JPH0241021B2 - - Google Patents

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JPH0241021B2
JPH0241021B2 JP56033832A JP3383281A JPH0241021B2 JP H0241021 B2 JPH0241021 B2 JP H0241021B2 JP 56033832 A JP56033832 A JP 56033832A JP 3383281 A JP3383281 A JP 3383281A JP H0241021 B2 JPH0241021 B2 JP H0241021B2
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Seiji Horie
Junji Nakano
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
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    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真感光体に関し、さらに詳しく
は電荷輸送性物質を含む電荷輸送層と電荷発生物
質を含む電荷発生層とからなる電子写真感光層を
有する電子写真感光体に関する。 電子写真感光体の光導電過程は (1) 露光により電荷を発生する過程 (2) 電荷を輸送する過程 から成る。 (1)と(2)を同一物質で行う例としてセレン感光板
が挙げられる。一方(1)と(2)を別々の物質で行う例
として無定形セレンとポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ールの組合せが良く知られている。(1)と(2)を別々
の物質で行なう方法は感光体に用いる材料の選択
範囲を拡げ、それに伴い感光体の感度、受容電位
等の電子写真特性が向上し、また感光体塗膜作製
上好都合な物質を広い範囲から選び得るという長
所を有している。 従来、電子写真方式において使用される感光体
の光導電性素材として用いられているものに、セ
レン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機物質
がある。 電子写真法はすでにカールソンが米国特許第
2297691号に明らかにしたように、画像露光の間
に受けた照射量に応じその電気抵抗が変化する、
暗所で絶縁性の物質をコーテイングした支持体よ
りなる光導電性材料を用いる。この光導電性材料
は一般に適当な間の暗順応の後、暗所で、まず一
様な表面電荷を与えられる。次に、この材料は照
射パターンの種々の部分に含まれる相対エネルギ
ーに応じて表面電荷を減らす効果を有する照射の
パターンにより画像露光される。このようにして
光導電性物質層（感光層）表面に残つた表面電荷
又は静電潜像は次にその表面が適当な検電表示物
質、すなわちトナーで接触されて可視像となる。
トナーは絶縁液中に含まれようと乾燥担体中に含
まれようと、電荷パターンに応じて感光層表面上
に付着させることができる。付着した表示物質
は、熱、圧力、溶媒蒸気のような公知の手段によ
り定着することができる。又静電潜像は第２の支
持体（例えば紙、フイルムなど）に転写するとが
できる。同様に静電潜像を第２の支持体に転写
し、そこで現像することも可能である。電子写真
法はこの様にして画像を形成するようにした画像
形成法の一つである。 このよう電子写真法において感光体に要求され
る基本的な特性としては、(1)暗所で適当な電位に
帯電できること、(2)暗所において電荷の逸散が少
ないこと、(3)光照射によつて速やかに電荷を逸散
せしめうることなどが挙げられる。従来用いられ
ている前記無機物質は、多くの長所を持つている
と同時にさまざまな欠点を有していることは事実
である。例えば、現在広く用いられているセレン
は前記(1)〜(3)の条件は十分に満足するが、製造す
る条件がむずかしく、製造コストが高くなり、可
撓性がなく、ベルト状に加工することがむづかし
く、熱や機械的の衝撃に鋭敏なため取扱いに注意
を要するなどの欠点もある。硫化カドミウムや酸
化亜鉛は、結合剤としての樹脂に分散させて感光
体として用いられているが、平滑性、硬度、引張
り強度、耐摩擦性などの機械的な欠点があるため
にそのままでは反復して使用することができな
い。 近年、これら無機物質の欠点を排除するために
いろいろの有機物質を用いた電子写真用感光体が
提案され、実用に供されているものもある。例え
ば、ポリ−Ｎ−ヒニルカルバゾールと２，４，７
−トリニトロフルオレン−９−オンとからなる感
光体（米国特許3484237号）、ポリ−Ｎ−ヒニルカ
ルバゾールをピリリウム塩系色素で増感したもの
（特公昭48−25658号公報）、染料と樹脂とからな
る共晶錯体を主成分とする感光体（特開昭47−
10735公報）などである。 また、さらに光により電荷を発生する物質（電
荷発生物質と呼ぶ）と、この発生した電荷を輸送
することのできる物質（電荷輸送物質と呼ぶ）と
を組合せた高感度の電子写真感光体が提案されて
いる。例えば米国特許第3791826号明細書には電
