JPS6160232B2 - - Google Patents
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- JPS6160232B2 JPS6160232B2 JP57070542A JP7054282A JPS6160232B2 JP S6160232 B2 JPS6160232 B2 JP S6160232B2 JP 57070542 A JP57070542 A JP 57070542A JP 7054282 A JP7054282 A JP 7054282A JP S6160232 B2 JPS6160232 B2 JP S6160232B2
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- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/16—Amines or polyamines
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- C09K8/00—Compositions for drilling of boreholes or wells; Compositions for treating boreholes or wells, e.g. for completion or for remedial operations
- C09K8/58—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids
- C09K8/584—Compositions for enhanced recovery methods for obtaining hydrocarbons, i.e. for improving the mobility of the oil, e.g. displacing fluids characterised by the use of specific surfactants
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C291/00—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00
- C07C291/02—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00 containing nitrogen-oxide bonds
- C07C291/04—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00 containing nitrogen-oxide bonds containing amino-oxide bonds
-
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- C08K5/00—Use of organic ingredients
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- C08K5/32—Compounds containing nitrogen bound to oxygen
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- C09K8/02—Well-drilling compositions
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- Lubricants (AREA)
Description
本発明は第３次石油の採掘法に関し、この方法
は次の一般式のアミンオキシドを水溶液の形で鉱
床中に圧入することからなる。 この一般式で、置換分は次のものを表わす： R1はナフテン酸から誘導されたナフテノイル
基である。この場合ナフテン酸とは原油及びその
製品から苛性アルカリ液での抽出及び続く酸性化
によつて得られた天然酸である。その場合直鎖状
カルボン酸と共に、殊にアルキル化シクロペンタ
ンカルボン酸及びシクロヘキサンカルボン酸が主
要である酸混合物である。ナフテン酸の組成に関
する詳細は、アルフレツド・ヘーシツク（Alfred
