JPS6155672B2 - - Google Patents
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- JPS6155672B2 JPS6155672B2 JP55038543A JP3854380A JPS6155672B2 JP S6155672 B2 JPS6155672 B2 JP S6155672B2 JP 55038543 A JP55038543 A JP 55038543A JP 3854380 A JP3854380 A JP 3854380A JP S6155672 B2 JPS6155672 B2 JP S6155672B2
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- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
- G03G5/0528—Macromolecular bonding materials
- G03G5/0557—Macromolecular bonding materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsatured bonds
- G03G5/056—Polyesters
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
本発明は電子写真用感光体に関するものであ
る。詳しくは有機系の光導電性物質を含有する感
光層を有する高感度の電子写真感光体に関するも
のである。 従来、電子写真用感光体の感光層にはセレン、
硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性
物質が広く用いられていた。近年、有機系の光導
電性物質を電子写真用感光体の感光層に用いる研
究が進み、そのいくつかが実用化されている。有
機系の光導電物質は無機系のものに比し、軽量で
ある、皮膜が容易である、感光体の製造が容易で
ある、種類によつては透明な感光体を製造できる
等の利点を有する。 有機系光導電性物質としてはポリビニルカルバ
ゾールをはじめとする光導電性ポリマーに関する
研究が多くなされてきたが、近年有機系の低分子
光導電性化合物が研究の中心となつてきた。この
原因としては低分子の光導電性化合物の中のいく
つかはポリビニルカルバゾール等よりもより高感
度な感光体を作る事が出来るということと、結合
剤樹脂として皮膜性、可とう性、接着性、といつ
た機械的特性の秀れたもの、更には高感度寄与
性、帯電保持性といつた電子写真特性の秀れたも
のを選択することにより、更に高感度で機械的な
特性に秀れた感光体が得やすくなつたことにほか
ならない。 そこで、本発明者は有機系の低分子光導電性化
合物を電子写真用感光体に用いる際に必要な結合
剤樹脂の重要性について認識を深め、鋭意研究し
たところ、従来の結合剤樹脂では考えられなかつ
た、高感度、及び高耐久性を有する電子写真用感
光体を提供する新規な結合剤樹脂を見出し本発明
に到つた。 すなわち、本発明の要旨とするところは一般式 で表わされるポリアリレート樹脂を少なくとも1
種を結合剤樹脂として含むことを特徴とする電子
写真用感光体に関する。 従来の低分子光導電性化合物に用いられる結合
剤樹脂としてはポリスチレン、スチレン−ブタジ
エン共重合体、ポリ酢酸ビニル、アクリル酸エス
テル、メタクリル酸エステル等のビニル系樹脂、
ポリビニルブチラール、ポリピニルアセタール、
ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスルホ
ン、ポリフエニレンオキサイド、ポリウレタン、
セルローズエステル、フエノキシ樹脂、けい素樹
脂、エポキシ樹脂等がよく知られている。特にポ
リスチレン系樹脂、ポリカーボネート、ポリフエ
ニレンオキサイド(PPO)、ポリスルフオン樹
脂、ポリメチルメタクリレート及びノリル
(PPOとポリスチレンのブレンド)樹脂等は低分
子光導電性化合物の結合剤樹脂としては好まし
い。しかし更に電子写真特性の秀れた、又機械的
特性の秀れた電子写真用感光体を得るには不十分
な点があつた。このような点を改良する為に種々
の結合剤樹脂について検討した結果、本発明を完
成するに到つた。 本発明のポリアリレート樹脂はいわばポリカー
ボネート樹脂とポリエステル樹脂の中間的性質を
持つている樹脂といつてよく、強じんな皮膜形成
を有し、更に主鎖が剛直で例えばTg(ガラス転
移点)が200℃と高く、特に積層型電子写真用感
光体の電荷移動層中のバインダー樹脂として用い
る場合に不可欠の耐摩耗性、寸法安定性、耐熱
性、電荷保持性等に於ては従来からよく知られて
いる前述の結合剤樹脂を電荷移動層に用いた積層
型電子写真用感光体に比べて、すぐれた特性を発
揮する。 本発明の一般式で示されるポリアリレート樹脂
自体は、公知であり、例えばユニチカ(株)製、商品
名「U−ポリマー」として入手することができ
る。本発明のポリアリレート樹脂を単独で電子写
真用感光体の結合剤樹脂として用いても良いが、
他の樹脂を適当に加える事によつて更に高性能の
電子写真用感光体を得ることも出来る。これら樹
脂としては前述の樹脂の他、フエノール樹脂、ポ
リアミド樹脂、ポリエチレン樹脂、エポキシ樹脂
等の公知樹脂があげられるがポリアリレート樹脂
と一般に相溶性の良い樹脂がブレンド樹脂として
好ましい。これら樹脂のポリアリレート樹脂に対
する量は樹脂の種類によつて溶解性、相溶性等が
違い一概には言い難いが3割以下が好ましく、こ
れ以上加えるとポリアリレート樹脂の特徴が大き
く減じられる。又機械的強度を更に改善する目的
で可塑剤を添加することができる。可塑剤の例と
しては塩素化パラフイン、塩素化ビフエニール、
フタレート系可塑剤、フオスフエート系可塑剤等
が使用できる。 本発明の電子写真用感光体は前記一般式で表わ
されるポリアリレート樹脂を少なくとも1種結合
剤樹脂として含有する感光層を有する。種々の形
