JPS6160655A - プロリンヒドロキシラーゼおよびリジンヒドロキシラーゼ抑制のための薬剤 - Google Patents
プロリンヒドロキシラーゼおよびリジンヒドロキシラーゼ抑制のための薬剤Info
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- JPS6160655A JPS6160655A JP60189996A JP18999685A JPS6160655A JP S6160655 A JPS6160655 A JP S6160655A JP 60189996 A JP60189996 A JP 60189996A JP 18999685 A JP18999685 A JP 18999685A JP S6160655 A JPS6160655 A JP S6160655A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は薬剤、特に１１１維形成抑制痢（ｆｉｂｒｏ−
ａｕｐｐｒｅｓｓａｎｔ）および免疫抑制剤（ｉｍｍｕ
ｎｏｓｕｐｐｒｅｓａ−ａｎｔ ）としてプロリンヒド
ロキシラーゼおよヒリジンヒドロキシラーゼの抑制に使
用するための式■ （式中Ｒ１およびＲ２は同一または相異な）て１〜６個
の炭素原子を有するアルキルを意味するが、しかし基Ｒ
１およびＲ２の一方が水素を表わすこともでき、基Ｒ２
０ＣＯはピリジン環の４−または５−位に結合するもの
とする）を有する化合物に関する。本発明はまた式Ｉの
化合物から成るかまたは式Ｉの化合物を含有する薬剤に
も関する。
ａｕｐｐｒｅｓｓａｎｔ）および免疫抑制剤（ｉｍｍｕ
ｎｏｓｕｐｐｒｅｓａ−ａｎｔ ）としてプロリンヒド
ロキシラーゼおよヒリジンヒドロキシラーゼの抑制に使
用するための式■ （式中Ｒ１およびＲ２は同一または相異な）て１〜６個
の炭素原子を有するアルキルを意味するが、しかし基Ｒ
１およびＲ２の一方が水素を表わすこともでき、基Ｒ２
０ＣＯはピリジン環の４−または５−位に結合するもの
とする）を有する化合物に関する。本発明はまた式Ｉの
化合物から成るかまたは式Ｉの化合物を含有する薬剤に
も関する。
本発明はさらにコラーゲンおよびコラーゲン類似物質の
代謝およびＣ１，の生合成に影響を及ぼすための薬剤の
製造への式■の化合物の使用、およびかかる分子の代謝
障害を治療するための薬剤の製造への式Ｉの化合物の使
用ならびにコラーケ゛ンおよびコラーゲン類似物質の代
謝およびＣ１ｑの生合成に影響を及ぼすための薬剤の製
法にも関する。
代謝およびＣ１，の生合成に影響を及ぼすための薬剤の
製造への式■の化合物の使用、およびかかる分子の代謝
障害を治療するための薬剤の製造への式Ｉの化合物の使
用ならびにコラーケ゛ンおよびコラーゲン類似物質の代
謝およびＣ１ｑの生合成に影響を及ぼすための薬剤の製
法にも関する。
２個の基Ｒ１およびＲ２が前記したアルキル基好ましく
は１〜５個の炭素原子を有するもの特にエチルを表わす
弐Ｉの化合物が本発明では好ましい。
は１〜５個の炭素原子を有するもの特にエチルを表わす
弐Ｉの化合物が本発明では好ましい。
ヨーロッパ特許８１００３３１５１ 号（米国特許第４
．４５７，９３６号）の記載から、ヒドロキシフェニル
チアゾールのカルボン酸およびその誘導体がコラーゲン
代謝に影響することが知られている。これら化合物はプ
ロリンヒドロキシラーゼおよびリジンヒドロキシラーゼ
の抑制剤として作用しそしてコラーゲン特異°的なヒド
ロキシル化反応に影響することＫよ）非常に選択的なコ
ラーゲン生合成の抑制作用をもたらす。この経過におい
ては蛋白質と結合したプロリンまたはリジンは酵素プロ
リンヒドロキシラーゼまたはリジンヒドロキシラーゼに
よルヒドロキシル化される。この反応が抑制剤により抑
制される場合は、機能しえない、不適当にヒドロキシル
化されたコラーケ゛ン分子が生成し、このものは細胞か
ら細胞外空間中に少量においてのみ放出される。加えて
、不適切にヒドロキシル化されたコラーゲンはコラーゲ
ンマトリックス中に組み込まれ得すそして非常に容°易
に蛋白分解的に崩壊されうる。この作用の結果として細
胞外コラーゲン生合成が全体として減少する。
．４５７，９３６号）の記載から、ヒドロキシフェニル
チアゾールのカルボン酸およびその誘導体がコラーゲン
代謝に影響することが知られている。これら化合物はプ
ロリンヒドロキシラーゼおよびリジンヒドロキシラーゼ
の抑制剤として作用しそしてコラーゲン特異°的なヒド
ロキシル化反応に影響することＫよ）非常に選択的なコ
ラーゲン生合成の抑制作用をもたらす。この経過におい
ては蛋白質と結合したプロリンまたはリジンは酵素プロ
リンヒドロキシラーゼまたはリジンヒドロキシラーゼに
よルヒドロキシル化される。この反応が抑制剤により抑
制される場合は、機能しえない、不適当にヒドロキシル
化されたコラーケ゛ン分子が生成し、このものは細胞か
