JPS5951255B2 - ステビオサイドの分離精製法 - Google Patents
ステビオサイドの分離精製法Info
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- JPS5951255B2 JPS5951255B2 JP52076633A JP7663377A JPS5951255B2 JP S5951255 B2 JPS5951255 B2 JP S5951255B2 JP 52076633 A JP52076633 A JP 52076633A JP 7663377 A JP7663377 A JP 7663377A JP S5951255 B2 JPS5951255 B2 JP S5951255B2
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Landscapes
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- Saccharide Compounds (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はステビオサイドの新規な分離精製法に関するも
のである。
のである。
ステビオサイドは南米、殊にパラグアイに産すキク科植
物ＳｔｅｖｉａｒｅｂａｕｄｉａｎａＢｅｒｔｏｎｉの
葉に含まれる天然甘味成分で良質の甘味を有するジゼル
ペン配糖体である。
物ＳｔｅｖｉａｒｅｂａｕｄｉａｎａＢｅｒｔｏｎｉの
葉に含まれる天然甘味成分で良質の甘味を有するジゼル
ペン配糖体である。
ステビオサイドの分離精製法はすでに多くの方法が知ら
れている。
れている。
その１つとして、風乾した葉茎部を炭酸カルシウムと混
和して水抽出し、陽イオン交換樹脂及び陰イオン交換樹
脂を用いて不純物を除き、メタノール又はジオキサン等
で再結晶してステビオサイドを得る方法（ウッドら、ザ
・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー２０
巻、８７９頁、１９５５）があるが、この方法では陽イ
オン交換と陰イオン交換との２段階精製を行なうために
処理後の液量が著しく大きくなり、工業的精製法として
は不向きである。又上記茎葉を水又は含水アルコールで
抽出したのち濃縮し、水酸化カルシウムを添加し、イオ
ン交換樹脂処理後濃縮し、ついでメタノール処理してス
テビオサイドを得る方法（特開昭５０−２４３００）が
ある。この方法は樹脂に対する負荷が大きく、大量の樹
脂を要する。又炭素数４〜８のアルコールで抽出する方
法（特開昭５０−８８１００）がある、この方法では不
純物の除去が充分できない。又葉を四塩化炭素で脱脂後
、風乾し、炭酸カルシウムの存在下ジオキサンで煮沸抽
出する方法（米国特許３７２３４１０）があるが、工業
的に高価な方法である。又不純物を除く方法として半透
膜による透析法、コロジオン膜あるいは水和ゲル膜によ
る限外ろ適法、担体ゲルによるゲルろ適法を用いる精製
法がある（特開昭５１−５２２００）。この方法は操作
が繁雑で、大規模精製には不向きで工業的精製法には向
かない。又抽出液中のステビオサイドを合成吸着樹脂に
吸着させ、溶媒にて溶離する方法がある （特開昭５１
一９１３００）。この方法ではステビオサイドが吸着さ
れると同時に苦味物質、色素等の不純物も吸着され、溶
離するときにこれら不純物も溶離する欠点がある。又ス
テビオサイド抽出水溶液よりステビオサイドをｎ−ブタ
ノールに転溶抽出する方法がある （特開昭５１−１３
１９００）。工業的には不向きであると同時に収率が低
い。又ステビオサイドを抽出、濃縮後、強酸性カチオン
交換樹脂で処理し、水酸化カルシウムによつで…７ 〜
１１に調整して不純物を濾別、精製する方法がある （
特開昭５２−５８００）。この方法は樹脂の再生使用、
大規模精製法としては高価な方法となる。又ステビオサ
イド含有水溶液に塩基性炭酸マグネシウム等の処理を行
い、中和後、残査をアルコール抽出し、活性炭処理によ
つて脱色する方法がある （特開昭５２一４７９６１）
。この方法では活性炭によつて選択的に色素だけを効率
良く脱色するのはむずかしい。以上説明したように、工
業的製法としては、いづれの方法も欠点を有している。
特に苦味成分、着色成分及び植物特有の臭いの除去に関
して完成した方法がない。本発明者はこれらの欠点に鑑