荷発生層上に電荷輸送層を設けた感光体が、米国
特許第3573906号明細書中には逆に電荷輸送層上
に電荷発生層を設けた感光体が、さらにまた米国
特許第3764315号明細書には電荷発生物質を電荷
輸送物質中に分せしめた感光層を持つ感光体がそ
れぞれ記載されている。そしてこのようなタイプ
の感光体においては、多くの有用な電荷発生物質
が現在まで提案されているが、真に有用な電荷輸
送物質についてはあまり提案されていないという
のが現状である。優れた電荷輸送物質とは、電荷
発生物質から電荷を発生させるような波長の光を
電荷発生物質にまで充分透過させること、帯電せ
しめたとき、充分に電位を保持しうること、さら
に電荷発生物質により発生された電荷を速やかに
輸送する能力を有するものである。 本発明者らは上記の如き優れた電荷輸送物質と
して用いることのできるヒドラゾン化合物を得る
べく検討を行つた。 ある種のヒドラゾン化合物を酸化亜鉛等に代る
有機光導電体として電子写真感光体に用いる例
は、例えば米国特許第3765884号明細書に開示さ
れている。しかしながら、ここではヒドラゾン化
合物を増感色素と組合せて有機光導電体として用
いることのみを開示しているだけで、これれらの
ヒドラゾン化合物が電荷発生物質と組合せて電荷
輸送物質として用いられることについて何等記載
されていない。 また、ヒドラゾン化合物を電荷発生剤と組合せ
た電荷輸送物質として電子写真感光体に用いる例
は米国特許第3717462号明細書（特公昭48−8137
号公報に対応）、特開昭54−59143号公報（米国特
許第4150987号明細書に対応）、特開昭55−52063
号公報、特開昭55−52064号公報等に見られる。 しかしながら、これらの特許等に記載のヒドラ
ゾン化合物はいずれも縮合多環体やＮ−アルキル
アミノ置換体を用いており、電子写真感光体とし
て致命的欠点とも言えるコロナ帯電により発生し
たオゾンによる酸化や、光、熱に対する安定性及
び暗減衰が悪く、且つ感度も十分ではなかつた。 本発明者らは、先にＮ−アリールアミノ置換体
を電荷輸送物質として電荷発生物質と組合せた感
光層を有する電子写真感光体が上記の如き欠点が
無くさらに、感度が高く、かぶりの原因となる残
留電位が少なく、繰返し使用による残留電位や感
度の変動が小さく、耐久性に優れているという特
性も有することも見出し、特開昭57−11350号及
び特開昭57−104144号として提案した。 本発明者らはさらに、本発明の前記発明の化合
物と同様な特性を有し且つ異なる化学構造を有す
るヒドラゾン化合物についても鋭意研究を行つた
結果、後記する一般式（）、（）または（）
で表わされるヒドラゾン化合物が、電子写真感光
体の真に有用な電荷輸送物質である事を発見し
て、本発明に到達した。 従つて、本発明の目的は優れた電荷輸送物質を
含む電荷輸送層と電荷発生物質を含む電荷発生層
とよりなる電子写真感光層を有する電子写真感光
体を提供することにある。 本発明の他の目的は高感度で残留電位が少ない
電子写真感光層を有する電子写真感光体を提供す
ることにある。 本発明のさらに他の目的はコロナ帯電により発
生したオゾンによる酸化や光、熱に対して安定
で、電位の暗減衰が少なく、繰返し使用による残
留電位の増大や変動が少なく、また感度の変動が
少ない安定した電子写真感光層を有する電子写真
感光体を供することにある。 本発明のさらに他の目的は毒性をもたないかま
たは毒性が少ない原料化合物を用いて合成するこ
とができ、かつ毒性をもたないかまたは毒性が少
ない電荷輸送物質を含む電荷輸送層と電荷発生物
質を含む電荷発生層よりなる電子写真感光層を有
する取扱いおよび廃棄処分が安全な電子写子感光
体を提供することである。 本発明のさらに他の目的は皮膜強度が大で均一
性にすぐれ、かつ疲労劣化が少ない安定した電荷
輸送層を提供することである。 本発明は、繰り返し使用を目的とした転写型電
子写真感光体において、該感光体が電荷発生物質
を含む電荷発生層と電荷輸送物質を含む電荷輸送
層とから成り、該電荷輸送層が電荷輸送物質とし
て下記一般式（）、（）または（）で表され
る化合物を電荷輸送層を形成する主成分である高
分子結着剤1.0重量部に対して0.3〜1.25重量部含
有することを特徴とする電子写真感光体に関する
ものである。 但し、Ｘは酸素原子、硫黄原子、セレン原子、
置換基を有するかまたは有しないイミノ基、また
は置換基を有するか有しないメチレン基を表わ
す； R1はアルコキシ基、アラルキルオキシ基、ま
たは
【式】で表わされる置換アミノ基を表わ す； R10およびR11は置換基を有するか有しないア
ルキル基または置換基を有するか有しないフエニ
ル基、またはR10とR11とが、連結して窒素原子
を含む複素環を形成しうる基を表わし、R10と
R11は互いに同じでも異なつていてもよい； R2およびR3は、水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基または低級アルコキシ基を表わし、これ
らは同種または異種の基であつてもよい； R4は水素原子、アルキル基、置換基を有する
かまたは有しないフエニル基を表わす； R5は置換基を有するかまたは有しないアルキ
