海苔としては、乾海苔、生海苔
等が用いられる。海苔の色素例えばクロロフィルは、イ
オン交換樹脂に吸着しやすく、その分離能を低下させ、
また樹脂を劣化させる。これらの色素のなかには水溶性
の色素蛋白として存在するものが多く、抽出液から色素
のみを抽出することは困難である。このためあらかじめ
色素を除去した海苔を用いることが好ましい。色素の除
去方法としては、海苔を有機溶剤に浸漬して色素を溶出
する方法が用いられる。

本発明を実施するに際しては、まず海苔を有機溶剤の５
０〜９０％水溶液で抽出するか又は海苔を酸加水分解す
る。

有機溶剤としては、好ましくはエタノール、メタノール
、アセトン等が用いられる。有機溶剤の濃度は特に好ま
しくは６５〜８０％である。

有機溶剤の濃度がこれより低いと多糖類が大量に抽出さ
れるため、抽出液の粘性が著しく強くなり、タウリンの
分離が困難となる。また濃度がこれより高いとタウリン
の抽出率が低下する。

有機溶剤水溶液の使用量は、海苔１重量部に対し、２０
〜４０容量部が好ましい。抽出温度は室温ないし８０℃
であり抽出時間は３０〜６０分間である。次いで抽出液
を濾過し、Ｐ液から減圧下に有機溶剤を除去する。

海苔を酸加水分解する場合は、例えば海苔１重量部に５
〜２０％塩酸５容量部を加え、１０５℃で２０〜５０時
間処理する。これにより海苔の蛋白質は完全に分解され
る。酸加水分解後。

不溶物を除去し、アルカリで中和する。

こうして得られた抽出滓渣又は酸加水分解液を、まず強
酸性陽イオン交換樹脂で処理する。

強酸性陽イオン交換樹脂としては、例えばアンバーライ
トＩＲＡ−１２０Ｂが用いられる。処理方法としては、
イオン交換樹脂をカラムに充填し、抽出液又は酸加水分
解液を通液することが好ましい。強酸性陽イオン交換樹
脂で処理すると、アミノ酸及び金属イオンが樹脂に吸着
し、タウリン、糖類及び非イオン性物質を含有する処理
液が得られる。

次いでこの処理液を強塩基性陰イオン交換樹脂で処理す
ると、タウリンが樹脂に吸着される。

酸加水分解液の場合は、架橋度６％以下の低架橋度の強
塩基性イオン交換樹脂を用いることが好ましい。なお架
橋度とは、樹脂母材として例工ばスチレンとジビニルベ
ンゼン（ＤＶＢ）の共重合体が囲いられる場合は、それ
に対するＤＶＢの割合（ＤＶＢ／全仕込単量体Ｘ１００
）を意味し、通常は架橋度８％程度のものを標準架橋度
樹脂という。

酸加水分解液をこの標準架橋度樹脂で処理すると、樹脂
に吸着されたタウリンを溶出させることが困難となる。

これは分解時に生じたカラメル状物質がタウリンの分離
を妨げるためと考えられる。これに対し、低架橋度の樹
脂を用いると、樹脂に吸着したタウリンをほぼ完全に溶
出することができ、しかも不純物の混入がほとんどみら
れない。また抽出液を低架橋度の樹脂で処理すると、色
素の吸着が少ないため白色で高純度なタウリンが得られ
るので好ましい。

次いで強塩基性陰イオン交換樹脂に吸着されたタウリン
を、２〜５％酢酸水溶液で溶出する。

この溶出液を濃縮したのち、冷却するか又は水溶性有機
溶剤を加え、析出物を戸数して乾燥するとタウリンが得
られる。

本発明方法によれば、高純度のタウリンを効率よく得る
ことができる。またアミノ酸の吸着している強酸性陽イ
オン交換樹脂を酸又はアルカリ溶液で処理することによ
りアミノ酸を得ることもできる。

試、検測１：エタノール濃度とタウリン及び多糖類の抽
出率細断した乾海苔５０ｇに各エタノール濃度の溶液１００
０　ｍｌを加え、８０℃にして１時間抽出した。冷却後
、濾過を行い、抽出液中のタウリン含量と粘度を測定し
た。その結果を第１表に示す。抽出液中の粘度が高いも
のほど多糖類が多（抽出されたことを示す。粘度は、東
京計器社製のＢ型粘度計で測定した。

エタノール濃度５０％以上であれば５０％のタウリンを
抽出することができる。またエタノール濃度４０％以下
になると非常に粘性が強（、多糖類が大量に抽出されて
いるが、５０％以上であれば多糖類の溶出はほとんどな
い。

第　　１　　表試験例２：有機溶剤による色素の除去率粉砕した海苔１
０ｇに有機溶剤７２００　ｍｌを加え、室温で攪拌しな
がら１時間抽出した。濾過後、残査に有機溶剤２００　
ＩＩＩｔを加え、同様の操作を２回繰り返した。残査に
７０％エタノール２００ｍＡ！を加え、タウリンを抽出
した。この抽出液の６６０　ｎｍにおける吸光度を、Ａ
、前処理をせず、７０％エタノールで直接抽出したとき
の６６０ｎｍにおける吸光度をＢとし、色素の抽出率を
次式で表わした。

その結果を第２表に示す０色素除去後の７０％エタノー
ル抽出液は淡い黄色を呈し、肉眼的にも色素はほとんど
除去されていることが知られた。

第　　２　　表試験例シュ強塩基性陰イオン交換樹脂の架橋庫とタウリ
ンの純度の関係乾海苔２５０ｇ（タウリン１．０％含有）に５チ塩酸１
２５０　ｔｕｇを加え、１０５℃で５０時間酸加水分解
した。ヂ過後、Ｐ液に水を加えて５０口０ＷＬｔとした
。この溶液５００ｍ１をとり、苛性ソーダで中和し、強
酸性陽イオン交換樹脂１１を充填したカラムを通した。