Ｈ¨ｕhnig）著“エルドエール−レキシコン（Erd
¨ｏｌ−Lexikon）“〔ハイデルベルク社版、第162
頁〕から得ることができる。本発明によつて使用
すべきアミンオキシドには、特に酸価80〜350、
好ましくは120〜250を有するナフテン酸が適当で
ある。 R2は炭素原子２〜５個を有するアルキレン基
である。アルキレン基は好ましくは直鎖状であ
る。特に好ましいのはへエチレン基又はプロプレ
ン基である。 R3及びR4は同一か又は異なつている。これら
はメチル基又はエチル基である。特に好ましいの
はメチル基である。 このアミンオキシドは、すぐれた界面活性の性
質を示す。このものは石油、石油誘導体又はビテ
ユーメン生成物を乳化するため、例えば道路形成
用のビテユーメンエマルジヨンを製造するのに使
用することができる。ナフテノイル基に基づい
て、アミンオキシドは石油及び石油製品に対して
特別の親和性を有する。このアミンオキシドによ
つて安定した石油／水エマルジヨンの製造が可能
になる。該アミンオキシドは、水の塩含量及び≦
100℃の温度に対して十分に安定である。該アミ
ンオキシドは、既にわずかな濃度で石油と水との
間、例えば原油と鉱床水との間の界面張力を下げ
る。それ故このアミンオキシドは、殊に石油鉱床
の収率を高めるため、第３次石油採掘の助剤とし
て適当であり、これを用いて、鉱床で常法によつ
て残留石油を活性化し、遊離し、採掘に寄与する
ことができる。このアミンオキシドは他の陰イオ
ン性、陽イオン性又は非イオン性界面活性剤並び
に通常使用される有機濃稠化剤と相容性である。 ドイツ公開特許第2532469号明細書から、ナフ
テノイル基を有するカルボキシベタインを石油の
製出に使用することは公知である。ドイツ公開特
許第2736408号明細書には、この目的に対する相
応するスルホベタインの製造が記載されている。
該アミンオキシドは、これらの化合物に対して多
くの有利な性質を有する。この性質の１つは、界
面張力の著しい低下は既に低温度、例えば20〜40
℃で認められるが、前種のベタインは50℃以上の
温度で界面張力値の最大低下を有することであ
る。鉱床の温度は著しく異なるので、ナフテノイ
ル基を有するアミンオキシドの物質群で、低い鉱
床温度ご有する鉱床を処理することが可能になつ
た。 参考例 １ イ−ナフテノイルアミノ−２−ジエチルアミン
オキシド−エタンの製造。 Ｒは、次の特性値を有するナフテン酸のナフテ
ノイル基である： 酸価 205 分子量 273 中性油成分 8.7重量％ 屈折率n19 1.4835 密度ｄ２３ ４ 0.961 ナフテン酸を、２−アミノ−１−１ジエチルア
ミノ−エタンと反応させることによつて製造した
アミノアミド185.5ｇを、激しく撹拌しながら予
め製造すべきアミンオキシド1.94ｇを、30％の水
溶液の形で加えた70℃の水に混入する。続いて分
散液を分散装置で均一にする。市販名“ウルト
ラ・デユラツクス（Ultra Turrax）”の装置を使
用する。均一化は20000r.p.m.で２分間行なう。
分散相の点滴の大きさは≦30μｍである。分散液
の温度は85℃に上る。分散液に30％の過酸化水素
85ｇを撹拌しながら30分間内に加える。その場合
温度が上る。反応混合物を冷却し、これによつて
温度は98℃を越えない。30分間後に反応は完了す
る。96％の酢酸34ｇを加えることにより、PH約
5.5を調節する。 生成物の30％の溶液は室温で均一でかつ薄い液
状であり、屈折率n201.3875を有する。反応率＞
90％。 参考例 ２ １−ナフテノイルアミノ−２−ジエチルアミン
オキシド−エタンの製造。 Ｒは、次の特性値を有するナフテン酸のナフテ
ノイル基である： 酸価 121 分子量 496 中性油成分 12.8重量％ 屈折率n19 1.5153 密度ｄ２３ ４ 0.986 ナフテン酸を、２−アミノ−１−ジエチルアミ
ノ−エタンと反応させることによつて製造したア
ミノアミド149ｇを、激しく撹拌しながら予め製
造すべきアミンオキシド9.15ｇを、30％の水溶液
の形で加えた70℃の水に混入し、参考例１に相応
して均一にする。分散液の温度は85℃に上る。分
散液に、30％の過酸化水素141.7ｇを撹拌しなが
ら30分間内に加える。この場合温度が上る。反応
混合物を冷却し、これによつて温度は98℃を越え
ない。30分間後に反応は終了する。96％の酢酸17
