JPS6153347A - プラスチゾルの接着促進剤およびその製造方法 - Google Patents
プラスチゾルの接着促進剤およびその製造方法Info
- Publication number
- JPS6153347A JPS6153347A JP60169922A JP16992285A JPS6153347A JP S6153347 A JPS6153347 A JP S6153347A JP 60169922 A JP60169922 A JP 60169922A JP 16992285 A JP16992285 A JP 16992285A JP S6153347 A JPS6153347 A JP S6153347A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- adhesion promoter
- plastisol
- polycarboxylic acid
- promoter according
- amine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L27/04—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
- C08L27/06—Homopolymers or copolymers of vinyl chloride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/34—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids using polymerised unsaturated fatty acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D127/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D127/02—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C09D127/04—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Coating compositions based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
- C09D127/06—Homopolymers or copolymers of vinyl chloride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L77/06—Polyamides derived from polyamines and polycarboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Working-Up Tar And Pitch (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
プラスチゾルは可塑剤中の粉末の形態の塩化ビニルのポ
リマーまたはコポリマーの液体分散物により木質的に構
成され、ポリマーは室温において可塑剤中に溶解しては
ならないことが知られている。
リマーまたはコポリマーの液体分散物により木質的に構
成され、ポリマーは室温において可塑剤中に溶解しては
ならないことが知られている。
これらのプラスチゾルは熱の作用を受けると、可塑剤中
のポリマーは溶解し、多少の弾性均質塊が形成する。
のポリマーは溶解し、多少の弾性均質塊が形成する。
プラスチゾルは絶縁および防音被膜として５例えば、自
動車工業において、Ｒる型の金属表面への適用により、
はとんど使用され、それらの金属表面に対する接着性は
非常に劣る。
動車工業において、Ｒる型の金属表面への適用により、
はとんど使用され、それらの金属表面に対する接着性は
非常に劣る。
プラスチゾルヘポリアミド樹脂を添加して均質に分散さ
せるならば、このような接着は増大することは、普通の
経験から長い間知られてきている。
せるならば、このような接着は増大することは、普通の
経験から長い間知られてきている。
既知に技術によれば、不飽和脂肪酸の重合から得られる
ポリカルボン酸と脂肪族ポリアミンを縮合することによ
り調製されるポリ７ミノアミド樹脂およびポリアミノア
ミドイミダシリン樹脂がその目的に適当であることがわ
かった。
ポリカルボン酸と脂肪族ポリアミンを縮合することによ
り調製されるポリ７ミノアミド樹脂およびポリアミノア
ミドイミダシリン樹脂がその目的に適当であることがわ
かった。
ポリアミノアミド樹脂およびポリアミノアミドイミダシ
リン樹脂は、脂肪族アミンを使用して調製されると、そ
れらの組成に従い異る程度に、増加する機能を増加する
が、被覆すべき表面へのプラスチゾルの接着は、多少濃
い褐色を最終被膜に付与するという欠点を示し、その色
は熱処理の間に発現する。
リン樹脂は、脂肪族アミンを使用して調製されると、そ
れらの組成に従い異る程度に、増加する機能を増加する
が、被覆すべき表面へのプラスチゾルの接着は、多少濃
い褐色を最終被膜に付与するという欠点を示し、その色
は熱処理の間に発現する。
本発明によれば、実験に基づき、脂肪族ポリアミンの代
わりに、ピペラジンおよび／またはその誘導体、例えば