この流出液を６〜８％の架橋度の強塩基性陰イオン交換
樹脂に通したのち樹脂を水で洗浄した。次いで４％酢酸
１．５１を流し、タウリンを溶出した。この溶液を１０
ｍ１になるまで濃縮し、エタノール２００ｍ１を加え、
タウリンを晶出させた。濾過後、乾燥し、タウリンの純
度と回収率を測定した。回収率は乾海苔中のタウリン量
を１００として表わした。その結果−を第６表に示す。

第　　６　　表実施例１細断した乾海苔（タウリン１．０％を含有）２゜５　ｋ
ｇに７０％エタノール５０形を加え、８０℃で１時間攪
拌しながら抽出した。冷却後、抽出液を沢過し、さらに
残査に７０％エタノール５０−１！ｉ！を加え同様の操
作を行った。Ｐ液を集め、減圧濃縮し、エタノールを除
去した。濃縮液をｆ過し、強酸性陽イオン交換樹脂（ア
ンバーライ）　ＩＲ−１２０Ｂ　）　２．５４を充填し
たカラムに通液した。この流出液を強塩基性陰イオン交
換樹脂（アンバーライトエＲＡ−４１０）　２．５−８
を充填したカラムに通した。イオン交換樹脂を十分水洗
したのち、４％酢酸１０ノを流して吸着したタウリンを
溶出した。溶出液・１０石を減圧下に濃縮乾固した。次
いで６σＯｍｌの水を加え、８解したのち、エタノール
１２００ｍ１を加え、タウリンを晶出させた。晶出した
タウリンを沢取したのち乾燥し、タウリン２２ｇを得た
。タウリン結晶は黄色っぽく純度８０％であった。

実施例２アンバーライ）　ＩＲＡ−４１０の代わりに、低架槁陰度の強塩基性イオン交換樹脂（ダイアイオンへｐＡ−３０６）を用いた他は実施例１と同様にして、白
色で純度９５％の天然タウリン２０．９を得た。

実施例３乾海苔２．５　ｋｙを粉砕機で約１ｍｍに粉砕し、エタ
ノール５Ｑ−ｅを加え、室温で攪拌しなから１時間色素
の抽出をした。濾過後、残査に５０Ａのエタノールを加
え、同様の操作を２回行い、色素を除去した。残査に７
０％エタノール５０！を加え、室温で攪拌しながら１時
間抽出した。

−過後、さらに７０％エタノール５０２を加え、同様に
して抽出した。Ｐ液を集め、減圧濃縮し、エタノールを
除去した。濃縮液を沢過したのち、強酸性陽イオン交換
樹脂（アンバーライ）　ＩＲ−１２０Ｂ　）　２．５−
ｅを充填したカラムに通した。流出液を強塩基性陰イオ
ン交換樹脂（ダイアイオン５Ａ−３１６’）　２．５　
Ａを充填したカラムに通しタウリンを吸着させた。イオ
ン交換樹脂を水洗したＱち、４％酢酸１０６を流して吸
着したタウリンを溶出し、溶出液を減圧下で１ｏｏｍｇ
まで濃縮した。濃縮液を５°Ｃまで冷却し、晶出したタ
ウリンを戸数した。さらにＦ液を１Ｑｒｎｌまで濃縮し
、３倍容のエタノールを加えてタウリンを晶出させた。

タウリン結晶を集めて乾燥すると、純度９７％の白色結
晶タウリン１９ｇが得られた。

実施例４ダイアイオン５Ａ３１６の代わりに低架橋度の強塩基性
陰イオン交換樹脂（ダイアイオンＰＡＩＤ６）を用いた
他は、実施例６と同様にして、白色で純度９６％のタウ
リン２１ｇを得た。

実施例５細断した乾海苔１０ｋｇに５％塩酸５０７を加え、１５
０°Ｃで５０時間酸加水分解した。冷却後、濾過し、Ｐ
液に水を加えて２００１とした。

この溶液５０１を採り、苛性ソーダで中和し、強酸性陽
イオン交換樹脂（アンバーライトエＲ−１２０Ｂ）１０
０１１を充填したカラムに通した。

十分水洗したのち、４％酢酸１５０彫を流し、タウリン
を溶出した。溶出液を減圧下で濃縮乾固し、水５００　
ｍｌに溶解したのちエタノール６Ｊを加えタウリンを晶
出させた。純度９７％の白色結晶タウリン２４＆が得ら
れた。

比軸例実施例５の低架橋度の強塩基性陰イオン交換樹脂（ダイ
アイオンＦＡ−３０６＞の代わりに標準架橋品のアンパ
ーライトＩＲＡ−４１０を用いて実施例４と同様にして
純度０．５％のタウリン６．２ｇを得た。

Claims

【特許請求の範囲】１、海苔を５０〜９０％有機溶剤水溶液で抽出し、有機
溶剤を除去した残留水溶液、又は海苔の酸加水分解液を
中和したものを、強酸性陽イオン交換樹脂及び強塩基性
陰イオン交換樹脂で順次処理し、次いで陰イオン交換樹
脂に吸着したタウリンを酢酸で溶出し、この溶出液から
タウリンを採取することを特徴とする、タウリンの製法
。２、有機溶剤で処理して色素を除去した海苔を用いるこ
とを特徴とする、特許請求の範囲第１項に記載の方法。