PH添加することによつて、PH約5.5を調節する。 得られた溶液は室温で濃い液状であり、撹拌す
るとシユリーレンの形成を示す。屈折率は
n201.3931である。反応率＞90％。 参考例 ３ １−ナフテノイルアミノ−２−ジメチルアミン
オキシド−エタンの製造。 Ｒは、次の特性値を有するナフテン酸のナフテ
ノイル基である： 酸価 121 分子量 496 中性油成分 12.8重量％ 屈折率n19 1.5153 密度ｄ２３ ４ 0.986 ナフテン酸を、２−アミノ−１−ジメチルアミ
ノ−エタンと反応させることによつて製造したア
ミノアミド141.5ｇを、70℃の水213.8ｇに加え
る。水には予め製造すべきアミンオキシド4.85ｇ
を、30％の水溶液の形で加えた。分散液を例１に
相応して均一にする。そこで分散液の温度は85℃
に上る。分散液に30％の過酸化水素141.7ｇを撹
拌しながら60分間内に加える。この場合温度が上
る。反応混合物を冷却し、これによつて温度は98
℃を越えない。約35分間後に反応は終了する。生
成物のPHを、96％の酢酸17ｇを加えることによつ
て約5.5に調節する。 生成物の30％の水溶液は室温で著しく濃い液状
であり、屈折率n201.3902を有する。反応率＞90
％。 参考例 ４ １−ナフテノイルアミノ−３−ジメチルアミン
オキシド−プロパンの製造。 Ｒは、次の特性値を有するナフテン酸のナフテ
ノイル基である： 酸価 184 分子量 296 中性油成分 9.3重量％ 屈折率D19 1.4840 密度ｄ２３ ４ 0.952 ナフテン酸を、ジメチルアミノプロピルアミン
と反応させることによつて製造したアミノアミド
190ｇを70℃の水355ｇに撹拌混入する。均一化を
参考例１のように行なう。分散液の温度は85℃に
上る。分散液に30％の過酸化水素85ｇを撹拌しな
がら15分間内に加える。この場合温度が上る。反
応混合物を冷却し、これによつて温度は98℃を越
えない。反応は35分間後に終了する。生成物を、
96％の酢酸34ｇを加えるとによつてPH約５に調節
する。 30％の水溶液は室温で薄い液状である。屈折率
はD201.3871である。反応率＞90％。 参考例 ５ １−ナフテノイルアミノ−４−ジエチルアミン
オキシド−ブタンの製造。 Ｒは、次の特性値を有するナフテン酸のナフテ
ノイル基である： 酸価 184 分子量 296 中性油成分 9.3重量％ 屈折率D19 1.4840 密度ｄ２３ ４ 0.952 ナフテン酸を、４−ジエチルアミノブチルアミ
ンと反応させることによつて得られたアミノアミ
ド211ｇを70℃の水435ｇに撹拌混入し、参考例１
と同じようにして均一にする。分散液の付加的安
定化のために、製造すべきアミンオキシドの30％
の水溶液22ｇを加える。分散液の温度は85℃に上
る。分散液に30％の過酸化水素62.3ｇを撹拌しな
がら30分間内に加える。この場合温度が上る。反
応混合物を冷却し、これによつて温度は98℃を越
えない。反応は45分間後に終了する。生成物を、
96％の酢酸33ｇを加えることによつてPH約5.5に
調節する。 得られたアミンオキシドの30％の水溶液は、室
温で薄い液状である。その屈折率はn201.3877で
ある。反応率＞90％。 参考例 ６ １−ナフテノイルアミノ−１−メチル−４−ジ
エチルアミンオキシド−ペンタンの製造。 Ｒは、次の特性値を有するナフテン酸のナフテ
ノイル基である： 酸価 184 分子量 296 中性油成分 9.3重量％ 屈折率D19 1.4840 密度ｄ２３ ４ 0.952 ナフテン酸を、１−ジエチルアミノ−４−アミ
ノペンタンと反応させることによつて製造したア
ミノアミド109.1ｇを、予め製造すべきアミンオ
キシド7.5ｇを30％の水溶液の形で加えた70℃の
水に混入する。分散液を参考例１に相応して均一
にする。分散液の温度は85℃に上る。分散液に30
％の過酸化水素42.5ｇを20分間内に加える。この
場合温度が上る。反応混合物を冷却し、これによ
つて温度は８℃を越えない。40分間後に反応は終
了する。96％の酢酸15.6ｇを加えることによつ
て、PH約5.5を調節する。 生成物の30％の水溶液は室温で薄い液状であ
る。屈折率はn201.3951である。反応率＞90％。 原油／合成鉱床水の界面張力の測定を、いわゆ
る“スピンニングドロツプ（Spinning Drop）”
装置で温度の函数として行なつた。“スピンニン
