JPH04368375A - イソオキサゾール誘導体 - Google Patents
イソオキサゾール誘導体Info
- Publication number
- JPH04368375A JPH04368375A JP14461291A JP14461291A JPH04368375A JP H04368375 A JPH04368375 A JP H04368375A JP 14461291 A JP14461291 A JP 14461291A JP 14461291 A JP14461291 A JP 14461291A JP H04368375 A JPH04368375 A JP H04368375A
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なイソオキサゾール
誘導体に関する。
誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明のイソオキサゾール誘導体は文献
未載の新規化合物である。
未載の新規化合物である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は後記するよう
に医薬品として有用な化合物の提供を目的とする。
に医薬品として有用な化合物の提供を目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば下記一般
式（１）で表わされるイソオキサゾール誘導体が提供さ
れる。
式（１）で表わされるイソオキサゾール誘導体が提供さ
れる。
【０００５】
【化２】
【０００６】［式中Ｒ１ はハロゲン原子で置換される
ことのあるフェニル基又は置換基として低級アルキル基
及びフェニル基から選ばれる基の１〜２個を有すること
のあるチアゾリル基を、Ｒ２ は低級アルキル基を、Ｒ
３ はアミノ基又は低級アルキルアミノ基をそれぞれ示
し、ｎは０又は１である。］上記一般式（１）の各基と
しては、具体的にはそれぞれ次の各基を例示できる。
ことのあるフェニル基又は置換基として低級アルキル基
及びフェニル基から選ばれる基の１〜２個を有すること
のあるチアゾリル基を、Ｒ２ は低級アルキル基を、Ｒ
３ はアミノ基又は低級アルキルアミノ基をそれぞれ示
し、ｎは０又は１である。］上記一般式（１）の各基と
しては、具体的にはそれぞれ次の各基を例示できる。
【０００７】即ち、低級アルキル基としては、例えばメ
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル基等の
直鎖又は分枝鎖状低級アルキル基を例示できる。
チル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソ
ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル基等の
直鎖又は分枝鎖状低級アルキル基を例示できる。
【０００８】ハロゲン原子で置換されることのあるフェ
ニル基としては、フェニル基の他に例えば２−クロロフ
ェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、３
，４−ジクロロフェニル、４−ブロモフェニル、４−フ
ルオロフェニル、４−ヨードフェニル基等を例示できる
。
ニル基としては、フェニル基の他に例えば２−クロロフ
ェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、３
，４−ジクロロフェニル、４−ブロモフェニル、４−フ
ルオロフェニル、４−ヨードフェニル基等を例示できる
。
【０００９】置換基として低級アルキル基及びフェニル
基から選ばれる基の１〜２個を有することのあるチアゾ
リル基としては、例えば５−チアゾリル、４−チアゾリ
ル、２−チアゾリル、５−（２，４−ジメチル）チアゾ
リル、５−（２，４−ジフェニル）チアゾリル、５−（
２−フェニル−４−メチル）チアゾリル基等を例示でき
る。
基から選ばれる基の１〜２個を有することのあるチアゾ
リル基としては、例えば５−チアゾリル、４−チアゾリ
ル、２−チアゾリル、５−（２，４−ジメチル）チアゾ
リル、５−（２，４−ジフェニル）チアゾリル、５−（
２−フェニル−４−メチル）チアゾリル基等を例示でき
る。
【００１０】低級アルキルアミノ基としては、例えばメ
チルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ブチルア
ミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ基等を例示でき
る。
チルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ブチルア
ミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ基等を例示でき
る。
【００１１】上記一般式（１）で表わされる本発明のイ
ソオキサゾール誘導体は、優れた抗炎症、抗リウマチ、
抗菌、抗ウイルス等の各種薬理作用を有しており、抗炎
症剤、抗リウマチ剤、抗菌剤、抗ウイルス剤等の医薬品
として有用である。
ソオキサゾール誘導体は、優れた抗炎症、抗リウマチ、
抗菌、抗ウイルス等の各種薬理作用を有しており、抗炎
症剤、抗リウマチ剤、抗菌剤、抗ウイルス剤等の医薬品
として有用である。
【００１２】本発明のイソオキサゾール誘導体は、各種
の方法により製造できる。その具体例を下記反応工程式
に示す。
の方法により製造できる。その具体例を下記反応工程式
に示す。
【００１３】
【化３】
【００１４】［式中Ｒ１ 、Ｒ２ 及びｎは前記に同じ
。Ｒ４ は低級アルキル基を示す。］上記反応工程式−
１において、化合物（２）とアセトニトリルとの反応は
、不活性溶媒中、塩基の存在下で実施される。該不活性
溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、
ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、１，４
−ジオキサン等を例示できる。塩基としては、例えば水
素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水素化カリウム、
ナトリウムメトキシド等が挙げられる。アセトニトリル
の使用量は、通常化合物（２）に対して１．２〜１．５
倍モル量程度とするのがよい。反応は、室温〜溶媒の沸
点の温度範囲にて、約２〜２０時間を要して行い得る。
。Ｒ４ は低級アルキル基を示す。］上記反応工程式−
１において、化合物（２）とアセトニトリルとの反応は
、不活性溶媒中、塩基の存在下で実施される。該不活性
溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、
ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン、１，４
−ジオキサン等を例示できる。塩基としては、例えば水
素化ナトリウム、ナトリウムアミド、水素化カリウム、
ナトリウムメトキシド等が挙げられる。アセトニトリル
の使用量は、通常化合物（２）に対して１．２〜１．５
倍モル量程度とするのがよい。反応は、室温〜溶媒の沸
点の温度範囲にて、約２〜２０時間を要して行い得る。
【００１５】次に、得られる化合物（３）を、脱酸剤の
存在下に不活性溶媒中でヒドロキシルアミンと環化反応
させることにより、化合物（１ａ）を収得できる。ここ
で脱酸剤としては、例えばピリジン、トリエチルアミン
、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニ
リン、Ｎ−メチルモルホリン等を使用できる。また、不
活性溶媒としては、例えばエタノール、メタノール等を
使用できる。ヒドロキシルアミンの使用量は化合物（３
）に対して１．２〜２倍モル量程度、脱酸剤の使用量は
化合物（３）に対して３〜２０倍モル量程度の範囲から
夫々適宜選択できる。反応は、室温〜溶媒の沸点の温度
範囲にて、約５〜２４時間で完結する。
存在下に不活性溶媒中でヒドロキシルアミンと環化反応
させることにより、化合物（１ａ）を収得できる。ここ
で脱酸剤としては、例えばピリジン、トリエチルアミン
、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニ
リン、Ｎ−メチルモルホリン等を使用できる。また、不
活性溶媒としては、例えばエタノール、メタノール等を
使用できる。ヒドロキシルアミンの使用量は化合物（３
）に対して１．２〜２倍モル量程度、脱酸剤の使用量は
化合物（３）に対して３〜２０倍モル量程度の範囲から
夫々適宜選択できる。反応は、室温〜溶媒の沸点の温度
範囲にて、約５〜２４時間で完結する。
【００１６】
【化４】
【００１７】［式中Ｒ１ 、Ｒ２ 及びｎは前記に同じ
。］上記反応工程式−２における化合物（１ａ）のメチ
ル化反応は、まず化合物（１ａ）をオルトギ酸メチル、
オルトギ酸エチル等のオルトギ酸エステル中で５０℃〜
還流の温度条件下に２〜１０時間加熱処理した後、濃縮
して得られる残渣を不活性溶媒中で還元剤を用いて処理
することにより実施される。ここで不活性溶媒としては
、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類やジ
エチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類等を例示できる
。また、還元剤としては、水素化ホウ素ナトリウム、水
素化アルミニウムリチウム等を例示できる。なお、還元
剤の使用量は、ハイドライドとして化合物（１ａ）に対
して少なくとも１．２倍モル量とするのがよい。反応は
、０〜５０℃の温度条件下に１〜３時間を要して行われ
る。
。］上記反応工程式−２における化合物（１ａ）のメチ
ル化反応は、まず化合物（１ａ）をオルトギ酸メチル、
オルトギ酸エチル等のオルトギ酸エステル中で５０℃〜
還流の温度条件下に２〜１０時間加熱処理した後、濃縮
して得られる残渣を不活性溶媒中で還元剤を用いて処理
することにより実施される。ここで不活性溶媒としては
、例えばメタノール、エタノール等のアルコール類やジ
エチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類等を例示できる
。また、還元剤としては、水素化ホウ素ナトリウム、水
素化アルミニウムリチウム等を例示できる。なお、還元
剤の使用量は、ハイドライドとして化合物（１ａ）に対
して少なくとも１．２倍モル量とするのがよい。反応は
、０〜５０℃の温度条件下に１〜３時間を要して行われ
る。
【００１８】上記各反応工程式に示した各工程における
目的化合物は、通常の分離手段により容易に単離精製で
きる。該手段としては例えば吸着クロマトグラフィー、
プレパラティブ薄層クロマトグラフィー、再結晶、溶媒
抽出等を例示できる。
目的化合物は、通常の分離手段により容易に単離精製で
きる。該手段としては例えば吸着クロマトグラフィー、
プレパラティブ薄層クロマトグラフィー、再結晶、溶媒
抽出等を例示できる。
【００１９】また、本発明化合物はこれに常法に従い適
当な酸性化合物を付加反応させることにより、容易に医
薬的に許容される酸付加塩とすることができ、該酸付加
塩は遊離形態の本発明化合物と同様の薬理活性を有して
おり、本発明はかかる酸付加塩をも包含する。上記酸付
加塩を形成し得る酸性化合物としては、例えば塩酸、硫
酸、リン酸、臭化水素酸等の無機酸及びマレイン酸、フ
マール酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、ベ
ンゼンスルホン酸等の有機酸を例示できる。
当な酸性化合物を付加反応させることにより、容易に医
薬的に許容される酸付加塩とすることができ、該酸付加
塩は遊離形態の本発明化合物と同様の薬理活性を有して