ら細胞外空間中に少量においてのみ放出される。加えて
、不適切にヒドロキシル化されたコラーゲンはコラーゲ
ンマトリックス中に組み込まれ得すそして非常に容°易
に蛋白分解的に崩壊されうる。この作用の結果として細
胞外コラーゲン生合成が全体として減少する。
その上、α、α′−ジピリジルのような知られた抑制剤
によるプロリンヒドロキシラーゼの抑制により大食細胞
によるＣ１．生合成の抑制を来すことが知られている〔
ダブリュー・ミュラー（Ｗ。
によるプロリンヒドロキシラーゼの抑制により大食細胞
によるＣ１．生合成の抑制を来すことが知られている〔
ダブリュー・ミュラー（Ｗ。
Ｍｉｉｌｌｅｒ ）氏他、「７エブスーレター（ｖＥｓ
ｓ Ｌｅｔｔ、）Ｊ第９０巻第２１８頁（１９７８年）
、「イムノバイオロジー（Ｉｍｍｕｎｏｂｌｏｌｏｇｙ
） Ｊ第１５５巻第４７頁（１９７８年）参照〕。そ
れにより補体活性化の古典的経路の欠落が生ずる。それ
ゆえプロリンヒドロキシラーゼの抑制剤は例えば免疫複
合体疾患における免疫抑制剤としても作用するウプロリ
ンヒドロキシラーゼがピリジン−２，４−および−２，
５−ジカルボン酸によ）有効に抑制されることは知られ
ている〔ケー・マジャマ−（Ｋ、 Ｍａｊａｍａａ）民
地の「ユーロ・ジエー・バイオケム（Ｅｕｒ、 Ｊ、
Ｂｉｏｃｈｅｍ、） Ｊ第１３８巻第２３９〜２４５頁
（１９８４年）参照〕。しかしこれら化合物は細胞培養
物中で非常に高濃度においてのみ抑制物質として有効で
ある〔ブイ・ギュンッラ−（Ｖ、 ｄｔｉｎｚｌｅｒ
）民地、「コラーゲン・アンド・リレーテッド・リサー
チ（ＣｏｌＣｏ１１ａ ａｎｄ Ｒｅ１ａｔｅｄＲａａ
ｅａｒｃｈ ） Ｊ第３巻第７１頁（１９８３年）参照
〕。
ｓ Ｌｅｔｔ、）Ｊ第９０巻第２１８頁（１９７８年）
、「イムノバイオロジー（Ｉｍｍｕｎｏｂｌｏｌｏｇｙ
） Ｊ第１５５巻第４７頁（１９７８年）参照〕。そ
れにより補体活性化の古典的経路の欠落が生ずる。それ
ゆえプロリンヒドロキシラーゼの抑制剤は例えば免疫複
合体疾患における免疫抑制剤としても作用するウプロリ
ンヒドロキシラーゼがピリジン−２，４−および−２，
５−ジカルボン酸によ）有効に抑制されることは知られ
ている〔ケー・マジャマ−（Ｋ、 Ｍａｊａｍａａ）民
地の「ユーロ・ジエー・バイオケム（Ｅｕｒ、 Ｊ、
Ｂｉｏｃｈｅｍ、） Ｊ第１３８巻第２３９〜２４５頁
（１９８４年）参照〕。しかしこれら化合物は細胞培養
物中で非常に高濃度においてのみ抑制物質として有効で
ある〔ブイ・ギュンッラ−（Ｖ、 ｄｔｉｎｚｌｅｒ
）民地、「コラーゲン・アンド・リレーテッド・リサー
チ（ＣｏｌＣｏ１１ａ ａｎｄ Ｒｅ１ａｔｅｄＲａａ
ｅａｒｃｈ ） Ｊ第３巻第７１頁（１９８３年）参照
〕。
今驚くべきことに、これら化合物のエステルは細胞培養
物および器官培養物中におけるコラーゲン生合成の高度
に活性な抑制物質であるととが見出された。
物および器官培養物中におけるコラーゲン生合成の高度
に活性な抑制物質であるととが見出された。
コラーゲン生合成に及ぼすこれら物質の抑制作用は繊維
芽細胞または他のコラ−ダン合成性細胞を含有する細胞
培養物中または頭蓋上または他のコラーゲン産生性器官
の器官培養物中で確認されうる。
芽細胞または他のコラ−ダン合成性細胞を含有する細胞
培養物中または頭蓋上または他のコラーゲン産生性器官
の器官培養物中で確認されうる。
Ｃ１ｑ生合成に及ｔ！す抑制作用は大食細胞を含有する
細胞培養物中で測定されうる〔ミュラー（Ｍｉｉｌｌｅ
ｒ ）民地、ｒ ＦＥＢＳ Ｌｅｔｔ、Ｊ上記引用〕。
細胞培養物中で測定されうる〔ミュラー（Ｍｉｉｌｌｅ
ｒ ）民地、ｒ ＦＥＢＳ Ｌｅｔｔ、Ｊ上記引用〕。
弐Ｉの化合物は、これを場合により医薬上受容しうる担
体と一緒に含有する医薬製剤の形態における薬剤として
使用されうる。これら化合物は例えば医薬製剤の形態に
おける治療剤として使用でき、これら医薬製剤はこれら
化合物を経口、経皮または非経口投与に適する医薬上の
有機または無機の医薬担体物質例えば水、アラビアゴム
、ゼラチン、乳糖、澱粉、ステアリン酸マグネシウム、
メルク、植物油、ポリアルキレングリコール、ワセリン
等々と混合して含有する。
体と一緒に含有する医薬製剤の形態における薬剤として
使用されうる。これら化合物は例えば医薬製剤の形態に
おける治療剤として使用でき、これら医薬製剤はこれら
化合物を経口、経皮または非経口投与に適する医薬上の
有機または無機の医薬担体物質例えば水、アラビアゴム
、ゼラチン、乳糖、澱粉、ステアリン酸マグネシウム、
メルク、植物油、ポリアルキレングリコール、ワセリン
等々と混合して含有する。
医薬製剤は固形、例えば錠剤、糖依錠、座薬またはカプ
セルとして、または半固形、例えば軟膏として、または
液体形例えば溶液、懸濁液または乳濁液として存在しう
る。場合によりこれらは滅菌されるかそして／または助
剤例えば防腐剤、安定剤、湿潤剤または乳化剤、浸透圧