グドロツプ（Spinning Drop）”法の測定技術
は、水平に配置され一定の回転数で回転する毛細
管中に閉鎖している特別の重い界面活性剤溶液に
浮く油滴の測量に基づく。この“スピンニングド
ロツプ（Spinning Drop）”法は、米国石油協会
（ワシントン在）編の“API Recommended
Practices for Laboratory.Testing of Surface
Active Agents for Well Stimulation”に記載さ
れている。 測定系 Ａ 合成鉱床水は、次の特性値を有するドイツ工業
規格（DIN）50900に相応する： 密度（19.4℃） 1.0049ｇ／ml PH（20℃） 7.1 NaCl 2.725重量％ MgSO4・7H2O 0.681重量％ MgCl2・6H2O 0.486重量％ CaCl2・6H2O 0.233重量％ NaHCO3 0.019重量％ 塩含量 4.144重量％ 測定に使用した原油の特性値は、次のとおりで
ある： 密度（20℃） 0.8800ｇ／ml 密度（80℃） 0.8488ｇ／ml 屈折率n20 1.5005 アニリン点 90.5℃ 運動 粘度 20℃ 6.0・101mm2・s-1 60℃ 1.93・10-1mm2・s-1 前記合成鉱床水に対す原油の界面張力を測定
し、その場合鉱床水に参考例２によつて製造した
１−ナフテノイルアミノ−２−ジエチルアミンオ
キシド−エタン1000ppmが溶解している。温度
による次の界面張力を測定する：
は次の一般式のアミンオキシドを水溶液の形で鉱
床中に圧入することからなる。 この一般式で、置換分は次のものを表わす： R1はナフテン酸から誘導されたナフテノイル
基である。この場合ナフテン酸とは原油及びその
製品から苛性アルカリ液での抽出及び続く酸性化
によつて得られた天然酸である。その場合直鎖状
カルボン酸と共に、殊にアルキル化シクロペンタ
ンカルボン酸及びシクロヘキサンカルボン酸が主
要である酸混合物である。ナフテン酸の組成に関
する詳細は、アルフレツド・ヘーシツク（Alfred
Ｈ¨ｕhnig）著“エルドエール−レキシコン（Erd
¨ｏｌ−Lexikon）“〔ハイデルベルク社版、第162
頁〕から得ることができる。本発明によつて使用
すべきアミンオキシドには、特に酸価80〜350、
好ましくは120〜250を有するナフテン酸が適当で
ある。 R2は炭素原子２〜５個を有するアルキレン基
である。アルキレン基は好ましくは直鎖状であ
る。特に好ましいのはへエチレン基又はプロプレ
ン基である。 R3及びR4は同一か又は異なつている。これら
はメチル基又はエチル基である。特に好ましいの
はメチル基である。 このアミンオキシドは、すぐれた界面活性の性
質を示す。このものは石油、石油誘導体又はビテ
ユーメン生成物を乳化するため、例えば道路形成
用のビテユーメンエマルジヨンを製造するのに使
用することができる。ナフテノイル基に基づい
て、アミンオキシドは石油及び石油製品に対して
特別の親和性を有する。このアミンオキシドによ
つて安定した石油／水エマルジヨンの製造が可能
になる。該アミンオキシドは、水の塩含量及び≦
100℃の温度に対して十分に安定である。該アミ
ンオキシドは、既にわずかな濃度で石油と水との
間、例えば原油と鉱床水との間の界面張力を下げ
る。それ故このアミンオキシドは、殊に石油鉱床
の収率を高めるため、第３次石油採掘の助剤とし
て適当であり、これを用いて、鉱床で常法によつ
て残留石油を活性化し、遊離し、採掘に寄与する
ことができる。このアミンオキシドは他の陰イオ
ン性、陽イオン性又は非イオン性界面活性剤並び
に通常使用される有機濃稠化剤と相容性である。 ドイツ公開特許第2532469号明細書から、ナフ
テノイル基を有するカルボキシベタインを石油の
製出に使用することは公知である。ドイツ公開特
許第2736408号明細書には、この目的に対する相
応するスルホベタインの製造が記載されている。
該アミンオキシドは、これらの化合物に対して多
くの有利な性質を有する。この性質の１つは、界
面張力の著しい低下は既に低温度、例えば20〜40
℃で認められるが、前種のベタインは50℃以上の
温度で界面張力値の最大低下を有することであ
る。鉱床の温度は著しく異なるので、ナフテノイ
ル基を有するアミンオキシドの物質群で、低い鉱
床温度ご有する鉱床を処理することが可能になつ
