JPS6160814B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6160814B2 JPS6160814B2 JP56150855A JP15085581A JPS6160814B2 JP S6160814 B2 JPS6160814 B2 JP S6160814B2 JP 56150855 A JP56150855 A JP 56150855A JP 15085581 A JP15085581 A JP 15085581A JP S6160814 B2 JPS6160814 B2 JP S6160814B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- diethylheptanamide
- composition
- aroma
- base
- odor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Beans For Foods Or Fodder (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、賦香性組成物及び賦香された製品の
製造方法に関する。
製造方法に関する。
香料又は害虫忌避剤組成物に少量のアルカン酸
アミドを用いることは既に提案されているが、し
かしこれらのアルカンアミドのどれも新規な嗅覚
性によつては識別されない。しかして、
Einohorn氏他は、Ber.39，1223（1906）におい
て、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−エチルブタンアミド
がメントールを想起する僅かな香りを持つている
ことを報告している。また、仏国特許第1572332
号は、Ｎ，Ｎ−ジエチルジメチルプロパンアミド
がペパーミントの香気を持つているが、Ｎ，Ｎ−
ジメチル−２−エチルブタンアミドが天然はつか
の香りを発散することを示した。米国特許第
3909462号は、Ｎ−フエニル−Ｎ−メチル−２−
エチルブタンアミドに、食品調味料の製造に求め
られているグレープフルーツの香調並びにこの物
質をラベンダーの香調を持つ香料ベースの製造に
好適ならしめる草本の香調を帰属させている。最
後に、A.S.Lutta氏他は、Entomol.Obozrenie
45，317−25（1966）で、アルカンアミドの害虫
忌避性に関する研究にあたつて、香調を特定して
はいないが、Ｎ，Ｎ−ジエチルオクタンアミドの
快い香りを報告した。このアミドは比較的普通
の、僅かにスパイス様の香調を持つていることが
わかつた。要するに、Ｎ−フエニル−Ｎ−メチル
−２−エチルブタンアミドを除いて、C5〜C6ア
ルカン酸のアミドは、大なり小なりはつかの通常
の香調を持つていることがわかる。さらに、所定
の酸については、香調の特性は窒素原子上に存在
する置換基の性質に従つて変化するが、この変化
の方向は予測することはできないのである。例え
ば、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−エチルブタンアミド
は同族体のＮ，Ｎ−ジエチルアミドよりも強い新
鮮な天然はつかの香調を持つている（このＮ，Ｎ
−ジエチルアミド同族体の香調ははつかのそれで
あるが弱く、ペパーミントの香調である）。酸の
構造については、これはアミドの香気に相当な影
響を及ぼす。例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルカプリル
アミドは、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−エチルブタン
アミドと異つた香調を有する。以上の結果とし
て、与えられたアルカンアミドが嗅覚的見地から
快い香りを持つているかどうか並びにその香調が
どんなものであるかを予測することは当業者にと
つて、不可能でないにしても、困難なことであ
る。
アミドを用いることは既に提案されているが、し
かしこれらのアルカンアミドのどれも新規な嗅覚
性によつては識別されない。しかして、
Einohorn氏他は、Ber.39，1223（1906）におい
て、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−エチルブタンアミド
がメントールを想起する僅かな香りを持つている
ことを報告している。また、仏国特許第1572332
号は、Ｎ，Ｎ−ジエチルジメチルプロパンアミド
がペパーミントの香気を持つているが、Ｎ，Ｎ−
ジメチル−２−エチルブタンアミドが天然はつか
の香りを発散することを示した。米国特許第
3909462号は、Ｎ−フエニル−Ｎ−メチル−２−
エチルブタンアミドに、食品調味料の製造に求め
