JPS6156158A - バラアミノフエノ−ルの製造方法 - Google Patents
バラアミノフエノ−ルの製造方法Info
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- JPS6156158A JPS6156158A JP59178105A JP17810584A JPS6156158A JP S6156158 A JPS6156158 A JP S6156158A JP 59178105 A JP59178105 A JP 59178105A JP 17810584 A JP17810584 A JP 17810584A JP S6156158 A JPS6156158 A JP S6156158A
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- sulfuric acid
- aromatic amine
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はパラアミノフェノールの製造方法に関する。よ
り詳細には、パラニトロベンゼンを硫酸酸性水性媒体中
、触媒の存在下に接触還元してパラアミノフェノールを
製造するプロセスの工業的改良に関する。
り詳細には、パラニトロベンゼンを硫酸酸性水性媒体中
、触媒の存在下に接触還元してパラアミノフェノールを
製造するプロセスの工業的改良に関する。
発明の技術的背景
パラアミノフェノール（以下ＰＡＰと言う）は染料、医
薬、酸化防止剤、写真現像薬、および解熱鎮痛剤の中間
体として広く利用される有用な化合物である。
薬、酸化防止剤、写真現像薬、および解熱鎮痛剤の中間
体として広く利用される有用な化合物である。
このＰ Ａ、 Ｐの工業的製造方法として、既に特開昭
５４−７３７４１号で提案されている次のような方法が
ある。
５４−７３７４１号で提案されている次のような方法が
ある。
すなわち、硫酸酸性媒体中で二１ヘロベンゼンを白金、
パラジウムまたはロジウムを含有する触媒の存在下に水
素を用いて接触還元し、得られる接触還元反応生成物を
アルカリで中和した後、芳香族アミンにより副生物を抽
出除去し、芳香族アミン層を分離した水層を、さらにア
ルカリで中和し、析出したＰＡＰを濾別して＠得する方
法である。
パラジウムまたはロジウムを含有する触媒の存在下に水
素を用いて接触還元し、得られる接触還元反応生成物を
アルカリで中和した後、芳香族アミンにより副生物を抽
出除去し、芳香族アミン層を分離した水層を、さらにア
ルカリで中和し、析出したＰＡＰを濾別して＠得する方
法である。
この方法において抽出溶媒として用いる芳香族アミンは
反応生成物中の副生物を効果的に抽出するものとして用
いられる。
反応生成物中の副生物を効果的に抽出するものとして用
いられる。
一方、生成物のＰＡＰは少量ではあるが、水に溶解する
ので、抽出芳香族アミン層を分離した水層にＰＡＰが溶
解して損失する。
ので、抽出芳香族アミン層を分離した水層にＰＡＰが溶
解して損失する。
したがってＰＡＰの工業的製造においては、これらのＰ
ＡＰの回収は煩雑な操作により行なわなければならない
。
ＡＰの回収は煩雑な操作により行なわなければならない
。
発明が解決しようとする。
本発明者らの検討は、前記のようなＰＡＰの工業的製造
プロセスにおける問題点を改良することである。すなわ
ち、接触還元反応生成物中の副生物を抽出した芳香族ア
ミンを分離した酸性水性媒体層をアルカリで中和して目
的物を晶出させ、こｔ れを濾別し、枦塊を
有機溶媒により洗浄し、ついで乾燥して目的物として取
得する。
プロセスにおける問題点を改良することである。すなわ
ち、接触還元反応生成物中の副生物を抽出した芳香族ア
ミンを分離した酸性水性媒体層をアルカリで中和して目
的物を晶出させ、こｔ れを濾別し、枦塊を
有機溶媒により洗浄し、ついで乾燥して目的物として取
得する。
一方、沖洗液はこれを有機層と水性媒体層に分液し、そ
れぞれ、前者は別途回収処理をし、後者は廃液として処
理される。ところが、この水性媒体層にＰＩＰが溶解し
ているのでこれを廃棄せず、回収することを種々検討し
た。
れぞれ、前者は別途回収処理をし、後者は廃液として処
理される。ところが、この水性媒体層にＰＩＰが溶解し