、アミノエチルピペラジンを使用すると、後に開示する
特定の配合基準に従うことにより、得られるポリアミノ
アミド樹脂は、プラスチゾルの接着促進剤として作用す
る機能をきわめて良好に満足するほかに、前述の最終被
膜の色を変更するという欠点を生じないことが発見され
た。
わりに、ピペラジンおよび／またはその誘導体、例えば
、アミノエチルピペラジンを使用すると、後に開示する
特定の配合基準に従うことにより、得られるポリアミノ
アミド樹脂は、プラスチゾルの接着促進剤として作用す
る機能をきわめて良好に満足するほかに、前述の最終被
膜の色を変更するという欠点を生じないことが発見され
た。
したがって、本発明の目的は、ポリアミノアミノ樹脂か
ら構成され、前記ポリアミノアミド樹脂は、 １当量のポリカルボン酸、前記ポリカルボン酸は次の範
囲内の組成：０〜２％のモノマー、１０〜５０％の二量
体、５０〜９０％のトリマー、を宥する不飽和脂肪酸の
重合により得られる、および １．０〜２．２当量の一般式 ％式％ 式中、ＲはＨまたはアルキルアミノ基−Ｒ’−ＮＨ２で
あることができ、ここでＲ′は飽和脂肪族鎖である、 の複素環式アミン。
ら構成され、前記ポリアミノアミド樹脂は、 １当量のポリカルボン酸、前記ポリカルボン酸は次の範
囲内の組成：０〜２％のモノマー、１０〜５０％の二量
体、５０〜９０％のトリマー、を宥する不飽和脂肪酸の
重合により得られる、および １．０〜２．２当量の一般式 ％式％ 式中、ＲはＨまたはアルキルアミノ基−Ｒ’−ＮＨ２で
あることができ、ここでＲ′は飽和脂肪族鎖である、 の複素環式アミン。
の縮合により得られることを特徴とするポリ塩化ビニル
のポリマーまたはコポリマーのプラスチゾルのための接
着促進剤である。
のポリマーまたはコポリマーのプラスチゾルのための接
着促進剤である。
上に開示した環式脂肪族アミンのうちで、ピペラジンお
よびアミノエチルピペラジンは好ましい。
よびアミノエチルピペラジンは好ましい。
本発明による樹脂の製造における縮合方法は、ポリカル
ボン酸およびアミンを記載するように互いに一緒に、１
２０℃以上の温度においてすべての縮合水を排除するた
めに十分な時間縮合し、次いで反応が完結するまで真空
を適用し、そして残留する未変化のアミンを抜き出すこ
とから成る。
ボン酸およびアミンを記載するように互いに一緒に、１
２０℃以上の温度においてすべての縮合水を排除するた
めに十分な時間縮合し、次いで反応が完結するまで真空
を適用し、そして残留する未変化のアミンを抜き出すこ
とから成る。
本発明によるポリアミノアミド樹脂は、そのままでかつ
溶液としてプラスチゾルの接着促進剤として使用するこ
とができる。
溶液としてプラスチゾルの接着促進剤として使用するこ
とができる。
溶液の濃度および溶媒の型は、樹脂の粘度およびその溶
解度に従い変化させることができる。
解度に従い変化させることができる。
その目的に適当な溶媒は、広い範囲の溶媒、例えば、炭
化水素、そのクロロ誘導体およびニトロ誘導体、アルコ
ール、ポリオール、エステル、ケトン、アミンおよびア
ミドの範囲内から選択することができる。
化水素、そのクロロ誘導体およびニトロ誘導体、アルコ
ール、ポリオール、エステル、ケトン、アミンおよびア
ミドの範囲内から選択することができる。
本発明による樹脂をよりよく説明する目的で、樹脂の製
造方法を実施例４〜１１で説明する。
造方法を実施例４〜１１で説明する。
実施例１〜３は既知の技術の樹脂の製造に関する。これ
らの実施例１〜３は本発明による樹脂と比較する目的で
開示されている。
らの実施例１〜３は本発明による樹脂と比較する目的で
開示されている。
衷施１」
重合した脂肪酸および脂肪族アミンからのポリアミノア
ミド樹脂 ２８５重景置部１当量）の重合した脂肪酸（次の組成＝
１０％のモノマー、７４％の二量体、１６％のトリマー
を有する、１８個の炭素原子の不飽和脂肪酸から得られ
た）を、攪拌しながら、１３８．７重量部（１１ｇ当量
）のトリエチレンテトラミンとともに、それらが２１０
℃の温度に到達するまで、加熱し、次いでこのような温
度に、反応水が留去されるまで、１時間保持し、次いで
減圧（７０〜７２ｍｍＨｇ）を適用し、２１０℃の温度
をさらに１時間保持し、その後加熱を停止し、そして３
４０〜３６０のアミン価（電位差滴定により決定する。
ミド樹脂 ２８５重景置部１当量）の重合した脂肪酸（次の組成＝
１０％のモノマー、７４％の二量体、１６％のトリマー
を有する、１８個の炭素原子の不飽和脂肪酸から得られ
た）を、攪拌しながら、１３８．７重量部（１１ｇ当量
）のトリエチレンテトラミンとともに、それらが２１０
℃の温度に到達するまで、加熱し、次いでこのような温
度に、反応水が留去されるまで、１時間保持し、次いで
減圧（７０〜７２ｍｍＨｇ）を適用し、２１０℃の温度
をさらに１時間保持し、その後加熱を停止し、そして３
４０〜３６０のアミン価（電位差滴定により決定する。
ＫＯＨのｍｇ／ｇ）を有する樹脂が得られ、これを排出
する。
する。
衷施涜ヱ
重合した脂肪酸および脂肪族ポリアミンからのポリアミ
ノアミド樹脂 ２８５重量部（１当量）の重合した脂肪酸（次の組成：
４％の七ツマ−１６１％の二量体、３５％のトリマーを
有するＣｔＳ不飽和脂肪酸から得られた）を、攪拌しな
がら、１５６．９５！ｌＩｉ部（２，１５当量）のトリ
エチレンテトラミンとともに、実施例１に開示したのと
同一の条件下にかつ同一期間内に加熱する。
