JPS6160623A - ｔ−ブチルスチレンの精製法 - Google Patents
ｔ−ブチルスチレンの精製法Info
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- JPS6160623A JPS6160623A JP60127272A JP12727285A JPS6160623A JP S6160623 A JPS6160623 A JP S6160623A JP 60127272 A JP60127272 A JP 60127272A JP 12727285 A JP12727285 A JP 12727285A JP S6160623 A JPS6160623 A JP S6160623A
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- JP
- Japan
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- butylstyrene
- extractive distillation
- isopropenylstyrene
- column
- sulfolane
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
- C07C7/05—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds
- C07C7/08—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds by extractive distillation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D3/00—Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
- B01D3/14—Fractional distillation or use of a fractionation or rectification column
- B01D3/32—Other features of fractionating columns ; Constructional details of fractionating columns not provided for in groups B01D3/16 - B01D3/30
- B01D3/322—Reboiler specifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/20—Use of additives, e.g. for stabilisation
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
木光りｊは広義には純粋なｔ−ブチルスチレンの製造法
に関し、特にイソプロペニルスチレンを除去するための
ｔ−ブチルスチレンの精製法に関スる。
に関し、特にイソプロペニルスチレンを除去するための
ｔ−ブチルスチレンの精製法に関スる。
ｔ−ブチルスチレン（ｔＢＳ）はｔ−ブチルエチルベン
ゼン（ｔＢＥＢ）の接触オキシ脱水素化により有利に製
造される化合物である。このものは例えば化学品中間体
、重合体材料等の製造における単都：体または共重合可
能単量体としてのような多くの用途をもっている。ｔ−
ブチルスチレンはしばしば望ましい物理的及び化学的性
質をもっているので、成域の用途においてはスチレンの
代りに用いられる。
ゼン（ｔＢＥＢ）の接触オキシ脱水素化により有利に製
造される化合物である。このものは例えば化学品中間体
、重合体材料等の製造における単都：体または共重合可
能単量体としてのような多くの用途をもっている。ｔ−
ブチルスチレンはしばしば望ましい物理的及び化学的性
質をもっているので、成域の用途においてはスチレンの
代りに用いられる。
またスチレンは適当ではないが、ｔ−ブチルスチレンは
良好な機能を果す方法がある。
良好な機能を果す方法がある。
ｔＢｓはスチレンと同じ種類に属するので、その化学的
性質には類似性がある。共通な性質の一つは化学薬品ま
たは熱によって活性化されると常に重合する傾向である
。スチレンを精製する成域の方法はｔＢＳを精製するの
に用いることができる。
性質には類似性がある。共通な性質の一つは化学薬品ま
たは熱によって活性化されると常に重合する傾向である
。スチレンを精製する成域の方法はｔＢＳを精製するの
に用いることができる。
しかしｔＢｓの沙点はスチレンよりも約７０℃高いから
、ｔＢｓが重合する傾向は、スチレンを精製する任意の