態の感光層が周知であるが、本発明の電子写真用
感光体の感光層はそのいずれであつてもよい。通
常、次に例示するタイプの感光層である。 (1) 光導電体物質と増感剤(化学増感剤、色素
等)をポリアリレート樹脂中に分散させた感光
層(単一層型感光体) (2) 光導電体物質をポリアリレート樹脂中に分散
させこれを電荷移動層とした感光層(積層型感
光体) (3) 電荷発生体物質をポリアリレート樹脂中に分
散させこれを電荷発生層とした感光層(積層型
感光体) 本発明においてはポリアリレート樹脂を(2)のタ
イプの積層型感光体に用いた場合に、とくに高感
度で残留電位が少なく、初期電位が大きく、更に
感光層表面の耐摩耗性が強く、かつ寸法安定性に
特に秀れている点、この感光層を繰り返し使用し
た場合の転写画像のくずれ、画像濃度低下、感度
低下といつた現象の少ない耐久性にすぐれた画像
転写用感光体を得ることができる。 塗布液調製用の溶剤としては、テトラヒドロフ
ラン、1・4−ジオキサン等のエーテル類:メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類:トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素:
N・N−ジメチルホルムアミド、アセトニトリ
ル、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシ
ド等の非プロトン性極性溶剤:酢酸エチル、メチ
ルセルソルブアセテート等のエステル類:ジクロ
ルエタン、クロロホルム等の塩素化水素モノクロ
ルベンゼン等の塩素化芳香族炭化水素などの溶剤
があげられるが、特に塩素化炭化水素、1・4−
ジオキサン等がポリアリレート樹脂の溶解性は良
かつた。 前記感光層に添加される光導電性物質、電荷発
生物質、染料色素、化学増感剤、としてはいずれ
も周知のものが使用できる。光を吸収すると極め
て高い効率で電荷キヤリヤーを発生する電荷発生
物質としては、セレン、セレンーテルル合金、セ
レンヒ素合金、硫化カドミウム等の無機化合物、
銅フタロシアニン、ペリレン系顔料、チオインジ
ゴ、キメクリドン、アントラキノン系顔料、ビス
アゾ系顔料、シアニン系顔料等の無機化合物が挙
げられる。染料としては、例えばメチルバイオレ
ツト、プリリアントグリーン、クリスタルバイオ
レツト等のトリフエニルメタン染料、メチレンブ
ルーなどのチアジン染料、キニザリン等のキノン
染料およびシアニン染料やピリリウム塩、チアピ
リリウム塩、ベンゾピリリウム塩等が挙げられ
る。 又、光導電性物質としては、前述のセレン、セ
レン−テルル合金、セレン−ヒ素合金、硫化カド
ミウムのほか、有機化合物として、 () 芳香族第3級アミノ化合物: トリフエニルアミン、ジベンジルアニリン、
ジフエニルベンジルアミン、ジ−(P−クロロ
ベンジル)アニリン、ジ−(β−ナフチル)ベ
ンジルアミン、トリ−(P−トリル)アミン、
ジフエニルシクロヘキシルアミン等。 () 芳香族第3級ジアミノ化合物: N・N・N′・N′−テトラベンジル−P−フ
エニレンジアミン、N・N・N′・N′−テトラ
(P−クロロベンジル)−P−フエニレンジアミ
ン、N・N・N′・N′−テトラメチル−P−フ
エニレンジアミン、N・N・N′・N′−テトラ
ベンジル−m−フエニレンジアミン、N・N・
N′・N′−テトラメチルベンジジン、N・N・
N′・N′−テトラベンジルベンジジン、N・
N・N′・N′−テトラフエニル−p−フエニレ
ンジアミン、N・N・N′・N′−テトラフエニ
ル−m−フエニレンジアミン、1・1−ビス−
(4−N・N−ジベンジルアミンフエニル)−エ
タン、1・1−ビス−(4−N・N−ジベンジ
ルアミノフエニル)−プロパン、1・1−ビス
−(4−N・N−ジベンジルアミノフエニル)−
ブタン、1・1−ビス−(4−N・N−ジベン
ジルアミノフエニル)−2−メチルプロパン、
2・2−ビス−(4−N・N−ジベンジルアミ
ノフエニル)プロパン、2・2−ビス−(4−
N・N−ジベンジルアミノフエニル)−ブタ
ン、1・1−ビス〔4−N・N−ジ−(m−メ
チルベンジルアミノフエニル)−プロパン、ビ
ス−(4−N・N−ジベンジルアミノフエニ
ル)−メタン、ビス−〔4−N・N−ジ−P−ク
ロロベンジルアミノフエニル)〕メタン、ビス
(4−N・N−ジメチルアミノ−1・1・1−
トリフエニルエタン、4′・4′−ベンジリジン−
ビス(N・N−ジエチル−m−トルイジン)
4′・4″−ビス(ジエチルアミノ)−2・6−ジ
クロロ−2′・2″−ジメチルトリフエニルメタ
ン、4・4″−ビス(ジエチルアミノ−2・2″−
ジメチル)ジフエニル−ナフチルメタン、4′・
4″−ビス(ジメチルアミノ)−2−クロロ−
2′・2″−ジメチルトリフエニルメタン、ビス
(4−ジエチルアミノ)−1・1・1−トリフエ
ニルエタン、5・5−ジフエニル−2・4−ペ
ンタジユニリデン−4・4−ビス(N・N−ジ
エチル−m−トルイジン)(註:下記構造式) 3・3−ジフエニルアリリジイン−4・4′−
ビス(N・N−ジエチル−m−トルイジン)
(註:下記構造式) ビス−(4−N・N−ジベンジルアミノフエ
ニル)エーテル、ビス−(4−N・N−ジエチ
ルアミノフエニル)エーテル、ピス−(4−
N・N−ジベンジルアミノフエニル)チオエー
テル、2・2−ビス(ジ−P−トリルアミノフ
エニル)プロパン、4・4′−ビス(ジ−P−ト
リルアミノ)−1・1・1−トリフエニルエタ
ン、4・4−ビス(ジベンジルアミノフエニ
ル)テトラフエニルメタンなど。 () 芳香族第3級トリアミノ化合物: 4・4′・4″−トリス(ジエチルアミノフエニ
ル)メタン、4−ジエチルアミノ、4′・4″−ビ
ス(ジエチルアミノ)−2′・2″−ジメチル−ト
リフエニルメタン(註:下記構造式)など。 () ポリビニルカルバゾール化合物: ポリビニルカルバゾール、ハロゲン置換ポリ
ビニルカルバゾール、ビニルカルバゾールとス
チレンの共重合体、ビニルアントラセン−ビニ
ルカルバゾールの共重合体など。 () 縮合生成物: アルデヒドと芳香族アミンの縮合生成物、第