た。 参考例 １ イ−ナフテノイルアミノ−２−ジエチルアミン
オキシド−エタンの製造。 Ｒは、次の特性値を有するナフテン酸のナフテ
ノイル基である： 酸価 205 分子量 273 中性油成分 8.7重量％ 屈折率n19 1.4835 密度ｄ２３ ４ 0.961 ナフテン酸を、２−アミノ−１−１ジエチルア
ミノ−エタンと反応させることによつて製造した
アミノアミド185.5ｇを、激しく撹拌しながら予
め製造すべきアミンオキシド1.94ｇを、30％の水
溶液の形で加えた70℃の水に混入する。続いて分
散液を分散装置で均一にする。市販名“ウルト
ラ・デユラツクス（Ultra Turrax）”の装置を使
用する。均一化は20000r.p.m.で２分間行なう。
分散相の点滴の大きさは≦30μｍである。分散液
の温度は85℃に上る。分散液に30％の過酸化水素
85ｇを撹拌しながら30分間内に加える。その場合
温度が上る。反応混合物を冷却し、これによつて
温度は98℃を越えない。30分間後に反応は完了す
る。96％の酢酸34ｇを加えることにより、PH約
5.5を調節する。 生成物の30％の溶液は室温で均一でかつ薄い液
状であり、屈折率n201.3875を有する。反応率＞
90％。 参考例 ２ １−ナフテノイルアミノ−２−ジエチルアミン
オキシド−エタンの製造。 Ｒは、次の特性値を有するナフテン酸のナフテ
ノイル基である： 酸価 121 分子量 496 中性油成分 12.8重量％ 屈折率n19 1.5153 密度ｄ２３ ４ 0.986 ナフテン酸を、２−アミノ−１−ジエチルアミ
ノ−エタンと反応させることによつて製造したア
ミノアミド149ｇを、激しく撹拌しながら予め製
造すべきアミンオキシド9.15ｇを、30％の水溶液
の形で加えた70℃の水に混入し、参考例１に相応
して均一にする。分散液の温度は85℃に上る。分
散液に、30％の過酸化水素141.7ｇを撹拌しなが
ら30分間内に加える。この場合温度が上る。反応
混合物を冷却し、これによつて温度は98℃を越え
ない。30分間後に反応は終了する。96％の酢酸17
PH添加することによつて、PH約5.5を調節する。 得られた溶液は室温で濃い液状であり、撹拌す
るとシユリーレンの形成を示す。屈折率は
n201.3931である。反応率＞90％。 参考例 ３ １−ナフテノイルアミノ−２−ジメチルアミン
オキシド−エタンの製造。 Ｒは、次の特性値を有するナフテン酸のナフテ
ノイル基である： 酸価 121 分子量 496 中性油成分 12.8重量％ 屈折率n19 1.5153 密度ｄ２３ ４ 0.986 ナフテン酸を、２−アミノ−１−ジメチルアミ
ノ−エタンと反応させることによつて製造したア
ミノアミド141.5ｇを、70℃の水213.8ｇに加え
る。水には予め製造すべきアミンオキシド4.85ｇ
を、30％の水溶液の形で加えた。分散液を例１に
相応して均一にする。そこで分散液の温度は85℃
に上る。分散液に30％の過酸化水素141.7ｇを撹
拌しながら60分間内に加える。この場合温度が上
る。反応混合物を冷却し、これによつて温度は98
℃を越えない。約35分間後に反応は終了する。生
成物のPHを、96％の酢酸17ｇを加えることによつ
て約5.5に調節する。 生成物の30％の水溶液は室温で著しく濃い液状
であり、屈折率n201.3902を有する。反応率＞90
％。 参考例 ４ １−ナフテノイルアミノ−３−ジメチルアミン
オキシド−プロパンの製造。 Ｒは、次の特性値を有するナフテン酸のナフテ
ノイル基である： 酸価 184 分子量 296 中性油成分 9.3重量％ 屈折率D19 1.4840 密度ｄ２３ ４ 0.952 ナフテン酸を、ジメチルアミノプロピルアミン
と反応させることによつて製造したアミノアミド
190ｇを70℃の水355ｇに撹拌混入する。均一化を
参考例１のように行なう。分散液の温度は85℃に
上る。分散液に30％の過酸化水素85ｇを撹拌しな
がら15分間内に加える。この場合温度が上る。反
応混合物を冷却し、これによつて温度は98℃を越
えない。反応は35分間後に終了する。生成物を、
96％の酢酸34ｇを加えるとによつてPH約５に調節
する。 30％の水溶液は室温で薄い液状である。屈折率
はD201.3871である。反応率＞90％。 参考例 ５ １−ナフテノイルアミノ−４−ジエチルアミン
オキシド−ブタンの製造。 Ｒは、次の特性値を有するナフテン酸のナフテ