工業的方法におけるスチレンの傾向に比べて非常に大き
い。
、ｔＢｓが重合する傾向は、スチレンを精製する任意の
工業的方法におけるスチレンの傾向に比べて非常に大き
い。
スチレンとＬＢＳとのいくつかの相違はｔＢＳ 中には
存在するがスチレン中には存在しないジアルケニルベン
ゼン類の化合物から導かれる。これらの交叉結合性化合
物は重合して精製装置の操業を妨害するような種類の重
合体を生じる。交叉結合した重合体は装置の中に集まり
、これを溶解しようとする試みを妨げる傾向をもってい
る。
存在するがスチレン中には存在しないジアルケニルベン
ゼン類の化合物から導かれる。これらの交叉結合性化合
物は重合して精製装置の操業を妨害するような種類の重
合体を生じる。交叉結合した重合体は装置の中に集まり
、これを溶解しようとする試みを妨げる傾向をもってい
る。
若干の高沸点炭化水素不純物の他に、オキシ脱水素化反
応の反応器から得られる粗製ｔＢＳ流の中には特に２種
のジアルケニルベンゼン、即ちインプロペニルベンゼン
及びブテニルベンゼンが存在する。
応の反応器から得られる粗製ｔＢＳ流の中には特に２種
のジアルケニルベンゼン、即ちインプロペニルベンゼン
及びブテニルベンゼンが存在する。
回収されたＬＢＳ溜分を通常の方法で注意深く蒸留する
と、高温点の不純物及び大部分のブテニルスチレンが駄
犬される。しかし、イソプロペニルスチレンはこのよう
な通常の蒸留により除去することが非常に困難であり、
多くの用途に対する最高限界Ｃ度以上の濃度でＬＢＳと
共に残留する０例えば成域の重合工程においては、許容
し得るイソプロペニルスチレン含量は約１１００ｐｐ以
下でなければならない。
と、高温点の不純物及び大部分のブテニルスチレンが駄
犬される。しかし、イソプロペニルスチレンはこのよう
な通常の蒸留により除去することが非常に困難であり、
多くの用途に対する最高限界Ｃ度以上の濃度でＬＢＳと
共に残留する０例えば成域の重合工程においては、許容
し得るイソプロペニルスチレン含量は約１１００ｐｐ以
下でなければならない。
従って本発明の目的はジビニル芳香族不純物を痕跡量し
か含まない程度までｔＢｓを精製する方法を提供するこ
とである。
か含まない程度までｔＢｓを精製する方法を提供するこ
とである。
本発明に従えば、ｔＢＳ流を供給流として抽出蒸留区域
に導入し、溶媒としてのスルフオランと共に該供給流を
抽出蒸留し、精製したｔＢＳを塔頂部から除去し、イン
プロペニル不純物を含むスルフオランを塔底物をして除
去することを特徴とする°ｔＢＳ流からイソプロペニル
スチレン不純物を除去する方法が提供される。
に導入し、溶媒としてのスルフオランと共に該供給流を
抽出蒸留し、精製したｔＢＳを塔頂部から除去し、イン
プロペニル不純物を含むスルフオランを塔底物をして除
去することを特徴とする°ｔＢＳ流からイソプロペニル
スチレン不純物を除去する方法が提供される。
従来スルフオランは例えばパラフィンのような非芳香族
化合物から芳香族を分離するのに用いられてきた０未発
ＩＩによれば予想外にもスルフオランは一種の芳香族を
それと密接に関連した他の芳香族から分離するのに用い
られることが見出だされた。またこの分離は抽出蒸留の
条件下で行えば、望ましくない重合を伴なう重大な問題
を生じることな〈実施することができることも見出ださ
れた。
化合物から芳香族を分離するのに用いられてきた０未発
ＩＩによれば予想外にもスルフオランは一種の芳香族を
それと密接に関連した他の芳香族から分離するのに用い
られることが見出だされた。またこの分離は抽出蒸留の
条件下で行えば、望ましくない重合を伴なう重大な問題
を生じることな〈実施することができることも見出ださ
れた。
本発明方法を実施する装置の校弐図を示す添付図面を参
照して次に本発明を説明する。
照して次に本発明を説明する。
典型的な操作においては、イソプロペニルスチレン及び
ブテニルスチレンを含む少量の不純物を含有したｔＢＳ
供給流を皿状の抽出蒸留塔２の中間点へのライン１に導
入し、スルフオランを通常添加された重合禁Ｉヒ剤と共
にライン３を通して蒸留塔の高い区域に供給する。塔頂
部の蒸気４は還流凝縮姦５の中で凝縮し、凝縮物の一部
６は塔内還流物として戻され、一方残りの部分７は蒸留
生成物として取り出される。塔底物Ｂの一部９は再沸２
器１０を通り蒸留塔に戻されてこれに熱を供給し、残り
の塔底物はライン１１の中に取り出される。
ブテニルスチレンを含む少量の不純物を含有したｔＢＳ
供給流を皿状の抽出蒸留塔２の中間点へのライン１に導
入し、スルフオランを通常添加された重合禁Ｉヒ剤と共
にライン３を通して蒸留塔の高い区域に供給する。塔頂
部の蒸気４は還流凝縮姦５の中で凝縮し、凝縮物の一部
６は塔内還流物として戻され、一方残りの部分７は蒸留