3級芳香族アミンと芳香族ハロゲン化物の反応
物、ポリ−P−フエニレン−1・3・4−オキ
サジアゾール、ホルムアルデヒドと縮合多還化
合物の反応物など。 () 金属含有化合物: 2−メルカプト−ベンゾチアゾール−鉛塩、
2−メルカプト−ベンゾチアゾール亜鉛塩、2
−メルカプト−ベンゾチアゾール−鋼塩、2−
メルカプト−ベンゾオキサゾール−鉛塩、2−
メルカプト−5−フエニルベンゾオキサゾール
−鉛塩、2−メルカプト−6−メトキシベンゾ
イミダゾール鉛塩、8−ヒドロキシ−キノリン
−マグネシウム塩、8−ヒドロキシ−キノリ
ン、アルミニウム塩、8−ヒドロキシ−キノリ
ン−鉛塩、7−ベンジル−8−ヒドロキシ−キ
ノリン鋼塩、2−ヒドロキシ−4−メチル−ア
ゾベンゼン−鋼塩、2−ヒドロキシ−ベンゾル
デミン−亜鉛塩(註:下記構造式)など。 () 複素環化合物: 1・3・5−トリフエニル−ピラゾリン、1
−フエニル−3−(P−ジメチルアミノスチリ
ル)−5−(P−ジメチルアミノフエニル)−ピ
ラゾリン、1・5−ジフエニル−3−スチリル
−ピラゾリン、1・3−ジフエニル−5−スチ
リル−ピラゾリン、1・3−ジフエニル−5−
(P−ジメチルアミノフエニル)−ピラゾリン、
1・3−ジフエニル−5−フリル−ピラゾリ
ン、等のピラゾリン誘導体、3−(4′−ジメチ
ルアミノフエニル)−5・6−ジ−(4″−メトキ
シフエニル)−1・2・4−トリアジン、3−
(4′−ジメチルアミノフエニル)−5・6−ジビ
リジル(2″)−1・2・4−トリアジン(註:
下記構造式) 3−(4′−ジメチルアミノフエニル)−5・6
−ジ−(4−メトキシフエニル)−1・2・4−
トリアジン、3−(4′−ジメチルアミノフエニ
ル)−5・6−ジ−(4″−メトキシフエニル)−
1・2・4−トリアジン等の1・2・4−トリ
アジン誘導体、2・4−ジフエニル−キナゾリ
ン、2−フエニル−4−(4′−トリル)−キナゾ
リン、2−フエニル−4−(4′−ジメチルアミ
ノフエニル)−キナゾリン(註:下記構造式) 2−フエニル−4−スチリル−キナゾリン、
2・4−ジフエニル−7・8−ベンゾキナゾリ
ン等のキナゾリン誘導体、6−ヒドロキシ−2
−フエニル−3−(P−ジメチルアミノフエニ
ル)−ベンゾフラン(註:下記構造式) 6−ヒドロキシ−2・3−ジ(P−メトキシ
フエニル)−ベンゾフラン、2・3・5・6−
テトラ−(P−メトキシフエニル)−フロ−
(3・2)−ベンゾフラン等のベンゾフラン誘導
体、2・5−ビス−〔4′−ジメチルアミノフエ
ニル−(1′)〕−1・3・4−オキサジアゾー
ル、2・5−ビス−〔4′−ジエチルアミノフエ
ニル−(1′)〕−1・3・4−オキサジアゾー
ル、2・5−ビス−〔4′−イソアミルアミノ−
フエニル−(1′)〕−1・3・4−オキサジアゾ
ール、2・5−ビス−〔4′−シクロ−ベンテル
アミノフエニル−(1′)〕−1・3・4−オキサ
ジアゾール、2・5−ビス−〔4′−エチルアミ
ノ−フエニル−(1′)〕−1・3・4−オキサジ
アゾール等のオキサジアゾール誘導体などがあ
る。 更にこれら光導電性有機化合物と電荷移動錯
体を形成する電子吸引性化合物としては、例え
ばクロラニル、2・3−ジクロル−1・4−ナ
フトキノン、2−メチルアントラキノン、1−
ニトロアントラキノン、1−クロロ−5−ニト
ロアントラキノン、2−クロロアントラキノ
ン、フエナントレンキノンの様なキノン類、4
−ニトロベンズアルデヒド、3−クロロ−4−
ニトロベンズアルデヒドなどのアルデヒド類、
9−ベンゾイルアントラセンインダンジオン、
3・5−ジニトロベンゾフエノン、2・4・7
−トリニトロフルオレノン、3・3′・5・5′−
テトラニトロベンゾフエノン等のケトン類、無
水フタル酸、4−クロロナフタル酸無水物等の
酸無水物、テレフタラルマロノニトリル、4−
ニトロベンザルマロノニトリル等のシアノ化合
物、3−ベンザルフタリド、3−(α−シアノ
−p−ニトロベンザル)フタリド、3−(α−
シアノ−p−ニトロベンザル)−4・5・6・
7−テトラクロロフタリド等のフタリド類等の
電子吸引性化合物があげられる。 次に感光層が形成される導電性支持体として
は周知の電子写真用感光体に採用されているも
のが、いずれも使用できる。具体的には例えば
アルミニウム、銅等の金属ドラム、シートある
いはこれらの金属箔のラミネート物、蒸着物が
挙げられる。更に、金属粉末、カーボンブラツ
ク、ヨウ化銅、高分子電解質等の導電性物質を
適当なバインダーとともに塗布して導電処理し
たプラスチツクフイルム、紙等が挙げられる。 以上本発明電子写真用感光体について詳細に説
明したが、特徴について簡単に要約すると次の通
りである。 感度が非常に高く、かぶりの原因となる残留
電位が小さい。 皮膜強度が強く、特に光導電性有機化合物の
析晶防止能が大きい。 暗所での帯電保持性が高く、高帯電性を有す
る。 繰り返し使用の感光体については〜のほか 耐摩耗性にすぐれ感光体の表面機械的劣化が
小さい。 寸法安定性にすぐれた感光体のひずみ、のび
といつた現象が少なく耐久性にすぐれている。 多数回使用を行なつても表面電位の低下、感
度の低下といつた現象が少なくすぐれた電子写
真能を長期にわたつて保持する。 次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨をこえない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例 1 1−フエニル−3−(p−メトキシスチリル)−
5−(p−メトキシフエニル)−ピラゾリン(mp
=156〜157℃)(註:下記構造式) 5gとポリアリレート樹脂(ユニチカ製、商品名
U−ポリマー)6gをモノクロロベンゼン50mlに
溶解して塗布液を調製した。また比較用としてポ
リアリレート樹脂の代りにポリスチレン樹脂(三
菱モンサント製、商品名スタイロン683)及び、
ポリメチルメタクリレート樹脂(和光純薬製)
各々6gを結合剤樹脂として用いた塗布液を調製
した。 次に、100μの膜厚のポリエステルフイルムに