ル基を表わす； R6，R7，R8およびR9は、アルキル基、フエニ
ル基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基のそれ
ぞれ置換基を有するかまたは有しない基、水素原
子、ハロゲン原子または
【式】で表わされる アミノ基を表わす； R12，R13は、水素原子、または前述のR10，
R11で表わされる基と同じである； R6，R7，R8およびR9は、互いに同じでも異な
つていてもよく、または、連結して、縮合炭素
環、縮合複素環を形成してもよい； Ａは下記構造式で表わされる単環式または縮合
複素５員環または、縮合複素６員環を表わす；
【式】
【式】
【式】 ＹおよびＺはＳ，Ｏ，Ｎ−R17（R17は炭素数１
ないし４のアルキル基）を表わし、同種または異
種の原子であつてもよい； R14およびR15は、同種または異種の基で、水
素原子、アルキル基またはアルコキシ基を表わす
か、またはR14とR15とが連結してベンゼン環ま
たはナフタレン環を形成し得る基を表わす； R16は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボ
ニル基、アリールオキシカルボニル基、ハロゲン
原子、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ
基、アミド基またはニトロ基を表わし、これらは
置換基を有していなくてもよい； Ｂは置換基を有するかまたは有しないアリール
基を表わす。 なお、本発明で用いる一般式（）で表わされ
るヒドラゾン化合物は一部前記した米国特許第
3765884号明細書に記載のものと重複しているが、
この米国特許の記載のヒドラゾン化合物はあくま
で増感色素と組み合わせて用いる有機光導体に関
するものであり、その殆んどのヒドラゾン化合物
はいわゆる電荷輸送物質としての機能を有してお
らず、本発明の一般式（）に含まれるもののみ
が電荷発生物質と組み合わせて用いて前記の如き
優れた電荷輸送物質としての機能を示すことを見
出したのである。 以下、本発明を詳細に説明する。 Ｘの具体例としては、酸素原子、硫黄原子、セ
レン原子、アルキルイミノ基、ジメチルメチレン
基などがある。アルキルイミノ基のアルキル基と
は炭素数１〜８のアルキル基である。Ｘとして
は、硫黄原子が特に好ましい。 R1のアルコキシ基またはアラルキルオキン基
としては炭素数１〜12のアルコキシ基、炭素数１
〜12のアラルキルオキシ基がありその具体例とし
ては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ブトキシ基、オクチルオキシ基、ベンジルオキシ
基がある。 R1が
【式】で表わされる置換アミノ基の場 合、R10およびR11としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基などの置換基を有しな
い炭素数１〜12のアルキル基または、下記の如き
置換基を有する炭素数１〜12のアルキル基があ
る。 R10およびR11の表わされる置換基を有するア
ルキル基の置換基としては炭素数１〜４のアルコ
キシ基、炭素数６〜12のアリールオキシ基、ヒド
ロキシ基、炭素数６〜12のアリール基、シアノ基
およびハロゲン原子などがある。R10およびR11
で表わされる置換基を有するアルキル基の具体例
としては、ａ）例えばメトキシメチル、メトキシ
エチル、エトキシメチル、エトキシエチル、エト
キシプロピル、メトキシブチル、プロポキシメチ
ルなどのアルコキシアルキル、ｂ）フエノキシメ
チル、フエノキシエチル、ナフトキシメチル、フ
エノキシペンチルなどのアリールオキシアルキ
ル、ｃ）ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、
ヒドロキシプロピル、ヒドロキシオクチル、ヒド
ロキシメチルなどのヒドロキシアルキル、ｄ）ベ
ンジル、フエネチル、ω，ω−ジフエニルアルキ
ルなどのアラルキル、ｅ）シアノメチル、シアノ
エチル、シアノプロピル、シアノブチルなどのシ
アノアルキルおよびｆ）クロロメチル、ブロモメ
チル、クロロエチル、ブロモペンチル、クロロオ
クチルなどのハロアルキルなどが好ましい。 R10はR11で表わされるフエニル基は置換基を
有していてもよく、置換基を有するワエニル基の
場合の置換基の具体例としては、ａ）炭素数１〜
12のアルキル基、ｂ）炭素数１〜４のアルコキシ
基、ｃ）炭素数６〜７のアリールオキシ基、ｄ）
炭素数２〜８のアシル基、ｅ）炭素数２〜５のア
ルコキシカルボニル基、ｆ）ハロゲン原子、ｇ）
炭素数１〜４のアルキル基で置換されたモノアル
キルアミノ基、ｈ）炭素数１〜４のアルキル基で
置換されたジアルキルアミノ基、ｉ）炭素数２〜
４のアミド基、およびｊ）ニトロ基などがある。 ａ）炭素数１〜12のアルキル基として、メチル
基、エチル基、直鎖状ないしは分枝状のプロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ｂ）炭
素数１〜４のアルコキシ基としてメトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ｃ）アリ
ールオキシ基としてフエノキシ基、ｏ−、ｍ−ま