生成物として取り出される。塔底物Ｂの一部９は再沸２
器１０を通り蒸留塔に戻されてこれに熱を供給し、残り
の塔底物はライン１１の中に取り出される。
ｔ−ブチルスチレンに対するスルホランのｆＱｍ比は約
１＝１〜約１０：ｌの間が好ましい。
１＝１〜約１０：ｌの間が好ましい。
を合禁止剤はｔＢＳ及び芳香族ジビニル化合物の重合を
抑制するのに有効な任意のものであることができる。適
当な重合禁止剤の中には２，４−ジニトロフェノール及
び２，８−ジニトロ−国−クレゾールが含まれる０重合
禁止剤は蒸留塔の中で完全な液相中に存在するように蒸
留塔の頂部付近で加えなければならない、蒸留塔内の液
中の重合禁止剤のＣ度はｆｆｉ量で約１００〜約１０，
０００ｐｐｍ 、好末しくは約５００〜約５０００ｐｐ
ｍでなければならない。
抑制するのに有効な任意のものであることができる。適
当な重合禁止剤の中には２，４−ジニトロフェノール及
び２，８−ジニトロ−国−クレゾールが含まれる０重合
禁止剤は蒸留塔の中で完全な液相中に存在するように蒸
留塔の頂部付近で加えなければならない、蒸留塔内の液
中の重合禁止剤のＣ度はｆｆｉ量で約１００〜約１０，
０００ｐｐｍ 、好末しくは約５００〜約５０００ｐｐ
ｍでなければならない。
外・部還流比、即ちライン６と７の流量の１ｉ量比はか
なり変えることができ、約１：１〜約１０：ｌの範囲に
保つことが適当である。
なり変えることができ、約１：１〜約１０：ｌの範囲に
保つことが適当である。
抽出蒸留塔は減圧で動作させなければならない、 ｔＢ
ｓの重合を最小限度に抑制するためには、蒸留塔をでき
るだけ低い温度で操作し、他方同時に液の保持量をでき
るだ（す低く保ち、しかもなお適切な生成速度を保つよ
うにする必要がある。従って圧力は約１０〜約１００ｍ
ｍＨｇ 、好ましくは約２０〜５０ ｍｍ１ｇに保たな
ければならない、 １０＋ｏ＋ｓＨｇより低い圧力では
蒸留塔の能力が低くなる。液の保持量は低い圧力により
影響を受けないが１通過量の減少は低温におけるような
滞在時間の増加の形で生成ｊ）：を部分的に減少させる
。
ｓの重合を最小限度に抑制するためには、蒸留塔をでき
るだけ低い温度で操作し、他方同時に液の保持量をでき
るだ（す低く保ち、しかもなお適切な生成速度を保つよ
うにする必要がある。従って圧力は約１０〜約１００ｍ
ｍＨｇ 、好ましくは約２０〜５０ ｍｍ１ｇに保たな
ければならない、 １０＋ｏ＋ｓＨｇより低い圧力では
蒸留塔の能力が低くなる。液の保持量は低い圧力により
影響を受けないが１通過量の減少は低温におけるような
滞在時間の増加の形で生成ｊ）：を部分的に減少させる
。
抽出蒸留塔を操作する場合、非常に少量の、即ち１１０
０ｐｐより少ないイソプロペニルスチレンを含むｔＢＳ
の塔頂流をｆ、＋）ることができる、またｔＢＳ流の他
の不純物、例えばブテニルスチレンも抽出蒸留によりさ
らに低いＣ度まで減少する。
０ｐｐより少ないイソプロペニルスチレンを含むｔＢＳ
の塔頂流をｆ、＋）ることができる、またｔＢＳ流の他
の不純物、例えばブテニルスチレンも抽出蒸留によりさ
らに低いＣ度まで減少する。
少量のスルフオランは通常約１〜約５重量％の量で塔頂
物中に存在する。スルフオランは抽出区域１２において
ライン１３から入りライン１４から出てゆく水で一回以
上洗浄することにより容易に除去される。必要に応じ洗
浄したｔＢＳは最終生成物の貯蔵部へと送られる荊に乾
燥（図示せず）することができる。
物中に存在する。スルフオランは抽出区域１２において
ライン１３から入りライン１４から出てゆく水で一回以
上洗浄することにより容易に除去される。必要に応じ洗
浄したｔＢＳは最終生成物の貯蔵部へと送られる荊に乾
燥（図示せず）することができる。
スルフオラン３奴及び抽出された不純物を含むライン１
１の塔底物は通常工程に循環される。不純物がスルフオ
ラン中に過度に”Ｉｒｔｌｉするのを防ぐためには、該
スル７オランの少なくとも一部を例えば周期的またはａ
統帥蒸留により処理し、このような不純物を除去するこ
とが好ましい。
１の塔底物は通常工程に循環される。不純物がスルフオ
ラン中に過度に”Ｉｒｔｌｉするのを防ぐためには、該
スル７オランの少なくとも一部を例えば周期的またはａ
統帥蒸留により処理し、このような不純物を除去するこ
とが好ましい。
下記の実施例により本発明を例示する。
実施例
直径３インチのステンレス鋼の水蒸気のジャケット部分
からつくられた１５フイートの蒸留塔の中で抽出蒸留に
より約１１０００ｐｐのイソプロペニルスチレンを含む
ｔＢＳ流を精製した。頂部には還流分割バルブが備えら
れた！２縮器がある。レベル検出器及びコントロール・
バルブを備えた電熱式の平らな塔底再沸囲器が蒸留塔の
底部に取り付けられている。 ｔＢＳ供給物を１４０℃