ラミネートした厚さ10μのアルミ箔上にセレンを
真空蒸着し、約0.3μの厚さの電荷発生層を形成
させた。この上に前記3種類の塗布液をフイルム
アプリケーターで塗布、乾燥し、12μの厚さの電
荷移動層を形成させた。このようにして3種類の
積層型電子写真用感光体が得られた。 この感光体につい感度すなわち半減露光量(E
1/2)を測定したところ、ポリアリレート樹脂を
用いた感光体は、5 lux′sexであるのに対して
ポリスチレン樹脂を用いた感光体は8 lux′sec
であり、又ポリメチルメタクリレート樹脂を用い
た感光体は10 lux′secであつた。ここでいう半減
露光量とは、まず感光体を暗所で6KVのコロナ放
電により帯電させ、次いで白色光で露光し、表
面電位が初期表面電位の半分に減衰するのに要す
る露光量を測定することより求めた。 実施例 2 実施例1で得た電子写真用感光体の耐久性テス
トを静電複写紙試験装置(川口電機製作所製モデ
ルSP−428)を用いて行なつた。ダイナミツク方
式で感光体サンプルを保持したターンテーブルを
約1000r.p.m.の回転しつつ、6.0KVののコロナ
放電を3秒間、300 luxの照度の白色光の露光を
5秒間行ない、このサイクルを繰り返し、一定回
数毎にスタテイク方式で感度の測定を行なつた。
繰り返しテスト前の感度は6KVののコロナ放
電、5 luxの照度の白色光露光のE1/2、V0帯
電、露光の繰り返し2000回後のE1/2、V0につい
て測定すると下記の通りであつた。ここでV0は
初期表面電位(Volt)である。
る。詳しくは有機系の光導電性物質を含有する感
光層を有する高感度の電子写真感光体に関するも
のである。 従来、電子写真用感光体の感光層にはセレン、
硫化カドミウム、酸化亜鉛等の無機系の光導電性
物質が広く用いられていた。近年、有機系の光導
電性物質を電子写真用感光体の感光層に用いる研
究が進み、そのいくつかが実用化されている。有
機系の光導電物質は無機系のものに比し、軽量で
ある、皮膜が容易である、感光体の製造が容易で
ある、種類によつては透明な感光体を製造できる
等の利点を有する。 有機系光導電性物質としてはポリビニルカルバ
ゾールをはじめとする光導電性ポリマーに関する
研究が多くなされてきたが、近年有機系の低分子
光導電性化合物が研究の中心となつてきた。この
原因としては低分子の光導電性化合物の中のいく
つかはポリビニルカルバゾール等よりもより高感
度な感光体を作る事が出来るということと、結合
剤樹脂として皮膜性、可とう性、接着性、といつ
た機械的特性の秀れたもの、更には高感度寄与
性、帯電保持性といつた電子写真特性の秀れたも
のを選択することにより、更に高感度で機械的な
特性に秀れた感光体が得やすくなつたことにほか
ならない。 そこで、本発明者は有機系の低分子光導電性化
合物を電子写真用感光体に用いる際に必要な結合
剤樹脂の重要性について認識を深め、鋭意研究し
たところ、従来の結合剤樹脂では考えられなかつ
た、高感度、及び高耐久性を有する電子写真用感
光体を提供する新規な結合剤樹脂を見出し本発明
に到つた。 すなわち、本発明の要旨とするところは一般式 で表わされるポリアリレート樹脂を少なくとも1
種を結合剤樹脂として含むことを特徴とする電子
写真用感光体に関する。 従来の低分子光導電性化合物に用いられる結合
剤樹脂としてはポリスチレン、スチレン−ブタジ
エン共重合体、ポリ酢酸ビニル、アクリル酸エス
テル、メタクリル酸エステル等のビニル系樹脂、
ポリビニルブチラール、ポリピニルアセタール、
ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスルホ
ン、ポリフエニレンオキサイド、ポリウレタン、
セルローズエステル、フエノキシ樹脂、けい素樹
脂、エポキシ樹脂等がよく知られている。特にポ
リスチレン系樹脂、ポリカーボネート、ポリフエ
ニレンオキサイド(PPO)、ポリスルフオン樹
脂、ポリメチルメタクリレート及びノリル
(PPOとポリスチレンのブレンド)樹脂等は低分
子光導電性化合物の結合剤樹脂としては好まし
い。しかし更に電子写真特性の秀れた、又機械的
特性の秀れた電子写真用感光体を得るには不十分
な点があつた。このような点を改良する為に種々
の結合剤樹脂について検討した結果、本発明を完
成するに到つた。 本発明のポリアリレート樹脂はいわばポリカー
ボネート樹脂とポリエステル樹脂の中間的性質を
持つている樹脂といつてよく、強じんな皮膜形成
を有し、更に主鎖が剛直で例えばTg(ガラス転
移点)が200℃と高く、特に積層型電子写真用感
光体の電荷移動層中のバインダー樹脂として用い
る場合に不可欠の耐摩耗性、寸法安定性、耐熱
性、電荷保持性等に於ては従来からよく知られて
いる前述の結合剤樹脂を電荷移動層に用いた積層
型電子写真用感光体に比べて、すぐれた特性を発
揮する。 本発明の一般式で示されるポリアリレート樹脂
自体は、公知であり、例えばユニチカ(株)製、商品
名「U−ポリマー」として入手することができ
る。本発明のポリアリレート樹脂を単独で電子写
真用感光体の結合剤樹脂として用いても良いが、
他の樹脂を適当に加える事によつて更に高性能の
電子写真用感光体を得ることも出来る。これら樹
脂としては前述の樹脂の他、フエノール樹脂、ポ
リアミド樹脂、ポリエチレン樹脂、エポキシ樹脂
等の公知樹脂があげられるがポリアリレート樹脂
と一般に相溶性の良い樹脂がブレンド樹脂として
好ましい。これら樹脂のポリアリレート樹脂に対
する量は樹脂の種類によつて溶解性、相溶性等が
違い一概には言い難いが3割以下が好ましく、こ
れ以上加えるとポリアリレート樹脂の特徴が大き
く減じられる。又機械的強度を更に改善する目的
で可塑剤を添加することができる。可塑剤の例と
しては塩素化パラフイン、塩素化ビフエニール、
フタレート系可塑剤、フオスフエート系可塑剤等
が使用できる。 本発明の電子写真用感光体は前記一般式で表わ
されるポリアリレート樹脂を少なくとも1種結合
剤樹脂として含有する感光層を有する。種々の形
態の感光層が周知であるが、本発明の電子写真用