たはｐ−トリルオキシ基、ｄ）アシル基として、
アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、ｏ
−、ｍ−またはｐ−トルオイル基、ｅ）炭素数２
ないし５のアルコキシカルボニル基としてメトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポ
キシカルボニル基、ブトキシカルボル基、ｆ）ハ
ロゲン原子として塩素原子、臭素原子、弗素原
子、ｄ）炭素数１ないし４のアルキ基で置換され
たモノアルキルアミノ基として、メチルアミノ
基、エチルアミノ基、ブチルアミノ基、ｈ）炭素
数１ないし４のアルキル基で置換されたジアルキ
ルアミノ基としてジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ
基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、ｉ）アミ
ド基としてアセトアミド基、プロピオンアミド
基、ｊ）その他の置換基としてニトロ基がある。 R10とR11とが連結して形成される複素環とし
ては下記の構造式で示される複素環が好ましい。
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】（
【式】に相当 する基として） R1としては置換アミノ基が好ましく、R10と
R11とがメチル基、エチル基、ベンジル基、フエ
ニル基、またはトリル基である場合の置換アミノ
基が好ましい。特特に、ジメチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフエニル
アミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−フエニルアミノ基な
どの置換が特に好ましい。 R2およびR3としては、水素原子；塩素原子、
臭素原子、弗素原子などのハロゲン原子；メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などの炭素
数１〜４のアルキル基；メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基などの炭素数１〜
４のアルコキシ基などがある。それらのうちで好
ましいのは水素原子、メチル基、メトキシ基など
である。 R4の具体例としては水素原子；メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基などの炭素数１〜
４のアルキル基および置換基を有するかまたは有
しないフエニル基などがある。置換基を有するフ
エニル基とは、前述のR10またはR11で表わされ
る置換基を有するフエニル基と同様の基である。
R4のうちで好ましいものは、水素原子、メチル
基、エチル基、フエニル基、ｐ−（ジメチルアミ
ノ）フエニル基である。 R5の置換基を有するかまたは有しないアルキ
ル基とは前述のR10またはR11で表わされる置換
基を有するまたは有しないアルキル基と同様の基
である。 R6，R7，R8およびR9としては置換基を有する
かまたは有しないアルキル基または置換基を有す
るか有しないフエニル基があり、これは前述の
R10またはR11で表わされる基と同様の基である。
その他水素原子；塩素原子、臭素原子、弗素原子
などのハロゲン原子；メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ブトキシ基、オクチル基、ベンジ
ルオキシ基などの炭素数１〜12のアルコキシ基；
ベンジルオキシ基、フエネチルオキシ基などの炭
素数１〜12のアラルキルオキシ基および
【式】で表わされるアミノ基などがある。 R12およびR13は、水素原子およびR10またはR11
で表わされる置換基を有するかまたは有しないア
ルキル基、フエニル基と同様の基である。 R6，R7，R8及びR9は、互いに同じでも異なつ
ていてもよく、または、連結してナフタレンなど
の縮合炭素環、縮合複素環を形成してもよい。そ
れらのうちでは水素原子が特に好ましい。 Ａで表わされる複素５員環
【式】の R14およびR15としては水素原子；メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基などの炭素数１〜
４のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、ブトキシ基などの炭素数１〜４のアル
コキシ基およびR14とR15とで連結してベンゼン
環またはナフタレン環を形成し得る基が含まれ
る。 縮合複素環
【式】また は
【式】中のR16として水 素原子、前述のR10またはR11で表わされる置換
基を有するまたは有しないアルキル基と同様の、
置換基を有するまたは有しないアルキル基、炭素
数１〜４のアルコキシ基、炭素数６〜10のアリー
ルオキシ基、炭素数２〜11のアシル基、炭素数２
〜５のアルコキシカルボニル基、炭素数７〜11の
アリールオキシカルボニル基、炭素数１〜４のモ
ノアルキルアミノ基、炭素数１〜４のジアルキル
アミノ基および炭素数２〜９のアミド基、または
ニトロ基などがある。これらは置換基を有してい