ノアミド樹脂 ２８５重量部（１当量）の重合した脂肪酸（次の組成：
４％の七ツマ−１６１％の二量体、３５％のトリマーを
有するＣｔＳ不飽和脂肪酸から得られた）を、攪拌しな
がら、１５６．９５！ｌＩｉ部（２，１５当量）のトリ
エチレンテトラミンとともに、実施例１に開示したのと
同一の条件下にかつ同一期間内に加熱する。
得られる樹脂は３８０〜４１０の範囲内のアミン化を有
する。
する。
Ｘ施１】
重合した脂肪酸および脂肪族ポリアミンからのポリアミ
ノ７ミドイミダゾリン樹脂 実施例２に開示するのと同一の量の重合した脂肪酸およ
びトリエチレンテトラミンを、攪拌しながら、それらの
温度が２３０℃の温度に到達するまで加熱し、そして前
記温度に１時間保持し、その間反応水を留去し、次いで
減圧（７０〜７２ｍｍＨｇ）を適用し、温度を樹脂内に
少なくとも８０％のイミダシリン（ＩＲ分光測定により
決定）の生成に必要な時間維持し、その後加熱を停止し
、そして３８０〜４８０のアミン価を有する樹脂が得ら
れ、これを排出する。
ノ７ミドイミダゾリン樹脂 実施例２に開示するのと同一の量の重合した脂肪酸およ
びトリエチレンテトラミンを、攪拌しながら、それらの
温度が２３０℃の温度に到達するまで加熱し、そして前
記温度に１時間保持し、その間反応水を留去し、次いで
減圧（７０〜７２ｍｍＨｇ）を適用し、温度を樹脂内に
少なくとも８０％のイミダシリン（ＩＲ分光測定により
決定）の生成に必要な時間維持し、その後加熱を停止し
、そして３８０〜４８０のアミン価を有する樹脂が得ら
れ、これを排出する。
叉墓涜Ａ
重合した脂肪酸およびピペラジンからのポリアミノアミ
ド樹脂 ２８５重量部（１当量）の重合した脂肪酸（次の組成＝
１５％の二量体、８５％のトリマーを有するＣ工８不飽
和脂肪酸から得られた）を、攪拌しながら、８５重量部
（２当量）のピペラジンとともに、それらが１８０℃の
温度に到達するまで、加熱し１次いでこのような温度に
、酸度の最大の中和（約５ｒｎｇ／ｇのＫＯＨ）が得ら
れるまで、保持し、これには約４時間を要する。
ド樹脂 ２８５重量部（１当量）の重合した脂肪酸（次の組成＝
１５％の二量体、８５％のトリマーを有するＣ工８不飽
和脂肪酸から得られた）を、攪拌しながら、８５重量部
（２当量）のピペラジンとともに、それらが１８０℃の
温度に到達するまで、加熱し１次いでこのような温度に
、酸度の最大の中和（約５ｒｎｇ／ｇのＫＯＨ）が得ら
れるまで、保持し、これには約４時間を要する。
次いで、加熱を停止し、そして１４０〜１５０のアミン
価を有する樹脂が得られ、これを取り出す。
価を有する樹脂が得られ、これを取り出す。
Ｘ施１ｊ
重合した脂肪酸およびピペラジンからのポリアミノアミ
ド樹脂 実施例４に示したのと同一の成分を、同一の比において
、攪拌しながら、それらの温度が１８０℃の温度に到達
するまで加熱し、そしてこのような温度に２時間保持し
１次いで減圧（７０〜７２ｍｍＨｇ）を適用し、前記温
度をさらに１時間保持する。
ド樹脂 実施例４に示したのと同一の成分を、同一の比において
、攪拌しながら、それらの温度が１８０℃の温度に到達
するまで加熱し、そしてこのような温度に２時間保持し
１次いで減圧（７０〜７２ｍｍＨｇ）を適用し、前記温
度をさらに１時間保持する。
次いで、加熱を停止し、そして８０〜１００のアミン価
を有する樹脂が得られ、これを排出する。
を有する樹脂が得られ、これを排出する。
実意１ｊ
重合した脂肪酸およびピペラジンからのポリアミノアミ
ド樹脂 ２８５ｆｉ量部（１当量）の重合した脂肪酸（次の組成
：２０％のモノマー、１２％の二量体、６８％のトリマ
ーを有するＣｔＳ不飽和脂肪酸から得られた）を、攪拌
しながら、８６重量部（２当量）のピペラジンとともに
、それらが１８０℃の温度に到達するまで、加熱し１次
いで処理を実施例５に開示するのと同一の条件下に続け
る。
ド樹脂 ２８５ｆｉ量部（１当量）の重合した脂肪酸（次の組成
：２０％のモノマー、１２％の二量体、６８％のトリマ
ーを有するＣｔＳ不飽和脂肪酸から得られた）を、攪拌
しながら、８６重量部（２当量）のピペラジンとともに
、それらが１８０℃の温度に到達するまで、加熱し１次
いで処理を実施例５に開示するのと同一の条件下に続け
る。
得られる樹脂は８０〜１００の範囲のアミン価を有する
。
。
！施１１
重合した脂肪酸およびピペラジンからのポリアミノアミ
ド樹脂 ２８５重量部（１当量）の重合した脂肪ｒ！１（次の組
成：２％のモノマー、８０９６の二量体、１８％のトリ
マーを有するＣｔＳ不飽和脂肪酸から得られた）を、攪
拌しながら、８６重量部（２畠１）のピペラジンととも
に、それらが１８０℃の温度に到達するまで、加熱し、
次いで処理を実施例５に開示するのと同一の条件下に続
ける。
ド樹脂 ２８５重量部（１当量）の重合した脂肪ｒ！１（次の組
成：２％のモノマー、８０９６の二量体、１８％のトリ
マーを有するＣｔＳ不飽和脂肪酸から得られた）を、攪
拌しながら、８６重量部（２畠１）のピペラジンととも
に、それらが１８０℃の温度に到達するまで、加熱し、
次いで処理を実施例５に開示するのと同一の条件下に続
ける。
得られる樹脂は８０〜１００の範囲のアミン価を有する
。
。
丈盈諮に
重合した脂肪酸およびピペラジンからのポリアミノアミ
ド樹脂 ２８５重量部（１当量）の重合した脂肪酸（次の組成：
１％の七ツマ−１４７％の二量体、５２％のトリマーを
有するＣｔ＠不飽和脂肪酸から得られた）を、攪拌しな
がら、８０重量部のピペラジンとともに、１８０℃の温