を変化させるための塩または緩衝液を含有する。
セルとして、または半固形、例えば軟膏として、または
液体形例えば溶液、懸濁液または乳濁液として存在しう
る。場合によりこれらは滅菌されるかそして／または助
剤例えば防腐剤、安定剤、湿潤剤または乳化剤、浸透圧
を変化させるための塩または緩衝液を含有する。
これらはまた他の治療上活性な物質をも含有しうるう
式ｌの化合物は防虫剤（米国特許第２，８５２，５１９
号）または殺菌剤のための出発物質（米国特許第２，８
０９，１４６号）として使用されうる。これらは文献上
知られた方法例えば米国特許第２，８５２，５１９号記
載の方法に従い製造されうる。
号）または殺菌剤のための出発物質（米国特許第２，８
０９，１４６号）として使用されうる。これらは文献上
知られた方法例えば米国特許第２，８５２，５１９号記
載の方法に従い製造されうる。
以下に抑制作用の測定について記載する。
ａ）基礎膜様の細胞外マ） ｌ／ラックスして特に■型
コラーゲンを産生するｇＨ３肉腫腫瘍の組織〔エルキ７
（Ｅｒｋｉｎ ）民地の「エキスプ・メト（Ｅｘｐ。
コラーゲンを産生するｇＨ３肉腫腫瘍の組織〔エルキ７
（Ｅｒｋｉｎ ）民地の「エキスプ・メト（Ｅｘｐ。
Ｍｅｄ、）Ｊ第１４５巻第２０４〜２２ｏ頁（１９７７
年）参照〕をケー・トリグバン７ （Ｋ、 Ｔｒｙｇｇ
ｖａｓｏｎ）民地の方法〔バイオケミストリー（Ｂｉｏ
ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ） Ｊ第１９巻第１２４８〜１２
８９頁（１９８０年）参照〕と同様にして１４（−プロ
リンおよび種々の濃度の抑制剤の存在下にインキュベー
ションする。インキュベーションを停止したのち組織を
均質化しセして希酢駿で抽出する。ＮａＣ２沈澱後抽出
されたコラーゲンを６ＭＨＣｌを用いて加水分解しそし
て１４０−プロリン対＋４０−ヒドロキシプロリンの比
率を測定した。
年）参照〕をケー・トリグバン７ （Ｋ、 Ｔｒｙｇｇ
ｖａｓｏｎ）民地の方法〔バイオケミストリー（Ｂｉｏ
ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ） Ｊ第１９巻第１２４８〜１２
８９頁（１９８０年）参照〕と同様にして１４（−プロ
リンおよび種々の濃度の抑制剤の存在下にインキュベー
ションする。インキュベーションを停止したのち組織を
均質化しセして希酢駿で抽出する。ＮａＣ２沈澱後抽出
されたコラーゲンを６ＭＨＣｌを用いて加水分解しそし
て１４０−プロリン対＋４０−ヒドロキシプロリンの比
率を測定した。
ｂ）単離された頭蓋上をビー・ペテルコフスキ−（Ｂ、
Ｐｓｔｅｒｋｏｖｓｋｙ ）およびアール・ジブラジ
オ（Ｒ，ＤｉＢｌａｓｉｏ ）氏の方法〔「アナルーバ
イオヶム（Ａｎａｌ、 Ｂｉｏｃｈｅｍ、 ） Ｊ Ｍ
６６巻第２７９〜２８６頁（１９７５年）参照〕と同
様にしてＵ−１４０−プロリンおよび抑制剤の存在下に
インキュ（−ションする。インキュベーションを停止し
たのち頭蓋上を均質化しそしてコラーゲンを希酢酸で抽
出した。抽出物を６ＭＨＣ４で加水分かしたのち１４Ｃ
−プロリン対１４Ｃ−ヒドロキシプロリンの比率を測定
する。下記の結果が得られた。
Ｐｓｔｅｒｋｏｖｓｋｙ ）およびアール・ジブラジ
オ（Ｒ，ＤｉＢｌａｓｉｏ ）氏の方法〔「アナルーバ
イオヶム（Ａｎａｌ、 Ｂｉｏｃｈｅｍ、 ） Ｊ Ｍ
６６巻第２７９〜２８６頁（１９７５年）参照〕と同
様にしてＵ−１４０−プロリンおよび抑制剤の存在下に
インキュ（−ションする。インキュベーションを停止し
たのち頭蓋上を均質化しそしてコラーゲンを希酢酸で抽
出した。抽出物を６ＭＨＣ４で加水分かしたのち１４Ｃ
−プロリン対１４Ｃ−ヒドロキシプロリンの比率を測定
する。下記の結果が得られた。
式■を有する抑制剤：
Ｈ４６７０５０
Ｃ２Ｈ，４３５０
Ｈ５２１００５０
Ｃ２Ｈ，５９０５０
特許出願人 ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト外
ｌる
ｌる
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）薬剤として使用するための式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中Ｒ＾１およびＲ＾２は同一または相異なりて１〜
６個の炭素原子を有するアルキルを意味するが、しかし
基Ｒ＾１およびＲ＾２の一方が水素を表わすこともでき
、基Ｒ＾２ＯＣＯはピリジン環の４−または５−位に結
合するものとする）を有する化合物。 ２）２種類の基Ｒ＾１およびＲ＾２が前記したアルキル
基を表わす前記特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３）Ｒ＾１およびＲ＾２が１〜５個の炭素原子を有する
アルキル基を表わす前記特許請求の範囲第１および２項