ているのでこれを廃棄せず、回収することを種々検討し
た。
問題点を解決するための手段
上記問題の解決手段である本発明の方法は次を要旨とす
るものである。
るものである。
すなわち、本発明は、二ｌ・ロベンゼンを硫酸酸性水性
媒体中で白金、パラジウムまたはロジウムを含有する触
媒の存在下、水素を用いて接触還元し、得られる目的物
のバラアミンフェノール硫酸塩を含有する接触還元反応
生成物を触媒を除去した後中和し、ついで芳香族アミン
により副生物を抽出し、更に中和処理して晶出する１−
１的ＰＡＰを濾別したあと炉洗液を分液し、芳香族アミ
ンを分離除去した水性媒体層から得られるＰＡＰ含有液
をそのまま、または必要により硫酸により溶解して、前
記接触還元反応生成物に循環して合わせ処理することを
特徴とするＰＡＰの製造方法である◇本発明の方法は、
ニトロベンゼンを９８重量％の硫酸濃度の硫酸酸性水性
媒体中に触媒とともに混合し、水素を添加して接触還元
反応を行なう。
媒体中で白金、パラジウムまたはロジウムを含有する触
媒の存在下、水素を用いて接触還元し、得られる目的物
のバラアミンフェノール硫酸塩を含有する接触還元反応
生成物を触媒を除去した後中和し、ついで芳香族アミン
により副生物を抽出し、更に中和処理して晶出する１−
１的ＰＡＰを濾別したあと炉洗液を分液し、芳香族アミ
ンを分離除去した水性媒体層から得られるＰＡＰ含有液
をそのまま、または必要により硫酸により溶解して、前
記接触還元反応生成物に循環して合わせ処理することを
特徴とするＰＡＰの製造方法である◇本発明の方法は、
ニトロベンゼンを９８重量％の硫酸濃度の硫酸酸性水性
媒体中に触媒とともに混合し、水素を添加して接触還元
反応を行なう。
この方法において硫酸濃度は５〜２０重量％である。硫
酸の使用量はニトロベンゼンに対して０．５〜３．０、
好ましくは０．７〜１．５モルである。
酸の使用量はニトロベンゼンに対して０．５〜３．０、
好ましくは０．７〜１．５モルである。
使用する触媒は、白金、パラジウムまたはロジウム等を
含有する触媒であって、通常は上記金属を担体に担持し
たものが使用される。
含有する触媒であって、通常は上記金属を担体に担持し
たものが使用される。
通常は、白金を活性炭に担持させた触媒が多用される。
金属の担持率は通常、０，１〜１５重量％である。
この反応に用いる触媒の量は、金属としてニトロベンゼ
ンの重量の０．０１〜０．１５％である。
ンの重量の０．０１〜０．１５％である。
反応は、撹拌下に６０〜１３０°Ｃで水素を導入して二
１ヘロベンゼン、硫酸を接触させて水添反応を行なう。
１ヘロベンゼン、硫酸を接触させて水添反応を行なう。
ついで得られる接触還元反応生成物を、濾過処理して、
触媒を取除く。ｐ液は酸性水性媒体中にＰＡＰを硫酸塩
として溶解するものである。このｐ液をアルカリ、例え
ばアンモニアで中和してｐＨを弱酸性として、ついで芳
香族アミンを加えて副生物のＯ−アミンフェノール、４
．４’−ジアミノジフェニルエーテル等を抽出処理をし
て除去する。
触媒を取除く。ｐ液は酸性水性媒体中にＰＡＰを硫酸塩
として溶解するものである。このｐ液をアルカリ、例え
ばアンモニアで中和してｐＨを弱酸性として、ついで芳
香族アミンを加えて副生物のＯ−アミンフェノール、４
．４’−ジアミノジフェニルエーテル等を抽出処理をし
て除去する。
この抽出処理は、取得すべき目的物の所望純度に応じて
数回繰り返す。
数回繰り返す。
不純物を除去して、ＰＡＰ硫酸塩を含む水性媒体は、更
にアルカリ、例えばアンモニアを用いてｐｉ（７〜７５
に中和してＰＡＰを析出させる。
にアルカリ、例えばアンモニアを用いてｐｉ（７〜７５
に中和してＰＡＰを析出させる。
晶出したＰＡＰは濾過により分離して、枦塊を芳香族ア
ミンで洗浄し、ついで易揮発性でＰＡＰに不活性な有機
溶媒、例えば１〜ルエンで洗浄して目的物を＠得する・ 本発明の方法の特徴は、上記の濾過、洗浄液中にはＰＡ
Ｐを溶解しているので、これを回収すべく工夫された製
造プロセスにある。すなわら戸洗液をアニリン層と水性
媒体層とに分離する槽に移し、水性媒体層をそのまま、
または静置して沈降するＰＡＰを含む水性媒体層部分、
すなわち高濃度ＰＡＰ含有水性媒体層を前記槽から抜き
出し、これをそのまま、または硫酸を加えてＰＡＰを溶
解し、接触還元反応生成物の触媒除去ｐ液と合体し、以
下、前記と同様の中和、芳香族アミンによる抽出処理、