感光体の感光層はそのいずれであつてもよい。通
常、次に例示するタイプの感光層である。 (1) 光導電体物質と増感剤(化学増感剤、色素
等)をポリアリレート樹脂中に分散させた感光
層(単一層型感光体) (2) 光導電体物質をポリアリレート樹脂中に分散
させこれを電荷移動層とした感光層(積層型感
光体) (3) 電荷発生体物質をポリアリレート樹脂中に分
散させこれを電荷発生層とした感光層(積層型
感光体) 本発明においてはポリアリレート樹脂を(2)のタ
イプの積層型感光体に用いた場合に、とくに高感
度で残留電位が少なく、初期電位が大きく、更に
感光層表面の耐摩耗性が強く、かつ寸法安定性に
特に秀れている点、この感光層を繰り返し使用し
た場合の転写画像のくずれ、画像濃度低下、感度
低下といつた現象の少ない耐久性にすぐれた画像
転写用感光体を得ることができる。 塗布液調製用の溶剤としては、テトラヒドロフ
ラン、1・4−ジオキサン等のエーテル類:メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン
類:トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素:
N・N−ジメチルホルムアミド、アセトニトリ
ル、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシ
ド等の非プロトン性極性溶剤:酢酸エチル、メチ
ルセルソルブアセテート等のエステル類:ジクロ
ルエタン、クロロホルム等の塩素化水素モノクロ
ルベンゼン等の塩素化芳香族炭化水素などの溶剤
があげられるが、特に塩素化炭化水素、1・4−
ジオキサン等がポリアリレート樹脂の溶解性は良
かつた。 前記感光層に添加される光導電性物質、電荷発
生物質、染料色素、化学増感剤、としてはいずれ
も周知のものが使用できる。光を吸収すると極め
て高い効率で電荷キヤリヤーを発生する電荷発生
物質としては、セレン、セレンーテルル合金、セ
レンヒ素合金、硫化カドミウム等の無機化合物、
銅フタロシアニン、ペリレン系顔料、チオインジ
ゴ、キメクリドン、アントラキノン系顔料、ビス
アゾ系顔料、シアニン系顔料等の無機化合物が挙
げられる。染料としては、例えばメチルバイオレ
ツト、プリリアントグリーン、クリスタルバイオ
レツト等のトリフエニルメタン染料、メチレンブ
ルーなどのチアジン染料、キニザリン等のキノン
染料およびシアニン染料やピリリウム塩、チアピ
リリウム塩、ベンゾピリリウム塩等が挙げられ
る。 又、光導電性物質としては、前述のセレン、セ
レン−テルル合金、セレン−ヒ素合金、硫化カド
ミウムのほか、有機化合物として、 () 芳香族第3級アミノ化合物: トリフエニルアミン、ジベンジルアニリン、
ジフエニルベンジルアミン、ジ−(P−クロロ
ベンジル)アニリン、ジ−(β−ナフチル)ベ
ンジルアミン、トリ−(P−トリル)アミン、
ジフエニルシクロヘキシルアミン等。 () 芳香族第3級ジアミノ化合物: N・N・N′・N′−テトラベンジル−P−フ
エニレンジアミン、N・N・N′・N′−テトラ
(P−クロロベンジル)−P−フエニレンジアミ
ン、N・N・N′・N′−テトラメチル−P−フ
エニレンジアミン、N・N・N′・N′−テトラ
ベンジル−m−フエニレンジアミン、N・N・
N′・N′−テトラメチルベンジジン、N・N・
N′・N′−テトラベンジルベンジジン、N・
N・N′・N′−テトラフエニル−p−フエニレ
ンジアミン、N・N・N′・N′−テトラフエニ
ル−m−フエニレンジアミン、1・1−ビス−
(4−N・N−ジベンジルアミンフエニル)−エ
タン、1・1−ビス−(4−N・N−ジベンジ
ルアミノフエニル)−プロパン、1・1−ビス
−(4−N・N−ジベンジルアミノフエニル)−
ブタン、1・1−ビス−(4−N・N−ジベン
ジルアミノフエニル)−2−メチルプロパン、
2・2−ビス−(4−N・N−ジベンジルアミ
ノフエニル)プロパン、2・2−ビス−(4−
N・N−ジベンジルアミノフエニル)−ブタ
ン、1・1−ビス〔4−N・N−ジ−(m−メ
チルベンジルアミノフエニル)−プロパン、ビ
ス−(4−N・N−ジベンジルアミノフエニ
ル)−メタン、ビス−〔4−N・N−ジ−P−ク
ロロベンジルアミノフエニル)〕メタン、ビス
(4−N・N−ジメチルアミノ−1・1・1−
トリフエニルエタン、4′・4′−ベンジリジン−
ビス(N・N−ジエチル−m−トルイジン)
4′・4″−ビス(ジエチルアミノ)−2・6−ジ
クロロ−2′・2″−ジメチルトリフエニルメタ
ン、4・4″−ビス(ジエチルアミノ−2・2″−
ジメチル)ジフエニル−ナフチルメタン、4′・
4″−ビス(ジメチルアミノ)−2−クロロ−
2′・2″−ジメチルトリフエニルメタン、ビス
(4−ジエチルアミノ)−1・1・1−トリフエ
ニルエタン、5・5−ジフエニル−2・4−ペ
ンタジユニリデン−4・4−ビス(N・N−ジ
エチル−m−トルイジン)(註:下記構造式) 3・3−ジフエニルアリリジイン−4・4′−
ビス(N・N−ジエチル−m−トルイジン)
(註:下記構造式) ビス−(4−N・N−ジベンジルアミノフエ
ニル)エーテル、ビス−(4−N・N−ジエチ
ルアミノフエニル)エーテル、ピス−(4−
N・N−ジベンジルアミノフエニル)チオエー
テル、2・2−ビス(ジ−P−トリルアミノフ
エニル)プロパン、4・4′−ビス(ジ−P−ト
リルアミノ)−1・1・1−トリフエニルエタ
ン、4・4−ビス(ジベンジルアミノフエニ
ル)テトラフエニルメタンなど。 () 芳香族第3級トリアミノ化合物: 4・4′・4″−トリス(ジエチルアミノフエニ
ル)メタン、4−ジエチルアミノ、4′・4″−ビ
ス(ジエチルアミノ)−2′・2″−ジメチル−ト
リフエニルメタン(註:下記構造式)など。 () ポリビニルカルバゾール化合物: ポリビニルカルバゾール、ハロゲン置換ポリ
ビニルカルバゾール、ビニルカルバゾールとス
チレンの共重合体、ビニルアントラセン−ビニ
ルカルバゾールの共重合体など。 () 縮合生成物: アルデヒドと芳香族アミンの縮合生成物、第
3級芳香族アミンと芳香族ハロゲン化物の反応