度に到達するまで、実施例５に開示するのと同一の条件
下に操作することにより、加熱する。
ド樹脂 ２８５重量部（１当量）の重合した脂肪酸（次の組成：
１％の七ツマ−１４７％の二量体、５２％のトリマーを
有するＣｔ＠不飽和脂肪酸から得られた）を、攪拌しな
がら、８０重量部のピペラジンとともに、１８０℃の温
度に到達するまで、実施例５に開示するのと同一の条件
下に操作することにより、加熱する。
得られる樹脂は８０〜１００の範囲のアミン価を有する
。
。
Ｘ１１ｊ
重合した脂肪酸およびピペラジンからのポリアミノアミ
ド樹脂 ２８５重量部（１当量）の重合した脂肪酸（次の組成＝
２％の七ツマ−１８０％の二量体、１８％のトリマーを
宥するＣ！−不飽和脂肪酸から得られた）を、攪拌しな
がら、５１．６重量部（１，２当量）のピペラジンとと
もに、それらが１８０℃の温度に到達するまで、加熱し
、次いで処理を実施例５に開示するのと同一の条件下に
実施する。
ド樹脂 ２８５重量部（１当量）の重合した脂肪酸（次の組成＝
２％の七ツマ−１８０％の二量体、１８％のトリマーを
宥するＣ！−不飽和脂肪酸から得られた）を、攪拌しな
がら、５１．６重量部（１，２当量）のピペラジンとと
もに、それらが１８０℃の温度に到達するまで、加熱し
、次いで処理を実施例５に開示するのと同一の条件下に
実施する。
得られる樹脂は５０〜６０のアミン価を有する。
丈施碧ユ」
重合した脂肪酸およびアミノエチルピペラジンからのポ
リアミノアミド樹脂 ２８５重景置部１当量）の重合した脂肪酸（次の組成＝
１５％の二量体、８５％のトリマーを有する不飽和脂肪
酸から得られた）を、攪拌しながら、１２９重量部（２
当量）の７ミノエチルピペラジンとともに、それらが１
８０℃の温度に到達するまで、加熱し１次いで処理を実
施例５に開示するのと同一の条件下に実施する。得られ
る樹脂は２６０〜２８０の範囲のアミン価を有する。
リアミノアミド樹脂 ２８５重景置部１当量）の重合した脂肪酸（次の組成＝
１５％の二量体、８５％のトリマーを有する不飽和脂肪
酸から得られた）を、攪拌しながら、１２９重量部（２
当量）の７ミノエチルピペラジンとともに、それらが１
８０℃の温度に到達するまで、加熱し１次いで処理を実
施例５に開示するのと同一の条件下に実施する。得られ
る樹脂は２６０〜２８０の範囲のアミン価を有する。
支立廻ユ」
重合した脂肪酸およびアミノエチルピペラジンからのポ
リアミノアミド樹脂 ２８５重量部（１当量）の実施例１Ｏの重合した脂肪酸
を、攪拌しながら、１００重量部（１゜５５当量）の７
ミノエチルビペラジンとともに、それらが１８０℃の温
度に到達するまで、加熱し１次いで処理を実施例５に開
示するのと同一の条件下に実施する。
リアミノアミド樹脂 ２８５重量部（１当量）の実施例１Ｏの重合した脂肪酸
を、攪拌しながら、１００重量部（１゜５５当量）の７
ミノエチルビペラジンとともに、それらが１８０℃の温
度に到達するまで、加熱し１次いで処理を実施例５に開
示するのと同一の条件下に実施する。
得られる樹脂は１９５〜２０５の範囲のアミン価を有す
る。
る。
上の実施例に従い得られる生成物を、次の組成（％）の
プラスチゾルへの接着促進剤として、応用試験に付した
： ポリ塩化ビニル ２２ジオクチル
フタレート ２８炭酸カルシウム
５０次いでこれに１％の接着促進剤を
添加した。前述の実施例に従い得られた接着促進剤の各
々を有するプラスチゾルの試料を、異る温度において、
１着値および色安定性について比較した。
プラスチゾルへの接着促進剤として、応用試験に付した
： ポリ塩化ビニル ２２ジオクチル
フタレート ２８炭酸カルシウム
５０次いでこれに１％の接着促進剤を
添加した。前述の実施例に従い得られた接着促進剤の各
々を有するプラスチゾルの試料を、異る温度において、
１着値および色安定性について比較した。
接着試験は引張剪断強さの試験により実施した。この試
験において、大きさが１０１００Ｘ２５であり１表面を
エメリー布で粗面化した２枚の鋼の標本を使用し、それ
らを厚さ１ｍｍの試験するプラスチゾルの暦で、５００
ｍｍ”の面積について結合し、そして前もって決定した
温度において３０分間焼付けた。
験において、大きさが１０１００Ｘ２５であり１表面を
エメリー布で粗面化した２枚の鋼の標本を使用し、それ
らを厚さ１ｍｍの試験するプラスチゾルの暦で、５００
ｍｍ”の面積について結合し、そして前もって決定した
温度において３０分間焼付けた。
５回の試験の平均から得られる接着強さをｋｇ／ｃｍ２
として表わし、そして色安定性の圧を視的評価により次
のように表わす：Ｕ＝未変化；Ｙ＝黄色、後続する１〜
３つの十の記号は得られる黄色の強さに従う。
として表わし、そして色安定性の圧を視的評価により次
のように表わす：Ｕ＝未変化；Ｙ＝黄色、後続する１〜
３つの十の記号は得られる黄色の強さに従う。
このような試験から得られる結果を次の表に示す：
おいて処理することができる。
接着に関すると、表に含まれるデータが示すように、本
発明に従う接着促進剤は、適当な方法および配合（実施
例５および１１）により得られると、市販されている既
知のポリアミノアミド接着促進剤（実施例１〜３）を用
いて得られるものよりもすぐれた結果を生ずることがで
きる。
発明に従う接着促進剤は、適当な方法および配合（実施
例５および１１）により得られると、市販されている既
知のポリアミノアミド接着促進剤（実施例１〜３）を用
いて得られるものよりもすぐれた結果を生ずることがで
