JPS6157510A - 香気補強剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【産業上の利用分野】

本発明は、花香調の調合香料に添加することにより、そ
の香りの立ちを補強し、コク、巾、深み等を改善して、
より天然らしさを付与する香気補強剤に関する。

【従来の技術】

花香調の天然香料には、ローズ油、ジャスミン油等、産
出量が少なく、大変高価で貴重なものが多い。 また花香調の天然香料（よその種、産地、栽培条件、気
象条件、抽出方法等でその品質は大きく変動し、同一産
地のものでもロフトによるばらつきが大きく、常に一定
した品質のものは得がたい。 このため一定品質が得やすく、しかも安価な花香調の調
合香料を得るべく、多くの調香的研究が行われ、一部市
販されているものもあ°るが、花香調の天然香料のもつ
品質、特に香りの立ち、コク、巾、深み等において調合
香料は未だ及ばないのが実情であり、このような調合香
料のもつ香りの弱さを改善し、より天然らしさを付与さ
せる優れた香気補強剤の完成が待たれている。

【発明が解決しようとする問題点］ 現在、花香調の調合香料に添加することにより香りの立ちを補強し、コク、巾、深み等を改善して、より天然らしさを付与させる優れた香気補強剤が求められている。 【問題点をＦＡ！決するための手段】

本発明者らは上記事情にかんがみ、一定品質で、安価且
つ、より天然らしさをもった花香鋼の調合香料を得るべ
（鋭意調香研究を重ねた結果、前記アルキルスルフィド
類、アルキルジスルフィド類、アルキルトリスルフィド
類が単独では青海苔、ニンニク、タマネギ様の匂いをも
ち、およそ花香調の香気の改善に寄与するとは考えられ
なかったものであるが、現実に花香稠の調合香料に添加
することにより、その香りの立ちを補強し、コク、巾、
深み等を著しく改善して、より天然らしさを付与するこ
とを初めて見い出した。 本発明者らは、これらの知見に基づいて、本発明を完成
するに至った。 即ち、本発明の香気補強剤は、 一般式 ％式％ （式中Ｒ，，Ｒ２は炭素数１〜６のアルキル基を表わし
、ｎは１〜３の整数を表わす。但し、Ｒ１とＲ２とが共
にメチル基であるものを除く。）で表わされるアルキル
スルフィト類、アルキルジスルフィド類及びアルキルト
リスルフィド類の一種または二種以上からなることによ
り構成される。 本発明で使用されるアルキルスルフィド類には例えば、
ジエチルスルフィド、ジ−ｎ−プロピルスルフィド、ジ
−ｎ−ブチルスルフィド、ジイソブチルスルフィド、ジ
−ｎ−ペンチルスルフィド、ジーｎ−へキシルスルフィ
ド、エチルメチルスルフィド、エチル−ｎ−プロピルス
ルフィド、ｎ−ブチルメチルスルフィド、イソブチルエ
チルスルフィド、メチル−ｎ−ペンチルスルフィド、ｎ
−ヘキシルメチルスルフィド等があり、 アルキルジスルフィド類には、例えば、ジエチルジスル
フィド、ジ−ｎ−プロピルジスルフィド、ジ−ｎ−ブチ
ルジスルフィド、ジイソブチルジスルフィド、ジ−ｎ−
ペンチルジスルフィド、ジーｎ−へキシルジスルフィド
、エチルメチルジスルフィド、エチル−ｎ−プロピルジ
スルフィド、ｎ−ブチルメチルジスルフィド、イソブチ
ルエチルジスルフィド、メチル−ｎ−ペンチルジスルフ
ィド、ｎ−ヘキシルメチルジスルフィド等があり、アル
キルトリスルフィド類には、例えば、ジエチルトリスル
フィド、ジ−ｎ−プロピルトリスルフィド、ジ−ｎ−ブ
チルトリスルフィド、ジイソブチルトリスルフィド、ジ
−ｎ−ペンチルトリスルフィド、ジーｎ−へキシルトリ
スルフィド、エチルメチルトリスルフィド、エチル−ｎ
−プロピルトリスルフィド、ｎ−ブチルメチルトリスル
フィド、イソブチルエチルトリスルフィド、メチル−ｎ
−ペンチルトリスルフィド、ｎ−ヘキシルメチルトリス
ルフィド等がある。 これらの物質は、次に示す公知の方法を用いることによ
り製造することができる。 アルキルスルフィドの合成法 ＲＩ　Ｂ　ｒ　＋Ｒ２ＳＮａ　−一→ＲＩ　ＳＲ２アル
キルジスルフィドの合成法 ＲＩＳＣｊ！＋Ｒ２ＳＮａ　＝ＲＩ　５ＳＲ２アルキル
トリスルフイドの合成法 ＲＩ　ＳＨ＋Ｒ２ＳＨ＋５Ｃｊｚ−＝Ｒｘ　５ＳＳＲ２
または ＲＩ　５ＳＲ２＋Ｓ　　　　　　　　ＲＩ　５ＳＳＲｚ
例えばｎ−ブチルメチルジスルフィドは、Ｂｅｒ、＋旺
、５５７〜６３　　（１９５３）記載の方法により、ジ
メチルジスルフィドに一２０℃で塩素ガスを通気してメ
チルスルフェニルクロライドを得、これにｎ−プチルメ
ルカブタンを一２０℃で撹拌滴下し、滴下終了後、反応
液を１０％炭酸ソーダ液中に注ぎ、分離した有機層を取
り、蒸留精製して得られる。 またジ−ｎ−ブチルトリスルフィド Ｃｈｅａｐ．　Ｓｏｃ．、　１２Ｌ，　４３６　〜８　
（１９５０）記載の方法により、ジ−ｎ−ブチルジスル
フィドに粉末硫黄とジ−ｎ−ブチルアミンを加え、９０
°Ｃ〜１２０℃に数時間加熱して得られた反応液を希塩
酸、続いて食塩水で洗浄した後、蒸留精製して得られる
。 本発明においては、これらアルキルスルフィド類、アル
キルジスルフィド類、アルキルトリスルフィド類のうち
から．、任意の一種または二種以上が選ばれ香気補強剤
としてローズ、ジャスミン等の花香調の調合香料へ添加
される。 添加量は調合香料中の１〜２００ｐｐｍである。ｌｐｐ
ｍ未満では、香りの立ち、コク、巾、深み等の改善効果
に乏しく　、２００ｐｐｍを超えると、香りのパランス
がくずれて好ましくない。 この香気補強剤の添加方法は直接でもよいが調合香料に
通常用いられる溶剤、例えばエタノール、ベンジルアル
コール、ベンジルベンゾエート等に予め０．１〜１徂量
％濃度に希釈して使用することが好ましい。

