JPS6157576A

JPS6157576A - 弗素置換複素環化合物

Info

Publication number: JPS6157576A
Application number: JP60181163A
Authority: JP
Inventors: アルブレヒト・マルホルト
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1984-08-24
Filing date: 1985-08-20
Publication date: 1986-03-24
Also published as: US4681955A; EP0173153B1; DE3431222A1; EP0173153A3; EP0173153A2; DE3568043D1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、式式中、Ｒ，及ｖＲ冨は互いに独立にＨ，Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、ＣＯ
Ｆ、ＧＯＣＩ、Ｃｏ−０−アルキル、ＣＮ、フルキル、
ＮＯ！、ＳＯ２Ｆ、５ＯｔＣ１，０ＣＦｊＩＯＣＦ　２
　Ｃｌ　ｗ　Ｓ　ＣＦ　ｓ　＊　ＣＦ　ａ　ｔ　Ｓ　Ｃ
Ｆ　２　ＣＩ　ｔ　７エ二ルｔｌＥ［ｔｔた７′エニル
、０−アルキル、〇−アリール、Ｓ−フルキルもしくは
Ｓ−７リールを表わし、又はＲ，及ｖＲｚは一緒にｆｌを表わし、Ｒ１はＨ，アルキル、７リール、Ｇｏ−０−アルキル、
ＣＮ、ｌ換されたフルキル又は置換されたアリールを表
わし、並びにＲ１はフルキル、７リール、Ｃ０−０−アルキル、ＣＮ
、置換されたアルキル又は置換されたアリールを表わす
、の新規なベンゾ−縮合したフッ素置換複索環式化合物に
関する。

式（Ｉ）中のＲｌ　Ｉ　Ｒ２＝　Ｒ３及Ｖ／又はＲ１が
Ｃ０−０−アルキル、フルキル、Ｏ−フルキル、Ｓ−フ
ルキル及ｒｌ／又は置換されたアルキルを表わすならば
、その特定のアルキル基は、例えば、１〜６Ｃ原子を含
有し得る。かかるアルキル基は好適には１〜４０原子を
含有する。

式（Ｉ）中のＲ１−Ｒ２−Ｒ３及び／又はＲ４が０−７
リール、Ｓ−アリール、アリール及び／又は置換された
７リールを表わすならば、その特定の７９−ル基は、例
えば、６〜１００原子を含有し得る。

該特定の７リール基は好適にはフェニル基である。

式（Ｉ）中のＲＩ＊　Ｒｚ　ｔ　Ｒコ及び／又はＲ４が
置換されたフェニル、置換されたアルキル及び／又は置
換された７リールを表わすならば、存在し得る置換基の
例は、Ｎ　Ｏｘ　−Ｆ　ＩＣｌ　＊　Ｂ　ｒ　ｓ　ＣＮ
　−Ｃ＋　−〜Ｃ４−アルキル、５６ｘｃ１．５ｏｔＦ
、ｏｃＦｓ、ｏｃＦｘＨ，ＣＦ２Ｃｌ、５ＣＦ３，５Ｃ
ＦｔＨ，ＣＦｓｌＯ−ＣＩ−〜０４−アルキル又はＳ−
Ｃ，−〜Ｃ４−アルキルである。

好適には、式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ２は互いに独立にＨ
，Ｆ、ＣＩ、ＣＨ３，Ｎｏ□ｃｏ−ｏ−ｃ、−〜Ｃ１−
アルキル、ｃｏｃｔもしくは７エエルを表わし、又はＲ
ｔＡＶＲｚは一緒にｆｌを表わし、Ｒ３はＨ，Ｃ，−〜
Ｃ１−アルキル、ｃｏ−ｏ−ｃ、−〜０４−アルキル、
ＣＮ又はフェニルを表わし、並１にＲ４はＣＩ−〜Ｃ４
−フルキル又はフェニルを表わす。

特に好適には、式（Ｉ）中、Ｒ１はＨを表わし、及（／
Ｒ２はＨ−Ｎ　Ｏ！　−ＣＨａ　−ＣＯ−０−Ｇ　＋　
−−Ｃ４−フルキル、ＣＯＣｌもしくはフェニルを表わ
し、又はＲ５及びＲ２は一緒にｆｌを表わし、Ｒ５はＨ
，ＣＨ３，Ｃｏ−０−ＣＨ３，ＯＮ又はフェニルを表わ
し、並びにＲ１はＣＨｓ又はフェニルを表わす。