おり、本発明はかかる酸付加塩をも包含する。上記酸付
加塩を形成し得る酸性化合物としては、例えば塩酸、硫
酸、リン酸、臭化水素酸等の無機酸及びマレイン酸、フ
マール酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸、安息香酸、ベ
ンゼンスルホン酸等の有機酸を例示できる。
【００２０】更に、一般式（１）で表わされる本発明化
合物は、当然に光学異性体を含むものである。これらの
異性体は、慣用の分割法、例えば光学分割剤を使用する
方法などで分離することができる。
合物は、当然に光学異性体を含むものである。これらの
異性体は、慣用の分割法、例えば光学分割剤を使用する
方法などで分離することができる。
【００２１】
【実施例】以下、本発明を更に詳しく説明するため、本
発明化合物の製造例を実施例として挙げる。
発明化合物の製造例を実施例として挙げる。
【００２２】
【実施例１】５−アミノ−３−（１−フェニルエチル）
イソオキサゾールの製造 ６０％水素化ナトリウム１．７５ｇをＴＨＦ３０ｍｌに
懸濁させ、氷冷下にアセトニトリル２．１ｇと２−フェ
ニルプロピオン酸エチル６．０ｇとのＴＨＦ（２０ｍｌ
）溶液を加え、５時間還流した。反応終了後ＴＨＦを減
圧留去し、残渣に１Ｎ塩酸を加えて酸性とした後、酢酸
エチルで抽出した。酢酸エチル層を水洗した後無水硫酸
マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。粗生成物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒…酢酸エチル
：ｎ−ヘキサン＝１：４）にて精製し、３−オキソ−４
−フェニルペンタンニトリル４．２ｇを得た。
イソオキサゾールの製造 ６０％水素化ナトリウム１．７５ｇをＴＨＦ３０ｍｌに
懸濁させ、氷冷下にアセトニトリル２．１ｇと２−フェ
ニルプロピオン酸エチル６．０ｇとのＴＨＦ（２０ｍｌ
）溶液を加え、５時間還流した。反応終了後ＴＨＦを減
圧留去し、残渣に１Ｎ塩酸を加えて酸性とした後、酢酸
エチルで抽出した。酢酸エチル層を水洗した後無水硫酸
マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。粗生成物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒…酢酸エチル
：ｎ−ヘキサン＝１：４）にて精製し、３−オキソ−４
−フェニルペンタンニトリル４．２ｇを得た。
【００２３】上記で得られた化合物１．０ｇをエタノー
ル２０ｍｌに溶解し、氷冷下塩酸ヒドロキシルアミン６
０５ｍｇ次いでピリジン５．５ｍｌを加え、室温で２０
時間撹拌した。反応混合液を減圧で濃縮し、残渣に氷水
を加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水洗し
た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。粗
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒…酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）にて精製し、
目的化合物８７０ｍｇを得た。
ル２０ｍｌに溶解し、氷冷下塩酸ヒドロキシルアミン６
０５ｍｇ次いでピリジン５．５ｍｌを加え、室温で２０
時間撹拌した。反応混合液を減圧で濃縮し、残渣に氷水
を加えて酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を水洗し
た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。粗
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒…酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝１：４）にて精製し、
目的化合物８７０ｍｇを得た。
【００２４】得られた化合物の構造及び物性（融点及び
１ Ｈ−ＮＭＲ）を第１表に示す。
１ Ｈ−ＮＭＲ）を第１表に示す。
【００２５】
【実施例２〜４】実施例１と同様にして、第１表に示す
化合物を製造した。得られた化合物の構造及び物性を第
１表に併記する。
化合物を製造した。得られた化合物の構造及び物性を第
１表に併記する。
【００２６】
【実施例５】５−メチルアミノ−３−［１−（４−クロ
ロフェニル）エチル］イソオキサゾールの製造実施例２
で得られた化合物１．０ｇをオルトギ酸エチル１３．３
ｇに溶解し、５時間加熱還流した。オルトギ酸エチルを
減圧で留去した後、残渣をエタノール２０ｍｌに溶解し
、氷冷下水素化ホウ素ナトリウム２０４ｍｇを加えて、
室温で１．５時間撹拌した。反応終了後、減圧で濃縮し
、残渣に氷水を加えて酢酸エチルで抽出した。 酢酸エチル層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥させ、濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒…酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝
１：３）にて精製し、目的化合物５７０ｍｇを得た。
得られた化合物の構造及び物性を第１表に示す。
ロフェニル）エチル］イソオキサゾールの製造実施例２
で得られた化合物１．０ｇをオルトギ酸エチル１３．３
ｇに溶解し、５時間加熱還流した。オルトギ酸エチルを
減圧で留去した後、残渣をエタノール２０ｍｌに溶解し
、氷冷下水素化ホウ素ナトリウム２０４ｍｇを加えて、
室温で１．５時間撹拌した。反応終了後、減圧で濃縮し
、残渣に氷水を加えて酢酸エチルで抽出した。 酢酸エチル層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾
燥させ、濃縮した。粗生成物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒…酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝
１：３）にて精製し、目的化合物５７０ｍｇを得た。
得られた化合物の構造及び物性を第１表に示す。
【００２７】
【表１】
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 ［式中Ｒ１ はハロゲン原子で置換されることのあるフ
ェニル基又は置換基として低級アルキル基及びフェニル
基から選ばれる基の１〜２個を有することのあるチアゾ
リル基を、Ｒ２ は低級アルキル基を、Ｒ３はアミノ基
又は低級アルキルアミノ基をそれぞれ示し、ｎは０又は
１である。］で表わされるイソオキサゾール誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14461291A JPH04368375A (ja) | 1991-06-17 | 1991-06-17 | イソオキサゾール誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14461291A JPH04368375A (ja) | 1991-06-17 | 1991-06-17 | イソオキサゾール誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04368375A true JPH04368375A (ja) | 1992-12-21 |
Family
ID=15366080
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14461291A Pending JPH04368375A (ja) | 1991-06-17 | 1991-06-17 | イソオキサゾール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04368375A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005504767A (ja) * | 2001-08-13 | 2005-02-17 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | ２，４，５−三置換チアゾリル誘導体およびそれらの抗炎症活性 |
| JP2006312645A (ja) * | 2001-01-25 | 2006-11-16 | Ube Ind Ltd | β−ケトニトリル類の製造法 |
| JP2006312644A (ja) * | 2000-12-22 | 2006-11-16 | Ube Ind Ltd | β−ケトニトリル類の製法 |
| JP2014001228A (ja) * | 2008-09-22 | 2014-01-09 | Cayman Chemical Co | Ｈ−ｐｇｄｓの阻害剤としてのマルチヘテロアリール化合物及びプロスタグランジンｄ２を介した疾患を治療するための該化合物の使用 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5862169A (ja) * | 1981-10-09 | 1983-04-13 | Nippon Kayaku Co Ltd | 新規な５−アミノイソオキサゾ−ル誘導体 |
| JPS58177992A (ja) * | 1982-03-30 | 1983-10-18 | グルポ・レペチツト・エス・ピ−・エイ | イソキサゾ−ル−〔５，４−ｂ〕−ピリジン類 |
| JPS59181267A (ja) * | 1983-03-30 | 1984-10-15 | Nippon Kayaku Co Ltd | 新規な５−メチルアミノ−３−置換フエニルイソオキサゾ−ル誘導体 |
| JPS63188625A (ja) * | 1987-01-29 | 1988-08-04 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 新規アミノイソオキサゾ−ル誘導体及びそれを主成分とする脳血管障害治療剤 |
-
1991
- 1991-06-17 JP JP14461291A patent/JPH04368375A/ja active Pending
Patent Citations (4)
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Cited By (6)
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| KR100922538B1 (ko) * | 2001-08-13 | 2009-10-21 | 얀센 파마슈티카 엔.브이. | 2,4,5-삼치환된 티아졸릴 유도체 및 그의 항염증성 활성 |
| JP2014001228A (ja) * | 2008-09-22 | 2014-01-09 | Cayman Chemical Co | Ｈ−ｐｇｄｓの阻害剤としてのマルチヘテロアリール化合物及びプロスタグランジンｄ２を介した疾患を治療するための該化合物の使用 |
| US9126973B2 (en) | 2008-09-22 | 2015-09-08 | Cayman Chemical Company, Incorporated | Multiheteroaryl compounds as inhibitors of H-PGDS and their use for treating prostaglandin D2 mediated diseases |
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