記載の化合物。 ４）Ｒ＾１およびＲ＾２がエチルを表わす前記特許請求
の範囲第１〜３項記載の化合物。 ５）プロリンヒドロキシラーゼおよびリジンヒドロキシ
ラーゼを抑制するためおよび繊維抑制剤および免疫抑制
剤として使用するための前記特許請求の範囲第１〜４項
記載の化合物。 ６）式 I の化合物から成るかまたは式 I の化合。 物を含有する薬剤。 ７）医薬上受容しうる担体といっしょに式 I の化合物
を含有する薬剤。 ８）コラーゲンおよびコラーゲン類似物質の代謝および
Ｃ１ｑの生合成に影響を及ぼすための薬剤の製造への式
I の化合物の使用。 ９）コラーゲンおよびコラーゲン類似物質の代謝および
Ｃ１ｑの生合成の障害を治療するための薬剤の製造への
式 I の化合物の使用。 １０）薬剤中に式 I の化合物を混入することからなる
、コラーゲンおよびコラーゲン類似物質の代謝およびＣ
１ｑの生合成に影響を及ぼすための薬剤の製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843432094 DE3432094A1 (de) | 1984-08-31 | 1984-08-31 | Ester der pyridin-2,4- und -2,5- dicarbonsaeure als arzneimittel zur inhibierung der prolin- und lysinhydroxylase |
| DE3432094.6 | 1984-08-31 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6160655A true JPS6160655A (ja) | 1986-03-28 |
| JPH0641412B2 JPH0641412B2 (ja) | 1994-06-01 |
Family
ID=6244394
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60189996A Expired - Lifetime JPH0641412B2 (ja) | 1984-08-31 | 1985-08-30 | プロリンヒドロキシラーゼおよびリジンヒドロキシラーゼ抑制のための薬剤 |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4717727A (ja) |
| EP (1) | EP0176741B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0641412B2 (ja) |
| AT (1) | ATE38222T1 (ja) |
| AU (1) | AU588826B2 (ja) |
| CA (1) | CA1246456A (ja) |
| DE (2) | DE3432094A1 (ja) |
| DK (1) | DK166127C (ja) |
| ES (1) | ES8609255A1 (ja) |
| GR (1) | GR852098B (ja) |
| IE (1) | IE58599B1 (ja) |
| PT (1) | PT81058B (ja) |
| ZA (1) | ZA856646B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9107847B2 (en) | 2002-04-11 | 2015-08-18 | Societe L'oreal S.A. | Administration of pyridinedicarboxylic acid compounds for stimulating or inducing the growth of human keratinous fibers and/or arresting their loss |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5238948A (en) * | 1987-02-10 | 1993-08-24 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pyridine-2,4- and -2,5-dicarboxylic acid derivatives and medicaments based on these compounds |
| DE3703963A1 (de) * | 1987-02-10 | 1988-08-18 | Hoechst Ag | Pyridin-2,4- und 2,,5-dicarbonsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, verwendung derselben, sowie arzneimittel auf basis dieser verbindungen |