られているグレープフルーツの香調並びにこの物
質をラベンダーの香調を持つ香料ベースの製造に
好適ならしめる草本の香調を帰属させている。最
後に、A.S.Lutta氏他は、Entomol.Obozrenie
45，317−25（1966）で、アルカンアミドの害虫
忌避性に関する研究にあたつて、香調を特定して
はいないが、Ｎ，Ｎ−ジエチルオクタンアミドの
快い香りを報告した。このアミドは比較的普通
の、僅かにスパイス様の香調を持つていることが
わかつた。要するに、Ｎ−フエニル−Ｎ−メチル
−２−エチルブタンアミドを除いて、C5〜C6ア
ルカン酸のアミドは、大なり小なりはつかの通常
の香調を持つていることがわかる。さらに、所定
の酸については、香調の特性は窒素原子上に存在
する置換基の性質に従つて変化するが、この変化
の方向は予測することはできないのである。例え
ば、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−エチルブタンアミド
は同族体のＮ，Ｎ−ジエチルアミドよりも強い新
鮮な天然はつかの香調を持つている（このＮ，Ｎ
−ジエチルアミド同族体の香調ははつかのそれで
あるが弱く、ペパーミントの香調である）。酸の
構造については、これはアミドの香気に相当な影
響を及ぼす。例えば、Ｎ，Ｎ−ジエチルカプリル
アミドは、Ｎ，Ｎ−ジエチル−２−エチルブタン
アミドと異つた香調を有する。以上の結果とし
て、与えられたアルカンアミドが嗅覚的見地から
快い香りを持つているかどうか並びにその香調が
どんなものであるかを予測することは当業者にと
つて、不可能でないにしても、困難なことであ
る。
さらに、調香師は、ある純粋な物質について快
い香りの存在がその物質が組成物中で有効である
ための十分な条件でないこともわかつている。事
実、ある物質が香料に使用できるためには、組成
物の各種の成分に対して好ましい効果を与えねば
ならないし、或いはそれらに対して相容性でなけ
ればならない。この種の効果は、問題とする物質
の固有の香りからは予測することができない。
い香りの存在がその物質が組成物中で有効である
ための十分な条件でないこともわかつている。事
実、ある物質が香料に使用できるためには、組成
物の各種の成分に対して好ましい効果を与えねば
ならないし、或いはそれらに対して相容性でなけ
ればならない。この種の効果は、問題とする物質
の固有の香りからは予測することができない。
したがつて、香料工業は、その新規性、揮発性
及びその香気の強さによつて、完全に特有の性質
をもつて存在する組成物を提供できる物質を絶え
ず求め続けている。しかして、本発明は、特に、
この種の化合物を香料に使用することに係る。
及びその香気の強さによつて、完全に特有の性質
をもつて存在する組成物を提供できる物質を絶え
ず求め続けている。しかして、本発明は、特に、
この種の化合物を香料に使用することに係る。
さらに詳しくは、本発明は、賦香性組成物又は
賦香最終製品の通常の成分に有効量のＮ，Ｎ−ジ
エチルヘプタンアミドを添加することを特徴とす
る賦香性組成物又は賦香最終製品の製造方法に関
する。
賦香最終製品の通常の成分に有効量のＮ，Ｎ−ジ
エチルヘプタンアミドを添加することを特徴とす
る賦香性組成物又は賦香最終製品の製造方法に関
する。
事実、次式
の化合物は、ばらの葉の香調が加わつたジヤスモ
ンの新鮮で鋭いスパイス様の香りを発散し、これ
がジヤスミン、ペパー又はラベンダーの香調を持
つベースに組成するのを有効ならしめ、それがこ
れらのベースに一層の新鮮さと天然の性質を与え
るのである。
ンの新鮮で鋭いスパイス様の香りを発散し、これ
がジヤスミン、ペパー又はラベンダーの香調を持
つベースに組成するのを有効ならしめ、それがこ
れらのベースに一層の新鮮さと天然の性質を与え
るのである。
ここで、用語「賦香性組成物」とは、溶媒、固
体又は液体担体、定着剤、各種の賦香性化合物な
どのような各種の成分からなる混合物であつて、
Ｎ，Ｎ−ジエチルヘプタンアミドが配合され、そ
して各種の最終製品に所望の香気を与えるのに用
いられるものを意味する。香料ベースは、Ｎ，Ｎ
−ジエチルヘプタンアミドを有利に使用できる賦
香性組成物の好ましい例をなす。この化合物を有
利に導入できる組成物の他の例は、通常の洗剤組
成物に代表される。これらの組成物は、一般に、
次の成分、即ち陰イオン性、陽イオン性又は両性
表面活性剤、標白剤、螢光増白剤、各種の充填剤
及び再付着防止剤の１種以上からなる。これらの
各種成分の性質は重要ではなく、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルヘプタンアミドはどんな種類の洗剤組成物にも
添加することができる。化粧水、アフターシエー
ブローシヨン、香水、石けん又はデオドランド製