てもいなくてもよい。 炭素数１ないし４個のアルコキシ基としてメト
キシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基；アリールオキシ基としてフエノキシ基、ｏ
−、ｍ−またはｐ−トリルオキシ基；アシル基と
して、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル
基、ｏ−、ｍ−またはｐ−トリオイル基；炭素数
２ないし５のアルコキシカルボニル基としてメト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロ
ポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基；炭
素数７〜11のアリールオキシカルボニル基として
フエノキシカルボニル基、ｏ−、ｍ−またはｐ−
トリルオキシカルボニル基；ハロゲン原子として
塩素原子、臭素原子、弗素原子、炭素数１ないし
４のアルキル基で置換されたモノアルキルアミノ
基として、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ブ
チルアミノ基、炭素数１ないし４のアルキル基で
置換されたジアルキルアミノ基としてジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ
基、ジブチルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチル
アミノ基、アミド基としてアセトアミド基、プロ
ピオンアミド基、その他の置換基としてニトロ基
がある。 Ａで表わされる複素５員環として２−フリル
基、２−チエニル基、１−メチル−２−ピロリン
基、５−メチル−２−チエニル基；縮合複素５員
環として、２−ベンゾ〔ｂ〕チエニル基、２−ナ
フト〔２，３，−ｂ）チエニル基、９−エチルカ
ルバゾール−２−イル基、ジベンゾチオフエン−
２−イル基、縮合複素６員環として、２−フエノ
キサチイニル基、10−エチルフエノキサジン−３
−イル基、10−エチルフエノチアジン−３−イル
基がある。
【式】
これらのうちで好ましいものは、５−メチル−
２−チエニル基、２−ベンゾ〔ｂ〕チエニル基、
９−エチルカルバゾール−２−イル基、ジベンゾ
チオフエン−２−イル基、10−エチルフエノチア
ジン−３−イル基である。 Ｂの具体例としては、フエニル基、ナフチル基
である。置換基を有する場合の置換基は、R2ま
たはR3と同様の基である。 一般式（）、（）または（）で表わされる
ヒドラゾン化合物の具体例を以下に示す。 一般式（）、（）または（）で表わされる
化合物は公知の方法により容易に製造する事がで
きる。即ち、必要に応じて縮合剤として少量の酸
（酢酸または無機酸）を添加し、溶媒中で、複素
環ヒドラゾン類と対応するアルデヒドまたは、ケ
トンとを脱水縮合させる事によつて得られる。溶
媒としてはメタノール、エタノール等のアルコー
ル類、ベンゼン、キシレン等の芳香族、炭化水素
類、ジオキサン、テトラヒドラフラン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミドなどを単独もしくは、混合
して用いる事ができる。 一般式（）、（）または（）で表わされる
化合物を電荷輸送物質として用いることにより、
電子写真感光層の皮膜性、耐久性、帯電特性およ
び残留電位特性が改善される。また一般式（）、
（）または（）で表わされる化合物は種々の
高分子バインダーとの相溶性がすぐれているので
高分子バインダーに対して多量の電荷輸送物質を
含有させても電子写真感光層の濁りおよび不透明
化が生じることがないので、電荷輸送物質に対し
て高分子バインダーの選択範囲および使用量の範
囲を広くすることができるので、目的や用途に応
じた好ましい電荷輸送性能および皮膜物性を有す
る電子写真感光体を製造できるという特徴があ
る。 一般式（）、（）または（）で表わされる
化合物は電荷輸送物質として、任意の電荷発生物
質と組み合わせた場合、前記した如き優れた特性
を有する電子写真感光体を構成し得るという利点
を有する。 本発明で用いられる電荷発生物質として、例え
ば次のものがある。 (1) セレンおよびセレン合金 (2) CdS，CdSe，CsSSe，ZnOおよびZnSなどの
無機光導電体 (3) 金属フタロシアニンおよび無金属フタロシア
ニンなどのフタロシアニン顔料 (4) モノアゾ色素およびジスアゾ色素などのアゾ
系色素 (5) ペリレイ酸無水物およびペリレン酸イミドな
どのペリレン系顔料 (6) インジゴイド染料 (7) キナクリドン顔料 (8) アントラキノン類、ピレンキノン類、アント
アントロン類およびフラバントロン類などの多
環キノン類 (9) ビスベンズイミダゾール顔料 (10) シアニン色素 (11) スクエアリツクメナン染料 (12) インダンスロン系顔料 (13) キサンテン染料 (14) 例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールなど
の電子供与性物質と例えばトリニトロフルオレ
ノンなどの電子受容性物質から成る電荷移動錯
体 (15) ピリリウム塩染料とポリカーボネート樹脂