式（Ｉ）式中、Ｒ，及びＲ２は互いに独立にＨ，Ｆ、ＣＩ、Ｂｒ、ＣＯ
Ｆ、ＣＯＣｌ、Ｃ０−０−アルキル、ＣＮ、フルキル、
ＮＯ□Ｓ　、０２　Ｆ　＊　Ｓ　Ｏ□Ｃ１，ＯＣＦ！、
０ＣＦｚＣＩｔＳＣＦ３ｔＣＦ＊、５ＣＦｚＣＩ、７エ
二ル、ｉ換されたフェニル、０−アルキル、０−７リー
ル、Ｓ−フルキルもしくはＳ−アリールを表わし、又はＬ及びＲ２は一緒にｆＡを表わし、ＲコはＨ，フルキル、アリール、Ｃ０−０−アルキル、
ＣＮ、置換されたフルキル又は置換された了り−ルを表
わし、並びにＲ２はアルキル、アリール、Ｃｏ−０−アルキル、ＣＮ
、置換されたフルキル又は置換されたアリールを表わす
、の新規化合物を製造するための本発明に従う方法は、ａ）　式（ｎ）式中、Ｒ１及ＶＲ２は上記の意味を有する、のピロカテコール又はピロカテコール誘導体を式式中、Ｒ１及Ｖ　Ｒ４は上記の意味を有し、Ｘはハロゲン、０−アルキル又はＳ−アルキルを表わし
、並びにＹはハロゲンを表わす、の化合物と溶媒の存在下且つ縮合剤を加えで反応させて
、式（ＩＶ）式中、Ｒｌ−Ｒ！　−Ｒｓ及びＲ４は上記の意味を有する、の
化合物を得、ｂ）式（ｆｆ）の化合物を高温で少なくとも等モル量の
五塩化燐と反応させて式（Ｖ）式中、Ｒ＋　−Ｒｚ　ｊＲｓ及びＲ４は上記の意味を有する、
の化合物を得、そして、Ｃ）　式（Ｖ）の化合物をフッ素化剤と反応させて式（
Ｉ）の化合物を得ることを特徴とする６Ｒ１及びＲ２が
互いに独立にＨ，Ｆ、ＣＩ、ＣＩコ。

Ｎｏ、、Ｃ０−０−Ｃ，〜Ｃ４−アルキル、ＣＯＣｌも
しくはフェニルを表わし、又はＲ１及びＲ２が一緒に凸
を表わす式（ＩＩ）の化合物が本発明に従う方法に好適
に使用される。Ｒ１がＨを表わし及びＲ２がＨ，ＣＨ，
、Ｎｏ□、ｃｏ−ｏ−ｃ、−〜Ｃ４−フルキル、ＣＯＣ
ｌもしくはフェニルを表わし、又はＲ＋及ＶＲ２が一緒
にｆＡを表わす式（Ｉｌ）の化合物が特に好適である。

式（Ｉ）中のＸがハロゲンを表わすならば、ＦｌＣ１及
（／　Ｂ　ｒ　を特にＣ１及びＢ「が好適である１式（
Ｉ［１）中のＸがＯ−フルキル又はＳ−アルキルを表わ
すならば、その特定のフルキル基は、例えば、１〜４Ｃ
原子を含有し得る。メチル基が好適である。

式（ＩＩＩ）中のＹは好適にはＣＩ又はＢｒを表わす。

式（ＩＩＩ）中、Ｒ３は好適にはＨ，Ｃ，−〜Ｃ４−フ
ルキル、ＧＯ−０−ＣＩ−−Ｃ４−フルキル、ＣＮ又は
フェニルを表わし、モしてＲ４は好適にはＣ１−〜Ｃ，
−フルキル又はフェニルを表わす、特に好適ニハ、Ｒ３
１１Ｈ，ＣＨ，、Ｃ０−０−ＣＨ，、ＣＮ又はフェニル
を表わし、そしてＲ４はＣＩコ又はフェニルを表わす。