| US5512586A (en) * | 1987-02-10 | 1996-04-30 | Hoechst Aktiengesellschaft | Medicaments based on pyridine-2,4- and 2,5-dicarboxylic acid amides |
| DE3703959A1 (de) * | 1987-02-10 | 1988-08-18 | Hoechst Ag | Pyridin-2,4- und 2,5-dicarbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung, verwendung derselben sowie arzneimittel auf basis dieser verbindungen |
| GB8702890D0 (en) * | 1987-02-10 | 1987-03-18 | Zyma Sa | Heterocyclic compounds |
| DE3703962A1 (de) * | 1987-02-10 | 1988-08-18 | Hoechst Ag | Pyridin-2,4- und 2,5-dicarbonsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, verwendung derselben sowie arzneimittel auf basis dieser verbindungen |
| DE3707429A1 (de) * | 1987-03-07 | 1988-09-15 | Hoechst Ag | Substituierte pyridin-2,4-dicarbonsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung, verwendung derselben sowie arzneimittel auf basis dieser verbindungen |
| US5124392A (en) * | 1988-10-03 | 1992-06-23 | Alcon Laboratories, Inc. | Pharmaceutical compositions and methods of treatment to prevent and treat corneal scar formation produced by laser irradiation |
| US4939135A (en) * | 1988-10-03 | 1990-07-03 | Alcon Laboratories, Inc. | Pharmaceutical compositions and methods of treatment to prevent and treat corneal scar formation produced by laser irradiation |
| US5271939A (en) * | 1988-10-03 | 1993-12-21 | Alcon Laboratories, Inc. | Pharmaceutical compositions and methods of treatment to prevent and treat corneal scar formation produced by laser irradiation |
| US5360611A (en) * | 1988-10-03 | 1994-11-01 | Alcon Laboratories, Inc. | Pharmaceutical compositions and methods of treatment of the cornea following ultraviolet laser irradiation |
| DE3924093A1 (de) | 1989-07-20 | 1991-02-07 | Hoechst Ag | N,n'-bis(alkoxy-alkyl)-pyridin-2,4-dicarbonsaeurediamide, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung |
| DE3930696A1 (de) * | 1989-09-14 | 1991-03-28 | Hoechst Ag | Gallensaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung, verwendung als arzneimittel |
| DE3938805A1 (de) * | 1989-11-23 | 1991-05-29 | Hoechst Ag | Pyridin-2,4- und 2,5-dicarbonsaeurediamide, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung |
| ZA91291B (en) * | 1990-01-16 | 1991-09-25 | Hoechst Ag | Di(nitroxyalkyl)amides of pyridine-2,4-and-2,5-dicarboxylic acids,a process for the preparation thereof,and the use thereof |
| DE4020570A1 (de) | 1990-06-28 | 1992-01-02 | Hoechst Ag | 2,4- und 2,5-substituierte pyridin-n-oxide, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung |
| DE4030999A1 (de) * | 1990-10-01 | 1992-04-09 | Hoechst Ag | 4- oder 5-substituierte pyridin-2-carbonsaeuren, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als arzneimittel |
| YU9492A (sh) * | 1991-02-05 | 1995-03-27 | Hoechst Ag. | 2,4- i 2,5-bis-tetrazolilni piridini i postupak za njihovo dobijanje |
| TW352384B (en) * | 1992-03-24 | 1999-02-11 | Hoechst Ag | Sulfonamido- or sulfonamidocarbonylpyridine-2-carboxamides, process for their preparation and their use as pharmaceuticals |
| DE4233124A1 (de) * | 1992-10-02 | 1994-04-07 | Hoechst Ag | Acylsulfonamido- und Sulfonamidopyridin-2-carbonsäureester sowie ihre Pyridin-N-oxide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
| US5624893A (en) * | 1993-10-14 | 1997-04-29 | Alcon Laboratories, Inc. | Pharmaceutical compositions and methods of treatment of the cornea following laser irradiation |
| EP0878480A1 (en) * | 1997-05-14 | 1998-11-18 | H.W. Prof. Dr. Müller | A method for the improvement of neuronal regeneration |
| EP1268639A1 (en) * | 2000-02-11 | 2003-01-02 | Huntsman International Llc | Fatty acid and polyolefin wax release agent |
| WO2005020977A1 (en) * | 2003-08-21 | 2005-03-10 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Alpha-ketoglutarate potentiators of insulin secretion |
| FR2987742B1 (fr) | 2012-03-09 | 2014-09-26 | Oreal | Procede de traitement pour la protection et la reparation des fibres keratiniques mettant en œuvre des polysaccharides oxydes |
| FR3010312B1 (fr) * | 2013-09-12 | 2015-09-11 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques avec un polysaccharide et un compose d'acide pyridine dicarboxylique |
| FR3010308B1 (fr) * | 2013-09-12 | 2016-11-25 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques avec un compose d'acide pyridine dicarboxylique |