から形成される共晶錯体および (16) アモルフアスシリコン等である。 本発明で、一般式（）、（）または（）で
表わされる化合物と共に用いられる高分子バイン
ダーは疎水性で、かつ誘電率の高い電気絶縁性の
フイルム形成高分子重合体あるいは共重合体であ
る。このような高分子重合体あるいは共重合体と
しては、例えば次のものがある。 (1) ポリスチレン樹脂 (2) ポリ塩化ビニル樹脂 (3) ポリ塩化ビニリデン樹脂 (4) ポリビニルアセテート樹脂 (5) アクリル樹脂 (6) メタクリル樹脂 (7) スチレン−ブタジエン共重合体 (8) 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 (9) 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体 (10) シリコン樹脂 (11) ポリエステル樹脂 (12) ポリカーボネート樹脂 (13) スチレン−アルキツド樹脂 (14) シリコン−アルキツド樹脂 (15) フエノール−ホルムアルデヒド樹脂 これらの高分子バインダーは、単独あるいは２
種以上混合して用いられるが、本発明に使用でき
る高分子結着剤は、これらに限定されるものでは
ない。 本発明の感光体は導電性支持体上に必要に応じ
中間層を介して電荷発生物質を主成分とする電荷
発生層を設け、該層に隣接して電荷輸送物質を主
成分とする電荷輸送層を設けた二層構成としたも
のであつて、極めて優れた電子写真特性を有する
感光体が得られる。 また、本発明においては、電荷発生層と電荷輸
送層のどちらを上層にするかは帯電極性を正負ど
ちらを選ぶかによつて決定される。すなわち、負
帯電の場合は電荷輸送層を上層にした方が特性上
有利である。 本発明では、一般式（）、（）または（）
で表わされる化合物が正電荷移動優位であるので
電荷輸送層を上層にした方が有利である。この場
合、まず電荷発生層は導電支持体上に直接あるい
は必要に応じて接着層あるいはバリヤー層などの
中間層を設けた上に (1) 真空蒸着するか (2) 電荷発生物質を適当な溶剤に溶解した溶液を
塗布するか (3) 電荷発生物質をボールミル、ホモミキサー等
によつて分散媒中で微細粒子とし、必要に応じ
て高分子バインダーと混合分散して得られる分
散液を塗布る等の方法によつて設けることがで
きる。このとき用いられる高分子バインダーは
電荷輸送層に用いられるものと同様のものであ
つてもよい。 本発明の感光体を構成する電荷発生層は、任意
の膜厚を有することができるが0.05μｍ〜5μｍの
厚さに設けられることが好ましく、更に好ましく
は、0.1μｍ〜3μｍの厚さである。 電荷輸送層としては本発明の化合物を高分子バ
インダーと共に適当な溶媒に溶解した溶液を前記
電荷発生層上に塗布して設ける。この場合、高分
子バインダーは本発明の化合物１重量部に対し
0.8〜４重量部を用いるのが好ましい。 本発明の感光体を構成する導電性支持体として
は、導電性化合物あるいは金属薄層等を表面に付
して導電性化した紙、プラスチツク支持体または
必要に応じてパラジウム、アルミニウムを鍜金ま
たは真空蒸着した金属板や、アルミニウム板等の
任意のものが用いられる。 また、必要に応じて設けられる中間層を構成す
る材料としては、前述した高分子バインダーの
他、カゼイン、ゼラチン、澱粉、ポリビニルアル
コール、ポリ酢酸ビニル、エチルセルロース、カ
ルボキシメチルセルロース等の有機高分子化合物
あるいは酸化アルミニウム等の金属酸化物等が用
いられる。 次に本発明を合成例と実施例とにより、更に具
体的に説明するが、本発明をその要旨を越えない
限り、以下の実施例に限定されるものではない。 尚、下記実施例において部はすべて重量部を示
す。 合成例 １〜７ 本発明に化合物(1)の合成例を示す。 ３−メチル−２−ベンゾチアゾリノンヒドラゾ
ン30.3ｇと、ｐ−（ジエチルアミノ）ベンズアル
デヒド30ｇをエタノール500mlと酢酸100c.c.との混
合溶媒に溶解し、２時間還流した。冷却後、得ら
れた黄色沈殿物を、濾取、乾燥した後、エタノー
ル溶液で、再結晶する事によりＮ−〔ｐ−（ジエチ
ルアミノ）ベンジリデン〕−N′−〔３−メチル−
２−ベンゾチアゾリリデン）ヒドラジン 化合物(1) 43ｇを得た。融点 139.5〜140.3℃ 収率 77％ 他の化合物も同様にして、対応するヒドラジン
とアルデヒドまたはケトンから合成された。 下記にその化合物例と融点を示す。
【表】
【表】 実施例 １ 厚さ0.3mmの砂目立てされたアルミニウム板の
表面に真空蒸着法により厚さ0.4mmのセレン層を
設け、電荷発生層とした。この上に化合物(1)4.6
部とビスフエノールＡのポリカルボネート5.4部
を１，２−ジクロロメタン78部に溶解した溶液を
ワイヤーラウンドロツドを用いて塗布した後、乾
燥し、厚さ8μｍの電荷輸送層を形成させて２層
からなる電子写真感光層を有する電子写真感光層
をを作成した。 この感光体について、静電複写紙試験装置（川
口電機(株)製、SP−428型）を用いて−5KVのコロ
ナ放電により負に帯電させ、ついで色温度3000〓
のタングステンランプによつてその表面4.5ルツ
クスになる様にして光を照射しその表面電位が初