ノイル基である： 酸価 184 分子量 296 中性油成分 9.3重量％ 屈折率D19 1.4840 密度ｄ２３ ４ 0.952 ナフテン酸を、４−ジエチルアミノブチルアミ
ンと反応させることによつて得られたアミノアミ
ド211ｇを70℃の水435ｇに撹拌混入し、参考例１
と同じようにして均一にする。分散液の付加的安
定化のために、製造すべきアミンオキシドの30％
の水溶液22ｇを加える。分散液の温度は85℃に上
る。分散液に30％の過酸化水素62.3ｇを撹拌しな
がら30分間内に加える。この場合温度が上る。反
応混合物を冷却し、これによつて温度は98℃を越
えない。反応は45分間後に終了する。生成物を、
96％の酢酸33ｇを加えることによつてPH約5.5に
調節する。 得られたアミンオキシドの30％の水溶液は、室
温で薄い液状である。その屈折率はn201.3877で
ある。反応率＞90％。 参考例 ６ １−ナフテノイルアミノ−１−メチル−４−ジ
エチルアミンオキシド−ペンタンの製造。 Ｒは、次の特性値を有するナフテン酸のナフテ
ノイル基である： 酸価 184 分子量 296 中性油成分 9.3重量％ 屈折率D19 1.4840 密度ｄ２３ ４ 0.952 ナフテン酸を、１−ジエチルアミノ−４−アミ
ノペンタンと反応させることによつて製造したア
ミノアミド109.1ｇを、予め製造すべきアミンオ
キシド7.5ｇを30％の水溶液の形で加えた70℃の
水に混入する。分散液を参考例１に相応して均一
にする。分散液の温度は85℃に上る。分散液に30
％の過酸化水素42.5ｇを20分間内に加える。この
場合温度が上る。反応混合物を冷却し、これによ
つて温度は８℃を越えない。40分間後に反応は終
了する。96％の酢酸15.6ｇを加えることによつ
て、PH約5.5を調節する。 生成物の30％の水溶液は室温で薄い液状であ
る。屈折率はn201.3951である。反応率＞90％。 原油／合成鉱床水の界面張力の測定を、いわゆ
る“スピンニングドロツプ（Spinning Drop）”
装置で温度の函数として行なつた。“スピンニン
グドロツプ（Spinning Drop）”法の測定技術
は、水平に配置され一定の回転数で回転する毛細
管中に閉鎖している特別の重い界面活性剤溶液に
浮く油滴の測量に基づく。この“スピンニングド
ロツプ（Spinning Drop）”法は、米国石油協会
（ワシントン在）編の“API Recommended
Practices for Laboratory.Testing of Surface
Active Agents for Well Stimulation”に記載さ
れている。 測定系 Ａ 合成鉱床水は、次の特性値を有するドイツ工業
規格（DIN）50900に相応する： 密度（19.4℃） 1.0049ｇ／ml PH（20℃） 7.1 NaCl 2.725重量％ MgSO4・7H2O 0.681重量％ MgCl2・6H2O 0.486重量％ CaCl2・6H2O 0.233重量％ NaHCO3 0.019重量％ 塩含量 4.144重量％ 測定に使用した原油の特性値は、次のとおりで
ある： 密度（20℃） 0.8800ｇ／ml 密度（80℃） 0.8488ｇ／ml 屈折率n20 1.5005 アニリン点 90.5℃ 運動 粘度 20℃ 6.0・101mm2・s-1 60℃ 1.93・10-1mm2・s-1 前記合成鉱床水に対す原油の界面張力を測定
し、その場合鉱床水に参考例２によつて製造した
１−ナフテノイルアミノ−２−ジエチルアミンオ
キシド−エタン1000ppmが溶解している。温度
による次の界面張力を測定する：
【表】
測定系 Ｂ
１−ナフテノイルアミノ−３−ジメチルアミン
オキシド−プロパンを、参考例４に相応して異な
る分子量及びこれと共に異なる疎水性の種種のナ
フテン酸を用いて製造す。得られたアミンオキシ
ドは分子量370〜407を有する。アミンオキシドは
分子量が大きければそれだけ疎水性が大きい。そ
れ故分子量が増大するにつれて、HLB値が下
る。（HLB値は親水性の直接尺度である。その測
定はグリフイン（W.C.Griffin）著：“クラシフ
イケイシヨン・オブ・サーフエイスアクテイブ・
エイジエンツ・バイ・HLB（Classification of
surfaceactive agents py HLB）“（J.Scc.