み種々研究を重ね、水又は含水アルコール抽出によつて
混入してくる苦味物質、着色物質、臭い物質、その他の
夾雑物質を特異的に除去し、ステビオサイドの収率をお
とすことなく、安価で、容易にかつ工業的に優位にステ
ビオサイドを分離精製する方法を完成した。
和して水抽出し、陽イオン交換樹脂及び陰イオン交換樹
脂を用いて不純物を除き、メタノール又はジオキサン等
で再結晶してステビオサイドを得る方法（ウッドら、ザ
・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー２０
巻、８７９頁、１９５５）があるが、この方法では陽イ
オン交換と陰イオン交換との２段階精製を行なうために
処理後の液量が著しく大きくなり、工業的精製法として
は不向きである。又上記茎葉を水又は含水アルコールで
抽出したのち濃縮し、水酸化カルシウムを添加し、イオ
ン交換樹脂処理後濃縮し、ついでメタノール処理してス
テビオサイドを得る方法（特開昭５０−２４３００）が
ある。この方法は樹脂に対する負荷が大きく、大量の樹
脂を要する。又炭素数４〜８のアルコールで抽出する方
法（特開昭５０−８８１００）がある、この方法では不
純物の除去が充分できない。又葉を四塩化炭素で脱脂後
、風乾し、炭酸カルシウムの存在下ジオキサンで煮沸抽
出する方法（米国特許３７２３４１０）があるが、工業
的に高価な方法である。又不純物を除く方法として半透
膜による透析法、コロジオン膜あるいは水和ゲル膜によ
る限外ろ適法、担体ゲルによるゲルろ適法を用いる精製
法がある（特開昭５１−５２２００）。この方法は操作
が繁雑で、大規模精製には不向きで工業的精製法には向
かない。又抽出液中のステビオサイドを合成吸着樹脂に
吸着させ、溶媒にて溶離する方法がある （特開昭５１
一９１３００）。この方法ではステビオサイドが吸着さ
れると同時に苦味物質、色素等の不純物も吸着され、溶
離するときにこれら不純物も溶離する欠点がある。又ス
テビオサイド抽出水溶液よりステビオサイドをｎ−ブタ
ノールに転溶抽出する方法がある （特開昭５１−１３
１９００）。工業的には不向きであると同時に収率が低
い。又ステビオサイドを抽出、濃縮後、強酸性カチオン
交換樹脂で処理し、水酸化カルシウムによつで…７ 〜
１１に調整して不純物を濾別、精製する方法がある （
特開昭５２−５８００）。この方法は樹脂の再生使用、
大規模精製法としては高価な方法となる。又ステビオサ
イド含有水溶液に塩基性炭酸マグネシウム等の処理を行
い、中和後、残査をアルコール抽出し、活性炭処理によ
つて脱色する方法がある （特開昭５２一４７９６１）
。この方法では活性炭によつて選択的に色素だけを効率
良く脱色するのはむずかしい。以上説明したように、工
業的製法としては、いづれの方法も欠点を有している。
特に苦味成分、着色成分及び植物特有の臭いの除去に関
して完成した方法がない。本発明者はこれらの欠点に鑑
み種々研究を重ね、水又は含水アルコール抽出によつて
混入してくる苦味物質、着色物質、臭い物質、その他の
夾雑物質を特異的に除去し、ステビオサイドの収率をお
とすことなく、安価で、容易にかつ工業的に優位にステ
ビオサイドを分離精製する方法を完成した。
本発明の方法は、ＳｔｅｖｉａｒｅｂａｕｄｉａｎａＢ
ｅｒｔＯｎｉ又は近縁植物の茎葉から抽出して得たステ
ビオサイド含有抽出液に硫酸第二鉄等の鉄化合物を添加
するとともに…を調整して、この鉄化合物と含有される
苦味物質、着色物質、臭い物質等の夾雑物質との間で選
択的に凝集沈殿させ、この沈殿物を抽出液から濾別する
ものである。
ｅｒｔＯｎｉ又は近縁植物の茎葉から抽出して得たステ
ビオサイド含有抽出液に硫酸第二鉄等の鉄化合物を添加
するとともに…を調整して、この鉄化合物と含有される
苦味物質、着色物質、臭い物質等の夾雑物質との間で選
択的に凝集沈殿させ、この沈殿物を抽出液から濾別する
ものである。
その後炉別した溶液をイオン交換樹脂によつて脱塩し、
濃縮乾固又は濃縮後スプレードライヤーにて乾燥してス
テビオサイドの白色粉末が得られる。さらにこのステビ
オサイド粗粉末をメタノール、エタノール等のアルコー
ル類又はジオキサンに溶解したのち晶析させ、これらの
一連の処理により無臭性のステビオサイドの無色針状結
晶が得られる。この場合、ステビオサイドが食品添加物
として使用されることを考慮すれば再結晶溶媒としてエ
タノールを使用することが望ましい。本発明の精製法を
詳細に説明する。
濃縮乾固又は濃縮後スプレードライヤーにて乾燥してス