| FR3010309B1 (fr) | 2013-09-12 | 2017-03-10 | Oreal | Procede de traitement des fibres keratiniques avec un polysaccharide et un compose de sphingosine |
| FR3030248B1 (fr) | 2014-12-22 | 2018-03-23 | L'oreal | Association derive d'acide pyridine-dicarboxylique/agent anti-oxydant particulier |
| US10788201B2 (en) * | 2018-10-03 | 2020-09-29 | Samuel Harriat | Solar powered boiler assembly |
Family Cites Families (5)
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|---|---|---|---|---|
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| US2852519A (en) * | 1954-12-27 | 1958-09-16 | Phillips Petroleum Co | Method for producing esters of heterocyclic nitrogen carboxylic acids |
| FR3795M (fr) * | 1964-09-09 | 1965-12-27 | Metabio Soc | Médicaments a base d'acide quinoléique. |
| FR2123141A6 (en) * | 1971-01-25 | 1972-09-08 | Aries Robert | Organophosphorus pesticidal compsns - stabilized by esters of pyridine dicarboxylic acids |
| DE3002989A1 (de) * | 1980-01-29 | 1981-07-30 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Hydroxyphenyl-thiazol, -thiazolin und -thiazolidin-carbonsaeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur beeinflussung des kollagenstoffwechsels |
-
1984
- 1984-08-31 DE DE19843432094 patent/DE3432094A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-08-21 AT AT85110498T patent/ATE38222T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-08-21 DE DE8585110498T patent/DE3565832D1/de not_active Expired
- 1985-08-21 EP EP85110498A patent/EP0176741B1/de not_active Expired
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- 1985-08-29 US US06/770,676 patent/US4717727A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-08-30 DK DK397785A patent/DK166127C/da not_active IP Right Cessation
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- 1985-08-30 PT PT81058A patent/PT81058B/pt not_active IP Right Cessation
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- 1985-08-30 ZA ZA856646A patent/ZA856646B/xx unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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