Cosmetic− Chemists 第１巻、第311頁、
1950年）に詳説されている）。これにより界面活
性剤作用物質の物質の分配は、界面状態の相と種
類との間で変る。 更に前記方法で合成鉱床水に対する原油の界面
張力を測定し、その場合同じ原理及び同じ合成鉱
床水を使用する。
オキシド−プロパンを、参考例４に相応して異な
る分子量及びこれと共に異なる疎水性の種種のナ
フテン酸を用いて製造す。得られたアミンオキシ
ドは分子量370〜407を有する。アミンオキシドは
分子量が大きければそれだけ疎水性が大きい。そ
れ故分子量が増大するにつれて、HLB値が下
る。（HLB値は親水性の直接尺度である。その測
定はグリフイン（W.C.Griffin）著：“クラシフ
イケイシヨン・オブ・サーフエイスアクテイブ・
エイジエンツ・バイ・HLB（Classification of
surfaceactive agents py HLB）“（J.Scc.
Cosmetic− Chemists 第１巻、第311頁、
1950年）に詳説されている）。これにより界面活
性剤作用物質の物質の分配は、界面状態の相と種
類との間で変る。 更に前記方法で合成鉱床水に対する原油の界面
張力を測定し、その場合同じ原理及び同じ合成鉱
床水を使用する。
【表】
測定系 Ｃ
界面活性剤として、分子量378の１−ナフテノ
イルアミノ−３−ジメチルアミンオキシド−プロ
パンを使用する。これを、1000ppmの量で、次
の組成の合成鉱床水に溶解する：
イルアミノ−３−ジメチルアミンオキシド−プロ
パンを使用する。これを、1000ppmの量で、次
の組成の合成鉱床水に溶解する：
【表】
【表】
測定系 Ｄ
測定を、前記測定系と同じようにしてドイツ工
業規格（DIN）50900による合成鉱床水を用いて
前記原油で行なう。界面活性剤として、参考例５
によつて製造した１−ナフテノイルアミノ−４−
ジエチルアミンオキシド−ブタンを使用する。こ
れから1000ppmを合成鉱床水に溶解する。界面
張力は温度によつて次のように測定される：
業規格（DIN）50900による合成鉱床水を用いて
前記原油で行なう。界面活性剤として、参考例５
によつて製造した１−ナフテノイルアミノ−４−
ジエチルアミンオキシド−ブタンを使用する。こ
れから1000ppmを合成鉱床水に溶解する。界面
張力は温度によつて次のように測定される：
【表】
得られた原油と界面活性剤を含有する鉱床水と
の間の界面張力の減少は、油相と水相との間の界
面活性剤作用物質の物質の分配による。この分配
は一面ではHLB値によつて決まり、他面では温
度による。これから不連続性曲線の経過が得られ
る。 本発明によつて使用したアミンオキシドと、ド
イツ特許第2532469号明細書によるベタインとの
比較。 比較測定を前記工業的試験に相応して行なう。
ドイツ工業規格（DIN）50900による合成鉱床水
を使用する。原油としては、測定系Ａの原油を使
用する。比較生成物は次式を有する。： Ｒ＝ナフテン酸のナフテノイル基 このベタインは、測定系Ｂで使用したアミンオ
キシドと十分に比較することができる。ベタイン
の分子量は約350である。 ベタインを1000ppmの量で合成鉱床水に溶解
する。“スピンニングドロツプ（Spinning
Drop）”法によつて測定した界面張力の値は、温
度による次の大きさ及び関連を示す：
の間の界面張力の減少は、油相と水相との間の界
面活性剤作用物質の物質の分配による。この分配
は一面ではHLB値によつて決まり、他面では温
度による。これから不連続性曲線の経過が得られ
る。 本発明によつて使用したアミンオキシドと、ド
イツ特許第2532469号明細書によるベタインとの
比較。 比較測定を前記工業的試験に相応して行なう。
ドイツ工業規格（DIN）50900による合成鉱床水
を使用する。原油としては、測定系Ａの原油を使
用する。比較生成物は次式を有する。： Ｒ＝ナフテン酸のナフテノイル基 このベタインは、測定系Ｂで使用したアミンオ
キシドと十分に比較することができる。ベタイン
の分子量は約350である。 ベタインを1000ppmの量で合成鉱床水に溶解
する。“スピンニングドロツプ（Spinning
Drop）”法によつて測定した界面張力の値は、温
度による次の大きさ及び関連を示す：
【表】
界面張力の値は、本発明によつて使用すべきア
ミンオキシドに比して温度の最小値を示さない。
本発明によつて使用すべきアミンオキシドは、そ
の最小値内でカルボキシベタインで測定すること
ができるよりも約20乗低い界面張力の値を有す
る。
ミンオキシドに比して温度の最小値を示さない。
本発明によつて使用すべきアミンオキシドは、そ
の最小値内でカルボキシベタインで測定すること
ができるよりも約20乗低い界面張力の値を有す
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中R1は酸価120〜250を有するナフテン酸
のナフテノイル基であり、R2は炭素原子２〜５
個を有するアルキレン基であり、R3及びR4は同
一か又は異なつており、メチル基又はエチル基で
ある〕のアミンオキシドを、水溶液の形で鉱床中
に圧入することからなる第３次石油の採掘法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3014510A DE3014510C2 (de) | 1980-04-16 | 1980-04-16 | Verfahren zur Herstellung von Aminoxiden |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57184189A JPS57184189A (en) | 1982-11-12 |
| JPS6160232B2 true JPS6160232B2 (ja) | 1986-12-19 |
Family
ID=6100117