即ちＰＡＰ中和晶出処理、ＰＡＰのｐ別、濾洗液の循環
回収処理のくり返しを行うところにある。
ミンで洗浄し、ついで易揮発性でＰＡＰに不活性な有機
溶媒、例えば１〜ルエンで洗浄して目的物を＠得する・ 本発明の方法の特徴は、上記の濾過、洗浄液中にはＰＡ
Ｐを溶解しているので、これを回収すべく工夫された製
造プロセスにある。すなわら戸洗液をアニリン層と水性
媒体層とに分離する槽に移し、水性媒体層をそのまま、
または静置して沈降するＰＡＰを含む水性媒体層部分、
すなわち高濃度ＰＡＰ含有水性媒体層を前記槽から抜き
出し、これをそのまま、または硫酸を加えてＰＡＰを溶
解し、接触還元反応生成物の触媒除去ｐ液と合体し、以
下、前記と同様の中和、芳香族アミンによる抽出処理、
即ちＰＡＰ中和晶出処理、ＰＡＰのｐ別、濾洗液の循環
回収処理のくり返しを行うところにある。
以下、第１図の製造プロセス概略図により説明する。
接触還元反応槽１にライン２．３および４によりそれぞ
れ硫酸、二ｌ−口ベンゼンおよび触媒を装入し、かきま
ぜながら水素をライン５から導入し、６０〜１３０°Ｃ
で接触還元反応を行なった。反応後、接触還元反応生成
液を貯槽６に移し、ついでたＰＡＰ硫酸塩を含有する酸
性水性媒体層に分離し、後者をｄ１１部９で濾過して、
触媒を除去する。
れ硫酸、二ｌ−口ベンゼンおよび触媒を装入し、かきま
ぜながら水素をライン５から導入し、６０〜１３０°Ｃ
で接触還元反応を行なった。反応後、接触還元反応生成
液を貯槽６に移し、ついでたＰＡＰ硫酸塩を含有する酸
性水性媒体層に分離し、後者をｄ１１部９で濾過して、
触媒を除去する。
触媒を除去した酸性水性媒体層は中和および芳香族アミ
ンによる抽出槽１２に移し、ここでアルカリ、例えばア
ンモニアをライン１８から導入してｐＩＩを４〜５に調
整し、ついで芳香族アミンを１６より装入して、酸性水
性媒体中の不純物、すなわち副生ずるオルソアミノフェ
ノール、４．４’−ジアミノジフェニルニーニルを抽出
除去する。
ンによる抽出槽１２に移し、ここでアルカリ、例えばア
ンモニアをライン１８から導入してｐＩＩを４〜５に調
整し、ついで芳香族アミンを１６より装入して、酸性水
性媒体中の不純物、すなわち副生ずるオルソアミノフェ
ノール、４．４’−ジアミノジフェニルニーニルを抽出
除去する。
中和と抽出槽、および分離槽は１２．１４および１３．
１５のように複数個を配列し、不純物の抽出効果を向上
させるために、水性媒体層と抽出溶媒は反対方向から向
流方式にて接触させている。
１５のように複数個を配列し、不純物の抽出効果を向上
させるために、水性媒体層と抽出溶媒は反対方向から向
流方式にて接触させている。
この工程で最終的に分離された水性媒体層は、中和晶出
槽１７に移す。ここでライン１８から更にアルカリ、例
えばアンモニアを装入して、水性媒体のｐＨを約７に調
整する。ここでＰＡＰが晶出してくるので一過機１９で
濾過し、−塊を芳香族アミンで洗浄し、炉液、芳香族ア
ミンの枦洗液は貯槽２１に貯える。枦塊はその後、別々
に溶剤で洗って乾燥しＰＡＰを得る。貯槽２１のが洗液
は静置して芳香族アミン層と水層に分液してくるのでそ
れぞれ別個しこ芳香族アミン層は回収し、水層は全部、
または沈降してくるＰＡＰのスラリ一部分は貯槽１１に
移すか、溶解槽２３に送り、ここで硫酸水溶液をスラリ
ーが溶解する程度に添加した後、貯槽１１に移す。
槽１７に移す。ここでライン１８から更にアルカリ、例
えばアンモニアを装入して、水性媒体のｐＨを約７に調
整する。ここでＰＡＰが晶出してくるので一過機１９で
濾過し、−塊を芳香族アミンで洗浄し、炉液、芳香族ア
ミンの枦洗液は貯槽２１に貯える。枦塊はその後、別々
に溶剤で洗って乾燥しＰＡＰを得る。貯槽２１のが洗液
は静置して芳香族アミン層と水層に分液してくるのでそ
れぞれ別個しこ芳香族アミン層は回収し、水層は全部、
または沈降してくるＰＡＰのスラリ一部分は貯槽１１に
移すか、溶解槽２３に送り、ここで硫酸水溶液をスラリ
ーが溶解する程度に添加した後、貯槽１１に移す。
このような方法により、水層に溶解したまま失なわれて
いたＰＡＰをほとんど回収できる。またスラリーのまま
移送すると貯槽１１の酸性水性媒体液の声調整のための
アルカリの使用量もとくに増加させることなくＰＡＰの
回収向上を行なうことができる。
いたＰＡＰをほとんど回収できる。またスラリーのまま
