JPS6155497B2 - - Google Patents
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- JPS6155497B2 JPS6155497B2 JP54040116A JP4011679A JPS6155497B2 JP S6155497 B2 JPS6155497 B2 JP S6155497B2 JP 54040116 A JP54040116 A JP 54040116A JP 4011679 A JP4011679 A JP 4011679A JP S6155497 B2 JPS6155497 B2 JP S6155497B2
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Landscapes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は医薬品として有用な新規なエチレンジ
アミン誘導体に関するものである。さらに詳しく
いえば、本発明は強い鎮痛作用を有し医薬品とし
て有用な一般式 （式中のR1およびR2は同じでも異つてもよく炭素
数１〜３のアルキル基であり、ｎは１〜３の整数
である）で表わされるエチレンジアミン誘導体お
よびそれらの薬理学的に許容できる塩に関するも
のである。
アミン誘導体に関するものである。さらに詳しく
いえば、本発明は強い鎮痛作用を有し医薬品とし
て有用な一般式 （式中のR1およびR2は同じでも異つてもよく炭素
数１〜３のアルキル基であり、ｎは１〜３の整数
である）で表わされるエチレンジアミン誘導体お
よびそれらの薬理学的に許容できる塩に関するも
のである。
本発明の前記一般式（）で表わされるエチレ
ンジアミン誘導体は文献未記載の新規化合物であ
り、マウスに酢酸を投与したとき生ずるライジン
グ（Writhing）反応を顕著に抑制することよ
り、前記一般式（）で表わされるエチレンジア
ミン誘導体が強い鎮痛作用を有していることを確
認することができた。
ンジアミン誘導体は文献未記載の新規化合物であ
り、マウスに酢酸を投与したとき生ずるライジン
グ（Writhing）反応を顕著に抑制することよ
り、前記一般式（）で表わされるエチレンジア
ミン誘導体が強い鎮痛作用を有していることを確
認することができた。
本発明の前記一般式（）で表わされるエチレ
ンジアミン誘導体は、一般式 （式中のR1およびR2は前記と同じ意味をもつ）で
表わされる化合物と、一般式 （式中のｎは前記と同じ意味をもつ）で表わされ
るカルボン酸とを反応させることにより製造する
ことができる。この方法において、原料として用
いる前記一般式（）で表わされる化合物は公知
であり文献記載の方法により容易に製造すること
ができ、それらの例としては、Ｎ−２−フエニル
エチル−N′・N′−ジメチルエチレンジアミン、
Ｎ−２−フエニルエチル−N′−メチル−N′−エ
チルエチレンジアミン、Ｎ−２−フエニルエチル
−N′−メチル−N′−プロピルエチレンジアミ
ン、Ｎ−２−フエニルエチル−N′・N′−ジエチ
ルエチレンジアミン、Ｎ−２−フエニルエチル−
N′−エチル−N′−プロピルエチレンジアミン、
Ｎ−２−フエニルエチル−N′・N′−ジプロピル
エチレンジアミンなどをあげることができる。ま
た前記一般式（）で表わされるカルボン酸も公
知化合物であり文献記載の方法に従い容易に製造
することができ、インダン−１−カルボン酸、
１・２・３・４−テトラハイドロナフタレン−１
−カルボン酸、６・７・８・９−テトラハイドロ
−5H−ベンゾシクロヘプテン−５−カルボン酸
などをあげることができる。
ンジアミン誘導体は、一般式 （式中のR1およびR2は前記と同じ意味をもつ）で
表わされる化合物と、一般式 （式中のｎは前記と同じ意味をもつ）で表わされ
るカルボン酸とを反応させることにより製造する
ことができる。この方法において、原料として用
いる前記一般式（）で表わされる化合物は公知
であり文献記載の方法により容易に製造すること
ができ、それらの例としては、Ｎ−２−フエニル
エチル−N′・N′−ジメチルエチレンジアミン、
Ｎ−２−フエニルエチル−N′−メチル−N′−エ