物、ポリ−P−フエニレン−1・3・4−オキ
サジアゾール、ホルムアルデヒドと縮合多還化
合物の反応物など。 () 金属含有化合物: 2−メルカプト−ベンゾチアゾール−鉛塩、
2−メルカプト−ベンゾチアゾール亜鉛塩、2
−メルカプト−ベンゾチアゾール−鋼塩、2−
メルカプト−ベンゾオキサゾール−鉛塩、2−
メルカプト−5−フエニルベンゾオキサゾール
−鉛塩、2−メルカプト−6−メトキシベンゾ
イミダゾール鉛塩、8−ヒドロキシ−キノリン
−マグネシウム塩、8−ヒドロキシ−キノリ
ン、アルミニウム塩、8−ヒドロキシ−キノリ
ン−鉛塩、7−ベンジル−8−ヒドロキシ−キ
ノリン鋼塩、2−ヒドロキシ−4−メチル−ア
ゾベンゼン−鋼塩、2−ヒドロキシ−ベンゾル
デミン−亜鉛塩(註:下記構造式)など。 () 複素環化合物: 1・3・5−トリフエニル−ピラゾリン、1
−フエニル−3−(P−ジメチルアミノスチリ
ル)−5−(P−ジメチルアミノフエニル)−ピ
ラゾリン、1・5−ジフエニル−3−スチリル
−ピラゾリン、1・3−ジフエニル−5−スチ
リル−ピラゾリン、1・3−ジフエニル−5−
(P−ジメチルアミノフエニル)−ピラゾリン、
1・3−ジフエニル−5−フリル−ピラゾリ
ン、等のピラゾリン誘導体、3−(4′−ジメチ
ルアミノフエニル)−5・6−ジ−(4″−メトキ
シフエニル)−1・2・4−トリアジン、3−
(4′−ジメチルアミノフエニル)−5・6−ジビ
リジル(2″)−1・2・4−トリアジン(註:
下記構造式) 3−(4′−ジメチルアミノフエニル)−5・6
−ジ−(4−メトキシフエニル)−1・2・4−
トリアジン、3−(4′−ジメチルアミノフエニ
ル)−5・6−ジ−(4″−メトキシフエニル)−
1・2・4−トリアジン等の1・2・4−トリ
アジン誘導体、2・4−ジフエニル−キナゾリ
ン、2−フエニル−4−(4′−トリル)−キナゾ
リン、2−フエニル−4−(4′−ジメチルアミ
ノフエニル)−キナゾリン(註:下記構造式) 2−フエニル−4−スチリル−キナゾリン、
2・4−ジフエニル−7・8−ベンゾキナゾリ
ン等のキナゾリン誘導体、6−ヒドロキシ−2
−フエニル−3−(P−ジメチルアミノフエニ
ル)−ベンゾフラン(註:下記構造式) 6−ヒドロキシ−2・3−ジ(P−メトキシ
フエニル)−ベンゾフラン、2・3・5・6−
テトラ−(P−メトキシフエニル)−フロ−
(3・2)−ベンゾフラン等のベンゾフラン誘導
体、2・5−ビス−〔4′−ジメチルアミノフエ
ニル−(1′)〕−1・3・4−オキサジアゾー
ル、2・5−ビス−〔4′−ジエチルアミノフエ
ニル−(1′)〕−1・3・4−オキサジアゾー
ル、2・5−ビス−〔4′−イソアミルアミノ−
フエニル−(1′)〕−1・3・4−オキサジアゾ
ール、2・5−ビス−〔4′−シクロ−ベンテル
アミノフエニル−(1′)〕−1・3・4−オキサ
ジアゾール、2・5−ビス−〔4′−エチルアミ
ノ−フエニル−(1′)〕−1・3・4−オキサジ
アゾール等のオキサジアゾール誘導体などがあ
る。 更にこれら光導電性有機化合物と電荷移動錯
体を形成する電子吸引性化合物としては、例え
ばクロラニル、2・3−ジクロル−1・4−ナ
フトキノン、2−メチルアントラキノン、1−
ニトロアントラキノン、1−クロロ−5−ニト
ロアントラキノン、2−クロロアントラキノ
ン、フエナントレンキノンの様なキノン類、4
−ニトロベンズアルデヒド、3−クロロ−4−
ニトロベンズアルデヒドなどのアルデヒド類、
9−ベンゾイルアントラセンインダンジオン、
3・5−ジニトロベンゾフエノン、2・4・7
−トリニトロフルオレノン、3・3′・5・5′−
テトラニトロベンゾフエノン等のケトン類、無
水フタル酸、4−クロロナフタル酸無水物等の
酸無水物、テレフタラルマロノニトリル、4−
ニトロベンザルマロノニトリル等のシアノ化合
物、3−ベンザルフタリド、3−(α−シアノ
−p−ニトロベンザル)フタリド、3−(α−
シアノ−p−ニトロベンザル)−4・5・6・
7−テトラクロロフタリド等のフタリド類等の
電子吸引性化合物があげられる。 次に感光層が形成される導電性支持体として
は周知の電子写真用感光体に採用されているも
のが、いずれも使用できる。具体的には例えば
アルミニウム、銅等の金属ドラム、シートある
いはこれらの金属箔のラミネート物、蒸着物が
挙げられる。更に、金属粉末、カーボンブラツ
ク、ヨウ化銅、高分子電解質等の導電性物質を
適当なバインダーとともに塗布して導電処理し
たプラスチツクフイルム、紙等が挙げられる。 以上本発明電子写真用感光体について詳細に説
明したが、特徴について簡単に要約すると次の通
りである。 感度が非常に高く、かぶりの原因となる残留
電位が小さい。 皮膜強度が強く、特に光導電性有機化合物の
析晶防止能が大きい。 暗所での帯電保持性が高く、高帯電性を有す
る。 繰り返し使用の感光体については〜のほか 耐摩耗性にすぐれ感光体の表面機械的劣化が
小さい。 寸法安定性にすぐれた感光体のひずみ、のび
といつた現象が少なく耐久性にすぐれている。 多数回使用を行なつても表面電位の低下、感
度の低下といつた現象が少なくすぐれた電子写
真能を長期にわたつて保持する。 次に本発明を実施例により更に具体的に説明す
るが、本発明はその要旨をこえない限り以下の実
施例に限定されるものではない。 実施例 1 1−フエニル−3−(p−メトキシスチリル)−
5−(p−メトキシフエニル)−ピラゾリン(mp
=156〜157℃)(註:下記構造式) 5gとポリアリレート樹脂(ユニチカ製、商品名
U−ポリマー)6gをモノクロロベンゼン50mlに
溶解して塗布液を調製した。また比較用としてポ
リアリレート樹脂の代りにポリスチレン樹脂(三
菱モンサント製、商品名スタイロン683)及び、
ポリメチルメタクリレート樹脂(和光純薬製)
各々6gを結合剤樹脂として用いた塗布液を調製
した。 次に、100μの膜厚のポリエステルフイルムに
ラミネートした厚さ10μのアルミ箔上にセレンを
真空蒸着し、約0.3μの厚さの電荷発生層を形成
させた。この上に前記3種類の塗布液をフイルム