移送すると貯槽１１の酸性水性媒体液の声調整のための
アルカリの使用量もとくに増加させることなくＰＡＰの
回収向上を行なうことができる。
以下、本発明を実施例により説明する。
接触還元反応機に二ｌ−ロベンゼン２７１部、９８％硫
酸２０５部、工業用水１７００部、５０係白金担持／活
性炭１４部、ドデシルトリメチルアンモニウムクロライ
ド１部、を装入し８２〜８６°Ｃで強力な撹拌下に水素
を２０〜３０ ｍｍ ／Ｈｇの圧力下］ ５８００容量
部％／Ｈｒの速度で導入した。
酸２０５部、工業用水１７００部、５０係白金担持／活
性炭１４部、ドデシルトリメチルアンモニウムクロライ
ド１部、を装入し８２〜８６°Ｃで強力な撹拌下に水素
を２０〜３０ ｍｍ ／Ｈｇの圧力下］ ５８００容量
部％／Ｈｒの速度で導入した。
９５０００容量部の水素を導入したところで反応を止め
た。
た。
水性媒体層をさらに濾過して触媒を除いた。未反応二ｌ
〜口ベンゼンは２７部であった。
〜口ベンゼンは２７部であった。
ｐ液にアンモニアを導入してｐＨ４，５に調整し、アニ
リン１５０部をそれぞれ２回加えて抽出処理を行なった
。
リン１５０部をそれぞれ２回加えて抽出処理を行なった
。
抽出処理した水性媒体液を分液し、これにアンモニアを
添加して更にｐＨ７に調整し、２０℃まで冷却した。
添加して更にｐＨ７に調整し、２０℃まで冷却した。
白色のＰＡＰが析出したのでこれを濾過し、５０部のア
ニリンで１回、５０部のトルエンで１回洗浄したのち乾
燥した。得られたＰＡＰは１４２６部であり、収率は反
応二１〜ロベンゼン基準で６６％であった。
ニリンで１回、５０部のトルエンで１回洗浄したのち乾
燥した。得られたＰＡＰは１４２６部であり、収率は反
応二１〜ロベンゼン基準で６６％であった。
一方、ＰＡＰ濾過後の炉洗液は静置後、アニリン層と水
層に分離し、水層は溶解していたＰＡＰが次第に析出し
てきたのでこの部分１８５８部を抜き取った。
層に分離し、水層は溶解していたＰＡＰが次第に析出し
てきたのでこの部分１８５８部を抜き取った。
このスラリーは貯槽１１へ送液した。
これを前記と同一の条件で接触還元反応さ（ｔで７１Ｐ
だ酸性水性媒体層と合わせて、同じ処理を行なつたとこ
ろ、ＰＡＰの収量は１４３１部であり、これはＰＡＰＩ
（１００ｔに対して２ｔの回収となることを示している
。
だ酸性水性媒体層と合わせて、同じ処理を行なつたとこ
ろ、ＰＡＰの収量は１４３１部であり、これはＰＡＰＩ
（１００ｔに対して２ｔの回収となることを示している
。
第１図は本発明の製造１０−シートの概略図である。こ
の図において各符号は次に示す通りである。 １：水添反応槽 ２：硫酸供給口 ３：原料ニトロ
ベンゼン供給口 ４：触媒供給口５：水素供給口
６：貯槽 ７：分離槽８：未反応物取出口 ９：濾
過器 １０：廃触媒 １１：貯槽 １２：中和、抽出槽
１３：分離槽 １４：中和、抽出槽 １５：分離
槽 １６：抽出アニリンライン １７：中和、晶出
機 １８：アンモニア １９：濾過機 ２０：Ｐ
滓 ２１：ろ液貯槽 ２２：回収アニリン２３：溶解槽
２４：溶解用硫酸 ２５：洗浄用アニリン
の図において各符号は次に示す通りである。 １：水添反応槽 ２：硫酸供給口 ３：原料ニトロ
ベンゼン供給口 ４：触媒供給口５：水素供給口
６：貯槽 ７：分離槽８：未反応物取出口 ９：濾
過器 １０：廃触媒 １１：貯槽 １２：中和、抽出槽
１３：分離槽 １４：中和、抽出槽 １５：分離
槽 １６：抽出アニリンライン １７：中和、晶出
機 １８：アンモニア １９：濾過機 ２０：Ｐ
滓 ２１：ろ液貯槽 ２２：回収アニリン２３：溶解槽
２４：溶解用硫酸 ２５：洗浄用アニリン
Claims (1)
- １）ニトロベンゼンを硫酸水溶液中で白金、パラジウム
またはロジウムを含有する触媒の存在下に水素を用いて
接触還元し、パラアミノフェノールを製造する方法にお
いて、接触還元し得られる目的物のパラアミノフェノー
ル硫酸塩を含有する接触還元反応生成物から触媒を除去
した後、中和し、ついで芳香族アミンにより副生物を抽
出処理し、更に中和処理して晶出する目的パラアミノフ
ェノールを濾別したあと、濾洗液を分液し、芳香族アミ
ンを分離除去した水性媒体層から得られるパラアミノフ
ェノール含有液をそのまま、又は必要により硫酸により
溶解して、前記接触還元反応生成物に循環して合わせ処