式（ｎ）の化合物は市販製品かあるいはｒｔＪ車な方法
、例えばホウベンーヴエイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ
　）、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　　ｄｅｒ　　Ｏｒｇｉｎｉｓ
ｃｈｅｎ　　Ｃｈｅｍｉｅ（育成化学の方法）第Ｖｌ　
／　１　ｅ巻、第３２７頁（Ｉ９７６）に従い又はそれ
に類似方法で得られるかのどちらかである。

式（Ｉ［［）の化合物は市販製品かあるいは簡単な方法
、例えば米国特許明＃ｌＩ書第２，７７　Ｃ８５１号に
従い又はそれに類似の方法で得られるかのどちらかであ
る。

−例えば、１〜１．５モルの式（ＩＩＩ）の化合物を式
（ＩＩ）の化合物１モルにつき使用し得る。好適には１
〜１．２モルの式（Ｉｎ）の化合物が式（ＩＩ）の化合
物１モルにつき使用される。

反応段階ａ）は、溶媒の存在下で且つ縮合剤を加えて行
なわれる。適当な溶媒の例は、水、アルコール類、例え
ば１〜４０原子を有するアルコール類、アセトニトリル
、ジメチルホルムアミド又はそれらの混合物である。適
当な縮合剤の例は塩基性化合物、例えばアルカリ金属も
しくはアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属もしく
はアルカリ土類金属炭酸塩又はアミン、例えばビリノン
及（／Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、又はそれらの混合物
である。該縮合剤は、例えば、式（Ｉ［）の化合物１モ
ルにつき１〜３モルの１１で使用し得る０式（Ｉ）の化
合物１モルにつき１〜２モルの縮合剤量が好適である。

反応段階ａ）は、例えば、２０〜１５０℃で打ない得る
。好適な温度は２０〜１４０℃である。

式（ＩＶ）の化合物は、反応段階ａ）の後に存在する反
応混合物からそれ自身公知の方法で、例えば抽出、蒸留
及び／又は品出により得られ得る。

反応段階ｂ）では、式（ＩＶ）の化合物を高温で少なく
とも等モル量の五塩化溝と反応させる。適当な温度の例
は５０〜２４０℃の範囲である０反応は好適には６０〜
２２０℃、特に好適には６０〜２００℃で行なわれる。

一般に、五塩化溝の大過剰は何ら問題ない、経済的理由
の為、好適には１〜１．５モルの五塩化溝が式（ＩＶ）
の化合物１モルにつき加えられる。五塩化溝はまたその
場で、例えば五塩化溝及び元素の塩素から、形成され得
る。

一般に、五塩化溝は敷部分量ずつ連続して加えるのが有
利である０例えば、式（ｆｆ）の化合物１モルにつき０
．１〜０．３モルの五塩化溝のみを最初に加え、そして
開始する反応が止まった後にのみ残りの五塩化溝を加え
る操作が行なわれ得る。

しかしながら、使用されるべき五塩化溝全量を取りて式
（ＩＶ）の化合物に少しずつ加えることも可能である。

反応段階ｂ）における溶媒の存在は絶対に必要なもので
はないが、多くの場合に、例えば攪拌性能及び／又は熱
の除去の改善に有利である。適当な溶媒の例は、塩素置
換した炭化水素類、特に高沸点を有するもの、例えば四
塩化炭素、クロロベンゼン及びノクロロベンゼン、であ
る、しかしながら、オキシ塩化燐が溶媒として好適に使
用される。

というのは、これはまた、使用される五塩化溝から、反
応中に形成され、かつつこの生成物の除去に特別な費用
は必要ないからである。

反応段階ｂ）での反応は一般に６０〜２００℃の温度で
２〜３時間内に終了する。より低い（高い）温度では、
より長い（短かい）反応時間が有利であり得る。過剰の
五塩化溝を使用するならば、より長い反応時間も一般に
不利な効果はない。

反応段階ｂ）で得られる式（Ｖ）の化合物は、それ自身
公知の方法、例えば抽出、蒸留及び／又は晶出により、
単離され得る。しかしながら、式（Ｖ）の化合物を単離
することは絶対に必要なわけではない。

反応段階Ｃ）では、式（Ｖ）の化合物を７７索化剤と反
応させる。適当なフッ索化剤の例は、７フ化水素、三７
フ化アンチモン、フッ化カリウム及びフッ化す）　＋７
ウムである。フッ化水素が好適に使用される。