きる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ポリアミノアミド樹脂から構成され、前記ポリアミ
ノアミド樹脂は、 １当量のポリカルボン酸、前記ポリカルボン酸は次の範
囲内の組成：０〜２％のモノマー、１０〜５０％の二量
体、５０〜９０％のトリマー、を有する不飽和脂肪酸の
重合により得られる、および １．０〜２．２当量の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、ＲはＨまたはアルキルアミノ基−Ｒ’−ＮＨ＿２
であることができ、ここでＲ’は飽和脂肪族鎖である、 の複素環式アミン、 の縮合により得られることを特徴とするポリ塩化ビニル
のポリマーまたはコポリマーのプラスチゾルの接着促進
剤。 ２、使用するポリカルボン酸は１８個の炭素原子の不飽
和脂肪酸から得られ、そして次の組成：１５％の二量体
、８５％のトリマー、を有することを特徴とする特許請
求の範囲第１項記載のプラスチゾル接着促進剤。 ３、使用する複素環式アミンはピペラジンであることを
特徴とする特許請求の範囲第１項記載のプラスチゾルの
接着促進剤。 ４、ポリカルボン酸対アミンの当量比は１対２であるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第３項記載のプラスチゾ
ルの接着促進剤。 ５、複素環式アミンはアミノエチルピペラジンであるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項記載のプラスチゾ
ルの接着促進剤。 ６、ポリカルボン酸対複素環式アミンの当量比は１対１
．２であることを特徴とする特許請求の範囲第５項記載
のプラスチゾルの接着促進剤。 ７、有機溶媒中に溶解されていることを特徴とする特許
請求の範囲第１項記載のプラスチゾルの接着促進剤。 ８、重量濃度として表わして１０〜９５％の範囲内で構
成される濃度で溶解されていることを特徴とする特許請
求の範囲第７項記載のプラスチゾルの接着促進剤。 ９、接着促進剤として、特許請求の範囲第１〜８項のい
ずれかに記載のポリアミノアミド樹脂を含有することを
特徴とするプラスチゾル。 １０、ポリカルボン酸および複素環式アミンを１２０℃
以上の温度において反応水を排除するために十分な時間
縮合し、反応が完結するまで減圧を適用し、そして未反
応アミンを抜き出す工程からなることを特徴とする特許
請求の範囲第１項記載のポリアミノアミド樹脂を製造す
る方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT22208/84A IT1180214B (it) | 1984-08-02 | 1984-08-02 | Promotori d'adesione per plastisols in grado di mantenere stabile il colore dei plastisols all'effetto del trattamento termico d'applicazione |
| IT22208A/84 | 1984-08-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6153347A true JPS6153347A (ja) | 1986-03-17 |
| JPH0621265B2 JPH0621265B2 (ja) | 1994-03-23 |
Family
ID=11193060
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60169922A Expired - Lifetime JPH0621265B2 (ja) | 1984-08-02 | 1985-08-02 | プラスチゾルの接着促進剤およびその製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4717746A (ja) |
| EP (1) | EP0171850B2 (ja) |
| JP (1) | JPH0621265B2 (ja) |
| AT (1) | ATE68007T1 (ja) |
| DE (1) | DE3584277D1 (ja) |
| ES (1) | ES8802431A1 (ja) |
| IT (1) | IT1180214B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02158649A (ja) * | 1988-12-09 | 1990-06-19 | Mitsubishi Kasei Vinyl Co | プラスチゾル組成物及び下塗り剤 |
| JP2007527933A (ja) * | 2003-07-11 | 2007-10-04 | ハンツマン・アドヴァンスト・マテリアルズ・（スイッツランド）・ゲーエムベーハー | プラスチゾル用の接着促進剤 |
| JP2010202852A (ja) * | 2009-02-06 | 2010-09-16 | Hitachi Chem Co Ltd | 接着向上剤、樹脂組成物、及びこれらと被着体との積層体の製造方法 |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4851464A (en) * | 1986-09-02 | 1989-07-25 | Sherex Chemical Company, Ltd. | Paintable adhesion promoter system for polyvinyl chloride plastisols |