理することを特徴とするパラアミノフェノールの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59178105A JPS6156158A (ja) | 1984-08-27 | 1984-08-27 | バラアミノフエノ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59178105A JPS6156158A (ja) | 1984-08-27 | 1984-08-27 | バラアミノフエノ−ルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6156158A true JPS6156158A (ja) | 1986-03-20 |
Family
ID=16042732
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59178105A Pending JPS6156158A (ja) | 1984-08-27 | 1984-08-27 | バラアミノフエノ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6156158A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03287546A (ja) * | 1990-03-31 | 1991-12-18 | Nippon Zeon Co Ltd | 芳香族アミノ化合物の製造法 |
| EP2058050A1 (en) * | 2007-11-07 | 2009-05-13 | Centre National De La Recherche Scientifique (Cnrs) | Single-step catalytic preparation of para-aminophenol |
| CN113019270A (zh) * | 2021-03-25 | 2021-06-25 | 高洪东 | 一种液相硝基苯加氢催化剂循环工艺及其装置 |
-
1984
- 1984-08-27 JP JP59178105A patent/JPS6156158A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03287546A (ja) * | 1990-03-31 | 1991-12-18 | Nippon Zeon Co Ltd | 芳香族アミノ化合物の製造法 |
| EP2058050A1 (en) * | 2007-11-07 | 2009-05-13 | Centre National De La Recherche Scientifique (Cnrs) | Single-step catalytic preparation of para-aminophenol |
| WO2009060050A3 (en) * | 2007-11-07 | 2009-07-16 | Centre Nat Rech Scient | Single-step catalytic preparation of para-aminophenol |
| JP2011502759A (ja) * | 2007-11-07 | 2011-01-27 | サントル ナシオナル ドゥ ラ ルシェルシェサイアンティフィク（セエヌエールエス） | パラアミノフェノールの単一工程での触媒による調製 |
| CN101990461A (zh) * | 2007-11-07 | 2011-03-23 | 国立科学研究中心 | 对氨基苯酚的单步催化制备 |
| US8604246B2 (en) | 2007-11-07 | 2013-12-10 | Centre National De La Recherche Scientifique (C.N.R.S.) | Single step catalytic preparation of para-aminophenol |
| CN113019270A (zh) * | 2021-03-25 | 2021-06-25 | 高洪东 | 一种液相硝基苯加氢催化剂循环工艺及其装置 |
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