チルエチレンジアミン、Ｎ−２−フエニルエチル
−N′−メチル−N′−プロピルエチレンジアミ
ン、Ｎ−２−フエニルエチル−N′・N′−ジエチ
ルエチレンジアミン、Ｎ−２−フエニルエチル−
N′−エチル−N′−プロピルエチレンジアミン、
Ｎ−２−フエニルエチル−N′・N′−ジプロピル
エチレンジアミンなどをあげることができる。ま
た前記一般式（）で表わされるカルボン酸も公
知化合物であり文献記載の方法に従い容易に製造
することができ、インダン−１−カルボン酸、
１・２・３・４−テトラハイドロナフタレン−１
−カルボン酸、６・７・８・９−テトラハイドロ
−5H−ベンゾシクロヘプテン−５−カルボン酸
などをあげることができる。
本製造方法においては、前記一般式（）で表
わされる化合物と前記一般式（）で表わされる
カルボン酸とを不活性有機溶媒中または無溶媒
中、縮合剤、例えばオキシ塩化リンの存在下に加
熱することにより製造することができる。本製造
方法を好適に実施するには前記一般式（）で表
わされるカルボン酸を不活性有機溶媒、例えばベ
ンゼン、ジオキサン、クロロホルム、塩化メチレ
ン、テトラハイドロフランなどに加え、冷却攪拌
下に前記一般式（）で表わされるカルボン酸と
等モルないしやや過剰のオキシ塩化リンを加え30
分〜１時間氷冷下または室温で反応させたのち、
この反応液に前記一般式（）で表わされるカル
ボン酸に対して0.6ないし等モルの前記一般式
（）で表わされる化合物を加え数時間50〜80℃
に加熱したのち、反応混合物を冷却後、ベンゼン
などの有機溶媒を加え次いでアルカリ水溶液で洗
い、有機層を乾燥後溶媒を留去し、残留物を減圧
蒸留またはアルミナカラムクロマトグラフイで精
製する。
わされる化合物と前記一般式（）で表わされる
カルボン酸とを不活性有機溶媒中または無溶媒
中、縮合剤、例えばオキシ塩化リンの存在下に加
熱することにより製造することができる。本製造
方法を好適に実施するには前記一般式（）で表
わされるカルボン酸を不活性有機溶媒、例えばベ
ンゼン、ジオキサン、クロロホルム、塩化メチレ
ン、テトラハイドロフランなどに加え、冷却攪拌
下に前記一般式（）で表わされるカルボン酸と
等モルないしやや過剰のオキシ塩化リンを加え30
分〜１時間氷冷下または室温で反応させたのち、
この反応液に前記一般式（）で表わされるカル
ボン酸に対して0.6ないし等モルの前記一般式
（）で表わされる化合物を加え数時間50〜80℃
に加熱したのち、反応混合物を冷却後、ベンゼン
などの有機溶媒を加え次いでアルカリ水溶液で洗
い、有機層を乾燥後溶媒を留去し、残留物を減圧
蒸留またはアルミナカラムクロマトグラフイで精
製する。
本発明の前記一般式（）で表わされるエチレ
ンジアミン誘導体において、遊離形の化合物は油
状物質であり、通常の有機溶媒、例えばメタノー
ル、エタノール、クロロホルム、塩化メチレン、
エーテル、酢酸エチル、ベンゼンなどに可溶であ
る。これらの遊離形の化合物は常法に従い酸付加
塩とすることができる。例えば、一般式（）で
表わされるエチレンジアミン誘導体の遊離形の化
合物をエーテルに溶かし、次いでこの溶液に適量
の塩酸ガスを加えることにより塩酸塩とすること
ができる。酸付加塩としては塩酸塩、硫酸塩、ス
ルホン酸塩、安息香酸塩、クエン酸塩、酒石酸
塩、コハク酸塩などをあげることができ、これら
の酸付加塩は無色の結晶性物質もしくはガラス状
物質であり、相当する遊離形の化合物と同様に強
い鎮痛作用を示す。
ンジアミン誘導体において、遊離形の化合物は油
状物質であり、通常の有機溶媒、例えばメタノー
ル、エタノール、クロロホルム、塩化メチレン、
エーテル、酢酸エチル、ベンゼンなどに可溶であ
る。これらの遊離形の化合物は常法に従い酸付加
塩とすることができる。例えば、一般式（）で
表わされるエチレンジアミン誘導体の遊離形の化
合物をエーテルに溶かし、次いでこの溶液に適量
の塩酸ガスを加えることにより塩酸塩とすること
ができる。酸付加塩としては塩酸塩、硫酸塩、ス
ルホン酸塩、安息香酸塩、クエン酸塩、酒石酸
塩、コハク酸塩などをあげることができ、これら
の酸付加塩は無色の結晶性物質もしくはガラス状
物質であり、相当する遊離形の化合物と同様に強
い鎮痛作用を示す。
本発明の前記一般式（）で表わされるエチレ
