JPS6153251A - トランス−１，２−ビス（アセトアミド）シクロヘキサンの製造方法 - Google Patents
トランス−１，２−ビス（アセトアミド）シクロヘキサンの製造方法Info
- Publication number
- JPS6153251A JPS6153251A JP17505284A JP17505284A JPS6153251A JP S6153251 A JPS6153251 A JP S6153251A JP 17505284 A JP17505284 A JP 17505284A JP 17505284 A JP17505284 A JP 17505284A JP S6153251 A JPS6153251 A JP S6153251A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trans
- cyclohexane
- catalytic hydrogenation
- bis
- acetic anhydride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- MZYLAHHTXWRMOL-NXEZZACHSA-N n-[(1r,2r)-2-acetamidocyclohexyl]acetamide Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1CCCC[C@H]1NC(C)=O MZYLAHHTXWRMOL-NXEZZACHSA-N 0.000 title description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 11
- VVPMGBRTRAJLKG-UHFFFAOYSA-N n-(2-aminocyclohexylidene)hydroxylamine;hydrochloride Chemical compound Cl.NC1CCCCC1=NO VVPMGBRTRAJLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 5
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 239000002243 precursor Substances 0.000 abstract description 5
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 abstract description 5
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 abstract description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 4
- SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N (1r,2r)-cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound N[C@@H]1CCCC[C@H]1N SSJXIUAHEKJCMH-PHDIDXHHSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 abstract description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract 2
- 239000003863 metallic catalyst Substances 0.000 abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 3
- -1 oxime hydrochloride Chemical class 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N [methyl(oxido){1-[6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]ethyl}-lambda(6)-sulfanylidene]cyanamide Chemical compound N#CN=S(C)(=O)C(C)C1=CC=C(C(F)(F)F)N=C1 ZVQOOHYFBIDMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diamine Chemical compound NC1CCCCC1N SSJXIUAHEKJCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000000707 stereoselective effect Effects 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCHNWURRBFGQCD-UHFFFAOYSA-N 2-chlorocyclohexan-1-one Chemical compound ClC1CCCCC1=O CCHNWURRBFGQCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DINLIZUFVHTMDX-UHFFFAOYSA-N 7-azabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CCCC2NC21 DINLIZUFVHTMDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N Azide Chemical compound [N-]=[N+]=[N-] IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012345 acetylating agent Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- MZYLAHHTXWRMOL-UHFFFAOYSA-N n-(2-acetamidocyclohexyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1CCCCC1NC(C)=O MZYLAHHTXWRMOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004355 nitrogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、医薬品合成中間体として有用なトランス−１
，２−ジアミノシクロヘキサンの前駆体となるトランス
−１，２−ビス（アセトアミド）シクロヘキサンの製造
方法に関する。
，２−ジアミノシクロヘキサンの前駆体となるトランス
−１，２−ビス（アセトアミド）シクロヘキサンの製造
方法に関する。
従来、ｌ、２−ジアミノシクロヘキサンの製造方法とし
ては、たとえばα−クロロシクロヘキサノンを出発原料
とする方法（米国特許２８５０５３２また、トランス−
１，２−ジアミノシクロヘキサンの立体選択的合成法と
しては、１，２−イミノシクロへキサンをアジドイオン
で開裂させた後、還元する方法（Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈ
ｅｍ、、 ３２．５１１（１９６７）’）などがある
。
ては、たとえばα−クロロシクロヘキサノンを出発原料
とする方法（米国特許２８５０５３２また、トランス−
１，２−ジアミノシクロヘキサンの立体選択的合成法と
しては、１，２−イミノシクロへキサンをアジドイオン
で開裂させた後、還元する方法（Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈ
ｅｍ、、 ３２．５１１（１９６７）’）などがある
。
しかしながら、一般的な非選択的合成法では、生成物は
シス体およびトランス体の混合物として得られ、トラン
ス体の取得を目的とする場合には効率が悪い。
シス体およびトランス体の混合物として得られ、トラン
ス体の取得を目的とする場合には効率が悪い。
一方、立体選択的合成法は、目的物を選択的に与えるが
、複雑かつ多段階の工程を要し、工業的に有利な方法と
は言い適い。
、複雑かつ多段階の工程を要し、工業的に有利な方法と
は言い適い。
本発明は、かかる従来技術の欠点に鑑み、トランス生成
比率の高いｌ、 ２−ジアミノシクロへキサン前駆体を
容易に製造する方法を提供することを目的とする。
比率の高いｌ、 ２−ジアミノシクロへキサン前駆体を
容易に製造する方法を提供することを目的とする。
本発明の上記目的は、２−アミノシクロヘキサノンオキ
シム塩酸塩を無水酢酸、塩基及び金属触媒の共存下で接
触水素添加することを特徴とするトランス−１，２−ビ
ス（アセトアミド）シクロヘキサンの製造方法を採用す
ることによって達成される。
シム塩酸塩を無水酢酸、塩基及び金属触媒の共存下で接
触水素添加することを特徴とするトランス−１，２−ビ
ス（アセトアミド）シクロヘキサンの製造方法を採用す
ることによって達成される。
以下、本発明の構成の詳細を説・明する。
本発明に用いられる２−７ミノシクロへキサノンオキシ
ム塩酸塩は、特公昭４８−１０７８９号公報狂＠、−、
ケ鐵（１よ久シクロヘキセンを出発原料として、大量に
、かつ安価に製造される。
ム塩酸塩は、特公昭４８−１０７８９号公報狂＠、−、
ケ鐵（１よ久シクロヘキセンを出発原料として、大量に
、かつ安価に製造される。
本発明の接触水素添加反応において、無水酢酸は、アセ
チル化剤および脱水剤として作用する。無水酢酸の使用
量は、通常２−７ミノシクロへキサノンオキシム塩酸塩
１モルに対して３〜１０モル、好ましくは４〜６モルで
ある。
チル化剤および脱水剤として作用する。無水酢酸の使用
量は、通常２−７ミノシクロへキサノンオキシム塩酸塩
１モルに対して３〜１０モル、好ましくは４〜６モルで
ある。
また、接触水素添加反応に用いる塩基は、酢酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムなど、２−アミノシクロヘキサノンオ
キシム塩酸塩を中和し得るものなら何でも良いが、反応
系に無水酢酸及び酢酸が存在すること力為ら、＃酸ナト
リウムナトの金属酢酸塩が好ましく用いられる。塩基の
使用量は、通常２−アミノシクロヘキサノンオキシム塩
酸塩１モルに対して１〜５モル、好ましくは１１〜１５
モルである。
ム、炭酸カリウムなど、２−アミノシクロヘキサノンオ
キシム塩酸塩を中和し得るものなら何でも良いが、反応
系に無水酢酸及び酢酸が存在すること力為ら、＃酸ナト
リウムナトの金属酢酸塩が好ましく用いられる。塩基の
使用量は、通常２−アミノシクロヘキサノンオキシム塩
酸塩１モルに対して１〜５モル、好ましくは１１〜１５
モルである。
接触水素添加反応は、通常金属・触、媒の存在下丸打わ
れる、。触媒としては、窒素官能・基にょっ・て被青さ
れ難いもの、なら何でも＆いが、触媒活性が高いことか