フッ素化剤は、例えば、式（Ｖ）の化合物１モルにつき
２−１５モルの量で使用され得る。この量は好適には式
（Ｖ）の化合物１モルにつき３〜６雪ルである。

反応段Ｐ！ｃ）は、例えば、７フ化水素が７７素化剤と
して使用されるならば一１０〜＋１２０℃の温度で、行
なわれ得る。他の場合では、この温度はまたより高くあ
り得、例えば２５０℃までであり得る。０〜８０℃の温
度が好適である８反応段階Ｃ）における圧力は、例えば
１〜５０バールであり得る。好適には１〜３０パールの
範囲である。

溶媒はこの反応段階にとって必要ではないが、適当なら
ば溶媒の存在下でも行ない得る。このための適当な例は
ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロベン
ゼン及びジクロロベンゼンである。

反応段階Ｃ）の後に存在する反応混合物は、例えば分別
蒸留により、仕上げることができる。高揮発性成分を除
去した後、式（Ｉ）の化合物を単離するためには減圧下
での分別蒸留が特に有利である。

式（Ｉ）の新規化合物が本発明に従う方法で！！造でさ
ることは明らかに着くべきことである。というのは、例
えばＪ、Ａ、Ｃ，Ｓ、エコー、１１３７（Ｉ９５５）か
ら、ケト基は五塩化燐で塩素化され得るけれども、エス
テル基はでさないことが公知であるからである（式（Ｉ
Ｙ）参照）、該引例では、例えば、アセト酢酸エチルの
五塩化燐との反応からβ−クロロイソクロトン酸エチル
、β−クロロクａトン酸エチル及び未反応アセト酢酸エ
チルは得られるが、１−メトキシ−１，１，３，３−テ
トラクロロブタンは得られないことが報告されている。

式（Ｉ）の新規化合物は、殺虫（ｉｎｓｅｃｔｉｅｉｄ
ａｌ）及び／又は殺ダ＝　（ａ＋、ａｒｉｃｉｄａｌ）
作用を有するベンゾイル尿素を製造するための有用な中
間体である。

かかるベンゾイル尿素は、適当ならば、それ自身公知の
方法によりニトロ基を導入し、次いですべての場合に存
在する該ニトロ基をＮＨ，基に還元し、そしてこのよう
にして得られたアミンをベンゾイルイソシアネートと反
応させることにより、式（Ｉ）の化合物から得ることが
できる。

以下の実施例は、本発明をいかなる方法においても限定
することなく例証するものである。

実施例実施例１７６８ｇのクロロ酢酸及（／８８０．のピロカテコール
を最初に３，２００論！の水に導入し、そして１．６１
の水に溶かした３４０ｇＬ：ｎＮａ０ＨＩ液を一滴ずつ
加えた。混合物を次いで沸とうさせ、還流下で４時間攪
拌し、冷却して硫酸で酸性にし、そして固体生成物を吸
引炉別した。２０．ミリバールで１２４〜１２５℃の沸
点及Ｖｓｏ〜５２℃の　′融点をもつベンゾジオキセノ
ン９３０ｇが減圧下での蒸留によＩ）得られた。

実施例２７０、の炭酸カリウム及び５５ｇのピロカテコールを最
初に２５０ｍｊ！のアセトニトリルに導入し、そして混
合物を５０℃に加熱した。１００ｇのプクモイソ酪酸メ
チルを次いで一滴ずつ加え、そしてその混合物を沸とう
させて還流下で５時間攪拌した。７セトニトリルを留去
した後、２００ａ＋ｊ！の水を残った残留物に加え、混
合物を塩酸で酸性にして塩化メチレンで抽出した。１４
ミリバールで１１５〜１２０℃の沸点及（７４２〜４４
℃の融点をもつ２．２−ノメチルーペンゾジオキセンー
３−オン７４ｇが蒸留により抽出液から得られた。