ンジアミン誘導体は文献未記載の新規化合物であ
り、強い鎮痛作用を有し医薬品として有用であ
る。
ンジアミン誘導体は文献未記載の新規化合物であ
り、強い鎮痛作用を有し医薬品として有用であ
る。
本発明をさらに詳述するために以下に実施例を
示す。なお実施例中の化合物の沸点は未補正であ
る。
示す。なお実施例中の化合物の沸点は未補正であ
る。
実施例 １
インダン−１−カルボン酸7.2ｇをベンゼン50
ml溶解し、これにオキシ塩化リン8.4ｇを滴下
し、室温で１時間攪拌する。冷却下にＮ−２−フ
エニルエチル−N′・N′−ジメチルエチレンジア
ミン8.8ｇのベンゼン50ml溶液を滴下し、室温で
１時間反応させ、さらに６時間加熱還流する。反
応液を冷却後10％水酸化ナトリウム水溶液を加え
ベンゼン層を分取する。ベンゼン層を水洗し乾燥
したのち溶媒を減圧下に留去する。残留物を減圧
蒸留（220〜222℃／0.3mmHg）し淡黄色油状物の
Ｎ−２−フエニルエチル−Ｎ−２−（Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアミノ）エチル−１−インダンカルボキサ
ミド12ｇを得る。
ml溶解し、これにオキシ塩化リン8.4ｇを滴下
し、室温で１時間攪拌する。冷却下にＮ−２−フ
エニルエチル−N′・N′−ジメチルエチレンジア
ミン8.8ｇのベンゼン50ml溶液を滴下し、室温で
１時間反応させ、さらに６時間加熱還流する。反
応液を冷却後10％水酸化ナトリウム水溶液を加え
ベンゼン層を分取する。ベンゼン層を水洗し乾燥
したのち溶媒を減圧下に留去する。残留物を減圧
蒸留（220〜222℃／0.3mmHg）し淡黄色油状物の
Ｎ−２−フエニルエチル−Ｎ−２−（Ｎ・Ｎ−ジ
エチルアミノ）エチル−１−インダンカルボキサ
ミド12ｇを得る。
赤外線吸収スペクトル（液膜）
νCO：1635cm-1
元素分析値
C24H32N2Oとして
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％
理論値 79.08 8.85 7.69
実測値 78.81 9.03 7.51
核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）
δ：1.02（ｔ、ｔ、3H、3H）、2.55（ｑ、ｑ、
2H、2H）、1.5〜4.5（ｍ、13H）、6.9〜7.4
（ｍ、9H） 実施例 ２ １・２・３・４−テトラハイドロナフタレン−
１−カルボン酸5.9ｇをベンゼン50mlに溶解し、
この溶液にオキシ塩化リン6.1ｇを滴下し室温で
30分間反応させ、次いで氷冷下にＮ−２−フエニ
ルエチル−N′・N′−ジメチルエチレンジアミン
6.6ｇのベンゼン40ml溶液を滴下し室温で１時間
反応させ、さらに５時間加熱還流する。冷却後反
応液に10％水酸化ナトリウム水溶液を加えベンゼ
ン層を分取し水洗し乾燥し溶媒を減圧下に留去す
る。残留物を減圧蒸留（220〜225℃／0.4mmHg）
し淡色油状物のＮ−２−フエニルエチル−Ｎ−２
−（Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ）エチル−１・２・
３・４−テトラハイドロナフタレン−１−カルボ
キサミド7.5ｇを得る。
2H、2H）、1.5〜4.5（ｍ、13H）、6.9〜7.4
（ｍ、9H） 実施例 ２ １・２・３・４−テトラハイドロナフタレン−
１−カルボン酸5.9ｇをベンゼン50mlに溶解し、
この溶液にオキシ塩化リン6.1ｇを滴下し室温で
30分間反応させ、次いで氷冷下にＮ−２−フエニ
ルエチル−N′・N′−ジメチルエチレンジアミン
6.6ｇのベンゼン40ml溶液を滴下し室温で１時間
反応させ、さらに５時間加熱還流する。冷却後反
応液に10％水酸化ナトリウム水溶液を加えベンゼ
ン層を分取し水洗し乾燥し溶媒を減圧下に留去す
る。残留物を減圧蒸留（220〜225℃／0.4mmHg）
し淡色油状物のＮ−２−フエニルエチル−Ｎ−２
−（Ｎ・Ｎ−ジエチルアミノ）エチル−１・２・
３・４−テトラハイドロナフタレン−１−カルボ
キサミド7.5ｇを得る。
赤外線吸収スペクトル（液膜）
νCO：1640cm-1
元素分析値