期表面電位の半分に減衰するのに要する時間を求
め半減露光量E50（Lux.sec）を測定したところ10
（Lux.sec）であつた。帯電と露光の２工程を
3000回繰返した後のE50値もほとんど変化しなか
つた。 実施例 ２〜12 化合物(1)の代わりに、それぞれ(2)、(3)、(4)、
(6)、(7)、(8)、(9)、(10)、(11)、(12)、（13）で表わ
され
る化合物を用いた他は、実施例１と同様にして、
２層構成の感光体を作成し、実施例１と同様に
て、負帯電による半減露光量を測定し、下記の値
を得た。
【表】
【表】 実施例 14 下記構造式で表わされるクロルダイアンブルー
２部とスフエノールＡのポリカルボネート２部と
をジクロロメタン260部に加え、これをボールミ
ル中で粉砕、混合して調液し、この塗布液をワイ
ヤーラウンドロツドを用いて導電性透明支持体
（100μｍのポリエチレンテレフタレートフイルム
の表面に酸化インジウムの蒸着膜を設けたもの。
表面抵抗103Ω）上に塗布、乾燥して、厚さ1μｍ
の電荷発生層を作成した。 次に電荷発生層の上に化合物(1)２部とビスフエ
ノールＡのポリカルボネート４部とをジクロロメ
タン60部に溶解した溶液をワイヤーラウンドロツ
ドを用いて塗布乾燥し、厚さ約8μｍの電荷輸送
層を形成させた。 この様にして得られた２層から成る感光層を有
する電子感光体について実施例１と同様にして負
帯電による半減露光量を測定したところ、E50は
12（Lux.sec）であつた。 クロルダイアンブルーの構造式 実施例 15〜17 化合物(1)の代りに、それぞれ(2)、(4)、(7)で表わ
される化合物を用いた以外は、実施例14と、同様
にして２層構成の感光体を作成し、実施例１と同
様にして、負帯電による半減露光量を測定し、下
記の値を得た。
【表】 比較実験１ 本発明に含まれない米国特許第3765884号のヒ
ドラゾン化合物（同特許明細書Tableの記
載）を用いた比較実験。 本発明化合物（化合物No.12） 比較化合物（米国特許第3765884号） 化合物(12)の代わりに、上記の比較化合物を用い
た他は、本発明の実施例11と同様にして、２層構
成の感光体を作製した所、その半減露光量は、
10600Lux・secであつた。 一方、本発明化合物の場合は、実施例11に見る
ようにE50＝13Lux.secであり、比較化合物を積層
型感光体の電荷輸送層に用いた場合、極めて低感
度であり実用に供しない事が判る。 比較実験２ 積層型感光体の電荷輸送層に使用した先行技術
のヒドラゾン化合物及び本発明のヒドラゾン化合
物を以下に示す。 比較化合物(A)…特開昭54−59143記載化合物 比較化合物(B)…特開昭55−52063記載の化合物 No.１ 比較化合物(C)…特開昭55−52064記載の化合物 No.12 本発明の化合物(D)（化合物No.１） 電荷発生層に用いる電荷発生化合物としては、
下記のトリスアゾ顔料を用いた。 上記のトリスアゾ顔料５部とポリエステル樹脂
（商品名、バイロン200、東洋紡績(株)製）10部をテ
トラヒドロフラン44部に溶かした液と共にボール
ミルで、20時間分散した後、ワイヤーラウンドロ
ツドを用いて、導電性支持体（75μｍのポリエチ
レンテレフタレートフイルムの表面にアルミニウ
ムの蒸着膜を設けたもの。表面電気抵抗103Ω）
上に塗布、乾燥して、厚さ1μｍの電荷発生層を
作製した。 次に電荷発生層の上に電荷輸送化合物として、
比較化合物(A)、(B)、(C)、及び本発明化合物を、そ
れぞれ４部とビスフエノールＡのポリカーボネー
ト４部とをジクロロメタン13.3部、１，２−ジク
ロロエタン26.6部に溶解した溶液をワイヤーラウ
ンドロツドを用いて塗布乾燥し、厚さ11μｍの電
荷輸送層をを形成させて２層からなる電子写真感
光層を有する電子写真感光体を作成した。 この電子写真感光体について、静電複写紙試験
装置（川口電機(株)製SP−428型）を用いて−6KV
のコロナ放電により帯電させた時の初期表面電位
VO、ついで色温度3000〓のタングステンランプ
によつてその表面が50ルツクスになる様にして光
を１秒間照射し、その表面電位が初期表面電位の
半分に減衰するのに要する時間を求め半減露光量
E50（Lux.sec）及び50ルツクス秒の露光量で照射
した後の残留電位VRをそれぞれ測定した。この
帯電と露光の２工程を5000回繰り返した後のVO、
VRを表−１に示す。 初期電位
【表】 表−１から明らかな様に、本発明化合物(D)を用
いた積層型感光体は、比較化合物(B)及び(C)より高
感度である。 また、くり返し使用を目的とした感光体の場合
は、初期表面電位及び残留電位の変動が小さい事
が要求されるが、比較化合物を用いた感光体で
は、(A)及び(C)の様に、初期表面電位が100以上
も低下したり、又、(B)、(C)の様に5000回後の残留
電位が100以上になるほど、帯電電位の変動が
大きく、実用上問題があつた。 一方、本発明感光体(D)を用いた感光体は、5000
回くり返した後もこれらの電位変動が極めて小さ
い事がわかる。したがつて、本発明の感光体はく
り返し使用において先行技術のヒドラゾン化合物
を用いたものに比して著しい効果を有する。 比較実験３ 積層型感光体の電荷輸送層に使用した先行技術