に予熱して蒸発させ、頂部から１０フイートの点におい
て約１．５１／時の速度で蒸留塔に供給する。約５００
０ｐｐ＋＊の２．４−ジニトロフェノールを含むスルフ
オランを蒸留塔の頂部から約１フイート下方の所で、温
度１３５℃において約３見／時の速度で蒸留塔に導入す
る。
からつくられた１５フイートの蒸留塔の中で抽出蒸留に
より約１１０００ｐｐのイソプロペニルスチレンを含む
ｔＢＳ流を精製した。頂部には還流分割バルブが備えら
れた！２縮器がある。レベル検出器及びコントロール・
バルブを備えた電熱式の平らな塔底再沸囲器が蒸留塔の
底部に取り付けられている。 ｔＢＳ供給物を１４０℃
に予熱して蒸発させ、頂部から１０フイートの点におい
て約１．５１／時の速度で蒸留塔に供給する。約５００
０ｐｐ＋＊の２．４−ジニトロフェノールを含むスルフ
オランを蒸留塔の頂部から約１フイート下方の所で、温
度１３５℃において約３見／時の速度で蒸留塔に導入す
る。
還流比を約２：ｌＬ／Ｄに保ち、圧力（塔頂部）は約５
０ｍｄｇ、塔頂部の温度は約１３５℃、塔底部は約１８
０℃である。
０ｍｄｇ、塔頂部の温度は約１３５℃、塔底部は約１８
０℃である。
精製されたｔＢＳから成る塔頂生成物を９８重量％の収
率で集めた。これは約５０ｐｐｍのイソプロペニルスチ
レンを含んでいた。蒸留物はまたブテニルスチレンを含
んでいる。
率で集めた。これは約５０ｐｐｍのイソプロペニルスチ
レンを含んでいた。蒸留物はまたブテニルスチレンを含
んでいる。
当業界の専門家には、水引ｍ書並びに特許請求の範囲記
載の本発明の精神及び範囲を逸脱することなく、多くの
変形を行い得ることは明らかであろう。
載の本発明の精神及び範囲を逸脱することなく、多くの
変形を行い得ることは明らかであろう。
添付図面は本発明の抽出蒸留法の一へ体化例を示す。
特許出願人 エル・パン・プロダクツ・カンパニー
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、イソプロペニルスチレンを含むｔ−ブチルスチレン
流を供給流として抽出蒸留区域に導入し、溶媒としての
スルフォランと共に該供給流を抽出蒸留し、イソプロペ
ニルスチレン含量が減少した精製したｔ−ブチルスチレ
ンを塔頂部から除去し、イソプロペニルスチレンを含む
スルフォランを塔底物として除去することを特徴とする
イソプロペニルスチレンを含むｔ−ブチルスチレンを精
製する方法。 ２、供給流と共に抽出蒸留区域に導入されるスルフォラ
ン対ｔ−ブチルスチレンの重量比を約１：１〜約１０：
１に保つ特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、凝縮させた後塔頂物の一部を抽出蒸留区域の頂部に
戻して還流比を約１：１〜約１０：１にする特許請求の
範囲第１項記載の方法。 ４、蒸留区域の圧力を約１０〜１００ｍｍＨｇに保つ特
許請求の範囲第１項記載の方法。 ５、該圧力を約２０〜５０ｍｍＨｇに保つ特許請求の範
囲第４項記載の方法。 ６、抽出蒸留区域への供給物を蒸発させる特許請求の範
囲第１項記載の方法。 ７、重合禁止剤を抽出蒸留区域に導入し、該区域の液中
の濃度を重量で約１００〜約１０，０００ｐｐｍにする
特許請求の範囲第１項記載の方法。 ８、該濃度は約５００〜約５，０００ｐｐｍである特許
請求の範囲第７項記載の方法。 ５、重合禁止剤は２，４−ジニトロフェノール及び２，
６−ジニトロ−ｍ−クレゾールから成る群から選ばれる
特許請求の範囲第７項記載の方法。 １０、スルフォラン供給流を導入する場所付近において
重合禁止剤を抽出蒸留区域に導入する特許請求の範囲第
７項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/646,267 US4514261A (en) | 1984-08-31 | 1984-08-31 | Refining of tertiary butylstyrene |
| US646267 | 1984-08-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6160623A true JPS6160623A (ja) | 1986-03-28 |
Family
ID=24592404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60127272A Pending JPS6160623A (ja) | 1984-08-31 | 1985-06-13 | ｔ−ブチルスチレンの精製法 |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4514261A (ja) |
| JP (1) | JPS6160623A (ja) |