ら、白金−活性炭触誠が特に好ましく用いられる。触媒
の使用量は、通常２−アミノシクロヘキサノンオキシム
塩酸塩ｌｏ。
れる、。触媒としては、窒素官能・基にょっ・て被青さ
れ難いもの、なら何でも＆いが、触媒活性が高いことか
ら、白金−活性炭触誠が特に好ましく用いられる。触媒
の使用量は、通常２−アミノシクロヘキサノンオキシム
塩酸塩ｌｏ。
ｌａに対して、３〜５０ｍｆｆ１部、好ましくは５〜２
０Ｊｉｊ１部である。
０Ｊｉｊ１部である。
接触水素添加騙（ス、適当な溶媒を用いて行ってもよい
。溶媒としては、無水酢酸、アミン及びアミドと反応し
ないもので、かつ水素添加され難いものなら何でも良い
が、接触水素添加反応の進行に伴って酢酸が生成するこ
とから酢酸が好ましい。溶媒の使用量は、他の条件によ
っても異なるが、通常２−アミノシクロヘキサノンオキ
シム塩酸塩１部に対して０〜５０重量部、好ましくは７
〜１５重量部である。
。溶媒としては、無水酢酸、アミン及びアミドと反応し
ないもので、かつ水素添加され難いものなら何でも良い
が、接触水素添加反応の進行に伴って酢酸が生成するこ
とから酢酸が好ましい。溶媒の使用量は、他の条件によ
っても異なるが、通常２−アミノシクロヘキサノンオキ
シム塩酸塩１部に対して０〜５０重量部、好ましくは７
〜１５重量部である。
接触水素添加反応は、通常２０〜８０℃、好ましくは４
０〜５０℃の温度で行われる。反応時の水素圧は通常１
〜５０ ＃／ｄ 、好ましくは２〜２０ ｋｇ／ｄであ
る。反応時間は、反応条件によって異なるが、通常１〜
２４時間、好ましくは３〜８時間である。
０〜５０℃の温度で行われる。反応時の水素圧は通常１
〜５０ ＃／ｄ 、好ましくは２〜２０ ｋｇ／ｄであ
る。反応時間は、反応条件によって異なるが、通常１〜
２４時間、好ましくは３〜８時間である。
接触水素添加反応によって得られる１、 ２−ビス（ア
セトアミド）７クロヘキナ／中のトランス体の含有比率
は、８０〜８５９６であり、必要に応じ再結晶精製でき
る。このものを常法に従って加水分解すれば、トランス
−１，２−ジアミノシクロヘキサンが得られる。
セトアミド）７クロヘキナ／中のトランス体の含有比率
は、８０〜８５９６であり、必要に応じ再結晶精製でき
る。このものを常法に従って加水分解すれば、トランス
−１，２−ジアミノシクロヘキサンが得られる。
次に本発明法を実施例をもって説明する。
実施例１
酢酸２４１１と無水酢酸６．６ ｗｌの混合溶液に２−
アミノシクロヘキサノンオキシム塩酸塩３．Ｏｆ。
アミノシクロヘキサノンオキシム塩酸塩３．Ｏｆ。
酢酸ナトリウム１５Ｆ及び５９６白金−活性炭触媒０．
１５Ｆを加えた。この混合物を２０ ＃／ｄの水素加圧
下に５０℃で４時間攪拌した。反応混合物から触媒を濾
過除去した後、Ｐ液を減圧下ｔこｉｌＪ 縮Ｌ タ。こ
の残渣をクロロホルム３００ｇ／ｉｃｉ釈し、３０％水
酸化す） ＩＪウム水溶液３０■ｔで洗浄した後、無水
硫酸す） ＩＪウムで乾燥し、減圧下に濃縮してｌ、
２−ビス（アセトアミド）シクロヘキサン３．５ｆを得
た。このものをガスクロマトグラフィー（Ｔｈｅｒｍｏ
ｎ −３０００，３ｇｓ＋Ｘ ＬＯ１／１．２１５℃で
トラフ／Ｃ体：８．９分、シス体：１１１分）で分析し
たところ、トランス体対シス体の比率は８１対１９であ
った。
１５Ｆを加えた。この混合物を２０ ＃／ｄの水素加圧
下に５０℃で４時間攪拌した。反応混合物から触媒を濾
過除去した後、Ｐ液を減圧下ｔこｉｌＪ 縮Ｌ タ。こ
の残渣をクロロホルム３００ｇ／ｉｃｉ釈し、３０％水
酸化す） ＩＪウム水溶液３０■ｔで洗浄した後、無水
硫酸す） ＩＪウムで乾燥し、減圧下に濃縮してｌ、
２−ビス（アセトアミド）シクロヘキサン３．５ｆを得
た。このものをガスクロマトグラフィー（Ｔｈｅｒｍｏ
ｎ −３０００，３ｇｓ＋Ｘ ＬＯ１／１．２１５℃で
トラフ／Ｃ体：８．９分、シス体：１１１分）で分析し
たところ、トランス体対シス体の比率は８１対１９であ
った。
実施例２
実施例１と同様の方法で２−アミノシクロヘキサノンオ
キシム塩酸塩３．Ｏｆを、酢酸ナトリウム１６１及び５
９６白金−活性炭触媒０． ｌ ５ ｐの共存下に、酢
酸２３ ｍｌ及び無水ｆｆ１′酸６．９ Ｉ１１’の混
合溶液中で、ｌ ｋｙ／ｄの水素雰囲気下に５０℃で３
．５時間纜拌した。同様の後処理により、１．２−ビス
（アセトアミド）シクロヘキサン３，３ｆを得た。この
ものをガスクロマトグラフィーで分析したところ、トラ
ンス体対シス体の比率は８４対１６であった。
キシム塩酸塩３．Ｏｆを、酢酸ナトリウム１６１及び５
９６白金−活性炭触媒０． ｌ ５ ｐの共存下に、酢
酸２３ ｍｌ及び無水ｆｆ１′酸６．９ Ｉ１１’の混
合溶液中で、ｌ ｋｙ／ｄの水素雰囲気下に５０℃で３
．５時間纜拌した。同様の後処理により、１．２−ビス
（アセトアミド）シクロヘキサン３，３ｆを得た。この
ものをガスクロマトグラフィーで分析したところ、トラ
ンス体対シス体の比率は８４対１６であった。
実施例３
実施例１と同様の方法で、２−アミノ７クロへキサノン
オキシム塩酸塩４０Ｆを酢酸ナトリウム２２Ｆ及び５％
白金−活性炭融媒２．Ｏｆの共存下に、酢酸３００ ｍ
ｌ及び無水酢酸１００層ｌの混合溶液中で、８ ｋｑ／
ｄの水素加圧下に３０℃で６．５時間攪拌した。反応生
成物をガスクロマトグラフィーで分析したところ、トラ
ンス−及びシス−１，２−ビス（アセトアミド）シクロ
ヘキサンの収率は、それぞれ７５９６及び１５９６であ
った。
オキシム塩酸塩４０Ｆを酢酸ナトリウム２２Ｆ及び５％
白金−活性炭融媒２．Ｏｆの共存下に、酢酸３００ ｍ
ｌ及び無水酢酸１００層ｌの混合溶液中で、８ ｋｑ／