テビオサイドの白色粉末が得られる。さらにこのステビ
オサイド粗粉末をメタノール、エタノール等のアルコー
ル類又はジオキサンに溶解したのち晶析させ、これらの
一連の処理により無臭性のステビオサイドの無色針状結
晶が得られる。この場合、ステビオサイドが食品添加物
として使用されることを考慮すれば再結晶溶媒としてエ
タノールを使用することが望ましい。本発明の精製法を
詳細に説明する。
まずステビア原葉から水又は熱水で抽出を行なう。抽出
溶媒として含水アルコールを用いることもできる。得ら
れたステビオサイド抽出液に鉄化合物を加えた後、低速
攪拌しながら、水酸化ナトリウム、石灰乳、アンモニア
等のアルカリによつて…４ないし１１の間の適当な値に
調整する （望ましくはＰＨ７附近に調整する）と、苦
味物質、着色物質、臭い物質、その他の夾雑物質が鉄化
合物のフロツクとともに特異的に凝集沈殿する。巾の調
整に関してはまず一定量のアルカリを添加し、その後鉄
化合物の添加量を調整して所望の巾となるようにしても
よい。凝集沈殿物を減圧濾過すると無色透明のステビオ
サイド水溶液が得られる。本発明に於いて使用する鉄化
合物としてはたとえば硫酸第二鉄、塩化第二鉄あるいは
硫酸第一鉄を使用でき、その添加量を抽出液中の固形分
に対し１／１０〜 ２倍量（重量比）とすることが望ま
しい。
溶媒として含水アルコールを用いることもできる。得ら
れたステビオサイド抽出液に鉄化合物を加えた後、低速
攪拌しながら、水酸化ナトリウム、石灰乳、アンモニア
等のアルカリによつて…４ないし１１の間の適当な値に
調整する （望ましくはＰＨ７附近に調整する）と、苦
味物質、着色物質、臭い物質、その他の夾雑物質が鉄化
合物のフロツクとともに特異的に凝集沈殿する。巾の調
整に関してはまず一定量のアルカリを添加し、その後鉄
化合物の添加量を調整して所望の巾となるようにしても
よい。凝集沈殿物を減圧濾過すると無色透明のステビオ
サイド水溶液が得られる。本発明に於いて使用する鉄化
合物としてはたとえば硫酸第二鉄、塩化第二鉄あるいは
硫酸第一鉄を使用でき、その添加量を抽出液中の固形分
に対し１／１０〜 ２倍量（重量比）とすることが望ま
しい。
ついで鉄化合物処理したステビオサイド水溶液を強酸性
カチオン交換樹脂（Ｈ型）と強塩基性アニオン交換樹脂
（０Ｈ型）の樹脂混合物によつて脱塩処理を行う。
カチオン交換樹脂（Ｈ型）と強塩基性アニオン交換樹脂
（０Ｈ型）の樹脂混合物によつて脱塩処理を行う。
脱塩処理が１段階の樹脂処理にて実施出来ることは工業
的にみて有利な方法である。脱塩処理後減圧下で濃縮乾
固する白色のステビオサイドの粗粉末が得られる。さら
にこのステビオサイドの粗粉末をメタノールに溶解し結
晶化を行うとステビオサイドの無色針状結晶が得られる
。又イオン交換樹脂処理を行わずに直接に濃縮乾固し、
メタノール又はエタノールなどのアルコール類に溶解し
、不溶物を濾別した後、ステビオサイドを晶析させるこ
とによつてもステビオサイドの無色針状結晶が得られる
。以下本発明の分離精製法について好適ないくつかの実
施例によつて詳述するが、本発明はこれらに限定されな
い。
的にみて有利な方法である。脱塩処理後減圧下で濃縮乾
固する白色のステビオサイドの粗粉末が得られる。さら
にこのステビオサイドの粗粉末をメタノールに溶解し結
晶化を行うとステビオサイドの無色針状結晶が得られる
。又イオン交換樹脂処理を行わずに直接に濃縮乾固し、
メタノール又はエタノールなどのアルコール類に溶解し
、不溶物を濾別した後、ステビオサイドを晶析させるこ
とによつてもステビオサイドの無色針状結晶が得られる
。以下本発明の分離精製法について好適ないくつかの実
施例によつて詳述するが、本発明はこれらに限定されな
い。
実施例 １
原葉５０ｇを水１．６１を用いて８５〜９５℃で抽出し
て抽出液１．５２１を得た。
て抽出液１．５２１を得た。
この抽出液に硫酸第二鉄Ｘ水塩９．５ｇを加え、攪拌し
ながらＩＮ水酸化ナトリウム溶液を加えてｐｌ］７に調
整後、約１０分間ゆるやかに攪拌した。生じた凝集沈殿
物を濾別し、得られた濾液をあらかじめ塩酸で処理した
強酸性力チオン交換樹脂（アンバーライトＩＲ−１２０
Ｂ）２００ｃｃおよび水酸化ナトリウム水溶液で処理し
た強塩基性アニオン交換樹脂（アンバーライトＩＲＡ一
４１０）４００ｃｃでなる均一な樹脂混合物を用いて脱
塩処理を行なつた。脱塩処理後減圧下濃縮乾固してステ