| AT (1) | AT392269B (ja) |
| AU (1) | AU573354B2 (ja) |
| BE (1) | BE902823A (ja) |
| BR (1) | BR8504170A (ja) |
| CA (1) | CA1220758A (ja) |
| DE (1) | DE3530752A1 (ja) |
| FR (1) | FR2569687B1 (ja) |
| GB (1) | GB2163772B (ja) |
| IT (1) | IT1186714B (ja) |
| NZ (1) | NZ212660A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4543438A (en) * | 1984-12-24 | 1985-09-24 | El Paso Products Company | Tertiary-butylstyrene recovery |
| US4543437A (en) * | 1984-12-24 | 1985-09-24 | El Paso Products Company | Refining of tertiary butylstyrene |
| ZA972966B (en) * | 1996-05-21 | 1997-11-21 | Glitsch Int Inc | Recovery of styrene from purolysis gasoline by extractive distillation. |
| US8771476B2 (en) * | 2009-07-17 | 2014-07-08 | Gtc Technology Lp | Methods for inhibiting polymerization of vinyl aromatic compounds during extractive distillation |
| EP4427828A1 (en) * | 2023-03-08 | 2024-09-11 | Sulzer Management AG | A plant and method for separating and purifying styrene from a crude mixture comprising styrene |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL64177C (ja) * | 1943-02-08 | |||
| BE615392A (ja) * | 1961-03-23 | |||
| NL132883C (ja) * | 1961-05-08 | |||
| DE1468319A1 (de) * | 1964-05-22 | 1968-11-28 | Metallgesellschaft Ag | Verfahren zur Gewinnung von Reinaromaten aus aromatenhaltigen Kohlenwasserstoff-Gemischen |
| US3466344A (en) * | 1967-05-29 | 1969-09-09 | Universal Oil Prod Co | Solvent extraction of aromatic hydrocarbons |
| US3605850A (en) * | 1969-01-31 | 1971-09-20 | Universal Oil Prod Co | Volatile separation apparatus for thermally unstable organic compounds |
| FR2057494A5 (en) * | 1969-08-22 | 1971-05-21 | Universal Oil Prod Co | Solvent extraction of aromatic hydrocracked- - bons |
| US3706811A (en) * | 1970-09-16 | 1972-12-19 | Marathon Oil Co | Oxidative dealkylation and dehydrogenation of tert-alkyl aromatics |
| IT971310B (it) * | 1972-11-29 | 1974-04-30 | Snam Progetti | Procedimento per la separazione di un idrocarburo vinil aromatico ad elevata purezza da miscele idro carburiche che lo contengono |