アプリケーターで塗布、乾燥し、12μの厚さの電
荷移動層を形成させた。このようにして3種類の
積層型電子写真用感光体が得られた。 この感光体につい感度すなわち半減露光量(E
1/2)を測定したところ、ポリアリレート樹脂を
用いた感光体は、5 lux′sexであるのに対して
ポリスチレン樹脂を用いた感光体は8 lux′sec
であり、又ポリメチルメタクリレート樹脂を用い
た感光体は10 lux′secであつた。ここでいう半減
露光量とは、まず感光体を暗所で6KVのコロナ放
電により帯電させ、次いで白色光で露光し、表
面電位が初期表面電位の半分に減衰するのに要す
る露光量を測定することより求めた。 実施例 2 実施例1で得た電子写真用感光体の耐久性テス
トを静電複写紙試験装置(川口電機製作所製モデ
ルSP−428)を用いて行なつた。ダイナミツク方
式で感光体サンプルを保持したターンテーブルを
約1000r.p.m.の回転しつつ、6.0KVののコロナ
放電を3秒間、300 luxの照度の白色光の露光を
5秒間行ない、このサイクルを繰り返し、一定回
数毎にスタテイク方式で感度の測定を行なつた。
繰り返しテスト前の感度は6KVののコロナ放
電、5 luxの照度の白色光露光のE1/2、V0帯
電、露光の繰り返し2000回後のE1/2、V0につい
て測定すると下記の通りであつた。ここでV0は
初期表面電位(Volt)である。
【表】
本実施例よりポリアリレート樹脂を電荷移動層
の結合剤樹脂として使用した感光体は多数回の繰
り返しに対しても電子写真特性の変動のきわめて
少ない感光体であることがわかるであろう。 実施例 3 実施例1で得た感光体を電子写真複写機(小西
六写真工業社製、商標UBix−800)にセツトし
て、原稿の複写を行なつたところ、ポリアリレー
ト樹脂を用いた感光体はコピー枚数が5000枚目の
所でも1枚目とかわらない、かぶりのない鮮明な
画像が得られた。これに対してポリスチレン樹脂
を用いた感光体は100枚目ぐらいから画像のとび
及び画像濃度低下が起つた。又ポリメチルメタク
リレート樹脂を用いた感光体は画像のゆがみ、濃
度低下といつた現象が20〜30枚目から起つた。 次に塗料によく用いられている落砂試験法によ
つて各感光体の摩耗性について調べて見ると下記
の表となる。
の結合剤樹脂として使用した感光体は多数回の繰
り返しに対しても電子写真特性の変動のきわめて
少ない感光体であることがわかるであろう。 実施例 3 実施例1で得た感光体を電子写真複写機(小西
六写真工業社製、商標UBix−800)にセツトし
て、原稿の複写を行なつたところ、ポリアリレー
ト樹脂を用いた感光体はコピー枚数が5000枚目の
所でも1枚目とかわらない、かぶりのない鮮明な
画像が得られた。これに対してポリスチレン樹脂
を用いた感光体は100枚目ぐらいから画像のとび
及び画像濃度低下が起つた。又ポリメチルメタク
リレート樹脂を用いた感光体は画像のゆがみ、濃
度低下といつた現象が20〜30枚目から起つた。 次に塗料によく用いられている落砂試験法によ
つて各感光体の摩耗性について調べて見ると下記
の表となる。
【表】
この表からわかる通りポリアリレートを用いた
感光体は摩耗しにくく、このことは多数複写の際
の感光体の表面皮膜が主として紙とのまさつに対
して強い抵抗性を有していることがわかる。 実施例 4
感光体は摩耗しにくく、このことは多数複写の際
の感光体の表面皮膜が主として紙とのまさつに対
して強い抵抗性を有していることがわかる。 実施例 4
【表】
からなる液をボールミル中で粉砕混合して電荷発
生顔料分散液を得る。この分散液をアルミニウム
蒸着したポリエステルフイルム上にフイルムアダ
プターで塗布、乾燥し厚さ1μの電荷発生層を形
成させた。この電荷発生層の上に 4・4′−ビス(ジエチルアミノ)−2・2′−ジ
メチル−トリフエニルメタン(mp=109.5〜110
℃)(註:下記構造式) 5gとポリアリレート樹脂(ユニチカ製、商品名
U−ポリマー)6gをモノクロロベンゼン50mlに
溶解させた塗布液を塗布、乾燥して膜厚13μの電
荷移動層を積層した。 このようにして得た感光体のE1/2は3
lux′sec、V0は1200Volt、摩耗率は0.18熱変形温
度(感光体が熱によつて変形する最低温度)は
135℃であつた。またこの塗布液中に0.5gのポリ
メチルメタクリレート樹脂を加えて得た電荷発生
層を積層した感光体はE1/2、V0熱変形温度が変
わることなく、摩耗率が0.12になり耐摩耗性の改
善が認められた。 実施例 5 実施例1で用いたピラゾリン化合物10g、下記
に示す各樹脂12gとN・N′−ジエチル−2−チ
オバルピツール酸0.6g、クリスタルバイオレツ
ト0.05gを2塩化エタン100gに溶解し、導電処
理を促したコート紙上にスキージングドクトルで
乾燥後の膜厚が6μになる様に塗布乾燥して、感
光層を形成させ電子写真用感光体を得た。この感
光体を暗所で6KVの及びのコロナ放電で帯電
し、E1/2及びV0を測定した所それぞれ下記の通
りであつた。
生顔料分散液を得る。この分散液をアルミニウム
蒸着したポリエステルフイルム上にフイルムアダ
プターで塗布、乾燥し厚さ1μの電荷発生層を形
成させた。この電荷発生層の上に 4・4′−ビス(ジエチルアミノ)−2・2′−ジ
メチル−トリフエニルメタン(mp=109.5〜110
℃)(註:下記構造式) 5gとポリアリレート樹脂(ユニチカ製、商品名
U−ポリマー)6gをモノクロロベンゼン50mlに
溶解させた塗布液を塗布、乾燥して膜厚13μの電
荷移動層を積層した。 このようにして得た感光体のE1/2は3
lux′sec、V0は1200Volt、摩耗率は0.18熱変形温
度(感光体が熱によつて変形する最低温度)は
135℃であつた。またこの塗布液中に0.5gのポリ
メチルメタクリレート樹脂を加えて得た電荷発生
層を積層した感光体はE1/2、V0熱変形温度が変
わることなく、摩耗率が0.12になり耐摩耗性の改
善が認められた。 実施例 5 実施例1で用いたピラゾリン化合物10g、下記
に示す各樹脂12gとN・N′−ジエチル−2−チ