ビオサイドの白色粗粉末６．２ｇを得た。ついでこの粉
末をメタノールに溶解し、放置したのち晶析した結晶を
濾取することによりステビオサイドの無臭性の無色針状
結晶が得られた。実施例 ２ 原葉５０ｇを８０％エタノールで加温還流抽出して抽出
液１．５３１を得た。
ながらＩＮ水酸化ナトリウム溶液を加えてｐｌ］７に調
整後、約１０分間ゆるやかに攪拌した。生じた凝集沈殿
物を濾別し、得られた濾液をあらかじめ塩酸で処理した
強酸性力チオン交換樹脂（アンバーライトＩＲ−１２０
Ｂ）２００ｃｃおよび水酸化ナトリウム水溶液で処理し
た強塩基性アニオン交換樹脂（アンバーライトＩＲＡ一
４１０）４００ｃｃでなる均一な樹脂混合物を用いて脱
塩処理を行なつた。脱塩処理後減圧下濃縮乾固してステ
ビオサイドの白色粗粉末６．２ｇを得た。ついでこの粉
末をメタノールに溶解し、放置したのち晶析した結晶を
濾取することによりステビオサイドの無臭性の無色針状
結晶が得られた。実施例 ２ 原葉５０ｇを８０％エタノールで加温還流抽出して抽出
液１．５３１を得た。
この抽出液を減圧下で濃縮してエタノールを留去し、水
を加えて１．５１とした。これに塩化第二鉄１９ｇを加
え、攪拌しながら１Ｎ水酸化ナトリウム溶液を添加して
ＰＩＩ７に調製し、ついで約１０分間ゆるやかに攪拌し
た。生じた凝縮沈殿物を淵別し、得られた濾液を減圧下
で濃縮乾固し、さらにメタノール１５０ｍ１を加えて加
温しながら攪拌した後、不溶物を淵去した。この淵液を
減圧下で濃縮乾固してステビオサイドの白色粗粉末６．
５ｇを得た。この粉末をメタノールに溶解し、放置した
のち晶析した結晶を淵取することによりステビオサイド
の無臭性の無色針状結晶が得られた。実施例 ３ 原葉５０ｇを５０％エタノールで加温還流抽出して抽出
液１．４９１を得た。
を加えて１．５１とした。これに塩化第二鉄１９ｇを加
え、攪拌しながら１Ｎ水酸化ナトリウム溶液を添加して
ＰＩＩ７に調製し、ついで約１０分間ゆるやかに攪拌し
た。生じた凝縮沈殿物を淵別し、得られた濾液を減圧下
で濃縮乾固し、さらにメタノール１５０ｍ１を加えて加
温しながら攪拌した後、不溶物を淵去した。この淵液を
減圧下で濃縮乾固してステビオサイドの白色粗粉末６．
５ｇを得た。この粉末をメタノールに溶解し、放置した
のち晶析した結晶を淵取することによりステビオサイド
の無臭性の無色針状結晶が得られた。実施例 ３ 原葉５０ｇを５０％エタノールで加温還流抽出して抽出
液１．４９１を得た。
この抽出液を減圧下で濃縮してエタノールを留去し、つ
いで水を加えて１．５１とした。これに硫酸第一鉄１９
ｇを加え、攪拌しながらＩＮ水酸化ナトリウム溶液を添
加してＰＨ７．５に調製し、ついで１０分間攪拌した。
生じた凝集沈殿物を淵別し、得られた濾液を実施例１に
従つて脱塩処理することにより無色透明の液が得られた
。この液を減圧下で濃縮乾固し、ステビオサイドの白色
粗粉末６．０ｇを得た。実施例 ４ 原葉５０ｇを水１．６１を用いて８５〜９０℃で抽出し
て抽出液１．５３１を得た。
いで水を加えて１．５１とした。これに硫酸第一鉄１９
ｇを加え、攪拌しながらＩＮ水酸化ナトリウム溶液を添
加してＰＨ７．５に調製し、ついで１０分間攪拌した。
生じた凝集沈殿物を淵別し、得られた濾液を実施例１に
従つて脱塩処理することにより無色透明の液が得られた
。この液を減圧下で濃縮乾固し、ステビオサイドの白色
粗粉末６．０ｇを得た。実施例 ４ 原葉５０ｇを水１．６１を用いて８５〜９０℃で抽出し
て抽出液１．５３１を得た。
この抽出液に硫酸第二鉄ｘ水塩１９ｇを加え、攪拌しな
がら石灰乳を添加してＰＩ−１６に調整し、その後約１
０分間ゆるやかに攪拌した。生じた凝集沈殿物を沖去し
て無色透明の淵液を得た。この濾液を減圧下で濃縮乾固
した後、メタノール１５０ｍ１を加え、加温しながら攪
拌し、ついで不容物を濾去した。この濾液を減圧下でさ
らに濃縮乾固してステビオサイドの白色粗粉末５．９ｇ
を得た。この白色粉末をメタノールに溶解し、放置した
のち晶析した結晶を淵取することによりステビオサイド
の無臭性の無色針状結晶が得られた。実施例 ５ 原葉５０ｇを８０％エタノール１．６１で加温抽出後、
淵過して１．５１の抽出液を得た。
がら石灰乳を添加してＰＩ−１６に調整し、その後約１
０分間ゆるやかに攪拌した。生じた凝集沈殿物を沖去し
て無色透明の淵液を得た。この濾液を減圧下で濃縮乾固
した後、メタノール１５０ｍ１を加え、加温しながら攪
拌し、ついで不容物を濾去した。この濾液を減圧下でさ