【実施例】

本発明につき実施例を挙げて更に詳８１１１．３こ説明
する。本発明はこれによって限定されるものではない。 以下に示したローズ系調合香料を基に、表１に稠香例と
評価結果を示す。 評価方法及び評価点の表示は下記の通りである。 香りのコク・巾・深み・天然らしさ・全体としてのバラ
ンスについて専門パネル１０名により官能φｆ価した。 ◎：１０名中９温泉上が優れているとしたちのＯ：１０
名中７名以上が優れているとしたちの×：１０名中２名
以下が優れているとしたもの二二ノ」Ｉ狙釦禿性 （重量％） フェニルエチルアルコール　　　　　　５８．０！−シ
トロネロール　　　　　　　　　２４．０ゲラニオール
　　　　　　　　　　　　　９．０ネロール　　　　　
　　　　　　　　　３．０シトロネリル　フォーメイト
　　　　　　１．０メチルイオノン　　　　　　　　　
　　　１．０ハイドロキシ　シトロネラール　　　　　
０．８アルデヒドｃ−ｉｏ　　ｉｏ％溶液　　　　　　
　０，３リナロール　　　　　　　　　　　　　　　０
．４オイゲノール　　　　　　　　　　　　０．２グア
イオール　アセテート　　　　　　　１．５メチルジヒ
ドロジヤスモネート　　　　　０．２０−ズオキサイド
　　１０％溶液　　　　　０．３アルデヒドＣ−１４１
０％溶液　　　　　０．３合　　　計　　　　　　　　
　　　１００．０表１１５ｉ香例と評価結果 表１中の数字は、前記のローズ系調合香料中の各物質の
量を示しており、単位はｐｐｍである。

【発明の効果】

本発明の香気補強剤は花香稠調合香料に添加することに
より、香りの立ちを補強し、コク、［１］、深み等を改
善して、より天然らしさを付与する効果を有する。 特許出願人　　株式会社　資　生　堂 ゝ−一一；

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）、一般式 Ｒ＿１−（Ｓ）＿ｎ−Ｒ＿２ （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２は炭素数１〜６のアルキル基を表
   わし、ｎは１〜３の整数を表わす。但し、Ｒ＿１とＲ＿
   ２とが共にメチル基であるものを除く。）で表わされる
   アルキルスルフィド類、アルキルジスルフィド頚、及び
   アルキルトリスルフィド類の一種または二種以上からな
   る香気補強剤。