オバルピツール酸0.6g、クリスタルバイオレツ
ト0.05gを2塩化エタン100gに溶解し、導電処
理を促したコート紙上にスキージングドクトルで
乾燥後の膜厚が6μになる様に塗布乾燥して、感
光層を形成させ電子写真用感光体を得た。この感
光体を暗所で6KVの及びのコロナ放電で帯電
し、E1/2及びV0を測定した所それぞれ下記の通
りであつた。
【表】
【表】
この表より光導電性有機化合物の代表的結合剤
樹脂の中でポリアリレート樹脂を用いた感光体は
帯電、帯電のいずれにおいても最も秀れた感
度を示すことが明らかになつた。
樹脂の中でポリアリレート樹脂を用いた感光体は
帯電、帯電のいずれにおいても最も秀れた感
度を示すことが明らかになつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 導電性支持体上に下記の一般式で表わされる
ポリアリレート樹脂を少なくとも1種を結合剤樹
脂として含むことを特徴とする電子写真用感光
体。 2 導電性支持体上に光を吸収して電荷担体を発
生する薄膜電荷発生層とその上に電荷の保持と発
生した電荷担体を移動させる電荷移動層とを組み
合せてなる複合型電子写真感光体の該電荷移動層
中に、一般式で表わされるポリアレート樹脂を少
なくとも1種を結合剤樹脂として含む特許請求の
範囲第1項記載の電子写真用感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3854380A JPS56135844A (en) | 1980-03-26 | 1980-03-26 | Electrophotographic receptor |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3854380A JPS56135844A (en) | 1980-03-26 | 1980-03-26 | Electrophotographic receptor |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56135844A JPS56135844A (en) | 1981-10-23 |
| JPS6155672B2 true JPS6155672B2 (ja) | 1986-11-28 |
Family
ID=12528194
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3854380A Granted JPS56135844A (en) | 1980-03-26 | 1980-03-26 | Electrophotographic receptor |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56135844A (ja) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5730841A (en) * | 1980-07-31 | 1982-02-19 | Fuji Xerox Co Ltd | Electrophotographic receptor |
| JPS5774748A (en) * | 1980-10-28 | 1982-05-11 | Canon Inc | Image retaining member |
| JPS5962860A (ja) * | 1982-10-04 | 1984-04-10 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 改良された積層型電子写真感光体 |
| JPS59168451A (ja) * | 1983-03-15 | 1984-09-22 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真感光体 |
| JPH02132453A (ja) * | 1988-11-14 | 1990-05-21 | Konica Corp | 電子写真感光体 |
| JP2729741B2 (ja) * | 1993-03-11 | 1998-03-18 | 富士ゼロックス株式会社 | 電子写真感光体 |
| EP1286224A1 (en) | 2001-08-21 | 2003-02-26 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electrophotographic photoreceptor |
| JP2003162157A (ja) * | 2001-08-31 | 2003-06-06 | Canon Inc | プロセスカートリッジ、電子写真装置および中間転写ベルト |
| JP4214866B2 (ja) | 2003-08-28 | 2009-01-28 | 三菱化学株式会社 | 電子写真感光体 |
| CN100474127C (zh) | 2003-09-02 | 2009-04-01 | 三菱化学株式会社 | 电子照相感光体 |
| JP4336559B2 (ja) | 2003-10-08 | 2009-09-30 | 富士電機デバイステクノロジー株式会社 | 電子写真用感光体およびその製造方法 |
| EP1770447B1 (en) | 2004-07-16 | 2011-03-16 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electrophotographic photosensitive body |
| JP4642447B2 (ja) | 2004-08-27 | 2011-03-02 | 株式会社リコー | 芳香族ポリエステル樹脂及びそれを用いた電子写真用感光体 |
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1980
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