品、例えばエーロゾル型製品は、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルヘプタンアミドがその新規な香調を賦与する物
質又は最終製品の例である。
体又は液体担体、定着剤、各種の賦香性化合物な
どのような各種の成分からなる混合物であつて、
Ｎ，Ｎ−ジエチルヘプタンアミドが配合され、そ
して各種の最終製品に所望の香気を与えるのに用
いられるものを意味する。香料ベースは、Ｎ，Ｎ
−ジエチルヘプタンアミドを有利に使用できる賦
香性組成物の好ましい例をなす。この化合物を有
利に導入できる組成物の他の例は、通常の洗剤組
成物に代表される。これらの組成物は、一般に、
次の成分、即ち陰イオン性、陽イオン性又は両性
表面活性剤、標白剤、螢光増白剤、各種の充填剤
及び再付着防止剤の１種以上からなる。これらの
各種成分の性質は重要ではなく、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルヘプタンアミドはどんな種類の洗剤組成物にも
添加することができる。化粧水、アフターシエー
ブローシヨン、香水、石けん又はデオドランド製
品、例えばエーロゾル型製品は、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルヘプタンアミドがその新規な香調を賦与する物
質又は最終製品の例である。
Ｎ，Ｎ−ジエチルヘプタンアミドは、５mmHg
の圧力下に105℃で沸騰する無色液体であつて、
アルコール、ケトン、エステル又はエーテル類の
ような通常の有機溶媒に非常に可溶性である。
の圧力下に105℃で沸騰する無色液体であつて、
アルコール、ケトン、エステル又はエーテル類の
ような通常の有機溶媒に非常に可溶性である。
本発明の組成物中におけるＮ，Ｎ−ジエチルヘ
プタンアミドの割合（問題とする組成物中の重量
％で表わされる）は、その組成物の性質（例えば
香料ベース又は化粧水）並びに最終製品にもたせ
たいと望む効果の強さと性質に依存する。香料ベ
ースではＮ，Ｎ−ジエチルヘプタンアミドの割合
は非常に大きく、例えば50重量％以上にすること
ができ、そして90重量％に達してもよく、他方香
料、化粧水、アフターシエーブローシヨン又は石
けんではこの割合は50重量％よりももつと少なく
なり得ることは自明のことである。したがつて、
Ｎ，Ｎ−ジエチルヘプタンアミドの割合の下限
は、最終製品の香気又は香調の変化（嗅覚に知覚
し得る）を生じさせるようなものであつてよい。
ある場合には、この最小割合は0.01重量％程度に
なり得る。もちろん、上記の割合の限界外の割合
も本発明の範囲を離れることなく使用することが
できる。
プタンアミドの割合（問題とする組成物中の重量
％で表わされる）は、その組成物の性質（例えば
香料ベース又は化粧水）並びに最終製品にもたせ
たいと望む効果の強さと性質に依存する。香料ベ
ースではＮ，Ｎ−ジエチルヘプタンアミドの割合
は非常に大きく、例えば50重量％以上にすること
ができ、そして90重量％に達してもよく、他方香
料、化粧水、アフターシエーブローシヨン又は石
けんではこの割合は50重量％よりももつと少なく
なり得ることは自明のことである。したがつて、
Ｎ，Ｎ−ジエチルヘプタンアミドの割合の下限
は、最終製品の香気又は香調の変化（嗅覚に知覚
し得る）を生じさせるようなものであつてよい。
ある場合には、この最小割合は0.01重量％程度に
なり得る。もちろん、上記の割合の限界外の割合
も本発明の範囲を離れることなく使用することが
できる。
Ｎ，Ｎ−ジエチルヘプタンアミドは、アルカル
金属塩基（水酸化ナトリウム又は水酸化カリウ
ム）の水溶液の存在下にハロゲン化ヘプタノイル
とジエチルアミンとを反応させることによつて容
易に製造することができる。
金属塩基（水酸化ナトリウム又は水酸化カリウ
ム）の水溶液の存在下にハロゲン化ヘプタノイル
とジエチルアミンとを反応させることによつて容
易に製造することができる。
下記の実施例は、本発明を例示するものであ
る。
る。
例 １
下記のジヤスミンベースに300ｇのＮ，Ｎ−ジ
エチルヘプタンアミドを添加する。
エチルヘプタンアミドを添加する。
サリチル酸ベンジル 150
酢酸ベンジル 250
リナロール 50
オレンジオール 25
インドール ２
テルピネオール 25
α−アミルシンナムアルデヒド 150
酢酸リナリル 25
ケトンＢ １
第三級イランイランオイル 22
700ｇ
得られた組成物をベースと比較する。
Ｎ，Ｎ−ジエチルヘプタンアミドはベースのイ
ンドール臭を減少させ、そして組成物に新鮮で繊
細なオレンジ香調を付与する。
ンドール臭を減少させ、そして組成物に新鮮で繊
細なオレンジ香調を付与する。
例 ２
下記のペツパーベースに300ｇのＮ，Ｎ−ジエ
チルヘプタンアミドを添加する。
チルヘプタンアミドを添加する。