のヒドラゾン化合物を以下に示す。 比較化合物(E)…米国特許第第3717462（特公昭48−
8137）記載化合物 比較化合物(F)…同上（例３より） 比較化合物(G)…特開昭54−59143記載の化合物 比較化合物(H)…特開昭55−52063記載の化合物 比較化合物(I)…特開昭55−52064記載の化合物 電荷輸送化合物として比較化合物(E)、(F)、(G)、
(H)、(I)を用いた他は、比較実験２と全く同様にし
てE50及び帯電と露光の工程を5000回繰り返した
後のVO及びVRを表−２に示す。
【表】
【表】 本発明化合物(D)に比べ比較化合物(F)、(H)、(I)は
極めて低感度で残留電位が大きく、繰り返し使用
に全く適さないことが判る。 一方、比較化合物(E)、(G)は感度が、本発明化合
物(D)とほぼ同等であるが、5000回繰り返し後の初
期電位VOが100以上低下する（コピー画像濃度
の低下につながる）という問題があることがわか
つた。 ところが、本発明化合物(D)を用いた感光体は、
5000回繰り返し後もこれらの電位変動が極めて小
さく、秀れた特性を示す。 以上の比較実験２及び３で使用している比較化
合物は、いずれも、ヒドラゾン化合物を電荷輸送
物質として電荷発生剤を組み合わせて用いた電子
写真感光体に係わる先行技術として先に挙げた米
国特許第3717462号などで使用されているもので
あつて、これらの比較実験では次の表−３に示す
ように各先行技術からそれぞれ２種のヒドラゾン
化合物を選択して実験しているものであるから、
これらの比較実験の結果は、前記先行技術に対す
る本発明の効果上の差異を十分に示すものであ
る。
【表】
【表】 したがつて、本発明は、特定のヒドラゾン化合
物を用いることにより、積層型の電子写真感光体
において先行技術にはない顕著な効果を奏するも
のである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 繰り返し使用を目的とした転写型電子写真感
    光体において、該感光体が電荷発生物質を含む電
    荷発生層と電荷輸送物質を含む電荷輸送層とから
    成り、該電荷輸送層が電荷輸送物質として下記一
    般式（）、（）または（）で表される化合物
    を電荷輸送層を形成する主成分である高分子結着
    剤1.0重量部に対して0.3〜1.25重量部含有するこ
    とを特徴とする電子写真感光体。 但し、Ｘは酸素原子、硫黄原子、セレン原子、
    置換基を有するかまたは有しないイミノ基、また
    は置換基を有するか有しないメチレン基を表わ
    す； R1はアルコキシ基、アラルキルオキシ基、ま
    たは【式】で表わされる置換アミノ基を表わ す； R10およびR11は置換基を有するか有しないア
    ルキル基または置換基を有するか有しないフエニ
    ル基、またはR10とR11とが、連結して、窒素原
    子を含む複素環を形成しうる基を表わし、R10と
    R11は互いに同じでも異なつていてもよい； R2およびR3は、水素原子、ハロゲン原子、ア
    ルキル基または低級アルコキシ基を表わし、これ
    らは同種または異種の基であつてもよい； R4は水素原子、アルキル基、置換基を有する
    かまたは有しないフエニル基を表わす； R5は置換基を有するかまたは有しないアルキ
    ル基を表わす； R6，R7，R8およびR9は、アルキル基、フエニ
    ル基、アルコキシ基、アラルキルオキシ基のそれ
    ぞれ置換基を有するかまたは有しない基、水素原
    子、ハロゲン原子または【式】で表わされる アミノ基を表わす； R12，R13は、水素原子、または前述のR10，
    R11で表わされる基と同じである； R6，R7，R8およびR9は、互いに同じでも異な
    つていてもよく、または、連結して、縮合炭素
    環、縮合複素環を形成してもよい； Ａは下記構造式で表わされる単環式または縮合
    複素５員環または、縮合複素６員環を表わす； 【式】【式】 【式】 ＹおよびＺはＳ，Ｏ，Ｎ−R17（R17は炭素数１
    ないし４のアルキル基）を表わし、同種または異
    種の原子であつてもよい； R14およびR15は、同種または異種の基で、水
    素原子、アルキル基またはアルコキシ基を表わす
    か、またはR14とR15とが連結してベンゼン環ま
    たはナフタレン環を形成し得る基を表わす； R16は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
    アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボ
    ニル基、アリールオキシカルボニル基、ハロゲン
    原子、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ
    基、アミド基またはニトロ基を表わし、これらは
    置換基を有していなくてもよい； Ｂは置換基を有するかまたは有しないアリール
    基を表わす。
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