| US4959399A (en) * | 1988-05-20 | 1990-09-25 | W. R. Grace & Co.-Conn. | Acidic adhesion promoters for PVC plastisols |
| CA2007328A1 (en) * | 1989-01-10 | 1990-07-10 | Don S. Wozniak | Adhesion and paintability improvements in pvc plastisols at low bake temperatures |
| US5154760A (en) * | 1990-11-27 | 1992-10-13 | Union Camp Corporation | Polyamide resin compositions for use as laminating ink resin binders |
| ATE152463T1 (de) * | 1993-02-10 | 1997-05-15 | Air Prod & Chem | Haftvermittler |
| DE4342672A1 (de) * | 1993-12-15 | 1995-06-22 | Akzo Nobel Nv | Haftverbesserer |
| DE4400509A1 (de) * | 1994-01-12 | 1995-07-13 | Henkel Kgaa | Plastisolzusammensetzung |
| US5962629A (en) * | 1995-11-16 | 1999-10-05 | Shell Oil Company | Amine-terminated polyamide in oil-in-water emulsion |
| US6162504A (en) * | 1997-12-04 | 2000-12-19 | Henkel Corporation | Adhesives and sealants containing adhesion promoter comprising waste powder prime |
| US6103309A (en) | 1998-01-23 | 2000-08-15 | Henkel Corporation | Self-levelling plastisol composition and method for using same |
| US6136944A (en) * | 1998-09-21 | 2000-10-24 | Shell Oil Company | Adhesive of epoxy resin, amine-terminated polyamide and polyamine |
| US6500912B1 (en) | 2000-09-12 | 2002-12-31 | Resolution Performance Products Llc | Epoxy resin system |
| US20040034143A1 (en) * | 2001-05-17 | 2004-02-19 | James Hubert | Plastisol composition and method for using same |
| DE10130888A1 (de) | 2001-06-27 | 2003-01-30 | Henkel Teroson Gmbh | Haftvermittler für Plastisole |
| WO2004018571A1 (en) * | 2002-08-21 | 2004-03-04 | Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh | Adhesion promoters for plastisols |
| DE102006021200A1 (de) | 2006-05-06 | 2007-11-15 | Byk-Chemie Gmbh | Verwendung von Copolymeren als Haftvermittler in Lacken |
| FR3023294B1 (fr) | 2014-07-01 | 2018-07-13 | Arkema France | Polyamides a base d'aminoalkyl- ou aminoaryl- piperazine pour adhesifs thermofusibles |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US28533A (en) * | 1860-05-29 | chichester | ||
| US3396180A (en) * | 1964-01-31 | 1968-08-06 | Gen Mills Inc | Polyamide resin compositions of ethylene-diamine and fractionated polymeric fat acids |