ぶどうの巻きひげからのオイゲノール 150
ロジアンタル 100
ペツパーオイル 50
クローブオイル 100
フエニルエチルアルコール 100
α−ヘキシルシンナムアルデヒド 100
シプレスオイル 10
610ｇ
得られた組成物をベースと比較する。
Ｎ，Ｎ−ジエチルヘプタンアミドはオイゲノー
ルの化学薬品様を減少させ、そしてスパイスの主
な特徴を持つほのかな香調と共に新鮮で天然のス
ピリツトを組成物に付与する。
ルの化学薬品様を減少させ、そしてスパイスの主
な特徴を持つほのかな香調と共に新鮮で天然のス
ピリツトを組成物に付与する。
例 ３
下記のラベンダーベースに300ｇのＮ，Ｎ−ジ
エチルヘプタンアミドを添加する。
エチルヘプタンアミドを添加する。
ラベンダーオイル 250
ラバンジンオイル 150
アスピツクオイル 50
クマリン 25
ケトン ５
酢酸リナリル 100
酢酸テルペニル 120
700ｇ
得られた組成物をベースと比較する。
Ｎ，Ｎ−ジエチルヘプタンアミドは、組成物に
強さ、新鮮さ及びアンバー調の調和した香調を付
与する。
強さ、新鮮さ及びアンバー調の調和した香調を付
与する。
官能試験
(1) 試験方法
官能試験、は当技術分野に従事する化学技術
者５人及び調香師４人から成る９人の専門家の
パネルにより、勾いの強さ、香質及び勾いの持
続性について実施された。
者５人及び調香師４人から成る９人の専門家の
パネルにより、勾いの強さ、香質及び勾いの持
続性について実施された。
各パネルがそれぞれ試香紙（細長い形状の
紙）を化合物中に浸し、その試験紙の勾いをか
いでその勾いについての評価を与えた。評価は
０から３までの数値で与えられ、０は「全く好
ましくない」、３は「好ましい」を意味するも
のとする。次いで、勾いが変化するかどうかを
調べるために、数時間後再び同じ試香性の勾い
をかいだ。
紙）を化合物中に浸し、その試験紙の勾いをか
いでその勾いについての評価を与えた。評価は
０から３までの数値で与えられ、０は「全く好
ましくない」、３は「好ましい」を意味するも
のとする。次いで、勾いが変化するかどうかを
調べるために、数時間後再び同じ試香性の勾い
をかいだ。
同様の試験を、賦香性組成物についても実施
した。
した。
次いで、パネル同志が互いにこれらの結果を
比較し、討議し、評価の値を与えた。
比較し、討議し、評価の値を与えた。
(2) 結 果
Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−エチルブタンアミド…
…１（ほとんど好ましくない） Ｎ，Ｎ−ジエチルオクタンアミドＮ，Ｎ−……
１（ほとんど好ましくない） Ｎ，Ｎ−ジエチルヘプタンアミド……３（単品
及び組成物共、好ましい） Ｎ，Ｎ−ジエチルヘプタンアミドの存在はベー
スのインドール臭を減少させ、組成物に新鮮で
微細なオレンジ・ノートを与えた。
…１（ほとんど好ましくない） Ｎ，Ｎ−ジエチルオクタンアミドＮ，Ｎ−……
１（ほとんど好ましくない） Ｎ，Ｎ−ジエチルヘプタンアミド……３（単品
及び組成物共、好ましい） Ｎ，Ｎ−ジエチルヘプタンアミドの存在はベー
スのインドール臭を減少させ、組成物に新鮮で
微細なオレンジ・ノートを与えた。
Claims (1)
- １ 賦香性組成物又は賦香最終製品の通常の成分
に有効量のＮ，Ｎ−ジエチルヘプタンアミドを添
加することを特徴とする賦香性組成物又は賦香最
終製品の製造方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8020985A FR2490962A1 (fr) | 1980-09-26 | 1980-09-26 | Procede d'obtention de compositions parfumantes et de produits parfumes et compositions et produits ainsi obtenus |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5785314A JPS5785314A (en) | 1982-05-28 |
| JPS6160814B2 true JPS6160814B2 (ja) | 1986-12-23 |
Family
ID=9246440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56150855A Granted JPS5785314A (en) | 1980-09-26 | 1981-09-25 | Manufacture of perfuming composition and perfumed product and composition and product |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4419281A (ja) |