実施例３〜７他の出発物質を使用したことを除いて実施例２における
如くして操作を行なった。出発物質及び実施例８実施例２に従い得られた２、２−ノメチルーペンゾシオ
キセンー３−オン１１５ｇを１７２ｇの五塩化燐と混合
し、そして混合物を攪拌しつつＲ流点に加熱した。混合
物は６５℃で液体状になり還流温度は１２０℃に達した
。２時間後、形成されたオキシ塩化燐を留去し、そして
粗生成物を蒸留に供した。２０ミリバールで１３２〜１
４０℃の沸点及び６３〜６４℃の融点をもっ２，２−ツ
メチル−３，３−ノクロローペンゾノオキセン（ヘキサ
ンから再結晶）１２８ｇが得られた。

実施例９〜１２他の出発物質を使用したことを除いて、実施例８におけ
る如くして操作を行なった。出発物質及び反応結果は第
２表からみることができる。

実施例１３実施例８に従い得られた２、２−ツメチル−３゜３−ク
クロローベンゾクオキセン１２８ｇｅｉ初にステンレス
鋼９１フツ素化装置に導入し、２５０Ｉｌｉの７フ化水
素を一１０℃で入れた。温度を、攪拌しつつ、ゆっくり
と＋１０℃に上げ、そして混合物を最終的には２０℃に
温めた。もうそれ以上塩化水素の発生が観察されなくな
るまで（約４時間）混合物を攪拌した１次いで過剰の７
フ化水索を留去して、２２ミリバールで８４〜８６℃の
沸点及び１．４７４０の屈折率ｎ　２０をもっ２ｔ２−
ツメルーン８３ｇ＃ｆ次いで得られた。

実施例１４２０００＋ａｊ！の７フ化水素を最初にステンレス鋼製
装置に導入して、実施例８に従い得られ且つ塩化メチレ
ンに溶解させた２．２−ツメチル−３。

３−ジクロローベンゾジオキセン１２９５ｇを一３℃で
一滴ずつ加えた．次いで混合物を最初に２０℃で２時間
、次いで６０℃で１時間、攪拌しっつ加熱した．実施例
１３で記載した如くして反応混合物を処理した後，８３
０ｇの２．２−ツメチル２７９−３，３−ノア０オロー
ベンゾジオキセンが得られた。