| USRE28533E (en) | 1964-10-15 | 1975-08-26 | Synthetic polyamides of a dimeric fatty acid, a lower aliphatic carboxylic acid, ethylene diamine, and a co-diamine | |
| US3377303A (en) * | 1966-05-03 | 1968-04-09 | Gen Mills Inc | Polyamide composition |
| US3738950A (en) | 1971-06-14 | 1973-06-12 | Emery Industries Inc | Polyamides modified with adipic acid and process for their preparation |
| DE2361486C3 (de) * | 1973-12-10 | 1979-09-27 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Verwendung von Schmelzklebern auf Basis von Polyamid als Kantenleime für wärmestandfeste Kantenverleimungen |
| US4182845A (en) * | 1974-11-29 | 1980-01-08 | Texaco Development Corporation | Preparation of polyamide thermoplastic adhesive from polyoxypropylene polyamine and piperazine |
| DE2654871C3 (de) * | 1976-12-03 | 1984-10-04 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Polyvinylchlorid-Plastisole mit verbesserter Haftung |
| US4207217A (en) * | 1976-12-20 | 1980-06-10 | Chem-Plast S.P.A. | Heat melting adhesive |
| DE3201265A1 (de) * | 1982-01-16 | 1983-07-28 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Verfahren zum herstellen von ueberzuegen und klebeverbindung mit polyvinylchlorid-plastisolen mit verbesserter haftung und plastisole fuer das verfahren |
| DE3221354A1 (de) * | 1982-06-05 | 1983-12-08 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Verfahren zum herstellen von ueberzuegen und klebeverbindungen mit polyvinylchlorid-plastisolen mit verbesserter haftung und plastisole fuer das verfahren |
| JP5525219B2 (ja) | 2009-09-14 | 2014-06-18 | 永田エンジニアリング株式会社 | 乾式分離方法及び乾式分離装置 |
-
1984
- 1984-08-02 IT IT22208/84A patent/IT1180214B/it active
-
1985
- 1985-07-26 DE DE8585201239T patent/DE3584277D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-07-26 EP EP85201239A patent/EP0171850B2/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-07-26 AT AT85201239T patent/ATE68007T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-07-26 US US06/759,184 patent/US4717746A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-08-01 ES ES545806A patent/ES8802431A1/es not_active Expired
- 1985-08-02 JP JP60169922A patent/JPH0621265B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02158649A (ja) * | 1988-12-09 | 1990-06-19 | Mitsubishi Kasei Vinyl Co | プラスチゾル組成物及び下塗り剤 |
| JP2007527933A (ja) * | 2003-07-11 | 2007-10-04 | ハンツマン・アドヴァンスト・マテリアルズ・（スイッツランド）・ゲーエムベーハー | プラスチゾル用の接着促進剤 |