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56055735A Expired JPS599547B2 (ja) | 1980-04-16 | 1981-04-15 | アミンオキシドの製造法 |
| JP57070542A Granted JPS57184189A (en) | 1980-04-16 | 1982-04-28 | Mining of third petroleum oil |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56055735A Expired JPS599547B2 (ja) | 1980-04-16 | 1981-04-15 | アミンオキシドの製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0037996B1 (ja) |
| JP (2) | JPS599547B2 (ja) |
| AT (1) | ATE1776T1 (ja) |
| DE (1) | DE3014510C2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3501639A1 (de) * | 1985-01-19 | 1986-07-24 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Etheraminoxide, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als tenside fuer die tertiaere erdoelgewinnung |
| DE3545152A1 (de) * | 1985-12-19 | 1987-06-25 | Hoechst Ag | Verfahren zur herestellung von fluessigen, hochkonzentrierten aminoxiden und diese enthaltende faserpraeparationsmittel |
| DE4344991A1 (de) * | 1993-12-30 | 1995-07-06 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Umwandlung hexagonal flüssig-kristalliner wäßriger Tensidphasen |
| EP0668339A1 (en) * | 1994-02-18 | 1995-08-23 | Baker Hughes Incorporated | Drilling fluid additive for watersensitive shales and clays, and method of drilling using the same |
| DE19505368A1 (de) * | 1995-02-17 | 1996-08-22 | Huels Chemische Werke Ag | Amphiphile Verbindungen mit mindestens zwei hydrophilen und mindestens zwei hydrophoben Gruppen auf der Basis von Dicarbonsäurediamiden |
| DE19528945A1 (de) * | 1995-08-07 | 1997-02-13 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von tertiären Aminoxiden |
| US6494944B1 (en) * | 2000-03-02 | 2002-12-17 | Akzo Nobel N.V. | Amine oxides as asphalt emulsifiers |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL286810A (ja) * | 1961-12-26 | |||
| DE2532469C3 (de) * | 1975-07-19 | 1978-10-12 | Institut Fuer Erdoelforschung, 3000 Hannover | Verwendung von Betainen bei der Erdölgewinnung |
-
1980
- 1980-04-16 DE DE3014510A patent/DE3014510C2/de not_active Expired
-
1981
- 1981-04-04 EP EP81102558A patent/EP0037996B1/de not_active Expired
- 1981-04-04 AT AT81102558T patent/ATE1776T1/de active
- 1981-04-15 JP JP56055735A patent/JPS599547B2/ja not_active Expired
-
1982
- 1982-04-28 JP JP57070542A patent/JPS57184189A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS599547B2 (ja) | 1984-03-03 |
| JPS57184189A (en) | 1982-11-12 |
| DE3014510C2 (de) | 1982-09-23 |
| DE3014510A1 (de) | 1981-10-22 |
| JPS56161365A (en) | 1981-12-11 |
| ATE1776T1 (de) | 1982-11-15 |
| EP0037996A1 (de) | 1981-10-21 |
| EP0037996B1 (de) | 1982-11-10 |
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