らに濃縮乾固してステビオサイドの白色粗粉末５．９ｇ
を得た。この白色粉末をメタノールに溶解し、放置した
のち晶析した結晶を淵取することによりステビオサイド
の無臭性の無色針状結晶が得られた。実施例 ５ 原葉５０ｇを８０％エタノール１．６１で加温抽出後、
淵過して１．５１の抽出液を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ステビア・レバウデイアナ（ｓｔｅｖｉａｒｅｂａ
ｕｄｉａｎａ）の葉茎を水、熱水又は含水アルコールに
て処理して得た抽出液に鉄化合物を添加するとともにｐ
Ｈを調整し、この鉄化合物と抽出液中に含有される夾雑
物質との間で特異的に凝集沈殿を生成させ、この凝集沈
殿を除去することを特徴とするステビオサイドの分離精
製法。 ２ 鉄化合物は硫酸第二鉄である特許請求の範囲第１項
記載の方法。 ３ 鉄化合物は塩酸第二鉄である特許請求の範囲第１項
記載の方法。 ４ 鉄化合物は硫酸第一鉄である特許請求の範囲第１項
記載の方法。 ５ 凝集沈殿生成時の抽出液のｐＨは４ないし１１、好
適にはｐＨ７付近である特許請求の範囲第１項ないし第
４項のいずれか１項に記載の方法。 ６ 鉄化合物の添加量は抽出液中の固形分に対して１／
１０ないし２倍量（重量比）である特許請求の範囲第１
項ないし第５項のいずれか１項に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52076633A JPS5951255B2 (ja) | 1977-06-29 | 1977-06-29 | ステビオサイドの分離精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52076633A JPS5951255B2 (ja) | 1977-06-29 | 1977-06-29 | ステビオサイドの分離精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5412400A JPS5412400A (en) | 1979-01-30 |
| JPS5951255B2 true JPS5951255B2 (ja) | 1984-12-13 |
Family
ID=13610769
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52076633A Expired JPS5951255B2 (ja) | 1977-06-29 | 1977-06-29 | ステビオサイドの分離精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5951255B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0233973U (ja) * | 1988-08-27 | 1990-03-05 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE97910T1 (de) * | 1987-07-21 | 1993-12-15 | Roger H Giovanetto | Verfahren zur gewinnung von steviosiden aus pflanzlichem rohmaterial. |
| US10463065B2 (en) | 2016-12-01 | 2019-11-05 | Council Of Scientific And Industrial Research | Enzyme-assisted extraction of steviol glycosides from the leaves of Stevia rebaudiana Bertoni |
-
1977
- 1977-06-29 JP JP52076633A patent/JPS5951255B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0233973U (ja) * | 1988-08-27 | 1990-03-05 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5412400A (en) | 1979-01-30 |
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