| JP2010202852A (ja) * | 2009-02-06 | 2010-09-16 | Hitachi Chem Co Ltd | 接着向上剤、樹脂組成物、及びこれらと被着体との積層体の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0621265B2 (ja) | 1994-03-23 |
| IT8422208A1 (it) | 1986-02-02 |
| IT1180214B (it) | 1987-09-23 |
| DE3584277D1 (de) | 1991-11-07 |
| EP0171850A1 (en) | 1986-02-19 |
| EP0171850B2 (en) | 2000-12-06 |
| ES8802431A1 (es) | 1988-06-01 |
| ES545806A0 (es) | 1988-06-01 |
| IT8422208A0 (it) | 1984-08-02 |
| ATE68007T1 (de) | 1991-10-15 |
| US4717746A (en) | 1988-01-05 |
| EP0171850B1 (en) | 1991-10-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6153347A (ja) | プラスチゾルの接着促進剤およびその製造方法 | |
| DE69216500T2 (de) | Härtbare Harzzusammensetzungen und Verfahren zur Herstellung | |
| US2450940A (en) | Polyamides from polymeric fat acids | |
| JPS62158775A (ja) | 新規のポリ（エステル−アミド）系ホツトメルト接着剤 | |
| GB1577583A (en) | Plasticised vinyl chloride polymer containing adhesive agents | |
| JPS6169831A (ja) | 低温において柔軟性であるコポリエステルアミド | |
| US3565837A (en) | Polyamide resins containing an n,n'-dipiperazyl component | |
| JPH08506369A (ja) | 接着促進剤 | |
| US3738950A (en) | Polyamides modified with adipic acid and process for their preparation | |
| CA1185044A (en) | Thermoplastic polyamides based upon dimerized fatty acids | |
| EP0378205B1 (en) | Adhesion and paintability improvements in PVC plastisols at low bake temperatures | |
| EP0441545A1 (en) | Two-component curable hot-melt resin compositions | |
| US4485233A (en) | Poly(ester-amide) hot-melt adhesives | |
| US2839219A (en) | Resinous polyamide composition and process of preparing the same | |
| Meléndez-Ortiz et al. | Radiation synthesis of a thermo-pH responsive binary graft copolymer (PP-g-DMAEMA)-g-NIPAAm by a two step method | |
| US2868769A (en) | Condensation of p-monoaminomethylbenzoic acid and epsilon-caprolactam | |
| US3790423A (en) | Method of bonding using a polyamide resin | |
| CA1253152A (en) | Adhesion promoters for plastisols capable of keeping plastisols color stable under elevated temperature application conditions | |
| US2333923A (en) | Polyester-amide | |
| DE4342672A1 (de) | Haftverbesserer | |
| JP3259182B2 (ja) | ポリアミド及びポリエステルアミド、その製造方法、有機又は無機支持体の接着方法及び封止用コンパウンド | |
| JPS5913125B2 (ja) | エナメル電線の製造方法 | |
| US2961429A (en) | Polymers containing extralinear cyclobutene rings | |
| US2336824A (en) | Interpolyamides | |
| US2682524A (en) | Cross-linked polyamides by reaction |