| CA1053601A (en) * | 1974-05-30 | 1979-05-01 | Martin R. Cines | Extractive distillation |
| US4033829A (en) * | 1974-12-26 | 1977-07-05 | Monsanto Company | Process for inhibiting polymerization of styrene during distillation |
| US4040911A (en) * | 1976-01-02 | 1977-08-09 | Gulf Research & Development Company | Process for inhibiting the polymerization of styrene |
| US4086147A (en) * | 1976-12-10 | 1978-04-25 | Cosden Technology, Inc. | Polymerization inhibitor for vinyl aromatic compounds |
| US4182658A (en) * | 1977-11-23 | 1980-01-08 | Cosden Technology, Inc. | Emergency polymerization inhibitor system for vinyl aromatic compounds |
| BE875237R (fr) * | 1978-07-18 | 1979-07-16 | Cosden Technology | Procede pour inhiber la polymerisation de composes vinylaromatiques facilement polymerisables |
| US4291183A (en) * | 1980-01-29 | 1981-09-22 | El Paso Products Company | Production of tertiary-butylstyrene |
| NL8200653A (nl) * | 1982-02-18 | 1983-09-16 | Dow Chemical Nederland | Werkwijze voor het afscheiden van ethylenisch onverzadigde koolwaterstoffen uit een koolwaterstofmengsel. |
| US4457806A (en) * | 1982-06-28 | 1984-07-03 | The Sherwin-Williams Company | Process for vinyl aromatic monomer polymerization inhibition |
| US4376678A (en) * | 1982-07-29 | 1983-03-15 | American Hoechst Corporation | Method of inhibiting polymerization of vinyl aromatic compounds |
-
1984
- 1984-08-31 US US06/646,267 patent/US4514261A/en not_active Expired - Fee Related
-
1985
- 1985-04-30 GB GB08510897A patent/GB2163772B/en not_active Expired
- 1985-05-06 CA CA000480799A patent/CA1220758A/en not_active Expired
- 1985-05-30 FR FR858508142A patent/FR2569687B1/fr not_active Expired
- 1985-05-30 IT IT20955/85A patent/IT1186714B/it active
- 1985-06-13 JP JP60127272A patent/JPS6160623A/ja active Pending
- 1985-07-04 AU AU44586/85A patent/AU573354B2/en not_active Ceased
- 1985-07-05 NZ NZ212660A patent/NZ212660A/xx unknown
- 1985-07-05 BE BE0/215305A patent/BE902823A/fr not_active IP Right Cessation
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