実施例１５〜１７他の出発物質を使用したことを除いて、実施例１３にお
ける如くして操作を行なった．出発物質及び反応結果は
ｆｊｓ３表からみることができる。

ｊＱｉｌ］’＋

Claims

【特許請求の範囲】１、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は互いに独立にＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、
ＣＯＦ、ＣＯＣｌ、ＣＯ−Ｏ−アルキル、ＣＮ、アルキ
ル、ＮＯ＿２、ＳＯ＿２Ｆ、ＳＯ＿２Ｃｌ、ＯＣＦ＿３
、ＯＣＦ２Ｃｌ、ＳＣＦ＿３、ＣＦ＿３、ＳＣＦ＿２Ｃ
ｌ、フエニル、置換されたフエニル、Ｏ−アルキル、Ｏ
−アリール、Ｓ−アルキルもしくはＳ−アリールを表わ
し、又はＲ＿１及びＲ＿２は一緒に▲数式、化学式、表等があり
ます▼を表わし、Ｒ＿３はＨ、アルキル、アリール、Ｃ
Ｏ−Ｏ−アルキル、ＣＮ、置換されたアルキル又は置換
されたアリールを表わし、並びにＲ＿４はアルキル、アリール、ＣＯ−Ｏ−アルキル、Ｃ
Ｎ、置換されたアルキル又は置換されたアリールを表わ
す、の新規なベンゾー縮合したフッ素置換複素環式化合物。２、Ｒ＿１及びＲ＿２は互いに独立にＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ
Ｈ＿３、ＮＯ＿２、ＣＯ−Ｏ−Ｃ＿１−〜Ｃ＿４−アル
キル、ＣＯＣｌもしくはフエニルを表わし、又はＲ＿１
及びＲ＿２は一緒に▲数式、化学式、表等があります▼
を表わし、Ｒ＿３はＨ、Ｃ＿１−〜Ｃ＿４−アルキル、
ＣＯ−Ｏ−Ｃ＿１−〜Ｃ＿４−アルキル、ＣＮ又はフエ
ニルを表わし、並びにＲ＿４はＣ＿１−〜Ｃ＿４−アル
キル又はフエニルを表わすことを特徴とする特許請求の
範囲第１項記載の化合物。３、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は互いに独立にＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、
ＣＯＦ、ＣＯＣｌ、ＣＯ−Ｏ−アルキル、ＣＮ、アルキ
ル、ＮＯ＿２、ＳＯ＿２Ｆ、ＳＯ＿２Ｃｌ、ＯＣＦ＿３
、ＯＣＦ＿２Ｃｌ、ＳＣＦ＿３、ＣＦ＿３、ＳＣＦ＿２
Ｃｌ、フエニル、置換されたフエニル、Ｏ−アルキル、
Ｏ−アリール、Ｓ−アルキルもしくはＳ−アリールを表
わし、又はＲ＿１及びＲ＿２は一緒に▲数式、化学式、表等があり
ます▼を表わし、Ｒ＿３はＨ、アルキル、アリール、Ｃ
Ｏ−Ｏ−アルキル、ＣＮ、置換されたアルキル又は置換
されたアリールを表わし、並びにＲ＿４はアルキル、アリール、ＣＯ−Ｏ−アルキル、Ｃ
Ｎ、置換されたアルキル又は置換されたアリールを表わ
す、の化合物の製造において、ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II）式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は上記の意味を有する、のピロカテコール又はピロカテコール誘導体を式（III
） ▲数式、化学式、表等があります▼（III）式中、Ｒ＿３及びＲ＿４は上記の意味を有し、Ｘはハロゲン、Ｏ−アルキル又はＳ−アルキルを表わし
、並びにＹはハロゲンを表わす、の化合物と溶媒の存在下且つ縮合剤を加えて反応させて
、式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV）式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４は上記の意味を有す
る、の化合物を得、ｂ）式（IV）の化合物を高温で少なくとも等モル量の五
塩化燐と反応させて式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＲ＿４は上記の意味を有す
る、の化合物を得、そして、ｃ）式（Ｖ）の化合物をフッ素化剤と反応させて式（
I ）の化合物を得ることを特徴とする方法。４、Ｒ＿１及びＲ＿２が互いに独立にＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ
Ｈ＿３、ＮＯ＿２、ＣＯ−Ｏ−Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキ
ル、ＣＯＣｌもしくはフエニルを表わし、又はＲ＿１及
びＲ＿２が一緒に▲数式、化学式、表等があります▼を
表わす式（II）の化合物を使用することを特徴とする特
許請求の範囲第３項記載の方法。５、Ｒ＿３がＨ、Ｃ＿１−〜Ｃ＿４−アルキル、ＣＯ−
Ｏ−Ｃ＿１−〜Ｃ＿４−アルキル、ＣＮ又はフエニルを
表わし、Ｒ＿４がＣ＿１−〜Ｃ＿４−アルキル又はフエ
ニルを表わし、ＸがＣｌ、Ｂｒ、Ｏ−Ｃ＿１−〜Ｃ＿４
−アルキル又はＳ−Ｃ＿１−〜Ｃ４−アルキルを表わし
、及びＹがＣｌ又はＢｒを表わす式（III）の化合物を
使用することを特徴とする特許請求の範囲第３項記載の
方法。６、反応段階ａ）において、溶媒として水、アルコール
類、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド又はそれら
の混合物を使用し、及び縮合剤として塩基性化合物を、
式（III）の化合物１モルにつき１〜３モルの量で使用
し、そして該反応を２０〜１５０℃の温度で行なうこと
を特徴とする特許請求の範囲第３項記載の方法。７、反応段階ｂ）を５０〜２４０℃で式（IV）の化合物
１モルにつき１〜１．５モルの五塩化燐を用いて行なう
ことを特徴とする特許請求の範囲第３項記載の方法。８、反応段階ｃ）において、式（Ｖ）の化合物１モルに
つき２〜１５モルの、フッ化水素、三フッ化アンチモン
、フッ化カリウム及びフッ化ナトリウムを含む群からの
フッ素化剤を使用し、そして該反応を−１０〜＋１２０
℃で行なうことを特徴とする特許請求の範囲第３項記載
の方法。９、反応段階ｃ）の後に、式（ I ）の化合物を、最初
に分別蒸留により高揮発性成分を取り除き、次いで減圧
下で分別蒸留を行なうことにより、単離することを特徴
とする特許請求の範囲第３項記載の方法。１０、ベンゾイル尿素を製造するための式（ I ）の化
合物の使用。