C25H34N2Oとして
Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％
理論値 79.32 9.05 7.40
実測値 79.44 9.28 7.12
核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）
δ：1.0（ｔ、3H）、1.10（ｔ、3H）、2.50
（ｑ、2H）、2.65（ｑ、2H）、1.5〜4.2（ｍ、
15H）、6.7〜7.4（ｍ、9H） 実施例 ３ Ｎ−２−フエニルエチル−Ｎ−２−（Ｎ・Ｎ−
ジエチルアミノ）エチル−１・２・３・４−テト
ラハイドロナフタレン−１−カルボキサミド１ｇ
をエーテル20mlに溶かし適量の塩酸ガスを吹き込
む。反応液を減圧下に濃縮し、無色透明のガラス
状のＮ−２−フエニルエチル−Ｎ−２−（Ｎ・Ｎ
−ジエチルアミノ）エチル−１・２・３・４−テ
トラハイドロナフタレン−１−カルボキサミド塩
酸塩１ｇを得る。
（ｑ、2H）、2.65（ｑ、2H）、1.5〜4.2（ｍ、
15H）、6.7〜7.4（ｍ、9H） 実施例 ３ Ｎ−２−フエニルエチル−Ｎ−２−（Ｎ・Ｎ−
ジエチルアミノ）エチル−１・２・３・４−テト
ラハイドロナフタレン−１−カルボキサミド１ｇ
をエーテル20mlに溶かし適量の塩酸ガスを吹き込
む。反応液を減圧下に濃縮し、無色透明のガラス
状のＮ−２−フエニルエチル−Ｎ−２−（Ｎ・Ｎ
−ジエチルアミノ）エチル−１・２・３・４−テ
トラハイドロナフタレン−１−カルボキサミド塩
酸塩１ｇを得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中のR1およびR2は同じでも異つてもよく炭素
数１〜３のアルキル基であり、ｎは１〜３の整数
である）で表わされるエチレンジアミン誘導体お
よびそれらの薬理学的に許容できる塩。 ２ 一般式 （式中のR1およびR2は前記と同じ意味をもつ）で
表わされる特許請求の範囲第１項記載のエチレン
ジアミン誘導体。 ３ 一般式 （式中のR1およびR2は前記と同じ意味をもつ）で
表わされる特許請求の範囲第１項記載のエチレン
ジアミン誘導体。 ４ 式 で表わされる特許請求の範囲第２項記載のエチレ
ンジアミン誘導体。 ５ 式 で表わされる特許請求の範囲第３項記載のエチレ
ンジアミン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4011679A JPS55162759A (en) | 1979-04-03 | 1979-04-03 | Novel ethylenediamine derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4011679A JPS55162759A (en) | 1979-04-03 | 1979-04-03 | Novel ethylenediamine derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55162759A JPS55162759A (en) | 1980-12-18 |
| JPS6155497B2 true JPS6155497B2 (ja) | 1986-11-28 |
Family
ID=12571858
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4011679A Granted JPS55162759A (en) | 1979-04-03 | 1979-04-03 | Novel ethylenediamine derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS55162759A (ja) |
-
1979
- 1979-04-03 JP JP4011679A patent/JPS55162759A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55162759A (en) | 1980-12-18 |
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