| EP (1) | EP0050577B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5785314A (ja) |
| AT (1) | ATE9912T1 (ja) |
| CA (1) | CA1172175A (ja) |
| DE (1) | DE3166720D1 (ja) |
| FR (1) | FR2490962A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01250202A (ja) * | 1988-03-31 | 1989-10-05 | Hattori Seiko Co Ltd | オーナメント付メッシュバンド |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5143900A (en) * | 1989-05-19 | 1992-09-01 | Colgate-Palmolive Company | Perfumes containing N-lower alkyl neoalkanamide (s) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1572332A (ja) * | 1968-04-05 | 1969-06-27 | ||
| US4228044A (en) * | 1978-06-26 | 1980-10-14 | The Procter & Gamble Company | Laundry detergent compositions having enhanced particulate soil removal and antiredeposition performance |
| FR2452921A1 (fr) * | 1979-04-02 | 1980-10-31 | Rhone Poulenc Ind | Procede d'obtention de compositions parfumantes et de produits parfumes et compositions et produits ainsi obtenus |
-
1980
- 1980-09-26 FR FR8020985A patent/FR2490962A1/fr not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-09-15 US US06/302,672 patent/US4419281A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-09-21 EP EP81420137A patent/EP0050577B1/fr not_active Expired
- 1981-09-21 AT AT81420137T patent/ATE9912T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-09-21 DE DE8181420137T patent/DE3166720D1/de not_active Expired
- 1981-09-25 JP JP56150855A patent/JPS5785314A/ja active Granted
- 1981-09-25 CA CA000386669A patent/CA1172175A/fr not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01250202A (ja) * | 1988-03-31 | 1989-10-05 | Hattori Seiko Co Ltd | オーナメント付メッシュバンド |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0050577A3 (en) | 1982-09-08 |
| EP0050577A2 (fr) | 1982-04-28 |
| EP0050577B1 (fr) | 1984-10-17 |
| DE3166720D1 (en) | 1984-11-22 |
| ATE9912T1 (de) | 1984-11-15 |
| JPS5785314A (en) | 1982-05-28 |
| CA1172175A (fr) | 1984-08-07 |
| US4419281A (en) | 1983-12-06 |
| FR2490962A1 (fr) | 1982-04-02 |
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