ｄの水素加圧下に３０℃で６．５時間攪拌した。反応生
成物をガスクロマトグラフィーで分析したところ、トラ
ンス−及びシス−１，２−ビス（アセトアミド）シクロ
ヘキサンの収率は、それぞれ７５９６及び１５９６であ
った。
本発明は、次のよう・な効果を有する。
■ 本発明法の出発原料となる２−アミノシクロヘキサ
ノンオキシム塩酸塩は、比較的簡単なプロセスで大量に
製造されるので安価に入手できる。
ノンオキシム塩酸塩は、比較的簡単なプロセスで大量に
製造されるので安価に入手できる。
■ 本発明法によれば、トランス体の含有比率の高いｌ
、 ２−ジアミノシクロへキサン前駆体が、接触水素添
加反応で容易に得られるので工業的に有利である。
、 ２−ジアミノシクロへキサン前駆体が、接触水素添
加反応で容易に得られるので工業的に有利である。
Claims (1)
- ２−アミノシクロヘキサノンオキシム塩酸塩を、無水酢
酸、塩基及び金属触媒の共存下で接触水素添加すること
を特徴とするトランス−１，２−ビス（アセトアミド）
シクロヘキサンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17505284A JPS6153251A (ja) | 1984-08-24 | 1984-08-24 | トランス−１，２−ビス（アセトアミド）シクロヘキサンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17505284A JPS6153251A (ja) | 1984-08-24 | 1984-08-24 | トランス−１，２−ビス（アセトアミド）シクロヘキサンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6153251A true JPS6153251A (ja) | 1986-03-17 |
Family
ID=15989388
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17505284A Pending JPS6153251A (ja) | 1984-08-24 | 1984-08-24 | トランス−１，２−ビス（アセトアミド）シクロヘキサンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6153251A (ja) |
-
1984
- 1984-08-24 JP JP17505284A patent/JPS6153251A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0248556A (ja) | ３（４），８（９）―ビス（アミノ‐メチル）‐トリシクロ〔５．２．１．０↑２’↑６〕‐デカンの製法 | |
| KR20000035972A (ko) | 지방족 디니트릴의 부분 수소화에 의한 지방족 알파-, 오메가-아미노니트릴의 제조에 적합한 촉매 | |
| JPS646183B2 (ja) | ||
| US3076030A (en) | Process for the preparation of acetylaminophenols | |
| JPS6153251A (ja) | トランス−１，２−ビス（アセトアミド）シクロヘキサンの製造方法 | |
| JP4001937B2 (ja) | アミノプロピオニトリルの製法 | |
| JPH048426B2 (ja) | ||
| JP3452818B2 (ja) | アミノシアンアセトアミドの製造方法 | |
| JPH10511669A (ja) | 気相における脂肪族α，ω−アミノニトリルの製造方法 | |
| CN1030914A (zh) | 2-喹喔啉醇的生产方法 | |
| JP4553192B2 (ja) | １，５−ジアミノナフタレンの製造方法 | |
| CA1080725A (en) | Process for producing phthalide | |
| JPH03197434A (ja) | 還元方法 | |
| JP4747249B2 (ja) | １，２−ジメチルイミダゾールの製造法 | |
| JP4023255B2 (ja) | ジカルボン酸の製造方法とそれに用いる触媒の製造方法 | |
| JP4147809B2 (ja) | ハロゲン化芳香族メチルアミン類の製造方法 | |
| JP2004083495A (ja) | ２−アミノメチルピリミジン及びその塩の製造法 | |
| JPS6150949A (ja) | トランス−１，２−ジアミノシクロヘキサン誘導体の製造方法 | |
| JP3847375B2 (ja) | ２−インダノール誘導体の製造方法 | |
| EP4638416A1 (en) | New process for the manufacture of mdm2-p53 antagonists | |
| KR900001197B1 (ko) | 2-알킬-4-아미노-5-아미노메틸피리미딘의 제조방법 | |
| HU191927B (en) | Process for production of amino-cis-2,6-lupeditin | |
| JPS60260544A (ja) | １，４−ジアミノブタンの製造方法 | |
| JPH09143158A (ja) | ２−アルキルインドリンの製造方法 | |
| JPH10237058A (ja) | ２，２’− ビス（５− オキソテトラヒドロフラン−２− カルボニルアミノ）−５，５’− ジニトロジフェニルジスルフィド及びその製造方法 |